CH619138A5

CH619138A5 -

Info

Publication number: CH619138A5
Application number: CH1431576A
Authority: CH
Inventors: Bernard Jacquet; Gerard Lang
Original assignee: Oreal
Priority date: 1975-11-13
Filing date: 1976-11-12
Publication date: 1980-09-15
Also published as: JPS5270033A; IT1074283B; AU511346B2; FR2331324B1; BE848338A; ATA842176A; AT362513B; LU73795A1; FR2331324A1; US4150115A; BR7607596A; SE7612617L; NL7612553A; CA1085090A; DE2651706A1; AU1954276A; SE8103572L; GB1568989A; DK510876A

Description

L'invention a pour objet une composition cosmétique contenant dans un véhicule cosmétiquement acceptable, au moins un polymère de formule I constitué à base de motifs récurrents de formules :

R.

X0 - A

X

- A - jJ - A -®|Sf - B. R~ Rc R,

e en n

R.

Xe lN - B-

3

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dans lesquelles :

A est un groupement polyméthylène ayant 2 à 10 atomes de carbone,

B est un groupement polyméthylène ayant 3 à 10 atomes de carbone, un groupement xylylidényle -CH2-C6H4-CH2-(ortho, méta ou para), un groupement - (CH2)x - O - (CH2)x -, x étant un nombre égal à 2 ou 3, ou un groupement -CH2-CHOH-CH2-,

Ri et R3, égaux ou différents, représentent un radical aliphatique ayant 1 à 12 atomes de carbone,

R2 et R4, égaux ou différents, représentent un radical aliphatique ayant 1 à 20 atomes de carbone,

R5 est un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique, ali-cyclique, aryle ou arylaliphatique contenant au maximum 20 atomes de carbone,

Rö est un radical aliphatique ou arylaliphatique contenant au maximum 20 atomes de carbone,

Xe représente un anion halogénure, notamment chlorure ou bromure,

Y® est un anion halogénure, notamment chlorure ou bromure, ou un anion bisulfate SO4H® ou méthosulfate CHîSCH®,

n et p sont des nombres entiers, le nombre p pouvant en outre être égal à zéro, tels que le rapport n+p peut varier de 0 à 0,95.

Dans ce qui suit, les polymères constitués uniquement de motifs l'sont appelés polymères de formule I'. Les polymères constitués à la fois de motifs l'et I" sont appelés polymères de formule I". Pour désigner indifféremment les polymères l'et I", on parlera des polymères de formule I.

Dans les polymères de formule I :

— Ri et R3 représentent notamment un radical alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone;

— R2 et R4 représentent notamment un radical alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone;

— lorsque R5 ou Re représente un radical aliphatique, il s'agit notamment d'un radical alkyle ou cycloalkylalkyle ayant au plus 20 atomes de carbone, et de préférence 1 à 16 atomes de carbone; lorsque R5 représente un radical alicyclique, il s'agit notamment d'un radical cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons; lorsque R5 ou Rö représente un radical arylaliphatique, il s'agit notamment d'un radical aralkyle tel qu'un radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone et en particulier du radical benzyle.

De préférence Ri = R3 = CH3, en particulier avec R2 = R4. Les groupements terminaux des polymères de formule I' sont du type — A—NR1R2, — A—NR3R4OU —B—X.

Les groupements terminaux des polymères de formule I"

sont du type —B—X ou du type —NRiR2Rö®Y® ou -NR3R4R6®Y®.

Pour préparer les polymères de formule I', on soumet à une réaction de polycondensation une triamine de formule II :

r

R2

R1-ÎÏ-A-N-A-N-R3

II

R5 Ri obtenu à l'action d'un composé de formule Rè—Y, Rö et Y étant définis comme précédemment.

On fait agir le composé Rô—Y, soit en l'ajoutant au milieu réactionnel, soit après avoir isolé le polymère l'intermédiaire et s l'avoir redissous dans un solvant approprié.

Dans les deux procédés décrits ci-dessus, on effectue, par exemple, la réaction de polycondensation dans un solvant ou dans un mélange de solvants favorisant les réactions de quater-nisation, tels que l'eau, le diméthylformamide, l'acétonitrile, les 10 alcools inférieurs, notamment les alcanols inférieurs comme le méthanol, etc.

La température de réaction peut varier entre 10 et 150°C, et de préférence entre 20 et 100° C.

Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des 15 réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré.

Le polycondensat résultant est isolé si désiré, en fin de réaction, soit par filtration, soit par concentration du mélange réactionnel.

Il est possible de régler la longueur moyenne des chaînes en ajoutant au début ou en cours de réaction une faible quantité 20 (1 à 15% en moles par rapport à l'un des réactifs II ou III), d'un réactif monofonctionnel tel qu'une amine tertiaire.

Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère I obtenu est constituée par le groupement amine tertiaire utilisé.

25 L'invention s'étend aux compositions cosmétiques contenant des polymères de formule I ayant de tels groupements terminaux.

Dans les deux procédés de préparation des polymères de formule I mentionnés ci-dessus, le produit final est isolé en fin de réaction soit par filtration, soit par concentration du mélange 30 réactionnel et cristallisation éventuelle par addition d'un liquide organique approprié anhydre.

Pour préparer les polymères de formule I", on utilise le réactif Rô—Y en quantité quelconque jusqu'à un maximum de 3 moles pour 1 mole de triamine de départ.

35 De préférence, on utilise de 0,1 à 3 moles de Rô—Y pour 1 mole de triamine. Les polymères de formule I" sont isolés dans des conditions permettant d'éliminer l'excès de réactif R<jY —.

On peut obtenir ainsi toute une variété de polymères I" depuis ceux comportant très peu de motifs de formule I"

(-

- voisin de zéro)

n + p jusqu'à ceux comportant très peu de motifs de formule I'

(-

(II)

- étant alors égal ou légèrement inférieur à 0,95).

n + p

Les polymères I" comportent donc une distribution statistique de motifs de formules l'et I".

50 Les triamines de départ sont obtenues selon des modes opératoires décrits dans la littérature.

Par exemple, les dialcoylènetriamines Ni, Ni, N2, N3, N3-pentaméthylées sont préparées par méthylation à l'aide de formaldéhyde et d'acide formique des dialcoylènetriamines 55 correspondantes.

On obtient par la même méthode les triamines de formule :

R.

avec une quantité sensiblement équimoléculaire d'un dihalo-génure de formule III :

X-B-X (III)

dans lesquelles :

Ri, R2, R3, R», Rs, A, B et X sont définis comme précédemment.

Pour préparer les polymères de formule 1", on soumet comme précédemment à une réaction de polycondensation les composés de formules II et III, puis on soumet le polymère de formule I'

R

\

65 dans lesquelles :

A = (CH2)2

Ri = R2=R3 = R4=CH3 avec R5 différent de H et de CH3

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4

à partir des triamines dans lesquelles:

Ri = R2=R3 = R4=H, elles-mêmes obtenues selon le brevet britannique N° 913471.

On obtient également par cette méthode les triamines de formule ci-dessus dans lesquelles:

Ri = R3=CH3 R2=R4=R5 # CH3 à partir des triamines dans lesquelles :

Ri = R3=H, elles-mêmes obtenues selon une technique analogue à celle décrite par F.B. Zienty, «J. of American Chemical Society», 68, p. 1388,1945.

Les triamines dans lesquelles:

Ri = R2=R3=R4 = R5 ^ CH3

sont préparées par une méthode décrite dans le brevet US N° 3324182.

Enfin, les triamines dans lesquelles :

Ri=Rs R2" R4 R5#CH3

sont préparées selon S. M. Kupchan, G. Bondesson et

A. P. Davies, «J. of médicinal Chemistry», 15 (1), p. 65,1372.

Bien que l'invention ne soit pas limitée à l'utilisation de polymères I avec un degré de polymérisation variant dans un domaine particulier, on peut signaler que les polymères de formule I utilisables selon l'invention ont un poids moléculaire généralement compris entre 5000 et 100000.

Ils sont généralement solubles dans au moins un des trois solvants constitués par l'eau, l'éthanol ou un mélange eau/éthanol.

Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films qui présentent notamment une bonne affinité avec les cheveux.

Comme indiqué ci-dessus, les polymères de formule I présentent des propriétés cosmétiques intéressantes qui permettent de les utiliser dans la préparation de compositions cosmétiques.

Ces compositions cosmétiques comprennent également au moins un véhicule habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques.

Les compositions cosmétiques de l'invention comprennent des polymères de formule I soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif.

Ces compositions cosmétiques peuvent être présentées notamment sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, ou encore sous forme de bombes aérosols contenant également un propulseur.

Des adjuvants sont généralement présents dans les compositions cosmétiques de l'invention, par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents épaississants, etc.

Il convient de remarquer que les compositions cosmétiques selon l'invention sont aussi bien des compositions prêtes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisation. Les compositions cosmétiques de l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration du polymère de formule I.

Généralement, dans les compositions cosmétiques de l'invention, la concentration en polymères de formule I est comprise entre 0,01 et 10% en poids, notamment entre 0,5 et 10% et de préférence, entre 0,5 et 5%.

Les polymères de formule I présentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux.

C'est ainsi que lorsqu'il sont appliqués sur la chevelure soit seuls, soit avec d'autres substances actives à l'occasion d'un traitement tel que shampooing, teinture, mise en plis, etc., ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.

Par exemple, ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Même à forte concentration, ils ne confèrent pas aux cheveux mouillés un toucher gluant.

Contrairement aux agents cationiques usuels, ils n'alourdissent 5 pas les cheveux secs et facilitent donc les coiffures gonflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité et un aspect brillant.

Ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décolorations, perma-10 nentes ou teintures. Qn sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux, et difficiles à démêler et à coiffer.

Ils présentent en particulier un grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment avant un 15 shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique.

Les cheveux sont alors particulièrement faciles à démêler et ont un toucher très doux.

20 Ils sont également utilisables comme agents de prétraitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, par exemple les traitements de permanentes.

Les compositions cosmétiques selon l'invention sont notamment des compositions cosmétiques pour cheveux. 25 Ces compositions cosmétiques pour cheveux comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.

Ces compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou 3° hydroalcooliques (l'alcool étant un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels ou d'émulsions, ou encore sous forme de sprays. Elles peuvent aussi être conditionnées sous forme de bombes aérosols, contenant également un propulseur tel que par exemple l'azote, le protoxyde 35 d'azote ou des hydrocarbures chlorofluorés du type Fréon.

Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques pour cheveux de l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les agents émulsionnants, 40 etc., ou encore des résines habituellement utilisées dans les compositions cosmétiques pour cheveux.

Les polymères de formule I peuvent être présents, dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal, dans des 45 lotions de mise en plis, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffants, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooing, de mise en plis, de permanente, de teinture, de lotions restructurantes, de lotions traitantes antiséborrhéïques ou de laques pour cheveux.

50 Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention comprennent donc notamment:

a) Des compositions traitantes, caractérisées en ce qu'elles comportent, à titre d'ingrédients actifs, au moins un polymère de formule I en solution aqueuse ou hydroalcoolique.

55 La teneur en polymère de formule I peut varier entre 0,01 et 10% en poids, et de préférence entre 0,1 et 5%.

Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8. On peut, si nécessaire, porter le pH à la valeur désirée, en ajoutant soit un acide comme l'acide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme la mono-éthanolamine ou triéthanolamine.

Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, laisse agir pendant 3 à 65 15 mn, puis rince les cheveux.

On peut ensuite procéder, si désiré, à une mise en plis classique.

b) Des shampooings, caractérisés par le fait qu'ils comprennent

au moins un polymère de formule I et un détergent cationique, non ionique ou anionique.

Les détergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaîne, des esters d'acides gras et d'amino-alcools, ou des aminés polyéthers.

Les détergents non ioniques, qui peuvent être utilisés en mélange avec les anioniques, sont notamment:

— les alcools, diols, alkylphénols, thiols ou amides à chaînes linéaires de C12 à Cis, oxyéthylénés, oxypropylénés, glycérolés ou glycidolés;

— les alcools, thiols ou alkylphénols à chaînes C2 à C10, oxyéthylénés et/ou oxypropylénés;

— les polycondensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène;

— les composés de formule:

Hyd—(OCH2—CH—) mOH ^H2 SO

I

CH2-CHOH-CH2OH

où m est un nombre entier, et Hyd représente un radical hydro- ■ carboné.

Les détergents anioniques sont notamment:

— les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'aminoalcools (notamment éthy-anolamine ou isopropanolamine) des composés suivants : acides gras tels que l'acide oléique, l'acide ricinoléique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; alcoylsulfates dont l'alcoyle a ime chaîne linéaire de C12 à Cis; alkylamides sulfatés et éthoxylés, avec des chaînes linéaires de C12 à Cis; oc-oléfine-sulfonates avec des chaînes linéaires de C12 à Cis; acides carbo-xyliques d'éthers polyglycoliques, de formule

Alk—(OCH2—CH2)m—OCH2CO2H, Alk étant une chaîne linéaire de C12 à Cis et m un nombre entier;

— les produits de condensation des acides gras avec: la sarcosine et ses dérivés, les iséthionates, les polypeptides, les alcoylsulfo-succinates ou leurs dérivés, la taurine, la méthyltaurine, etc.;

— les sulfosuccinates d'alcools en C12-C18 éthoxylés, ou les dérivés amides correspondants en C12-C18, et

— les alkylbenzènesulfonates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéridessulfates, etc.

Tous ces détergents anioniques, ainsi que de nombreux autres non cités ici, sont bien connus et sont décrits dans la littérature.

Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants, ou encore une ou plusieurs résines cosmétiques.

Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 5 et 30% en poids et la concentration en polymère de formule I entre 0,01 et 3%, et de préférence entre 0,3 et 2%.

c) Des lotions de mise en plis, notamment pour cheveux sensibilisés, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule I, en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.

Elles peuvent contenir en outre une autre résine cosmétique. Les résines cosmétiques utilisables dans de telles lotions sont très variées. Ce sont notamment des homopolymères ou copolymères vinyliques ou crotoniques comme par exemple la polyvinylpyr-rolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acide crotonique et d'acétate de vinyle, etc.

La concentration des polymères de formule I dans ces lotions de mise en plis varie généralement entre 0,1 et 5% et de préférence

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entre 0,2 et 3%, et la concentration de l'autre résine cosmétique varie sensiblement entre les mêmes proportions.

Le pH de ces lotions de mise en plis varie généralement entre 3 et 9 et de préférence entre 4,5 et 7,5. On peut modifier le pH, si désiré, par exemple par addition d'une alcanolamine comme la monoéthanolamine ou la triéthanolamine.

d) Des compositions de teinture pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule I, un agent colorant et un support.

Le support est de préférence choisi de façon à constituer une crème.

La concentration des polymères de formule I dans ces compositions de teinture peut varier entre 0,1 et 10% en poids, notamment entre 0,5 et 10% et de préférence entre 0,5 et 6%.

Bien entendu, dans ces compositions de teinture pour cheveux, l'ingrédient actif principal est le colorant (colorant direct) ou ses précurseurs, et non le polymère de formule I.

On sait que les colorations d'oxydation utilisent des colorants dits colorants d'oxydation qui sont des composés aromatiques du type diamines, aminophénols ou phénols. Ces composés aromatiques sont transformés en composés colorants par condensation en présence d'un oxydant, généralement l'eau oxygénée. Les ortho- ou p-diamines ou ortho- ou p-mono- ou diamino-phénols donnent par oxydation des composés fortement colorants. Les m-diamines, m-aminophénols et polyphénols ne donnent que des nuances faibles. Pour cette raison, les dérivés para sont appelés bases et les dérivés méta (et les polyphénols)

sont appelés modificateurs.

Les bases principalement utilisées sont notamment: la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la chloroparaphé-nylènediamine, la p-aminodiphénylamine, l'o-phénylènediamine, l'o-toluylènediamine, le 2,5-diaminoanisol, l'o-aminophénol et le p-aminophénol.

Les modificateurs principalement utilisés sont notamment: la m-phénylènediamine, la m-toluylènediamine, le 2,4-diamino-anisol, le m-aminophénol, le pyrocatéchol, le résorcinol, l'hydro-quinone, l'a-naphtol, le 1,5-dihydroxynaphtalène.

Les teintures d'oxydation contiennent principalement un mélange de bases et de modificateurs, avec un support permettant la présentation sous forme de crème ou de liquide gélifiable. Elles peuvent contenir en outre des colorants directs.

Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant un oxydant tel que de l'eau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au moment de l'emploi.

Des exemples de telles compositions et de leur utilisation sont donnés ci-après dans la partie expérimentale.

e) Des laques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles contiennent une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'une résine cosmétique usuelle pour laques, et au moins un polymère de formule I, cette solution étant placée dans un flacon pour aérosol et mélangée à un propulseur.

