CH555848A - Verfahren zur herstellung von neuen monobenzoxazolylstilbenen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen monobenzoxazolylstilbenen.Info
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Monobenzoxazolylstilbenen der Formel EMI1.1 worin der Benzolkern A, vorzugsweise in 5- oder 6-Stellung, mindestens einen über ein O-Atom gebundenen Kohlenwasserstoffrest trägt und durch Halogen oder Alkyl substituiert sein kann und die Benzolkerne B, C und D unabhängig voneinander Halogenatome, z.B. Chlor- oder Bromatome, Alkyloder Alkoxyreste, vorzugsweise niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste, tragen können, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine entsprechende Verbindung der Formel EMI1.2 worin X - H, - COOH, - CN oder PO-(O-Alkyl)2 bedeutet, in Gegenwart eines Katalysators mit einem entsprechenden p-Diphenylaldehyd der Formel EMI1.3 oder einem funktionellen Derivat davon kondensiert und wenn im Umsetzungsprodukt ein von Wasserstoff verschiedener Rest X vorhanden ist, diesen anschliessend entfernt. Geeignete Katalysatoren sind z.B. Borsäure, Zinkchlorid, Arylsulfonsäuren, Alkali- oder Erdalkalisalze von Arylsulfonamiden, Essigsäureanhydrid, Alkaliacetate, Piperidin, Alkalioder Erdalkalihydroxide, Alkali- oder Erdalkalialkoholate. Als funktionelle Derivate des Aldehydes (3) kommen z.B. in Frage Oxime, Hydrazine oder Anile. Die p-Diphenylaldehyde der Formel (3) können folgende Verbindungen sein: 2-Chlor-3-phenylbenzaldehyd, 4-(p-Methylphenyl)-benzaldehyd, 4-(p-Methoxyphenyl)-benzaldehyd, 4-(p-Chlorphenyl)benzaldehyd, p-Phenyl-benzaldehyd oder andere ähnliche Verbindungen. Die Verbindungen der Formel (2) können durch Kondensation eines Aminophenols der Formel EMI1.4 mit einem gegebenenfalls substituierten p-Toluylsäurechlorid und anschliessende geeignete Substitution der Methylgruppe hergestellt werden. Die Umsetzung des p-Diphenylaldehyds der Formel (3) oder eines seiner funktionellen Derivate, wie Oxim, Hydrazon oder Anil, mit einer Verbindung der Formel (2) kann in Gegenwart eines der oben erwähnten Katalysatoren bei Temperaturen von 0 bis 2000C, vorzugsweise von 200 bis 1700C, ausgeführt werden. Anschliessend wird nötigenfalls die Gruppe X auf geeignete Weise entfernt. Die Reaktion kann durch Zusammenschmelzen der Reaktionspartner, vorteilhafter jedoch in einem inerten Lösungsmittel, z.B. in aliphatischen oder aromatischen vorzugsweise halogenierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Äthern, Glykolen, Amiden wie Formamid, Dimethylformamid oder -acetamid, N-Methylpyrrolidon oder Phosphorsäure-tris (dimethylamid), Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon, durchgeführt werden. Die Verbindungen der Formel (1) können in üblicher Weise, z.B. durch Absaugen, wenn sie in Suspension vorliegen, durch Fällen mit einem geeigneten Mittel und Absaugen, durch Eindampfen bzw. Wasserdampfdestillation des Lösungsmittels und Absaugen des abgeschiedenen Produktes, usw. isoliert werden. Die neuen Monobenzoxazolylstilbene der Formel (1) besitzen ausgezeichnete Eigenschaften zum optischen Aufhellen der verschiedenartigsten organischen Materialien und Kunststoffe. Unter organischen Materialien sind synthetische Polymere, wie Polyester, Polyamide, Polyurethane, Polyolefine (Polyäthylen, Polypropylen). Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril, modifiziertes Polyacrylnitril, Cellulosetriacetat bzw. -2 s/2-acetat und Polystyrol zu verstehen. Diese Materialien können in einem beliebigen Verarbeitungszustand und einer beliebigen Verteilungsform vorliegen. So können die Verbindungen der Formel (1) den oben genannten Materialien vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. Man kann sie z.B. bei der Herstellung von Filmen, Bändern, Folien oder Formkörpern beifügen. Die erfindungsgemässen Monobenzoxazolylstilbene können ferner mit sehr gutem Erfolg den für die Herstellung von Kunststoffen bestimmten Monomeren bzw. einem Vorkondensat derselben beigefügt werden. Die Monobenzoxazolylstilbene der Formel (1) können schliesslich auf einem in feiner Verteilung vorliegenden Trägermaterial fixiert sein und in dieser Form zum optischen Aufhellen weiterer Substrate zur Anwendung gelangen. Die Konzentration kann je nach Anwendungsverfahren 0,001 bis 0,5% der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf das aufzuhellende Material, betragen. Diese Verbindungen können allein oder in Kombination mit anderen Aufhellern, angewendet werden. Die erfindungsgem ässen Monobenzoxazolylstilbene erzeugen auf organischen Materialien eine hervorragende neutralblaue bis violett-blaue Fluoreszenz. Die erhaltenen Aufhelleffekte sind sehr lichtecht und hitzebeständig. Es sind zwar schon Monobenzoxazolylstilbene als optische Aufhellungsmittel beschrieben worden (Fr. 1 378 455; Fr. 1 293 281; Fr. 1 499 546). Ein grosser Teil dieser Verbindungen ist aber infolge zu geringer Wirksamkeit und mässiger Lichtechtheit nicht technisch interessant. Etwas günstiger verhalten sich 4-Phenyl-substituierte 4-Benzoxazolylstilbene bezüglich Fluoreszenzstärke. Diese Verbindungen weisen aber relativ hohe Schmelzpunkte und schlechte Löslichkeit in organischen Materialien auf, wodurch ihre Einarbeitung in letztere sehr erschwert wird. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass durch Einführung von Alkoxygruppen in den Benzoxazolylrest der erwähnten 4'-Phenyl-4-benzoxazolylstilbene, insbesondere in 5- oder 6-Stellung, eine Senkung der Schmelzpunkte und eine erhebliche Steigerung der Wirksamkeit dieser Verbindungen auftritt und dass die Lichtechtheit derselben günstig beeinflusst wird. Die Verbesserung dieser Eigenschaften war nicht vorauszusehen, da Alkoxygruppen in Monoazolylstilbenen, welche den 4-Phenylrest nicht enthalten, besonders wenn erste sich am Stilbenrest befinden, gegenüber dem Grundkörper in den meisten Fällen sowohl den Schmelzpunkt erhöhen als auch die Absorption im UV und damit die Wirksamkeit herabsetzen und ferner die Lichtechtheit verschlechtern. Die Überlegenheit der neuen Aufheller gegenüber den bereits bekannten geht aus folgenden Vergleichsversuchen hervor: Vergleichsversuche Folgende Verbindungen wurden als optische Aufheller verwendet: EMI2.1 Verbindung Z Y A H H B OCH3 H C H OCH3 Die Verbindung A ist in der französischen Patentschrift 1 499 546 beschrieben; die Verbindungen B und C sind neu und Gegenstand der Erfindung. Alle drei Produkte wurden nach den Anwendungsbeispielen dieser Schrift in Plastikmaterialien eingearbeitet, diese zu Platten verpresst und die Weisswerte der Platten geprüft. Dabei wurden die Resultate erhalten, welche in nachfolgender Tabelle zusammengestellt sind. Darin bedeuten die Zahlen die im im Fluorimeter der Firma Schiltknecht in Zürich (Schweiz) gemessenen Weisswerte. Die Zahlen in der ersten Horizontalkolonne bedeuten % der Verbindungen A, B bzw. C im Substrat. Tabelle Substrat Polyamid Polyester Polypropylen Verbindung F 0.01 0.02 0.04 0.06 0.01 0.02 0,04 0,06 0,0025 4005 0,01 0,02 A 276.50C 81 90 99 101 84 101 115 123 39 49 56 59 B 2360C 106 112 119 123 87 104 120 127 43 54 64 71 C 236"C 100 110 114 119 89 109 127 134 49 57 68 72 Aus den Versuchsergebnissen ist die Überlegenheit der erfindungsgemässen Verbindungen eindeutig ersichtlich. Vergleicht man z.B. die Wirkung der Verbindungen A, B und C auf einem bestimmten Material bei derselben Konzentration, dann findet man für die Verbindungen B und C immer höhere Fluorimeterwerte als für die Verbindung A. Der Vergleich wird aber noch eindeutiger, wenn man in der Tabelle die Konzentrationen der einzelnen Verbindungen betrachtet, die nötig sind, um einen bestimmten Fluorimeterwert zu erzeugen. So zeigt z.B. die Verbindung A auf Polyamid bei einer Konzentration von 0.06% einen Fluorimeterwert von 101, die Verbindung B hingegen auf demselben Material schon bei einer Konzentration von 0.01% einen Wert von 106. Die Verbindung B ist somit auf Polyamid mehr als sechsmal ausgiebiger als die Verbindung A. Der Vergleich zwischen der Verbindung A einerseits und den Verbindungen B und C andererseits ist aber noch günstiger für die erfindungsgemässen Verbindungen, wenn man die aufgehellten Proben visuell beurteilt: Die mit der neuen Verbindung erzielten Aufhelleffekte zeichnen sich nän;lichdurchihöheren-Weissgrad, Brillanz und neutralere Nuance aus. Zu ähnlichen Resultaten gelangt man auch, wenn man die erfindungsgemässen Verbindungen in anderen Materialien, z.B. Celluloseacetat, Polyvinylchlorid, Polystyrol etc., sowie auch in gesponnenen Fasern aller erwähnten Materialien mit der Verbindung A vergleicht. Besonders erwähnenswert ist jedoch die bessere Wirkung der neuen Aufheller auf Polyamid Polyester und Polypropylen, wo die erreichten Aufhelleffekte hervorragend sind. Die Echtheitseigenschaften der erfindungsgemässen Verbindungen sind gleich oder besser als diejenigen der bekannten Verbindungen. Auch gegenüber Bisbenzoxazolylstilbenen, die zwei Methoxygruppen und zwei Benzoxazolylreste im Molekül enthalten, sind die vorliegenden Monobenzoxazole infolge ihrer neutraleren Nuance eindeutig überlegen. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt ist, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Schmelzpunkte sind unkorrigiert. Beispiel 1 24,0 Teile der Verbindung der Formel EMI2.2 25,8 Teile p-Phenylbenzaldehyd-anil und 50,0 Teile Kaliumhydroxidpulver in 600,0 Volumenteilen Dimethylformamid werden unter Rühren und unter Luftausschluss im Verlauf von 30 Minuten auf 600 erwärmt und dann während einer weiteren halben Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird auf etwa 100 abgekühlt und dann bei einer Temperatur zwischen 100 und 200 zuerst mit 20 Teilen Wasser und dann mit 500,0 Volumenteilen 10%aber Salzsäure versetzt. Der so erhaltene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Mit sehr guter Ausbeute erhält man das 4-(5"-Methoxy- benzoxazolyl-2")-4'-phenylstilben der Formel EMI2.3 das, wie oben angegeben, gereinigt werden kann. Verwendet man anstelle von 2-(4'-Methylphenyl) -5-meth- oxybenzoxazol der Formel (6), das 2- (4'-Methylphenyl) -6- methoxybenzoxazol der Formel EMI2.4 oder das 2-(4'-Methylphenyl)-4-methoxybenzoxazol der Formel EMI2.5 dann erhält man in ebenfalls guter Ausbeute das 4-(6"-Meth- oxybenzoxazolyl-211)-4'-phenylstilben der Formel Das Ausgangsprodukt der Formel (6) kann wie folgt hergestellt werden: 10,0 Teile 1-Amino-2-hydroxy-5-methoxybenzolhydrochlorid und 8,9 Teile p-Toluylsäurechlorid in 80,0 Volumenteilen Pyridin werden unter Rückflusskühlung während 4 Stunden unter Luftausschluss erwärmt. Am Ende wird abgekühlt und das Reaktionsgemisch in Wasser und Eis gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gut gewaschen und getrocknet. Mit sehr guter Ausbeute erhält man die Verbindung der Formel EMI3.1 das nach Umkristallisieren aus Chlorbenzol bei 235-2360 schmilzt, bzw. das 4-(4"-Methoxybenzoxazolyl-2/')-phenylst ben der Formel EMI3.2 das bei 201-2020 schmilzt. In analoger Weise können noch die folgenden Verbindungen hergestellt werden: EMI3.3 Schmelzpunkt = 248-253 EMI3.4 Schmelzpunkt = 2v2-4 EMI3.5 Schmelzpunkt = 254-6 EMI3.6 Schmelzpunkt = 185-6 EMI4.1 die aus Methanol umkristallisiert werden kann (Schmelzpunkt 1721740). 10,0 Teile der Verbindung der Formel (16) und 1,0 Teil Borsäure werden bei 240245o während 6 Stunden unter Luftausschluss erwärmt, und das abgespaltene Wasser fortlaufend abdestilliert. Die geschmolzene Masse wird abgekühlt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält in sehr guter Ausbeute die Verbindung der Formel (6) mit dem Schmelzpunkt von 1140. Verwendet man anstelle von 10,0 Teilen 1-Amino-2hydroxy-5-methoxybenzolhydrochlorid 10,0 Teile 1-Amino-2- hydroxy-4-methoxybenzolhydrochlorid, dann erhält man in völlig analoger Weise die Verbindung der Formel EMI4.2 mit dem Schmelzpunkt 162-1640 (aus Methanol) sowie die Verbindung der Formel (8) mit dem Schmelzpunkt 840. Die Ausgangsprodukte der Formeln (6) und (8) können auch wie folgt hergestellt werden: 17,7 Teile 1-Amino-2-hydroxy-5-methoxybenzol (oder 1 Amino-2-hydroxy-4-methoxybenzol) werden in 230,0 Volumenteilen Trichlorbenzol suspendiert und unter Luftausschluss mit 19,8 Teilen p-Toluylsäurechlorid und 15,7 Teilen N,N Dimethylanilin versetzt. Man erwärmt unter Rühren während 3 Stunden bei 1300 und danach eine Stunde bei 1600. Nach Zugabe von 1,3 Teilen Borsäure wird die Temperatur auf etwa 2002100 gesteigert, und man hält diese Temperatur während 2-3 Stunden, wobei das Lösungsmittel praktisch vollständig abdestilliert. Die Reaktionsmasse wird auf etwa 600 abgekühlt, mit 245,0 Teilen Methanol versetzt, zum Sieden erwärmt, mit Kohle entfärbt, und die erhaltene Lösung auf etwa 5O abgekühlt. Der Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält in sehr guter Ausbeute die Verbindung der Formel (6) oder (8), die keiner weiteren Reinigung bedarf. Beispiel 2 38,2 Teile der Verbindung der Formel (6) werden in 180 Teilen Chlorbenzol heiss gelöst, die entstandene Lösung unter Rückflusskühlung erwärmt und unter Rühren und UV Bestrahlung mit einer Lösung von 25,4 Teilen Brom in 70 Teilen Chlorbenzol bromiert, wobei man darauf achtet, dass ein schwacher Rückfluss erhalten bleibt. Nach der Zugabe des Broms hält man die Mischung noch zwei Stunden bei Siedetemperatur, d.h. bis die Bromwasserstoffentwicklung beendet ist, dann wird das Reaktionsgemisch mit 250 Volumenteilen Leichtbenzin verdünnt, abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Man erhält mit guter Ausbeute die Verbindung der Formel EMI4.3 welche, aus Leichtbenzin gereinigt, einen Schmelzpunkt von 1531540 aufweist. 32,0 Teile der Verbindung der Formel (18) werden in möglichst wenig Benzol heiss gelöst und die warme Lösung allmählich zu 20,0 Teilen auf 1400 erwärmtes Triäthylphosphit gegeben. Benzol und entstehendes Äthylbromid werden über eine Kolonne abdestilliert. Der Rückstand wird noch zwei Stunden auf 1800 erhitzt, und darauf unter vermindertem Druck destilliert. In sehr guter Ausbeute erhält man die Verbindung der Formel EMI4.4 als dickflüssiges, farbloses Öl, welches keiner weiteren Reinigung bedarf. 