CH628446A5 - Lichtempfindliche kopiermasse. - Google Patents

Lichtempfindliche kopiermasse. Download PDF

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CH628446A5 CH1103177A CH1103177A CH628446A5 CH 628446 A5 CH628446 A5 CH 628446A5 CH 1103177 A CH1103177 A CH 1103177A CH 1103177 A CH1103177 A CH 1103177A CH 628446 A5 CH628446 A5 CH 628446A5
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Description

Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Kopiermasse, die als lichtempfindliche Subtanz eine o-Napthochinondiazid-verbindung, eine lichtempfindliche, Säure abspaltende, halogenhaltige Verbindung und einen Farbstoff enthält und bereits nach dem Belichten ein der Belichtungsvorlage entsprechendes Bild deutlich erkennen lässt.
Es ist z.B. aus den DT-PS 854 890 und DT-PS 938 233 bekannt, zur Herstellung vorsensibilisierter Druckplatten als s lichtempfindliche Substanzen Napthtochinon-(l,2)-diazid-Verbindungen zu verwenden. Derartige lichtempfindlich gemachte Schichten haben jedoch den Nachteil, dass die an sich gelb gefärbten Naphthochmon-(l,2)-diazid-Schichten bei der Belichtung zu einem fahlgelb gefärbten Lichtzersetzungspro-io dukt ausbleichen, wodurch die nicht vom Licht zersetzten Schichtanteile (Bildstellen) und die Lichtzersetzungsprodukte (Nichtbildstellen) nur schwer visuell zu unterscheiden sind.
Dies führt in der Praxis sehr oft zu Fehlkopien, vor allem bei der Belichtung in den sogenannten Repetier-Kopiermaschinen, 15 in denen ein einziges Diapositiv z.B. für den Etikettendruck mehrfach nebeneinander auf die Druckplatte projiziert ward. Da der Kontrast zwischen Bild- und Nichtbildstellen auf der Druckplatte nach dem Belichten nur schwach ist, insbesondere bei ihrer Betrachtung in Gegenwart von gelbem Licht, wie es 20 in den Kopierräumen bei der Verarbeitung von lichtempfindlichen Druckplatten erforderlich ist, kann es beispielsweise sehr schwierig sein, genaue und platzsparende Einpass-Arbeiten durchzuführen.
Diesen Nachteil kann man bekanntermassen z.B. dadurch 25 beseitigen, dass man der lichtempfindlichen Schicht einen farbigen organischen Indikator-Farbstoff in homogener Verteilung zugibt, der im pH-Bereich zwischen 2,5 und 6,5 seine Farbe wechselt (siehe DT-OS 1 447 011). In der US-PS 3 669 658 wird eine andere Lösung offenbart, bei der o-Chi-30 nondiazide oder Naphthochinondiazide mit einem Leukofarb-stoff nach der Belichtung ein gefärbtes Bild in den belichteten Bereichen bilden. Nachteilig ist bei diesen Schichten jedoch, dass der erzielbare Bildkontrast unter den Bedingungen der Praxis in vielen Fällen noch nicht genügend ist und bei der 35 nachfolgenden Entwicklung wieder verschwindet.
In der DT-OS 2 331 377 werden beim Belichten ihren Farbton ändernde Kopierschichten beschrieben, deren lichtempfindliche Bestandteile ein o-Naphthochinondiazid-4-sul-fonsäurehalogenid enthalten, wodurch sich zusammen mit ei-40 nem geeigneten Farbstoff sowohl nach der Belichtung mit ak-tinischem Licht als auch nach der Entwicklung ein deutlich sichtbarer und bleibender Bildkontrast ergibt. Nachteilig ist es jedoch, dass mit einer an- oder ausbelichteten Druckschablone, die aus einer Druckplatte mit einer Kopierschicht der ge-45 nannten Zusammensetzung und bestimmten Schichtträgern, wie z.B. drahtgebürstetem Aluminium, hergestellt wird, eine niedrigere Auflagenhöhe zu erzielen ist, als wenn eine unter vergleichbaren Normbedingungen erzeugte Kopierschicht ohne den genannten, einen Bildkontrast ergebenden Zusatz verso wendet wird.
Der vorliegenden Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, eine lichtempfindliche Kopierschicht der oben beschriebenen Art, beispielsweise für die Herstellung von Druckplatten, Leiterbildern, Siebdruckschablonen oder Photo-55 resiste zur Verfügung zu stellen, welche die beschriebenen Nachteile nicht hat und nach dem Belichten unter einer Vorlage ein Abbild der Vorlage zeigt, das kontrastreicher als bei bisherigen Kopiermaterialien dieser Art ist und nach dem Entwickeln mit alkalischen Lösungen kontrastreich bleibt. 60 Die Erfindung geht aus von einer lichtempfindlichen Kopiermasse, die einen Ester oder ein Amid einer o-Naphtho-chinondiazidsulfon- oder -carbonsäure und, auf die Menge dieser Verbindung bezogen, 1 bis 50 Gew.-% eines zur Salzbildung befähigten organischen Farbstoffs und 5 bis 75 Gew.- % einer es lichtempfindlichen, bei Belichtung Säure abspaltenden halogenhaltigen Verbindung enthält. Die erfindungsgemässe Kopierschicht ist dadurch gekennzeichnet, dass die halogenhaltige Verbindung einer der allgemeinen Formeln I und II entspricht:
3
628 446
\
entspricht, worin
Rit = einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder hete-rocyclischen Rest,
Rh = einen Trihalogenalkyl- oder -alkenyl-Rest von Ct bis C3 und n = 1. 2 oder 3 bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Kopiermasse 10 bis 40 Gew,-c/c der halogenhaltigen Verbindung und 3 bis 30 Gew des Farbstoffs, bezogen auf die Naph-thochinondiazidverbindung.
Es kann davon ausgegangen werden, dass die in der erfin-dungsgemässen lichtempfindlichen Kopierschicht vorhandene lichtempfindliche, Säure abspaltende, halogenhaltige Verbindung bei der Belichtung photolytisch gespalten wird und in einer Folgereaktion mit dem Farbstoff unter Änderung des Farbtons reagiert, so dass nach der Belichtung mit aktinischem Licht ein deutlicher Kontrast zwischen den belichteten und nicht belichteten Bildstellen vorliegt. Ferner sind die nicht vom Licht getroffenen, ebenfalls eingefärbten Bereiche gegen den anzuwendenden Entwickler resistent, so dass auch nach der Entwicklung ein kontrastreich eingefärbtes Abbild der Belichtungsvorlage erhalten bleibt.
Es sind erfindungsgemäss solche Verbindungen, insbesondere der Formeln I oder II, geeignet, die in ihrem Molekül mindestens eine photolytisch spaltbare Halogen-Kohlenstoff-Bindung, vorzugsweise in Trihalogenmethyl- oder Trihalogen-propenvlgruppen aufweisen. Besonders sind Trihalogen-me-thyl-2-pyrone und symmetrische Trihalogenmethyltriazine geeignet, die zusätzlich noch einen chromophoren Rest aufweisen, der mit dem Pyron- bzw. Triazin-Ringsystem über olefini-sche Doppelbindungen in Konjugation steht. Beispiele für geeignete Verbindungen sind, neben den in den Beispielen genannten, die folgenden Verbindungen: 4-(4-Methoxy-styryl)-6-(3,3.3-trichlor-propenyl)-2-py-ron und
4-(3,4,5-Trimethoxy-styryl)-6-trichlormethyl-2-pyron.
Einige dieser Verbindungen sind als Photoinitiatoren für polymerisierbare und vernetzbare Massen bekannt und werden /. B. in der DT-OS 2 243 621 (Chromophorsubstituierte Vi-nylhalomethyl-s-triazine) beschrieben. Es ist dagegen neu und überraschend, dass diese Verbindungen bei Bestrahlen mit aktinischem Licht einer Wellenlänge von etwa 300 bis 770 nm mit einem geeigneten Farbstoff in einer erfindungsgemässen Kopierschicht unter Änderung des Farbtons reagieren. Die besonders bevorzugten Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, dass in den allgemeinen Formeln n = 1, Ra einen N-N-Dialkylamino-phenyl- oder Dialkoxy-phenyl-Rest und Rh einen Trichlormethyl oder Tribrommethyl-Rest bedeuten, also substituierte Styrylpyrone oder Styryltriazine sind.
