CH630105A5 - Process for preparing organic compounds - Google Patents

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CH630105A5
CH630105A5 CH1080077A CH1080077A CH630105A5 CH 630105 A5 CH630105 A5 CH 630105A5 CH 1080077 A CH1080077 A CH 1080077A CH 1080077 A CH1080077 A CH 1080077A CH 630105 A5 CH630105 A5 CH 630105A5
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Sandoz Ag
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Description


  
 

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   PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung von Azo-Dispersionsfarbstof   fen der Formel I   
EMI1.1     
 worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente,
K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Phenylen oder 1,4-Naphthylen,    Rl    Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl,
R2 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder wenn   R5    Wasserstoff bedeutet, mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom, auch Cyclohexyl,
R5 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
EMI1.2     
 und R6 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes   C,,-Alkyl    oder Benzyl bedeuten, und das Molekül von Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet,

   dass man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel II    D-NH2    mit einer Verbindung der Formel III
EMI1.3     
 kuppelt.



   2. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Verbindungen der Formel I.



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azo-Dispersionsfarbstoffen, bzw. die nach diesem Verfahren hergestellten Verbindungen.



   Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel I
EMI1.4     
 worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe  üblichen Diazokomponente,
K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Phenylen oder 1,4-Naphthylen,
R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl,
R2 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder wenn   R5    Wasserstoff bedeutet, mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom, auch Cyclohexyl,    R5    Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
EMI1.5     
 und R6 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes   C1 1-Alkyl    oder Benzyl bedeuten und das Molekül von Sulfonsäuregruppen frei ist.



   Vorzugsweise entsprechen in Formel I die Symbole, unabhängig voneinander, den folgenden Bedeutungen:
D Phenyl, das bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod, Methyl, Phenyl, Alkoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Rhodan, Acyl, Acylamino und gegebenenfalls bis zu dreimal durch Chlor, Brom, Jod, Methyl, Alkoxy, Nitro, Cyan und/oder Acyl substituiertes Phenylazo tragen kann, einen bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl und Alkoxycarbonyl tragenden Thienylrest, einen bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan,   Rhodan,      A1-    kyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl   und Di-(alkyl)-aminosulfonyl    tragenden Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylrest,

   einen bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Phenyl, Toluyl, Alkoxycarbonyl und Cyan tragenden Pyrazolyl-5-rest oder einen gegebenenfalls zweimal durch Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl oder Phenyl substituierten Thiadiazolylrest;
K unsubstituiertes 1,4-Naphthylen oder einen Rest der Formel IV
EMI1.6     
    R7    Wasserstoff, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkoxy oder Phenyl substituiertes Alkyl oder Alkoxy, insbesondere Wasserstoff, Alkoxy, Alkoxy-äthyl, vor allem Wasserstoff oder Alkoxy,    R5    Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Alkyl, Alkoxy, Formylamino,   Alkylcarbonylamino,    Chlor-, Brom-, Hydroxy- oder    Alkoxyalkyl-carbonylarnino, Alkoxycarbonylamino, -Chlor-,     



  ss-Brom-,   t3-Alkoxy-    oder   ss-(ss'-alkoxy-äthoxy)-äthoxycar-      bonylamino,    Benzoylamino, Alkylamino-carbonylamino, Di (alkyl)-aminocarbonylamino oder Alkylsulfonylamino, vor allem Wasserstoff, Methyl, Alkyl-carbonylamino oder Alkoxycarbonylamino;    Rl,    wenn K 1,4-Naphthylen bedeutet, Wasserstoff,   C2-    Alkyl oder   C3 1-Alkenyl,    insbesondere Wasserstoff, sonst auch einmal durch Chlor, Brom, Hydroxy, Alkoxy, Cyan, Alkylcarbonyloxy, Formyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy, Phenyl, Phenoxy oder Alkyl-aminocarbonyloxy substituiertes   C2-Alkyl,    das gegebenenfalls eine Hydroxygruppe als zweiten Substituenten tragen kann oder eine Gruppe der Formel
EMI2.1     
 -CH2CH2-SO2-CH=CH2 oder -CH2CH2-SO2-C2H5;

  ;
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, insbesondere Wasserstoff;
R6 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyäthyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Chlor-, Brom- oder Alkoxyalkylcarbonyl, Benzyl oder Benzoyl, insbesondere Alkyl oder Acetyl;
R2 Wasserstoff, Alkyl-carbonyl, Alkoxy-carbonyl, Benzoyl, Alkyl, Benzyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Phenoxyäthyl, Phenoxypropyl, Benzoyloxyäthyl, Benzyloxypropyl, Chloroder Bromalkyl.



   Sofern nicht anders angegeben, enthalten die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen   1,2,3    oder 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome.



   Als Acylreste kommen die Reste der Formeln R-X- und R'-Y- in Betracht, worin R Alkyl, vorzugsweise   Cl¯2-Alkyl,      ss-Hydroxyäthyl    oder ss- und/oder y-Dihydroxypropyl, Phenyl, Toluyl oder Benzyl,
X einen Rest der   Formel -O-CS    (wobei R an das Sauerstoffatom gebunden ist) oder   -SO2-,   
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y einen Rest der Formel -CO-, -NR"-CO- oder -NR"-SO2- (wobei R' an das Stickstoffatom gebunden ist) und
R" ein Wasserstoffatom oder R bedeuten.



   Besonders bevorzugt sind die Diazokomponenten D der Formel V
EMI2.2     
 worin R11 Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyan, insbesondere Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyan, vor allem Nitro,
R12 Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Aminosulfonyl,   C12-Al-    kylaminosulfonyl,   Di-(C12-alkyl)-aminosulfonyl,    Phenylazo, Aminocarbonyl,   C1¯2-Alkyl-aminocarbonyl,      Di-(C12-alkyl)-    aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenyl, Acetyl oder Benzoyl, insbesondere Nitro,
R13 Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Trifluormethyl,   C1¯2-Alkoxy-    carbonyl, Rhodan, Benzoyl,   C1-Alkyl-carbonyl    oder Benzylcarbonyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor,

   Brom oder Methylsulfonyl,    R13,    Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Acetylamino, insbesondere Wasserstoff oder Chlor, wobei zumindest eines von R13 und   R13,    Wasserstoff sein muss, bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel   1,    worin D einen Rest der Formel VI
EMI2.3     

K 1,4-Naphthylen,
R1 Wasserstoff oder Äthyl, insbesondere Wasserstoff,
R2 Wasserstoff,   C1rAlkyl-carbonyl    oder   C1¯2-Alkyl,    insbesondere Wasserstoff,
R3 und R4 Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff,    R5    Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
EMI2.4     
 insbesondere Wasserstoff,
R6 Methyl oder Äthyl und
R13 Chlor oder Brom bedeuten.

 

   Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel II D-NH2   (11)    mit einer Verbindung der Formel III
EMI2.5     
 kuppelt.



   Die Herstellung der Kupplungskomponente der Formel III erfolgt z.B. nach an sich bekannter Methode, indem man ein Mol einer Verbindung der Formel VII H-K-NHR1 (VII) mit 1 Mol einer Verbindung der Formel VIII
EMI2.6     
 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z.B. Kaliumhydroxid kondensiert, oder 1 Mol einer Verbindung der Formel VII an 1 Mol einer Verbindung der Formel IX
EMI2.7     
 bei 70 bis 90  C: anlagert.  



   Die Verbindungen der Formel VIII können analog zu bekannten Methoden, z.B. durch Addition des entsprechenden Alkohols an Epichlorhydrin, in Gegenwart von Bortrifluorid Ätherat, hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel IX sind aus den Verbindungen der Formel VIII durch Behandlung mit einer Base, z.B. Kaliumhydroxid,   herstelibar.   



   Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B.



  durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestem, sowie aus   Cellulose-21/-acetat,    Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.



   Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten z.B.



  dem in der französischen Patentschrift 1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten. Hervorzuheben sind die Farbstärke und das   Ziehvermögen    der neuen Farbstoffe auf Polyesterfasermaterial.



   Häufig ist es möglich, die Farbstoffe durch eine Wärme-, Lösungsmittel- und/oder Mahlbehandlung oder durch Umkristallisation in eine andere, stabile Modifikation überzuführen.



  Geeignete Methoden und die dabei erzielbaren Vorteile sind dem Fachmann bekannt.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel I
Zu einer Mischung aus 14,3 Teilen a-Naphthylamin und 14,85 Teilen   2-Hydroxy-3-chlorpropyl-prop-2' -inyläther    gibt man portionenweise 5,6 Teile pulverisiertes Kaliumhydroxid, wobei die Temperatur von anfänglich   25     auf   50     ansteigt. Man rührt 10 Stunden bei   85 ,    kühlt auf Raumtemperatur ab, fügt ca.



  100 Teile verdünnte Salzsäure zu und trennt, nach zehnminütigem, intensivem Rühren, die organische Phase, N-[3-Prop-2'   inoxy)-2-hydroxypropyl]-a-naphthylamin    in öliger Form, ab.



   Beispiel 2
Zu 147 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei   60     unter Rühren   langsam    8 Teile kristallisiertes Natriumnitrit ge geben. Man kühlt die Lösung auf   10-20 ,    fügt 10 Teile Eisessig und nach weiterem Kühlen auf   0-5"    26,2 Teile 2-Brom-4,6 dinitroanilin zu. Man versetzt mit weiteren 10 Teilen Eisessig, rührt 3 Stunden bei   0-5"    und zerstört den Überschuss an Nitro sylschwefelsäure mit wenig Harnstoff.



   Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird dann langsam, unter Rühren, zu einer auf   0-5"    gekühlten Lösung von 25,5
Teilen der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung in 400 Tei len Methanol gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der ent standene Farbstoff durch Zugabe von   36 pOiger    Natronlauge ausgefällt, 1 Stunde gerührt, abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen.



   Zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften und der
Dispersionsstabilität wird der Farbstoff erneut in 100 Teilen
Wasser verteilt, 3 Stunden bei   90D    gerührt, abfiltriert, mit Was ser nachgewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
EMI3.1     
 färbt Polyesterfasermaterial in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   Analog zu den Arbeitsvorschriften der Beispiele 1 und 2 können auch die erfindungsgemässen Farbstoffe der folgenden Tabellen hergestellt werden.  



     Tabelle 1 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel   
EMI4.1     
   Bsp.



  No. R1 R3 R4 R5 R2 R9 R11 R10 R6 R7 Nuance auf Polyester 3 -C2H5 H H H H H H -NO2 H -CH3 rot 4 -C2H4CN -CH3 H -CHCH3OCH3 -COCH3 Cl H do. H -NHCOCH3 do.



  5 do. H H H -CH3 do. H -SO2CH3 H H orange 6 H H H -CH2-OCH3 H -NO2 Cl -NO2 -OC2H5 -NHCOCH3 blau 7 H H H H H do. Br do. -OCH3 do. do.



  8 H -CH3 -CH3 -CH3)2OC2H5 H -NO2 -CN do. -OC2H5 -NHCOC2H5 do.



  9 -C4H9 H H -CH2-OCH3 -COC6H5 do. -SO2CH3 do. -OCH3 -CH3 do.



  10 H H H H H -CN H do. do. do. violett 11 -C2H4OCOCH3 H H -CH2-OC2H5 H Cl Cl -NO2 H Cl braun 12 -C2H5 H H H -COOC2H5 H H C6H5-N=N- H H scharlach 13 -CH2-CH2-OCH3 -CH3 -C2H5 H -CH2-CH2-OCH3 Br Br -CONH2 H -C2H5 braun 14 -C2H4OCOOCH3 H H -CH2-OCOCH3 CH2-CH2-OC6H5 Cl H -SO2CH3 H -NHCOCH3 rot 15 H H H -CH2-OCOC2H4Cl H Cl H -CON(C2H5)2 -OCH3 H orange 16 -CH2-CH=CH2 H H H -CH2CH2CH2 -CN -SO2- -CH3 -NO2 H -CH3 blau H5C6CH2O 17 -C2H4OCHO H H -CH2-OC2H4OCH3 H H -CF3 do. -CH3 do. rot 18 H H H -CH2-OCH3 H -NO2 J do. -OC2H4-OCH3 -NHCOC2H4Cl blau 19 -C2H4OCOC4H9 H H H -COC4H9 Br -CN do. -OC2H5 -CH3 do.



  20 H H H -CH2-OC2H5 H -CN -SO2CH3 do. -OCH3 -NHCOCH3 do.



  21 -C2H4OC6H5 -CH3 -CH3 -C(CH3)2OCH3 H Cl H -CONHCH3 H H orange 22 -C2H4Cl H H -CH2OCH3 -CH2-CH2-Cl Br -COOCH3 -NO2 H -CH3 rot 23 -C2H4OC2H5 H H -CH2-OC2H5 H Br H -SO2NHCH3 H -NHCOC2H4Cl rot 24 -C2H4OH H H H -CH2-CH2-Br Cl H -CON(CH3)2 H H orange 25 -CH2CHOHCH2OCH2C=CH H H H H Cl H -CONHC6H5 H H do.



  26 -CH2-CH2-OH H H -CH2-OCH3 H Cl H -C6H5 H -CH3 rot 27 -CH2-C6H5 H -CH3 -CH2-OCH3 H Cl H -SO2NH2 H H orange 28 -C2H4Br -CH3 -CH3 -C(CH3)2OCH3 H H -SCN -NO2 -OCH3 -CH3 violett 29 -CH2CHOHCH2OCH2C=CCH2 H H -CH2-OCH3 H H -COC6H5 do. do. H rot OCH3 30 -C2H5 H H H -C2H5 -CH3 -COCH3 -NO2 H H do.



  31 -C2H4OCOC6H5 H H -CH2-OCH3 H Cl -COCH2C6H5 do. H Cl do.



  32 -C2H4-OCONHCH3 H H do. H Br H do. H H do.



  33 -CH2-CH(OH)-CH2Cl H H H H Cl H -NO2 H H rot        Bsp.



  No. R1 R3 R4 R5 R2 R9 R11 R10 R6 R7 Nuance auf Polyester 34 H H H H H H H -COCH3 H H gelb 35 -C2H5 -CH3 -CH3 H do. H H -COC6H5 H Cl do.



  36 do. H H -CH2-OCH3 do. Cl -COC4H9 -NO2 H -CH3 do.



  36a H H H H H NO2 Cl do. -OC2H5 -NHCOCH3 blau 36b H H H H H do. J do. do. do. do.



  36c H H H H H do. Br do. do. -NHCOC2H5 do.



  36d H H H H H do. Cl do. do. do. do.



  36e H H H H H do. J do. do. do. do. do.



  36f H H H H H do. Cl do. -OCH3 -NHCOCH3 do.

 

  36g H H H H H do. J do. do. do. do.



  36h H H H H H do. Br do. do. -NHCOC2H5 do.



  36i H H H H H do. Cl do. do. do. do.



  36k H H H H H do. J do. do. do. do.



  36l H H H H H do. Br do. OC2H5 -NHCOCH2 do.



  36m H H H H -COCH3 do. Br do. do. do. do.



  36n H H H H do. do. Cl do. -OCH3 do. do.   



     Tabelle 2 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel   
EMI5.1     
   Bsp.



  No. R1 R3 R4 R5 R2 R9 R11 R10 R6 R7 Nuance Polyeste 37 -C2H5 H H H H Cl Cl -NO2 H -NHCOCH3 rot 38 H H H -CH2-OCH3 do. Cl Cl -SO2N(CH3)2 H -CH3 do.



  39 -C2H4OCOC6H5 H H do. do. -NO2 -NHCOCH3 -NO2 -OC2H5 -NHCOCH3 blau 40 -C2H4OCOOCH3 H H H -COC6H5 -CH3 -CH3 do. H -CH3 rot 41 H -CH3 -CH3 H -COCH3 -OCH3 -OCH3 do. H Cl do.



  42 -C4H9 H H -CH2-OCH3 do. Cl Cl do. -OCH3 -CH3 violett 43 -C3H7 H H H do. -OCH3 -CH3 do. H do. rot        Tabelle 3 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel   
EMI6.1     
   Bsp. R1 R3 R4 R2 R5 R9 R11 R10 Nuance auf No. Polyester 44 H H H -COCH3 H -NO2 Cl -NO2 blau 45 H H H H -CH2-OCH3 Br -CN do. do.



  46 H -CH3 -CH3 do. H J -NO2 do. do.



  47 -C2H5 H H do. -CH2-OCH3 -NO2 Br do. do.



  48 -C4H9 H H do. do. -CN -SO2CH3 do. do.



  49 do. H H do. H do. -CN do. do.



  50 H -CH3 -CH3 -COCH3 -C(CH3)2OCH3 -NO2 Br do. do.   



     Tabelle 4 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel   
EMI6.2     
   Bsp. R1 R3 R4 R2 R5 R12 R13 R6 R7 Nuance No. auf Polyester 51 -C2H4CN H H H H H -CN H -NHCOCH3 rot 52 -C2H4OCOCH3 H H H -CH2OCH3 H -SO2CH3 H -CH3 do.



  53 H H H -COCH3 H -NO2 -NO2 -OC2H5 -NHCOCH3 blau 54 H H H -COC4H9 -CH2-OCH3 Cl -CN H do. violett 55 -C4H9 -CH3 -CH3 -C4H9 H H -NO2 -OCH3 -CH3 do.



  56 -C2H5 H H -C2H5 -CH2-OCOCH3 H Cl H -CH3 rot 57 -C2H4CN -CH3 -CH3 H -C(CH3)2OCH3 H -SO2NH2 H -NHCOCH3 do.



  58 H H H H H H -SCN -OC2H5 do. blau 59 H H H H H Cl Cl H Cl rot 60 -C2H5 H H H -CH2-OCH3 H -SO2C2H5 -OCH3 -CH3 do.



  61 H H H H H Br Cl H H do.



  62 -C2H5 H H -COOC4H9 -CH2-OC2H5 Br Br H H do.



  63 H -CH3 -CH3 H -C(CH3)2OCH3 -CH3 -CN H Cl do.



  64 -C2H4OH H H H -CH2-OCOCH3 -CN -CN H -NHCOCH3 do.     



     Tabelle 5 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel   
EMI7.1     
   Bsp. R1 R3 R4 R2 R5 R14 R15 R6 R7 Nuance No. auf Polyester 65 H H H H H H -NO2 H -NHCOCH3 blau 66 H H H -COCH3 -CH2-OCH3 -CH3 do. -OC2H5 do. do.



  67 -C2H5 H H do. H Cl Cl H -CH3 do.



  68 H H H do. -CH2-OCOCH3 Br Br -OC2H5 -NHCOCH3 blau 69 H -CH3 -CH3 H -CH2-OCH3 Cl -NO2 -OCH3 -CH3 do.



  70 H H H H H Br -CN H Cl do.



  71 -C2H5 H H H H H -SO2C2H5 H -CH3 do.



  72 -C2H4OCOCH3 H H H H -CN -CN -OCH3 do. do.   



     Tabelle 6 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel   
EMI7.2     
   Bsp. R1 R3 R4 R5 R2 R19 R20 R21 R6 R7 Nuance No. auf Polyester 73 H H H H H -COOCH3 -CH3 -CN -OC2H5 -NHCOCH3 blau 74 H H H H H -CN H -NO2 H H rot 75 H H H -CH2-OCH3 H -CN -CH3 -CN -OC2H5 -NHCOCH3 blau 76 -C2H5 H H -CH2-OC2H5 H -CN -C6H5 -NO2 H Cl rot 77 do. -CH3 -CH3 -CH2-OCH3 -COCH3 -NO2 -CH3 -NO2 -OCH3 -CH3 violett 78 -C2H4OH H H H -COC3H7 -OH -CH3 H H H rot 79 H H H H -COC4H9 Cl Cl H H -CH3 do.



  80 -C2H4Cl H H -CH2-OCH3 H Br Br H H -CH3 do.



  81 H H H H H -COC2H5 Cl H H -NHCOCH3 rot 82 -C2H5 -CH3 H -CH2-OCOCH3 H -COC3H7 Br H H Cl do.     



     Tabelle 7 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel   
EMI8.1     
   Bsp. R1 R3 R4 R5 R2 R16 R17 R18 R6 Nuance No. auf Polyester 83 -C2H4OCOCH3 H H H H Br H Br H -NHCOCH3 84 -C2H5 H H -CH2-OCH3 do. Cl H Cl -OCH3 -CH3 85 H H H H do. Cl H -CN H do.



  86 -C2H4OH H H H do. H Br H H -NHCOC2H4Cl 87 H H -CH3 -CH2-OC2H5 do. -SO2C2H5 H H H -CH3 88 -C4H9 -CH3 -CH3 -CH2-OCH3 -COCH3 -CN H -CN -OCH3 -CH3 89 H H H H do. H H -NO2 -OCH3 -CH3      Tabelle 8 Beispiel Nuance auf No. Polyester
EMI9.1     


