CH633284A5 - Process for preparing novel, N-substituted, N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes - Google Patents
Process for preparing novel, N-substituted, N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes Download PDFInfo
- Publication number
- CH633284A5 CH633284A5 CH38181A CH38181A CH633284A5 CH 633284 A5 CH633284 A5 CH 633284A5 CH 38181 A CH38181 A CH 38181A CH 38181 A CH38181 A CH 38181A CH 633284 A5 CH633284 A5 CH 633284A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- salts
- optical antipodes
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten N-[2-(2-Furyl)-äthyl]-2-propinyl-aminen der allgemeinen Formel
1
r I
ch2-ch-n-ch2-csch
Das erfmdungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine gegebenenfalls racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel
(I)
(II)
(I)
worin
R1 und R2 jeweils für Wasserstoff oder Ci- bis C<t-Alkyl stehen, sowie deren Salzen und optischen Antipoden.
Die pharmakologische Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist der des Phenyläthylamins (J. Phar-macol. 72,265,1941) ähnlich. Die erfindungsgemäss erhältlichen N-substituierten 2-(2-Furyläthyl)-amine der allgemeinen Formel (I) haben jedoch keine unerwünschte Amphetamin-Wirkung, sondern hemmen in überraschender Weise selektiv die Monoaminoxydase. Eine derartige Hemmwirkung wurde schon für einige den erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen strukturell ähnliche Verbindungen nachgewiesen (Biochemical Pharmacology 18,1447,1969; Br. J. Pharmacology 45,490,1972). Die dort beschriebenen Verbindungen hemmen jedoch hauptsächlich die 5-Hydroxytryptaminoxidation, nur das den Gegenstand eines Patentes der Anmelderin bildende N-a-Dimethyl-N-ß-phenyläthyl-N-propinylamin (GB-PS 1031425) übt eine ähnliche Hemm Wirkung auf die Oxidation des Benzylamins (Br. J. Pharmacology 45,490,1972) aus. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen eine vorteihaftere pharmakologische Wirkung auf.
(II)
io worin die Bedeutung von R1 und R2 die gleiche wie oben ist, in einem hochsiedenden Äther, wie Dibutyläther oder Dioxan, in Gegenwart von Kupferacetylid oder einer Kupferacetylid bildenden Verbindung mit Formaldehyd, welches in Form von Paraformaldehyd eingesetzt wird, und Acetylen ls kondensiert, ein gegebenenfalls erhaltenes racemisches Gemisch einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gewünschtenfalls in die optischen Antipoden aufspaltet und/ oder eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt. 20 Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässig 80 bis 150°C. Die Reaktion kann z.B. so ausgeführt werden, dass man ein 2-(2-Furyl)-äthylamin der allgemeinen Formel (II) in Dioxan löst, der Lösung Paraformaldehyd sowie Kupferacetylid oder eine Kupferacetylid bildende Verbindung zusetzt 25 und unter Rühren und Erwärmen Acetylen in das Reaktionsgemisch einleitet. Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden in üblicher Weise isoliert.
Ist die hergestellte Verbindung der allgemeinen Formel (I) eine tertiäre Base (R2 = Alkyl), so kann durch Acylieren des 30 Rückstandes gereinigt werden. Dabei wird die nicht umgesetzte sekundäre Base der allgemeinen Formel (II) acyliert, wodurch sie in verdünnten Säuren unlöslich wird. Die hergestellte tertiäre Base kann dann durch Extraktion mit einer verdünnten Säure rein isoliert werden.
35 Acyliert werden kann z.B. in der Wärme mit Essigsäureanhydrid oder mit Benzoylchlorid und Lauge. Das acylierte Reaktionsgemisch wird mit kalter verdünnter Salzsäure extrahiert, der salzsaure Extrakt alkalisch gemacht und die tertiäre Base mit einem Lösungsmittel extrahiert. Der Extrakt 40 wird eingedampft, der Rückstand destilliert und die Base gewünschtenfalls mit einer organischen oder anorganischen Säure in ein Salz übergeführt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können mit biologisch vorteilhaften oder indifferenten Säuren zu 45 ihren Salzen umgesetzt werden bzw. in Fällen, wo die Reinigung der Verbindung über ein Salz erfolgt, aus ihren Salzen freigesetzt werden. Zur Salzbildung sind anorganische Säuren, z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, und organische Säuren, z.B. Maleinsäure, Milchsäure, Citro-50 nensäure, Ascorbinsäure usw., geeignet.
Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1 für Alkyl steht, enthalten ein chirales Kohlenstoffatom und sind optisch aktiv. Die optisch aktiven Isomeren können erhalten werden, indem man racemische Verbin-55 düngen der allgemeinen Formel (I) in ihre optischen Antipoden zerlegt oder aber, indem man von optisch aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel (II) ausgeht.
Die pharmakologische Wirkung erfindungsgemäss erhältlicher Verbindungen der Formel (I) wird nachstehend 60 demonstriert.
Die Oxidation des Benzylamins in der Leber wird z.B. durch N-Methyl-N-[2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin in vivo in einer Dosis von 6,25 mg/kg um 79% gehemmt, während bei der gleichen Dosis die Hemmung der Tyraminoxida-65 tion nur 44%beträgt. Durch N-Methyl-N-[l-Methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin in einer Dosis von 5 mg/kg wird im Gehirn die Benzylaminoxidation um 53%, die des 5-Hydroxytryptamins nur um 2% gehemmt. Bei der gleichen
633284
Dosis zeigt das N-Methyl-N-[(l-methyl-2-phenyl)-äthyl]-2-propinylamin im Gehirn eine Hemmung der Benzylaminoxi-dation von 80%, die Hemmung der Oxidation des 5-Hydro-tryptamins beträgt 15%. In einer Dosis von 10 mg/kg angewendet, hemmt das Phenylderivat die Oxidation des Benzylamins in der Leber um 78%, die des 5-Hydroxytryptamins um 56%.
Aus diesen Daten ist ersichtlich, dass bei der Hemmung der Monoaminoxidase die Furanderivate eine selektivere Wirkung haben als die bekannten Phenylderivate. Die Selektivität ist bei In-vitro-Versuchen noch ausgeprägter. Auch die Reserpin-antagonistische antidepressive Wirkung der Furanderivate ist stärker als die der analogen Phenylverbin-dungen. Die Furanderivate weisen eine geringere Toxizität auf als die entsprechenden Phenylderivate.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen bzw. deren Salze können in an sich bekannter Weise zu Arzneimittelformulierungen verarbeitet werden. Zur Herstellung der Arzneimittelpräparate werden die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen z.B. mit flüssigen oder festen Streckmitteln, Trägerstoffen und Hilfsstoffen wie Gleitmittel, Aromastoffen, Konservierungsmitteln usw. vermischt und in an sich bekannter Weise zu unmittelbar verwendbaren Arzneimitteln, wie Tabletten, Dragees, Kapseln, Mikrokapseln, Sup-positorien, Pulvermischungen, wässrigen Suspensionen, Lösungen usw. formuliert. Die Arzneimittelpräparate werden hauptsächlich peroral und parenteral angewendet.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
13,9 g (0,1 Mol) N-Methyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]-äthyl-amin werden in 80 ml Dioxan gelöst. Zu der Lösung werden 6 g Paraformaldehyd und 1 g Kupfer(I)-chlorid gegeben. Dann wird unter Rühren 30 Stunden lang Acetylen in die Lösung eingeleitet, danach filtriert und das Filtrat eingedampft. Der Rückstand wird in Benzol gelöst, die Lösung mit
Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und dann eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Es werden 6,8 g N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin erhalten. Kp.: 114-116°C/26,6 mbar; s no : 1,4910.
Beispiel 2
Das nach Beispiel 1 hergestellte N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin wird mit Dibenzoyl-D-wein-lo säure umgesetzt. Fp. des erhaltenen Salzes: 170-172°C (aus Chloroform).
Beispiel 3
D-(+)-N-Methyl-[l-methyl-2-(2-furyl)]-äthylamin wird auf ls die im Beispiel 1 beschriebene Weise mit Formaldehyd und Acetylen umgesetzt. Das (-)-N-Methyl-N-[l-methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinylamin wird in gleicher Ausbeute erhalten.
Md = —1,2° n2D°= 1,4892 20 Der (+)-Antipode wird analog erhalten.
[a]o = +1,2° n2D°= 1,4891
Beispiel 4
12,5 g (0,1 Mol) l-Methyl-2-(2-furyl)-äthylamin werden in 25 70 ml Dioxan gelöst. Zu der Lösung werden 6 g Paraformaldehyd und 1 g Kupfer(I)-chlorid zugegeben, wonach in die Lösung Acetylen — wie im Beispiel 1 beschrieben — eingeleitet und die erhaltene Lösung gemäss Beispiel 1 aufgearbeitet wird. 6,3 g N-[l-Methyl-2-(2-furyl)-äthyl]-2-propinyl-30 amin werden erhalten.
Kp.: 55 bis 60°C/6,7 mbar Fp. (Hydrochlorid): 107 bis 111°C
np = 1,4895
Analyse: (CioHnNO - HCl) (%)
35
Ber.: Gef.:
60,15 60,39
7,06 7,03
N 7,01 N 6,94
Cl Cl
17,75 18,27
B
Claims (2)
1
R I
ch2-ch-n-ch2-c=ch worin
R1 und R2 jeweils für Wasserstoff oder Ci- bis C-t-Alkyl stehen, sowie von deren Salzen und optischen Antipoden, dadurch gekennzeichnet, dass man eine gegebenenfalls race-mische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel r1 r2 I I ch2-ch-nh worin die Bedeutung von R1 und R2 die gleiche wie oben ist, in einem hochsiedenden Äther, in Gegenwart von Kupferace-tylid oder einer Kupferacetylid bildenden Verbindung mit Formaldehyd, welches in Form von Paraformaldehyd eingesetzt wird, und Acetylen kondensiert, und gewünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein erhaltenes racemisches Gemisch einer Verbindung der allgemeinen Formel I in die optischen Antipoden aufspaltet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU75CI1632A HU174692B (hu) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | Sposob poluchenija vtorichnykh i tretichnykh proizvodnyk 2-/2-furil/-ehtilamina |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH633284A5 true CH633284A5 (en) | 1982-11-30 |
Family
ID=10994595
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1640476A CH630620A5 (en) | 1975-12-29 | 1976-12-28 | Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines. |
| CH38281A CH633285A5 (en) | 1975-12-29 | 1981-01-21 | Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes |
| CH38181A CH633284A5 (en) | 1975-12-29 | 1981-01-21 | Process for preparing novel, N-substituted, N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1640476A CH630620A5 (en) | 1975-12-29 | 1976-12-28 | Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines. |
| CH38281A CH633285A5 (en) | 1975-12-29 | 1981-01-21 | Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5283359A (de) |
| AR (4) | AR215610A1 (de) |
| AT (1) | AT361460B (de) |
| BE (1) | BE849892A (de) |
| CA (1) | CA1108163A (de) |
| CH (3) | CH630620A5 (de) |
| CS (2) | CS216166B2 (de) |
| DD (3) | DD131748A1 (de) |
| DE (1) | DE2658064A1 (de) |
| DK (1) | DK584376A (de) |
| EG (1) | EG12514A (de) |
| ES (1) | ES454581A1 (de) |
| FI (1) | FI63227C (de) |
| FR (1) | FR2336928A1 (de) |
| GB (1) | GB1570209A (de) |
| GR (1) | GR62443B (de) |
| HU (1) | HU174692B (de) |
| IL (1) | IL51145A (de) |
| IN (1) | IN145292B (de) |
| NL (1) | NL7614474A (de) |
| PL (3) | PL113903B1 (de) |
| SE (1) | SE429654B (de) |
| SU (5) | SU741796A3 (de) |
| YU (3) | YU314576A (de) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1031425A (en) * | 1962-03-30 | 1966-06-02 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | New aralkylamines and their preparation |
-
1975
- 1975-12-29 HU HU75CI1632A patent/HU174692B/hu not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-12-22 IL IL51145A patent/IL51145A/xx unknown
- 1976-12-22 SE SE7614473A patent/SE429654B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-22 DE DE19762658064 patent/DE2658064A1/de active Granted
- 1976-12-23 GB GB53734/76A patent/GB1570209A/en not_active Expired
- 1976-12-23 AT AT957376A patent/AT361460B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-24 ES ES454581A patent/ES454581A1/es not_active Expired
- 1976-12-24 FR FR7639108A patent/FR2336928A1/fr active Granted
- 1976-12-25 EG EG790/76A patent/EG12514A/xx active
- 1976-12-27 JP JP15666076A patent/JPS5283359A/ja active Granted
- 1976-12-27 YU YU03145/76A patent/YU314576A/xx unknown
- 1976-12-28 FI FI763715A patent/FI63227C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-28 IN IN2269/CAL/1976A patent/IN145292B/en unknown
- 1976-12-28 GR GR52486A patent/GR62443B/el unknown
- 1976-12-28 DK DK584376A patent/DK584376A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-12-28 BE BE173664A patent/BE849892A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-28 DD DD7600201725A patent/DD131748A1/de unknown
- 1976-12-28 DD DD7600201731A patent/DD131853A1/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-28 DD DD7600196653A patent/DD129327A1/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-28 NL NL7614474A patent/NL7614474A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-28 CH CH1640476A patent/CH630620A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-28 SU SU762433999A patent/SU741796A3/ru active
- 1976-12-29 CS CS768751A patent/CS216166B2/cs unknown
- 1976-12-29 CA CA268,811A patent/CA1108163A/en not_active Expired
- 1976-12-29 CS CS775087A patent/CS216167B2/cs unknown
- 1976-12-29 AR AR266039A patent/AR215610A1/es active
- 1976-12-29 PL PL1976216742A patent/PL113903B1/pl unknown
- 1976-12-29 PL PL1976194802A patent/PL112123B1/pl unknown
- 1976-12-29 PL PL1976216741A patent/PL111945B1/pl unknown
-
1977
- 1977-01-01 AR AR269091D patent/AR221212A1/es active
- 1977-09-05 AR AR269092A patent/AR218263A1/es active
-
1978
- 1978-01-11 SU SU782565049A patent/SU795473A3/ru active
- 1978-01-11 SU SU782565000A patent/SU847918A3/ru active
- 1978-08-23 AR AR273404A patent/AR217703A1/es active
- 1978-09-22 SU SU782665546A patent/SU845784A3/ru active
-
1979
- 1979-05-10 SU SU792764351A patent/SU932990A3/ru active
-
1981
- 1981-01-21 CH CH38281A patent/CH633285A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-21 CH CH38181A patent/CH633284A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-07-08 YU YU01489/82A patent/YU148982A/xx unknown
- 1982-07-08 YU YU01488/82A patent/YU148882A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2240665C2 (de) | N,N'disubstituierte cyclische Diamine | |
| EP0153277B1 (de) | Neue Pleuromutilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0026848B1 (de) | Tetralinderivate, ihre Herstellung und Heilmittel, welche diese Verbindungen enthalten | |
| EP0253327B1 (de) | Neue Diphenylpropylamin-Derivate, ihre Herstellung sowie ihre pharmazeutische Verwendung | |
| EP0272534A2 (de) | 8-Substituierte 2-Aminotetraline | |
| DE2924681A1 (de) | Phenylpiperazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| DE2851028C2 (de) | ||
| DE1954584A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen | |
| DE1568277A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen,optisch aktiven Phenylisopylamin-Derivaten | |
| DE2605377A1 (de) | 0-aminooxime, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| CH622491A5 (en) | Process for the preparation of novel hydroxypropylamines | |
| EP0086453B1 (de) | Thiazaspiranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| AT361907B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen n-2-(2- furylaethyl)-aminen, deren salzen und optischen antipoden | |
| AT389872B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 2-phenylmethylen-1aminoalkyloximinocycloalkanen und deren saeureadditionssalzen | |
| DE2526965A1 (de) | Benzylamine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel | |
| CH633285A5 (en) | Process for preparing novel N-2-(2-furylethyl)amines, their salts and optical antipodes | |
| CH670638A5 (de) | ||
| DE2822473A1 (de) | Alkanolaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| AT356665B (de) | Verfahren zum herstellen neuer chinuclidin- derivate, ihren stereoisomeren, optischen isomeren und salzen | |
| DE3220185A1 (de) | 4-amino-benzylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als pharmazeutica | |
| AT235833B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Phenyl-2-amino-2-oxazolin-4-onen | |
| AT250338B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, basischer Derivate von substituierten Benzofuran-2-carbonsäuren und deren Salzen | |
| DE69912319T2 (de) | O-thiocarbamoyl-aminoalkanol-derivate, ihre pharmazeutisch verträglichen salze und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT234687B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodioxanderivaten, sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| DE1695695C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminofuro eckige Klammer auf 2,3-d eckige Klammer zu thiazolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |