JPH0621960B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、感放射線性樹脂組成物に関し、さらに詳細に
は感放射線性樹脂組成物本来の特性を変えることなく、
視認性の優れたレジストに適した感放射線性樹脂組成物
に関する。

〔従来の技術〕

近年、集積回路の製造方法の発展は著しく、そのために
使用する装置や周辺材料への改良の要求も強く、レジス
トの分野においては、取り扱い性に優れ、解像度の高い
レジストの開発が望まれている。

従来、集積回路の製造は、主としてネガ型レジストとし
てジアジド系化合物とポリイソプレン環化物との混合物
が、またポジ型レジストとしてキノンジアジド系化合物
とノボラック系樹脂との混合物が用いられている。これ
らの混合物からなるレジストは、おおよそそれ自体本来
的に黄色に着色されおり、かかるレジストをシリコン基
板上で使用する際には支障はないが、ガラス基板あるい
はガラス基板にＩＴＯを蒸着した基板（ＩＴＯ基板）に
塗布すると、レジストが塗布されているかどうかその視
認が困難であるため取り扱い難く、液晶表示素子などの
製造に際して多くの作業上の問題点を有していた。

また、染料を配合した感放射線性樹脂組成物も提案され
ている（特公昭５１−３７５６２号公報、特開昭５９−
１４２５３８号公報など）。これらは、いずれもいわゆ
るハレーション（アルミニウムのような反射率の高い基
板上で、紫外線などの照射時に基板面で反射された紫外
線が紫外線を照射したくない領域へまわり込み、その結
果集積回路の製造に必要な微細なパターンを正確に再現
することができない現象）を防止するための技術であ
り、レジストの性能を低下させることなく視認性を向上
させた技術は未だ提案されていないのが現状である。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、前記従来の技術的問題点を背景になされたも
ので、感放射線性樹脂組成物本来の特性を損なうことな
く、ガラス基板あるいはガラス基板にＩＴＯを蒸着した
基板（ＩＴＯ基板）に塗布した場合にも視認性を有する
レジストに適した感放射線性樹脂組成物を提供すること
を目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、アルカリ可溶性樹脂（Ａ）、キノンジアジド
化合物（Ｂ）およびアントラキノン化合物（Ｃ）を配合
してなるポジ型感放射線性樹脂組成物、または共役ジエ
ン系重合体の環化物（Ｄ）、放射線架橋剤（Ｅ）および
アントラキノン化合物（Ｃ）を配合してなるネガ型感放
射線性樹脂組成物において、アントラキノン化合物
（Ｃ）が、下記一般式（１）で表されるアルキルアミノ
アントラキノン化合物であることを特徴とする感放射線
性樹脂組成物を提供するものである。

（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁸は同一または異なり、水素原子、アミ
ノ基、スルホキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、炭素数１〜１６のアルキル基、カルボキシル基、ニ
トロ基、または炭素数２〜１０のアルキルアミノ基であ
り、そのうち少なくともＲ¹およびＲ⁴は前記アルキルア
ミノ基である。） 本発明で使用されるアルキルアミノ基を有するアントラ
キノン化合物（Ｃ）の代表的な化合物としては、１，４
−ジアルキルアミノアントラキノンを例示することがで
きる。

前記アントラキノン化合物（Ｃ）は、２種以上を併用す
ることもできる。

なお、これらのアントラキノン化合物（Ｃ）は、下記条
件を満足する化合物であることが好ましい。

ケトン系もしくはエステル系溶剤に溶解すること。

λmaxが４５０〜７００ｎｍにあり、その吸光度が
０．５以上（２０mg／・cm、アセトン）であること。

本発明の感放射線性樹脂組成物において、前記アントラ
キノン化合物（Ｃ）の配合量は、該組成物の固形分全体
の好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．
５〜７重量％であり、０．１重量％未満では視認性が乏
しく、一方１０重量％を超えると感度が低下する傾向に
ある。

次に、本発明においてアントラキノン化合物（Ｃ）が配
合される感放射線性樹脂組成物の１つの例として、アル
カリ可溶性樹脂（Ａ）、キノンジアジド化合物（Ｂ）お
よび該アントラキノンキノン化合物（Ｃ）からなるポジ
型感放射線性樹脂組成物を挙げることができる。

前記アルカリ可溶性樹脂（Ａ）としては、例えばフェノ
ール、クレゾール、キシレノール、ｐ−フェニルフェノ
ール、レゾルシノールなどのフェノール類と、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドなどの
アルデヒド類とを付加縮合させて得られるアルカリ可溶
性ノボラック樹脂、ならびにヒドロキシスチレンまたは
α−メチルヒドロキシスチレンなどのヒドロキシスチレ
ン誘導体の重合体を挙げることができる。

アルカリ可溶性ノボラック樹脂は、フェノール類とアル
デヒド類とを酸性触媒の存在下に常法により縮合させる
ことにより製造される。この際に用いられる酸性触媒と
しては、例えば蓚酸、酢酸、塩酸、硫酸などが挙げら
れ、これらは、通常、反応に供されるアルデヒド類の化
学量論的当量より少ない量で用いられる。前記縮合反応
は、８０〜１５０℃、１〜３気圧の圧力下に行うことが
好ましく、通常、約１〜７時間で終了する。

また、アルカリ可溶性ノボラック樹脂のポリスチレン換
算数平均分子量は、４００〜９，０００が好ましい。

前記ヒドロキシスチレン、またはヒドロキシスチレン誘
導体の重合体は、ヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチ
レン誘導体などを、例えばアゾビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物や過酸化ベンゾイルなどの過酸化物か
らなるラジカル発生剤の存在下にラジカル重合する方
法、ヒドロキシスチレンおよびヒドロキシスチレン誘導
体に含まれる水酸基をシリル化またはアセチル化し、こ
のものを前記ラジカル発生剤の存在下に、またはｎ−ブ
チルリチウムなどのアニオン重合開始剤の存在下に重合
し、次いで脱シリル化または脱アセチル化する方法など
により製造される。

これらのヒドロキシスチレンまたはヒドロキシスチレン
誘導体の重合体は、他の重合性モノマーとの共重合体で
あってもよい。この際、共重合することのできるモノマ
ーとしては、例えばスチレンなどのスチレン系モノマ
ー、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸
ヒドロキシエチル、アクリル酸、アクリル酸エチルなど
の（メタ）アクリル酸系モノマー、ブタジエン、イソプ
レンなどのジエン系モノマーが挙げられ、これらのモノ
マーは２種以上を組み合わせて共重合してもよい。ヒド
ロキシスチレンまたはヒドロキシスチレン誘導体の
（共）重合体中ヒドロキシスチレンまたはヒドロキシス
チレン誘導体の好ましい（共）重合割合は、３０〜１０
０モル％である。

また、ヒドロキシスチレンおよび／またはヒドロキシス
チレン誘導体の（共）重合体のポリスチレン換算重量平
均分子量は、３，０００〜３０，０００が好ましい。

前記アルカリ可溶性樹脂（Ａ）の中でも、ｍ−クレゾー
ルを４５〜９７重量％、ｐ−クレゾールを３〜５５重量
％含むクレゾール異性体混合物とホルムアルデヒドとを
縮合させて得られるアルカリ可溶性ノボラック樹脂が好
ましく、その中でもｍ−クレゾールとｐ−クレゾールと
を重量比で９７／３〜４５／５５の割合で縮合させて得
られるものが特に好ましい。

前記アルカリ可溶性樹脂（Ａ）は、放射線に感応する感
放射線性を付与されたものであってもよく、例えば１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基、１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル基などのキノン
ジアジドスルホニル基を導入したアルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂、キノンジアジドスルホニル基を導入したヒド
ロキシスチレンまたはヒドロキシスチレン誘導体の重合
体などであってもよいが、これらの感放射線性を付与さ
れたアルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性の点から樹
脂中のキノンジアジドスルホニル基の含有量が１０重量
％以下、特に１〜８重量％であることが好ましい。

前記感放射線性を付与されたアルカリ可溶性樹脂は、前
記のアルカリ可溶性樹脂と、１，２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホニルクロリド、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリド、１，２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホニルクロリドなどのキノンジ
アジドスルホニルクロリドとを適当な溶媒中で必要に応
じて塩基性触媒の存在下に縮合させることにより製造さ
れる。

前記アルカリ可溶性樹脂（Ａ）は、２種以上併用するこ
ともできる。

アルカリ可溶性樹脂（Ａ）に混合されるキノンジアジド
化合物（Ｂ）としては、１，２−ベンゾキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステルなどが挙げられ、具
体的には、例えばモノもしくはポリヒドロキシベンゼン
またはこれらの化合物の誘導体の前記エステル類が挙げ
られる。

ここにおけるヒドロキシベンゼンの具体例としては、ｐ
−クレゾール、レゾルシン、ピロガロール、フロログル
シノールなどが挙げられる。

さらに、キノンジアジド化合物（Ｂ）としては、例えば
下記一般式（２） 〔式中、ｎは１〜３の整数、Ｒ⁹はアルキル基、アリー
ル基、（ポリ）ヒドロキシアリール基またはアラルキル
基を示す〕で表される化合物のヒドロキシル基の全部ま
たは一部に、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホニルクロリド、１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホニルクロリドまたは１，２−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホニルクロリドを縮合反応させて得られる
１，２−キノンジアジド化合物を用いることもできる。

一般式（２）で表される化合物としては、例えば２，
３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられ
る。

また、キノンジアジド化合物（Ｂ）としては、例えば
２，４，２′，４′−テトラヒドロキシ−６，６′−ジ
メチル−ジフェニルメタン、２，４，２′，４′−テト
ラヒドロキシ−６，６′−ジメチル−トリフェニルメタ
ンなどを、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホ
ニルクロリド、１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニルクロリドまたは１，２−ベンゾキノンジアジド
−４−スルホニルクロリドと縮合反応させて得られる
１，２−キノンジアジド化合物を用いることができる。

キノンジアジド化合物（Ｂ）の添加量は、アルカリ可溶
性樹脂（Ａ）１００重量部当たり、好ましくは１０〜４
０重量部、特に好ましくは１５〜３５重量部である。

前記ポジ型感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて増
感剤が配合されていてもよい。

また、前記ポジ型感放射線性樹脂組成物には、必要に応
じて現像性、保存安定性、塗布性などを向上させる目的
で、例えば界面活性剤が配合されていてもよい。

本発明に用いられる感放射線性樹脂組成物のさらに別の
例としては、共役ジエン系重合体の環化物（Ｄ）、放射
線架橋剤（Ｅ）および本発明の前記アントラキノン化合
物（Ｃ）からなるネガ型感放射線性樹脂組成物を挙げる
ことができる。

前記共役ジエン系重合体の環化物（Ｄ）は、ポリマー鎖
に下記一般式（３）で表される単位を持つ重合体または
共重合体の環化物である。

（式中、Ｒ¹⁰〜Ｒ²¹は同一または異なり、水素原子、ア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、プロ
ピル基など、またはアリール基である。） 一般式（３）で表される単位の具体例としては、シス−
１，４−ブタジエン単位、トランス−１，４−ブタジエ
ン単位、シス−１，４−イソプレン単位、トランス−
１，４−イソプレン単位、１，２−ブタジエン単位、
３，４−イソプレン単位などを挙げることができ、これ
らの共役ジエン単位と共重合できる単量体単位として
は、スチレン単位などのビニル系芳香族化合物単位、エ
チレン単位、プロピレン単位などのオレフィン単位を例
示することができる。これらの共役ジエン系重合体の環
化物（Ｄ）としては、シス−１，４−イソプレン単位、
トランス−１，４−イソプレン単位、３，４−イソプレ
ン単位、シス−１，４−ブタジエン単位、トランス−
１，４−ブタジエン単位および１，２−ブタジエン単位
から選ばれる少なくとも１種の単位を持つ重合体または
共重合体の環化物が好ましく、特にイソプレン重合体ま
たはブタジエン重合体の環化物が好ましい。前記共役ジ
エン系重合体の環化物（Ｄ）の残存二重結合量は、特に
限定するものではないが、好ましくは５〜９５％、特に
好ましくは１０〜９０％である。

なお、前記残存二重結合量は、下記式で表される。

残存二重結合量（％）＝〔（重合体の環化後の不飽和炭
素に結合している水素の全水素に対する割合^＊）／（重
合体の環化前の不飽和炭素に結合している水素の全水素
に対する割合^＊）〕×１００（＊：ＮＭＲにより測定） 前記放射線架橋剤（Ｅ）としては、有機溶剤に可溶な放
射線架橋剤であれば特に限定するものではなく、アジド
系感光性物質、例えば４，４′−ジアジドスチルベン、
４，４′−ジアジドベンゾフェノン、４，４′−ジアジ
ドカルコン、２，６−ビス（４′−アジドベンザル）シ
クロヘキサノン、２，６−ビス（４′−アジドベンザ
ル）−４−メチルシクロヘキサノンなどを用いることが
できる。これらの放射線架橋剤（Ｅ）は、好ましくは共
役ジエン系重合体の環化物（Ｄ）１００重量部に対して
０．１〜１０重量部添加して使用されるが、特に好まし
くは１〜５重量部添加して使用される。

本発明の感放射線性樹脂組成物をレジストとして用いる
に際しては、微細加工すべき基板上にこれを塗布し、例
えば電子線、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、可視光線、中性
子線、分子線、イオン線などの放射線をマスクパターン
やレチクルを介して部分的に照射し、現像することによ
りパターンを形成することができる。

本発明の感放射線性樹脂組成物を基板に塗布する方法と
しては、例えば本発明の感放射線性樹脂組成物を適当な
有機溶剤に溶解し、これを回転塗布、流し塗布、ロール
塗布などの方法により塗布する方法が挙げられる。この
際に用いられる溶剤としては、例えばエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジブチルエーテル、メチルセロソルブアセテ
ート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トニルアセトン、ベンジルエチルエーテル、１，２−ジ
ブトキシエタン、ジヘキシルエーテル、カプロン酸、カ
プリル酸、１−オクタノール、１−ノナノール、１−デ
カノール、ベンジルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、２−エチルヘキシルアセテート、蓚酸ジエチル、マ
ロン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フタル酸ジメチ
ル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、乳酸メチル、乳酸
エチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトンなどが挙げら
れる。これらの有機溶剤は、１種または２種以上を組み
合わせて用いられる。

前記有機溶剤の使用量は、一般に該組成物の固形分１０
０重量部当たり、１００〜２，０００重量部である。

本発明の感放射線性樹脂組成物のレジストパターンを形
成する際に用いられる現像液としては、前記ポジ型感放
射線性樹脂の場合には、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸水素ナ
トリウム、ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピペリジン、トリエチレンジアミン、トリエタノー
ルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テ
トラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの水溶液また
はアンモニア水を主剤とする現像液が挙げられる。これ
らの現像液には、界面活性剤、安定剤、アルコール、ケ
トン、エステル、エーテルなどの親水性有機溶剤などを
添加することができる。

また、前記ネガ型感放射線性樹脂組成物の場合の現像液
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘプタ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、デカリン、メタノール、エタノール、アセトン、エ
チルエーテル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル、ジオ
キサンなどの有機溶剤およびこれらの有機溶剤を適当な
比で混合した混合溶剤などを例示することができる。

なお、これらの現像液には、界面活性剤などを添加する
ことができる。

さらに、現像後、メタノール、エタノール、アセトン、
酢酸ｎ−ブチル、ジオキサンなどを用いてリンスしても
よい。

〔実施例〕

以下、実施例を挙げ、本発明をさらに具体的に説明す
る。

実施例１ ５００ｍの三ツ口セパラブルフラスコに、ｍ−クレゾ
ール６５ｇおよびｐ−クレゾール３５ｇを仕込んだ後、
３７重量％ホルマリン水溶液６６ｍおよび蓚酸０．０
４ｇを添加し、撹拌しながらセパラブルフラスコを油浴
に浸して反応温度を１００℃に保持しながら１０時間反
応させた。

反応終了後、３００mmＨｇに減圧して水を留去し、さら
に内温を１３０℃に上昇させて未反応物を除去した。次
いで、反応生成物である溶融したアルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂を室温に戻して回収した。

次いで、このアルカリ可溶性ノボラック樹脂１５ｇ、
２，４，６−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエステル
３．０ｇおよび下記一般式（４）で表される１，４−ジ
エチルアミノアントラキノン０．６ｇをエチルセロソル
アセテート７５ｇに溶解した後、孔径０．２μｍのメン
ブランフィルターでろ過し、本発明の感放射線性樹脂組
成物の溶液を調製した。

比較例１ １，４−ジエチルアミノアントラキノンの代わりに、シ
ー．アイ．ソルベント レッド ２３ （Ｃ．Ｉ．Ｓｏ
ｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２３） ０．６ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして感放射
線性樹脂組成物の溶液を調製した。

比較例２ 着色剤を使用しない以外は、実施例１と同様にして感放
射線性樹脂組成物の溶液を調製した。

試験例１ (1)実施例１、ならびに比較例１および比較例２で調製
された組成物を、それぞれガラス基板上に回転塗布した
後、９０℃に保持したホットプレート上で２分間プレベ
ークして膜厚１．３μｍのレジスト膜を得た。得られた
レジスト膜の視認性を観察し、結果を第１表に示す。

(2)前記(1)で得られたレジスト膜にそれぞれライン幅と
スペース幅の等しい（１Ｌ／１Ｓ）テストパターンマス
クを用い、２５０Ｗ超高圧水銀灯を有するマスクアライ
ナー ＰＬＡ−５０１Ｆ〔キャノン（株）製〕で１．５
秒間照射した後、現像液として水酸化カリウム１．０重
量％水溶液を用い、２１℃で１分間現像し、流水にてリ
ンスし、レジストパターンを形成した。

次いで、得られたレジストパターンを形成し、得られた
レジストパターンの残膜率および解像度を測定した。結
果を第１表に示す。

(3)前記(1)で得られたレジスト膜を２５℃で４日間放置
した後、前記(2)と同様にレジストパターンを形成し、
得られたレジストパターンの残膜率および解像度を測定
した。結果を第１表に示す。

(4)実施例１、ならびに比較例１および比較例２で調製
された組成物を、２５℃で３ケ月保存した後、前記(1)
と同様にしてレジストパターンを形成した。次いで、得
られたレジストパターンの残膜率および解像度を測定し
た。結果を第１表に示す。

実施例２ 内容積５のセパラブルフラスコに、イソプレン重合体
｛シス−１，４結合９９％、３，４−結合１％、〔η〕
（３０℃、トルエン中）＝４．７ｄ／ｇ｝１２５ｇを
入れ、窒素置換したのち脱水したキシレン２，３７５ｇ
を窒素気流下に加え、撹拌機を取り付け、油浴により８
０℃に加温し、約１０時間混合し均一な溶液とした。次
いで、反応系の温度を８０℃に保ちながら、フルオロ硫
酸９．１ミリモルを加え、３０分間撹拌した。

次いで、前記溶液を撹拌しながら約１の水を加え、油
浴を外して冷却して反応を停止させた。

生成物のゲル化を防ぐために２，６−ジ−ｔ−ブチル−
ｐ−クレゾールを１．２５ｇ加え、生成物を大過剰のメ
タノールに沈澱させ回収し、メタノールで洗浄後乾燥し
た。回収した環化物は、〔η〕（３０℃、トルエン中）
＝０．６４ｇｄ／ｇ、残存二重結合量２０％の環化物
であった。

このようにして得られた環化物３０ｇに、２，６−ビス
−（４′−アジドベンザル）シクロヘキサノン０．６ｇ
および下記一般式（５）で表される１，４−ジブチルア
ミノアントラキノン０．３ｇを添加し、キシレンに溶解
し、固形分濃度１２重量％の組成物を調製した。

比較例３ １，４−ジブチルアミノアントラキノンを使用しない以
外は、実施例２と同様にして組成物を調製した。

試験例２ (1)実施例２および比較例３で調製された組成物を、そ
れぞれガラス基板上に回転塗布した後、８０℃に保持し
たクリーンオーブン中で１５分間乾燥し、膜厚１μｍの
レジスト膜を得た。得られたレジスト膜の視認性を観察
し、結果を第２表に示す。

(2)前記(1)で得られたレジスト膜を、それぞれ試験例１
の(2)と同様のテストパターンマスクおよびマスクアラ
イナーを用い、０．９秒間照射した後、現像液としてｎ
−ヘプタンとｍ−キシレンの混合溶媒（容積比＝８０：
２０）用いて現像しレジストパターンを形成した後、酢
酸ｎ−ブチルを用いてレジストパターンをリンスした。

次いで、得られたレジストパターンの残膜率および解像
度を測定した。結果を第２表に示す。

(3)実施例２および比較例３で調製された組成物を２５
℃で３ケ月保存した後、前記(1)と同様にしてレジスト
パターンを形成した。次いで得られたレジストパターン
の残膜率および解像度を測定した。結果を第２表に示
す。

実施例２で得られた組成物からなるレジスト膜は、グリ
ーン色に着色されており、視認性は極めて優れていた。

比較例４ １，４−ジエチルアミノアントラキノンの代わりに、下
記一般式（６）で表されるスダンブルーＧ（Ｃ．Ｉ．６
１５２０）を０．６ｇ用いた以外は、実施例１と同様に
して感放射線性樹脂組成物の溶液を調製した。

比較例５ １，４−ジエチルアミノアントラキノンの代わりに、下
記一般式（７）で表されるサマロンブルーＧＳＬ（Ｃ．
Ｉ．６２５００）を０．６ｇ用いた以外は、実施例１と
同様にして感放射線性樹脂組成物の溶液を調製した。

比較例６ １，４−ジエチルアミノアントラキノンの代わりに、下
記一般式（８）で表されるアリザリンダイレクトブルー
（Ｃ．Ｉ．６２０５５）を０．６ｇ用いた以外は、実施
例１と同様にして感放射線性樹脂組成物の溶液を調製し
た。

試験例３ 比較例４、比較例５および比較例６で調製された感放射
線性樹脂組成物について、試験例１(1)および(2)と同様
にして製造直後の視認性を観察し、残膜率、解像度を測
定した。結果を第３表に示す。

〔発明の効果〕 本発明の感放射線性樹脂組成物は、感放射線性樹脂組成
物本来の特性を損なうことなくガラス基板あるいはＩＴ
Ｏ基板に使用した場合であっても視認性の高いレジスト
膜を形成することができるので、本組成物塗布後のガラ
ス基板あるいはＩＴＯ基板の取り扱いが容易となる。さ
らに、本発明の感放射線性樹脂組成物は、保存安定性に
も優れるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/039 Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 吉田 淑則 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (56)参考文献 特開 昭53−36223（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−159437（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂（Ａ）、キノンジアジ
   ド化合物（Ｂ）およびアントラキノン化合物（Ｃ）を配
   合してなるポジ型感放射線性樹脂組成物、または共役ジ
   エン系重合体の環化物（Ｄ）、放射線架橋剤（Ｅ）およ
   びアントラキノン化合物（Ｃ）を配合してなるネガ型感
   放射線性樹脂組成物において、アントラキノン化合物
   （Ｃ）が、下記一般式（１）で表されるアルキルアミノ
   アントラキノン化合物であることを特徴とする感放射線
   性樹脂組成物。 （式中、Ｒ¹〜Ｒ⁸は同一または異なり、水素原子、アミ
   ノ基、スルホキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
   基、炭素数１〜１６のアルキル基、カルボキシル基、ニ
   トロ基、または炭素数２〜１０のアルキルアミノ基であ
   り、そのうち少なくともＲ¹およびＲ⁴は前記アルキルア
   ミノ基である。）