JPS5819672B2 - Ｎ−（２−プロピニル）−カルバニル酸−（３−メトキシカルボニルアミノフエニル）−エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規Ｎ−（２−プロピニル）−カルバ＝）４
−（３−メトキシカルボニルアミノフェニル）−エステ
ル、この化合物の製造法及び該化合物を含有する選択的
除草剤に関する。

カルバニル酸−（３−アルコキシカルボニルアミノフェ
ニル）−エステルないしはジウレタンの除草作用は既に
公知である（西ドイツ国特許第１５６７１１５号明細書
）。

しかし、この化合物はアブラナ科植物（Ｂｅｔａ −Ｒ
ｉｉｂｅｎ ）においてのみ選択性を有するにすぎない
。

従って、この化合物は大きな作用間隙を有する。

本発明の課題は殊に、重要な農作物に対し完全に相客性
で、防除困難な雑草に対する除草作用をも有する除草剤
を提供することである。

この課題は、本発明によれば有効成分として−般式： 〔式中、ＲはＣ，−Ｃ４−アルキル基、■−メチルー２
−プロペニル基又は２−プロピニル基を表わし、Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を表わす〕で示される１種以上のＮ
−（２−プロピニル）−力ルバニル酸−（３−メトキシ
カルボニルアミノフェニル）−エステルを含有すること
を特徴とする除草剤により解決される。

本発明による化合物は、意外にも作用方向の同じ公知の
構造類似化合物よりも大きな選択的除草作用を示す。

本発明による化合物の工業的に重要なもう１つの利点は
、新規除草剤として、雑草の抵抗力形成のため実地に公
知の除草剤によってはもはや十分に防除されない抵抗力
のある雑草及び外来植物に対して使用できるので、その
実地における使用にある。

本発明による化合物は広い落葉作用により優れている。

この化合物は双子葉類の雑草の防除のために使用できる
。

この化合物の場合、茎葉処理で田畑の雑草、例えばはこ
べ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）、かみるれ（
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉ ｌ ｌａ ）
、はとげのざ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌ
ｅ ） 、やぐるまぎく（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｃｙａ
ｎｕｓ ）、おおびゆ（Ａｍａｒａｎｔｕｓｒｅｔｏｆ
１ｅｘｕｓ ）、わるなすび（Ｓｏｌａｎｕｍｓａｃ
ｃｈａｒｏｉｄｅｓ ）、はなびしそう（Ｅｓｃｈｏｌ
ｔｚｉａｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ）、まるばあさがお
（Ｉｐｏｍｅａｐｕｒｐｕｒｅａ ）、あわ（Ｓｅｔａ
ｒｉａ １ｔａｌｉｃａ）及び他の雑草を防除できる。

種子雑草の防除には、通常作用物質１〜５ｋｇ／ｈａの
消費量が使用される。

この場合、本発明による作用物質は意外にも有用農作物
、例えば木綿、じゃがいも、とうもろこし、こむぎ及び
こめにおいて選択性が立証された。

本発明による化合物は単独でも、相互の混合物もしくは
他の作用物質との混合物でも使用できる。

場合により、所望の目的に応じて、他の植物保護剤又は
有害生物防除剤を添加することができる。

作用範囲の拡張が意図されている限り、他の除草剤を添
加することもできる。

例えば、除草作用のある混合成分としては、トリアジン
、アミノトリアゾール、アニリド、ジアジン、ウラシル
、脂肪族カルボン酸及びアリールオキシカルボン酸、ヒ
ドラジド、アミド、ニトリル、このようなカルボン酸の
エステル、カルバミド酸エステル及びチオカルバミド酸
エステル、尿素、２・３・６−トリクロルベンジルオキ
シイソプロパノール及ヒロダン含有剤等よりなる群から
の作用物質が適当である。

他の添加物とは、例えば除草剤において協力的作用増大
を生じる非植物毒性添加物、例えば湿潤剤、乳化剤、溶
剤及び油性添加物を表わす。

有利に、本発明による作用物質又はその混合物は、液体
及び／又は固体の担体ないしは希釈剤及び場合により湿
潤剤、付着剤、乳化剤及び／又は分散助剤の添加下に、
粉末、散布剤、顆粒、溶液、乳濁液又は分散液のような
調剤形で使用される。

適当な液体担体は、例えば水、ペンゾール、ドルオール
、キジロール、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような脂肪族
及び芳香族炭化水素、更に鉱油留分である。

固体担体としては鉱物、例えばトーンシル、シリカゲル
、タルク、カオリン、アタクレイ、石炭石、珪酸及び植
物製品、例えば穀粉が適当である。

界面活性剤には、例えばリグニンスルホン酸カルシウム
、ポリオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル、
ナフタリンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン
酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合生成物、脂肪アル
コール硫酸エステル並びに置換ペンゾールスルホン酸及
びその塩が挙げられる。

種々の調剤における作用物質の含量は広い範囲で変じう
る。

例えば、この除草剤は作用物質約５〜９５重量％、液体
又は固体の担体約９５〜５重量％並びに場合により界面
活性剤２０重量％までを含有する。

防除剤の散布は常法で、例えば担体として水を用いて約
５０〜１００ＯＡ／ｈａ の噴霧量で行なう。

いわゆる微量法及び超微量法での除草剤の使用は、いわ
ゆる微小顆粒の形でのその適用と同様に可能である。

本発明による化合物のうちで、殊に上記の一般式中、Ｒ
がメチル基、エチル基、イソプロピル基、アリル基、プ
ロピニル基、イソブチル基、Ｓｅｅ −ブチル基、を表
わし、Ｘが酸素原子、硫黄原子を表わす化合物、なかん
ずくＲがエチル基を表わし、Ｘが酸素原子を表わす化合
物が卓越した選択的除草作用により優れている。

本発明による新規化合物は、例えば （ａ） 一般式： 〔Ｒ及びＸは前記のものを表わす〕で示される化合物を
式： で示されるＮ−（２−プロピニル）−アニリンと、酸結
合剤の存在下に、例えば過剰のアミン、又は例えば苛性
ソーダ溶液、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無
機塩基、例えばトリエチルアミンのような第三有機塩基
の添加下に反応させ、反応生成物を常法で単離すること
により製造できる。

次に、実施例につき、本発明化合物の製造を詳説する。

例Ｉ Ｎ−（２−７”ロピニル）−カルバニル酸−（３−メト
キシカルボニルアミノフェニル） −エステル 酢酸エチルエステル７５ｍ１中のＮ−（２−７”ロピニ
ル）−アニリン３９．４ｆ（０，３モル）の溶液に、攪
拌しかつ８〜１２℃に冷却しながら酢酸エチルエステル
１５０ｍ１中のクロルＭ−（３−メトキシカルボニルア
ミノフェニル）−エステル６８．７グ（０，３モル）の
溶液及び同時に水１５０ｍ１中の炭酸カリウム４１．４
９（０，３モル）の溶液を滴加する。

３０分間１０℃で後攪拌し、次に有機相を分離し、氷の
添加下に希塩酸及び水で洗浄する。

硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に蒸発濃縮し、
イソプロピルエーテル５００ ｒｕｌヲ加え、その後反
応生成物を晶出させる。

収量：６７．９グー理論値の６９．８％ 融点：１０４℃ 同様にして、次の本発明による化合物が製造できる。

本発明による化合物は、インホロン、シクロヘキサノン
、アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド及び他の溶剤に可溶であり、
水、ペンゾール、トルオール等に難溶である。

次の実施例は、それらの調剤の形で行なわれる本発明化
合物の適用可能性を説明するためのものである。

例２ 温室中で、表に挙げた本発明化合物を水性乳濁液ないし
は懸濁液として、水５００を中作用物質５ ｋｇ／ ｈ
ａ の使用量で植物に茎葉処理で噴霧した６処理の３週
間後、処理結果を規準０、■、２．３．４により調べた
、但し〇−効果なし及び４−植物の絶滅を表わす。

結果は、通常植物の絶滅が達成されたことを示す。

例３ 温室中で、表に挙げた植物を発芽後、本発明による化合
物及び公知化合物で、水性乳濁液として作用物質１ｋｙ
／ｈａ の使用量で、調剤を植物に均一に噴霧して処理
した。

処理の３週間後、処理結果を規準Ｏ〜１ｏにより調べた
、但し〇−全全滅び１０−損傷なしを表わす。

本発明による化合物は優れた選択的除草作用を示すが、
公知化合物は示さない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ４−アルキル基、■−メチルー２
   −プロペニル基又は２−プロピニル基を表わし、Ｘは酸
   素原子又は硫黄原子を表わす〕で示さｉるＮ−（２−プ
   ロピニル）−カルバニル酸−（３−メトキシカルボニル
   アミノフェニル）−エステル。 ２ Ｒがメチル基、エチル基、イソプロピル基、アリル
   基、プロピニル基、イソブチル基、ｓｅｅ −ブチル基
   、Ｘが酸素原子又は硫黄原子を表わす、特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３Ｎ−（２−プロピニル）−力ルバニル酸−（３−メト
   キシカルボニルアミノ−フェニル）−エステルである、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４Ｎ−（２−７’ロピニル）−力ルバニル酸−（３−（
   メチルチオ−カルボニルアミノ）−フェニルシーエステ
   ルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５Ｎ−（２−７”ロピニル＞ −カルバニル酸−（３−
   （エチルチオ−カルボニルアミノ）−フェニルシーエス
   テルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５Ｎ−（２−７”ロピニル）−カルバニル酸−（３−（
   ２−プロピニルオキシカルボニルアミノ）−フェニルシ
   ーエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ７Ｎ−（２−７”ロピニル）−カルバニル酸−（３−（
   ２−メチルプロポキシカルボニルアミノ）−フェニルク
   ーエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ８ Ｎ−（２−プロピニル）−力ルバニル酸−（３−エ
   トキシカルボニルアミノフェニル）−エステルである、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９Ｎ−（２−プロピニル）−カルバニル酸−（３−（１
   −メチルエトキシカルボニルアミノ）−フェニルクーエ
   ステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １ＯＮ−（２−７”ロピニル）−力ルバニル酸−（３−
   （１−’ｆルー２−プロペニルオキシカルボニルアミノ
   ）−フェニルクーエステルである、特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 １１ 一般式： 〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ４−アルキル基、■−メチル＝２
   −プロペニル基又は２−プロピニル基を表わし、Ｘは酸
   素原子又は硫黄原子を表わす〕で示さ：ｈ、ルＮ−（２
   −−ｙ”ロピニル）−カルバニル酸−（３−メトキシカ
   ルボニルアミノフェニル）−エステルを製造する方法に
   おいて、一般式：〔式中、Ｒ及びＸは前記のものを表わ
   す〕で示される化合物を式： で示されるＮ−（２−プロピニル）−アニリンと、酸結
   合剤の存在下に反応させ、反応生成物を常法で単離する
   ことを特徴とする、Ｎ−（２−プロピニル）−力ルバニ
   ル酸−（３−メトキシカルボニルアミノフェニル）−エ
   ステルの製造法。 １２ 有効成分として一般式： 〔式中、Ｒはエチル基を表わし、Ｘは酸素原子を表わす
   〕で示されるＮ−（２−プロピニル）−力ルバニル酸−
   （３−メトキシカルボニルアミノフェニル）−エステル
   １種以上を含有することを特徴とする選択的除草剤。 １３ 担体及び／又は助剤を混合せる、特許請求の範
   囲第１３項記載の選択的除草剤。