On peut par exemple obtenir une laque aérosol selon l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le polymère de formule I au mélange d'un alcool aliphatique anhydre tel que l'éthanol ou l'isopropanol et d'un propulseur ou d'un mélange de propulseurs liquéfiés tels que les hydrocarbures halogénés, du type trichlorofluorométhane ou dichlorodifluorométhane.

Dans ces compositions de laques pour cheveux, la concentration de la résine cosmétique varie généralement entre 0,5 et 3% en poids, et la concentration du polymère de formule I varie généralement entre 0,1 et 3% en poids.

Bien entendu, il est possible d'ajouter à ces laques pour cheveux selon l'invention des adjuvants tels que des colorants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel.

f) Des lotions traitantes restructurantes, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un agent ayant des propriétés de restructuration du cheveu et au moins un polymère de formule I.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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Les agents de restructuration utilisables dans de telles lotions sont par exemple les dérivés méthylolés décrits dans les brevets français de la titulaire N05 1519979,1519980,1519981,1519982, 1527085.

Dans ces lotions, la concentration de l'agent de restructuration varie également entre 0,1 et 10% en poids, et la concentration du polymère de formule I varie généralement entre 0,1 et 5%

en poids.

g) Des compositions de prétraitement présentées notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques éventuellement en flacon aérosol, ou sous forme de crèmes ou de gels, ces compositions de prétraitement étant destinées à être appliquées sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique, ou encore avant un traitement de permanente.

Dans ces compositions de prétraitement, le polymère I constitue l'ingrédient actif proprement dit, et sa concentration varie généralement de 0,1 à 10%, et en particulier de 0,2 à 5% en poids. Le pH de ces compositions, voisin de la neutralité, varie généralement entre 3 et 9 et notamment entre 6 et 8.

Ces compositions de prétraitement peuvent contenir divers adjuvants (par exemple des résines), habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour cheveux, des modificateurs de pH (par exemple des aminoalcools tels que la monoéthanol-amine), etc., comme cela est indiqué pour les compositions du paragraphe (a) ci-dessus.

Les polymères de formule I présentent également des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur la peau.

Notamment, ils favorisent l'hydratation de la peau, et évitent donc son dessèchement. Ils confèrent en outre à la peau une douceur appréciable au toucher.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être des compositions cosmétiques pour la peau, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule I.

En outre, elles comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour la peau.

Les compositions cosmétiques pour la peau selon l'invention sont présentées par exemple sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.

La concentration du polymère de formule I dans ces compositions pour la peau varie généralement entre 0,1 et 10% en poids.

Les adjuvants généralement présents dans ces compositions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, etc.

s Ces compositions pour la peau constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes antisolaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des liquides moussants pour bains, ou encore des compositions désodorisantes.

io Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Par exemple, pour obtenir une crème, on peut émulsionner une phase aqueuse contenant en solution le polymère de formule I et éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants, et une phase huileuse.

i5 La phase huileuse peut être constituée par divers produits tels que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des esters d'acides gras comme le monostéarate de glycéryle, les palmitates d'éthyle ou d'isopropyles, les myristates d'alkyle tels que les myristates de 20 propyle, de butyle ou de cétyle. On peut en outre ajouter des alcools gras comme l'alcool cétylique ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.

Les polymères de formule I peuvent être présents dans les compositions cosmétiques pour la peau selon l'invention soit à 25 titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal dans des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, soit encore à titre d'additif dans des compositions de crèmes antisolaires, de crèmes teintées, de laits démaquillants, d'huile ou de liquides moussants pour bains, etc.

30 La présente invention a en particulier pour objet les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus comprenant au moins l'un quelconque des polymères de formule I décrits ci-après dans les exemples de préparation. Ces compositions cosmétiques particulières sont soit des compositions pour 35 cheveux, soit des compositions pour la peau.

L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'une composition cosmétique à base de polymère I telle que définie ci-dessus pour un traitement cosmétique, par application sur les cheveux ou sur la peau.

40 En particulier, on applique la composition sur les cheveux avant un shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique. Le shampooing peut lui-même contenir des polymères de formule I ou d'autres polymères cationiques. 45 Les polymères constitués à base de motifs récurrents de formules:

R'

Xe

X

0

_©N

I

R"

- N - A, -®N - B

R'

R1

■ et — ®N

n

R'

R1

X

e x

e

Ar<f § Ai _0N "B'

L i.

R* R'

Y 5

l sont des produits nouveaux. Dans ces formules:

n et p sont des nombres entiers, le nombre p pouvant en outre être égal à zéro, tels que le rapport

P

n + p peut varier de 0 à 0,95,

ayant 1 à 12 atomes de carbone,

R'2 et R'4, égaux ou différents, représentent un radical aliphatique ayant 1 à 20 atomes de carbone,

R's est un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique, ali-65 cyclique, aryle ou arylaliphatique contenant au maximum 20 atomes de carbone,

R'ô est un radical aliphatique ou arylaliphatique contenant au

R'i et R'3, égaux ou différents, représentent un radical aliphatique maximum 20 atomes de carbone,

7

619 138

Xe représente un anion halogénure, notamment chlorure ou bromure,

Ye est un anion halogénure, notamment chlorure ou bromure ou un anion bisulfate SO4H© ou méthosulfate CH3SO4©.

Lorsque l'un des radicaux R'i à R's est différent de CH3, Ai est un groupement polyméthylène ayant 2 à 10 atomes de carbone et Bi est un groupement polyméthylène ayant 4 à 10 atomes de carbone, un groupement xylylidényle

—CH2—C6H4—CH2 (ortho, méta ou para) ou un groupement - CH2—CHOH - CH2 -, et lorsque R'i = R'2=R'3 = R'4=R's=CH3, Ai est un groupement polyméthylène ayant 4 à 10 atomes de carbone et Bi est un groupement polyméthylène ayant 3 à 10 atomes de carbone, un radical xylylidényle -CH2-C6H4-CH2— (ortho, méta ou para) ou un groupement — CH2—CHOH—CH2—.

En particulier, sont nouveaux les polymères constitués à base de motifs récurrents de formules:

R '

R'

Xß

% - A, - N - A, -®N - - A, - N - A, -®N - B

R'

R,

R'

n dans lesquelles :

B2 est un groupement polyméthylène ayant 4 à 10 atomes de carbone, un groupement xylylidényle 25

—CH2—C6H4—CH2— (ortho, méta ou para), ou un groupement -CH2-CHOH-CH2-,

R'i et R'3, égaux ou différents, représentent un radical aliphatique ayant 1 à 12 atomes de carbone,

R'2 et R'4, égaux ou différents, représentent un radical aliphatique 30 ayant 1 à 20 atomes de carbone,

R'5 est un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique, ali-cyclique, aryle ou arylaliphatique contenant au maximum 20 atomes de carbone,

R'ô est un radical aliphatique ou arylaliphatique contenant au 35 maximum 20 atomes de carbone,

Xe représente un anion halogénure, notamment chlorure ou bromure,

Y® est un anion halogénure, notamment chlorure ou bromure ou un anion bisulfate S04He ou méthosulfate CH3S04e, 40

lorsque l'un des radicaux R'i à R'5 est différent de CH3, Ai est un groupement polyméthylène ayant 2 à 10 atomes de carbone, lorsque R'i = R'2 = R'3 = R'4=R's=CH3, Ai est un groupement polyméthylène ayant 4 à 10 atomes de carbone, et n et p sont des nombres entiers, le nombre p pouvant en outre 45 être égal à zéro, tels que le rapport n+p peut varier de 0 à 0,95.

Le procédé de préparation de ces produits nouveaux est analogue à celui décrit ci-dessus pour les polymères de formule I. Les exemples suivants illustrent l'invention.

Exemples de préparations

Exemple 1 :

Polymère de formule l'avec Ri — R2—R3= R4—Rs — CH3 A=(CH2)2, B = (CH2)4, p=0, X=Br

On chauffe à reflux pendant 100 h un mélange de:

— 17,33 g (0,1 mole) de pentaméthyldiéthylènetriamine,

— 21,6 g (0,1 mole) de dibromobutane dans 150 cm3 de méthanol. On concentre sous pression réduite, lave le polymère obtenu à l'éther éthylique et sèche sous pression réduite.

Le polymère obtenu contient 38,6% de Br©. Il est soluble dans l'eau, peu soluble dans l'éthanol.

R1

X©

X'

9

R'

Y© R,5

(I")

Exemple 2:

Polymère de formule I" avec Ri — R2 = R3= R4=Rs= CH3 A=(CH2)6, B=(CH2)4, X=Br R6=C4H9,Y=Br

On chauffe à reflux pendant 100 h un mélange de :

— 48,5 g (0,17 mole) de pentaméthyldihexaméthylènetriamine,

— 36,7 g (0,17 mole) de dibromobutane dans 320 cm3 de méthanol. On ajoute ensuite lentement 33 g (0,153 mole) de bromobutane et on continue le chauffage pendant 20 h. On concentre sous pression réduite, lave le résidu à l'éther éthylique. Le polymère obtenu est essoré et séché sous pression réduite. Il est soluble dans un mélange eau/éthanol.

En opérant de façon analogue à celle décrite dans l'exemple 1, on a préparé les polymères de formule l'suivants.

( Tableau en tête de la page suivante )

En opérant de façon analogue à celle décrite à l'exemple 2, on a préparé les polymères de formule I" suivants :

Exemple 15:

50 Polymère de formule I" avec Ri = R2 = R3 = R4 = Rtì=CH3 Rs = benzyle, A=(CH2)2, B = (CH2)6,

Xe = Br©, Y© = CH3SÒ4e

5J Pour la réaction de quaternisation, on utilise 0,5 mole de sulfate de diméthyle (composé RöY) pour 1 mole de triamine de départ.

Le polymère obtenu est soluble dans l'eau.

60 Exemple 16:

Polymère de formule I" avec Ri = R2=R3 = Rf=Rs=CH3 Re=C4H9, A=(CH2)6, B=(CH2)io

65 X=Y=Br

Pour la réaction de quaternisation, on utilise 0,8 mole de bromobutane (composé RôY) par mole de triamine de départ.

Le polymère obtenu est soluble dans un mélange eau/éthanol.

619 138

8

empie n°

Ri r2

Rs

Ri a

Rs

B

x

Soluble dans

3

ch3

(CH2)I0

ch3

(ch2)4

Br

Eau/éthanol

4

ch3

(CH2)i0

ch3

(CH2)s

Br

Eau/éthanol

5

ch3

(CH2)ô

ch3

(ch2)4

Br

Eau

6

ch3

(ch2)6

ch3

(ch2)6

Br

Eau

7

ch3

(ch2)3

ch3

(ch2)4

Br

Eau

8

ch3

C4H9

ch3

C4H9

(ch2)3

C4H9

(ch2)4

Br

Eau/éthanol

9

C6Hi3

c6hl3

C6Hi3

CfiHn

(ch2)2

C6Hi3

(ch2)2-0-(ch2)2

Cl

Eau/éthanol

10

ch3

(ch2)2

ch3

p-xylylidényle

Br

Eau

11

ch3

(ch2)3

ch3

m-xylylidényle

Br

Eau

12

ch3

(ch2)2

C16H33

(ch2)2-0-(ch2)2

Cl

Eau/éthanol

13

ch3

(ch2)2

cehs ch2-choh-ch2

Cl

Eau

14

ch3

C6Hi3

ch3

C«Hl3

(ch2)3

C6Hi3

(ch2)4

Br

Eau/éthanol

Exemples de compositions et de traitement cosmétiques Exemple I: 20

Crèmes traitantes pour les mains

1. On prépare la crème suivante :

— Huile de vaseline 10 g

— Alcool cétylique 6 g 25

— Monostéarate de glycéryl auto-émulsionnable 4 g

— Triéthanolamine 2 g

— p-Hydroxybenzoate de méthyle 0,1 g

— Polymère de l'exemple 1 4g

— Eau q.s.p 100 g 30

On applique cette crème sur les mains en frottant pour la faire pénétrer.

Les mains sont douces et ont un toucher agréable.

2. On obtient des résultats analogues en remplaçant dans la formule de crème ci-dessus les 4 g de polymère de l'exemple 1 par 35 3,5 g de polymère de l'exemple 15.

Exemple II:

Crèmes-supports de teinture (coloration d'oxydation)

1. On prépare une crème de formule : 40

— Alcool cétylstéarylique 20 g

— Diéthanolamide oléique 4 g

— Cétylstéarylsulfate de sodium 3 g

— Polymère de l'exemple 4 5g

— Ammoniaque à 22° B (1 IN) 10 ml 45

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,048 g

— Résorcine 0,420 g

— m-Aminophénol base 0,150 g

— Nitro-p-phénylènediamine 0,085 g

— p-Toluylènediamine 0,004 g 50

— Trilon B* 1 g

— Bisulfite de sodium d= 1,32 1,200 g

— Eau q.s.p 100 g

* Trilon B: Sel tétrasodique de l'acide éthylènediamine-tétraacétique. 55

On mélange 30 g de cette crème avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

Après 30 mn de pause, on rince et on sèche.

Sur cheveux à 100% blancs, on obtient une teinte blonde. Le 60 démêlage des cheveux mouillés ou secs est facile. Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.

2. On prépare une crème de formule :

— Alcool cétylstéarylique 20 g

— Diéthanolamide oléique 4g«

— Cétylstéarylsulfate de sodium 3 g

— Polymère de l'exemple 7 5g

— Ammoniaque à 22° B (1 IN) 12 ml

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,048 g

— Résorcine 0,420 g

— m-Aminophénol base 0,150 g

— Nitro-p-phénylènediamine 0,085 g

— p-Toluylènediamine 0,004 g

— Trilon B lg

— Bisulfite de sodium d = 1,32 1,200 g

— Eau q.s.p 100 g

On mélange 30 g de cette crème avec 45 g d'eau oxygénée à

20 volumes. On obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

Après 30 mn de pause, on rince et on sèche.

Sur cheveux à 100% blancs, on obtient une teinte blonde. Le démêlage sur cheveux mouillés ou secs est facile. Aspect brillant des cheveux; toucher agréable et soyeux.

Exemple III:

Shampooings

1. On prépare la solution suivante:

— a-diol en C11-C14 condensé avec 3 à 4 molécules de glycidol 17 g

— Polymère de l'exemple 1 3g

— Acide lactique q.s.p pH 3,5

—■ Eau q.s.p 100 cm3

Appliquée sur tête, cette solution d'aspect limpide procure une mousse abondante et assez douce et favorise le démêlage des cheveux mouillés. Après séchage, les cheveux sont nerveux,

légers et brillants.

Exemple IV:

Lotion quotidienne antiséborrhéique démêlante

On prépare la solution suivante :

— Carboxyméthylcystéine 0,3 g

— Polymère de l'exemple 7 0,5 g

— Dérivé polyglucosique cationique vendu par National Starch sous la dénomination 781568 0,3 g

-— Alcool éthylique 50°

— KOH q.s.p pH 7

— Eau q.s.p 100 cm3

Appliquée quotidiennement sur des cheveux gras, cette lotion améliore l'aspect de la chevelure qui devient facile à coiffer et à démêler.

Exemple V:

Lotions de mise en plis pour cheveux sensibilisés

1. On prépare la lotion de formule suivante:

— Polymère de l'exemple 5 0,8 g

— Polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60:40 1,0 g

— Triéthanolamine q.s.p pH 6

— Eau q.s.p 100 ml

9

619 138

On applique sur cheveux décolorés. On fait la mise en plis et on sèche. Les cheveux sont durcis et brillants.

Le toucher est soyeux et le démêlage facile.

2. On prépare la lotion de formule suivante :

— Polymère de l'exemple 3 lg s

— Copolymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60:40 1 g

— Alcool éthylique q.s.p 50°

— Triéthanolamine q.s.p pH 7

— Eau q.s.p 100 ml io

On applique sur cheveux décolorés. On fait la mise en plis et on sèche.

On obtient des résultats analogues à ceux de l'exemple précédent.

3. On prépare la lotion de formule suivante: is

— Polymère de l'exemple 13 1,5 g

— Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique

90:10 1,5 g

— Triéthanolamine q.s.p pH 7,5

— Eau q.s.p 100 ml 20

On applique sur cheveux décolorés. On fait la mise en plis et on sèche.

On obtient des résultats analogues à ceux de l'exemple précédent.

4. On prépare la solution suivante: 25

— Polymère de l'exemple 6 1,5 g

— Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique

90:10 1,5 g

— Monoéthanolamine q.s.p pH 7

— Eau q.s.p 100 ml 30

On applique sur cheveux décolorés. On fait la mise en plis et on sèche.

On obtient des résultats analogues à ceux de l'exemple précédent.

35

Exemple VI:

Lotions traitantes (application avec rinçage)

1. On applique sur cheveux mouillés et propres 30 ml de la solution suivante: 40

— Polymère de l'exemple 5 5g

— Monoéthanolamine q.s.p pH 7,5

— Eau q.s.p 100 ml

On laisse la lotion agir pendant 5 mn et on rince.

Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent facilement. 45

On fait la mise en plis et on sèche.

Les cheveux secs se démêlent facilement.

Ils sont brillants, nerveux et ont du corps.

2. On applique sur cheveux mouillés et propres 25 ml de la solution suivante : 50

— Polymère de l'exemple 6 4g

— Acide citrique q.s.p pH 6

— Eau q.s.p 100 ml

On laisse la lotion agir pendant 5 mn et on rince.

Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent facilement. 53

On fait la mise en plis et on sèche.

Les cheveux secs se démêlent facilement.

Ils sont brillants, nerveux et ont du corps.

Exemple VII: 60

Lotion structurante (application sans rinçage)

1. On mélange avant utilisation 0,3 g de N,N'-di(hydroxy-méthyl)éthylènethio-urée, appelée ci-après composé A, avec 25 ml d'une solution contenant : ss

— Polymère de l'exemple 1 0,6 g

— Acide chlorhydrique q.s.p pH 2,7

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et on sèche.

Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.

2. On mélange avant utilisation 0,4 g de composé A avec 25 ml d'une solution contenant:

— Polymère de l'exemple 10 0,5 g

— Acide phosphorique q.s.p pH 2,7

— Eau q.s.p 100 ml

Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du volume, le toucher est soyeux, le démêlage facile.

3. On mélange avant utilisation 0,5 g de composé A avec 25 ml d'une solution contenant:

— Polymère de l'exemple 11 0,8 g

— Acide phosphorique q.s.p pH 3

— Eau q.s.p 100 ml

4. On mélange avant utilisation 0,6 g de composé A avec 25 ml d'une solution contenant:

— Polymère de l'exemple 13 0,7 g

— Acide chlorhydrique q.s.p pH 3

— Eau q.s.p 100 ml

Exemple VIII:

Lotion structurante (application avec rinçage)

1. On mélange avant l'utilisation 1,9 g de composé A avec 25 ml d'une solution contenant:

— Polymère de l'exemple 5 4g

— Acide chlorhydrique q.s.p pH 2,5

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.

On laisse agir pendant 10 mn et on rince.

Le démêlage est facile, les cheveux ont un toucher doux et soyeux.

On fait la mise en plis et on sèche sous casque.

Les cheveux secs se démêlent facilement.

Ils sont brillants, nerveux et ont du volume.

2. On mélange avant l'utilisation 2 g de composé A avec 25 ml d'une solution contenant:

— Polymère de l'exemple 15 6g

— Acide phosphorique q.s.p pH 3

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.

On laisse agir pendant 10 mn et on rince.

Le démêlage est facile, les cheveux ont un toucher soyeux. On fait la mise en plis et on sèche sous casque.

Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du volume.

3. On mélange avant utilisation 1,6 g de composé A avec 25 ml d'une solution contenant:

619 138

10

— Polymère de l'exemple 6 4 g

— Acide chlorhydrique q.s.p pH 3

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.

On laisse agir pendant 10 mn et on rince. s

Le démêlage est facile, les cheveux ont un toucher soyeux.

On fait la mise en plis et on sèche sous casque.

Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants,

nerveux et ont du volume.

10

Exemple IX:

Shampooings colorants

1. On prépare un shampooing colorant de formule:

— Nonylphénol+4 moles d'oxyde d'éthylène 24 g

— Nonylphényl+9 moles d'oxyde d'éthylène 24 g i5

— Composé de l'exemple 2 4g

— Alcool éthylique à 96% 8 g

— Propylèneglycol 14g

— Ammoniaque à 22° B (1 IN) 10 cm3

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,040 g 20

— Résorcine . 0,400 g

— m-Aminophénol base 0,150 g

— p-Aminophénol base 0,087 g

— Nitro p-phénylènediamine 1,000 g

— Trilon B 3,000 g 25

— Bisulfite de sodium (d= 1,32) 1,300 g

— Eau q.s.p 100 g

On mélange 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau. 30

On laisse pauser 30 mn et on rince.

Le cheveu se démêle facilement.

On fait la mise en plis et on sèche.

Le cheveu est brillant, nerveux, il a du volume; le toucher est soyeux et le démêlage facile. 35

Sur un fond brun, on obtient une nuance châtain.

2. On prépare un shampooing colorant de formule :

— Nonylphénol+4 moles d'oxyde d'éthylène 25 g

— Nonylphénol+9 moles d'oxyde d'éthylène 23 g

— Composé de l'exemple 8 5 g 40

— Alcool éthylique à 96% 7 g

— Propylèneglycol 13 g

— Ammoniaque à 22° B (1 IN) 10 cm3

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,030 g

— Résorcine 0,400 g 45

— m-Aminophénol base 0,150 g

— p-Aminophénol base 0,087 g

— Nitro p-phénylènediamine 1,000 g

— Trilon B 3,000 g

— Bisulfite de sodium (d= 1,32) 1,200 g50

— Eau q.s.p 100 g

On mélange 50 g de cette formule avec la même quantité

d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau.

On laisse pauser 30 mn et on rince. 55

Le cheveu se démêle facilement et le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et on sèche.

Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le démêlage facile.

Sur un fond brun, on obtient une nuance châtain. 60

Exemple X:

Composition de pré-shampooing

1. On applique sur cheveux sales et secs 10 g de la solution suivante: 65

— Composé de l'exemple 13 2g

— Monoéthanolamine q.s.p pH7

— Eau q.s.p 100 cm3

Après 2 mn de temps de pause, on effectue un shampooing anionique classique en deux temps.

Le démêlage des cheveux mouillés est facile, les cheveux sont doux.

Après mise en plis et séchage, les cheveux sont brillants, se démêlent facilement et ont un toucher soyeux.

Cette même solution peut être conditionnée en aérosol. 2. On applique sur cheveux sales et secs 15 g de la solution suivante:

— Composé de l'exemple 15 1,2 g

— Composé de l'exemple 11 0,8 g

— Monoéthanolamine q.s.p pH 7

— Eau q.s.p 100 cm3

Le démêlage des cheveux mouillés est facile, les cheveux sont doux.

Après mise en plis et séchage, les cheveux se démêlent facilement et ont un toucher doux.

Ils sont brillants et nerveux.

Cette même solution peut être conditionnée en aérosol avec de l'azote ou du protoxyde d'azote, ou des Fréons, comme agents propulseurs.

Exemple XI:

Lotion traitante avant coloration

On applique sur cheveux secs et sales 20 cm3 de la solution suivante :

— Composé de l'exemple 1 3,5 g

— Monoéthanolamine q.s.p pH 8

— Eau q.s.p 100 g

Après 5 mn de temps de pause, on applique une teinture d'oxydation ammoniacale classique. On laisse agir pendant 30 mn.

Après rinçage et shampooing anionique, les cheveux se démêlent très facilement.

Après mise en plis et séchage, les cheveux sont soyeux,

brillants et faciles à coiffer.

Exemple XII:

Shampooing anionique

— Laurylsulfate de triéthanolamine 10g

— Composé de l'exemple 6 1,5 g

— Triéthanolamine q.s.p pH 8

— Eau q.s.p 100 g

Exemple XIII:

Composition de préshampooing en aérosol

On prépare la solution suivante:

— Composé de l'exemple 13 7g

— Monoéthanolamine q.s.p pH 7

— Eau q.s.p 100 g

On introduit 30 g de cette solution dans un flacon pour aérosol, puis on introduit de l'azote jusqu'à obtention d'une pression de 12 kg/cm2.

A l'aide de la bombe aérosol ainsi obtenue, on imprègne les cheveux secs à laver, laisse agir pendant quelques minutes, puis effectue un shampooing anionique classique.

Exemple XIV:

Composition de préshampooing sous forme de mousse en aérosol

On prépare la formule suivante en aérosol:

— Cétylstéarylsulfate de Na 1,5 g

— Nonylphénol éthoxylé à 4 moles d'oxyde d'éthylène 2,0 g

— Nonylphénol éthoxylé à 9 moles d'oxyde d'éthylène 2,0 g

— Composé de l'exemple 1 3,0 g

— Eau 81,5 g

— Mélange Fréon 114/Fréon 12 (70:30) 10,0 g

11

619 138

Taux de remplissage 65%.

On applique la mousse sur cheveux sales et secs en frottant pour bien faire pénétrer le produit dans le cheveu.

On applique ensuite un shampooing anionique classique.

On laisse agir pendant 2 à 3 mn et l'on rince. Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent facilement.

On fait la mise en plis et on sèche. Les cheveux secs se démêlent facilement. Ils sont brillants, nerveux et ont du volume.

R

Claims

619 138

1. Composition cosmétique, caractérisée en ce qu'elle contient, dans un véhicule cosmétiquement acceptable, au moins un polymère de formule I constitué à base de motifs récurrents de formules :

R,

0

R,

X?

R,

X?

S - A - N - A -®N -

n fl R6 I Xe l®N - A -

R,

Xe

SI - A —®N - B-Y9

R,

R>

(R

ao

(io dans lesquelles :

A est un groupement polyméthylène ayant 2 à 10 atomes de carbone,

B est un groupement polyméthylène ayant 3 à 10 atomes de carbone, un groupement xylylidényle — CH2—CßKU—CH2 — (ortho, méta ou para), un groupement — (CH2)x—O—(CH2)x—, x étant un nombre égal à 2 ou 3, ou un groupement -CH2-CHOH-CH2-,

Xe représente un anion halogénure,

Y® est un anion halogénure ou un anion bisulfate SO4H0 ou méthosulfate CH3SO4®,

n et p sont des nombres entiers, le nombre p pouvant en outre être égal à zéro, tels que le rapport n+p risée en ce qu'elle constitue une composition de teinture, notam-

25 ment de teinture d'oxydation.

5. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle constitue une composition de prétraitement destinée à être appliquée sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique,

30 ou avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique, ou encore avant un traitement de permanente.

6. Utilisation de la composition selon la revendication 1 pour un traitement cosmétique par application de la composition

35 sur les cheveux ou sur la peau.

7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'on applique la composition sur les cheveux, avant un shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non

40 ionique, le shampooing pouvant lui-même contenir des polymères de formule I ou d'autres polymères cationiques.

peut varier de 0 à 0,95.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule I, X© et Y® représentent un anion chlorure ou bromure.

2

REVENDICATIONS

3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle contient entre 0,5 et 10% en poids de polymère de formule I.

4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractéCertains polymères possédant des atomes d'azote quaternisés dans la macrochaîne sont connus et on a déjà proposé leur utilisation comme agents pesticides, comme agents de floculation, comme agents tensio-actifs ou comme échangeurs d'ions.

On a maintenant découvert que, d'une manière surprenante, certains polymères aminés possédant des groupements ammonium quaternisés présentent des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont introduits dans des compositions appliquées sur les cheveux ou sur la peau, comme il sera exposé ci-après.