JPS5945700B2 - ４，４↑１−ジアミノベンズアニリドから誘道される水溶性アゾ染料 - Google Patents
４，４↑１−ジアミノベンズアニリドから誘道される水溶性アゾ染料Info
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- JPS5945700B2 JPS5945700B2 JP6931183A JP6931183A JPS5945700B2 JP S5945700 B2 JPS5945700 B2 JP S5945700B2 JP 6931183 A JP6931183 A JP 6931183A JP 6931183 A JP6931183 A JP 6931183A JP S5945700 B2 JPS5945700 B2 JP S5945700B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/64—Higher polyazo dyes, e.g. of the types
-
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-
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- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、亜麻、再生セルロース繊維、麻、大麻、黄麻
のような綿及び再生セルロース繊維や、さらには天然及
び合成ポリアミド系繊維並びにこれらの繊維の配合物、
皮革及びその他の類似材料を直接染色するのに適した一
連の新規なスルホン化アゾ染料に関する。
のような綿及び再生セルロース繊維や、さらには天然及
び合成ポリアミド系繊維並びにこれらの繊維の配合物、
皮革及びその他の類似材料を直接染色するのに適した一
連の新規なスルホン化アゾ染料に関する。
本発明の目的は、次の一般式（Ｉ）
を有する水溶性アゾ染料の製造法を提供することである
。
。
上記の直接染料は、ベンジジン系の従来の直接染料の適
用特性と類似の特性を示すが、しかしそれらの製造の過
程で何らの特別の毒物学上の危険を伴なわない。
用特性と類似の特性を示すが、しかしそれらの製造の過
程で何らの特別の毒物学上の危険を伴なわない。
事実、本発明の染料の構造と類似の構造を有する染料を
製造するために利用されるベンジジン及びその誘導体は
、その発がん性作用のために危険な化合物であつて、そ
の結果、これらの使用及び製造は厳格な衛生上及び安全
上の基準値を要求する。
製造するために利用されるベンジジン及びその誘導体は
、その発がん性作用のために危険な化合物であつて、そ
の結果、これらの使用及び製造は厳格な衛生上及び安全
上の基準値を要求する。
一般式（１）を有する直接染料は、業界で既知の方法に
類似の方法により製造し得る。
類似の方法により製造し得る。
これらの染料は、セルロース系繊維及び含窒素系繊維並
びに皮革を緑から褐色までの暗色系の色に染色させる。
びに皮革を緑から褐色までの暗色系の色に染色させる。
一般式（１）の染料の染色作業は、直接ベンジジン系染
料に使用される場合と同じ方法に従つて、即ち、適量の
染料及び５〜２０（Ｌ（繊維の重量に関して）の無水Ｎ
ａ，ｓＯ４又はＮａＣｌを含有する水浴中で一般に５０
〜１００℃の間の温度で行なわれる。
料に使用される場合と同じ方法に従つて、即ち、適量の
染料及び５〜２０（Ｌ（繊維の重量に関して）の無水Ｎ
ａ，ｓＯ４又はＮａＣｌを含有する水浴中で一般に５０
〜１００℃の間の温度で行なわれる。
下記の例は、本発明を例示するために示すものであつて
、それを制限するものではない。
、それを制限するものではない。
「部」は、特に示してなければ、重量として表わされて
いるものと理解されたい。
いるものと理解されたい。
例１
１７０部の水とＴ６．７部の２００Ｂｅ゛（３２．１４
重量（ｆｌ））ＨＣｌ中に懸濁させた１９．６部のスル
フアニル酸及び１００部の氷を、これに７．８部のＮａ
ＮＯ３（２０％溶液（部／容量）として）２０〜３０分
間で注入することによつてＯ℃でジアゾ化した。
重量（ｆｌ））ＨＣｌ中に懸濁させた１９．６部のスル
フアニル酸及び１００部の氷を、これに７．８部のＮａ
ＮＯ３（２０％溶液（部／容量）として）２０〜３０分
間で注入することによつてＯ℃でジアゾ化した。
２時間攪拌し、過剰の亜硝酸をスルフアミン酸により除
去した。
去した。
このジアゾ化体を、１２．２部のｍ−トリレンジアミン
を２００部の水、１００部の氷及び２２部の２０ンＢｅ
”（３２．１４重量％）ＨＣｌに溶解してなる溶液上に
１５分間で注入した。そのＰＨ値は、２０．７９のＮａ
ＨＣＯ３を２００部の水に溶解してなる溶液を１時間で
滴下することによつて５．５〜６とした。
を２００部の水、１００部の氷及び２２部の２０ンＢｅ
”（３２．１４重量％）ＨＣｌに溶解してなる溶液上に
１５分間で注入した。そのＰＨ値は、２０．７９のＮａ
ＨＣＯ３を２００部の水に溶解してなる溶液を１時間で
滴下することによつて５．５〜６とした。
これを一夜攪拌した。翌朝、それを４０〜４５℃に加熱
し、１４０部の１０％Ｎａ２ｃＯ３水溶液（部／重量）
を混合するとＰＨ値は９〜９．５であつた。溶解が完了
したならば、これを氷で１０℃に冷却し、次いで、下記
のように４，４′−ジアミノベンズアニリドをサリチル
酸でカツプリングすることによつて別個に製造したジア
ゾ−モノアゾ体を混合した。温度は１０℃であり、ＰＨ
値は約８であつた。一夜攪拌した。翌朝、これを約７０
℃に加熱し、２８部の２０。Ｂｅ”（３２．１４重量％
）ＨＣｌで酸性化し、３００部の岩塩により１０％（部
／容量）で塩析させた。全体を真空済過し、１０％塩水
で洗浄した。次いでそれを十分に圧搾した。このように
して得られ、そして７０〜８０℃で２４時間乾燥した生
成物は、セルロース系繊維を黄褐色の色に染色した。得
られた染料の可視光での吸収極大波長は４３８ｍμ（Ｐ
Ｈ９の水溶液で測定）であつた。前記のジアゾ−モノア
ゾ体は下記のように製造した。１００部の水と５２部の
２０下Ｂｅ２（３２．１４重量％）塩酸中に懸濁させた
２２．７部の４，４′−ジアミノベンズアニリドを１０
０部の氷で冷却した後、これにＯ〜５℃において、１４
部のＮａＮＯ２を６０部の水に溶解してなる溶液を滴下
することによつてテトラゾ化した。
し、１４０部の１０％Ｎａ２ｃＯ３水溶液（部／重量）
を混合するとＰＨ値は９〜９．５であつた。溶解が完了
したならば、これを氷で１０℃に冷却し、次いで、下記
のように４，４′−ジアミノベンズアニリドをサリチル
酸でカツプリングすることによつて別個に製造したジア
ゾ−モノアゾ体を混合した。温度は１０℃であり、ＰＨ
値は約８であつた。一夜攪拌した。翌朝、これを約７０
℃に加熱し、２８部の２０。Ｂｅ”（３２．１４重量％
）ＨＣｌで酸性化し、３００部の岩塩により１０％（部
／容量）で塩析させた。全体を真空済過し、１０％塩水
で洗浄した。次いでそれを十分に圧搾した。このように
して得られ、そして７０〜８０℃で２４時間乾燥した生
成物は、セルロース系繊維を黄褐色の色に染色した。得
られた染料の可視光での吸収極大波長は４３８ｍμ（Ｐ
Ｈ９の水溶液で測定）であつた。前記のジアゾ−モノア
ゾ体は下記のように製造した。１００部の水と５２部の
２０下Ｂｅ２（３２．１４重量％）塩酸中に懸濁させた
２２．７部の４，４′−ジアミノベンズアニリドを１０
０部の氷で冷却した後、これにＯ〜５℃において、１４
部のＮａＮＯ２を６０部の水に溶解してなる溶液を滴下
することによつてテトラゾ化した。
６０分間攪拌した後、過剰の亜硝酸をスルフアミン酸に
より除去した。
より除去した。
１５部のサリチル酸を１５０部の水と１４．６部の３６
のＢｅ゛（３０．３０重量％）ＮａＯＨ中に容解した。
のＢｅ゛（３０．３０重量％）ＮａＯＨ中に容解した。
５部のＮａ２ＣＯ３（２０％溶液（部／容量）として）
を加え且つ５０部の氷でＯ〜２℃に冷却して得られた溶
液を上記のテトラゾ体と素早く混合した（約２１分間）
。
を加え且つ５０部の氷でＯ〜２℃に冷却して得られた溶
液を上記のテトラゾ体と素早く混合した（約２１分間）
。
１５部のＮａ２ｃＯ，を２０％溶演（部／容量）として
１時間で加えた。
１時間で加えた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 「ここでＡ＝ ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するスルホン化アゾ染料を製造するにあたり、テト
ラゾ化した４，４′−ジアミノベンズアニリドをアルカ
リ性媒質中でサリチル酸とカップリングさせ、得られた
ジアゾ−モノアゾ体を実質上アルカリ性媒質中で前記Ａ
の意味を有するカップリング要素とカップリングさせる
ことを特徴とするスルホン化アゾ染料の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20381A/74 | 1974-02-11 | ||
| IT2038174A IT1007324B (it) | 1974-02-11 | 1974-02-11 | Coloranti azoici idrosolubili deri vati dalla 4.4 diaminobenzanilide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194955A JPS58194955A (ja) | 1983-11-14 |
| JPS5945700B2 true JPS5945700B2 (ja) | 1984-11-08 |
Family
ID=11166217
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1639375A Expired JPS5839181B2 (ja) | 1974-02-11 | 1975-02-10 | ４，４’− ジアミノベンズアニリドカラユウドウサレル スイヨウセイアゾセンリヨウ |
| JP6931283A Expired JPS5945701B2 (ja) | 1974-02-11 | 1983-04-21 | ４，４↑１−ジアミノベンズアニリドから誘導される水溶性アゾ染料 |
| JP6931183A Expired JPS5945700B2 (ja) | 1974-02-11 | 1983-04-21 | ４，４↑１−ジアミノベンズアニリドから誘道される水溶性アゾ染料 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1639375A Expired JPS5839181B2 (ja) | 1974-02-11 | 1975-02-10 | ４，４’− ジアミノベンズアニリドカラユウドウサレル スイヨウセイアゾセンリヨウ |
| JP6931283A Expired JPS5945701B2 (ja) | 1974-02-11 | 1983-04-21 | ４，４↑１−ジアミノベンズアニリドから誘導される水溶性アゾ染料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5839181B2 (ja) |
| BE (1) | BE825409A (ja) |
| CA (1) | CA1037029A (ja) |
| CH (1) | CH624424A5 (ja) |
| DE (1) | DE2505188C2 (ja) |
| ES (1) | ES434567A1 (ja) |
| FR (1) | FR2260607B1 (ja) |
| GB (1) | GB1486542A (ja) |
| IT (1) | IT1007324B (ja) |
| NL (1) | NL7501419A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05217083A (ja) * | 1992-02-03 | 1993-08-27 | Adobitsuku:Kk | 赤外線検出器付き警報装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61203497U (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-20 | ||
| JP5022744B2 (ja) | 2007-03-13 | 2012-09-12 | 本田技研工業株式会社 | 車両組立装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH212995A (de) * | 1938-10-05 | 1940-12-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Darstellung eines Hexakisazofarbstoffes. |
| US2204230A (en) * | 1939-03-29 | 1940-06-11 | Du Pont | Azo dyes |
| DE849287C (de) * | 1949-07-20 | 1952-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
| CH313297A (de) * | 1953-01-30 | 1956-03-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung eines braunen Lederfarbstoffes |
| BE795378A (fr) * | 1972-02-15 | 1973-08-13 | Sandoz Sa | Nouveaux colorants polyazoiques et leur preparation |
-
1974
- 1974-02-11 IT IT2038174A patent/IT1007324B/it active
-
1975
- 1975-02-06 NL NL7501419A patent/NL7501419A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-07 DE DE19752505188 patent/DE2505188C2/de not_active Expired
- 1975-02-07 GB GB535575A patent/GB1486542A/en not_active Expired
- 1975-02-08 ES ES434567A patent/ES434567A1/es not_active Expired
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1983
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| JPH05217083A (ja) * | 1992-02-03 | 1993-08-27 | Adobitsuku:Kk | 赤外線検出器付き警報装置 |
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