CH627342A5 - Plant growth regulator containing, as active substance, a hydroxamic acid derivative - Google Patents

Plant growth regulator containing, as active substance, a hydroxamic acid derivative Download PDF

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CH627342A5
CH627342A5 CH289876A CH289876A CH627342A5 CH 627342 A5 CH627342 A5 CH 627342A5 CH 289876 A CH289876 A CH 289876A CH 289876 A CH289876 A CH 289876A CH 627342 A5 CH627342 A5 CH 627342A5
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Hans Dr Moser
Rolf Dr Schurter
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Ciba Geigy Ag
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums enthaltend als Wirkstoff ein Hydroxamsäure-Derivat der Formel I
EMI1.1     
 worin    Rl    und R2 unabhängig voneinander je Methyl oder Äthyl bedeuten, und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl stehen, zusammen mit Träger- und/oder Zuschlagstoffen.



   2. Mittel gemäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-(N' -methyl-    N'-hydroxy)-amid.



   3. Mittel gemäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-(N'-methyl N'-äthoxy)-amid.



   4. Mittel gemäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsä    (N'-äthyl N'-methoxy)-amid.



   5. Verfahren zur Herstellung von Hydroxamsäure-Derivaten der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine N-Chloracetyl-anilinoessigsäure der Formel
EMI1.2     
 nach der Methode der gemischten Anhydride zuerst mit einem Chlorameisensäureester und dann mit einem Amin der Formel   R3O-NH-R4    umsetzt, wobei R, bis R4 die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.



   6. Verwendung von Hydroxamsäure-Derivaten der Formel I gemäss Anspruch 1 zur Pflanzenwuchshemmung an Gräsern, Getreide und Sojapflanzen.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein pflanzenwuchsbeeinflussendes Mittel enthaltend als Wirkstoff ein Hydroxamsäure-Derivat der Formel I, ein Verfahren zur Herstellung des Wirkstoffs und seine Verwendung zur Wuchshemmung.



   Die Wirkstoffe werden durch die Formel I beschrieben,
EMI1.3     
 worin    Rl    und R2 unabhängig voneinander je Methyl oder Äthyl bedeuten, und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl stehen.



   Aus der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 212 268 sind 2,6-Dialkylphenylaminoessigsäureester als Herbizide bekanntgeworden. Jedoch ist die Wirkung sogar der als bevorzugt hervorgehobenen Vertreter wie   N-(2 ,6-Diäthylphenyl)-N-chloracetyl-aminoessigsäure-     äthylester in vieler Hinsicht (Pflanzenselektivität, Wirkungsdauer, Aufwandmenge) unbefriedigend.



   In der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 311 897 werden gleichfalls einige dieser Vertreter, darunter auch der   N- (2,6-Diäthylphenyl)-N-chloracetylaminoessigsäure-     äthylester umfasst und genannt. Daneben wird aber eine Vielzahl N-substituierter Phenylamine mit ausserordentlich stark variierenden Sturkturen aufgeführt, die teilweise völlig unwirksam sind oder sogar Nutzpflanzen vernichten und Unkräuter tolerieren. Die Lektüre der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 311 897 vermittelt dem Fachmann die Erkenntnis, dass innerhalb der sehr grossen Gruppe von N- (subst)Phenyl-N-haloacetyl-alkancarbonsäuren oder -alkancarbonsäurederivaten prinzipiell nur die auch in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 212 168 genannte Gruppe von N-haloacylierten N-Phenylessigsäureestern für praktische Zwecke als Selektivherbizide in Frage kommen.



   In der US-Patentschrift 3 830 841 sind herbizide N-Amidoalkylhalogenacetanilide beschrieben und die deutsche Offenlegungsschrift 2 416 213 (belg. Patentschrift 813 469) schliesslich offenbart   kennsubstituierte    N-Chloracetyl-Phenylamino-acetamide und -N-alkylacetamide.



