CH569012A5 - 4-piperidylidene benzocycloheptathiophenes - - antihistamines and serotonin and acetyl choline inhibitors - Google Patents

4-piperidylidene benzocycloheptathiophenes - - antihistamines and serotonin and acetyl choline inhibitors

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Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer   4H-Benzo[4,5]cyclohepta[l ,2-b]thiophen.lO(9H).on.   



   -Derivate der Formel I, worin R1 für Wasserstoff oder einen in 6- oder 7-Stellung ständigen Halogen- oder niederen Alkoxyrest steht, R2 Wasserstoff, Phenyl oder Halogenphenyl bedeutet und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht und ihrer Säureadditionssalze.



   Stellt das Symbol   Rl    Halogen dar, so steht es insbesondere für Chlor oder Brom.



   Stellt R1 eine niedere Alkoxygruppe dar, so enthält diese insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome.



   Das Symbol R3 bedeutet, wenn es für Halogen steht, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom.



   Als Halogenphenyl sind insbesondere Fluorphenyl, Chlorphenyl und Bromphenyl geeignet.



   Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man Verbindungen der Formel II, worin R1 obige Bedeutung besitzt, mit Verbindungen der Formel III, worin R2 und R3 obige Bedeutung besitzen und Hal für Halogen steht, umsetzt und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.



   Aus den freien Basen lassen sich auf an sich bekannte Weise Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt.



   Die Umsetzung erfolgt beispielsweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel und vorzugsweise in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels wie Natrium- oder Kaliumcarbonat. Die Anwendung eines stark polaren Lösungsmittels wie Hexamethyl   phosphorsäuretriamtid,    Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid usw. ist von Vorteil.



   Praktisch werden die Verbindungen der Formel III als Chlorid oder Bromid eingesetzt. Die Reaktionstemperatur   wird vorteilhaft niedrig, zwischen Raumtemperatur und etwa 6()0, gehalten.   



   Die Verbindungen der Formel I und ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze sind in der Literatur bisher noch nicht beschrieben worden. Sie zeichnen sich durch pharmakodynamische Eigenschaften aus und können daher als Heilmittel verwendet werden. Sie zeichnen sich durch histaminolytische Eigenschaften aus, wie aus den Resultaten im Histamin-Toxizitätstest am Meerschweinchen hervorgeht, und können aufgrund dieser Eigenschaften bei allergischen Affektionen   verschiedenster    Genese eingesetzt werden. Die histaminytische Wirkung dieser Verbindungen ist spezifisch, da mit Hilfe des   Serotonin-Toxizitatstests    und des   Acetvlcholin-Toxizitätstests    am Meerschweinchen keine signifikanten serotoninantagonistischen und anticholinergen Eigenschaften festgestellt werden können.



   Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach der Art der verwendeten Substanz, der Administration und des zu behandelnden Zustandes. Im allgemeinen werden jedoch befriedigende Resultate bei Testtieren mit einer Dosis von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht erhalten; diese Dosis kann nötigenfalls in 2 bis 3 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden Für grössere Säugetiere liegt die Tagesdosis bei etwa 0,5 bis 20 mg. Für orale Applikationen enthalten die Teildosen etwa 0,15 bis 10 mg der neuen Verbindungen neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln.



   Als Heilmittel können die Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze allein oder in geeigneter Arzneiform mit pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verabreicht werden.



   Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.



   Im nachfolgenden Beispiel, welches die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.



   Beispiel 1   
4-(1 -Benzyl-4-piperidylen) -4H-benzo!4,5]cydohepta-  [1,2-b]thiophen-1O(9H)-on   
11,6 g   4-(4-Piperidyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]-      1thiophen-l0(9H)-on-Base    und 12,5 g Soda wasserfrei werden in 120 ccm Hexamethylphosphorsäuretriamid vorgelegt und bei   25     mit 6 g Benzylchlorid versetzt. Nach 18stündigem
Rühren bei Raumtemperatur wird noch während 1 Stunde bei 500 gerührt. Anschliessend verdünnt man die Reaktions mischung mit 1000 ccm Wasser und extrahiert die Base mit
500 ccm Benzol. Die Benzollösung wird eingeengt und der
Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert.

  Auf diese Weise wird die reine   4-(1-Benzyl-4-piperidyliden)-4H-benzo[4,5]-      cyclohepta[1 ,2-b]thiophen.l 0(9H)-on-Base    erhalten, welche bei   136-138"    schmilzt. Die Mikroanalyse stimmt auf die For mel   C2sH23NOS.   



   Beispiel 2
4-(1   p-Chlorbenzyl-4- piperidyliden)-4H-benzot4,5]-cyclo-       hepta[J,2-bjthiophen-lO(9H)-on   
5,17 g   4-(4-Piperidyliden)4H.benzo[4,5]cyclohepta1 ,2-b]-       -thiopheen-10(9H)-on-Base    und 5,56 g Soda wasserfrei werden in 60 ccm Hexamethylphosphorsäuretriamid vorgelegt und bei 20-250 mit 3,38 g p-Chlorbenzylchlorid versetzt.



  Nach 18stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird die
Reaktionsmischung mit 500 ccm Wasser verdünnt und die
Base mit 350 ccm Benzol extrahiert. Die Benzollösung wird eingeengt und der Rückstand in 30 ccm Äthanol absolut gelöst. Diese Lösung wird mit äthanolischer Salzsäure schwach sauer gestellt und das   auskristallisierte    Hydrochlorid nach dem Stehenlassen über Nacht bei   0-5"    abfiltriert. Das rohe Hydrochlorid wird aus 85%igem Äthanol umkristallisiert.



  Auf diese Weise wird das reine   4-(l -p-Chlorbenzyl-4-piperi-      dylen)4H.benzo[4,5]cyclohepta[l ,2-bjthiophen-1O(9H)-on-    -hydrochlorid erhalten, welches bei   269.2730    unter Zersetzung schmilzt. Die Mikroanalyse stimmt auf die Formel   C25H22-      CINOS      -   HCI.



   Beispiel 3   
4-(1 -Diphenylmethyl -D iphenylmethyl4-pipendyli1en)-4H.benzo[4,5- cyclohepta[1,2-blthiophen.1O(9H)-on   
Zum Gemisch von 1,8 g wasserfreiem Natriumcarbonat und 3,0 g   4-(4-Piperidyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-y-      thiophen-10(9H)-on    in 15 ml N,N-Dimethylformamid lässt man 2,8 ml Chlordiphenylmethan bei Raumtemperatur zutropfen, rührt das Reaktionsgemisch 4,5 Stunden bei   70 ,    kühlt es auf Raumtemperatur ab und giesst es auf 200 ml Wasser. Das erhaltene Produkt wird mit Äther ausgezogen, der Extrakt mit Wasser und mit Kochsalzlösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.

 

  Der Rückstand wird durch 50 g basisches Kieselgel mit Methylenchlorid chromatographiert und die als Hauptfraktion isolierte Titelverbindung aus Äther-Hexan kristallisiert (Smp.



  205-2070).



   Beispiel 4
7-Chlor-4-(1   -diphenylmethyl-4-piperidyliden)4H-benzo       [4,5]cyclohepta[1,2-b]thio phen-10(9H)-on   
Man verfährt analog zu Beispiel 3, ausgehend von 7   -Chlor-4-(4-piperidyliden) -4H-trenzo4.5]cyclohepta[l ,2-b]-    thiophen-10(9H)-on und Chlordiphenylmethan (Smp. des Hydrochlorids der   Titelverbindung  >     2210 [Zers.] - aus Äthanol/Äther).  

 

   Beispiel 5   
4-enzyI4-pipendyliden)-7-chlor4H.benzo[4,S]cycIo- hepta[l ,2-b]thiophen-10(9H)-on   
Man verfährt analog zu Beispiel 3, ausgehend von 7 -Chlor-4-(4-piperidyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]   thiophen-10(9H)-on    und Benzylchlorid und erhält die Titelverbindung (Smp. des Hydrogenfumarats der Titelverbindung   224.2260      [Zers.1    - aus Äthanol).
EMI2.1

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung neuer 4H-Benzo[4,5]cyclo- hepta!l ,2-b]thiophen-10(9N)-on-Derivate der Formel I, worin R1 für Wasserstoff oder einen in 6- oder 7-Stellung ständigen Halogen- oder niederen Alkoxyrest steht, R2 Wasserstoff, Phenyl oder Halogenphenyl bedeutet und Ra für Wasserstoff oder Halogen steht sowie ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R1 obige Bedeutung besitzt, mit Verbindungen der Formel III, worin R2 und R3 obige Bedeutung besitzen und Hal für Halogen steht, umsetzt und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach dem Patentanspruch zur Herstellung von 4-(l -Benzyl-4-piperidyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohepta- [1,2-b]thiophen-10(9H)-on, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4-Piperidyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen- 10(9H)-on mit einer Verbindung der Formel III, in der R2 und R8 Wasserstoff und Hal Halogen bedeuten, umsetzt.
    2. Verfahren nach dem Patentanspruch zur Herstellung von 4-(1-p-Chlorbenzyl-4-piperidyliden)-4H-benzo[4,5]cyclo- hepta[1,2-b]thiophen-10(9H)-on, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4-Piperidyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohe ,2-b'J- thiophen-10(9H)-on mit einer Verbindung der Formel III, in der R2 Wasserstoff, R3 Chlor in 4-Stellung und Hal Halogen bedeuten, umsetzt.
    Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
CH98672A 1972-01-24 1972-01-24 4-piperidylidene benzocycloheptathiophenes - - antihistamines and serotonin and acetyl choline inhibitors CH569012A5 (en)

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