CH635326A5 - Heterocyclic phenyl ethers - Google Patents

Heterocyclic phenyl ethers Download PDF

Info

Publication number
CH635326A5
CH635326A5 CH252978A CH252978A CH635326A5 CH 635326 A5 CH635326 A5 CH 635326A5 CH 252978 A CH252978 A CH 252978A CH 252978 A CH252978 A CH 252978A CH 635326 A5 CH635326 A5 CH 635326A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
alkyl
formula
halogen
phenoxy
Prior art date
Application number
CH252978A
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Handte
Gerhard Hoerlein
Helmut Koecher
Peter Langelueddeke
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37084863&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CH635326(A5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CH635326A5 publication Critical patent/CH635326A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



  Gegenstand der Erfindung sind neue heterocyclische Phenyläther der Formel I
EMI2.1     




  wonn
R Halogen, CF3, NO2, CN, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4) Alkoxy oder   (C1-C4)-Alkylthio,    A O, S, NH oder N-(C1-C4)-Alkyl; R1 H oder (C1-C4)-Alkyl; Z eine Gruppe der Formel
EMI2.2     
 n Null bis 2;
R2 H,   (C1-Cl2)-Alkyl,    das gegebenenfalls durch 1 bis 6 Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br und/oder durch OH,   (Cl-C6)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C6)-Alkoxy-      (C2-C6)-alkoxy,      Halogen-(C1-C2)-alkoxy,    Methoxy-äthoxy-äthoxy,   (C 1-C4)-Alkylamino,      Di-(C1-C4)-alkylamino,    Phenyl, Oxiranyl und/oder Phenoxy substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls ein- bis zweifach durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann,  (C5-C6)-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiert ist, (C3-C6)-Alkenyl,

   Halogen (C3-C6)-alkenyl oder (C5-C6)-Cycloalkenyl,    (C34)-Alkinyl,    das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch   (C1-C6)-Alkyl,    Phenyl, Halogen bzw.   (Cl-C2)-Alk-    oxy substituiert ist,
Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl,   (C1-C4)-Alkoxy,    Halogen, NO2 oder CF3 substituiert ist, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base;
R3   (Cl-C6)-Alkyl,      Phenyl-(Cl-C2)-alkyl,    wobei der   Phe.   



  nylrest ein- oder zweifach durch   (C1-C4)-Alkyl    und/oder Halogen substituiert sein kann, (C3-C6)-Alkenyl oder Phenyl, das auch ein- oder zweifach durch   (C1-C4)-Alkyl    und/ oder Halogen substituiert sein kann;
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und H, (C1-C6) Alkyl, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, (C5-C6)-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4) Alkyl,   (C1-C4)-Alkoxy,    Halogen oder CF3 substituiert ist, mit der Massgabe, dass R4 und R5 nicht gemeinsam Phenyl sind, bedeuten oder gemeinsam eine Methylenkette mit 2.4 oder 5 Gliedern bilden, in der eine CH2-Gruppe gegebenenfalls durch 0, NH oder N(CH3) ersetzt sein kann;
R6 H oder CH3;
R7 H, CH3 oder   C2Hs;   
R8 H, CH3,   C2Hs-    oder Phenyl;

  ;
R9   (C1-C6)-Alkyl,    das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen substituiert ist, Cyclopropyl, (C3-C6)-Alkenyl, Phenyl,   (C 1-C4)-Alkyl-phenyl,      (C 1-C4)-Alkoxy-phenyl,    Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Nitrophenyl; sowie
R10 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das auch ein- oder zweifach durch Halogen, CF3, NO2 oder   (Cl-C4)-Alkyl    substituiert sein kann, bedeuten.



   Die in den Resten R1 bis R5, R9 und R10 aufgeführten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.



   Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, in denen:
R Halogen, CF3, NO2, CH3, Methoxy;
A O, S, N-CH3;    R1H,CH3    bedeuten und
Z die angegebenen Bedeutungen hat.



    Halogen  steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom.



   Insbesondere bevorzugt sind dabei unter den für Z genannten Gruppen:
EMI2.3     
 aufgrund der biologischen Wirksamkeit jedoch am meisten bevorzugt sind
EMI2.4     
 Die Verbindungen der Formel I lassen sich aus an sich bekannten bzw. nach bekannten Verfahren hergestellten Aus   gangsmaterialien    herstellen.  



  Dabei geht man zweckmässigerweise so vor, dass man a) Verbindungen der Formel   II   
EMI3.1     
 mit Verbindungen der Formel III
EMI3.2     
 umsetzt; b) Verbindungen der Formel IV
EMI3.3     
 mit Verbindungen der Formel V
EMI3.4     
 wobei B Halogen oder eine Sulfoestergruppe, z.B. den Mesyl- oder Tosylrest, darstellt, umsetzt;

   c) Verbindungen der Formel I, in der Z   die -COOR2-    Gruppe darstellt, hydriert und die erhaltenen Alkohole (Z =   CH2OH)    gewünschtenfalls durch Umsetzung mit Carbonsäuren, Carbonsäurehalogeniden oder Anhydriden in die entsprechenden Carbonsäureester   (Z = -CH2-OC(ObR9),    durch Umsetzung mit Sulfonsäurehalogeniden in Sulfonsäureester (Z =   -CH2-O-SO2-Rlo)    bzw. durch Umsetzung mit Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten in Carbaminsäureester (Z =   -CH2-O-CO-   
EMI3.5     
 überführt; oder d) die nach Verfahren a) und b) erhaltenen Verbindungen durch Verseifung, Salzbildung, Veresterung, Umesterung, Amidierung, Wasserabspaltung oder -anlagerung oder Schwefelwasserstoffanlagerung in andere erfindungsgemässe Verbindungen der Formel I überführt.



   Zu a) und b) Die Umsetzung der Verbindungen II und III sowie IV und V erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen (wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol), Säurenitrilen wie z. B. Acetonitril oder Propionitril, Ketonen wie z. B. Aceton, Methyläthylketon oder Methylisobutylketon, Säureamiden wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder in Dimethylsulfoxid bei Temperaturen im allgemeinen zwischen 30 und 250   "C    bzw. der Siedetemperatur des Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 60 und   160  C,    in der Regel in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen wie z. B. Metallalkoholaten, tertiären Aminen, Alkali- oder Erdalkalicarbonaten und Laugen   (NaOH,    KOH).



   Zu c) Die Reduktion von Säuren oder Estern zu Alkoholen wird vorzugsweise mit komplexen Metallhydriden wie LiAIH4 in ätherischen, wasserfreien Lösungsmitteln durchgeführt. Da die Reaktion gewöhnlich exotherm verläuft, er übrigt sich im allgemeinen eine Temperaturzufuhr von aussen. Die anschliessende Veresterung mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden erfolgt in der Regel in inerten Lösungsmitteln (wie bei a) im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0   "C    und dem Siedepunkt des Lösungsmittels unter Zusatz einer organischen oder anorganischen Base, z. B.



  Na2CO3, K2CO3, Pyridin oder Triäthylamin. Die Veresterung mit Carbonsäuren erfolgt in der Regel entweder durch Zusatz wasserbindender Mittel wie   P2O5    oder durch azeotrope extraktive Destillation der angesäuerten Komponenten. Carbaminsäurehalogenide und Isocyanate lassen sich z.B. mit den Alkoholen in Gegenwart von Basen unter ähnlichen Bedingungen wie Carbonsäurehalogenide umsetzen, wobei im allgemeinen etwas erhöhte Temperaturen angewendet werden, vorzugsweise zwischen 40   "C    und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.



   Zu d) Zur Amidierung von Verbindungen der Formel I kann man in der Regel entweder von Estern ausgehen und diese mit Aminen, Ammoniak oder Hydrazinen umsetzen.



  Man verwendet dabei vorzugsweise die gleichen Lösungsmittel wie bei a)   tind    arbeitet bei Temperaturen zwischen 40   "C    und   Rücktlusstemperatur.    Man kann aber auch zunächst Säuren der Formel I in bekannter Weise in Säurehalogenide überführen und diese anschliessend mit Ammoniak, Aminen oder Hydrazinen umsetzen. Zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffs ist im allgemeinen ein mindestens einmolarer Überschuss der eingesetzten Base erforderlich. Durch Umsetzung des Säurechlorids mit Alkoholen oder Mercaptanen kann man andere Ester oder Thioester der Formel I erhalten.



   Die Umesterung kann durch saure oder basische Katalyse geschehen. Man setzt den Alkohol, der in den Ester eingeführt werden soll, zweckmässigerweise im   Überschuss    zu und destilliert den freiwerdenden, niedriger siedenden Alkohol laufend in dem Masse ab, in dem er bei der Umesterung gebildet wird.



   Bei der Entwässerung von Amiden zu Nitrilen arbeitet man vorzugsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen von 50   "C    bis zur Siedetemperatur. Die anschliessende Anlagerung von H2S erfolgt zweckmässigerweise im Autoklaven in Gegenwart katalytischer Mengen einer Base (vorzugsweise Äthanolamin) bei Temperaturen zwischen 50 und 150   "C.   



   Die für die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I benötigten Heterocyclen der Formel II stehen gemäss der Definition von A für entsprechend substituierte 2-Halogenbenzoxazole, 2-Halogenbenzthiazole, 2 Halogen-l-alkyl-benzimidazole bzw. 2-Halogenbenzimidazole, die nach bekannten Verfahren z.B. aus den entsprechenden 2-Merkaptoverbindungen bzw. 2-Oxoverbindungen durch Halogenierung hergestellt werden können [C.A. 59, 39f; Am. Chem. J. 21, 111(1899)].

 

   Die entsprechenden Phenole der Formel III und IV Iassen sich z. B. durch halbseitige Verätherung von Hydrochinon (J. Org. Chem. 39, S. 214 (1974) bzw. Soc. 1965, 954-73) herstellen.



   Für R1   +    Wasserstoff weisen die Verbindungen der Formel I ein   Asymmetriezentrum    auf und liegen üblicherweise in racemischer Form vor. Die Racemate lassen sich nach üblichen Methoden in Diastereomere trennen. Ebenso ist es möglich, nach Verfahren a) oder b) optisch aktive Ausgangsstoffe der Formeln III und V einzusetzen.



   Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I sind im Vor- und   Nachaunaufverfahren    gegen ein breites Spek  trum von ein- und mehrjährigen Schadgräsern sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhafer (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp.), Rispengras (Poa spp.), Raygras (Lolium spp.), ein- und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.).



   Dementsprechend können die Verbindungen der Formel I mit Erfolg als aktive Komponente in herbiziden Mitteln verwendet werden.



   Diese herbiziden Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 bis 95   Gew.-%.    Sie können z. B.



  als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.



   Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmässig dispergierbare Präparate, die neben dem   Wirkstoff ausser    einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyox äthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B.   ligninsulfonsaures    Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.



   Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.



   Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.



   Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.



   Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.



   Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration im allgemeinen etwa 10 bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa z. B. 2 bis 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.



   Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äusseren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.



   Die als Wirkstoffe dienenden Verbindungen der Formel I können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.



   Formulierungsbeispiele
Beispiel A:
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nonylphenol (10    eO) als   
Emulgator.



   Beispiel B:
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.



   Beispiel C:
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man
10 Gew.-Teile Wirkstoff und
90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.



   Beispiel D:
Ein Granulat besteht z.B. aus etwa
2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z. B.



   Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.



   Herstellungsbeispiele
Beispiel 1:    2-[4'-(Benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propion-    säureäthylester
42 g (0,2 Mol) 2-(4'-Hydroxyphenoxy)-propionsäure äthylester werden mit 33,1 g (0,24 Mol) Kaliumcarbonat in 300 ml Acetonitril zur Salzbildung   11/2    Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem 33,9 g (0,2 Mol) 2-Chlorbenzthiazol zugegeben sind, wird die Siedetemperatur so lange beibehalten, bis im Dünnschichtchromatogramm keine Ausgangsmaterialien mehr nachweisbar sind (30 Stunden).



   Man filtriert heiss vom Salzanteil ab und destilliert Acetonitril ab. Der verbleibende Rückstand wird destilliert.



  Nach der Destillation erhält man 60,7 g (88,5% d. Th. an 2   [4'-(Benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäureäthyl-    ester vom   Kpo.l:      202-204 0C.   
EMI4.1     




   Beispiel 2:    2-[4'-(Benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propanol   
94 g (0,274 Mol) des in Beispiel 1 erhaltenen Esters werden in 400 ml absolutem Diäthyläther vorgelegt, dazu wird  eine Suspension von 7,2 g (0,19 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 300 ml absolutem Äther so zugetropft, dass das Reaktionsgemisch siedet. Nach der Zugabe wird 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 350 ml Wasser und 400 ml 2n-Schwefelsäure zugegeben. Die Phasen werden getrennt und die wässrige Phase dreimal mit je 150 ml Diäthyläther ausgeschüttelt. Die vereinigten Ätherextrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter Vakuum zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Cyclohexan/Toluol umkristallisiert.



   Nach Umkristallisieren erhält man 75,8 g (92% d.Th.) an   2-[4'-(Benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propanol    vom   Fp. 102-104"C.   
EMI5.1     




   Beispiel 3:
1 -Propylcarbonyloxy-2-(4'-benzthiazol-2"-yl-oxy) phenoxy]-propan
20 g (0,07 Mol) des in Beispiel 2 erhaltenen Alkohols und 8,5 g (0,084 Mol) Triäthylamin werden in 50   ml    trockenem Toluol gelöst und innerhalb von 15 Minuten zu einer vorgelegten Lösung von 7,3 g (0,08 Mol) Buttersäurechlorid in 100 ml trockenem Toluol zugetropft. Nach der Zugabe wird 3 Stunden bei 60   "C    nachgerührt, gebildetes Triäthylaminhydrochlorid abgetrennt und das Filtrat mit gesättigter Bicarbonatlösung und Wasser mehrmals gewaschen, getrocknet und am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt.



  Der verbleibende Rückstand wird unter Vakuum destilliert.



  Nach der Destillation erhält man 23 g (88,7% d.Th.) an 1   Propylcarbonyloxy-2-[4'-(benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-    propan vom   Kpo,os:    207   "C.   
EMI5.2     




   Beispiel 4:    1 -Methylaminocarbonyloxy-2-[4'-(benzthiazol-2"-yl-oxy)-    phenoxy]-propan
25 g (0,083 Mol) des in Beispiel 2 erhaltenen Alkohols werden mit 9,5 g   (0,166    Mol) Methylisocyanat und 1 ml Tri äthylamin in 150 ml trockenem Toluol 4 Stunden bei 100   "C    gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, dreimal mit je 150 ml Wasser gewaschen, getrocknet und am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus einem Wasser/Äthanol-Gemisch umkristallisiert. Nach Umkristallisation erhält man 25,2 g (84,8% d.Th.) an   1-Methylaminocarbonyloxy-2-[4'-(benzthiazol-2"-    yl-oxy)-phenoxy]-propan vom Fp. 99-100   "C.   
EMI5.3     




   Beispiel 5:    2-[4'-(5"-Chlorbenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-    propionsäure- 1 -chlorisopropylester
Unter Stickstoffatmosphäre werden 13,9 g (0,05 Mol) 4 (5'-Chlorbenzthiazolyl-2'-oxy)-phenol mit 8,3 g (0,06 Mol) K2CO3 und 12,6 g (0,055 Mol) 2-Brompropionsäure-lchlorisopropylester in 120 ml Methyläthylketon 12 Stunden in der Siedehitze gerührt. Der Salzanteil wird abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Zur Entfernung von überschüssigem Bromester wird 1 Stunde bei 160   "C    im Hochvakuum getrocknet. Man erhält 19,4 g (90,8% d.Th.) 2-[4' (5"-Chlorbenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-propionsäure-1   chlorisopropylester,      26,5      5:   1,5900.
EMI5.4     


 

  In analoger Weise erhält man gemäss Beispiel 1 und 5 die Verbindungen
EMI5.5     

EMI5.6     


<tb> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R <SEP> A <SEP> Rl <SEP> Y <SEP> Fp./Kp("C)/nD
<tb>  <SEP> 6 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 75,5-76,5
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> Vc357(n) <SEP> nD25: <SEP> 1,5750
<tb>  <SEP> 8 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VC4Ho(n) <SEP> nD25: <SEP> 1,5721
<tb>  <SEP> 9 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH(CH3)2
<tb>  <SEP> 10 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (} <SEP> ICH2-C4Hg(n) <SEP> nD25: <SEP> 1,5543
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 11 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-Q <SEP> nD25: <SEP> 1,5817
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Beispiel <SEP> Nr.

  <SEP> R <SEP> A <SEP> Rl <SEP> Y <SEP> Fp./Kp( C)/nn
<tb>  <SEP> 12 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH=CH2 <SEP> nD255: <SEP> 1,5896
<tb>  <SEP> 13 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH=CH-CH3
<tb>  <SEP> 14 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> &num;CH2-C=-CH <SEP> zuCH <SEP> nD25: <SEP> 1,5898
<tb>  <SEP> 15 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VICH-C¯CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 16 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> ÇCH2-CH2-CI <SEP> nu255: <SEP> 1,5938
<tb>  <SEP> 17 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-CH2-C1 <SEP> und255: <SEP> 1,5868
<tb>  <SEP> 18 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -oCH(CHz-Cl)2
<tb>  <SEP> 19 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-OCH3
<tb>  <SEP> 20 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2+C4Hg(n)
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 21 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2CH2-CH3
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 22 <SEP> 5-CH30 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VC2Hs <SEP> nD30:

  <SEP> 1,5860
<tb>  <SEP> 23 <SEP> 6CH3O <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VC2Hs <SEP> nD30: <SEP> 1,5795
<tb>  <SEP> 24 <SEP> 5-CH3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (}C2Hs <SEP> Fp. <SEP> 63,5-66
<tb>  <SEP> 25 <SEP> 6-CH3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VC2Hs <SEP> nD30: <SEP> 1,5814
<tb>  <SEP> 26 <SEP> NOCH3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {) <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 27 <SEP> 5-CF3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VC2Hs <SEP> Fp. <SEP> 668
<tb>  <SEP> 28 <SEP> 5-CF3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH3
<tb>  <SEP> 29 <SEP> 5-CF3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> frC4H9(i)
<tb>  <SEP> 30 <SEP> OCF3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 31 <SEP> 6-CF3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {) <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 32 <SEP> 6-CF3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CC4H9(n)
<tb>  <SEP> 33 <SEP> 6-NO2 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VC2Hs <SEP> Fp.

  <SEP> 106,5
<tb>  <SEP> 34 <SEP>  & O2 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH3
<tb>  <SEP> 35 <SEP> 7-CH3 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (}c2Hs <SEP> Kpo,ol: <SEP> 196
<tb>  <SEP> 36 <SEP> 5-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {) <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 86-87
<tb>  <SEP> 37 <SEP> 5-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VC2Hs
<tb>  <SEP> 38 <SEP> 5-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (}CH2-CH2-OCH3
<tb>  <SEP> 39 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH3
<tb>  <SEP> 40 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-C2Hs <SEP> Fp.

  <SEP> 92
<tb>  <SEP> 41 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-C6H13(n) <SEP> und25,5: <SEP> 1,5688
<tb>  <SEP> 42 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OCH2- <SEP> ICH-C4Hg(n)
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 43 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> - O
<tb>  <SEP> 44 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH,-CI
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 45 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {) <SEP> I-CH3 <SEP> nu265: <SEP> 1,5900
<tb>  <SEP> CH2C1
<tb>  <SEP> 46 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH2-OCH3
<tb>  <SEP> 47 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-O-C4Hg(n) <SEP> und255: <SEP> 1,5643
<tb>  <SEP> 48 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH=CH2 <SEP> Fp. <SEP> 66-67
<tb>  <SEP> 49 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-C <SEP> E <SEP> CH <SEP> Fp.

  <SEP> 106,5-108
<tb>  <SEP> 50 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> ICH-C <SEP> ¯ <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 51 <SEP> 5-CI <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-CH <SEP> CH <SEP> nD255: <SEP> 1,5727
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 52 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH3
<tb>  <SEP> 53 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> 0C2H5 <SEP> Fp. <SEP> 55
<tb>  <SEP> 54 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH(CH3)2
<tb>  <SEP> 55 <SEP>  & r <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {SCH2-CH2-O-C4Hg(n)
<tb>  <SEP> 56 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-CH2-CI
<tb>  <SEP> 57 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (}CH3 <SEP> Kr0,1: <SEP> 228
<tb>  <SEP> 58 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-C2Hs <SEP> Kpoool: <SEP> 204-6
<tb>  <SEP> 59 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OC3H7 <SEP> Kpo <SEP> l: <SEP> 220
<tb>   
EMI7.1     


<tb> Beispiel <SEP> Nr.

  <SEP> R <SEP> A <SEP> R, <SEP> Y <SEP> Fp./Kp( C)/nD
<tb>  <SEP> 60 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> C3H7(i) <SEP> Kpol: <SEP> 215
<tb>  <SEP> 61 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> C4Hs(n) <SEP> Kp0,4: <SEP> 228-30
<tb>  <SEP> 62 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> CH2-CH(CH3)2 <SEP> Kr4,: <SEP> 255
<tb>  <SEP> 63 <SEP> 6C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {Sc6Hl3(n) <SEP> nD32: <SEP> 1,5683
<tb>  <SEP> 64 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> CH2-lCH-C4Hg(n) <SEP> nD25: <SEP> 1,5656
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 65 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {) <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> 1,5795
<tb>  <SEP> 66 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> ffiÜ <SEP> nD23: <SEP> 1,5856
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> 67 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {)CH2-CH2-C1 <SEP> Fp. <SEP> 88
<tb>  <SEP> 68 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (}CH2-CH2-CH2-C1 <SEP> Fp.

  <SEP> 63
<tb>  <SEP> 69 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> CH2-CH2-CH2-CH2-C1
<tb>  <SEP> 70 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> +(CH2)6-C1 <SEP> Fp. <SEP> 49
<tb>  <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> 71 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3
<tb>  <SEP> \CH2C1
<tb>  <SEP> xCH2-C1
<tb>  <SEP> 72 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP>  <  <SEP> Mi <SEP> nD23: <SEP> 1,5940
<tb>  <SEP> CH2-CI
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 73 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> CH2-lC-CH3 <SEP> Fp. <SEP> 59
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 74 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> CH2-°-CH3
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> 75 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OCH2-CH=CH2 <SEP> Fp. <SEP> 88
<tb>  <SEP> 76 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> CH2-CH=CH-CH3 <SEP> Fp. <SEP> 44
<tb>  <SEP> 77 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> CH2-C¯CH <SEP> Fp.

  <SEP> 96
<tb>  <SEP> 78 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> ICH-C¯CH <SEP> zuCH <SEP> nD26: <SEP> 1,5912
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 79 <SEP> 6C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> -O-CH-CCH
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 80 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> IC;C¯CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 81 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> IC-CCH
<tb>  <SEP> Phenyl
<tb>  <SEP> 82 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OCH2-CH=CH-Br <SEP> nD23: <SEP> 1,6067
<tb>  <SEP> C <SEP> T <SEP> T
<tb>  <SEP> 83 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> ·: <SEP> e) <SEP> nD27: <SEP> 1,5786
<tb>  <SEP> 84 <SEP> SCI <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> o <SEP> 43¯c;.3
<tb>   
EMI8.1     


<tb> Beispiel <SEP> Nr.

  <SEP> R <SEP> A <SEP> R1 <SEP> Y <SEP> Fp.lKp("C)lnD
<tb>  <SEP> 85 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH2-OH
<tb>  <SEP> 86 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH2-OCH3 <SEP> nD23,5: <SEP> 1,5864
<tb>  <SEP> 87 <SEP> 6-CL <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH2-OC2H5
<tb>  <SEP> 88 <SEP> 6-CL <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (}CH2-CH2-O-C4Hg(n) <SEP> nD23: <SEP> 1,5676
<tb>  <SEP> 89 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {F(CH2-CH2-O)2-C2H <SEP> s
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 90 <SEP> 6 < 1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH2-CH <SEP> nD32: <SEP> 1,5696
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 91 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> {) <SEP> CH2-CH2-OO <SEP> Fp.

  <SEP> 75-76
<tb>  <SEP> 92 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3
<tb>  <SEP> HsC
<tb>  <SEP> 93 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH:)-C1 <SEP> nD26: <SEP> 1,6030
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 94 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> ACH2-CH-CH2
<tb>  <SEP> -c77
<tb>  <SEP> 95 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2
<tb>  <SEP> 96 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> frCH2-CH2-N(CH3)2
<tb>  <SEP> 97 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OH
<tb>  <SEP> 98 <SEP> 5,6-Di-CI <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> (}CH3
<tb>  <SEP> 99 <SEP> 5,6-Di-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> ACH2-CH(CH3)2
<tb> 100 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> (}CH3
<tb> 101 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> +C2Hs <SEP> nD30: <SEP> 1,5425
<tb> 102 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-OCH3
<tb> 103 <SEP> 5H3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -. <SEP> -OC2Hs <SEP> Fp.

  <SEP> 42-43
<tb> 104 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2Hs
<tb> 105 <SEP> 1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> Fp. <SEP> 76
<tb> 106 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> Fp. <SEP> 49-51
<tb> 107 <SEP> 5C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VC3H7 <SEP> nD27: <SEP> 1,5559
<tb> 108 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> +C3H7(i) <SEP> nD27: <SEP> 1,5395
<tb> 109 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH(CH3)2 <SEP> nD27: <SEP> 1,5455
<tb> 110 <SEP> 5C1 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> VC6H13(n)
<tb> 111 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> {) <SEP> CH2-lCH-C4Hg(n)
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> 112 <SEP> 5-CL <SEP> o <SEP> CH3 <SEP>  < ) <SEP> nD265: <SEP> 1,5574
<tb> 113 <SEP> 5C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OH
<tb> 114 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-O-CH3 <SEP> Fp. 

  <SEP> 103-105
<tb> 115 <SEP> 5-CI <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> (}CH2-CH2-O-C2Hs
<tb> 116 <SEP> 5C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> (YCH2-CH2-OC4Hg(n)
<tb> 117 <SEP> 5-CI <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> +(CH2XH2-O)2 < 2Hs <SEP> nD27: <SEP> 1,5396
<tb> 118 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2- <SEP> fCH-CH3
<tb>  <SEP> OCH
<tb> 119 <SEP> 5-CI <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH2-(Y <SEP> nD26: <SEP> 1,5806
<tb> 120 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> +CH2-CH2- <SEP>    
EMI9.1     

  <SEP> Fp./Kp(C)in
<tb> Beispiel <SEP> Nr.

  <SEP> R <SEP> A <SEP> Rl <SEP> Y
<tb>  <SEP> 121 <SEP> 5-CI <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2
<tb> 122 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH2-CI <SEP> nD27: <SEP> 1,5455
<tb> 123 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> ACH2-CH-CH3
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 124 <SEP> 5-CL <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-CH2-C1 <SEP> nD27: <SEP> 1,5636
<tb> 125 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> O(CH2)6-Cl <SEP> nD27:1,5452
<tb> 126 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2- <SEP> LCH-CH3
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> 127 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH(CH2-CI)2 <SEP> nD27: <SEP> 1,5506
<tb> 128 <SEP> 5-CI <SEP> o <SEP> CH3 <SEP> +0) <SEP> nD2, <SEP> 1,5530
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> 129 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> frCH2-C=-CH <SEP> nD26: <SEP> 1,5708
<tb>  <SEP> 130 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 131 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH=CH2 <SEP> nD27:

  <SEP> 1,5546
<tb>  <SEP> 132 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH2-CH=CH-CH3
<tb>  <SEP> 133 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH2-CH2-SCH3
<tb>  <SEP> 134 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Fp. <SEP> 97
<tb> 135 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VC2Hs <SEP> Fp. <SEP> 82,5-83,5
<tb>  <SEP> 136 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VC3H7
<tb>  <SEP> 137 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VC3H7(i)
<tb>  <SEP> 138 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH(CH3)2 <SEP> Fp. <SEP> 51,-53,5
<tb>  <SEP> 139 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -OH
<tb>  <SEP> 140 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VC4Ho(n)
<tb>  <SEP> 141 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> TCH2-CH2-C1 <SEP> Fp.

  <SEP> 64
<tb>  <SEP> 142 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> (}CHl3(n)
<tb>  <SEP> 143 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH2- <SEP> ICH-C4Hg(n)
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> 144 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH-CHB <SEP> nD28: <SEP> 1,5533
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 145 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH2-CH2OCH3
<tb> 146 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-O-C4Hg(n)
<tb> 147 <SEP> OCl <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> +(CH2-CH2-O)2-C2Hs <SEP> nD27: <SEP> 1,5344
<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 148 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C}CH2-CH2-CH
<tb>  <SEP> \NOCH3
<tb>  <SEP> 149 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH2
<tb> 150 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -O-CH2-CH2-O <SEP> nD26:

  <SEP> 1,5781
<tb> 151 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH2-CH2-CI
<tb>  <SEP> 152 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH2-CH2-CH2-CH2-CI
<tb>  <SEP> 153 <SEP> 6-CI <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> +(CH2)6-CI
<tb>  <SEP> 154 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> VCH(CH2-C1)2 <SEP> Fp. <SEP> 80-81,5
<tb>  <SEP> C <SEP> l
<tb>  <SEP> 155 <SEP> 6-Cl <SEP> o <SEP> CH3
<tb> 156 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -O-Q <SEP> Fp. <SEP> 91-93
<tb>   
EMI10.1     


<tb> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R <SEP> A <SEP> R1 <SEP> Y <SEP> Fp./Kp( C)/nD
<tb> 157 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> H <SEP> -O-C,HS <SEP> Fp. <SEP> 95
<tb> 158 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> H <SEP> + <SEP> C2Hs <SEP> Kr0,01: <SEP> 195
<tb> 159 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> H <SEP> + <SEP> C2H5 <SEP> Fp.

  <SEP> 96
<tb> 160 <SEP> H <SEP> S <SEP> H <SEP> + <SEP> C2Hs <SEP> Kpo,008: <SEP> 207
<tb> 161 <SEP> H <SEP> NCH3 <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> C2H5 <SEP> Kr0,5: <SEP> 225
<tb> 162 <SEP> H <SEP> NCH3 <SEP> CH3 <SEP> 4}CH2-CH2-OCH3 <SEP> KP0 <SEP> X: <SEP> 235
<tb> 163 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3
<tb> 164 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -ci
<tb>  <SEP> C1
<tb> 165 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3
<tb> 166 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ci
<tb> 167 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> 4
<tb> 168 <SEP> o-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-C2Hs
<tb> 169 <SEP> S-CI <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-CH2-CH2-CH3
<tb> 170 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> C2Hs
<tb> 171 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -S-CH2
<tb> 172 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -S
<tb> 173 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> -cl
<tb> 174 <SEP> SCI <SEP> O <SEP> CH3
<tb> 175 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> 

   -NH-CH3
<tb> 176 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2
<tb> 177 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -NH
<tb> 178 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -NW-C1
<tb> 179 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -ONa
<tb> 180 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OK
<tb> 181 <SEP> 6-CI <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OjHNH(CH3)2]
<tb> 182 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> O[HN(C2H4OH)3j
<tb> 183 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -ONa
<tb> 184 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OK
<tb> 185 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> O[HNH2CH3]
<tb> 186 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -ONa
<tb> 187 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -OK
<tb> 188 <SEP> 5C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> O[HN(C2H5)3j
<tb> 189 <SEP> S-CI <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> O[HN(C2H4OH)3]
<tb> 190 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> ONa
<tb> 191 <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -OK
<tb> 192 <SEP> 6-CI <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -O[HNH(CH3)2]
<tb> 193 

   <SEP> 6-C1 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -O[HNH2CH31
<tb> 194 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> O[HN(C2H4OH)3]
<tb> 195 <SEP> 6-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> O[HNH2C2H4OHJ
<tb>   
EMI11.1     


<tb> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R <SEP> A <SEP> R1 <SEP> Y <SEP> Fp./Kpt <SEP> C)/nD
<tb> 196 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OH
<tb> 197 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OH
<tb> 198 <SEP> 5,6-Di-C1 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OH
<tb> 199 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> ONa
<tb> 200 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -OK
<tb> 201 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> O[HNH(CH3)2j
<tb> 202 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> fr
<tb> 203 <SEP> 5-C1 <SEP> S <SEP> CH3
<tb>  In analoger Weise erhält man gemäss Beispiel 2, 3 und 4 die Verbindungen
EMI11.2     

EMI11.3     


<tb> Beispiel <SEP> Nr.

  <SEP> R <SEP> A <SEP> W <SEP> Fp./Kp( C)nD
<tb> 204 <SEP> H <SEP> O <SEP> H
<tb> 205 <SEP> S < l <SEP> O <SEP> H
<tb> 206 <SEP> OCl <SEP> O <SEP> H
<tb> 207 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> H
<tb> 208 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> H
<tb> 209 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> Kr0,05: <SEP> 242
<tb> 209 <SEP> H <SEP> S
<tb> 210 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> ±H3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ll
<tb> 211 <SEP> OCl <SEP> S <SEP> -C-CH2-CI
<tb>  <SEP> 0
<tb> 212 <SEP> 541 <SEP> S <SEP> -C-CHCI2
<tb>  <SEP> o
<tb> 213 <SEP> S-CI <SEP> S <SEP> -CR
<tb>  <SEP> 0
<tb> 2I4 <SEP> 5-CI <SEP> O <SEP> -C < H2-CH2-CH3
<tb> 215 <SEP> S-Cl <SEP> 0 <SEP>  < o-C1
<tb>  <SEP> 0
<tb> 216 <SEP> 5-C1 <SEP> O <SEP> -C-NHCH3
<tb> 217 <SEP> OCl <SEP> O <SEP>  < -NH-C2Hs
<tb>  <SEP> 0
<tb> 218 <SEP> SCI <SEP> O <SEP>  < -NH   
Biologische Beispiele
Beispiel I,

   Vorauflaufbehandlung
Samen des einjährigen Schadgrases Lolium wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemässen Präparate auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschliessend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (s. Tabelle) festgehalten.



   Die in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemässen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen Lolium. Einige der Verbindungen waren ausserdem gegen Echinochloa, Cynodon bzw. gegen Agropyron wirksam.



   Beispiel II, Nachauflaufbehandlung
Samen der Schadgräser Lolium und Echinochloa wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemässen Präparate auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.



   Die in den Tabellen   IIa    und IIb aufgeführten erfindungsgemässen Verbindungen zeigten eine gute Wirkung gegen Lolium (IIa) und Echinochloa   (IIb).   



   Beispiel III, Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer grösseren Anzahl von Kulturpflanzen in Töpfen ausgelegt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort behandelt (vgl. Tabelle III, A. Vorauflauf), die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten, und dann mit erfindungsgemässen Substanzen besprüht (vgl. Tabelle III, B. Nachauflauf).



   Die Ergebnisse, die 4 bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, dass die erfindungsgemässen Substanzen zweikeimblättrige Kulturen im Vor- und Nachauflauf-Verfahren selbst mit 2,5 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Reis. Die Substanzen sind somit bezüglich der in den vorigen Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung hoch selektiv.



   Tabelle
Bonitierungsschema nach Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94) Wertzahl Schadwirkung in % an
Unkräutern Kulturpflanzen 1 100 0 2 97,5 bis  <  100  >  0 bis 2,5 3 95 bis  <  97,5  >  2,5 bis 5 4 90 bis  <  95  >  5 bis 10 5 85 bis  <  90  >  10 bis 15 6 75 bis  <  85  > 15 bis 25 7 65 bis  <  75  > 25 bis 35 8 32,5 bis  <  65  > 35 bis 67,5 9 0 bis  <  32,5  >  67,5 bis 100
Tabelle I
Herbizide Wirkung bei Vorauflaufbehandlung im Gewächshaus (Lolium) Beispiel Nr. kg/ha Wirkung gegen Beispiel Nr. 

   kg/ha Wirkung gegen
AS Lolium AS Lolium 135 2,5 1 106 2,5 4
1 2,5 1 40 2,5 3
2 2,5 1 58 2,5 1
6 2,5 1 105 2,5 4 134 2,5 2 57 2,5 1
53 2,5 2 23 2,5 3
25 2,5 1 59 3,0 1
60 3,0 1 61 3,0 1
62 3,0 1 65 3,0 1
66 3,0 1 67 3,0 1
71 3,0 1 68 3,0 1
72 3,0 1 82 3,0 1
86 3,0 1 88 3,0 1
91 3,0 1 75 3,0 1
70 3,0 1 90 3,0 1
63 3,0 1 77 3,0 2
73 3,0 5 101 2,5 2 103 2,5 1 107 3,0 6 108 3,0 6 161 3,0 6
3 2,5 1 209 2,5 1      Tabelle IIa
Herbizide Wirkung bei Nachauflaufbehandlung im Gewächshaus (Lolium) Tabelle IIb Beispiel Nr. kg/ha Wirkung gegen Beispiel Nr. kg/ha Wirkung gegen Herbizide Wirkung bei Nachauflaufbehandlung im
AS Lolium AS Lolium Gewächshaus (Echinochloa) 135 2,5 1 1 2,5 1 Beispiel kg/ha Wirkung genen
58 2,5 1 57 2,5 1 Nr.

  AS Echinochloa
25 2,5 1 59 3,0 1 103 2,5 1
60 3,0 1 61 3,0 1 106 2,5 1
62 3,0 1 65 3,0 1 3 2,5 1
66 3,0 1 67 3,0 1 209 2,5 1
71 3,0 1 68 3,0 1 105 2,5 1
72 3,0 1 82 3,0 1 134 2,5 1
86 3,0 1 88 3,0 1 53 2,5 1
91 3,0 1 75 3,0 1 159 1,25 2
70 3,0 3 90 3,0 1 101 2,5 1
63 3,0 1 77 3,0 1
78 3,0 4 73 3,0 1 103 2,5 1
Tabelle III
Kulturpflanzen-Verträglichkeit
Zucker- Raps Kohl Soja Busch- Erbse Baum- Tomate Tabak Karotte Weizen Gerste Reis rübe- bohne wolle A. Vor- kg/ha auflauf AS
1 2,5 2 2 1 1 3 2 1 1 1 3 - - 
0.6 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 - - 
106 2,5 1 1 2 1 1 1 1 3 1 1 3 3 
0,6 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 2 
135 2,5 2 1 1 1 2 1 1 1 1 1 2 2 
0,6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1  B. 

  Nachauflauf
1 2,5 2 2 2 2 2 3 3 1 1 - - - 
0,6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 - - - 
106 2,5 2 1 1 4 4 3 2 1 1 1 3 - 
0,6 1 1 1 3 1 2 1 1 1 1 2 - 
25 2,5 2 1 1 5 4 4 4 3 1 1 4 - 3
0,6 1 1 1 4 2 2 2 1 1 1 3 - 2
135 2,5 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 - - 
0,6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 - - -

Claims (14)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Heterocyclische Phenyläther der Formel I EMI1.1 worin R Halogen, CF3, NO2, CN, (C,-C4)-Alkyl, (Cl-C4)- Alkoxy oder (Cl-C4pAlkylthio, A 0,5, NH oder N-(Cl-C4)-Alkyl; R1 H oder (C,-C4)-Alkyl; Z eine Gruppe der Formel EMI1.2 n Null bis 2;
    ; R2 H, (C1-C12)-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 6 Halogen und/oder durch OH, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C4)-Al- kylthio, (C1-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxy, Halogen (C1-C2)-alkoxy, Methoxy-äthoxy-äthoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Phenyl, Oxiranyl und/oder Phenoxy substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls ein- bis zweifach durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, (C5-C6)-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiert ist, (C3-C6)Alkenyl, Halogen (C3-C6)-alkenyl oder (C5-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C4)-Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C6)-Alkyl, Phenyl, Halogen bzw. (C1-C2)-Alk- oxy substituiert ist, Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4j-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen,
    NO2 oder CF3 substituiert ist, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base; R3 (C1-C6)-Alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyl, wobei der Phenylrest ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl und/oder Halogen substituiert sein kann, (C3-C6)-Alkenyl oder Phenyl, das auch ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl und/ oder Halogen substituiert sein kann;
    ; R4 und R5 gleich oder verschieden sind und H, (C1-C6) Alkyl, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, (C5-C6)-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4) Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen oder CF3 substituiert ist, mit der Massgabe, dass R4 und R5 nicht gemeinsam Phenyl sind, bedeuten oder gemeinsam eine Methylenkette mit 2, 4 oder 5 Gliedern bilden, in der eine CH2-Gruppe gegebenenfalls durch 0, NH oder N(CH3) ersetzt sein kann; R6 H oder CH3; R7 H,CH3 oderC2H5; R5 H, CH3, C2Hs- oder Phenyl;
    ; R9 (C1-C6)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen substituiert ist, Cyclopropyl, (C3-C6)-Alkenyl, Phenyl, (C,-C4)-Alkyl-phenyl, (C 1-C4)-Alkoxy-phenyl, Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Nitrophenyl; sowie R10 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das auch ein-oder zweifach durch Halogen, CF3, NO2 oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, bedeuten.
  2. 2.2-[4'-(Benzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-propanol-1 als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  3. 3. 2-r4'-(5"-Chlorbenzoxazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-propa- nol-l als Verbindung der Formeln nach Patentanspruch 1.
  4. 4. 2-[4'-(6"-Chlorbenzoxazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-propa nol-l als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  5. 5. 2-(4'-(6"-Chlorbenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-propa- nol-l als Verbindung der Formeln nach Patentanspruch 1.
  6. 6. 2-(4'-(6"-Brombenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-propa- nol-l als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  7. 7. 2-[4'-(5"-Chlorbenzoxazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-pro- pionsäure-(C1-C4)-alkylester als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  8. 8. 2-(4'-(6"-Chlorbenzoxazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-pro- pionsäure-(Cl-C4)-alkylester als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  9. 9.2-[4'-(6"-Chlorbenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-pro pionsäure-(Cl-C4)-alkylester als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  10. 10. 2-(4'-(6"-Brombenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-pro- pionsäure-(Cl-C4)-alkylester als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  11. 11.2-[4'-(5"-Chlorbenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-pro pionsäure-(C1-C4)-alkylester als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  12. 12.2-[4'-(5"-Methylbenzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-pro pionsäure-(C1-C4)-alkylester als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  13. 13.2-[4'-(Benzthiazolyl-2"-oxy)-phenoxy]-propionsäure (C1-C4)-alkylester als Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1.
  14. 14. Verwendung einer Verbindung der Formel I nach Patentanspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschter Gräser, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu behandelnde Fläche eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I aufbringt.
CH252978A 1976-09-10 1978-03-08 Heterocyclic phenyl ethers CH635326A5 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2640730A DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
CH1096477A CH633283A5 (de) 1976-09-10 1977-09-07 Heterocyclische phenylaether enthaltende herbizide mittel.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH635326A5 true CH635326A5 (en) 1983-03-31

Family

ID=37084863

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1096477A CH633283A5 (de) 1976-09-10 1977-09-07 Heterocyclische phenylaether enthaltende herbizide mittel.
CH252978A CH635326A5 (en) 1976-09-10 1978-03-08 Heterocyclic phenyl ethers

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1096477A CH633283A5 (de) 1976-09-10 1977-09-07 Heterocyclische phenylaether enthaltende herbizide mittel.

Country Status (39)

Country Link
US (1) US4130413A (de)
JP (2) JPS5340767A (de)
AR (1) AR222966A1 (de)
AT (1) AT365891B (de)
AU (1) AU507363B2 (de)
BE (1) BE858618A (de)
BG (1) BG28016A3 (de)
BR (1) BR7705999A (de)
CA (1) CA1095042A (de)
CH (2) CH633283A5 (de)
CS (1) CS199707B2 (de)
DD (1) DD132046A5 (de)
DE (1) DE2640730C2 (de)
DK (1) DK150613C (de)
EG (1) EG12829A (de)
ES (1) ES462095A1 (de)
FR (1) FR2364210A1 (de)
GB (1) GB1548847A (de)
GR (1) GR71676B (de)
HR (1) HRP940703B1 (de)
HU (1) HU179026B (de)
IL (1) IL52921A (de)
IT (1) IT1115392B (de)
KE (1) KE3000A (de)
MW (1) MW2377A1 (de)
MX (1) MX5575E (de)
MY (1) MY8000179A (de)
NL (1) NL191209C (de)
NZ (1) NZ185135A (de)
OA (1) OA05766A (de)
PL (1) PL114817B1 (de)
PT (1) PT67017B (de)
RO (1) RO73191A (de)
SE (2) SE437827B (de)
SU (1) SU1074387A3 (de)
TR (1) TR19923A (de)
YU (1) YU41020B (de)
ZA (1) ZA775349B (de)
ZM (1) ZM6977A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0157225A1 (de) * 1984-03-14 1985-10-09 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolyl,-Benzoxazolyl- und Benzthiazolyloxyphenoxypropionsäurederivaten

Families Citing this family (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738963A1 (de) * 1977-08-30 1979-03-15 Hoechst Ag Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2815287A1 (de) * 1978-04-08 1979-10-18 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
DE2961415D1 (en) * 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
JPS5511548A (en) * 1978-07-11 1980-01-26 Sumitomo Chem Co Ltd Production of 4-substituted-2-alkoxybenzothiazole
JPS5525299U (de) * 1978-08-08 1980-02-19
JPS5538302A (en) * 1978-09-09 1980-03-17 Nippon Chemiphar Co Ltd Benzoxazole derivative and its preparation
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
DE2907089A1 (de) * 1979-02-23 1980-09-04 Hoechst Ag Herbizide mittel
NZ193011A (en) 1979-03-19 1983-03-15 Ici Australia Ltd Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions
GR67685B (de) * 1979-04-09 1981-09-04 Hoechst Ag
DE2914300A1 (de) * 1979-04-09 1980-11-13 Hoechst Ag Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel
SE8003278L (sv) * 1979-05-04 1980-11-05 Continental Pharma Fenyletylaminderivat
US4803273A (en) * 1979-07-17 1989-02-07 Ici Australia Limited 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
AU535258B2 (en) * 1979-08-31 1984-03-08 Ici Australia Limited Benzotriazines
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
JPS5651454A (en) * 1979-10-01 1981-05-09 Nissan Chem Ind Ltd Hydroquinone derivative and its preparation
US4358307A (en) * 1979-10-02 1982-11-09 Ici Australia Limited Herbicidal quinoxaline carboxylic acid derivatives
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
CA1317299C (en) * 1980-06-23 1993-05-04 Maged Mohamed Fawzi Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
NZ197419A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives
NZ197420A (en) * 1980-07-01 1984-04-27 Ici Australia Ltd -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
DE3172019D1 (en) * 1980-07-01 1985-10-03 Ici Australia Ltd Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides
ZA814144B (en) * 1980-07-01 1982-07-28 Ici Australia Ltd Compounds and compositions
DE3027483A1 (de) * 1980-07-19 1982-02-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate
US5364831A (en) * 1980-08-06 1994-11-15 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
DE3115152A1 (de) * 1981-04-15 1982-12-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel"
DE3121675A1 (de) * 1981-06-01 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "verfahren zur herstellung von halogen-2-merkaptobenzoxazolen"
DE3136913A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "herbizide mittel"
DE3137996A1 (de) * 1981-09-24 1983-04-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Heterocyclische phenylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
DE3236730A1 (de) * 1982-10-04 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl- und benzthiazolyloxyphenoxypropionsaeurederivaten
DE3238079A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3311285A1 (de) * 1983-03-28 1984-10-11 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclischer phenylether
DE3316061A1 (de) * 1983-05-03 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur reinigung von 2-(4-hydroxyphenoxy)-propionsaeureethylester
DE3338760A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JPS6092277A (ja) * 1983-10-25 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル，その製法及び除草剤
DE3478024D1 (de) * 1983-12-06 1989-06-08 Ciba Geigy Ag Amides of 2-phenoxypropionic acid
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
US4594425A (en) * 1984-02-09 1986-06-10 American Home Products Corporation Heterocyclic compounds as antiallergic agents
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3433390A1 (de) * 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionsaeure-derivate
JPS61135600A (ja) * 1984-12-04 1986-06-23 Nissan Chem Ind Ltd 酵素による２―（４―ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸低級アルキルの光学分割法
US4968343A (en) * 1985-09-16 1990-11-06 The Dow Chemical Company Fluoroalkyl anilide derivatives of 2-(4-aryloxyphenoxy)alkanoic or alkenoic acids as selective herbicides
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
JPS62267275A (ja) * 1986-05-16 1987-11-19 Aguro Kanesho Kk プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体
EP0270378A3 (de) * 1986-12-05 1988-09-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbizide Aryloxyphenylessigsäure-Derivate
JPS6322086A (ja) * 1987-05-15 1988-01-29 Nippon Chemiphar Co Ltd ベンゾオキサゾ−ル誘導体の製法
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US5008439A (en) * 1988-03-21 1991-04-16 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy) alkanoic acid esters
US4935522A (en) * 1988-03-21 1990-06-19 Hoechst Celanese Corporation Process for producing ethyl 2-[4'-(6"-chloro-2"-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate
US4908476A (en) * 1988-03-21 1990-03-13 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids
US4954161A (en) * 1989-01-09 1990-09-04 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening gramineous crops against heterocyclic phenyl ethers
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
DE3902372A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von d((pfeil hoch)+(pfeil hoch))-2-(4-acetylphenoxy)- propionsaeureestern
US5447903A (en) * 1989-10-18 1995-09-05 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal active substance combinations
ATE161389T1 (de) * 1991-09-14 1998-01-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
WO1994000986A1 (en) * 1992-07-01 1994-01-20 Church & Dwight Company, Inc. Plant growth regulating compositions
CN1048852C (zh) * 1995-08-11 2000-02-02 顾克礼 一种噁唑禾草灵新的使用方法
US5985797A (en) * 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
DE19632424A1 (de) * 1996-08-12 1998-02-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19755904C2 (de) * 1997-12-16 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoxazolen
US6600048B2 (en) 1998-07-25 2003-07-29 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenyl amide compounds
KR100314776B1 (ko) * 1998-07-25 2001-11-17 우종일 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물
EP1206187B1 (de) * 1999-08-03 2003-10-01 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Hochselektive herbizide phenoxypropionsäure-alkoxycarbonylanilide und verfahren zu ihrer herstellung
KR100419853B1 (ko) * 2000-05-04 2004-02-25 동부한농화학 주식회사 제초활성을 가지는 광활성 (ｒ)-페녹시프로피온산-ｎ-메틸-ｎ-2-플루오로페닐아미드 화합물
KR100419856B1 (ko) * 2000-06-13 2004-02-25 한국화학연구원 제초성 페녹시프로피온 아미드 화합물
KR100552133B1 (ko) * 2002-06-26 2006-02-14 한국화학연구원 광학활성 (ｒ)-아릴옥시 프로피온산 에스터 유도체의제조방법
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
EP2515770B1 (de) 2009-12-22 2018-10-31 Cook Medical Technologies LLC Medizinische vorrichtungen mit abnehmbaren drehbaren klemmbacken
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN106073843B (zh) 2010-10-11 2019-05-17 库克医学技术有限责任公司 具有可脱离可枢转钳口的医疗设备
EP2627268B8 (de) 2010-10-11 2017-07-26 Cook Medical Technologies LLC Medizinische vorrichtungen mit abnehmbaren drehbaren klemmbacken
JP5852679B2 (ja) 2011-02-15 2016-02-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ジチイノ−テトラカルボキサミド殺菌剤と除草剤、薬害軽減剤又は植物成長調節剤を含んでいる相乗性組合せ
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
JP2015514697A (ja) 2012-03-13 2015-05-21 レッドエックス ファーマ リミテッド 農薬
JP6153619B2 (ja) 2012-10-19 2017-06-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ
CN103467368B (zh) * 2013-09-24 2014-10-22 湖南大学 N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途
CN104649995B (zh) * 2013-11-25 2017-06-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6‑氯代苯并恶唑氧基苯氧丙酸烯丙酯类化合物及其作为除草剂的应用
CN105712946A (zh) * 2014-12-02 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 季铵盐类化合物及其应用
EP3222143A1 (de) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung bestimmter herbizidkombinationen auf basis von iodosulfuron in teff-pflanzen
CN105820134A (zh) * 2016-03-24 2016-08-03 山东海诺格生物科技有限公司 一种具有除草活性的化合物及其制备方法和应用
CN108059630B (zh) * 2016-11-08 2020-04-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6-氯代苯并噁唑氧基苯氧丙酰胺类化合物及其应用
CN106632122B (zh) * 2016-11-29 2019-05-14 江苏富鼎化学有限公司 苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH542853A (de) * 1967-07-26 1973-10-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyano-benzazol-Derivate
US3574218A (en) * 1969-08-11 1971-04-06 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 2-aryl- or aralkyl-substituted benzazole derivatives
GB1372521A (en) * 1970-10-13 1974-10-30 Coalite Chemical Products Ltd Ethers
US3840550A (en) * 1971-05-24 1974-10-08 Ciba Geigy Corp Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles
BE787660A (fr) * 1971-08-19 1973-02-19 Bayer Ag Nouvelles 1-(2-benzothiazolyl)1,3-dialkylurees, leur preparation et leur application comme herbicides
DE2164661A1 (de) 1971-12-24 1973-07-05 Chem Fab Marktredwitz Ag Fungizides mittel
DK154074C (da) 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
JPS5747885B2 (de) 1974-10-31 1982-10-13

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0157225A1 (de) * 1984-03-14 1985-10-09 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolyl,-Benzoxazolyl- und Benzthiazolyloxyphenoxypropionsäurederivaten

Also Published As

Publication number Publication date
MY8000179A (en) 1980-12-31
JPS6357430B2 (de) 1988-11-11
BR7705999A (pt) 1978-06-27
PT67017A (en) 1977-10-01
US4130413A (en) 1978-12-19
PL114817B1 (en) 1981-02-28
ZM6977A1 (en) 1978-06-21
DK150613B (da) 1987-04-21
NL191209B (nl) 1994-10-17
IT1115392B (it) 1986-02-03
KE3000A (en) 1979-11-23
SU1074387A3 (ru) 1984-02-15
CA1095042A (en) 1981-02-03
DE2640730A1 (de) 1978-03-16
SE437827B (sv) 1985-03-18
GR71676B (de) 1983-06-21
DD132046A5 (de) 1978-08-23
SE8207240D0 (sv) 1982-12-17
OA05766A (fr) 1981-05-31
JPS6133179A (ja) 1986-02-17
TR19923A (tr) 1980-04-30
YU41020B (en) 1986-10-31
HRP940703B1 (en) 1997-02-28
SE452092B (sv) 1987-11-16
CH633283A5 (de) 1982-11-30
NL191209C (nl) 1995-03-16
BG28016A3 (en) 1980-02-25
YU214677A (en) 1983-02-28
AR222966A1 (es) 1981-07-15
AU2870377A (en) 1979-03-15
AT365891B (de) 1982-02-25
EG12829A (en) 1979-12-31
GB1548847A (en) 1979-07-18
FR2364210B1 (de) 1981-11-13
DK150613C (da) 1987-10-05
SE7710174L (sv) 1978-03-11
MW2377A1 (en) 1978-07-12
BE858618A (fr) 1978-03-13
JPS5340767A (en) 1978-04-13
NZ185135A (en) 1980-08-26
PL200750A1 (pl) 1979-05-07
MX5575E (es) 1983-10-19
PT67017B (en) 1979-05-14
DE2640730C2 (de) 1983-08-25
RO73191A (ro) 1982-05-10
FR2364210A1 (fr) 1978-04-07
ZA775349B (en) 1978-07-26
NL7709744A (nl) 1978-03-14
IL52921A (en) 1982-02-28
IL52921A0 (en) 1977-11-30
CS199707B2 (en) 1980-07-31
JPS6254101B2 (de) 1987-11-13
AU507363B2 (en) 1980-02-14
DK402977A (da) 1978-03-11
HU179026B (en) 1982-08-28
ATA642377A (de) 1981-07-15
ES462095A1 (es) 1978-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH635326A5 (en) Heterocyclic phenyl ethers
DE2623558C2 (de) 2-[4&#39;-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
EP0062905B1 (de) Heterocyclische Phenylether, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
CH646160A5 (de) Heterocyclisch substituierte phenylether, diese enthaltende herbizide mittel, sowie verfahren zu deren herstellung.
EP0075840B1 (de) Heterocyclische Phenyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
DE2611695A1 (de) Herbizide mittel
DE2914300C2 (de)
EP0171724A2 (de) Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2830066A1 (de) 4-oxyphenoxyalkansaeurederivate und diese enthaltende herbizide mittel
EP0015005B1 (de) Substituierte Phenoxialkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0149427B1 (de) (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung
EP0135105A1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, welche als aktive Komponente 2-(1-Indolinyl-methyl)-imidazoline oder deren Salzen enthalten
EP0227045B1 (de) Heterocyclische Phenyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
WO1991004969A1 (de) Herbizide hetrocyclisch substituierte phenoxyalkancarbonsäurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
CH626227A5 (en) Herbicide
DE2748658A1 (de) Herbizide beta-naphthyl-phenylaether
DE3877217T2 (de) Herbizide organo-phosphor-verbindungen.
AT382295B (de) Herbizide mittel
EP0298915B1 (de) Pyridylthio-, Pyridylsulfinyl- und Pyridylsulfonyl-phenyl-thioharnstoffe, -isothioharnstoffe und -carbodiimide, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen
DE2926607A1 (de) Heterocyclische phenylaether und diese enthaltende herbizide mittel
CH624087A5 (en) Process for the preparation of phenoxyphenoxypropionic acid derivatives
EP0068138A1 (de) Neue Chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE3008813A1 (de) Herbizide chinolinverbindungen
DE3122340A1 (de) N-substituierte phosphoryl- bzw. phosphonylthioglykolsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und insektizide mittel
CH556139A (de) Zur schaedlingsbekaempfung geeignetes mittel.

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased