CH624424A5 - Process for the preparation of water-soluble azo dyes derived from 4,4'-diaminobenzanilide - Google Patents
Process for the preparation of water-soluble azo dyes derived from 4,4'-diaminobenzanilide Download PDFInfo
- Publication number
- CH624424A5 CH624424A5 CH166375A CH166375A CH624424A5 CH 624424 A5 CH624424 A5 CH 624424A5 CH 166375 A CH166375 A CH 166375A CH 166375 A CH166375 A CH 166375A CH 624424 A5 CH624424 A5 CH 624424A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- coupled
- acid
- mass
- dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 5
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- -1 4,4'-diaminobenzanilide tetra-nitrogen Chemical compound 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 abstract description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 abstract description 2
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 abstract description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 abstract description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 abstract description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001579016 Nanoa Species 0.000 description 3
- 230000027326 copulation Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 208000002173 dizziness Diseases 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/64—Higher polyazo dyes, e.g. of the types
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/467—D being derived from diaminodiaryl linked through CON<, SO2N<, CSN<
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
La presente invenzione si riferisce ad un processo per la preparazione di una nuova serie di coloranti azoici solfonati idonei per la tintura diretta del cotone e delle altre fibre cellulosiche, come il lino, le fibre da cellulosa rigenerata, la 65 canapa, la juta ed anche le fibre poliammidiche naturali e sintetiche e loro miste, il cuoio ed altri materiali analoghi. Oggetto della presente domanda di brevetto, sono dei coloranti azoici idrosolubili della formula generale:
624424
4
ho -(o)- n=n-<^0^)~ conh -<^0^)-n=n cooh a
oh nh2
dove A =
— n=n o /—n0-
HO3S
SO-jH D
oppure:
nii2
h2n o
ch3
— n=n -<
o /- soyi oppure:
0 Cu 0
n=n ~
ho soyi oppure:
o >-n=n-|
-n=n o o
- n=n -
o
- n = n-
it2n nh2
so^h cooh
=,i -\Q^~ NH-co-(^Q^- N=N -(5)-
SOOR
5
624424
I coloranti diretti sopra menzionati presentano caratteristiche applicative analoghe a quelle dei coloranti diretti convenzionali della serie benzidinica, senza però che il loro procedimento di fabbricazione coinvolga particolari rischi tossicologici. Infatti la benzidina ed i suoi derivati, che vengono utilizzati nella preparazione dei coloranti aventi struttura simile a quella dell'invenzione, sono sostanze pericolose per i loro effetti cancerogeni e di conseguenza il loro uso e la loro preparazione richiedono rigorose misure di igiene ambientale. I coloranti diretti della formula generale I vengono preparati mediante un processo caratterizzato dal fatto che un 4,4'-diamminobenzanilide tetraazotato viene accoppiato in un mezzo alcalino con acido salicilico e che la massa diazo-monozoica così ottenuta viene a sua volta accoppiata in un mezzo sostanzialmente alcalino con l'elemento di accoppiamento della formula A secondo metodi sostanzialmente noti.
Questi coloranti forniscono su fibre cellulosiche, azotate e su cuoio delie tinture di tono scuro che vanno dal verde al bruno. L'applicazione in tintura dei coloranti della formula generale I viene effettuata con gli stessi metodi in uso per i coloranti diretti benzidinici e cioè ad una temperatura comunemente compresa fra i 50° e 100°C, da un bagno acquoso contenente le opportune quantità di colorante e dal 5 al 20% (rispetto al peso fibra) di Na2S04 anidro o di NaCl.
I seguenti esempi dati a titolo non limitativo illustrano l'invenzione.
Esempio 1
19.6 parti di acido solfanilico sospese in 170 parti di acqua e 16,7 parti di HCl 20°Bé, e 100 parti di ghiaccio vengono diazotate a 0°C mediante colaggio in 20-30' della soluzione di 7,8 parti di NaN02 in soluzione al 20% (p/v).
