CH606112A5 - Hormonally active D-homosteroids - Google Patents

Hormonally active D-homosteroids

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CH606112A5
CH606112A5 CH1342474A CH1342474A CH606112A5 CH 606112 A5 CH606112 A5 CH 606112A5 CH 1342474 A CH1342474 A CH 1342474A CH 1342474 A CH1342474 A CH 1342474A CH 606112 A5 CH606112 A5 CH 606112A5
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Andor Dr Fuerst
Marcel Dr Mueller
Ulrich Dr Kerb
Rudolf Prof Dr Wiechert
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/001—Oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms

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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer D-Homosteroide der Formel
EMI1.1     
 worin   Rl    und R2 Wasserstoff oder gemeinsam la,2a-Methylen oder eine C-C-Bindung; R6 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl;   Rl7a    Acyloxy bedeuten;   Rl     Methyl oder, falls   Rl    und R2 Wasserstoff darstellen, auch Wasserstoff bedeutet; R21 Wasserstoff, Fluor oder Chlor darstellt und die   gestri    chelte Linie in 6,7-Stellung eine fakultative C-C-Bindung bedeutet.



   Eine Acyloxygruppe kann sich von einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure, einer cycloaliphatischen, araliphatischen oder einer aromatischen Carbonsäure mit vorzugsweise bis zu 15 C-Atomen ableiten. Beispiele solcher Säuren sind Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Önanthsäure, Undecylensäure, Ölsäure, Cyclopentylpropionsäure, Cyclohexylpropionsäure, Phenylessigsäure und Benzoesäure. Besonders bevorzugt sind   Ci 7-Alkanoyloxygruppen.   



   Bei 6,7-gesättigten Verbindungen kann ein 6ständiger   Suh    stituent a- oder   ss-Konfiguration    aufweisen, wobei die a-lsomeren bevorzugt sind.



   Die D-Homosteroide der Formel I können erfindungsgemäss dadurch erhalten werden, dass man ein D-Homosteroid der Formel
EMI1.2     
 worin   Rl,    R2, R6,   R10,    R21 und die gestrichelte Linie in 6,7-Stellung die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem Acylierungsmittel behandelt.



   Die   erfindtsngsgemässe    Acylierung kann in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit einem reaktionsfähigen Säurederivat, wie z. B. einem Acylhalogenid oder -anhydrid in Gegenwart von p-N,N-Dimethylaminopyridin erreicht werden.



   Von besonderem Interesse sind solche D-Homosteroide der Formel 1, worin   Rl    und R2 Wasserstoff, R6 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, und R21 Wasserstoff oder Chlor darstellen und insbesondere solche worin   Rl,    R2 und R21 Wasserstoff, R6 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,   R'O    Methyl, und   R17a    C1-7-Alkanoyloxy darstellen und eine 6,7-Doppelbindung anwesend ist.



   Beispiele von Verbindungen die unter die allgemeine For   mel 1    fallen, sind:    1 7aa-Acetoxy-6a-chlor-D-homo4, 1 6-pregnadien-3,20-dion, 1 7aa-Acetoxy-6a-fluor-D-homo4,1 6-pregnadien-3,20-dion, 1 7aa-Acetoxy-6a-methyl-D-homo4,1 6-pregnadien-3,20-dion, 1 7aa-Acetoxy-D-homo4, 1 6-pregnadien-3,20-dion, 1 7an-Acetoxy-6a-chlor-D-homo-1 4,1 6-pregnatrien-3,20-dion, 17aa-Acetoxy-6a-fluor-D-homo-1,4,16-pregnatrien-3,20-dion, 17aa-Acetoxy-6a-methyl-D-homo-1,4,16-pregnatrien-3,20-dion, 17aa-Acetoxy-D-homo-1,4,16-pregnatrien-3,20-dion, 1 7aaAcetoxy-6-chlor-D-homo4,6.1 6-pregnatrien-3,20-dion, 1 7aa-Acetoxy-6jluor-D-homo4,6, 1 6-pregnatrien-3,20-dion, 17aa-Acetoxy-6-methyl-D-homo4,6,16-pregnatrien-3,20-dion, 1 7aa-Acetoxy-D-homo4,6,1 6-pregnatrien-3,20-dion, 1 7aa-Acetoxy-6-chlor-D-homo-1 4,6,1 6-pregnatetraen-3,20-dion,

   17aa-Acetoxy-6-fluor-D-homo-1,4,6,16-pregnatetraen-3,20-dion, 1 7aa-Acetoxy-6-methyl-D-homo-l ,4,6,1 6-pregnatetraen-3,20-    dion,    1 7aa-A cetoxy-D-homo-l ,4,6,1 6-p regnatetraen-3,20-dion, 17aa-Acetoxy-6a-chlor-1,2- methylen-D-homo4,1 6-pregnadien-    3,20-dion,   1 7aa-Acetoxy-6a-fluor-1    a,2a-   methylen-D-homo4,1 6-pregna-    dien-3,20-dion,   1 7aa-Acetoxy-6a-methyl-1    a,2a-   methylen-D-homo-4,1 6-pregna-    dien-3,20-dion,    1 7aa-Acetoxy-1 a,2a-methylen- D-homo4,1 6-pregnadien3,20-    dion,   1 7aa-Acetoxy-6-chlor-1    a,2a-   methylen-D-homo4,6,1 6-pregna-    trien-3,20-dion,   1 7aa-Acetoxy-6-fluor-1    a,2a- methylen-D-homo4,6,

   16-pregnatrien-3,20-dion,    17aa-Acetoxy-6-methyl-1 a,2a- methylen-D-homo4,6,1 6-pregna- trien-3,20-dion.



   1 7a-Acetoxy-1 a,2a- methylen-D-homo4,6,1 6-pregnatrien-    3,20-dion.



   Die als Ausgangsmaterial verwendeten D-Homosteroide können, soweit ihre Herstellung noch nicht beschrieben wurde, in Analogie zu den in den Beispielen angegebenen Methoden hergestellt werden (vergleiche auch die deutsche Offenlegungsschrift 2 544 701).



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der Formel I wirken hormonal, insbesondere auf das endokrine System und sind durch Selektivität der Wirkung gekennzeichnet. Sie können demgemäss als hormonal wirksame Mittel, z. B. als Progestativa verwendet werden und oral oder parenteral verabreicht werden. Als Dosierungsrichtlinie kommen 0,005   mglkg    bis 0,15 mg/kg pro die in Betracht.



   Die Verbindungen der Formel I können als Heilmittel z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oder parenterale Applikation geeigneten organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten.



  Beispiel 1
4,65 g   1 7aa-Hydroxy-D-homopregna4,1 6-dien-3,20-dion    und 1,55 g p-N,N-Dimethylaminopyridin werden in 23,5 ml Tri äthylamin und 14,5 ml Essigsäureanhydrid 16 Stunden bei Raumtemperatur unter Argon gerührt. Das Gemisch wird  auf eiskalte verdünnte Salzsäure gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridlösungen werden mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung und verdünnter Kochsalzlösung neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Chromatographie des Rohproduktes an Kieselgel und zweimalige Kristallisation aus Aceton-Hexan gibt   1 7aa-Acetoxy-D-homopregna4,16-    dien-3,20-dion vom Smp.



  223 bis 224   "C.    UV:   ±240    = 16 800. [a]D   = 1340    (c = 0,1% in Dioxan).



   Das Ausgangsmaterial kann hergestellt werden, in dem man   3P-Hydroxy-D-homopregna-5,1 7-dien-20-on    in DMF und THF in Gegenwart von Kalium-t.-butylat und Trimethylphosphit mit Sauerstoff zu   3p,17aa-Dihydroxy-D-homopreg-    na-5,16- dien-20-on oxydiert. Smp. 241 bis 243   "C,    [a]D =   187     (c =   0,1010    in Dioxan). Durch Oxydation nach Pfitzner-Moffatt erhält man daraus das   1 7aa-Hydroxy-D-homopregna-4, 16-    dien- 3,20-dion vom Smp. 177 bis 178   "C.    UV:   Q40    = 16 800.



  [a]D =   +18     (c =   0,1%    in Dioxan).



  Beispiel 2
3,3 g rohes   1 7aa-Hydroxy-1 a,2a-methylen-D-homo4,6,1 6-    pregnatrien- 3,20-dion werden in 16,7 ml Triäthylamin und 10,3 ml Essigsäureanhydrid mit 1,1 g 4-Dimethylamino-pyridin 18 Stunden bei 5   "C    stehengelassen. Es wird dann in Eiswasser eingerührt, der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Nach Chromatographie an Silicagel werden, umkristallisiert aus Diisopropyläther/Aceton 2,4 g   17aa-Acetoxy-1 a,2a-methylen-D-homo4,6,16-pregna-      trien-    3,20-dion vom Smp. 216 bis 218   "C    erhalten. UV:   8282    =   20500.   



  Beispiel 3
Eine Lösung von 4 g   17aa-Hydroxy-D-homo-19-norpregna-    4,16-dien-3,20-dion in 40 ml Acetanhydrid und 40 ml Triäthylamin wurde mit 0,5 g 4-Dimethylaminopyridin versetzt und bei   25     gerührt. Nach 24 Stunden wurde auf eiskalte 1 N Salzsäure gegossen und mit Äther ausgezogen. Nach Waschen mit Wasser (zweimal), Trocknen über Natriumsulfat und Einengen am Rollverdampfer, verblieben 7 g Rohprodukt, die an 200 g Kieselgel adsorbiert wurden. Eluierung mit Dichlormethan lieferte 2,5 g   17aa-Acetoxy-D-homo-l9-norpreg-    na4,16- dien-3,20-dion; Smp. 210 bis   212     (aus   Dichlormethan    Äther-Hexan);   [a]589196     (Dioxan; c = 0,100).

 

  Beispiel 4
Eine Lösung von 2,5 g   1 7aa-Hydroxy-D-homo-1 9-norpreg-    na4,16-dien-3,20-dion in 30 ml Capronsäureanhydrid und 30 ml Triäthylamin wurde mit 0,5 g 4-Dimethylaminopyridin versetzt und bei   25     gerührt. Nach 21 Stunden wurde auf eiskalte 1 N Salzsäure gegossen und mit Äther ausgezogen.



  Nach Waschen mit Wasser (dreimal), Trocknen über Natriumsulfat, Eindampfen am Rollverdampfer und Erwärmen am Vakuum (0,1 Torr) verblieben 3,3 g Rohprodukt, die an 100 g Kieselgel 0,06 bis 0,2 mm adsorbiert wurden. Eluierung mit Dichlormethan lieferte 1,7 g   17aa-Caproyloxy-D-homo-t9-nor-    pregna- 4,16-dien-3,20-dion;   UVmax  < EtOH >     238/9 nm   (±    17 000).



  Smp. 148 bis   149".

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von D-Homosteroiden der Formel EMI2.1 worin Rl und R2 Wasserstoff oder gemeinsam la,2a-Methy- len oder eine C-C-Bindung; R6 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl; R17a Acyloxy bedeuten; R'O Methyl oder, falls Rl und R2 Wasserstoff darstellen, auch Wasserstoff bedeutet; R21 Wasserstoff, Fluor oder Chlor darstellt und die gestrichelte Linie in 6,7-Stellung eine fakultative C-C-Bindung bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein D-Homosteroid der Formel EMI2.2 worin Rl, R2, R6, R10, R21 und die gestrichelte Linie in 6,7-Stellung die oben genannte Bedeutung haben, mit einem Acylierungsmittel behandelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von D-Homosteroiden der Formel II ausgeht, worin Rl und R2 Wasserstoff, R6 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und R21 Wasserstoff oder Chlor darstellen.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von D-Homosteroiden der Formel 11 ausgeht, worin Rl, R2 und R21 Wasserstoff, R6 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Rl Methyl darstellen und eine 6,7-Doppelbindung anwesend ist.
    3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein D-Homosteroid der Formel II mit einem einen Cí 7-Alkanoylrest abgebenden Acylierungsmittel behandelt.
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