JPH0778047B2 - １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

１，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤

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JPH0778047B2
JPH0778047B2 JP62153031A JP15303187A JPH0778047B2 JP H0778047 B2 JPH0778047 B2 JP H0778047B2 JP 62153031 A JP62153031 A JP 62153031A JP 15303187 A JP15303187 A JP 15303187A JP H0778047 B2 JPH0778047 B2 JP H0778047B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、除草剤の有効成分として利用される1,5−ジ
フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する除
草剤に関する。
従来技術 イネ、コムギ、トウモロコシ等は重要な作物であり、こ
れらの作物を雑草害から保護して増収を図るためには除
草剤の使用が不可欠である。
従来、1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３
−カルボン酸アミド誘導体が除草作用を有することは、
特開昭57−193406号、特開昭59−98004号に記載されて
いるが、除草効果及び選択性が充分ではなく、優れた除
草活性を示すと共にイネ、コムギ、トウモロコシ等の有
用作物に害を与えず雑草のみを枯殺する選択性に優れた
除草活性を有する化合物の開発が強く要望されていた。
発明が解決しようとする課題 本発明者等は、優れた除草効果を示すと共に、イネ、コ
ムギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えない化合物
を提供すべく研究した結果、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒは非置換もしくはフッ素で置換された炭素数
１乃至10個の直鎖状アルキル基、非置換の炭素数３乃至
10個の分枝状アルキル基、炭素数３乃至７個の脂環構造
で置換された炭素数１乃至３個のアルキル基、フェニル
基又は炭素数７乃至９個のアラルキル基を表わし、X1は
ハロゲン又は炭素数１乃至３個のアルキル基を表わし、
X2は水素又はハロゲンを表わし、Y1は水素又はフッ素を
表わし、Y2は水素又はフッ素を表わす）で示される1,5
−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボ
ン酸アミド誘導体は、優れた選択的除草効果を有するこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物は、1,5−ジフェニ
ル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド
の１位のフェニル基の上に、X1基と３位の−CH2OR基（X
1とＲは前述と同じ意味を有する）を有する点で、前述
の特開昭57−193406号及び特開昭59−98004号に記載の
化合物とは異なり、かつ文献未記載の新規化合物であ
る。
すなわち、本発明は、イネ科の雑草及び広葉植物、特に
広葉植物に対して優れた除草作用を示し、一方イネ、コ
ムギ、トウモロコシ等の有用作物に対して薬害を示さな
い選択的除草活性を有する1,5−ジフェニル−1H−1,2,4
−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化
合物を有効成分とする除草剤を提供することを目的とす
る。
発明の構成 本発明は、一般式（Ｉ） で表される1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒは非置換もしくはフッ素
好ましくは３乃至12個のフッ素で置換された炭素数１乃
至10個、好ましくは３乃至６個の直鎖状アルキル基、非
置換の炭素数３乃至10個好ましくは４乃至７個の分枝状
アルキル基、炭素数３乃至７個の脂環構造で置換された
炭素数１乃至３個のアルキル基、フェニル基又は炭素数
７乃至９個のアラルキル基を表わし、X1はハロゲン又は
炭素数１乃至３個のアルキル基を表わし、X2は水素又は
ハロゲンを表わし、Y1は水素又はフッ素を表わし、Y2は
水素又はフッ素を表わす。
本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物及びその理
化学的性質を例示すると表１のとおりである。表２には
これら化合物の元素分析結果を示した。
これらの各化合物はいずれも前述したような選択的除草
活性わ有するため、水田、畑作等に除草剤として広範囲
に利用し得るものである。
一般式（Ｉ）で示される本発明に係る化合物は、下記反
応式１で示される方法によって製造することができる。
すなわち、一般式（II）で表わされる２−フェニル−４
−（フェニルヒドラゾノ）−２−オキサゾリン−５−オ
ン誘導体にアンモニアを例えばアセトン、トルエンなど
の有機溶剤中で−10〜150℃で0.1〜20時間反応させ、次
いで塩酸、酢酸などで反応混合物を酸性にし０〜150℃
で0.1〜20時間攪拌して脱水閉環させると一般式（Ｉ）
で表わされる化合物が好収率で得られる。
反応式１（式中、R,X1,X2,Y1,Y2は前述と同じ意味を表
わす） 一般式（II）で示される化合物は例えば下記の反応式２
の方法によって合成することができる。すなわちクロル
メチルニトロベンゼン（III）をエーテル化して、ニト
ロベンジルエーテル（IV）を合成し、これを還元してア
ミノベンジルエーテル（Ｖ）を得る。これに亜硝酸を作
用させジアゾニウム塩としてから、２−フェニル−２−
オキサゾリン−５−オン（VI）を反応させると一般式
（II）で表される化合物が得られる。
反応式２（式中R,X1,X2,Y1,Y2は前述と同じ意味を有す
る） 本発明の1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体は単独で、又従来農業用薬
剤の調製に用いられている広範囲な種類と担体（希釈
剤）及び／又は助剤等を用いて、水和剤、乳剤、粒剤、
粉剤などの組成物として用いることもできる。
組成物中の本発明の1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の濃度は好まし
くは0.1〜50重量％である。
本発明の1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分と
して含む除草剤は、従来公知の散布方法により水田及び
畑地の土壌及び／又は植物の茎葉に10a当りの該化合物
の散布量が好ましくは0.1〜500gになるように散布され
る。
発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）で示される1,5−ジフェニル−1H
−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
は、優れた除草活性を示すとともにイネ、コムギ、トウ
モロコシ等の有用作物に害を与えず雑草のみを枯殺する
選択性に優れた化合物である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
は実施例に限定されるものではない。
合成例１ ３−（2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ）メチル
−４−メチル−１−ニトロベンゼン［一般式（IV）にお
いて、Ｒ＝CH2CF2CF3,X′＝４−CH3,X2＝Ｈの化合物］
の合成 ２−メチル−５−ニトロベンジルクロリド5.00g（0.027
モル）と2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノール21.3g
（0.135モル）をジメチルホルムアミド16.5mlにとか
し、KOHペレット2.29g（0.041モル）を加えて一夜かき
まぜた。ジクロロメタンを加え塩を別し、液を酸性
にしてから溶媒類を留去した。残渣をヘキサン／酢酸エ
チル＝9/1（v/v）の混合溶媒に溶解し、希塩酸、水、飽
和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去して得た油状物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝19/1,v/v）で精
製し、7.71g（95.5％収率）の３−（2,2,3,3,3−ペンタ
フルオロプロポキシ）メチル−４−メチル−１−ニトロ
ベンゼン（mp53.5〜54.5℃）を得た。
合成例２ ３−（2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ）メチル
−４−メチルアニリン［一般式（Ｖ）において、Ｒ＝CH
2CF2CF3,X1＝４−CH3,X2＝Ｈの化合物］の合成 合成例１で得たニトロ化合物7.30g（0.0244モル）をエ
タノール40mlに溶かした。これに10％Pd−C0.1g、抱水
ヒドラジン3.66g（0.073モル）を加え湯浴上で１時間還
流した。放冷後、触媒をセライト層を通して別しエタ
ノールで洗浄した。液を濃縮した後、ジクロロメタン
に溶解し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水
炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を留去してから分留して
bp82〜３℃（0.18mmHg）の留分を分取し6.09g（93％収
率）の３−（2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ）
メチル−４−メチルアニリンを得た。
合成例３ ４−［［３−（2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキ
シ）メチル−４−メチルフェニル］ヒドラゾノ］−２−
フェニル−２−オキサゾリン−５−オン［一般式（II）
において、Ｒ＝CH2CF2CF3,X1＝４−CH3,X2＝Y1＝Y2＝Ｈ
の化合物］の合成 合成例２で得たアニリン化合物2.71g（0.0101モル）を
酢酸6.9ml−濃塩酸1.8mlに加え、０℃以下の温度で亜硝
酸ソーダ0.729g（0.0106モル）／水2mlの溶液を滴下し
ジアゾニウム塩溶液を調製した。別に馬尿酸2.08g（0.0
116モル）を無水酢酸5.7ml（0.0604モル）に加え80℃で
10分かきまぜ２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オ
ンの溶液を得た。この溶液を−20℃に冷却し無水酢酸ソ
ーダ1.65gを加え、かきまぜながら先のジアゾニウム塩
溶液を加え−20〜−10℃で２時間、次に室温で５時間か
きまぜた。水を加え、析出した結晶を取し、充分水洗
し乾燥して3.65g（82.2％収率）の４−［［３−（2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ）メチル−４−メチ
ルフェニル］ヒドラゾノ］−２−フェニル−２−オキサ
ゾリン−５−オンを得た。塩化メチレン−ヘキサンより
再結晶して橙色針状晶（mp.160〜161℃）を得た。
実施例１ １−［３−（2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ）
メチル−４−メチル］フェニル−５−フェニル−1H−1,
2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド（化合物No.
28）の合成 合成例３で得た４−［［３−（2,2,3,3,3−ペンタフル
オロプロポキシ）メチル−４−メチルフェニル］ヒドラ
ゾノ］−２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オン3.
30g（7.5ミリモル）をアセトン46mlに懸濁させ、濃アン
モニア水1.5mlを加えて１時間かきまぜた。次に濃塩酸
1.6mlを加え酸性にしてから40〜50℃で30分かきまぜ
た。アセトンを留去してからベンゼンで残渣を抽出し
た。有機層を無水硫酸ソーダで乾燥し、溶媒を留去して
粗生成物を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィ
（展開溶媒:CH2Cl2/MeOH＝97/3,v/v）で精製し、さらに
再結晶して3.145g（95.5％収率）の１−［３−（2,2,3,
3,3−ペンタフルオロプロポキシ）メチル−４−メチ
ル］フェニル−５−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミド（mp127〜129℃）を得た。
実施例２ １−［４−メチル−３−［（３−メチルブトキシ）メチ
ル］フェニル］−５−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミド（化合物No.27）の合成 合成例１〜３に記載の方法と同様に合成した４−［［４
−メチル−３−（３−メチルブトキシ）メチルフェニ
ル］ヒドラゾノ］−２−フェニル−２−オキサゾリン−
５−オン1.668g（4.4ミリモル）をアセトン40mlに懸濁
させ、濃アンモニア水1.3mlを加えて１時間かきまぜ
た。次に濃塩酸1.5mlを加え酸性にしてから40〜50℃で3
0分かきまぜた。アセトンを留去して得られる残渣をベ
ンゼンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲル
クロマトグラフィー（展開溶媒:CH2Cl2/MeOH＝97/3,v/
v）で精製し、さらに再結晶して1.498g（90.0％収率）
の１−［４−メチル−３−［（３−メチルブトキシ）メ
チル］フェニル］−５−フェニル−1H−1,2,4−トリア
ゾール−３−カルボン酸アミド（mp83−85℃）を得た。
実施例３ １−（３−ブトキシメチル−４−クロロフェニル）−５
−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン
酸アミド（化合物No.2）の合成 合成例１〜３に記載の方法と同様にして合成した４−
［（３−ブトキシメチル−４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾノ］−２−フェニル−２−オキサゾリン−５−オン1.
157g（３ミリモル）をアセトン10mlに懸濁させ、濃アン
モニア水0.6mlを加えて30分室温でかきまぜた。次に濃
塩酸0.6mlを加えて酸性にしてから50℃で30分かきまぜ
た。アセトンを留去してから、ベンゼンと水を加えて抽
出し有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝1/2,v/v）で精製し、さらに再結晶して1.087g（94.
2％収率）の１−（３−ブトキシメチル−４−クロロフ
ェニル）−５−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド（mp96〜98℃）を得た。
実施例４ １−［４−クロロ−３−［（３−メチルブトキシ）メチ
ル］フェニル］−５−（２−フルオロフェニル）−1H−
1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド（化合物N
o.23）の合成 合成例１〜３に記載の方法と同様にして合成した４−
［４−クロロ−３−［（３−メチルブトキシ）メチル］
フェニルヒドラゾノ］−２−（２−フルオロフェニル）
−２−オキサゾリン−５−オン1.294g（３ミリモル）を
アセトン10mlに懸濁させ、濃アンモニア水0.6mlを加え
て30分室温でかきまぜた。次に濃塩酸0.6mlを加えて50
℃で30分かきまぜた。アセトンを留去してから、残渣に
ベンゼンと水を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗
浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得
られる粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝1/2,v/v）で精製し、さ
らに酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して1.062g（82.3
％収率）の１−［４−クロロ−３−［（３−メチルブト
キシ）メチル］フェニル］−５−（２−フルオロフェニ
ル）−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミ
ド（mp113〜115℃）を得た。
実施例５ 水和剤の調製 化合物No.4 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし水で希釈して使用する。
実施例６ 乳剤の調製 化合物No.27 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部 を均一に混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
実施例７ 粒剤の調製 化合物No.13 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し更に水を加え練り合せ押出式造粒機で粒状
に加工乾燥して粒剤とする。
次に本発明の化合物の選択的除草活性を示すために試験
例を示す。
なお、これらの試験例において比較例として示したもの
は特開昭59−98004号に開示されている下記式を有する
化合物を有効成分とするものである。
試験例１ 畑地雑草に対する効果（発芽前土壌処理） プランター（650×210×220mm）に砂壌土をつめ畑地状
とし、これにアオビユ、コセンダン、野生カラシナ、ハ
コベ、イヌホウズキ、イチビ、食用ビエ、メヒシバ、小
麦、トウモロコシ種子の一定量を播種し覆土した後、実
施例５と同様に調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し
スプレーガンにて有効成分の散布量が200g/10aとなる量
を土壌表面に均一に散布し、その後ガラス温室内で育成
管理した。
上記処理から21日目に各雑草に対する殺草効果及び有用
作物に対する薬害を観察し次の基準にて評価し表３の結
果を得た。
評価基準;0……効果なし １……30％未満の殺草効果 ２……31〜50％の殺草効果 ３……51〜70％の殺草効果 ４……71〜90％の殺草効果 ５……91〜100％の殺草効果 薬害程度； −……無害 ±……微害 ＋……中害 ＋＋……強害
＋＋＋……甚害 試験例２ 畑地雑草に対する効果（発生後土壌処理） 試験例１に記載したと同様の手順に従って、種々の植物
の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に試
験例１と同様に水で希釈した水和剤を有効成分の散布量
が200g/10aとなる量をスプレーガンにて各植物の茎葉部
と土壌表面に均一に散布した後再びガラス温室内にて育
成管理し、処理21日後に試験例１に示したと同様な基準
にて評価し表４の結果を得た。
試験例３ 水田雑草に対する効果と薬害 水田土壌を充填した1/2000アールのワグネルポットに水
を入れ湛水状態としタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの種子を播種しウリカワ、ミ
ズガヤツリの塊茎を植え付けた。更に二葉期の水稲苗
（品種ササニシキ）を２本移植したのちポットを温室に
３日間育成し実施例６と同様にして調製した乳剤を水で
所定濃度に希釈し、有効成分の散布量が200g/10aとなる
量を水面に均一に滴下処理した。薬液処理21日後に試験
例１と同様の基準で除草効果及び水稲の薬害程度を調査
し表５の結果を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神田 洋一 福島県いわき市錦町中央１丁目６番地の５ (72)発明者 山崎 詞朗 福島県いわき市常磐西郷町金山59の２ (72)発明者 新川 博恵 福島県いわき市錦町須賀14

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは非置換もしくはフッ素で置換された炭素数
    １乃至10個の直鎖状アルキル基、非置換の炭素数３乃至
    10個の分枝状アルキル基、炭素数３乃至７個の脂環構造
    で置換された炭素数１乃至３個のアルキル基、フェニル
    基又は炭素数７乃至９個のアラルキル基を表わし、X1は
    ハロゲン又は炭素数１乃至３個のアルキル基を表わし、
    X2は水素又はハロゲンを表わし、Y1は水素又はフッ素を
    表わし、Y2は水素又はフッ素を表わす）で示される1,5
    −ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボ
    ン酸アミド誘導体。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは非置換もしくはフッ素で置換された炭素数
    １乃至10個の直鎖状アルキル基、非置換の炭素数３乃至
    10個の分枝状アルキル基、炭素数３乃至７個の脂環構造
    で置換された炭素数１乃至３個のアルキル基、フェニル
    基又は炭素数７乃至９個のアラルキル基を表わし、X1は
    ハロゲン又は炭素数１乃至３個のアルキル基を表わし、
    X2は水素又はハロゲンを表わし、Y1は水素又はフッ素を
    表わし、Y2は水素又はフッ素を表わす）で示される1,5
    −ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボ
    ン酸アミド誘導体を有効成分として含有する除草剤。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5162583A (en) * 1987-03-10 1992-11-10 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Benzylether derivatives
GB8922715D0 (en) * 1989-10-09 1989-11-22 Monsanto Co Herbicidal compositions
US5646291A (en) * 1990-12-27 1997-07-08 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Process for the manufacture of 2-phenyl-4,5-oxazoledione 4-phenylhydrazone derivatives
JPH0680652A (ja) * 1990-12-27 1994-03-22 Kureha Chem Ind Co Ltd ２−フェニル−４， ５−オキサゾールジオン ４−フェニルヒドラゾン誘導体の製造法
JP3075312B2 (ja) * 1991-12-25 2000-08-14 呉羽化学工業株式会社 １，５−ジフェニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ―ル−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
JP3112557B2 (ja) * 1992-03-27 2000-11-27 呉羽化学工業株式会社 １−フェニル−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
JP3217440B2 (ja) * 1992-03-27 2001-10-09 呉羽化学工業株式会社 １−フェニル−５−複素環−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
EP0612474A1 (en) * 1993-02-26 1994-08-31 Monsanto Europe S.A./N.V. Herbicidal combination comprising a triazole derivative and a diphenylether
EP0612475A1 (en) * 1993-02-26 1994-08-31 Monsanto Europe S.A./N.V. Herbicidal combination comprising a triazole derivative and a hydroxybenzonitrile herbicide
EP0612473A1 (en) * 1993-02-26 1994-08-31 Monsanto Europe S.A./N.V. Herbicidal combinations comprising a triazole derivative and a sulfonylurea herbicide
EP0612472A1 (en) * 1993-02-26 1994-08-31 Monsanto Europe S.A./N.V. Herbicidal combinations comprising triazole derivatives (III)
JPH06279420A (ja) * 1993-03-31 1994-10-04 Kureha Chem Ind Co Ltd トリアゾールカルボン酸アミドの製造方法
DE4320076A1 (de) * 1993-06-17 1994-12-22 Bayer Ag Substituierte 1,5-Diaryl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamide
JPH10330359A (ja) * 1997-03-31 1998-12-15 Nippon Bayeragrochem Kk フエニルアセチレン誘導体及び除草剤
TWI389642B (zh) * 2006-08-10 2013-03-21 Nippon Soda Co 農藥組成物
WO2008096675A1 (ja) * 2007-02-06 2008-08-14 Nippon Soda Co., Ltd. 芝生用広葉多年生雑草防除剤及び芝生用広葉多年生雑草の防除方法
TWI494060B (zh) * 2012-01-19 2015-08-01 Nippon Soda Co 草地用禾本科多年生雜草防除劑、及草地禾本科多年生雜草之防除方法
WO2015098717A1 (ja) 2013-12-26 2015-07-02 住友化学株式会社 ニトロ化合物の製造方法
CN107787985A (zh) * 2016-08-30 2018-03-13 南京华洲药业有限公司 一种含麦草畏与氟胺草唑的除草组合物及其应用
WO2019101513A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal pyridylethers
US20200305429A1 (en) 2017-11-23 2020-10-01 Basf Se Herbicidal phenylethers

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH641760A5 (de) * 1978-11-27 1984-03-15 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US4492597A (en) * 1981-05-25 1985-01-08 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha 1,5-Diphenyl derivative of 1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same
DE3316300A1 (de) * 1982-05-07 1983-11-24 Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff
DE3419009A1 (de) * 1984-05-22 1985-11-28 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue substituierte bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
CN1058694A (zh) * 1985-10-25 1992-02-19 吴羽化学工业株式会社 含1，2，4-三唑-3-甲酰胺的除草组合物及用该组合物控制杂草的方法
IT1201113B (it) * 1986-01-10 1989-01-27 Fmc Corp Composti erbicidi
IL82657A0 (en) * 1986-06-03 1987-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie N-(5-substituted methylene)phenyl herbicides

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