Si agita 2 ore e si distrugge l'eccesso di acido nitroso con acido solfammico. La massa di diazotazione si versa in 15' sulla soluzione di 12,2 parti di m.toluilendiamina in 200 parti di acqua, 100 parti di ghiaccio e 22 parti di HCl 20°Bé.
Si porta il pH a 5,5-6 mediante gocciolamento in Ih della soluzione di 20,7 g di NaHC03 in 200 parti di acqua. Si lascia in agitazione la notte. Al mattino dopo si scalda a 40-45°C, si aggiungono 140 parti di soluzione acquosa di Na2COa 10% (p/p): pH 9-9,5; a soluzione completa si raffredda a 10°C con ghiaccio e quindi si addiziona della massa di diazo-monoazoico 4,4'-diaminobenzanilide -» acido salicilico, preparato a parte come indicato di seguito. Temperatura 10°C, pH ca. 8. Si lascia in agitazione la notte. Al mattino si scalda a ca. 70°C si acidifica con 28 parti di HCl 20°Bé e si sala al 10% (p/v) con 300 parti di salgemma. Si filtra a vuoto e si lava con salamoia al 10%. Si spreme con cura. Il prodotto ottenuto essiccato a 70-80°C per 24h tinge fibre cellulosiche con tonalità bruno-giallastra.
II diazo-monoazoico sopra detto viene preparato come segue.
22.7 parti di 4-4'-diaminobenzanilide, sospese in 100 parti di acqua e 52 parti di acido cloridrico 20°Bé dopo raffreddamento con 100 parti di ghiaccio vengono tetrazotate per gocciolamento a 0-5°C della soluzione di 14 parti di NaNOa in 60 parti di acqua. Dopo 60' di agitazione l'eccesso di acido nitroso viene eliminato con acido solfammico.
15 parti di acido salicilico si sciolgono in 150 parti di H20 e 14,6 parti di NaOH 36°Bé. La soluzione ottenuta, addizionata di 5 parti di Na2CO,g, come soluzione al 20% (p/v) e raffreddata a 0-2°C con 50 parti di ghiaccio, si addiziona rapidamente (~2') sulla massa del tetrazo. Si colano in Ih 15 parti di Na2CQ3 come soluzione al 20% (p/v). Temperatura 0-2°C, pH ca. 9. Si agita per 2h a conclusione.
Esempio 2
18,9 parti di acido 2-amino-fenol-4-solfonico sospese in
150 parti di acqua e 10,5 parti di acido cloridrico 20°Bé si raffreddano con 100 parti di ghiaccio e a 0-5°C si diazotano mediante gocciolamento in 30' della soluzione di 7 parti di NaNOa in 30 parti di H20.
5 Dopo agitazione di 60' l'eccesso di acido nitroso viene eliminato con acido solfammico.
11,6 parti di resorcina si sciolgono in 70 parti di acqua e 13,3 parti di NaOH 36°Bé. Sulla soluzione ottenuta si cola in Ih la massa di diazotazione mantenendo la temperatura io a 0-5°C con 150 parti di ghiaccio e il pH a circa 9 con 26,5 parti di NaOH 36°Bé. Si lascia in agitazione Ih per completare la copulazione e quindi si aggiunge la soluzione di 26 parti di CuS04. 5HaO in 80 parti di H20 a 70°C; si aggiungono 8 parti di Na acetato. 3H20. Si mantiene per 3 ore 15 a 35-40°C e pH 5-5,5. Si sala al 6% (p/v) con 45 parti di salgemma; il precipitato ottenuto si filtra a vuoto e si spreme con cura. Il panello si riprende in 150 parti di acqua a 40°C e si solubilizza aggiungendo una soluzione di 15 parti di Na2CO:, in 70 parti di H20, a pH ca. 9. Mantenendo la 2o temperatura a 10-15°C si versa sulla massa di diazo-monoazoico 4,4'-diaminobenzanilide -» acido salicilico, preparata a parte secondo l'esempio 1.
Si lascia in agitazione la notte. Al mattino seguente si scalda a 60-70°C, si acidifica a leggero Rosso Congo con 25 acido cloridrico 20°Bé. Si filtra a vuoto e il panello si spreme con cura.
Il prodotto ottenuto, essicato a 70-80°C è applicabile in tintura e stampa su fibre cellulosiche con tonalità bruno rossastra di ottime solidità a umido e luce.
30
Esempio 3
13,8 parti di p-nitroanilina si sospendono in 50 parti di H20 e 35 parti di HCl 20°Bé. Si addizionano 100 parti di ghiaccio e di diazota versandovi rapidamente una soluzione 35 al 20% (p/v) di 7 g di NaN02, a temperatura 10°C. Si lascia in agitazione per 30'. Sulla soluzione chiarificata del diazo si cola in 45' a 0-5°C la soluzione di 39 parti di acido H in 150 parti di H20 e 14,6 parti di NaOH 36°Bé . pH 0,8-1,1. Si lascia in agitazione la notte e quindi si versa sulla massa 40 di diazo-monoazoico 4-4'-diaminobenzanilide -» acido salicilico preparata a parte secondo l'esempio 1. Si aggiungono 50 parti di ghiaccio e si porta il pH a 8,5-9 con 16 parti di Na2C03 sciolte in 70 parti di H20. Si lascia agitare la notte. Al mattino si scalda a 70°C e si filtra a vuoto. Il panello 45 si spreme con cura. Si essicca a 80-90°C.
II prodotto ottenuto tinge fibre cellulosiche e poliami-diche in tono verde bluastro di ottime solidità a umido e luce.
Esempio 4
so 20,4 parti di 4-4'-diaminobenzanilide, sospese in 45 parti di H20 e 52 parti di HCl 20°Bé, dopo raffreddamento con 200 parti di ghiaccio vengono tetrazotate per gocciolamento a 0-5°C della soluzione di 12,5 parti di NaNOa in 50 parti di H20. Si lascia in agitazione per 1 ora a pH 1-1,5. Si eli-55 mina l'eccesso di acido nitroso con acido solfammico.
13,5 parti di acido salicilico si sciolgono in 180 parti di H20 e 6,5 parti di Na2CO;J. pH 7,5. Si aggiungono 100 parti di ghiaccio e si versa a filo sulla massa di tetrazotazione. Si innalza il pH a 99,5 con 29 parti di Na2-C03. Si lascia in 60 agitazione a 0,5°C per 3 ore e si addiziona la soluzione di 17,2 parti di acido l-naftilamino-6/7 solfonico sciolte in 270 parti di H20 a 40°C e 9,3 parti di NaOH 36°Bé e raffreddata con 100 parti di ghiaccio. Si lascia in agitazione la notte. Il mattino dopo si porta il pH a 2,5 con 42 parti 65 di HCl 20°Bé; dopo 15' di agitazione si innanlza il pH a 8,5 con 22,5 parti di NaOH 36°Bé per completare la copulazione. La massa si addiziona di 200 parti di ghiaccio, 60 parti di H2S04 60°Bé e si diazota gocciolando lentamente
624424
6
sotto livello la soluzione di 11,5 parti di NaNO, in 50 parti di H,0. Si lascia in agitazione fino al giorno dopo, si elimina l'eccesso di acido nitroso con acido solfammico e si addiziona della sospensione ottenuta come di seguito descritta:
16,3 parti di m.fenilendiamina si sciolgono in 330 parti di acqua e si portano a pH 5-5,5 con poco HCl 20°Bé. Si aggiungono 270 parti di ghiaccio, 7,2 parti di nitrito di sodio e si gocciolano sotto livello in 3 ore 26,1 parti di HCl 20°Bé diluiti con 26,1 parti di HaO. Si ha debole acidità a Rosso Congo. Si lascia a temperatura ambiente in agitazione fino al giorno dopo.
La massa si sala al 17% con salgemma (135 parti), il colorante precipitato si filtra a vuoto e si spreme con cura. Il panello si sospende in 400 parti di H.,0 a 90°C, si omogeneizza e quindi si raffredda con 300 parti di ghiaccio. 5 La massa di copulazione si porta a pH 7,5 con 120 parti di NaOH 36°Bé e si lascia in agitazione fino al giorno dopo. Si scalda a 70°C si sala al 3% (p/v) con 90 parti di salgemma. Si filtra a vuoto e si spreme con cura. Si essicca a 80°C. Il colorante ottenuto tinge fibre cellulosiche in tono bruno io di buone caratteristiche di solidità.
v
Claims (5)
- 624424
- °2crn TT2. Processo secondo la rivendicazione 1, in cui A è:a f2 aa2RIVENDICAZIONI 1. Processo per la preparazione di coloranti azoici sol-fonati compresi nella formula generale:h0 -(5)- n=n—c°nh ~ ^0^)"n=n cooh— Adove A è:oppure:OH NH'oTo— n=n -/ o )—no.hozs ' 5>0,H(I)oppure:nh,o n=n -H2N i ^ ch
- 3. Processo secondo la rivendicazione 1, in cui A è:ho3sSO^Hcaratterizzato dal fatto che la massa diazomonoazoica ottenuta viene accoppiata con il composto diazo ottenuto dalla p-nitroanilina diazotata ed accoppiata in mezzo acido con «acido H».n=nSO^H10caratterizzato dal fatto che la massa diazomonoazoica ottenuta viene accoppiata con il composto diazo ottenuto dal-]5 l'acido sulfanilico diazotato ed accoppiato con m-toluilen--diammina in mezzo acido.3624424caratterizzato dal fatto che un 4,4'-diamminobenzanilide tetraazotato viene accoppiato in un mezzo alcalino con acido salicilico e che la massa diazo-monoazoica così ottenuta viene a sua volta accoppiata in un mezzo sostanzialmente alcalino con l'elemento di accoppiamento della formula A.3oppure:0 Cu0 !o— N=N _oHO-( o / n=n ■oSO^H■n=n - v'nsn-,o- n= N >~N=SOyi ii2n nh2cooh=" ■ (5y nh ~ co-(5>-H=li -/ o >- 011
- 4. Processo secondo la rivendicazione 1, in cui A è:2025ho caratterizzato dal fatto che la massa diazo-monoazoica otte-30 nuta viene accoppiata con il composto diazo ottenuto dall'acido 2-ammino-fenol-4-solfonico diazotato ed accoppiato in mezzo alcalino con resorcina addizionato di solfato di rame pentaidrato.35
- 5. Processo secondo la rivendicazione 1, in cui A è:so caratterizzato dal fatto che la massa diazo-monoazoica ottenuta viene prima accoppiata in mezzo alcalino con acido l-naftilammino-6- o -7-sulfenico, e che la massa ottenuta viene diazotata ed accoppiata in mezzo sostanzialmente alcalino con m-fenilendiammina tetraazotata ed accoppiata in mezzo 55 acido.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2038174A IT1007324B (it) | 1974-02-11 | 1974-02-11 | Coloranti azoici idrosolubili deri vati dalla 4.4 diaminobenzanilide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH624424A5 true CH624424A5 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=11166217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH166375A CH624424A5 (en) | 1974-02-11 | 1975-02-10 | Process for the preparation of water-soluble azo dyes derived from 4,4'-diaminobenzanilide |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5839181B2 (it) |
| BE (1) | BE825409A (it) |
| CA (1) | CA1037029A (it) |
| CH (1) | CH624424A5 (it) |
| DE (1) | DE2505188C2 (it) |
| ES (1) | ES434567A1 (it) |
| FR (1) | FR2260607B1 (it) |
| GB (1) | GB1486542A (it) |
| IT (1) | IT1007324B (it) |
| NL (1) | NL7501419A (it) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61203497U (it) * | 1985-06-10 | 1986-12-20 | ||
| JPH05217083A (ja) * | 1992-02-03 | 1993-08-27 | Adobitsuku:Kk | 赤外線検出器付き警報装置 |
| JP5022744B2 (ja) | 2007-03-13 | 2012-09-12 | 本田技研工業株式会社 | 車両組立装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH212995A (de) * | 1938-10-05 | 1940-12-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Darstellung eines Hexakisazofarbstoffes. |