   Es hat sich überraschend gezeigt, dass die Hydroxamsäure-Derivate der Formel I eine für die Praxis ausserordentlich vorteilhafte Pflanzenwuchsverzögerung hervorrufen. Unmittelbar strukturell angrenzende Vertreter ausserhalb des Verbindungsumfangs der Formel I besitzen zwar zum Teil auch diese im folgenden näher erläuterten Eigenschaften, jedoch nicht in einem für den praktischen Gebrauch genügend wirksamen oder für die Pflanzen ungefährlichen Ausmass. Insbesondere werden wild wachsende Gräser und Rasenkulturen wie auch Getreide im Wachstum verzögert. In der Praxis kann damit sowohl eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Strassenrandstreifen, Uferböschungen, Fabrikanlagen usw.



  verhindert werden, wie auch die zur Erdbodenbefestigung notwendigen Grasnarbe intakt bleiben. Ander als nach der Applikation eines Herbizids tritt keine Pflanzenvernichtung und damit keine Bodenerosion auf. Mit dem Kurzhalten der Pflanzendecke entfallen auch die sonst regelmässig erforderlichen Grasschnittarbeiten, die an schlecht zugänglichen Stellen wie Böschungen problematisch sind oder die im Verkehrsbereich von Autostrassen die Unfallgefahr erhöhen.



   Verbindungen der Formel I hemmen aber auch Strauch Wuchs wie Liguster und das Wachstum verholzender Pflanzen wie Brombeeren; beides Pflanzenarten, deren Wucherung häufig zur Unterminierung des Unterbaus von Gleisanlagen beiträgt. Bei Getreidearten wie vor allem Roggen und Gerste, aber auch Weizen stellt die Längenreduktion (Verkürzung der Internodien-Abstände) eine erwünschte Erhöhung der Knickfestigkeit des Halms dar. Ernte ausfälle, wie sie häufig durch Lagern des Getreides infolge Dauerregen oder Hagelschlag entstehen, können weitgehend vermieden werden.



   Als Wuchshemmer an Gräsern zeichnen sich besonders diejenigen Verbindungen der Formel I aus, bei denen R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, während die Summe der Kohlenstoffatome der beiden Substituenten R3 und R4 den Wert drei besitzt. Neben anderen sind vor allem die weiter unten genannten Verbindungen Nr. 1, 3 und 5 zu nennen.



   Durch Behandlung mit Wirkstoffen der Formel I wird bei Sojapflanzen das vegetative Wachstum der Pflanzen zugunsten des generativen Wachstums (Fruchtansatz) zurückgedrängt.



  Dies ist besonders überraschend, weil in der Regel eine  



  Wachstumsverzögerung automatisch auch eine Verminderung des Fruchtansatzes zur Folge hat. Engerer Reihenabstand der mit vorliegenden Wirkstoffen behandelten und in der Wuchsbreite verminderten Pflanzen führt zu deutlich höheren Hek   tar-Erträgen.   



   Ein Teil der Verbindungen der Formel I zeigt auch eine für die Praxis gut wirksame Geiztriebhemmung an Tabakpflanzen.



   Die Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen und besitzen in erfindungsgemässen Mitteln angewandt eine mindestens zweimonatige Wirkungsdauer, sind jedoch, z.B. beim Anbau von Soja, Getreide oder Tabak, noch vor dem Ende der Anbausaison zerfallen. Die Aufwandmengen liegen   zwi-    schen 0,1 und 10 kg, vorzugsweise bei 1,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar.



   Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I zur   Pflanzenwuchshemmung,    insbesondere zur Hemmung des Graswuchses.



   Typische Vertreter der Formel I sind folgende Wirkstoffe:
Wirkstoff-Tabelle
1.   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigs       methyl-N'-hydroxy)-amid,    Smp.   136-139  C;   
2.   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigs       methyl-N'-methoxy)-amid,    Smp.   104-106  C;   
3.   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigs       methyl-N'-äthoxy)-amid,    Smp.   80-82  C;   
4.   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigs       äthyl-N'-hydroxy)-amid,    Smp.   154-156 C;

  ;   
5.   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigs       äthyl-N'-methoxy)-amid,    Smp.   88-90       C;   
6.   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigs       äthyl-N'-äthoxy)-amid,    Smp.   95-98       C;   
7.   N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilino-es       (N'-methyl-N'-hydroxy)-amid,    Smp.   88-90       C;   
8.   N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilino-es       (N'-methyl-N'-methoxy)-amid,    Smp.   8284  C;

  ;   
9.   N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilino-es       (N'-methyl-N'-äthoxy)-amid,    Smp.   61-63       C;    10.   N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilino-essigsäure-       (N'-äthyl-N'-hydroxy)-amid,    Smp.   128-130  C;    11.   N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilino-es       (N'-äthyl-N'-methoxy)-amid,    Smp.   64-67  C;    12. N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilino-essigsäure-    (N'-äthyl-N'-äthoxy)-amid,    Smp.   80-82 C;    13. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N'-    methyl-N'-hydroxy)-amid,    Smp.   145-147  C;    14.

  N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N'-    methyl-N'-methoxy)-amid,    Smp.   97  C;    15. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N'-    methyl-N'-äthoxy)-amid,    Smp.   86-88  C;    16. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N'-    äthyl-N'-hydroxy)-amid,    Smp.   164-167  C;    17. N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilino-essigsäure-(N'-    äthyl-N'-methoxy)-amid,    Smp.   98-100  C;    18.   N-ChoracetyI-2,6-diäthylanilino-essigsä       äthyl-N'-äthoxy)-amid,    Smp.   128-130 C.   



   Die neuen Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man eine   N-Chlor-acetyl-an-    ilino-essigsäure der Formel
EMI2.1     
 nach der in Helv.   34,    S. 874 (1951) angegebenen Methode der  gemischten Anhydride  zuerst mit einem Chlorameisensäureester und dann mit einem Amin des Typs   R4-NH4R3    in Verbindungen der Formel I überführt. Dabei haben die Substituenten   RX    bis   R4    die für Formel I gegebene Bedeutung.



   Eine weitere Herstellungsmethode besteht darin, dass man ein   Phenylamino-acetamid    der Formel II
EMI2.2     
 mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem   An-      hydrid    oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt. In der Formel II haben   Rl,      R2,      R3    und   R4    die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.



   Die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II erfolgt nach üblichen Methoden,   z. B.    nach der folgenden, indem man das entsprechende Anilin der Formel IV
EMI2.3     
 mit einem Haloacetamid der Formel V
EMI2.4     
 in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken anorganischen Base umsetzt, wobei   Rl    bis   R4    die für Formel I gegebene Bedeutung haben und    Hal     für Chlor oder Brom steht.



   Die verschiedenen vorstehend genannten Reaktionen können in   An-    oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole,   Petroläther,    Chlorbenzol, Methylenchlorid,   Äthylenchlorid,    Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; ferner Alkohole, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid usw. sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.



   Als geeignete Chloracetylierungsmittel zur Überführung der Verbindungen der Formel II in solche der Formel I oder zur Herstellung von N-Chloracetyl-dialkylanilinoessigsäuren werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid oder   Chloracetylbro-    mid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure selbst, in Einzelfällen auch mit ihren Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen in der Regel zwischen 0 und 200    C,    vorzugsweise   zwi-    schen 20 und   100  C.    In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von Chloracetylhalogeniden, wird die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. 

  Als solche kommen tertiäre Amine wie   Trialkylamine      z. B.    Triäthylamin, Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen wie Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali-und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das jeweilige Anilin  der Formel   II    dienen, welches in diesem Fall im   Uberschuss    angewendet werden muss. Als schwache bis mittelstarke Basen bei der Herstellung der Zwischenprodukte der Formel II kommen bevorzugt Alkalicarbonate oder -hydrogencarbonate in Frage. Man arbeitet gewöhnlich bei Normaldruck, nötigenfalls bei Drucken bis zu 50 Bar.



   Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der Ausgangsstoffe und das erfindungsgemässe Verfahren. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.



   Einige Ausgangsstoffe von Anilinoessigsäuren sind bekannt, z.B. aus J. Org. Chem. 23, 186 (1958) und Farmaca 16, 701 (1961). Noch nicht vorbeschriebene Ausgangsstoffe bzw.



  Zwischenprodukte können daraus nach bekannten Verfahren leicht hergestellt werden.



   Herstellungsvorschrift 1
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure  (N'-methyl-N'-hydroxy)-amid (= Verb. 1)
25,6 g   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure    und 26,2 ml Tri-n-butylamin werden in 250 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst und auf 0   "C    abgekühlt. Unter Rühren tropft man langsam 10,8 ml Chlorameisensäureäthylester   (97 %ig)    zu. Die Temperatur wird dabei durch Kühlung zwischen 5 und 7   "C    gehalten. Man lässt 20 min bei gleicher Temperatur ausrühren.



   Dann werden 9,2 g feingepulvertes N-Methylhydroxylamin-oxalat zugegeben und wiederum bei 5-7   "C    23,8 ml Trin-butylamin zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 30 min bei Raumtemperatur und zur Vervollständigung der CO2-Entwicklung 15 min bei 35-40   "C    Innentemperatur ausgerührt.



  Nach dem Filtrieren wird die Reaktionslösung im Vakuum eingedampft, der Rückstand in Äthylacetat aufgenommen und nacheinander mit Wasser, 2n Chlorwasserstoffsäure, Wasser, NaHCO3-Lösung   (10%mg),    Wasser und gesättigter NaCl-Lösung geschüttelt. Die so gereinigte Äthylacetat-Lösung wird über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Benzol umkristallisiert. Man erhält 12,4 g Endprodukt, Smp. 136-139   "C.   



   Herstellungsvorschrift 2
N-Chloracteyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure  (N'-äthyl-N'-methoxy)-amid (= Verb. 5)
Die Herstellung dieser Verbindung erfolgt unter den gleichen Bedingungen und mit den gleichen Mengen, wie in der Herstellungsvorschrift 1 beschrieben, wobei der Reaktionspartner N-Äthyl-O-methylhydroxylamin jedoch nicht als Oxalat, sondern als freie Base eingesetzt wird. Ausbeute des Endprodukts: 17,8 g, Smp.   88-90  C    (Diisopropyläther).



   Herstellungsvorschrift 3
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure  (N'-methyl-N'-methoxy)amid (= Verb. 2)
25,6 g (0,1 Mol) N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure werden in einem Rührkolben gelöst in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran, auf 15   "C    vorgekühlt. Dann werden unter Rühren 26,18 ml (0,11 Mol) Tri-n-butylamin zugegeben, die klare Lösung auf 0   "C    abgekühlt und langsam 10,8 ml (0,11 Mol) 97 %iger Chlorameisensäureäthylester zutropfen gelassen, wobei die Temperatur während des Zutropfens zwischen 5 und 7   "C    gehalten wird. Dann lässt man bei gleicher Temperatur während 20 min langsam weiter rühren. Nun tropft man bei 5-7   "C    6,7 ml (0,11 Mol) Methoxy-methyl-amin zu, wobei schwache CO2-Entwicklung auftritt. Nach dem Zutropfen wird das Kältebad entfernt.

  Von 10   "C    an wird die CO2-Entwicklung stärker. Man lässt zuerst 30 min bei Zimmertemperatur, dann 15 min bei 3540   "C    Innentemperatur weiterrühren. Es fällt dabei nur wenig Tri-n-butylamin-hydrochlorid aus. Nach dem Filtrieren wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft. Zurück bleibt ein gelbes Öl, das in Äthylacetat aufgenommen und dann nacheinander mit Wasser, 2-n-Salzsäure, Wasser, 10 %iger NaHCO3-Lösung, Wasser und gesättigter Kochsalzlösung extrahiert wird. Die so gereinigte Äthylacetatlösung wird über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das erhaltene gelbe Öl wird aus Diisopropyläther kristallisiert. Man erhält 13,6 g (45,5% d.Th.) Endprodukt, Smp.



     10106 CC.   



   Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I sind stabile Verbindungen, welche in Alkoholen, Äthern wie Dioxan, in Ketonen wie Aceton, in Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methyl-äthylcellosolve und anderen organischen Lösungsmitteln löslich sind.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Antischaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägniergranulate und Homogengranulate;
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen, Emulsionskonzentrate;
Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.



   Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemässen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis   1%    vorliegen.



   Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z.B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.



   Granulat
Zur Herstellung eines 5   %igen    Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I,
0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse: 0,3 bis 0,8 mm).

 

   Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.



   Spritzpulver
Zur Herstellung eines a)   70%igen    und b)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 70 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile   Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-   
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide; b) 10 Teile N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essig säure-N ' -methyl-N ' -methoxamid
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.  



   Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen von 0,1 bis 8% Wirkstoff erhalten werden, die sich zur Wuchsverzögerung an Pflanzenkulturen eignen.



   Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile Wirkstoff Nr. 1
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.



   Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.



   Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile Wirkstoff   Nr. 3    oder Nr. 5
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfat,
35 Teile   3,3,5-Trimethyl-2-cyclohexen- 1-on,   
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen von z.B. 0,1 bis
10% verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Pflanzenwuchshemmung an Gras, Getreide und Sojapflanzen.



   Biologische Beispiele
Wuchshemmung bei Gräsern
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch   (6:3: 1)    wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylisglomerata ausgesät und normal bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wässrigen Spritzbrühen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet:
Note 1 = starke Hemmung (kein Weiterwachsen ab Applikationszeitpunkt, 0%
Note 9 = keine Hemmung (100% Wachstum, wie unbehandelte Kontrolle).



   Die Wirkstoffe der Formel I bewirkten eine starke Wuchshemmung auf   70 %    der normalen Wuchshöhe oder weniger.



  Die Verbindungen Nr. 6, 8, 9, 11, 15, 17 erzielten Wuchsreduktionen auf etwa 50% der normalen Wuchshöhe. Eine noch deutlichere Wuchsreduktion auf weniger als 50% erzielten die Verbindungen Nr. 1, 3 und 5.



   Wuchshemmung bei Getreide
In Kunststoffbechern wurde Sommerweizen (Triticum aestivum), Sommergerste (Hordeum vulgare) und Reis (Oryza sativa) in sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Weizen und Gerste wurden 5 Tage nach Aussaat, Reis 12 Tage nach Aussaat mit Spritzbrühen der Wirkstoffe behandelt. Die Blattapplikation entsprach 6 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar (Bodenapplikation 500 und 100 ml Brühe pro Topf).



  Die Reisbecher wurden nach Applikation bis 3 cm über Erde mit Wasser beschichtet.



   Die Auswertung erfolgt 7 und 21 Tage nach Applikation.



  Sämtliche Verbindungen der Formel I bewirkten eine deutliche Verkürzung und gleichzeitige Verstärkung des Halms.



   Wachstumsregulierung an Sojabohnen  (Wachstumshemmung, Verzweigung, Schotenansatz).



   Sojabohnen der Sorten  Hark ,  Grosskorn  oder  Lee 68  wurden in einem Erde-Torf-Sandgemisch   (6:3:1)    in 11   cm-Töpfchen    mit 4 bis 5 Samen pro Topf im Gewächshaus bei etwa 25   "C    ausgesät. Nach dem Auflaufen wurde auf die kräftigsten 2 Pflanzen pro Topf ausgedünnt. Diese wurden hochgebunden. Sobald die Pflanze 3 entfaltete trifol. Blätter entwickelt hatte, wurde die Wirkstoffzubereitung bis zur gleichmässigen Oberflächenbenetzung der Blätter gespritzt. Die Wirkstoffkonzentrationen betrugen 1000, 500 und 100 ppm.

 

  Nach Aufstellen in einem Klimaraum wurden die Pflanzen mit einem Giessrohr bewässert und erhielten einmal wöchentlich eine Nährlösung verabreicht.



   Die Auswertung erfolgte 14 und 28 Tage nach Applikation. Die Verbindungen der Formel I erzielten Hemmung des vegetativen Wachstums, insbesondere wurde eine normale Verzweigung und normaler Schotenansatz bei den behandelten Pflanzen beobachtet.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums enthaltend als Wirkstoff ein Hydroxamsäure-Derivat der Formel I EMI1.1 worin Rl und R2 unabhängig voneinander je Methyl oder Äthyl bedeuten, und R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl stehen, zusammen mit Träger- und/oder Zuschlagstoffen.
  2. 2. Mittel gemäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-(N' -methyl- N'-hydroxy)-amid.
  3. 3. Mittel gemäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-(N'-methyl N'-äthoxy)-amid.
  4. 4. Mittel gemäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsä (N'-äthyl N'-methoxy)-amid.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Hydroxamsäure-Derivaten der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine N-Chloracetyl-anilinoessigsäure der Formel EMI1.2 nach der Methode der gemischten Anhydride zuerst mit einem Chlorameisensäureester und dann mit einem Amin der Formel R3O-NH-R4 umsetzt, wobei R, bis R4 die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.
  6. 6. Verwendung von Hydroxamsäure-Derivaten der Formel I gemäss Anspruch 1 zur Pflanzenwuchshemmung an Gräsern, Getreide und Sojapflanzen.
    Die vorliegende Erfindung betrifft ein pflanzenwuchsbeeinflussendes Mittel enthaltend als Wirkstoff ein Hydroxamsäure-Derivat der Formel I, ein Verfahren zur Herstellung des Wirkstoffs und seine Verwendung zur Wuchshemmung.
    Die Wirkstoffe werden durch die Formel I beschrieben, EMI1.3 worin Rl und R2 unabhängig voneinander je Methyl oder Äthyl bedeuten, und R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl stehen.
    Aus der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 212 268 sind 2,6-Dialkylphenylaminoessigsäureester als Herbizide bekanntgeworden. Jedoch ist die Wirkung sogar der als bevorzugt hervorgehobenen Vertreter wie N-(2 ,6-Diäthylphenyl)-N-chloracetyl-aminoessigsäure- äthylester in vieler Hinsicht (Pflanzenselektivität, Wirkungsdauer, Aufwandmenge) unbefriedigend.
    In der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 311 897 werden gleichfalls einige dieser Vertreter, darunter auch der N- (2,6-Diäthylphenyl)-N-chloracetylaminoessigsäure- äthylester umfasst und genannt. Daneben wird aber eine Vielzahl N-substituierter Phenylamine mit ausserordentlich stark variierenden Sturkturen aufgeführt, die teilweise völlig unwirksam sind oder sogar Nutzpflanzen vernichten und Unkräuter tolerieren. Die Lektüre der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 311 897 vermittelt dem Fachmann die Erkenntnis, dass innerhalb der sehr grossen Gruppe von N- (subst)Phenyl-N-haloacetyl-alkancarbonsäuren oder -alkancarbonsäurederivaten prinzipiell nur die auch in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 212 168 genannte Gruppe von N-haloacylierten N-Phenylessigsäureestern für praktische Zwecke als Selektivherbizide in Frage kommen.
    In der US-Patentschrift 3 830 841 sind herbizide N-Amidoalkylhalogenacetanilide beschrieben und die deutsche Offenlegungsschrift 2 416 213 (belg. Patentschrift 813 469) schliesslich offenbart kennsubstituierte N-Chloracetyl-Phenylamino-acetamide und -N-alkylacetamide.
    Es hat sich überraschend gezeigt, dass die Hydroxamsäure-Derivate der Formel I eine für die Praxis ausserordentlich vorteilhafte Pflanzenwuchsverzögerung hervorrufen. Unmittelbar strukturell angrenzende Vertreter ausserhalb des Verbindungsumfangs der Formel I besitzen zwar zum Teil auch diese im folgenden näher erläuterten Eigenschaften, jedoch nicht in einem für den praktischen Gebrauch genügend wirksamen oder für die Pflanzen ungefährlichen Ausmass. Insbesondere werden wild wachsende Gräser und Rasenkulturen wie auch Getreide im Wachstum verzögert. In der Praxis kann damit sowohl eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Strassenrandstreifen, Uferböschungen, Fabrikanlagen usw.
    verhindert werden, wie auch die zur Erdbodenbefestigung notwendigen Grasnarbe intakt bleiben. Ander als nach der Applikation eines Herbizids tritt keine Pflanzenvernichtung und damit keine Bodenerosion auf. Mit dem Kurzhalten der Pflanzendecke entfallen auch die sonst regelmässig erforderlichen Grasschnittarbeiten, die an schlecht zugänglichen Stellen wie Böschungen problematisch sind oder die im Verkehrsbereich von Autostrassen die Unfallgefahr erhöhen.
    Verbindungen der Formel I hemmen aber auch Strauch Wuchs wie Liguster und das Wachstum verholzender Pflanzen wie Brombeeren; beides Pflanzenarten, deren Wucherung häufig zur Unterminierung des Unterbaus von Gleisanlagen beiträgt. Bei Getreidearten wie vor allem Roggen und Gerste, aber auch Weizen stellt die Längenreduktion (Verkürzung der Internodien-Abstände) eine erwünschte Erhöhung der Knickfestigkeit des Halms dar. Ernte ausfälle, wie sie häufig durch Lagern des Getreides infolge Dauerregen oder Hagelschlag entstehen, können weitgehend vermieden werden.
    Als Wuchshemmer an Gräsern zeichnen sich besonders diejenigen Verbindungen der Formel I aus, bei denen R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, während die Summe der Kohlenstoffatome der beiden Substituenten R3 und R4 den Wert drei besitzt. Neben anderen sind vor allem die weiter unten genannten Verbindungen Nr. 1, 3 und 5 zu nennen.
    Durch Behandlung mit Wirkstoffen der Formel I wird bei Sojapflanzen das vegetative Wachstum der Pflanzen zugunsten des generativen Wachstums (Fruchtansatz) zurückgedrängt.
    Dies ist besonders überraschend, weil in der Regel eine **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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