40,0 Teile der Verbindung der Formel (19) werden in 120,0 Volumenteilen Dimethylformamid gelöst und unter Rühren zuerst mit 6,4 Teilen Natriummethylat, dann mit einer Lösung von 19,5 Teilen p-Phenylbenzaldehyd in 80,0 Volumenteilen Dimethylformamid langsam versetzt, indem man darauf achtet, dass die Temperatur zwischen 250 und 40O bleibt. Man erhitzt dann zum Sieden und rührt während 4 Stunden bei dieser Temperatur, kühlt dann das Reaktionsgemisch auf etwa 10o ab und giesst es in Wasser und Eis. Der dabei erhaltene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gurt gewaschen und getrocknet. In sehr guter Ausbeute erhält man das 4-(5"-Methoxy benzoxazolyl-2/')-4'-phenylstilben der Formel EMI4.5 Aus Chlorbenzol umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 235-2360 (gelbe Blättchen). Verwendungsbeispiel A 200,0 Teile Polyäthylenterephthalat werden in einem Behälter in einer Stickstoffatmosphäre bei 2800 geschmolzen und mit 0,04 Teil der Verbindung der Formel (10) versetzt. Das Aufhellungsmittel schmilzt bei dieser Temperatur und wird in den Polyester eingerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Hierauf werden 4 Teile Titandioxyd als Mattierungsmittel zugesetzt und die ganze Masse nochmals gerührt, bis ein homogenes Gemisch erhalten wird. Das letzte wird dann durch eine Spinndüse gedrückt und der erzeugte Faden zuerst durch Wasserstrahl gekühlt und dann gestreckt und auf Spulen in üblicher Weise aufgewickelt. Aus diesen Faserstoffen hergestellte Erzeugnisse besitzen einen wesentlich weisseren Farbton, als nach demselben Verfahren, aber ohne Zusatz des Aufhellungsmittels hergestellte. Verwendet man anstelle der Verbindung der Formel (10) eine der Verbindungen der Formeln (11) bis (15) oder (20), so erhält man ähnliche Weisseffekte. Verwendungsbeispiel B 500,0 Teile Polyamidschnitzel aus E-Caprolactam, 1,5 Teile Titandioxid und 0,1 Teil der Verbindung der Formel (10) werden in einem Mischapparat innig vermischt und dann in einem Autoklaven bei 250 bis 2600 unter Ausschluss von Sauerstoff geschmolzen. Die geschmolzene Masse wird mit Hilfe von Stickstoff durch eine Spinndüse gepresst, das abgekühlte Filament auf 400% gestreckt und dann auf eine Spinnspule aufgewickelt. Die so hergestellte Polyamidfaser zeichnet sich durch einen sehr hohen Weissgrad aus. Mit gleichem Erfolg verwendet man anstelle der Verbindung der Formel (10) die Verbindung der Formel (11) oder die Verbindung der Formel (20). Verwendungsbeispiel C Mit Titandioxid mattiertes Polypropylengranulat wird in einem Mischapparat mit 0,01 nis 0,05% seines Gewichtes der Verbindung der Formel (10) bepudert und in einer für das Schmelzspinnverfahren üblichen Apparatur bei 3100 in einer Stickstoffatmosphäre geschmolzen und zu Fäden versponnen. Die so erzeugten Fäden werden im Zweistufenverfahren heiss verstreckt. Sie zeigen einen wesentlich höheren Weissgrad als vergleichsweise ohne Zusatz eines Aufhellers hergestellte. Ähnliche Weisseffekte können erhalten werden, wenn man in diesem Beispiel anstelle der Verbindung der Formel (10), die Verbindungen der Formeln (11) bis (15) oder (20) verwendet. Verwendungsbeispiel D Eine Lösung von 200,0 Teilen Polyvinylchlorid und 0,04 Teilen der Verbindung der Formel (10) in Methylenchlorid wird nach dem Nasspinnverfahren zu Fäden versponnen. Man erhält eine brillantweisse Faser von guter Lichtechtheit. Ebensogut wie die Verbindung der Formel (10) eignen sich für diesen Zweck auch die Verbindungen der Formeln (11) bis (15) oder der Formel (20). Verwendungsbeispiel E 200,0 Teile Polypropylengranulat werden in einem Mischapparat mit 0,04 Teil der Verbindung der Formel (10) bepudert, auf dem Walzwerk bei 1400 bis 2200 verarbeitet und entweder zu Platten verpresst oder regranuliert und im Spritzgussverfahren zu Presslingen verpresst. Die erhaltenen Erzeugnisse besitzen einen deutlich verbesserten Weissgrad gegenüber den ohne Aufhellerzusatz erzeugten. Verwendet man anstelle der Verbindung der Formel (10) eine der Verbindungen der Formeln (11) bis (15) oder (20), so erhält man ähnliche Weisseffekte. Verwendungsbeispiel F 100,0 Teile Polyestergranulat werden in einem Mischapparat mit 0,02 Teilen der Verbindung der Formel (10) bepudert und dem Spritzgussverfahren unterworfen. Die erhaltenen Erzeugnisse besitzen ein verbessertes Aussehen gegenüber den ohne Aufhellerzusatz erzeugten. Ersetzt man in diesem Beispiel das Polyestergranulat durch Granulate anderer Materialien, wie Polyamid, Polystyrol, Polyäthylen oder Celluloseacetat, dann erhält man ähnlich aufgehellte Erzeugnisse; desgleichen wenn man statt der Verbindung der Formel (10) eine der Verbindungen der Formeln (11) bis (15) oder (20) verwendet. Verwendungsbeispiel G 100,0 Teile einer Polyvinylchloridmasse, bestehend aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen eines Weichmachers, z.B. Dioctylphthalat, und 2%, bezogen auf das Polymere eines Stabilisators, werden mit 0,01-0,05 Teilen einer Verbindungen der Formeln (10) bis (15) oder (20) vermischt, 3 bis 6 Minuten bei 165-1850 auf dem Walzwerk verarbeitet und zu Folien ausgezogen. Zur Herstellung von undurchsichtigen Folien werden der Masse vor der Verarbeitung 2,5 % Titandioxid zugemischt. Die so erzeugten Folien besitzen ein verbessertes Aussehen gegenüber solchen, die vergleichsweise ohne Aufhellerzusatz hergestellt wurden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung der Monobenzoxazolylstilbene der Formel EMI5.1 worin der Benzolkern A mindestens einen über ein O-Atom gebundenen Kohlenwasserstoffrest trägt und durch Halogen oder Alkyl weitersubstituiert sein kann und die Benzolkerne B, C und D unabhängig voneinander Halogenatome, Alkyloder Alkoxyreste tragen können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine entsprechende Verbindung der Formel EMI5.2 worin X - H, - COOH, - CN oder PO-(O-Alkyl)2 bedeutet, in Gegenwart eines Katalysators mit einem entsprechenden p-Diphenylaldehyd der Formel EMI5.3 oder einem funktionellen Derivat davon kondensiert und wenn im Umsetzungsprodukt ein von Wasserstoff verschiedener Rest X vorhanden ist, diesen anschliessend entfernt.II. Verwendung der gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen der Formel (1) zum optischen Aufhellen von nicht textilem organischem Material.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass von einer Verbindung der Formel (2) ausgegangen wird, in welcher X Wasserstoff bedeutet.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass von einer Verbindung der Formel (2) ausgegangen wird, in welcher der Benzoxazolylkern in der 5- oder 6-Stellung eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen trägt.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0033459A1 (de) * | 1980-01-31 | 1981-08-12 | Bayer Ag | Benzoxazolylstilbene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller |
| US6372770B1 (en) * | 1994-10-12 | 2002-04-16 | Euro-Celtique, S.A. | Benzoxazoles |
-
1969
- 1969-06-13 CH CH6977169A patent/CH555848A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0033459A1 (de) * | 1980-01-31 | 1981-08-12 | Bayer Ag | Benzoxazolylstilbene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als optische Aufheller |
| US6372770B1 (en) * | 1994-10-12 | 2002-04-16 | Euro-Celtique, S.A. | Benzoxazoles |
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |