CH633285A5 - Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes - Google Patents

Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes Download PDF

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CH633285A5
CH633285A5 CH38281A CH38281A CH633285A5 CH 633285 A5 CH633285 A5 CH 633285A5 CH 38281 A CH38281 A CH 38281A CH 38281 A CH38281 A CH 38281A CH 633285 A5 CH633285 A5 CH 633285A5
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methyl
furylethyl
amines
compound
salts
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Zoltan Ecsery
Judit Hermann-Voeroes
Zoltan Toeroek
Eva Somfai
Gabor Bernath
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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Description

633285
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten N-2-(2-Furyläthyl)-aminen der allgemeinen Formel
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten N-2-(2-Furyläthyl)-aminen der allgemeinen Formel r2
ch2-ch-n-r-
(I)
r1 r2
I I -
ch2-ch-n-r~
(I)
worin
R1 und R2 jeweils für Wasserstoff oder Ci- bis C4-Alkyl stehen und R3 Halogen-2-propenyl oder 2-Propinyl bedeutet, sowie deren Salzen und optischen Antipoden, dadurch gekennzeichnet, dass man eine gegebenenfalls racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel
(ii)
worin A Carbonyl oder die Gruppe
R2
I I
-CH-NH
bedeutet und R1 und R2 wie oben definiert sind, für den Fall, dass A für Carbonyl steht, mit einem Amin der allgemeinen 30 Formel
HN-R3,
I
R2
(III)
worin R2 und R3 die obige Bedeutung haben, oder für den Fall, dass A für die Gruppe
R2
io worin
R' und R2 jeweils für Wasserstoff oder Ci- bis Ci-Alkyl stehen und R3 Halogen-2-propenyl oder 2-Propinyl bedeutet, sowie deren Salzen und optischen Antipoden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen eine ls pharmakologische Wirkung auf, welche der des Phenyläthyl-amins (J. Pharmacol. 72,265,1941) ähnlich ist. Die erfln-dungsgemäss erhältlichen N-substituierten 2-(2-Furyläthyl)-amine der allgemeinen Formel (I) haben jedoch keine unerwünschte Amphetamin-Wirkung, sondern hemmen in über-20 raschender Weise selektiv die Monoaminoxydase. Eine derartige Hemmwirkung wurde schon für einige den erfindungs-gemäss erhältlichen Verbindungen strukturell ähnliche Verbindungen nachgewiesen (Biochemical Pharmacology 18, 1447,1969; Br. J. Pharmacology 45,490,1972). Die dort 25 beschriebenen Verbindungen hemmen jedoch hauptsächlich die 5-Hydroxytryptaminoxidation, nur das den Gegenstand eines Patentes der Anmelderin bildende N-a-Dimethyl-N-ß-phenyläthyl-N-propinylamin (GB-PS 1031425) übt eine ähnliche Hemmwirkung auf die Oxidation des Benzylamins (Br. J. Pharmacology 45,490,1972) aus. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen eine vorteilhaftere pharmakologische Wirkung auf.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine gegebenenfalls racemische oder 35 optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel
(II)
-CH-NH
steht, mit Propargylaldehyd umsetzt, die entstehende Schiff sehe Base während oder nach Ablauf dieser Umsetzung reduziert, und gewünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein erhaltenes racemisches Gemisch einer Verbindung der allgemeinen Formel I in die optischen Antipoden aufspaltet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Äthanol einsetzt und die Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III), worin A, R1, R2 und R3 wie im Anspruch 1 definiert sind, in Anwesenheit von nascierendem Wasserstoff miteinander umsetzt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit aus Aluminiumfolie entwickeltem Wasserstoff reduziert.
5. Verwendung einer gemäss dem Verfahren nach Anspruch 1 erhaltenen Verbindung der Formel I, in der R3 Halogen-2-propenyl bedeutet, für die Herstellung einer Verbindung der Formel I, in der R3 2-Propynyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man aus der erhaltenen Verbindung Halogen wasserstoff unter Bildung der 2-Propynyl-gruppe eliminiert.
worin A Carbonyl oder die Gruppe
45 R2
I I
-CH-NH
bedeutet und R1 und R2 wie oben definiert sind, für den Fall, so dass A für Carbonyl steht, mit einem Amin der allgemeinen Formel
HN-R3,
I
55 R2
(III)
worin R2 und R3 die obige Bedeutung haben, oder für den Fall, dass A für die Gruppe
60
R2
-CH-NH
steht, mit Propargylaldehyd umsetzt, die entstehende 65 Schiff sehe Base während oder nach Ablauf dieser Umsetzung reduziert, aus einer gegebenenfalls erhaltenen Verbindung der Formel (I), worin R3 Halogen-2-propenyl darstellt, gewünschtenfalls Halogen wasserstoff unter Bildung der
2-PropinyIgruppe eliminiert und/oder ein erhaltenes racemisches Gemisch gewünschtenfalls in die optischen Antipoden aufspaltet und/oder eine erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
Die Kondensation erfolgt durch Vermischen der Reak-tanten, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels. Als Lösungsmittel können vorzugsweise Alkanole oder mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, wie Benzol und dessen Homologe sowie Benzin verwendet werden, da sich im letzteren Fall das bei der Reaktion entstehende Wasser als gesonderte Phase abscheidet und dadurch das Reaktionsgleichgewicht in Richtung der Bildung der Schiff sehen Base verschoben wird. Die gebildete Schiff sehe Base wird anschliessend zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) reduziert. Es ist auch möglich, Kondensation und Reduktion in einem Schritt auszuführen. Zur Reduktion verwendet man vorzugsweise nascierenden Wasserstoff.
Die Dreifachbindung kann auch nachträglich aus erhaltenen Halogen-2-propenylaminen der allgemeinen Formel (I) durch Abspalten von Halogenwasserstoff gebildet werden. Die Abspaltung des Halogenwasserstoffes kann dabei mittels Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder durch Einsatz organischer Basen erfolgen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können mit biologisch vorteilhaften oder indifferenten Säuren zu ihren Salzen umgesetzt werden bzw. in Fällen, wo die Reinigung der Verbindung über ein Salz erfolgt, aus ihren Salzen freigesetzt werden. Zur Salzbildung sind anorganische Säuren, z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, und organische Säuren, z.B. Maleinsäure, Milchsäure, Citro-nensäure, Ascorbinsäure usw., geeignet.
Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1 für Alkyl steht, enthalten ein chirales Kohlenstoffatom und sind optisch aktiv. Die optisch aktiven Isomeren können erhalten werden, indem man racemische Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in ihre optischen Antipoden zerlegt oder aber, indem man von optisch aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel (II) ausgeht.
Die pharmakologische Wirkung erfindungsgemäss erhältlicher Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird nachstehend demonstriert.
Die Oxidation des Benzylamins in der Leber wird z.B. durch N-Methyl-N-[2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin in vivo in einer Dosis von 6,25 mg/kg um 79% gehemmt, während bei der gleichen Dosis die Hemmung der Tyraminoxida-tion nur 44% beträgt. Durch N-MethyI-N-[l-MethyI-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin in einer Dosis von 5 mg/kg wird im Gehirn die Benzylaminoxidation um 53%, die des 5-Hydroxytryptamins nur um 2% gehemmt. Bei der gleichen Dosis zeigt das N-Methyl-N-[(l-methyl-2-phenyl)-äthyl]-2-propinylamin im Gehirn eine Hemmung der Benzylamino-xydation von 80%, die Hemmung der Oxidation des 5-Hydroxytryptamins beträgt 15%. In einer Dosis von 10 mg/kg angewendet, hemmt das Phenylderivat die Oxidation des Benzylamins in der Leber um 78%, die des 5-Hyroxytryp-tamins um 56%.
Aus diesen Daten ist ersichtlich, dass bei der Hemmung der Monoaminoxidase die Furanderivate eine selektivere Wirkung haben als die bekannten Phenylderivate. Die Selektivität ist bei in vitro-Versuchen noch ausgeprägter. Auch die Reserpin-antagonistische antidepressive Wirkung der Furanderivate ist stärker als die der analogen Phenylverbin-
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düngen. Die Furanderivate weisen eine geringere Toxizität auf als die entsprechenden Phenylderivate.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen bzw. deren Salze können in an sich bekannter Weise zu Arzneimittelformulierungen verarbeitet werden. Zur Herstellung der Arzneimittelpräparate werden die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen z.B. mit flüssigen oder festen Streckmitteln, Trägerstoffen und Hilfsstoffen, wie Gleitmitteln, Aromastoffen, Konservierungsmitteln usw. vermischt und in an sich bekannter Weise zu unmittelbar verwendbaren Arzneimitteln, wie Tabletten, Dragees, Kapseln, Mikrokapseln, Suppositorien, Pulvermischungen, wässerigen Suspensionen, Lösungen usw. formuliert. Die Arzneimittelpräparate werden hauptsächlich peroral und parenteral angewendet.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 12,4 g (0,1 Mol) 2-Furylaceton in 100 ml Alkohol werden 7,25 g (0,105 Mol) Methyl-2-propinyl-amin zugesetzt. 3,5 g Aluminiumfolie werden mit Alkohol entfettet und dann mit 1 g Quecksilber (Il)-chlorid und 15 g Natriumchlorid in 30 ml Wasser aktiviert. Nach 6 bis 8 Minuten wird die aktivierende Lösung abgegossen, die aktivierte Aluminiumfolie mit kaltem Wasser gewaschen und unter Rühren der eingangs erwähnten Lösung zugesetzt. Die Temperatur wird durch Kühlung zwischen 15 und 30°C gehalten. Das Gemisch wird 24 Stunden lang gerührt und dann mit 30 ml 40%iger Natronlauge versetzt. Die Phasen werden voneinander getrennt und die wässerige Phase dreimal mit Benzol extrahiert. Die benzolischen Extrakte werden mit der bei der Phasentrennung angefallenen alkoholischen Phase vereinigt und dann eingedampft. Als Rückstand verbleiben eine ölige organische und eine wässerige Phase. Letztere wird mit Benzol extrahiert, die benzolische Lösung über Kaliumcarbonat getrocknet, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. Es werden 6,7 g N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinyl-amin erhalten. Kp.: 113 bis 115°C/26,6 mbar; no°: 1,4905.
Beispiel 2
Aus 13,9 g (0,1 Mol) N-Methyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]-äthyl-amin und7g(0,184Mol) Propargylaldehyd werden in 100 ml Äthanol mit 3,5 g Aluminiumfolie auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise 6,1 g N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin erhalten. Kp.: 114 bis 115°C/26,6 mbar; n2D°: 1,4910.
Beispiel 3
Das nach Beispiel 1 hergestellte N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin wird mit Dibenzoyl-D-wein-säure umgesetzt. Fp. des erhaltenen Salzes: 170 bis 172°C (aus Chloroform).
Beispiel 4
D-(+)-N-Methyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]-äthylamin wird auf die im Beispiel 2 beschriebene Weise mit Propargylaldehyd und Aluminium umgesetzt. Das (-)-N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin wird in gleicher Ausbeute erhalten, [aß1 = -1,2°; nf,0 = 1,4892. Der (+)-Antipode wird analog erhalten. [cc]d = +1,2°; n^0 = 1,4891.
3
5
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B
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