CH644592A5 - Benzolthiocarbamatderivate, verfahren zu deren herstellung, solche derivate enthaltende fungizide praeparate und deren anwendung. - Google Patents

Benzolthiocarbamatderivate, verfahren zu deren herstellung, solche derivate enthaltende fungizide praeparate und deren anwendung. Download PDF

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CH644592A5
CH644592A5 CH37781A CH37781A CH644592A5 CH 644592 A5 CH644592 A5 CH 644592A5 CH 37781 A CH37781 A CH 37781A CH 37781 A CH37781 A CH 37781A CH 644592 A5 CH644592 A5 CH 644592A5
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CH
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carbon atoms
radical
hydrogen atom
alkyl group
atom
Prior art date
Application number
CH37781A
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English (en)
Inventor
Taizo Nakagawa
Yutaka Watanabe
Kaoru Ohmori
Kengo Koike
Iwao Tejima
Original Assignee
Nippon Kayaku Kk
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Benzolthio-carbamatderivate der folgenden allgemeinen Formel:
" ✓ C-N<
R£
R.
(i)
(2)
worin Rj einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoff atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylresst mit 1 bis 4 Kohlen-40 Stoffatomen und X das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie auf Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, auf 45 Bodenfungizid-Präparate und Pflanzenwachstumsregulator-Präparate, welche ein oder mehrere dieser Derivate als Wirksubstanz bzw. Wirksubstanzen enthalten, sowie ferner aufein Verfahren zur Vorbeugung gegen durch die Erde übertragenen Pflanzenkrankheiten, welche durch Pilze verur-50 sacht werden, und schliesslich auf ein Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Das Verhindern von durch die Erde übertragenen Pflanzenkrankheiten war bisher äusserst schwierig, weswegen man danach trachtet, ein gutes fungizides Mittel zu schaffen. 55 Vor allem hat man nach einem fungiziden Mittel gesucht, welches verschiedene Krankheitstypen von in der Landwirtschaft und im Gartenbau vorkommenden Pflanzen zu bekämpfen in der Lage ist und ausserdem nicht phytotoxisch wirkt.
60 Aufgrund von ausführlichen Versuchen wurden nun Bodenfungizid-Präparate ermittelt. Sie sind Verbindungen der obigen Formel 1 und besitzen eine sehr hohe Breitspektrum-Vorbeugungswirkung in bezug auf verschiedene durch die Erde übertragene Pflanzenkrankheiten bei besonders aus-65 gezeichneter Wirkung gegenüber durch die Erde übertragenen Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden, wie z.B. Brusone-Krankheit, Umfallkrankheit bei Gurken, Phytophthora-Fäule bei Gurken, Welkekrankheit bei
644592
4
Gurken, Stengelfäule bei Pfeffer, Blaustreifen-Welke bei Tomaten, Kropfkrankheit des Kohls und Chinakohls und dergleichen, ohne irgendwie eine Phytotoxizität zu verursachen.
Es wurde auch festgestellt, dass die Verbindungen der obigen Formel 1 nicht nur als Bodenfungizide, sondern auch als Pflanzenwachstums-Regulatoren wirken, so dass man durch Applikation dieser Verbindungen auf Nutzpflanzen oder Boden das Wachstum der Nutzpflanzen, beispielsweise die Einwurzelung von Reissämlingen, regulieren kann.
Bei den erfindungsgemässen Verbindungen der obigen Formel 1 kommen als Halogenatome beispielsweise die Chlor- und Bromatome, als Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylreste, als Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxyreste und als Alkyisulfonyl-oxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen die Methansulfo-nyloxy-, Äthansulfonyloxy-, Propansulfonyloxy- und Butan-sulfonyloxyreste in Frage.
Bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen der Formel 1 sind jene, in welchen den Methylrest, R2 den Methylrest, R3 das Wasserstoffatom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, das Bromatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. Besonders bevorzugt sind jene Verbindungen, in denen Rx den Methylrest, R2 den Methylrest, R3 das Wasserstoff atom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, den Methylrest, den Methoxyrest oder den Méthylsulfonyloxyrest bedeuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel 1 lassen sich nach einer der beiden nachstehend beschriebenen Methoden A bzw. B herstellen.
HO,
Methode A -SH+2R NCO =» R^NHC-
(2) (3)
worin Rj und X die obigen Bedeutungen haben.
Gemäss obiger Reaktionsgleichung wird ein substituiertes Hydroxybenzolthiol der Formel 2 in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst und diese Lösung mit einem Niederalkylisocyanat der Formel 3 versetzt. Die Umsetzung erfolgt während 1 bis mehreren Stunden bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des verwendeten inerten, organischen Lösungsmittels. Auf diese Weise gelangt man zu einem substituierten 0,S-Bis-N-alkyl--benzolthiocarbamat der Formel 4. Die Umsetzung kann beschleunigt werden, wenn man einen geeigneten Katalysator, z.B. Triäthylamin, in einer Menge von 0,01 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das durch die Formel 2 wiedergegebene, substituierte Hydroxybenzolthiol, hinzugibt.
Ein solches als Rohmaterial verwendetes, bekanntes, substituiertes Hydroxybenzolthiol lässt sich wie folgt herstellen. Die Hydroxylgruppe wird unter Bildung des entsprechenden substituierten Benzoyloxybenzolsulfochlorids mit der Benzoylgruppe geschützt und die so erhaltene Substanz in an sich bekannter Weise, beispielsweise wie dies aus Seite . 504 aus Organic Synthesis Collective, Bd. 1, hervorgeht, reduziert. Man kann sich auch einer der in den US-PS Nr. 3 952 064 und 3 781 367 beschriebenen Methoden bedienen.
Als Niederalkylisocyanat der Formel 3 kann man Me-thylisocyanat, Äthylisocyanat, Propylisocyanat, Butyliso-cyanat usw. verwenden.
Als bei der erwähnten Umsetzung in Frage kommende inerte, organische Lösungsmittel kommen aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe und deren halogensubstituierte Derivate, wie z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Benzol oder Chlorbenzol, Ketone, wie z.B. Aceton, Methyläthylketon und Methylbu-tylketon, aliphatische Nitrile, wie z.B. Acetonitril oder Pro-pionitril, Äther, wie z.B. Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan usw., in Frage.
i
Methode B
worin Rj, R2, R3 und X die obigen Bedeutungen haben.
Ein substituiertes Hydroxybenzolthiol der Formel 2 wird mit einem N-Alkylcarbamoylchlorid der Formel 5 in einem 30 inerten organischen Lösungsmittel unter Anwendung einer als Kondensationsmittel wirkenden, geeigneten Base bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und Siedetemperatur des eingesetzten Lösungsmittels umgesetzt, wobei man zu einer Verbindung der Formel 6 gelangt.
35 Beispiele von als Kondensationsmittel einzusetzenden Basen sind aliphatische, aromatische oder heterocyclische tertiäre Basen, wie z.B. Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder Picolin, Alkalimetallcarbonate und -bicarbonate, wie z.B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumbicar-40 bonat, starke Basen, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd und Calciumhydroxyd und andere. Bevorzugt sind organische Basen, wie z.B. Pyridin, Picolin und Dimethyl-amin.
Die Herstellungsmethoden der erfindungsgemässen Ver-45 bindungen werden in den folgenden Herstellungsbeispielen beschrieben.
Herstellungsbeispiel 1
2-Methyl-5-N-methylcarbamoyloxyphenyl-N-methylthio-50 carbamat (Verbindung Nr. 6)
5,0 g (0,0357 Mol) 2-Methyl-5-hydroxybenzolthioI und 4,1 g (0,071 Mol) Methylisocyanat wurden in 40 m3 Benzol gelöst und die Lösung mit 2 Tropfen Triäthylamin versetzt. 55 Dann wurde das Gemisch während einer gewissen Zeitdauer bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und die dabei erhaltenen rohen Kristalle wurden unter Anwendung einer kleinen Menge Benzol umkristallisiert. Auf diese 60 Weise erhielt man 7,6 g weisse Kristalle.
Ausbeute: 83,6%. Smp.: 140 bis 141°C.
Herstellungsbeispiel 2
3-N-Methylcarbamoyloxyphenyl-N,N-dimethylthiocarbamat 65 (Verbindung Nr. 7)
5,8 g (0,05 Mol) 3-Hydroxybenzolthio, 10,8 g (0,1 Mol) N,N-DimethyIcarbamoyIchlorid und 4,7 g (0,55 Mol) Pyri-
5
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din wurden in 50 cm3 Äthyläther gelöst und das Gemisch während 10 bis 15 Stunden unter Rühren und unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und die so entstandenen rohen Kristalle mit Wasser gewaschen und hierauf aus einer kleinen Menge Äthylacetat umkristallisiert. Auf diese Weise erhielt man 5,0 g weisse Kristalle, bestehend aus 3-Hydroxyphenyl-N,N-dimethylthiocarbamat.
Ausbeute: 50,7%. Smp.: 140 bis 141°C.
5,0 g (0,025 Mol) 3-Hydroxyphenyl-N,N-dimethyl-thiocarbamat, erhalten nach den obigen Angaben, und 1,6 g (0,028 Mol) Methylisocyanat wurden in 30 cm3 Acetonitril gelöst und diese Lösung mit 1 Tropfen Triäthylamin versetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch während 1 Stunde unter Rühren und unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und die entstandenen rohen Kristalle wurden aus einer kleinen Menge Äthylacetat umkristallisiert. Auf diese Weise erhielt man 4,5 g weisse Kristalle.
Ausbeute: 75,0%. Smp.: 147 bis 150°C.
5 Herstellungsbeispiel 3
2-N-Methylcarbamoyloxy-5-methan-sulfonyloxy-N-methyI-thiocarbamat (Verbindung Nr. 14)
11,0 g (0,05 Mol) 2-Hydroxy-5-(methansulfonyloxy)-lo benzolthiol und 6,3 g (0,11 Mol) Methylisocyanat wurden in 50 cm3 Tetrahydrofuran gelöst, diese Lösung mit 3 Tropfen Triäthylamin versetzt und das Gemisch während einer gewissen Zeitdauer bei Zimmertemperatur stehengelassen. Nachdem man durch Dünnschichtchromatographie festgestellt hatte, dass die Umsetzung beendet war, wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und die entstandenen rohen Kristalle wurden aus einer kleinen Menge Äthylacetat umkristallisiert. Auf diese Weise erhielt man 14,9 g weisse Kristalle.
2o Ausbeute: 89,3%. Smp.: 108 bis 110°C.
Die nach den obigen Methoden erhaltenen typischen, erfindungsgemässen Verbindungen finden sich in der folgenden Tabelle I.
TABELLE I
Verbindung Formel Physikalische Herstellungs-
Nr. Eigenschaften verfahren
0
,0-C-NHŒL
S-C-NHCH,
ti J
0
Smp. 119,5-120,5°C
OCH
0
0-C-NHCH-
S-C-NHCH^
Smp. 125 - 126°C
0
Ii
. 0-C-NHC jjHg (n )
<^V-S-C-NHC4H9(n)
cl o
Smp. 125,5 - 126,5°C
0
0-C-NHGH,
<(2^Xn<®3
Smp. 128 - 129°C
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6
TABELLE I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
Formel
Physikalische Eigenschaften
Herstellungsverfahren
OtC-NHCH^
vOV-1S-C-NHCH3 0
0
O-C-NHCH
0
O-C-NHCH,
K »
(OVs-C-N< 3
^—f CH
Smp. 157 - 160°C
Smp. 140-141 °C
Smp. 147 - 150°C
B
10
0
II
CHC-NHC^Cn)
S-C-NHC^H^(n)
0
CH^NHC- °<o> -S-C-NHŒL
0 0
CH^NHC-O-^Q^-S-C-N ^
/C2H5
c2H5
Smp. 127,5 - 129°C
Smp. 111 - 112°C
Smp. 122 - 124°C
B
11
12
0
II
0
II
C^H(_NHC-0-< O VS-C-NHC2H5
0 0
(n)C3H7NHC-0-^Q^-S-C-NHC3H7(n)
Smp. 157 - 158°C
Smp. 126 - 127°C
13
(n)C^H^NHC- 0^)-S-?-N< ^
2 5
Smp. 143 - 145°C
B
7
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TABELLE I (Fortsetzung)
Verbindung Formel Physikalische Herstellungs-
Nr. Eigenschaften verfahren
SCONHCH^
14 Œ3S020-/o)-0C0NHCH3 Smp. 108-110°C A
/SCONHC^H^(n)
15 CH3S02(>/Q\-0œNHCijH9 (n ) Smp. 90,5 - 91°C A
SCONHCH^
16 (O/'0C0NHCH3 Smp. 108-110°C
|H3co2SO
5C0NHC ( n )
17 /oVoCONHC^Cn) Smp. 90,5- 91°C
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden als Bodenfungizide oder als Pflanzenwachsstumsregulatoren in verschiedenen Formulierungsarten eingesetzt. Wenngleich man gelegentlich diese Verbindungen als solche verwenden kann, so sind sie doch üblicherweise mit einem oder mehreren Zusatzstoffen, z.B. mit Trägermitteln, Streckmitteln, Emulgatoren, Netzmitteln, Dispergiermitteln, Fixiermitteln und Zerfallmitteln, vermischt, wobei man sie in verschiedenen Formen, z.B. als Emulsionen, Spritzpulver, Stäubemittel, Granulate und Mikrogranulate, entsprechend den Anforderungen des Anwendungszweckes, einsetzen kann. Bei der praktischen Anwendung werden diese Arten von Formulierungen als solche verwendet. Man kann sie auch mit Wasser verdünnen, um eine geeignete Konzentration herzustellen.
Als Trägermittel kommen sowohl feste als auch flüssige Trägermittel in Frage. Feste Trägermittel sind Tonerde, Kaolin, Talk, Diatomeenerde, Siliciumdioxyd, Calciumcarbonat, Montmorillonit, Bentonit, Feldspat, Quarz, Aluminiumoxyd usw. Flüssige Trägermittel sind Erdölfraktionen, wie z.B. Kerosin und Leichtöl, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Toluol und Xylol, Methylnaphthalin, Cyclo-hexan, Alkohole, wie z.B. Methanol, Butanol und Glycol, Aceton, Amide, wie z.B. Dimethylformamid, Sulfoxyde, wie z.B. Dimethylsulfoxyd, tierische und pflanzliche Öle, Fettsäuren und deren Ester usw. Andere Zusatzstoffe, wie z.B. Streckmittel, Emulgatoren, Netzmittel, Dispergiermittel, Fixiermittel und Zerfallmittel, werden verwendet, um die Wirkung der Wirkstoffkomponente sicherzustellen. So kann man als Streckmittel und Netzmittel Polyoxyäthylenalkyl-phenoläther und Ester höherer Alkohole, als Fixiermittel Casein und Natriumalginat und als Zerfallmittel das Natriumsalz der Carboxymethylcellulose und Gummi arabicum verwenden.
35 Im allgemeinen werden oberflächenaktive Mittel als Emulgatoren und Dispergiermittel verwendet. Als oberflächenaktive Mittel kommen anionische, kationische, nichtionische und amphotere oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Natriumsalze sulfatierter höherer Alkohole, Stearyltrime-40 thylammoniumchlorid, Polyoxyäthylenalkylphenyläther und Laurylbetain in Frage. Der Gehalt einer Verbindung der Formel 1 in den Formulierungen ist dann ausreichend, wenn er gleich gross ist wie jener einer Wirkstoffkomponente in üblichen Formulierungen, d.h. 0,5 bis 95 % und vorzugsweise 45 2 bis 70%, während der Gehalt an Zusatzstoffen 5 bis 99,5 % und vorzugsweise 30 bis 98% beträgt. Je nach der Art der Formulierung lässt sich eine bevorzugte Gehaltmenge festhalten. So wird beispielsweise im Falle von Stäubemitteln der Gehalt einer Verbindung der Formel 1 so 0,5 bis 20% und der Gehalt an Zusatzstoffen 80 bis 99,5 betragen, während bei Spritzpulvern die Wirksubstanz in einer Menge von 20 bis 80% und die Zusatzstoffe in einer solchen von 20 bis 80% vorliegen. Bei Granulaten und Mi-krogranulaten liegen der Gehalt an Wirksubsstanz bei 2 bis 5510% und jener der Zusatzsstoffe bei 90 bis 98%.
Ungeachtet des Typus kann jede Formulierung der Verbindung 1 entweder als solche oder in Verbindung mit bekannten Fungiziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregu-lator-Präparaten, Acariziden, Insektiziden, Bodenmodifika-6o tionsmitteln oder Nematoziden zur Anwendung gelangen. Es lassen sich auch Düngemittel und andere Bodenfungizide beimischen.
Die folgenden Beispiele erläutern verschiedene Formulierungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, wobei die 65 Arten der Zusatzstoffe und die Mischungsverhältnisse nicht auf jene der nachstehenden Beispiele beschränkt sein sollen. Man kann die Mischungsverhältnisse selbstverständlich in den Präparaten weitgehend ändern.
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8
In den folgenden Beispielen bedeutet der Ausdruck «Teile» Gewichtsteile.
Formulierungsbeispiel 1: Stäubemittel 10 Teile der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 1, nämlich 3-Chlor-6-N-methylcarbamoyloxyphenyl-N-methylthio-carbamat, 41 Teile Talk und 49 Teile Tonerde werden miteinander vermischt und pulverisiert, um ein Stäubemittel zu erhalten.
Formulierungsbeispiel 2: Spritzpulver 80 Teile der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 5, nämlich 3-N-Methylcarbamoyloxyphenyl-N-methylthiocar-bamat, 15 Teile Kaolin, 3 Teile eines Natriumsalzes eines sulfatierten höheren Alkohols und 2 Teile Natriumpoly-acrylat wurden miteinander vermischt und pulverisiert, wobei man zu einem Spritzpulver gelangte.
Formulierungsbeispiel 3: Granulat 3 Teile der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 6, nämlich 2-Methyl-5-N-methylcarbamoyloxyphenyl-N-methyl-thiocarbamat, 35 Teile Diatomeenerde, 23 Teile Bentonit, 37 Teile Talk und 2 Teile Zerf allmittel wurden miteinander vermischt und die Mischung dann mit 18 Teilen Wasser versetzt, um das Gemisch in homogener Weise zu befeuchten, worauf man durch eine Spritzgussvorrichtung ex-trudierte und auf diese Weise zu einem Granulat gelangte. Dann wurde das Granulat getrocknet und in einer Zerkleinerungsvorrichtung behandelt, wobei man ein Granulat mit einer Partikelgrösse von 0,6 bis 1 mm erhielt.
Formulierungsbeispiel 4: Mikrogranulat 5 Teile der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 9, nämlich 4-N-Methylcarbamoyloxyphenyl-N-methylthiocarbamat, 6 Teile Bentonit und 9 Teile Tonerde wurden homogen vermischt und pulverisiert, um zu einem konzentrierten pulvrigen Gemisch zu gelangen.
Getrennt davon wurden 80 Teile nicht absorbierendes, grobkörniges Mineralpulver mit einer Partikelgrösse von 74 bis 105 {im in eine geeignete Mischvorrichtung, in welche 20 Teile Wasser gegeben wurden, eingetragen, um auf diese Weise das Mineralpulver zu befeuchten, während die Maschine rotierte, worauf das so konzentrierte Pulvergemisch getrocknet wurde, worauf das Mineralpulver beschichtet und ein Mikrogranulat erhalten wurde.
Die Wirkungen der vorliegenden Erfindung finden sich in den folgenden Testbeispielen.
Testbeispiel 1:
Vertilgungstest bei Brusone-Krankheit an Reispflanzen (Pilz: Rhizopus)
Ein Kasten von 60 cm X 30 cm X 3 cm Grösse wurde mit Erde gefüllt und gleichmässig mit 500 g Erde pro Kasten geimpft, wobei die Erde mit pathogenen Pilzen der besagten Krankheit, nämlich Rhizopus chinensis, gezüchtet worden war. Hierauf wurde die Erde mit einer bestimmten Menge eines Stäubemittels, bestehend aus der erfindungsgemässen Verbindung und erhalten gemäss den Angaben im obigen Formulierungsbeispiel 1, gleichmässig vermischt.
Hierauf wurden die Reissamen (Varietät: Nihonbare) in einer Menge von 0,3 Liter pro Kasten gesät und in einer feuchten Kammer während 3 Tagen bei 33°C gezüchtet, worauf man das Material während weiteren 3 Tagen bei einer Tagestemperatur von 25°C und einer Nachttemperatur von 20°C hielt. Hernach wurde das Material während 11 Tagen bei einer Tagestemperatur von 20 °C und einer Nachttemperatur von 15°C in einem Gewächshaus gehalten.
Ein 4% TPN (Wirkstoffkomponente: Tetrachloriso-phthalonitril) enthaltendes Stäubemittel wurde zu Vergleichszwecken verwendet und in der oben erwähnten Weisè getestet.
5 15 Tage nach erfolgtem Säen wurde der Prozentsatz an gesunden Sämlingen berechnet, indem man die Anzahl der gesunden Sämlinge durch die Gesamtzahl der beobachteten Sämlinge dividierte und das Ergebnis mit 100 multiplizierte. Die Resultate finden sich in der folgenden Tabelle II.
TABELLE II
Erfindungs-gemässe Verbindung Nr.
Wirkstoffmenge (g pro Kasten)
gesunde Sämlinge in %
Phyto-toxizität
1
0,8
94,2
keine
2
0,8
93,7
keine
3
0,8
95,8
keine
4
0,8
96,3
keine
5
0,8
91,0
keine
6
0,8
93,2
keine
7
0,8
75,4
keine
9
0,8
98,2
keine
Vergleich: 4% TPN enthaltendes Stäubemittel
0,8
72,4
keine
Blindversuch
—
10,5
—
40 Testbeispiel 2:
Vertilgungstest bei Brusone-Krankheit an Reispflanzen (Pilz: Fusarium)
60 cm X 30 cm X 3 cm grosse Kästen wurden mit Erde 45 gefüllt und jeder Kasten gleichmässig mit 200 g Erde geimpft, in welcher die pathogenen Pilze der erwähnten Krankheit (Fusarium roseum) gezüchtet worden waren. Danach wurde ein Spritzpulver aus einer der erfindungsgemässen Verbindungen, hergestellt nach dem obigen Formulierungsbeispiel 2, so mit Wassser verdünnt und die Erde mit 500 ml der verdünnten Brühe pro Kasten durchnässt. Hierauf wurden Reissamen (Varietät: Nihonbare) in einer Menge von 0.3 Liter pro Kasten gesät und in einer Impfkammer gezüchtet, welche während 3 Tagen auf 32°C gehalten wurde. Dann wurde 55 die Impfkammer in einem Gewächshaus während 3 Tagen bei einer Tagestemperatur von 25°C und einer Nachttemperatur von 20°C und anschliessend in einem während 3 Tagen auf 3 bis 5°C gehaltenen Raum stehen gelassen und anschliessend erneut in ein Gewächshaus übergeführt, welches 60 auf einer Tagestemperatur von 20°C und einer Nachttemperatur von 15°C gehalten wurde. 9 Tage nach erfolgter Aussaat wurden die Resultate beobachtet. Zu Vergleichszwecken wurde eine 30% Hydroxyisoxazol (Wirkstoffkomponente: 3-Hydroxy-5-methylisoxazol) enthaltende Lösung 65 eingesetzt und in der oben beschriebenen Weise getestet.
Die Resultate finden sich in der folgenden Tabelle III, woraus der Prozentsatz an gesunden Sämlingen ersichtlich ist.
TABELLE
III
Erfindungsgemässe Verbindung Nr.
Wirkstoffmenge (ppm)
%
gesunde Sämlinge
Phyto-toxizität
1
800
92,4
keine
2
800
93,8
keine
Vergleich: 30% Hydroxyisoxazol enthaltende Lösung
800
86,5
keine
Blindversuch
—
43,2
—
Testbeispiel 3:
Vertilgungstest bei der Umfallkrankheit von Gurkenkeimlingen
Ein 12 cm Durchmesser aufweisender Topf wurde mit Ackererde gefüllt und die Erdoberfläche gleichmässig mit 5 g/Topf Erde geimpft, wobei man in der Erde die pathogenen Fungi der gleichen Krankheit (Pythium ultimum) gezüchtet hatte. Hierauf wurde die 3 cm dicke oberste Erdschicht gleichmässigerweise mit einer bestimmten Menge eines Stäubemittels, enthaltend die erfindungsgemässe Verbindung und erhalten nach den Angaben gemäss Formulierungsbeispiel 1, gemischt.
Hierauf wurden Gurkenkeimlinge (Varietät: Ohyashima) in einem Ausmass von 10 Sämlingen pro Topf angesät. Der Befall zufolge der Krankheit erfolgte in einem Gewächshaus.
Ein 4% Ecromezol (Wirkstoffkomponente: 5-Äthoxy-3--trichIormethyl-l,2,4-thiadiazoI) enthaltendes Stäubemittel wurde zu Vergleichszwecken verwendet und in der gleichen Weise, wie dies oben beschrieben worden ist, getestet.
14 Tage nach erfolgtem Ansäen wurde der Grad des Befalls durch die pathogenen Bestandteile beobachtet und der Prozentsatz an gesunden Keimlingen berechnet, indem man die Anzahl der gesunden Keimlinge in dem betreffenden Topf durch die Anzahl der Keimlinge in dem unbehandelten und ungeimpften Topf dividierte und das Ergebnis mit 100 multiplizierte. Die Resultate finden sich in Tabelle IV.
644592
TABELLE IV
Erfindungsgemässe Verbindung Nr.
Wirkstoffmenge (g pro Topf)
%
gesunde Keimlinge
Phyto-toxizität
2
0,01
95
keine
4
0,01
98
keine
5
0,01
90
keine
9
0,01
94
keine
11
0,01
92
keine
Vergleich: 4% Ecromezol enthaltendes Stäubemittel
0,01
90
keine
Blindversuch
—
0
—
Testbeispiel 4:
Vertilgungstest bei der Welkekrankheit der Gurke
Ein Topf mit 18 cm Durchmesser wurde mit Ackererde gefüllt und zur Impfung mit 20 g/Topf Erde, auf welcher die pathogenen Pilze der gleichen Krankheit (Fusarium oxysporum f. cucumerinum) gezüchtet worden war, gemischt. Hierauf wurden die Gurkenkeimlinge (Varietät: Tokiwajibae) in einem Ausmass von 18 Keimlingen pro Topf gesät und hierauf ein Spritzpulver, enthaltend die erfindungsgemässe Verbindung und erhalten nach dem Formulierungsbeispiel 2, mit Wasser verdünnt und die Erde mit 100 ml der verdünnten Brühe pro Topf durchnässt. Der Befall durch die Krankheit erfolgte in einem Gewächshaus.
Ein 50% Benomyl (Wirkstoffkomponente: Methyl-1-(bu-tylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat) enthaltendes Spritzpulver wurde zu Kontrollzwecken verwendet und in der gleichen Weise, wie dies oben geschah, getestet.
2 Wochen nach erfolgtem Säen wurde der Grad des Befalls durch das pathogene Material beobachtet und der Prozentsatz an gesunden Sämlingen in der gleichen Weise wie beim Testbeispiel 3 getestet. Die Resultate finden sich in der folgenden Tabelle V.
9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
644592
10
TABELLE V
Erfindungsgemässe Verbindung Nr.
Wirkstoffmenge (ppm)
%
gesunde Sämlinge
Phyto-toxizität
1
1.000
95
keine
2
1.000
92
keine
3
1.000
90
keine
6
1.000
88
keine
14
1.000
92
keine
15
1.000
90
keine
Vergleich: 50% Benomyl enthaltendes Spritzpulver
1.000
85
keine
Blindversuch
—
15
—
Wie aus den Testbeispielen 1 bis 4 hervorgeht, besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen eine ausgezeichnete Vorbeugungswirkung gegen verschiedene Arten von Krankheiten. welche an Kulturpflanzen auftreten. Demgegenüber sind die zu Kontrollzwecken in den entsprechenden Testbeispielen verwendeten Verbindungen nur gegenüber der Krankheit der entsprechenden Testbeispiele wirksam. Überdies ist die Wirkung in den Fällen der Testbeispiele Nr. 1 und 4 schlechter als bei den erfindungsgemässen Verbindungen.
Testbeispiel 5:
Vertilgungstest zur Förderung der Bewurzelung von Reissämlingen s Ein 60 cm X 30 cm X 3 cm grosser Kasten wurde mit Erde gefüllt und die Erde gleichmässig mit einer bestimmten Menge eines erfindungsgemässen Stäubemittels, erhalten nach den Angaben gemäss Formulierungsbeispiel 1, vermischt. Hierauf wurden Reissämlinge (Varietät: Nihonbare) io in einem Ausmass von 0,3 Liter pro Kasten gesät und nach 3tägigem Züchten bei 30°C wurden die Kästen während 3 Tagen in einem Gewächshaus bei einer Tagestemperatur von 25°C und einer Nachttemperatur von 20°C und anschliessend ebenfalls in einem Gewächshaus bei einer Tages-15 temperatur von 20°C und einer Nachttemperatur von 15°C während 20 Tagen stehen gelassen. Hierauf wurden die Sämlinge entnommen und die Wurzeln mit Scheren abgeschnitten. Hierauf wurden die Sämlinge während 5 Tagen in Wasser gelegt und die Länge der regenerierten Wurzeln und 20 deren Anzahl beobachtet. Die Resultate befindet sich in der folgenden Tabelle VI.
TABELLE VI
Erfindungsgemässe Verbindung Nr.
Wirkstoffmenge (g pro Kasten)
Länge der längsten Wurzel (cm)
Anzahl der
Wurzeln
1
10
3,5
3,8
2
10
2,9
2,4
Blindversuch
—
1,8
1,4
v

Claims (20)

  1. 644 592
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:
    0
    R.NHC-0-
    X7
    0 p
    " ✓ 2 S-0-H<r2
    (1)
    worin Rx einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyl-oxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rj den Methylrest, R2 den Methylrest, R3 das Wasserstoffatom und X das Wasserstoff atom, das Chloratom, das Bromatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Rx den Methylrest, R2 den Methylrest, R3 das Wasserstoffatom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, den Methylrest, den Methoxyrest oder den Methyl-sulfonyloxyrest bedeuten.
  4. 4. Bodenfungizid-Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
    (1)
    worin Ri einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoff atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis i Kohlenstoffatomen und X das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und 99.5 bis 0,5 Gew.-% Zuschlagsstoffe enthält.
  5. 5. Präparat nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R! den Methylrest, R2 den Methylrest, R, das Wasserstoffatom und X das Wasserstoff atom, das Chloratom, das Bromatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  6. 6. Präparat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Rj den Methylrest, R2 den Methylrest, R, das Wasserstoffatom und X das Wasserstsoffatom, das Chloratom, den Methylrest, den Methoxyrest oder den Methylsulfonyloxy-rest bedeuten.
  7. 7. Pflanzenwachstumsregulator-Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
    0
    R-jNHC-Q
    worin Rx einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- • Stoffatomen und X das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, s einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält
  8. 8. Präparat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, io dass Rj den Methylrest, R2 den Methylrest, R3 das Wasserstoffatom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, das Bromatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeu-
    15 ten.
  9. 9. Präparat nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass Rj den Methylrest, R2 den Methylrest, R, das Wasserstoffatom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, den Methylrest, den Methoxyrest oder den Methylsulfonyloxy-
    20 rest bedeuten.
  10. 10. Verfahren zur Vorbeugung gegen durch Pilze verursachte, durch den Boden übertragene Pflanzenkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, dass man die die Pilze enthaltende Erde mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbin-
    25 dung der folgenden allgemeinen Formel:
    0
    R.jNHC-0
    R,
    " ✓ 2 S-C-N \ ^
    (1)
    worin Ri einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4
    35 Kohlenstoffatomen, Rs einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Wasserstoff atom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    40 behandelt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass Rx den Methylrest, R2 den Methylrest, R3 das Wasserstoff atom und X das Wasserstoff atom, das Chloratom, das Bromatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen-
    45 Stoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass Rj den Methylrest, R2 den Methylrest, Rs das Was-
    50 serstoffatom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, den Methylrest, den Methoxyrest oder den Methylsulfonyl-oxyrest bedeuten.
  13. 13. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man Pflanzen oder Erde mit
    55 einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
    0 0 R
    „^nhS-O—(Q)-S-S-n<r23 U>
    worin Rj einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 q) 65 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkyl-
    3
    644592
    sulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, behandelt.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass Rx den Methylrest, R2 den Methylrest, R3 das Wasserstoffatom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, das Bromatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffato-men, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R1 den Methylrest, Rj den Methylrest, R3 das Wasserstoffatom und X das Wasserstoffatom, das Chloratom, den Methylrest, den Methoxyrest oder den Methylsulfonyl-oxyrest bedeuten.
  16. 16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:
    R-jNHC-O
    " ✓ S-C-N <
    H R-,
    worin X die obige Bedeutung hat, mit einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
    0
    R,
  17. R.
    > N-C-Cl
    (5)
    worin R2 und R3 die obigen Bedeutungen haben, umsetzt,. um zu einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel io zu gelangen:
  18. HO.
    R2
    R, (6)
    15 V-i 1 J
    ^ys-L<
    worin R2, R3 und X die obigen Bedeutungen haben, worauf man die so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (1) 20 (6) mit einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
    RiNCO
    (3)
    worin Rj einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X 25 das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel.
    HO,
    SH
    worin X die obige Bedeutung hat, mit einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
    RjNCO (3)
    worin Rj die obige Bedeutung hat, umsetzt.
  19. 17. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:
    worin Rj die obige Bedeutung hat, umsetzt.
    0
    R NHC-0
    (1)
    worin Rj einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoff atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylsulfonyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
  20. HO.
    SH
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