CH616933A5 - Heterocyclic compounds substituted by acylamino groups and process for their preparation - Google Patents

Heterocyclic compounds substituted by acylamino groups and process for their preparation Download PDF

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CH616933A5
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John Pomfret Verge
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Description

La présente invention concerne un procédé de préparation de composés chimiques hétérocycliques, et en particulier de nouveaux dérivés hétéroaryles à 5 atomes, substitués par un groupe acylamino, utiles pour la thérapeutique chimique d'états d'hypersensibilité immédiate et/ou qui sont utiles comme composés intermédiaires dans la préparation de ces composés actifs.
Des composés similaires à ceux de la présente invention ont été précédemment décrits par exemple dans «Bull. Soc. Chim.», 1219, (1967) et dans le brevet belge N° 736854 et le brevet britannique N° 1333495. Cependant, il convient de noter que les descriptions de ce type de composés soit mentionnent une utilité totalement différente de celle que possèdent les composés de l'invention, soit constituent des publications d'intérêt académique dans lesquelles n'apparaît aucune utilité particulière.
Les composés obtenus selon le procédé de l'invention sont utiles pour la thérapie chimique d'états d'hypersensibilité immédiate. Ils répondent à la formule:
Ar-N-R1 (I)
COR2
dans laquelle Ar représente un noyau hétéroaryle à 5 atomes choisi parmi 1,2,4-oxadiazolyle, 1,3,4-oxadiazolyle, 1,2,4-thiadiazolyle et 1,3,4-thiadiazolyle, ce noyau hétéroaryle étant éventuellement substitué par formyle, carboxyle, hydroxyle, C1_4 hydroxyalkyle, Cui alkyle, C3_10 cycloalkyle, C3_6 acyloxyalkyle, phényle éventuellement substitué ou halogène, le groupe acylamino —NR'COR2 étant fixé à un atome de carbone de l'anneau hétéroaryle, et où R1 est C11Q alkyle, C2_6 alkényle, C2_6 alkynyle, C2.6 alkoxyalkyle, C2_6 carboxyalkyle, Q.g haloalkyle, C3.10 cycloalkyle, C3_10 cycloalkyl-Q.g alkyle, phényl-Q.g alkyle éventuellement substitué ou phényl-C2_6 alkényle éventuellement substitué, et R2 représente Q.g alkyle, CU6 haloalkyle, C2_6 alkényle, C3„io cycloalkyle, C3.10 cycloalkyl-Q.g alkyle, phényle éventuellement substitué, phényl-Q.g alkyle éventuellement substitué ou phényl-C2.6 alkényle éventuellement substitué, à la condition que:
a) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle, R1 est C13 alkyle et R2 est C1_1 alkyle, C17 haloalkyle, C2_3 alkényle ou C3_6 cycloalkyle, ledit groupe 1,3,4-thiadiazolyle ne peut pas être non substitué ou substitué par Cj_3 alkyle ou halogène;
b) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle substitué par un groupe Ct_4 alkyle et R2 est trichlorométhyle, R1 ne peut pas être C16 alkyle ou C2.6 alkényle;
c) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle substitué par méthyle et R1 est p-bromophényle, R2 ne peut pas être méthyle, et d) lorsque Ar est 1,2,4-oxadiazolyle substitué par phényle, R1 ne peut pas être méthyle ou benzyle lorsque R2 est méthyle.
e) lorsque Ar est 1,2,4-thiadiazolyle substitué par halogène et R1 est C15 alkyle, allyle, C5_7 cycloalkyle ou phényl-C14 alkyle, R2 ne peut pas être méthyle, éthyle ou trichlorométhyle;
f) lorsque Ar est 1,2,4-thiadiazolyle substitué par isopropyle et R1 est C14 alkyle, allyle, C16 haloalkyle ou C2_6 alkoxyalkyle, R2 ne peut pas être C14 alkyle, allyle ou C16 haloalkyle, et g) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle substitué par méthyle et R1 est allyle, R2 ne peut pas être dichlorométhyle.
Les exclusions ci-dessus ont pour but d'éliminer les composés connus.
Le substituant éventuel sur le noyau hétérocyclique est de préférence choisi parmi CU4 alkyle, C3_8 cycloalkyle et phényle. Des substituants R1 qui sont préférés sont Cj_g alkyle, C3„6 alkényle, C3_g cycloalkyle et benzyle éventuellement substitués par halogène, Cj.4 alkyle ou Cj_4 alkoxy. Des substituants R2 préférés sont Ci-8 alkyle, C3_8 cycloalkyle, benzyle et phényle éventuellement substitués par halogène ou Ci .4 alkoxy.
L'expression C^ alkyle dans la présente description concerne un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone tel que méthyle, éthyle, isopropyle, n-butyle, s-butyle, isobutyle, t-butyle, n-amyle, s-amyle, n-hexyle, 2-éthyl-butyle ou 4-méthylamyle.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
616 933
De manière similaire, l'expression alkyle dans la présente description concerne un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 1 à 4 atomes de carbone, à savoir méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, isobutyle, s-butyle, t-butyle. C^ hydroxyalkyle et C3.6 acyloxyalkyle signifient les groupes alkyle prémentionnés substitués respectivement par un groupe hydroxyle ou acyloxy. C2.6 alkoxyalkyle et Cj.g haloalkyle signifient les groupes CU6 alkyle prémentionnés substitués par un groupe alkoxy ou par un ou plusieurs atomes d'halogène tels que méthoxyéthyle, éthoxyéthyle, éthoxybutyle, dibromométhyle, trifluorométhyle, 1-chloroéthyle, 1,1-dichloroéthyle, 1-iodo-butyle ou pentafluoroéthyle.
L'expression C2.6 alkynyle utilisée dans la présente description concerne un groupe hydrocarboné alicyclique comportant de 2 à 6 atomes de carbone qui contient également un groupe — C=C—. Cependant, il convient de noter que le groupe —C = C— ne peut pas être directement adjacent à l'atome d'azote du groupe acylamino.
C3-10 cycloalkyle signifie un anneau saturé comportant de 3 à 10 atomes de carbone dans l'anneau tel que cyclopropyle, cyclo-butyle, cyclopentyle, cyclooctyle ou adamantyle. C3.10 cycloalkyl-Q.g alkyle concerne les anneaux saturés prémentionnés fixés à un pont Ci_6 alkylène.
L'expression phényle éventuellement substitué dans la présente description concerne un groupe phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes qui ne modifient pas essentiellement l'activité pharmacologique des composés de formule (I) comme les groupes halogène, trifluorométhyle, méthyle, méthoxy ou nitro.
L'expression C2.6 carboxyalkyle dans la présente description concerne un groupe C^s alkyle substitué par un groupe acide carboxylique. Des exemples de tels groupes sont carboxyméthyle, carboxyéthyle, carboxypropyle et carboxybutyle.
Le chimiste comprendra que des noyaux hétéroaryle à 5 atomes contenant comme seuls hétéroatomes deux atomes d'azote et un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène et le soufre comportent les systèmes annulaires 1,2,4- et 1,3,4-oxadiazolyle et 1,2,4- et 1,3,4-thiadiazolyle.
Les composés de l'invention avec ces anneaux hétérocycliques peuvent être représentés par les formules de structure:
(VII)
NR1C0R2
où R1 et R2 sont comme définis précédemment et R est l'hydrogène ou un substituant éventuel sur l'anneau hétéroaryle.
Des composés particulièrement intéressants des formules (I) à (VII) sont ceux dans lesquels le groupe hétéroaryle est substitué par un groupe Q.4 alkyle, en particulier méthyle, R1 est Q.g alkyle, en particulier C4.6 alkyle, C3_5 alkényle ou benzyle et R2 est C3_6 alkyle, C3_« cycloalkyle ou benzyle.
L'invention porte sur un procédé pour la préparation de composés de formule (I) comme définis ci-dessus, caractérisé en ce qu'il comporte la réaction d'un dérivé acyle de formule:
ArNHCOR2
(IX)
R
■ N
N
-0"
NR COR
1 2 NR COR
1 2 NR COR
1 2 NR COR
1 2 NR COR
dans laquelle Ar est 1,2,4-thiadiazolyle, 1,2,4-oxadiazolyle et 20 1,3,4-oxadiazolyle, et R2 est comme défini précédemment avec un composé apte à introduire le groupe R'.
La réaction des composés de formule (IX) peut se faire par dissolution de l'amide dans un solvant polaire anhydre inerte convenable tel que le diméthylformamide, par formation d'un sel métal-25 lique alcalin de ce composé à l'aide d'un hydrure métallique alcalin, de préférence l'hydrure de sodium et par traitement ultérieur du sel avec un agent d'alkylation de formule R'X1 où X1 est un atome réactif tel qu'un atome d'halogène ou un groupe réactif tel qu'un groupe alkylsulfate.
30 Des agents différents pour introduire le groupe R' et des conditions de réaction autres que celles citées ci-dessus peuvent être utilisés, la nature de ces agents et ces conditions étant bien connues des praticiens.
Les dérivés de formule (IX) peuvent être obtenus à partir 35 d'amines correspondantes de formule ArNH2 par des techniques d'alkylation ou d'acylation classiques. Le dérivé co-haloacylamino de formule (XII) peut être obtenu par réaction de l'amine de formule ArNH2 avec un halogénure d'oo-haloacyle approprié.
Les aminés de formule ArNH2 constituent soit des composés 40 connus, soit peuvent être préparées par modification de procédés de synthèse connus.
Les composés intermédiaires de formule (IX), à l'exception des
(II) cas où:
a) Ar est 1,2,4-thiadiazolyl non substitué ou substitué par C1.4
45 alkyle, C3.10 cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué et
R2 est Cj_4 alkyle ou Q.4 haloalkyle;
b) Ar est 1,2,4-oxadiazolyle substitué par phényle et R2 est
(III) Ci.8 alkyle, constituent des composés nouveaux.
Les composés de formule (I) sont apparus utiles pour le traite-50 ment prophylactique et thérapeutique de troubles d'hypersensibilité immédiate incluant l'asthme et pour éviter l'état asthmatique (status asthmaticus). Les produits présentent une faible toxicité.
Les composés de formule (I) ou les préparations contenant ces 0^) composés peuvent être administrés par voie orale et rectale, topique, 55 parentérale, par exemple par injection ou par infusion intra-artérielle continue ou discontinue, et cela sous forme par exemple de comprimés, de losanges, de comprimés à sucer, de sachets, de cachets, d'élixirs, de suspensions, d'aérosols, d'onguents, contenant par exemple de 1 à 10% en poids du composé actif dans une base convenable, de capsules de gélatine dure ou molle, de suppositoires, de solutions et de suspensions d'injection dans des milieux physio-logiquement acceptables et de poudres emballées stérilement adsorbées sur un matériau de support pour réaliser des solutions d'injection. Avantageusement, à cet effet, les compositions peuvent 65 être fournies sous forme de dosage unitaire, chaque unité de dosage (VI) contenant de préférence de 5 à 500 mg(de 5 à 50 mg dans le cas d'une administration parentérale, de 5 à 50 mg dans le cas d'inhalation et de 25 à 500 mg dans le cas d'une administration orale ou rectale)
(V)
616933
4
d'un composé de formule (I). Des dosages de l'ordre de 0,5 à 300 mg/kg/j, de préférence 0,5 à 20 mg/kg de constituant actif peuvent être administrés, bien qu'on comprendra que la quantité du ou des composants de formule (I) qui sont effectivement administrés seront déterminés par le médecin traitant eu égard aux circonstances particulières, et ce y compris l'état à traiter, le choix du composé à administrer et le choix de la voie d'administration.
Dans la présente description, l'expression forme de dosage unitaire s'applique à une unité physiquement limitée^contenant une quantité individuelle du composant actif, généralement en mélange avec un diluant pharmaceutique pour celui-ci ou d'une autre manière, en association avec un support pharmaceutique, la quantité du composant actif étant telle qu'une ou plusieurs unités sont normalement nécessaires pour une seule administration thérapeutique ou, dans le cas d'unités pouvant être divisées, telles que des comprimés sécables, au moins une partie telle que la moitié ou le quart d'une unité divisible est nécessaire pour une seule administration thérapeutique.
Les compositions pharmaceutiques contiendront normalement au moins un composé de formule (I) en mélange avec un support ou dilué par un support ou encore enfermé ou encapsulé dans un support ingérable sous la forme d'une capsule, d'un sachet, d'un cachet, d'un papier ou d'un autre récipient ou dans un récipient à jeter tel qu'une ampoule. Le support ou le diluant peut être un matériau solide, semi-solide ou liquide qui sert de véhicule, d'excipient ou de milieu pour la substance à activité thérapeutique.
Quelques exemples de diluants ou de supports qui peuvent être utilisés dans les compositions pharmaceutiques sont les suivants: 5 le lactose, le dextrose, le sucrose, le sorbital, le mannitol, le pro-pylèneglycol, la paraffine liquide, la paraffine blanche molle, le kaolin, le dioxyde de silicium pyrogéné, la cellulose microcristalline, le silicate de calcium, la silice, la polyvinylpyrrolidine, l'alcool cétostéarylique, l'amidon, les amidons modifiés, la gomme acacia, io le phosphate de calcium, le beurre de cacao, les esters éthoxylés, l'huile de théobromine, l'huile d'arachides, les alginates, la gomme adragante, la gélatine, le sirop B.P., la méthylcellulose, le mono-laurate de polyoxyéthylène sorbitan, le lactate d'éthyle, l'hydroxy-benzoate de méthyle et de propyle, le trioléate de sorbitan, le 15 sesquioléate de sorbitan et l'alcool oléylique et des gaz propulseurs tels que le trichloromonofluorométhane, le dichlorodifluoro-méthane et le dichlorotétrafluoroéthane. Dans le cas de comprimés, un lubrifiant peut être incorporé pour empêcher que les constituants en poudre ne collent au moule et au poinçon de la pastilleuse. A 20 cet effet, on peut utiliser par exemple les stéarates d'aluminium, de magnésium ou de calcium, le talc ou l'huile minérale.
Des formes pharmaceutiques préférées sont les capsules, les comprimés, les suppositoires, les aérosols, les solutions injectables, les crèmes et les onguents.
R

Claims (4)

616 933
1. Procédé pour la préparation d'un composé hétéroaryle de formule: T .
Ar-N-R1 (I)
COR2
dans laquelle Ar représente un noyau hétéroaryle à 5 atomes choisi parmi 1,2,4-oxadiazolyle, 1,3,4-oxadiazolyle, 1,2,4-thiadiazolyle et 1,3,4-thiadiazolyle, ce noyau hétéroaryle étant éventuellement substitué par formyle, carboxyle, hydroxyle, C^ hydroxyalkyle, Ci.4 alkyle, C3.10 cycloalkyle, C3.6 acyloxyalkyle, phényle éventuellement substitué ou halogène, le groupe acylamino — NR1 COR2 étant fixé à un atome de carbone de l'anneau hétéroaryle, et où R1 est Q.jo alkyle, C2.6 alkényle, C2.6 alkynyle, C2_6 alkoxy-alkyle, C2.6 carboxyalkyle, C^ haloalkyle, C3.10 cycloalkyle, C3.10 cycloalkyl-Ci.6 alkyle, phényl-Ci.g alkyle éventuellement substitué ou phényl-C2_6 alkényle éventuellement substitué et R2 représente Q.g alkyle, Q.g haloalkyle, C2.6 alkényle, C3.10 cycloalkyle, C3.10 cycloalkyl-C1.6 alkyle, phényle éventuellement substitué, phényl-Cj.6 alkyle éventuellement substitué ou phényl-C2_6 alkényle éventuellement substitué, à la condition que:
a) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle, R1 est Cx.3 alkyle et R2 est Cj.7 alkyle, Q.? haloalkyle, C2_3 alkényle ou C3_6 cycloalkyle, ledit groupe 1,3,4-thiadiazolyle ne peut pas être non substitué ou substitué par Cj_3 alkyle ou halogène;
b) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle substitué par un groupe alkyle et R2 est trichlorométhyle, R1 ne peut pas être Cj_6 alkyle ou C2_6 alkényle;
c) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle substitué par méthyle et R1 est p-bromophényle, R2 ne peut pas être méthyle;
d) lorsque Ar est 1,2,4-oxadiazolyle substitué par phényle, R1 ne peut pas être méthyle ou benzyle lorsque R2 est méthyle;
e) lorsque Ar est 1,2,4-thiadiazolyle substitué par halogène et R1 est C1.5 alkyle, allyle, C5.7 cycloalkyle ou phényl-C^-alkyle, R2 ne peut pas être méthyle, éthyle ou trichlorométhyle;
f) lorsque Ar est 1,2,4-thiadiazolyle substitué par isopropyle et R1 est Cj.4 alkyle, allyle, Cu6 haloalkyle ou C2_6 alkoxyalkyle, R2 ne peut pas être CU4. alkyle, allyle ou CU6 haloalkyle, et g) lorsque Ar est 1,3,4-thiadiazolyle substitué par méthyle et R1 est allyle, R2 ne peut pas être dichlorométhyle,
caractérisé en ce qu'il comporte la réaction d'un dérivé acyle de formule:
ArNHCOR2 (IX)
dans laquelle Ar est 1,2,4-thiadiazolyle, 1,2,4-oxadiazolyle et 1,3,4-oxadiazolyle, et R2 est comme défini précédemment avec un composé apte à introduire le groupe R'.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Ar est éventuellement substitué par un groupe choisi parmi Cw alkyle, C3.8 cycloalkyle et phényle; R1 est C1.8 alkyle, C3_6 alkényle, C3_g cycloalkyle ou benzyle éventuellement substitué par halogène, C1.4 alkyle ou Ct_4 alkoxy et R2 est C^g alkyle, C3_8 cycloalkyle, benzyle ou phényle éventuellement substitué par halogène ou Q.4 alkoxy.
2
REVENDICATIONS
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le noyau hétéroaryle Ar est substitué par un groupe alkyle; R1 est Ci.6 alkyle, C3_5 alkényle ou benzyle et R2 est C3_6 alkyle, C3_e cycloalkyle ou benzyle.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'anneau hétéroaryle est le système 1,2,4-oxadiazolyle.
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