<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> Y¹ <SEP> =
<tb> 90 <SEP> 02N <SEP> 4 <SEP> N <SEP> -NH-CH2-CH-CHZ-O-C <SEP> blau
<tb>  <SEP> s, <SEP> OH <SEP> H
<tb>  <SEP> N02 <SEP> / C2HS
<tb> 91 <SEP> 02N <SEP> A <SEP> N=N <SEP> v <SEP> NH-CH2-CH-CH2-O <SEP> g <SEP> C <SEP>   <SEP> CH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> NHCOCH3 <SEP> OH <SEP> H
<tb>  <SEP> C1
<tb> 92 <SEP> 02N <SEP> 4 <SEP> N=N <SEP> t <SEP> NH <SEP> CH2 <SEP> CH <SEP> CH2 <SEP> C <SEP> =- <SEP> CH <SEP> rot
<tb>  <SEP> 3
<tb> S <SEP> SIL <SEP> N=N <SEP> NHCH2 <SEP> , <SEP> NH-CH2-CH-CH2-O-CH2- <SEP> C <SEP> CH
<tb> 93 <SEP>  2 <SEP> S <SEP>  <  <SEP> OH <SEP> blau
<tb>  <SEP> egH <SEP> - <SEP> - <SEP> N
<tb> 94 <SEP> NH-CH2-C1H-CH2-O-CH2-C--C-CH2-OCH3 <SEP> rot
<tb>  <SEP> OH
<tb>  <SEP> N-N
<tb> 95 <SEP> ICH <SEP> ,-N=N <SEP> 9 <SEP> NH-CH2 <SEP> ,CH <SEP> CH2 <SEP> O <SEP> CH <SEP> do.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> OH
<tb> 96 <SEP> Yb- <SEP> y <SEP> N=NC')-NH-CH2-CCH2-O-CH2CrC-CH20C2Hg <SEP> do.
<tb>



   <SEP> Hj3 <SEP> N
<tb> 97 <SEP> NtfaS)LN=Nf <SEP> NH-CH2-CuOu-Ce2-OgC <SEP> = <SEP> CH <SEP> do.
<tb> 



     An wendungsbeispiel   
7 Teile des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

 

   2 Teile des so erhaltenen Färbepräparats werden mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei   40-50     in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf   100     und färbt 1-2 Stunden bei 95-100". Die marineblau gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung genügt hohen Echtheitsanforderungen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Azo-Dispersionsfarbstof fen der Formel I EMI1.1 worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Phenylen oder 1,4-Naphthylen, Rl Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl, R2 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder wenn R5 Wasserstoff bedeutet, mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom, auch Cyclohexyl, R5 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel EMI1.2 und R6 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes C,,-Alkyl oder Benzyl bedeuten, und das Molekül von Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet,
    dass man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel II D-NH2 mit einer Verbindung der Formel III EMI1.3 kuppelt.
  2. 2. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Verbindungen der Formel I.
    Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azo-Dispersionsfarbstoffen, bzw. die nach diesem Verfahren hergestellten Verbindungen.
    Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel I EMI1.4 worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Phenylen oder 1,4-Naphthylen, R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl, R2 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder wenn R5 Wasserstoff bedeutet, mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom, auch Cyclohexyl, R5 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel EMI1.5 und R6 Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls substituiertes C1 1-Alkyl oder Benzyl bedeuten und das Molekül von Sulfonsäuregruppen frei ist.
    Vorzugsweise entsprechen in Formel I die Symbole, unabhängig voneinander, den folgenden Bedeutungen: D Phenyl, das bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod, Methyl, Phenyl, Alkoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Rhodan, Acyl, Acylamino und gegebenenfalls bis zu dreimal durch Chlor, Brom, Jod, Methyl, Alkoxy, Nitro, Cyan und/oder Acyl substituiertes Phenylazo tragen kann, einen bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl und Alkoxycarbonyl tragenden Thienylrest, einen bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Rhodan, A1- kyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl und Di-(alkyl)-aminosulfonyl tragenden Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylrest,
    einen bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Phenyl, Toluyl, Alkoxycarbonyl und Cyan tragenden Pyrazolyl-5-rest oder einen gegebenenfalls zweimal durch Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl oder Phenyl substituierten Thiadiazolylrest; K unsubstituiertes 1,4-Naphthylen oder einen Rest der Formel IV EMI1.6 R7 Wasserstoff, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkoxy oder Phenyl substituiertes Alkyl oder Alkoxy, insbesondere Wasserstoff, Alkoxy, Alkoxy-äthyl, vor allem Wasserstoff oder Alkoxy, R5 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Alkyl, Alkoxy, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Chlor-, Brom-, Hydroxy- oder Alkoxyalkyl-carbonylarnino, Alkoxycarbonylamino, -Chlor-, **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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