CH556811A - Verfahren zur herstellung von neuen 1,3-diketonen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 1,3-diketonen.Info
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 1,3-Diketone der Formel I (siehe Formelblatt), worin X für Sauerstoff oder Schwefel und A für einen Naphthylrest oder für einen Rest der Formel II, wobei R, und R2 je für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Fluor, eine niedere Alkylgruppe, die Nitrogruppe, die Acetylgruppe,
EMI1.1
<tb> eineR <SEP> -, <SEP> eine
<tb> COOR- oder OR-Gruppe, worin R niederes Alkyl bedeutet, stehen und Rt -und R2 gleich oder verschieden sein können.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel III, worin Me für ein Alkalimetall steht, mit einer Verbindung der Formel IV, worin X und A obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann z. B. folgendermassen ausgeführt werden: Zu der Aufschlämmung einer Verbindung der Formel III in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. in einem cyclischen Äther wie Tetrahydrofuran, setzt man eine Verbindung der Formel IV zu und lässt bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches reagieren. Nach Beendigung der Reaktion, z. B. nach 2 bis 10 Stunden, vorzugsweise nach 3 bis 6 Stunden, isoliert man das Reaktionsprodukt nach an sich bekannten Methoden, z. B.
durch Versetzen mit einer Säure, Abfiltrieren des Niederschlags und Trocknen im Vakuum. Anschliessend kann es noch gegebenenfalls gereinigt werden, z. B. durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel.
Die durch R, Rt und R2 symbolisierten niederen Alkylgruppen besitzen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und bedeuten insbesondere die Methylgruppe.
Soweit die Herstellung der Ausgangsprodukte nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.
Die Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls ihre pharmakologisch verträglichen Salze besitzen bei geringer Toxizität interessante pharmakodynamische Eigenschaften und können daher als Heilmittel verwendet werden. Sie stellen wertvolle Chemotherapeutika dar und entfalten ihre Hemmwirkung gegen Bakterien bei minimalen Hemmkonzentrationen zwischen etwa 1 bis 50,ug/ml. Weiters zeigen die erfindungsgemässen Substanzen auch eine antimykotische Wirksamkeit, die sich bei minimalen Hemmkonzentrationen zwischen etwa 0,3 bis 50 50,ug/ml manifestiert.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
Beispiel 1
2-(2,3 -Dichlorphenyl)carbamoylcyclohexandion-1 ,3
Eine Aufschlämmung von 20 g des Natriumsalzes des Dihydroresorcins in 200 ml absolutem Tetrahydrofuran wird mit 35 g 2,3-Dichlorphenylisocyanat versetzt und das Gemisch 3 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluss am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, und das Reaktionsgemisch zerkleinert und in 500 ml Wasser aufgeschlämmt. Man säuert mit konzentrierter Salzsäure an, nutscht ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Vakuum. Das Rohprodukt wird anschliessend mit 400 ml Chloroform bei Zimmertemperatur gerührt, filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt.
Der feste Rückstand wird aus Propanol-1 umkristallisiert.
Smp.122-125".
Beispiel 2 2-(4-Methylphenyl)carbamoylcyclohexandion-1 ,3
Eine Aufschlämmung von 13,4 g Dihydroresorcin Natriumsalz wird mit 15 ml 4-Methylphenylisocyanat versetzt. Anschliessend verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben. Smp. 113-114 (aus Propanol-1 umkristallisiert).
Beispiel 3 2-(2-Nitrophenyl)carbamoylcyclohexandion
13,4 g Dihydroresorcin-Natriumsalz werden in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran suspendiert und mit 16,4 g 2 Nitrophenylisocyanat versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluss am Rückfluss gekocht, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in 800 ml siedendes Wasser eingetragen und nach 10 Minuten Kochen heiss filtriert. Das Filtrat wird mit Aktivkohle behandelt, noch einmal zum Sieden gebracht, heiss filtriert, und das noch warme Filtrat mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgenutscht, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Aus Propanol-t umkristallisiert, schmilzt die im Titel genannte Verbindung bei 132135O.
Beispiel 4 2-(4-Fluorphenyl)thiocarbamoylcyclohexan
Ein Gemisch aus 6,7 g Dihydroresorcin-Natriumsalz, 7,7 g 4-Fluorphenylisothiocyanat und 50 ml Tetrahydrofuran wird 6 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in 200 ml Wasser gelöst und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei die im Titel genannte Verbindung kristallin ausfällt. Nach dem Abnutschen, Waschen und Trocknen wird die Verbindung aus Äthanol umkristallisiert. Schmp. 95-98 .
Analog wie im Beispiel 1 beschrieben können auch folgende Verbindungen der Formel I erhalten werden:
Beispiel 5
2 -(2,5 -Dichlorphenyl)carbamoylcyclohexandion-l
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 2,5-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
127-128".
Beispiel 6
2 -(4-Acetylphenyl)carbamoylcyclohexandion-1,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 4-Acetylphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
169-173".
Beispiel 7
2-(3 -Methylphenyl)carbamoylcyclohexandion-l
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 3-Methylphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
98-99".
Beispiel 8 2-(2,4-D ichlorphenyl) carbamoylcyclohexandion-l ,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 2,4-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
175-1779.
Beispiel 9 2 -(4-Methyl-2-nitrophenyl)carbamoylcyclohexandion-1,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 4-Methyl-2-nitrophenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 175-178 .
Beispiel 10
2-(3 -Chlor-4-methylphenyl)carbamoylcyclohexandion-1,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 3-Chlor-4-methylphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 105-107 .
Beispiel 11 2-(3-Chlorphenyl)carbamoylcyclohexandion
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 3-Chlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
92-94".
Beispiel 12 2-(3,4-Dichlorphenyl)carbamoylcyclohexandion-1,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
132-133 .
Beispiel 13 2-(1 -Naphthyl)carbamoylcyclohexandion-1,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 1-Naphthylisocyanat um und erhält die Titelverbindung mit Schmp. 144 bis 146O.
Beispiel 14
2-(4-Fluorphenyl)carbamoylcyclohexandion-1,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 4-Fluorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp. 105 bis 107".
Beispiel 15 2-(4-Bromphenyl)carbamoylcyclohexandion-
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 4-Bromphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
98-102".
Beispiel 16 2-(4 -Chlorphenyl)carbamoylcyclohexandion-1,3
Man setzt Dihydroresorcinnatrium mit 4-Chlorphenylisocyanat um und erhält die Titelverbindung vom Schmp.
114-115
EMI2.1
EMI2.2
A-N=C=X IV
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 1,3-Diketondder Formel I, worin X für Sauerstoff oder Schwefel und A für einen Naphthylrest oder für einen Rest der Formel II, wobei Rg und R2 je für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Fluor, eine niedere Alkylgruppe, die Nitrogruppe, die Acetylgruppe, eine NL eine COOR- oder eine OR-Gruppe, worin R niederes Alkyl bedeutet, stehen, und R, und R2 gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III, worin Me für ein Alkalimetall steht, mit einer Verbindung der Formel IV, worin X und A obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
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Cited By (1)
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| US4159386A (en) * | 1972-10-25 | 1979-06-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Synthesis of cyclopentanol |
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1971
- 1971-12-03 CH CH1762371A patent/CH556811A/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4159386A (en) * | 1972-10-25 | 1979-06-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Synthesis of cyclopentanol |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |