CH539682A

CH539682A - Utilisation de composés hydroxylés comme agents parfumants

Info

Publication number: CH539682A
Application number: CH1236372A
Authority: CH
Inventors: Ervin Dr Kovats; Edouard Dr Demole; Guenther Dr Ohloff; Max Dr Stoll
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1970-04-14
Filing date: 1970-04-14
Publication date: 1973-07-31
Also published as: CH536834A

Description


  
 



   La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins un des composés hydroxylés de formule
EMI1.1     
 possédant une double liaison en position   Z    ou 3' de la chaîne latérale et une double liaison en position 1, 2 ou 3 du cycle, les doubles liaisons étant représentées par les pointillés, et dans laquelle   L'indic    n vaut zéro ou 1, la fonction OH est reliée aux positions 1, 2 ou 3 du cycle et les symboles   Rl,    R2 et R3 représentent l'hydrogène ou   l'un    d'eux un radical alcoyle inférieur et les autres l'hydrogène, R4, R5, R6 et   R7    représentent l'hydrogène ou   l'un    d'eux un radical alcoyle inférieur et les autres l'hydrogène, comme agent parfumant, pour la préparation de parfums et de produits parfumés.

  Dans la formule I, le radical alcoyle peut être un groupe tel que méthyle ou éthyle par exemple.



   On a en effet découvert que les composés de formule I   possédent    des propriétés organoleptiques particuliérement intéressantes et peuvent être de ce fait avantageusement utilisés comme ingrédients odoriférants dans les parfums dilués ou concentrés et dans les produits parfumés tels les savons, les détergents, les produits cosmétiques, les cires et autres produits pouvant être parfumés et susceptibles de devenir ainsi plus intéressants du point de vue commercial. De plus, les composés de l'invention peuvent être utiles en tant qu'ingrédients entrant dans la préparation d'huiles essentielles artificielles, telles par exemple les essences de jasmin, de géranium Bourbon, de rose, etc.



   Lesdits composés de formule I augmentent souvent la puissance et le pouvoir de diffusion des compositions de parfums et leur confèrent une richesse trés naturelle et, dans certains cas, une note olfactive épicée.



   Les proportions dans lesquelles les composés de l'invention peuvent être utilisés pour produire un effet odoriférant intéressant varient entre de larges limites. Par exemple, dans la préparation de compositions de parfums, des effets intéressants peuvent déjà être obtenus par la présence desdits composés en proportions d'environ 0,1 à environ 1% du total de la composition. Suivant les effets odoriférants spécifiques recherchés, ces proportions peuvent être portées jusqu'à 10% et même plus.



   Il est bien entendu que les limites de proportions données ci-dessus ne représentent pas des limites absolues; dans les cas ou   l'on    désire obtenir des effets spéciaux, lesdits composés de formule I peuvent être utilisés en concentrations supérieures ou inférieures à celles indiquées ci-dessus.



   Les composés hydroxylés de formule I peuvent être préparés par traitement au moyen d'un agent acide de composés de formule
EMI1.2     
 dans laquelle l'oxygène de la fonction époxyde est relié aux positions I et 2 ou 2 et 3 du cycle, et dans laquelle la position de la double liaison de la chaîne latérale, la valeur de l'indice n et les symboles   Rl    à R7 sont   défias    comme pour la formule I.



   Comme agent acide, on peut utiliser des acides minéraux ou organiques tels les acides chlorhydrique, phosphorique, sulfurique,   p-toluenesulfonique    ou   trifluoroacétique    par exemple, ou encore des terres argileuses acides par exemple. On peut en outre effectuer ledit traitement en présence d'un solvant organique tel le benzène, le toluène, le dioxanne, le tétrahydrofuranne ou l'acétate d'éthyle par exemple, et opérer à la température d'ébullition dudit solvant par exemple.



   La préparation de   l'un    des composés de formule I est donnée   Åa-dessous,    à titre d'exemple. Dans ladite description, qui comprend également les caractères analytiques du composé obtenu, les températures sont indiquées en degrés centigrades.



     2,6,6-triméthyl-1 -hydroxy-1 2-buténoyl)-2-cyclohexène    10 g d'un mélange d'isomères cis et trans du   2,6,6-triméthyl-1-      (2-buténoyl > 1,2-époxycyclohexane    et 2 g de terre argileuse acide, dans 50   ml    de dioxanne, ont été chauffés à   100-105 ,    sous atmosphère d'azote. Le cours de la réaction a été suivi par l'analyse du mélange réactionnel au moyen de chromatographie en phase gazeuse. La réaction une fois terminée, on a filtré le mélange de réaction, lavé, séché et concentré le filtrat ainsi obtenu selon les méthodes usuelles, pour obtenir,   aprés    distillation du résidu   (80 /0,01      Torrl    8 g du produit désiré.



     n20=    1,5049   d20= 1,018   
IR: 3090, 1675, 1620, 970   cm-l   
RMN: 0,72 et 0,97 (6H, 2s); 1,45 (3H, m); 1,92 (1H, d, J= 7,5 cps);
 4,07 (1H, m); 5,7 (1H, m); 6,35-7,2 (2H, m); 6 ppm;
SM:   M+=208    ( < 1); m/e=139   (491      121 (31      109 (21      95(33),   
 82 (3), 69 (28), 55 (7), 43 (100), 27 (5).



   Le   2,6,6-triméthyl-1 -(2-butènoyl1 ,2-époxycyclohexane    utilisé comme produit de départ dans la préparation   ci-dessus,    peut être obtenu par époxydation du   2, 6-triméthyl-1-(2-buténoyl)-1-cyclo    hexène, selon une méthode notamment décrite dans le brevet suisse   N  536834.   



   L'exemple suivant est destiné à illustrer la présente invention de façon plus détaillée.



      Exemple   
 On a préparé une composition parfumante de base de type
 Chypre en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
 Bergamote 21
 Portugal 0,5
Néroli synthétique 1
 Rose synthétique 9
Jasmin synthétique 9
Ylang extra 6
Méthylionone 6   Hydroxycitronellal    6
Santal oriental 3
Patchouli 1,5
Acétate de vétivéryle 4,5
Civette naturelle dégraissée à 10% * 3
Labdanum ciste absolu à 10%* 2
Musc cétone 4
   l,l-diméthyl-6-tert-butyl4-acétylindane    0,5
Coumarine 3
Acétate de   trichlorméthylphènylcarbinyle    1,5
Estragon à 10%* 3
Mousse de chêne absolue à 50% * 6
Benjoin larmes à 10%*   1,5   
Alcool cinnamique du Styrax   1,5   
Jasmin absolu 1,5
Rose absolue    i   
Cyclopentadécanolide à 10%* 2
Aldéhyde  

   méthylnonylacétique 1,5
Total 99.5 *dans le phtalate diéthylique  
 En ajoutant à 99,5 g du mélange ci-dessus 0,5 g d'une solution à 10% * de   2,6,6-triméthyl-t -hydroxy-1 .(2-buténoyl).2-cyclohexène,    on obtient une composition plus puissante que la composition de base, dont la diffusion est améliorée et présentant une richesse très naturelle.

Claims

REVENDICATION

Utilisation comme agent parfumant pour la préparation de parfums et de produits parfumés d'au moins un des composés hydroxylés de formule EMI2.1 possédant une double liaison en position 2' ou 3' de la chaîne latérale et une double liaison en position 1, 2 ou 3 du cycle, les doubles liaisons étant représentées par les pointillés, et dans laquelle l'indice n vaut zéro ou 1, la fonction OH est reliée aux positions 1,2 ou 3 du cycle et les symboles Rl, R2 et R3 représentent l'hydrogène ou l'un d'eux un radical alcoyle inférieur et les autres l'hydrogène, R4, R5, R6 et Rï représentent l'hydrogène ou l'un d'eux un radical alcoyle inférieur et les autres l'hydrogène.