Als geeignete Farbstoffe werden u. a. besonders basische Farbstoffe aus der Gruppe der Triphenylmethane, d.h. solche, die sich von Triphenylmethan durch Substitution des Phenylre-stes durch NH2-, OH-, HS03- oder andere Gruppen oder Atome ableiten, oder aus der Gruppe der Azine, wie Phenazi-ne, Oxazine oder Farbstoffe aus der Gruppe der Anthrachino-ne, d. h. solche, die sich vom Anthrachinon ableiten, wobei die chromophoren Gruppen c = o und c = c sind, verwendet, wie z.B. Kristallviolett (42 555), Methylviolett 2 B (42 535), Malachitgrün (42 000), Fuchsin (42 510), Kristall-violettcarbinolbase (42 555:1), Parafuchsin (42 500), Sudanblau G (61 520), Acilanbrillantblau 5 B (42 740), Acilanvio-lett S 4 BN (42 640), Astradiamantgrün GX (42 040), Rhod-amin B (45 170), Samaronblau GSL (62 500), Viktoriablau B (44 045), Alizarindirektblau (62 055), Viktoriareinblau BOD (42 595), Brillantgrün (42 040), Nilblau BX (51 185), Neutralrot (50 040) und Rhodulinreinblau 3 G (51 004). Die in Klammern stehenden Zahlen bedeuten dabei die «C. I. Constitution Number», die in dem fünfbändigen Werk «Colour Index» 3. Auflage (1971, London) zur Identifizierung der Farbstoffe verwendet wird. Am deutlichsten ist der gewünschte bildgemässe Farbkontrast der belichteten Schicht dann, wenn der in ihre enthaltene Farbstoff ein roter, blauer oder grüner ist. Solche Farbstoffe werden daher bevorzugt verwendet.
Als lichtempfindliche Substanz enthalten die Kopierschichten eine oder mehrere der oben angegebenen Chinondiazid-Verbindungen. Ihre Herstellung ist beispielsweise in den deutschen Patentschriften 854 890, 865 109, 879 203, 894 959, 938 233, 1 109 521,1 114 705,1 118 606, 1 120 273, 1 124 817 und 1 543 721 beschrieben.
Die erfindungsgemässen Kopierschichten können in an sich bekannter Weise Harze, Weichmacher und andere für lichtempfindliche Schichten übliche Zusatz- und Hilfsmittel enthalten. Der Harzgehalt kann dabei erheblich gross sein und beispielsweise mehrere hundert Prozent des Gesamtgehalts an o-Naphthochinondiazidverbindungen betragen. Es werden im allgemeinen Harze bevorzugt, die in wässrigalkalischen Lösungen löslich sind, insbesondere Novolake.
Als Kopierschichtträger können die in den jeweiligen Reproduktionstechniken üblichen verwendet werden, das sind z.B. aus einem Metall, wie Aluminium oder Zink hergestellte Platten oder Folien mit entsprechend vorbehandelter Oberfläche, ferner Mehrmetallplatten, wie aus Chrom/Kupfer, Chrom/Kupfer/Aluminium, Chrom/Kupfer/Zink, ferner Papierfolien, Kunststoff-Folien, für den Siebdruck geeignete Gewebe oder metallisierte Isolierstoffplatten.
Durch die erfindungsgemässe Kopierschicht wird es möglich, bei den seit Jahren bewährten, positiv arbeitenden Kopierschichten durch Belichten eine deutliche Farbänderung in den belichteten Gebieten auch dann zu erhalten, wenn die Kopierschicht infolge des in ihr enthaltenen Farbstoffs eine kräftige Eigenfärbung aufweist, und damit ein kontrastreiches Bild zu erhalten, welches sich auch bei gelber Beleuchtung deutlich von den nicht belichteten Stellen abhebt.
Auch nach der Entfernung der belichteten Teile mit einem alkalischen Entwickler ist noch eine kontrastreich gefärbte Schablone entsprechend der Belichtungsvorlage zu sehen. Hierdurch werden mitkopierte Filmkanten und Passkreuze, die üblicherweise nach der Entwicklung entfernt bzw. korrigiert werden müssen, deutlicher sichtbar. Auf das Einfärben mitkopierter Filmränder, um sie besser sichtbar zu machen, kann daher verzichtet werden.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäss hergestellten Kopierschichten ist die ausgezeichnete Lagerfähigkeit auch unter
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extremen, z.B. tropischen Bedingungen und die Stabilität der Druckauflage, beispielsweise auch von unter Umständen bereits anbelichteten Druckschablonen. Die erfindungsgemäss verwendeten, bei Belichtung Säure abspaltenden, halogenhal-tigen Verbindungen sind, wie auch ihre Einstufung in die Gefahrenklasse III (= Brennbare Stoffe) der Anlage C zur Eisenbahnverkehrsordnung zeigt, verhältnismässig stabile Verbindungen und bieten deshalb eine grössere Anwendungsbreite als z.B. einige der bisher für diesen Zweck verwendete Verbindungen.
In den folgenden Beispielen ist ein Vol.-Teil 1 ml, wenn für 1 Gew.-Teil 1 g genommen wird.
Beispiel I
Man löst
0,80 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,4-Dihydro-benzophenon und 2 Mol Naphthochinon-( 1,2)-diazid-{2)-5 -sulfonsäurechlorid,
0,85 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(i,I')-methan und 2 Mol Naph-thochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
4,80 Gew.-Teile eines Phenol-Formaldehyd-Novolaks (mit 14 Gew.-Tc OH-Gruppen) (Schmp. nach Kapillar-Methode DIN 53 181: 110 bis 120°C),
0,23 Gew.-Teile Polyvinylbutyral,
0,17 Gew.-Teile Kristallviolett (C.I. 42 555), 0,55 Gew.-Teile 2,4-Bis-(trichIormethyl)-6-p-methoxysty-ryl-s-triazin,
0,50 Gew.-Teile Phosphorsäuretri-(/3-chloräthyl)-ester, in einem Lösungsmittelgemisch aus
80 Vol.-Teilen Äthylenglykolmonomethyläther und 15 Vol.-Teilen Butylacetat.
Mit dieser Lösung beschichtet man eine durch Bürsten aufgerauhte Aluminium-Folie.
Die so erhaltene lichtempfindliche Druckplatte hat eine blau gefärbte Kopierschicht. Nach ihrer Belichtung unter einem Diapositiv bleiben die unbelichteten Bereiche der Schicht blau gefärbt, während die belichteten Bereiche der Schicht nur noch schwach gefärbt bis nahezu farblos erscheinen. Man sieht daher das Bild der Vorlage in so gutem Kontrast, dass es auch bei gelber Beleuchtung in allen Einzelheiten deutlich erkennbar ist.
Zur Herstellung einer Druckform wird die belichtete Druckplatte in bekannter Weise mit einer Lösung von
5.3 Gew.-Teilen Natriummetasilikat. 9 Wasser,
3.4 Gew.-Teilen Natriumorthophosphat. 12 Wasser,
0,3 Gew.-Teilen Natriumdihydrogenphosphat (wasserfrei)
in
91 Vol.-Teilen Wasser entwickelt, wobei die belichteten Schichtbereiche entfernt werden. Die zurückbleibenden nicht belichteten Schichtbereiche bleiben mit gutem Kontrast zum ungefärbten Untergrund sichtbar.
In den folgenden Beispielen 2 bis 5 wird in entsprechenden Weise wie im obigen Beispiel 1 verfahren, und es werden nach dem Belichten der erhaltenen lichtempfindlichen Druckplatten hinsichtlich des Bildkontrasts, sowohl vor als auch nach dem Entwickeln, im wesentlichen entsprechende Resultate erhalten. Es werden daher für die folgenden Beispiele meist nur die Rezepturen der Beschichtungslösungen und die Art der verwendeten Schichtträger angegeben und nur gelegentlich weitere kurze Bemerkungen hinzugefügt.
Beispiel 2 BeschichtungslÖsung 0,86 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 3 Mol Naphthochinon-( 1,2 )-diazid-(2 )-5-sulfonsäurechlorid.
0,70 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus l'Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,r)-methan und 2 Mol Naph-thochinon-( l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
7,20 Gew.-Teile eines Kresol-Formaldehyd-Novolaks (Schmp. nach Kapillar-Methode DIN 53 181: 105 bis 120 °C), 0,05 Gew.-Teile Kristallviolett Base (C.I. 42 555:1 ), 0,20 Gew.-Teile 4-(2,4-Dimethoxy-styryl)-6-trichlorme-thyl-2-pyron,
36 Vol.-Teile Äthylenglykolmonomethyläther, 47 Vol.-Teile Tetrahydrofuran und 8 Vol.-Teile Butylacetat.
Kopierschichtträger: elektrolytisch aufgerauhte und anodi-sierte Aluminiumfolie.
Beispiel 3 BeschichtungslÖsung 0,86 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 3 Mol Naphthochinon-( l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
0,70 Gew.-Teile des Versterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,l')-methan und 2 Mol Naph-thochinon-( l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
7,20 Gew.-Teile eines Novolaks (wie im Beispiel 2), 0,05 Gew.-Teile Kristallviolett-Base (C.I. 42 555:1), 0,20 Gew.-Teile 4-(3,4-Dioxymethylen-styryl)-6-tricJilor-methyl-2-pyron,
36 Vol.-Teile Äthylenglykolmonomethyläther, 47 Vol.-Teile Tetrahydrofuran und 8 Vol.-Teile Butylacetat.
Kopierschichtträger: elektrolytisch aufgerauhte und anodi-sierte Aluminiumfolie.
Beispiel 4 BeschichtungslÖsung 0,86 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus l Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 3 Mol Naphthochinon-( 1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
0,70 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,2'-Dihydroxy-dinaphthyl-(l,l')-methan und 2 Mol Naph-thochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
7,20 Gew.-Teile eines Kresol-Formaldehyd-Novolaks (wie im Beispiel 2),
0,05 Gew.-Teile Kristallviolett (C.I. 42 555), 0,20 Gew.-Teile 2,4-Bis-(trichlormethyl)-6-p-dimethyl-amino-styryl-s-triazin,
95 Vol.-Teile Lösungsmittelgemisch nach Beispiel 1. Kopierschichtträger: durch Bürsten aufgerauhte Aluminiumfolie.
Beispiel 5
Dieses Beispiel beschreibt eine Kopierschichtlösung, die als Positiv-Köpierlack für verschiedene Zwecke, insbesondere für das Herstellen von Ätzschablonen, verwendet werden kann, z.B. beim Ätzen von Form teilen und Schildern und bei der Herstellung von Leiterbildern, insbesondere auch für die Mikroelektronik. Die Lösung weist eine gute Haltbarkeit auf. Die Beschichtungsart und die Schichtdicke können in weiten Grenzen den jeweiligen Anforderungen angepasst werden. Nach der Belichtung heben sich die belichteten Gebiete von den unbelichteten Gebieten kontrastreich ab. Die belichteten Gebiete lassen sich mit einem alkalischen Entwickler (pH etwa 12,8) mühelos entfernen.
BeschichtungslÖsung 1,5 Gew.-Teile des Veresterungsproduktes aus 1 Mol 2,3,4-Trihydroxy-benzophenon und 2 Mol Naphthochinon-( 1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäurechlorid,
0,4 Gew.-Teile 4-(4-Dimethoxy-styryl)-6-trichlormethyl-2-pyron,
0,1 Gew.-Teile Kristallviolett (Ç.I. 42 555),
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65
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10,0 Gew.-Teile eines Phenol-Formaldehyd-Novolaks (wie im Beispiel 1 ),
2,0 Gew.-Teile Epoxyharz (EpikotelK'10()l).
40 Vol.-Teile Äthylenglykolmonomethyläther, 50 Vol.-Teile Tetrahydrofuran und 10 Vol.-Teile Butylacetat.
Mit dieser Lösung wird eine mit einer 35 u starken Kup-ier-Folie kaschierte Isolierstoffplatte (Kupfer-Pertinax(Rl) beschichtet.
Tabelle
Farbumschlag der erfindungsgemässen Kopierschichten beim Belichten:
Beispiel Nr. Farbe 5 vor dem Belichten nach dem Belichten
1 blau hellgrün
2 grün hellgrün
3 dunkelgrün hell-blaugrün
4 braun hellblau io 5 dunkelgrün hellgrün

Claims (7)

  1. 628 446
  2. 2. Lichtempfindliche Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 40 Gew.-% der halogenhaltigen Verbindung und 3 bis 30 Gew.- % des Frabstoffs, bezogen auf die Naphthochinondiazidverbindung, enthält.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Lichtempfindliche Kopiermasse, die einen Ester oder ein Amid einer o-Naphthochinondiazidsulfon- oder carbonsäure und, auf die Menge dieser Verbindung bezogen, 1 bis 50 Ge\v.-% eines zur Salzbildung befähigten organischen Farbstoffs und 5 ibs 75 Gew.-% einer lichtempfindlichen, bei Belichtung Säure abspaltenden halogenhaltigen Verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die halogenhaltige Verbindung einer der allgemeinen Formeln I und II
    CH) Ra.fi)
    / n und entspricht, worin
    Ra = einen gegebenenfalls substituierten Aryl—oder hete-rocyclischen Rest,
    Rb = einen Trihalogenalkyl- oder -alkenyl-Rest von Ca bis C3 und n = 1, 2 oder 3 bedeuten.
  3. 3. Lichtempfindliche Kopiermasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen roten, blauen oder grünen Farbstoff enthält.
  4. 4. Lichtempfindliche Kopierschicht nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in den allgemeinen Formeln I und II
    Ra = einen N,N-Dialkylamino-phenyl- oder Dialkoxy-phenyl-Rest,
    Rb = einen Trichlormethyl- oder Tribrommethylrest und n = 1 bedeuten.
  5. 5. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff ein Triphenylmethan-, Azin- oder Anthra-chinonfarbstoff ist.
  6. 6. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner ein in wässrigem Alkali lösliches oder quellbares Harz enthält.
  7. 7. Kopiermasse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz ein Novolak ist.
CH1103177A 1976-09-13 1977-09-08 Lichtempfindliche kopiermasse. CH628446A5 (de)

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