| US2204230A (en) * | 1939-03-29 | 1940-06-11 | Du Pont | Azo dyes |
| DE849287C (de) * | 1949-07-20 | 1952-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
| CH313297A (de) * | 1953-01-30 | 1956-03-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung eines braunen Lederfarbstoffes |
| BE795378A (fr) * | 1972-02-15 | 1973-08-13 | Sandoz Sa | Nouveaux colorants polyazoiques et leur preparation |
-
1974
- 1974-02-11 IT IT2038174A patent/IT1007324B/it active
-
1975
- 1975-02-06 NL NL7501419A patent/NL7501419A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-07 GB GB535575A patent/GB1486542A/en not_active Expired
- 1975-02-07 DE DE19752505188 patent/DE2505188C2/de not_active Expired
- 1975-02-08 ES ES434567A patent/ES434567A1/es not_active Expired
- 1975-02-10 CH CH166375A patent/CH624424A5/it not_active IP Right Cessation
- 1975-02-10 FR FR7504026A patent/FR2260607B1/fr not_active Expired
- 1975-02-10 CA CA219,678A patent/CA1037029A/en not_active Expired
- 1975-02-10 JP JP1639375A patent/JPS5839181B2/ja not_active Expired
- 1975-02-11 BE BE153254A patent/BE825409A/xx not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-21 JP JP6931283A patent/JPS5945701B2/ja not_active Expired
- 1983-04-21 JP JP6931183A patent/JPS5945700B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5839181B2 (ja) | 1983-08-27 |
| JPS50110424A (it) | 1975-08-30 |
| FR2260607A1 (it) | 1975-09-05 |
| GB1486542A (en) | 1977-09-21 |
| JPS58194955A (ja) | 1983-11-14 |
| BE825409A (fr) | 1975-08-11 |
| DE2505188A1 (de) | 1975-08-14 |
| JPS5945701B2 (ja) | 1984-11-08 |
| IT1007324B (it) | 1976-10-30 |
| NL7501419A (nl) | 1975-08-13 |
| CA1037029A (en) | 1978-08-22 |
| DE2505188C2 (de) | 1984-02-16 |
| JPS58194956A (ja) | 1983-11-14 |
| FR2260607B1 (it) | 1977-04-15 |
| ES434567A1 (es) | 1976-12-01 |
| JPS5945700B2 (ja) | 1984-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1923680C3 (de) | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien | |
| DE892860C (de) | Halogensilberemulsionen fuer das Silber-Azofarbstoff-Ausbleichverfahren | |
| DE2363603A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2006261C3 (de) | SulfonsäuregruppenhaJtige Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und künstlichen Polyamidfasermaterialien | |
| US3928313A (en) | Trisazo dyestuff | |
| DE2910458A1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| SU489345A3 (ru) | Способ получени полиазосоединени | |
| DE2105935C3 (de) | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Textilfasermaterialien | |
| DE888903C (de) | Verfahren zur Herstellung von aetzbaren Azofarbstoffen | |
| US3729458A (en) | Coupling tetrazotized aromatic diamines with amino hydroxynaphthalenes employing basic inorganic salts of magnesium or lithium | |
| US1000606A (en) | Black trisazo dye. | |
| JPS5839181B2 (ja) | ４，４’− ジアミノベンズアニリドカラユウドウサレル スイヨウセイアゾセンリヨウ | |
| SU95528A1 (ru) | Способ получени протравных моноазокрасителей | |
| DE842520C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Tetrakisazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe | |
| US2245517A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| US3983101A (en) | Water-soluble polyazo compound derived from 4-4-diaminobenzanilide | |
| KR860000175B1 (ko) | 반응성 직접염료의 제조방법 | |
| SU90664A1 (ru) | Способ получени полиазокрасителей | |
| DE961562C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE1921046B2 (de) | Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2049810C3 (de) | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden | |
| DE623838C (it) | ||
| DE732969C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen | |
| AT37561B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen . | |
| DE1419772A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |