CH642988A5

CH642988A5 - Marineblaue dispersionsfarbstoffe und diese enthaltende faerbepraeparationen sowie verfahren zu deren herstellung.

Info

Publication number: CH642988A5
Application number: CH702379A
Authority: CH
Inventors: Reinhard Dr Haehnle
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1978-08-02
Filing date: 1979-07-30
Publication date: 1984-05-15
Also published as: FR2432537B1; GB2027733A; IT1165279B; IT7924818A0; BE878039A; DE2833854B1; BR7904927A; JPS5523190A; FR2432537A1; MX150602A; DE2833854C2; JPS6261617B2; GB2027733B

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe und diese enthaltende Färbepräparationen sowie Verfahren zu deren Herstellung, wobei die neuen Dispersionsfarbstoffe der Formel 1

y=r \H

NHCOCnHc £ t>

45

°2N \ \_/~

X

R1

H

(1)

NH-CO-C2H5

entsprechen, in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Rt eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Methyl* oder Äthylgruppe bedeuten.

In der belgischen Patentschrift Nr. 634 032 sind Farbstoffe der Formel 2

o2h in welcher R] und R2 die weiter oben genannten Bedeutungen haben, vorzugsweise in saurer, wässriger Lösung.

Die Herstellung von Färbepräparationen aus den erfindungsgemässen Farbstoffen und gegebenenfalls weiteren Dis-sopersionsfarbstoffen erfolgt z.B. durch Nassmahlung der neuen Farbstoffe mit Dispergiermitteln, beispielsweise mit Li-gninsulfonaten.

Beispiel 1

55 217,5 Gewichtsteile 2,4-Dinitro-6-chloranilin werden in 1000 Gewichtsteilen 96%ige Schwefelsäure eingetragen und unter Rühren gelöst. Anschliessend lässt man 320 Gewichtsteile 40%ige Nitrosylschwefelsäure zulaufen, wobei man mittels Aussenkühlung die Temperatur bei 30-35 °C hält. Dann so rührt man zwei Stunden bei 30-35 °C. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Diazotierung beendet. Die so erhaltene Diazoni-umsalzlösung lässt man innerhalb von 60 Minuten zu einer gerührten Mischung aus 4000 Gewichtsteilen Wasser, 6000 (2), Gewichtsteilen Eis, 1000 Gewichtsteilen Eisessig und 280 Ge-' 65wichtsteilen 2-Äthylamino-4-propionylamino-l-ß-methoxy-äthoxybenzol laufen. Die Temperatur soll dabei + 5 °C nicht übersteigen, was durch Zugabe von weiterem Eis erreicht wird. Man rührt 3 Stunden nach, filtriert den gebildeten

3

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Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser säurefrei. Nach dem in welcher X, R] und R2 die vorhergenannten Bedeutungen

Trocknen erhält man 410 Gewichtsteile Farbstoff, was einer Ausbeute von 83% der Theorie entspricht. Der so erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

NO,

OC~H-OCH-j 2 4 3

°2NH\ZVN=N -^-»Ch2 5

Cl

NHCOC2H5

Mit Färbepräparationen des Farbstoffs können Polyesterfasern tief marineblau gefärbt werden.

In analoger Weise werden die in der Tabelle angegeben neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel o2n haben, hergestellt. Sie ergeben ebenfalls auf Polyesterfasermaterialien tiefe, marineblaue Färbungen.

10

Tabelle

Beispiel Nr.

x r.

r2

2

Cl

-ch3

3

Cl

-ch2ch2ch3

-ch3

4

Cl

-ch(ch3)2

-ch3

5

Cl

-ch2ch2ch2ch3

-ch3

6

Cl

-ch2ch2ch3

-c2h5

7

Cl

-ch(ch3)2

-c2h5

8

Cl

-ch2ch2ch2ch3

-c2h5

9

Br

-ch3

-c2h5

10 .

Br

-c2h5

11

Br

-ch2ch2ch3

-c2h5

12

Br

-ch(ch3)2

-c2h5

13

Br

-ch2ch2ch2ch3

-c2h5

14

Br

-c2h5

-ch3

15

Br

-ch2ch2ch3

-ch3

16

Br

-ch2ch2ch2ch3

-ch3

17

X

NHCOC2H5

Br

-ch

-c2h5

-ch,

C

Claims

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2

PATENTANSPRÜCHE 1. Farbstoffe der Formel 1

o2n

NH-CO-C2H5

in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Rj eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.
2. Färbepräparationen, die mindestens einen Farbstoff der Formel 1 nach Anspruch 1 allein oder in Mischungen mit anderen Dispersionsfarbstoffen enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel 1 nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diazo-tiertes 2,4-Dinitro-6-chloranilin oder diazotiertes 2,4-Dinitro-6-bromanilin mit einer Kupplungskomponente der Formel

OC~H,OR_ 2 4 2

0-O

nh-co-c2h5

in welcher Rj eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, kuppelt.

in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten, beschrieben.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe unterscheiden sich, 5wie ersichtlich, von diesen bekannten Farbstoffen dadurch, dass sie an Stelle der Acetylaminogruppe die Propionylami-1 (1), nogruppe enthalten. Es war daher nicht zu erwarten, dass sich die erfindungsgemässen Farbstoffe der genannten Formel 1 vorteilhaft von den entsprechenden, die Acetylaminogruppe 10tragenden bekannten Farbstoffen der vorstehend genannten allgemeinen Formel 2 unterscheiden.

Es wurde jedoch überraschenderweise gefunden, dass sich die neuen Farbstoffe der Formel 1 gegenüber einem analogen bekannten Farbstoff der Formel 2 dadurch auszeichnen, dass 15die auf Wickelkörpern erzielten Färbungen einen deutlich geringeren Abrieb und keine Ablagerungen zeigen.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern eignen, besitzen eine gute Licht- und Abgasechtheit. Ausserdem zeigen sie einen sehr guten Farbaufbau und eine geringe Reduktionsempfindlichkeit und ihre Empfindlichkeit gegen Temperaturschwankungen beim Färben ist gering. Die erfin-25 dungsgemässen Farbstoffe eignen sich für Schnellfärbeverfahren und zum Anfärben des Polyesteranteils in Polyester-Wolle-Mischgewerben.

Ferner eignen sich die neuen Farbstoffe zum Färben der genannten Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln. 30 Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe erfolgt auf an sich bekannte Weise durch Kuppeln von diazo-tiertem 2,4-Dinitro-6-chloranilin bzw. diazotiertem 2,4-Dini-tro-6-bromanilin mit einer Kupplungskomponente der Formel

35

OC-H.OR-2 4 2
R.

N