CH626316A5

CH626316A5 -

Info

Publication number: CH626316A5
Application number: CH1398777A
Authority: CH
Inventors: Ferdinand Naef
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1977-11-16
Filing date: 1977-11-16
Publication date: 1981-11-13
Also published as: JPS5479216A; NL181003C; FR2409251B1; FR2409251A1; GB2008577B; NL7811290A; DE2849332C2; GR71726B; NL181003B; US4226744A; JPS5834451B2; GB2008577A; DE2849332A1

Description

626316

2

Claims

REVENDICATIONS

1. 5,9-Diméthyldéca-4,9-diène-l -al.

2. Utilisation du 5,9-diméthyldéca-4,9-diène-l-al selon la revendication 1, en tant qu'agent parfumant pour la préparation de compositions parfumantes, de parfums et de produits parfumés.

La présente invention a pour objet un aldéhyde aliphatique polyinsaturé, plus précisément le 5,9-diméthyldéca-4,9-diène-l-al, de formule

(I)

CHO

L'invention a également pour objet l'utilisation dudit aldéhyde en tant qu'agent parfumant pour la préparation de compositions parfumantes, de parfums et de produits parfumés.

Il a été découvert, de façon fort surprenante, que ledit aldéhyde possédait des caractéristiques olfactives particulièrement intéressantes et pouvait, de ce fait, trouver une utilisation très étendue dans le domaine de la parfumerie. Ses caractères odorants, de type fleuri, rappellent l'odeur développée par certaines plantes de la famille des liliacées, le muguet en particulier. Sa note est franche, puissante et dépourvue de toute tonalité grasse. Ce dernier aspect est bien surprenant, car les aldéhydes aliphatiques supérieurs, à savoir ceux qui possèdent dans la chaîne principale un nombre d'atomes de carbone de l'ordre de 8 ou supérieur à 8, développent des notes variées, éminemment de type fruité, accompagnées de notes grasses ou cireuses, surtout aux concentrations les plus élevées. Ce fait pose des problèmes sérieux aux parfumeurs qui, dans leur travail de composition, doivent souvent recourir à des mélanges complexes afin de masquer les caractères désagréables gras des aldéhydes employés.

Le déca-2,4-diène-l-al, par exemple, développe à petite concentration une odeur douce rappelant l'orange. A une concentration supérieure, son odeur devient franchement grasse.

L'undéc-10-ène-l-al possède une odeur cireuse, rosée, rappelant, par certains de ses côtés, celle développée par les agrumes. Le même caractère d'agrumes se retrouve, par ailleurs, dans l'odeur de l'undéc-2-ène-l-al, tout comme dans celle du décanal et du déc-2-ène-l-al. 5 Le 5,9-diméthyldéca-4,8-diène-1 -al est décrit comme étant un composé possédant une odeur douce, grasse, quelque peu fruitée et fumée (voir brevet USA No 3493619).

L'odeur du 2,5,9-triméthyldéca-4,8-diène-l-al a été décrite comme étant de type «agréablement fruit frais, légèrement gras», io Enfin, dans le brevet américain précité, le 5,9-diméthyldéc-4-ène-l-al est défini comme un composé possédant une odeur de type «agréablement gras-herbacé, légèrement fruité». Lorsque l'on compare les odeurs respectives développées par l'aldéhyde de formule (I) et par le 5,9-diméthyldéca-4,8-diène-l-al, on remarque que le premier de ces 15 composés se distingue par un caractère odorant moins agressif, plus agréable et légèrement vert. Son odeur rappelle le muguet ou le citronnelyloxyacétaldéhyde, tout en provoquant un effet plus léger et plus chaud, tandis que le 5,9-diméthyldéca-4,8-diène-l-al rappelle plus directement le déc-9-ène-I-al.

20 Les proportions dans lesquelles le composé de formule (I) peut produire des effets intéressants peuvent varier dans une gamme de valeurs très étendue. Grâce à l'absence de la note grasse, commune à la plupart des autres aldéhydes, ledit composé peut être utilisé à des concentrations élevées allant jusqu'à 10, voire 20% en poids, du 25 poids total de la composition parfumante dans laquelle il est incorporé, les concentrations inférieures pouvant être de l'ordre de 1 à 2%. Bien entendu, des concentrations inférieures ou supérieures aux limites indiquées ci-dessus peuvent être également utilisées, notamment lors du parfumage de produits tels les savons, les 30 cosmétiques, les désodorisants corporels ou d'air ambiant, ou les produits d'entretien. La détermination de la concentration idéale dépend, de cas en cas, de la nature du produit auquel le produit en question est incorporé et de celle des coïngrédients, ainsi que de facteurs subjectifs aptes à déterminer l'appréciation du degré de 35 plaisance de la part du consommateur.

Le 5,9-diméthyldéca-4,9-diène-l-al (I) est un composé nouveau. Il peut être préparé conformément à des méthodes synthétiques connues [voir, par exemple, «J. Am. Chem. Soc.», 79,2828 (1957)], par exemple, à partir d'isolinalol (3,7-diméthylocta-l ,7-diène-3-ol) et de 40 l'éther vinylique suivant le schéma rêactionnel que voici:

Il s'agit en l'occurrence d'une réaction de type Claisen, et elle s'effectue en présence d'acétate de mercure et d'acétate de sodium.

Le procédé suivi est illustré dans le détail par le mode opératoire que voici:

— Un mélange de 20 g d'isolinalol, 20 g d'éther éthylvinylique, 6 g d'acétate de mercure11 et 2 g d'acétate de sodium a été chauffé à 110' C dans un autoclave pendant 18 h. Le mélange rêactionnel a été filtré et le filtrat clair a été concentré sous pression réduite, puis soumis à distillation à l'aide d'un appareil muni d'une colonne de type Widmer. On a ainsi obtenu 8,6 g d'une fraction ayant Eb. 62-66 C/0,1 torr, constituée par l'aldéhyde désiré (pureté env. 95%). Le produit se présentait sous forme de mélange isomérique trans/cis (env. 2/1, rapport pondéral). Ce produit peut être utilisé directement pour la manufacture de compositions parfumantes de base, selon l'invention.

RMN (60 MHz): 1,7 (6H); 4,67 (2H); 5,1 (1H, m); 9,7 (1H, s) S ppm;

SM: M"1" = 180 (< 1); m/e:165 (< 1), 147 (1), 136 (5), 124(14), 109 (20), 96 (39), 81 (79), 68 (86), 55 (68), 41 (100), 29 (32).

L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par l'exemple suivant:

CHO

Exemple

Une composition parfumante de base de type fleuri a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):

50

Alcool phényléthylique 300

Cyclosia8 * 200

Aldéhyde a-amylcinnamique 180

Aldéhyde p-terbutyl-a-mêthylhydrocinnamique 120

5S Linaloi extra 30

Diméthylbenzylcarbinol 60

Salicylate de benzyle 20

Nérol 20

Farnésol 10

60 Total 940

*Hydroxycitronellal, Firmenich S.A., Genève.

Lorsque, à 94 g de la base ci-dessus, on ajoute 6 g de 5,9-diméthyldéca-4,9-diène-l-al, on obtient une nouvelle composition présentant une odeur caractéristique de muguet.

65 A titre de comparaison, on a également préparé une nouvelle composition parfumante en ajoutant, à 94 g de la base ci-dessus, 6 g de 5,9-diméthyldéca-4,8-diène-l-al. La composition ainsi obtenue possède une odeur fleurie de type pivoine.

R