CH646947A5 - Dialkylharnstoffe sowie diese verbindungen enthaltende weichmachende und antistatisch wirkende zusammensetzungen zum waschen von textilstoffen. - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dialkylharnstoffe sowie diese Verbindungen enthaltende weichmachende und antistatisch wirkende Zusammensetzungen zum Waschen von Textilstoffen. Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine weichmachende und antistatische Wirkung aus.

Es ist bekannt, eine Reihe von verschiedenen chemischen Stoffen und insbesondere kationische quaternäre Ammoniumverbindungen als Weichmacher und antistatische Mittel für Textilprodukte einzusetzen. Es ist weiterhin bekannt, dass die Substanzen wegen ihrer antistatischen und weichmachenden Wirkungen während des Waschvorganges und insbesondere beim Spülvorgang des Waschprozesses angewandt werden. Dieses Vorgehen ist notwendig, weil die obengenannten quaternären Verbindungen, die hierfür eingesetzt werden und ihrer Natur nach kationisch sind, mit den anionischen Detergenzien, die eine der Hauptklassen von beim Waschvorgang benutzten Waschmitteln darstellen, nicht verträglich sind.

Es ist auch bekannt, dass gewaschene Stoffe dazu neigen, zu vergilben oder die Farbe zu verlieren, wenn sie mit den genannten quaternären Verbindungen behandelt worden sind.

Ein weiterer Nachteil, der mit der Verwendung der genannten kationischen Mittel beim Waschen von Textilstoffen verbunden ist, besteht darin, dass sich die optischen Aufheller auf den Geweben niederschlagen, wodurch die Leistungsfähigkeit der in der Waschmittelzusammensetzung enthaltenen optischen Aufheller herabgesetzt wird.

Ferner haben die kationischen, antistatisch wirkenden Weichmacher auf der Basis quaternärer Ammoniumverbindungen den weiteren Nachteil, dass sie die Reinigungswirkung des Waschmittels dadurch herabsetzen, dass sie die Schmutzentfernung durch das Waschmittel beeinträchtigen und dadurch die Waschwirkung verringern. Die Anwesenheit eines anionischen Waschmittels hebt im wesentlichen die weichmachenden Eigenschaften der kationischen quaternären Ammoniumverbindungen auf und wirkt der geringfügigen antistatischen Aktivität, die die erwähnten quaternären Verbindungen besitzen, entgegen.

Gemäss US-PS Nr. 3651139 (Feinauer et al.) sind substituierte Harnstoffverbindungen wie Methylolharnstoff geeignete Mittel zur Behandlung von Textilien, beispielsweise in Zusammensetzungen zur Ausrüstung von Textilstoffen; aus US-PS Nr. 3671308 (Diery et al) ist ferner bekannt, N-Octadecylharnstofformaldehyd als Weichma-chungsmittel für Textilien einzusetzen.

In ähnlicher Weise sind substituierte Harnstoffverbindungen auch zur Behandlung von Textilmaterialien eingesetzt worden, um eine dauerhafte weichmachende Wirkung zu erzielen, wie in US-PS Nr. 2304113 (Morgan et al) beschrieben worden ist. Textilweichma-chungsmittel, die Diphenylharnstoffderivate als Stabilisatoren für Textilweichmacher auf der Basis von quaternären Ammoniumver-bindungen enthalten, sind aus US-PS Nr. 3216944 (Fredrickson) bekannt. Die Reaktionsprodukte von Harnstoff mit einer kationischen Verbindung, beispielsweise einer quaternären Ammoniumverbindung, einem primären, sekundären oder tertiären Amin mit wenigstens einer langen Alkylkette ist in US-PS Nr. 3256180 (Weiss) beschrieben.

Die US-PS Nr. 2374187 (Flett) beschreibt die Verwendung von Harnstoff, Monobutyl-, Dibutyl-, Phenyl- und Acetylmethylharn-stoff in Seifen. Substituierte Harnstoffverbindungen mit einer oder mehreren Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen wurden gemäss US-PS Nr. 3149042 (Habicht et al.) in Haarbehandlungsmitteln eingesetzt.

Schwachschäumende Reinigungsmittel, die einen durch zwei lange Alkylketten, und zwar wenigstens je eine an jedem Stickstoffatom, substituierten Harnstoff enthalten können, wobei die Alkylketten geradlinig oder verzweigt sein können, werden in US-PS Nr. 3691082 (Stimberg et al.) beschrieben. Ferner sind aus US-PS Nr. 3965015 (Bauman) bleichmittelstabile Waschmittel und/oder Weichmachungsmittel für Textilien bekannt, die einen substituierten Harnstoff der Formel :

RNHCOHN(CH2)nNH2

als Weichmachungsmittel enthalten, wobei R eine Alkylgruppe mit 2 bis 18 C-Atomen ist und n = 2 bis 12 bedeutet.

Die Alkylharnstoffverbindungen mit einer kurzkettigen Alkylgruppe an dem einen Stickstoffatom und einer langkettigen Alkyl-

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grappe an dem anderen Stickstoffatom sind in Waschmittelzusammensetzungen zur Verstärkung der Waschwirkung und Schaumbildung in US-PS Nr. 2708183 (Ross) vorgeschlagen worden. In der US-PS Nr. 3190763 (Schleede et al.) sind ebenfalls disubstituierte Harnstoffverbindungen wie N,N'-Dimethylharnstoff und N,N'-Di-dodecylharnstoff beschrieben worden, die zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen geeignet sein sollen.

Aus dem vorstehend erörterten Stand der Technik geht hervor, dass keine der bekannten substituierten Harnstoffverbindungen oder Carbamoylderivate vom Typ der kurzkettigen Carbamoylderivate langkettiger aliphatischer Amine ist, in denen der Aminostickstoff an eine nicht endständige Methylengruppe gebunden ist.

Es wurde nun überraschend gefunden, dass eine Gruppe von Verbindungen des letztgenannten Typs sowohl weichmachende als auch antistatische Eigenschaften besitzt, ohne dass durch ihre Anwendung ein Vergilben der behandelten Textilien auftritt und ohne dass eine Beeinträchtigung der Wirkung optischer Aufheller erfolgt, und dass diese erfindungsgemässen disubstituierten Dialkylharnstoffe mit Waschmitteln verträglich sind.

Hauptaufgabe der Erfindung ist es, neue Dialkylharnstoffe der nachfolgend angegebenen Formel I zur Verfügung zu stellen, die eine weichmachende und antistatische Wirkung haben.

Des weiteren bezieht sich die Erfindung auf weichmachende und antistatisch wirkende Zusammensetzungen zum Waschen von Textilstoffen, die einen erfindungsgemässen Dialkylharnstoff enthalten.

Mit derartigen Zusammensetzungen gewaschene Stoffe sind gegen eine elektrostatische Aufladung während des Trocknens nach dem Waschvorgang geschützt und die mit der erfindungsgemässen Zusammensetzung gewaschenen Textilien weisen keine Vergilbung auf und die Wirkung von ggf. vorhandenem optischem Aufhellen wird nicht vermindert.

Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können zusätzlich die üblichen Aufhellungs- und Waschmitteladditiva enthalten und sie werden gewöhnlich in einem einstufigen Waschvorgang angewandt.

Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung an beiden Stickstoffatomen substituierte Dialkylharnstoffe der allgemeinen Formel I:

RNHCONHR' (I)

in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen und R' eine sekundäre aliphatische Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22 C-Atomen, wobei der Aminostickstoff an eine nicht endständige, d.h. innere Methylengruppe, gebunden ist, darstellen.

Ausserdem betrifft die vorliegende Erfindung nicht vergilbend wirkende, weichmachende und antistatische Zusammensetzungen zum Waschen von Textilstoffen, die gekennzeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt an einem erfindungsgemässen Dialkylharnstoff der Formel I und einem Waschmittel, ausgewählt aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, kationischen, ampholytischen und zwitterionischen Detergenzien.

Beim Waschen von Textilien mit der erfindungsgemässen Zusammensetzung werden antistatische Eigenschaften an diese Textilien übertragen. Das in der Zusammensetzung enthaltene Detergens ist vorzugsweise ein anionisches oder nichtionisches Detergens. Die erfindungsgemässe Zusammensetzung kann auch weitere Bestandteile, wie phosphathaltige oder phosphatfreie Waschhilfsmittel, optische Aufheller, Enzyme, Bleichmittel und weitere herkömmliche Additiva enthalten.

Die erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe, die an dem einen Stickstoffatom mit einer sekundären aliphatischen Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22 C-Atomen und an dem anderen Stickstoffatom mit einem kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 6, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen, substituiert sind, verringern oder verhindern die Entstehung elektrostatischer Aufladungen auf Baumwolle und synthetischen Textilien während des Waschens. Die antistatischen Eigenschaften können auf die Textilien übertragen werden, indem man die Textilien mit einer Waschmittelzusammensetzung wäscht,

die einen oder mehrere der erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe enthält, wobei letztere mit anionischen, nichtionischen, kationischen und amphoteren Detergenzien vollständig verträglich sind. Die gleiche Behandlung verleiht Baumwollgeweben zusätzlich einen weichen Griff und verbessert die Waschwirkung der Waschmittelzusammensetzung. Diese vorteilhaften Wirkungen werden erreicht, ohne dass ein Vergilben oder Verfärben der so behandelten Textilien auftritt und ohne dass eine Beeinträchtigung der Wirkung von ggf. in der Waschmittelzusammensetzung vorhandenen optischen Aufhellern stattfindet.

Die erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe können in Form von einzelnen Homologen oder deren Mischungen vorliegen. Sie können auch in Form von isomeren Gemischen vorliegen, in denen die RNHCONH-Gruppe an irgendeine, im Innern der Kette befindliche Methylengruppe gebunden ist, bei der also eine endständige Substitution ausgeschlossen ist. Die Substitution kann vorwiegend an den mehr zentral angeordneten Methylengruppen der Kette, an der zentral angeordneten Methylengruppe, an der ß-Methylengruppe usw. vorliegen.

Die erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe können allgemein mit Hilfe der herkömmlichen Umsetzung eines Amins mit einem Isocy-anat hergestellt werden. Z.B. kann eine Lösung eines langkettigen Amins in Methylenchlorid mit einem Überschuss oder mit äquimo-laren Mengen eines Ct bis C6-Alkylisocyanats umgesetzt werden. Das als viskoses Öl oder wachsartiger Feststoff isolierte Produkt kann als solches oder, nachdem es durch Abdestillieren der niedriger siedenden Fraktionen gereinigt worden ist, eingesetzt werden.

Die erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe können insbesondere aus bekannten Ausgangsmaterialien durch Umsetzung eines Alkyl-isocyanats (RNCO), beispielsweise von Methyl-, Ethyl-, Propyl-oder Butylisocyanat, mit einem primären aliphatischen Amin mit 8 bis 22 C-Atomen, in denen die funktionelle Aminogruppe an ein C-Atom im Innern der Kohlenwasserstoffkette gebunden ist, hergestellt werden. Substituierte Verbindungen dieser Art können kurz als innensubstituierte Verbindungen bezeichnet werden, ß-Amine, wie sie beispielsweise von der Armak Company hergestellt werden und bei denen es sich um langkettige primäre Amine handelt, bei denen die funktionelle Aminogruppe an ein C-Atom im Innern der Kette, bevorzugt am ß-C-Atom, gebunden ist, sind geeignete Reaktanten. Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur oder unter Rückflussbedingungen durchgeführt werden. Ferner kann die Reaktion auch in Gegenwart eines nicht reaktiven organischen Lösungsmittels wie Methylenchlorid, Methyl- oder Ethylether, Benzol, Chloroform u. dgl. durchgeführt werden. Das Produkt wird vorzugsweise durch Eindampfen im Vakuum isoliert. Die erhaltenen Dialkylharnstoffe, die üblicherweise aus Mischungen von Aminen hergestellt werden, sind Flüssigkeiten, Öle oder Feststoffe.

Die als Reaktanten geeigneten ß-Amine können auch mit Hilfe der Ritter-Reaktion der Umwandlung von a-Olefinen mit 8 bis 22 C-Atomen in innensubstituierte Amine durch Umsetzung mit Natriumcyanid in Gegenwart einer starken Säure, wie Schwefelsäure, und Hydrolysieren des erhaltenen Formamids mit Bromwasserstoff in das entsprechende ß- Amin hergestellt werden, wobei man letzteres durch Neutralisieren mit Natriumhydroxid, Waschen mit Wasser und Natriumhydrogencarbonat, Trocknen über Natriumsulfat und Eindampfen im Vakuum sowie Reinigen durch Destillation erhält.

Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen näher erläutern, ohne dass die Erfindung jedoch auf diese Beispiele beschränkt sein soll.

Beispiel I.Herstellung des Methylcarbamoylderivats :

CH3(CH2)12.1v - chnhconhch3 I

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mit Hilfe des ß-Amins :

ch3(ch2)12.„-chnh2 !

CH3

Zu einer Lösung von 165 g des genannten ß-Amins (Armeen L-15 der Armak Company) in 500 ml Methylenchlorid, die auf einem Dampfbad auf Rückflusstemperatur erhitzt wurde, wurden langsam aus einem Tropftrichter 36 ml Methylisocyanat in 70 ml Methylenchlorid zugefügt. Die Temperatur wurde während der Zugabe, die 55 min dauerte, auf einer Höhe gehalten, die ein mildes Sieden am Rückfluss gewährleistete. Die Mischung wurde eine weitere Stunde am Rückfluss gekocht und anschliessend im Vakuum eingedampft, wobei man 179 g eines dunkelgelben Öles erhielt.

Beispiel 2:

Herstellung des Methylcarbamoylderivats:

CH3(CH2)8.„ - CHNHCONHCH,

I

ch3

mit Hilfe des ß-Amins:

CH3(CH2)g.a—CHNH2

I

ch3

Zu einer Lösung von 112 g (0,5 mol) des genannten ß-Amins (Armeen L-l 1 der Armak Company) .in 300 ml Methylenchlorid, die auf eine Rückflusstemperatur erhitzt worden war, wurden unter mildem Rückfluss langsam 35 ml (0,6 mol) Methylisocyanat innerhalb 1 h zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde eine weitere Stunde am Rückfluss erhitzt und anschliessend im Vakuum eingedampft. Nachdem man bei 70 bis 100°C 10 g eines niedriger siedenden Produktes abdestilliert hatte, erhielt man 121g getopptes Öl (gereinigt).

Das in den vorstehenden Beispielen beschriebene Verfahren kann durch Verwendung anderer, nicht reaktiver organischer Lösungsmittel wie Ether, Benzol, Chloroform usw. variiert werden.

Beispiel 3:

Herstellung von N-ß-Dodecyl-N'-methylharnstoff:

CH3

I

c J 0h2, chnhconhch3

32 g (0,166 mol) ß-Dodecylamin wurden in 60 ml Methylenchlorid auf einem tragbaren Dampfbad am Rückfluss erhitzt und diese Prozedur anschliessend beendet. 11,9 ml Methylisocyanat wurden unter mildem Rückfluss in 10 bis 12 min zugefügt und dann die Mischung eine weitere Stunde am Rückfluss gehalten. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingedampft und ergab 39 g eines weissen Feststoffes. Eine Probe von 2,0066 g wurde mit 0,05N HCl titriert und verbrauchte bis zum Endpunkt 0,05 ml HCl. Dies zeigt, dass die Reaktion praktisch vollständig verlaufen war, da lediglich eine vernachlässigbare Menge an Amin nicht reagiert hatte.

Beispiel 4:

Herstellung von N-ß-Tetradecyl-N'-methylharnstoff:

CH3

I

c, 2h2 5chnhconhch3

46 g (0,19 mol) des ß-Tetradecylamins wurden in 60 ml Methylenchlorid auf einem Dampfbad am Rückfluss erhitzt. Während man die Mischung unter mildem Sieden am Rückfluss hielt, wurden innerhalb 10 min tropfenweise 13,7 ml Methylisocyanat in 15 ml Methylenchlorid zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde eine weitere Stunde am Rückfluss erhitzt und anschliessend im Vakuum eingedampft und ergab 53,8 g eines weissen Feststoffes.

Beispiel S.Herstellung von N-ß-Hexadecyl-N'-methylharnstoff:

CH3

I

cx4h29chnhconhch3

38,6 g (0,135 mol) ß-Hexadecylamin in 60 ml Methylenchlorid wurden mit 9,6 ml Methylisocyanat in 15 ml Methylenchlorid entsprechend dem Verfahren gemäss Beispiel 4 umgesetzt, wobei man einen weissen Feststoff als Reaktionsprodukt erhielt.

Weitere erfindungsgemässe N,N'-substituierte Harnstoffe, die antistatisch wirksam sind, können unter Verwendung anderer Alkyl-isocyanate, beispielsweise von Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexylisocyanat, hergestellt werden.

In ähnlicher Weise können auch andere langkettige aliphatische primäre Amine, bei denen die funktionelle Aminogruppe an ein C-Atom in der Kette gebunden ist, für die Herstellung der erfindungsgemässen, antistatisch und weichmachend wirkenden substituierten Dialkylharnstoffe verwendet werden, z.B. Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl- und/oder Eicosanylamin.

Primäre Amine, deren Aminogruppe an ein endständiges C-Atom gebunden ist, beispielsweise 1-Dodecylamin, 1-Hexadecyl-amin, 1-Octadecylamin u. dgl., ergeben Dialkylharnstoffe mit sehr beschränkter antistatischer und textilweichmachender Wirkung.

Dementsprechend wurde gefunden, dass die Substituenten an den Stickstoffatomen des Harnstoffs dann als weichmachende und antistatische Mittel wirksam sind, wenn an einem Stickstoffatom eine kurzkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen und an dem anderen Stickstoffatom eine sekundäre, lange aliphatische Kette mit 8 bis 22 C-Atomen vorhanden sind.

Die erfindungsgemässen, antistatisch wirksamen Verbindungen können zusammen mit Waschmitteln eingesetzt werden, einschliesslich anionischer Detergenzien, wie Alkylbenzolsulfonsäuren und ihrer Salze, beispielsweise Alkylphenyl-S03-M, wobei Alkyl ein Alk-ylrest mit 8 bis 22, vorzugsweise mit 10 bis 18 C-Atomen, und M Wasserstoff oder ein Alkalimetall darstellen. Diese Verbindungen gehören zu einer gut bekannten Klasse von anionischen Detergenzien, zu der Natrium- und Kaliumdodecyl-, Natriumlauryl- und Na-triumcetylbenzolsulfonat gehören. Weitere geeignete Verbindungsgruppen sind Paraffïnsulfonate, Alkylsulfate, Alkoholethersulfate, Olefinsulfonate und Alkylphenolethoxylatsulfate (z.B. Natriumdi-nonylphenoxynonaethoxyethanolsulfat, Natriumdodecylhexadeca-ethoxyethanolsulfat) sowie andere äquivalente wasserlösliche Salze, insbesondere die Alkalimetallsalze.

Unter den vorstehend genannten Alkylbenzolsulfonsäuren und deren Salzen sind diejenigen bevorzugt, die biologisch abbaubar sind und insbesondere durch einen linearen Alkylsubstituenten mit 10 bis 22, vorzugsweise mit 12 bis 15 C-Atomen, charakterisiert sind. Selbstverständlich stellt die Kohlenstoffkettenlänge in der Regel eine durchschnittliche Kettenlänge dar, da bei dem Verfahren zur Herstellung dieser Produkte üblicherweise Alkylierungsreagenzien mit gemischter Alkylkettenlänge eingesetzt werden. Es ist jedoch klar, dass im wesentlichen reine Olefine und Alkylierungsverbindungen, die bei anderen Verfahren verwendet werden, tatsächlich alkylierte Benzolsulfonate ergeben, wobei der Alkylteil im wesentlichen (d.h. zu wenigstens 99%) aus einer einheitlichen Kettenlänge besteht, d.h. aus einer C12-, C13-, CI4- oder Cls-Kette. Die linearen Alkylbenzolsulfonate sind weiterhin charakterisiert durch die Stellung des Benzolrings in der linearen Alkylkette, wobei alle Stellungsisomeren (d.h. von a bis Q) geeignet sind und in Betracht kommen.

Ausser den Benzolsulfonaten können auch die niederen Alkyl-analogen (Q bis C4) des Benzols wie Toluol, Xylol, Trimethylbenz-ole, Ethylbenzol, Isopropylbenzol u. dgl. eingesetzt werden. Die Sul-fonate werden im allgemeinen in Form ihrer wasserlöslichen Salze angewendet, wobei als Kationen Alkalimetall- und Ammoniumkationen und niedere Amin- und Alkanolaminkationen in Betracht kommen.

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Beispiele geeigneter linearer Alkylbenzolsulfonate sind: Natrium-n-decylbenzolsulfonat Natrium-n-dodecylbenzolsulfonat Natrium-n-tetradecylbenzolsulfonat Natrium-n-pentadecylbenzolsulfonat Natrium-n-hexadecylbenzolsulfonat und die entsprechenden niederen alkylsubstituierten Homologen des Benzols sowie die Salze mit den vorstehend genannten Kationen. Natürlich können auch Mischungen dieser Sulfonate eingesetzt werden, wobei diese Mischungen Verbindungen enthalten können, in denen die lineare Alkylkette kürzer oder länger als hier angegeben ist, vorausgesetzt, dass die durchschnittliche Kettenlänge in der Mischung mit den spezifischen Erfordernissen, nämlich bei 10 bis 22 C-Atomen zu liegen, übereinstimmt.

Die linearen Paraffinsulfonate sind ebenfalls eine gut bekannte Gruppe von Verbindungen und umfassen auch die wasserlöslichen Salze (Alkalimetall-, Amin-, Alkanolamin- und Ammoniumsalze) von:

1-Decansulfonsäure 1 -Dodecansulfonsäure 1 -Tridecansulfonsäure 1-Tetradecansulfonsäure 1 -Pentadecansulfonsäure 1 -Hexadecansulfonsäure sowie auch die anderen Stellungsisomeren der Sulfonsäuregruppe.

Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Paraffinsulfonaten können auch weitere verwendet werden, deren Alkylgruppe 10 bis 22 C-Atomen umfasst, wobei der besonders bevorzugte Bereich bei 12 bis 20 C-Atomen liegt.

Die linearen Alkylsulfonate, die hier bevorzugt in Betracht kommen, haben Alkylgruppen mit 10 bis 20 C-Atomen. Spezifische Beispiele hierfür sind Natrium-n-decylsulfat, Natrium-n-dodecylsul-fat, Natrium-n-hexadecylsulfat, Natrium-n-heptadecylsulfat, Na-trium-n-octadecylsulfat und die ethoxylierten Derivate mit 1 bis 100 mol Ethylenoxid sowie natürlich die weiteren wasserlöslichen Salze mit den obengenannten Kationen.

Zur Gruppe der anionischen Detergenzien, die vorstehend als geeignet beschrieben worden sind, gehören insbesondere die Olefinsul-fonate einschliesslich der langkettigen Alkensulfonate, der langkettigen Hydroxyalkansulfonate sowie der Disulfonate. Beispiele für geeignete Olefinsulfonate sind Natriumdodecen-l-sulfonat, Natrium-tetradecen-l-sulfonat, Natriumhexadecen-l-sulfonat und Natrium-octadecen-1 -sulfonat.

In Verbindung mit den erfindungsgemässen, antistatisch und weichmachend wirkenden Dialkylharnstoffen sind auch im Handel bekannte nichtionische Detergenzien geeignet, wie Alkylarylpoly-glycoldetergenzien, z.B. Alkylphenolalkylenoxid- und bevorzugt Ethylenoxidkondensationsprodukte mit 2 bis 200 mol Ethylenoxid, beispielsweise p-Isooctylphenolpolyethylenoxid mit 10 Ethylenoxid-einheiten, langkettige Alkoholethylenoxidkondensationsprodukte mit 2 bis 200 mol Ethylenoxid, z.B. Dodecylalkoholpolyethylen-oxide mit 4 bis 16 Ethylenoxideinheiten pro Molekül, Polyglycerin-monolaurat, Glycoldioleat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmono-stearat, Sorbitanmonopalmitat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesqui-oleat, die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Sorbitanestern langkettiger Fettsäuren (Tweens), Alkylolamide, Aminoxide, Phospinoxide usw.

Zusätzlich zu den anionischen und nichtionischen Detergenzien, die in Verbindung mit den antistatisch wirkenden erfindungsgemässen Verbindungen angewendet werden können, haben sich auch kationische, ampholytische und zwitterionische Verbindungen als geeignet erwiesen. Zu diesen Verbindungen, die zusammen mit den erfindungsgemässen, die Textilien antistatisch machenden Verbindungen eingesetzt werden können, gehören quaternäre Ammoniumverbindungen, z.B. Distearyldimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethyl-ammoniumbromid, Natrium-3-dodecylaminopropionat, Fettcarb-amide usw.

Die erfindungsgemässe Zusammensetzung kann auch neben den erfindungsgemäss vorgesehenen, antistatisch wirkenden Verbindungen und konventionellen anionischen, kationischen und nichtionischen Detergenzien weitere Zusätze wie Waschhilfsmittel, Aufheller, Hydrotrope, Germizide, schmutzsuspendierende Mittel, Mittel gegen Rückverschmutzung, Antioxidantien, Bleichmittel, Färbemittel (Farbstoffe und Pigmente), Parfüme, wasserlösliche Alkohole, Schaumverstärker, nicht als Detergens wirkende Alkalimetallbenzol-sulfonate usw. umfassen.

Die Waschhilfsmittel (Builder) bestehen im allgemeinen aus einem wasserlöslichen, anorganischen Salz, das ein neutrales Salz, z.B. Natriumsulfat, oder ein alkalisches Buildersalz, wie z.B. Phosphate, Silikate, Bicarbonate, Carbonate, Citrate und Borate, sein kann. Bevorzugte Waschhilfsmittel sind kondensierte Phosphate, wie Polyphosphate und Pyrophosphate, sowie Alkalicitrate. Spezifische Beispiele solcher Alkalisalze sind Tetranatriumpyrophosphat, Pentanatriumtripolyphosphat (entweder Phase I oder Phase II), Natriumhexametaphosphat sowie die entsprechenden Kaliumsalze dieser Verbindungen, ferner Natrium- und Kaliumsilikate, z.B. Natriummetasilikat und andere Silikate (z.B. Na20 1,6 bis 3 Si02), ferner Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natrium- und Kalium-bicarbonat, Natriumeitrat und Kaliumeitrat. Es können auch andere Salze verwendet werden, wobei die Salze wasserlöslich sein sollen, einschliesslich der Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Amin-, Alkanolamin- und Ammoniumsalze. Andere Waschhilfsmittel, wie Salze organischer Säuren, können ebenfalls eingesetzt werden, insbesondere die wasserlöslichen Alkalimetall-, substituierten Ammo-nium- und Aminsalze von Aminopolycarbonsäuren wie: Ethylendiamintetraessigsäure Nitrilotriessigsäure Diethylentriaminpentaessigsäure N-(2-Hydroxyethyl)ethylendiamintriessigsäure 2-Hydroxyethyliminodiessigsäure 1,2-Diaminocyclohexandiessigsäure u. dgl.

Wasserunlösliche Waschhilfsmittel mit kationaustauschenden Eigenschaften können ebenfalls verwendet werden, wie Natrium-alumosilikate, z.B. Zeolith A, das allein oder in Kombination mit anderen Waschhilfsmitteln wie Natriumtripolyphosphat eingesetzt werden kann.

Zusätzlich zu den obengenannten Ingredienzien können, wie weiter oben bereits erläutert, in Verbindung mit der erfindungsgemässen Zusammensetzung Hydrotrope angewendet werden. Geeignete Hydrotrope sind z.B. Natriumxylolsulfonat, Kaliumxylolsul-fonat, Natrium- und Kaliumtoluolsulfonate und deren Stellungsisomere, ferner Ethylbenzolsulfonat, Cumolsulfonate u. dgl.

Die erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe können mit Waschmitteln und konventionellen Waschmitteladditiven kombiniert werden und dabei ihre antistatische und weichmachende Wirksamkeit während des Waschvorgangs entfalten; sie können aber auch auf geeignete Trägermaterialien aufgebracht und gleichzeitig mit dem Waschmittel dem Waschprozess zugesetzt werden. Hierbei kann der erfindungsgemässe Dialkylharnstoff mit Hilfe üblicher Arbeitsverfahren solubilisiert und/oder dispergiert werden, wofür Alkohole, Etheralkohole, hydrotrope Lösungen, Glykole u.a. verwendet werden. Die erfindungsgemässen, antistatisch wirkenden Dialkylharnstoffe können aber auch an geeignete Salze und/oder andere Trägermaterialien absorbiert werden, beispielsweise an Phosphate, Borax, Silikate, Natriumsulfat, Tonerde, Stärke u. dgl., und in dieser Form dem Waschprozess zugefügt werden. Ein bevorzugter Träger besteht aus einem körnigen Trägermaterial auf Carbonatba-sis aus 49,04 Teilen Natriumbicarbonat, 10,67 Teilen Natriumcarbonat, 17,00 Teilen Silikatfeststoffen, 0,015 Teilen Xylolrotfarbstoff und 6,00 Teilen Wasser.

Mit dem folgenden Beispiel soll ein Verfahren zum Dispergieren der Dialkylharnstoffe auf einem Trägermaterial auf Carbonatbasis veranschaulicht werden, ohne dass hierdurch die Erfindung auf dieses Verfahren beschränkt sein soll.

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Beispiel 6:

Grundkornzusammensetzung

Ingredienzien Teile

NaHC03 49,04

Na2C03 10,67

Silikatfeststoffe 17,00

Xylolrotfarbstoff 0,015

H20 6,00

10 g der warmen Grundkornzusammensetzung, die auf einem Wasserbad vorerwärmt worden war, wurden zu 5 g geschmolzenem Dialkylharnstoff aus Beispiel 1 auf einem Dampfbad unter starkem Rühren zugefügt. Die Mischung war im wesentlichen gut fliessfähig.

Die in Verbindung mit den Waschmittelzusammensetzungen verwendete Menge an Dialkylharnstoff ist, verglichen mit dem Gewicht der darin enthaltenen aktiven Ingredienzien, verhältnismässig gering. Tatsächlich braucht die Menge des erfindungsgemässen Di-alkylharnstoffs nur so bemessen zu sein, dass sie die auf den Textilien gewünschte antistatische und weichmachende Wirkung hervorruft. Vorzugsweise wird der Harnstoff in einer Menge von etwa 2 bis 25, besonders bevorzugt von etwa 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtingredienzien in der Waschmittelzusammensetzung, eingesetzt.

Die erfindungsgemäss vorgeschlagene Zusammensetzung kann in Form von Teilchen, als Flüssigkeit, als Tabletten oder in irgendeiner anderen üblichen Form angewandt werden. Darüber hinaus können, wie vorstehend erwähnt, die erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe als antistatisch und weichmachend wirkende Mittel für Textilien während des Waschprozesses gleichzeitig mit den Detergenzien eingesetzt oder als ein Einweichprodukt vor dem eigentlichen Waschvorgang oder als Additiv nach dem Waschprozess im Spülvorgang verwendet werden.

Die Waschmittel- und Einweichzusammensetzung gemäss der Erfindung wird nachfolgend durch Beispiele im einzelnen veranschaulicht. Diese Beispiele dienen jedoch nur der Erläuterung, d.h. die Erfindung soll nicht auf sie beschränkt sein.

Beispiele 7 a, b, c, d und e:

Phosphatfreies anionisches Waschmittel

Ingredienzien

Menge (Gew.-%)

Natriumdodecylbenzolsulfonat

23

Natriumcarbonat

20

Natriumsilikat (1:2,4)

15

Seife (Natriumsalz von Cocos-/Talgfettsäure [80:20]) 2

Nichtionisches Detergens*

1

Borax

3

Natriumcarboxymethylcellulose

1

Optischer Aufheller

0,5

Calciniertes Aluminiumsilikat

1

Natriumsulfat

30,5

Wasser

3

100,0

* C12- bis Cls-Fettalkohol, mit durchschnittlich 7 mol Ethylenoxid kondensiert.

Diese Zusammensetzung wurde zur Herstellung eines Pulvers sprühgetrocknet. Zu 100 g dieser Formulierung wurden 2 bis 10 g des antistatisch und weichmachend wirkenden folgenden Dialkyl-harnstoffs zugefügt:

a) N-ß-Dodecyl-N'-methylharnstoff b) Das Ethylcarbamoylderivat von Armeen L-15

c) CH3(CH2)8.11-CHNHCONHCH3

I

ch3

(Methylcarbamoylderivat von Armeen L-ll)

d) ch3(ch2)12.i7-chnhc0nhch3

I

ch3

(Methylcarbamoylderivat von Armeen L-15)

e) Propylcarbamoylderivat von Armeen L-15

Beispiele 8 a,b,c,dunde:

Anionisches Waschmittel mit Phosphatbuilder

Ingredienzien

Menge (Gew.-%)

Natriumtridecylbenzolsulfonat

15

Nichtionisches Detergens*

0,5

Natriumsilikat (1:2,4)

10,5

Natriumtripolyphosphat

33

Natriumcarbonat

5

Natriumsulfat

24

Natriumcarboxymethylcellulose

0,25

Optische Aufheller

0,5

Borax

1,0

Parfüm

0,15

Wasser

10,1

100,0

* C12- bis C15-Fettalkohol, kondensiert mit durchschnittlich 7 mol Ethylenoxid.

Diese Zusammensetzung wird ebenfalls zu einem Pulver sprühgetrocknet. Anschliessend wurden zu dieser Zusammensetzung 2 bis 10 g des antistatisch und weichmachend wirkenden folgenden Dial-kylharnstoffs zugesetzt:

a) Das Methylcarbamoylderivat des ß-Tetradecylamins aus Beispiel 4

b) Das Methylcarbamoylderivat des ß-Hexadecylamins aus Beispiel 5

c) CH3(CH2)g.„-CHNHCONHCH3

I

CH3

d) CH3(CH2)p.n—CHNHCONHCH3

I

CH3

e) Das Ethylcarbamoylderivat von Armeen L-15

Beispiele 9 a, b, c, d und e:

Nichtionisches Waschmittel mit Builder

Ingredienzien

Menge (Gew.-%)

Ethoxylierter Alkohol *

19

Natriumtripolyphosphat

60

Natriumsilikat (1:2,4)

10

Optische Aufheller

2

Proteolytisches Enzym

1,5

Parfüm und Färbemittel

0,35

Feuchtigkeit

7,15

100,00

* Ci2- bis C15-Fettalkohol, kondensiert mit durchschnittlich 6,5 mol Ethylenoxid.

Zu 40 g dieser Formulierung, die in Pulverform vorlag, wurden 2 bis 20 g des folgenden, antistatisch und weichmachend wirkenden Mittels zugegeben:

a) N-(Cls-sekundärer linearer Kohlenwasserstoffrest)-N'-methyl-harnstoff b) N-(C20-sekundärer linearer Kohlenwasserstoffrest)-N'-methyl-harnstoff c) CH3(CH2)8.„-CHNHCONHCH3

ch3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7

646 947

d) CH3(CH2)12.I7-CHNHCONHCH3

I

ch3

e) C5(H11)2CHNHCONHCH3 Beispiel 10:

Einweichprodukt

Ingredienzien

(%)

Lineares Natriumtridecylbenzolsulfonat

6,3

Natriumsilikat

8,3

Natriumtripolyphosphat

41,7

Natriumsulfat

35,4

Wasser

8,3

6 g des Dialkylharnstoffes aus Beispiel 1 und 48 g der vorstehend angegebenen Einweichformulierung wurden einer GE-Waschma-schine bei 49° C zugefügt und bis zum Lösen gerührt. Muster von vier verschiedenen Textilien aus Baumwollfrottiergewebe, Dacron, Nylon und Dacron/Baumwolle wurden zugefügt, 1 min lang in der Lösung umgerührt und dann über Nacht eingeweicht. Am nächsten Morgen wurde das Wasser ausgeschleudert und 100 g eines anionischen Waschmittels mit Phosphatbuilder in einem Versuch bei 49° C in den Waschprozess gegeben. Ein weiterer Versuch wurde mit dem gleichen Dialkylharnstoff, dem Waschmittel und der Einweichformulierung durchgeführt, die gleichzeitig der Waschmaschine zugefügt wurden. In einem Kontrollversuch wurde lediglich das Waschmittel und das Einweichprodukt eingesetzt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Sie lassen klar erkennen, dass die antistatische und weichmachende Wirkung der erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe sowohl in Einweichformulierungen als auch in Waschmittelzusammensetzungen vorliegt.

Tabelle I

Material

Statische Aufladung1 (kV)

Weichheitsgrad2

Harnstoff aus Beispiel 1 + Ein

weichmittel

0,1

6

Harnstoff aus Beispiel 1, kein Ein

weichmittel

0

8

Blindversuch

22

1

1 Summe der absoluten Werte der Oberflächenladungen der vier Textilmuster nach dem Herausnehmen aus dem Wäschetrockner.

2 Subjektive Schätzung auf einer Bewertungsskala von 1 bis 10; höhere Werte bedeuten einen grösseren Weichheitsgrad.

Durch Anwesenheit des Methylcarbamoylderivats von Armeen L-15 wurde das Waschvermögen der Zusammensetzung verstärkt und nur eine unwesentlich vergilbende Wirkung sowie ein geringfügiger Einfluss auf die Aufhellerwirkung festgestellt.

Die Brauchbarkeit der erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe zur Reduzierung der elektrostatischen Aufladung und Verstärkung der weichmachenden Eigenschaften auf Geweben während des Waschprozesses, ohne dass dabei ein Vergilben auftritt oder die Wirkung der Aufheller beeinträchtigt wird, wurde in einer weiteren Versuchsserie in GE-Waschmaschinen (mit 68 1 Wasserinhalt) bei 49° C mit einer gemischten Füllung aus sauberer Wäsche (Baumwollfrottiertuch, doppelt gewirktes Dacron, Banlon-Nylon, Dacron/Baumwoll-gewebe 65:35) und aus verschmutzten Stoffmustern (Nylon- und Baumwollprüfgewebe, Ton (Scientific Services Clay) auf Baumwolle, Ton (Scientific Services Clay), auf Dacron/Baumwolle, EMPA-Stoff) nachgewiesen, wobei die Stoffe nach der Wäsche 45 min trok-kengeschleudert wurden. In jedem Fall wurden 5 g des Prüfmaterials gleichzeitig mit 40 g der Formulierung aus Beispiel 9 bzw. wie angegeben der Waschmaschine zugefügt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.

Tabelle II

Amid

Statische Aufladung (kV)

Weichheitsgrad

1. Kein Amid

13,7

1

2. L-15-Methylharnstoff

0

8

3. L-15-Ethylharnstoff

0

5

4. L-15-Propylharnstoff

0,1

6

5. +10 g Grundkörner aus Bei

spiel 6

5,6

1

6. 5 g L-15-Methylharnstoff*

0,2

8

7. 5 g ß-Ci2-Methylharnstoff*

0,2

6

8. 5 g ß-Ci4-Methylharnstoff*

0,7

6

9. 5 g ß-C]6-MethylharnstofT*

5,0

4

10. 5 g ß-Cls-Methylharnstoff*

5,8

5

11. 5 g ß-C20-Methylharnstoff*

5,6

5

12. 5 g ß-C22-Methylharnstoff*

5,5

4

* Der Dialkylharnstoff wurde auf 10 g der Grundkörner gemäss Beispiel 6 dispergiert.

Es wurde festgestellt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen bei Verwendung in einer Konzentration von 7,5 bis 240 ppm keine nachteiligen Wirkungen auf das Gesamtwaschvermögen bei den verschmutzten Stoffmustern zeigen, keinen Verlust an Aufhellerwirksamkeit verursachen und keine wesentliche Vergilbung auf Nylon oder Baumwolle hervorrufen, im Gegensatz zu in ähnlicher Weise geprüften quaternären Ammoniumverbindungen, die auf allen diesen Gebieten entsprechende Mängel aufwiesen. Es wurde ferner gefunden, dass die Verminderung der elektrostatischen Aufladung beim Trockenschleudern der Stoffe von der Konzentration des eingesetzten Mittels abhängt, wobei mit einer Konzentration von 60 ppm oder mehr eine Wirksamkeit von über 90% erzielt wurde, im Gegensatz zu einer durchschnittlichen Verringerung von 30% bei Verwendung einer quaternären Ammoniumverbindung als antistatischem Mittel, bei der auch mit steigender Konzentration keine Verbesserung der Wirkung erzielt werden konnte.

Die Ergebnisse von Vergleichsversuchen mit Dialkylharnstoffen, bei denen der langkettige Substituent am Stickstoff ein primärer Kohlenwasserstoffrest ist, die also nicht von der Erfindung umfasst werden, zeigen, dass mit diesen Verbindungen Gewebe nicht weichgemacht und elektrostatische Aufladungen, die während des Waschens und Trocknens von gemischten Wäschebeschickungen erzeugt wurden, nicht verringert werden. Versuche, die die Wirksamkeit des Methylcarbamoylderivats von Armeen L-15 (L-15-Methylharnstoff) im Vergleich mit dem entsprechenden Kokosamin-derivat (Kokosmethylharnstoff) zeigen, wurden durchgeführt in GE-Waschmaschinen (mit 68 1 Wasserinhalt) bei 49° C mit einer gemischten Füllung aus sauberer Wäsche aus Baumwolle/Polyester-Frottiergewebe, doppelt gewirktem Dacron, Banlon-Nylon und 65% Dacron/Baumwolle, wobei das Testmaterial gleichzeitig mit 40 g des nichtionischen Waschmittels aus Beispiel 9 zugefügt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.

Tabelle III

Menge

L-15-Methylharnstoff

Kokosmethylharnstoff pro Wäsche (g)

Statische Aufladung (kV)

Weichheitsgrad

Statische Aufladung (kV)

Weichheitsgrad

0

0,5

1

2 4 6 8

12

24,3 15,5 6,8 0,5 0,8 0,1 0,05 0,0

1 1 3 6 9 10 10 10

24,3 15,6 20,6 19,6 20,6 10,5 9,1 7,4

1

3 1 5

3

4 4 3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646 947

Aus Tabelle III geht deutlich hervor, dass die Carbamoylderivate eines endständig substituierten langkettigen Amins als antistatisches und weichmachendes Mittel verhältnismässig unwirksam sind.

Die Ergebnisse in der folgenden Tabelle IV wurden unter Verwendung von 5 g des angegebenen Dialkylharnstoffs und 100 g eines phosphathaltigen und eines phosphatfreien anionischen Waschmittels gemäss Beispiel 8 bzw. 7 oder wie angegeben erhalten.

Tabelle IV

Waschmittel

Harnstoff

Weichheitsgrad

Statische Ladung

1. Beispiel 8

—

1

23,0

2. Beispiel 8

L-15-Methylharnstoff

8

0,1

3. Beispiel 7

—

1

15,5

4. Beispiel 7

L-15-Methylharnstoff ch3

1

6

0

5. Beispiel 7 (90 g)

I

c9h19ch-nhconhch3 *

1

0,3

6. Beispiel 9 (40 g)

+ 15 g Grundkörner aus Beispiel 6

—

1

27,0

7. Beispiel 9

L-l 5-Methylharnstoff *

6

0

8. Beispiel 8

+ 15 g Körner aus Beispiel 6

1

21,0

9. Beispiel 8

L-l 5-Methylharnstoff *

8

0,15

10. Beispiel 7

+ 15 g Grundkörner aus Beispiel 6

—

1

16,8

11. Beispiel 7

L-l 5-Methylharnstoff *

10

0

12. Beispiel 7 (90 g)

L-l 1-Methylharnstoff*

5

0,05

13. Beispiel 7 (90 g)

L-11-Methylharnstoff + L-l 5-Methylharnstoff (1:1)*

8

0

* 5 g dispergiert in 10 g Grundkörner aus Beispiel 6.

Aus der vorstehenden Tabelle geht deutlich hervor, dass die erfindungsgemässen Dialkylharnstoffe mit einer sekundären Alkylkoh-lenwasserstoffkette als Substituenten in Gegenwart von anionischen und nichtionischen Waschmitteln, und zwar sowohl mit als auch ohne Phosphatbuilder, die elektrostatische Aufladung auf Geweben zu reduzieren und die behandelten Textilien weichzumachen vermö- . gen.

Der Zusatz von Bleichmitteln während des Waschprozesses beeinträchtigt nicht die antistatischen und weichmachenden Eigenschaften der erfindungsgemässen Harnstoffe, und es treten auch keine Störungen durch diese antistatischen und weichmachenden Mittel auf die Bleichwirkung der eingesetzten Bleichmittel auf.

Im Zusammenhang mit den erfindungsgemäss vorgeschlagenen Zusammensetzungen wird darauf hingewiesen, dass in zusammengesetzten Waschmitteln das organische Reinigungsmittel, d.h. die anionische, nichtionische usw. Verbindung, in einer Menge von etwa 5 bis 75, bezogen auf die Gesamtformulierung, und üblicherweise von 5 bis 35 Gew.-% enthalten sein kann. In flüssigen Zusammensetzungen ist der Wasseranteil relativ hoch, um ein giessbares und allgemein stabiles System zu erhalten. Der Gesamtfeststoffgehalt in diesen flüssigen Zusammensetzungen kann von wenigen Prozenten,

35 d.h. 2 bis 10, bis etwa 50 bis 60% variieren, wobei der Anteil an organischem Detergens gewöhnlich bei etwa 2 bis 25, vorzugsweise bei 5 bis 15%, liegt. In festen Formulierungen, beispielsweise in Form von Pulvern usw., kann der Gesamtfeststoffanteil bei 90% und höher liegen, wobei der Anteil an organischem Detergens gewöhn-40 lieh im Bereich von 5 bis 25% liegt. Die zweite Hauptkomponente der zusammengesetzten oder flüssigen Vollwaschmittel ebenso wie der entsprechenden festen Formulierungen, beispielsweise in gepulverter oder tablettierter Form, besteht aus dem alkalischen Builder-salz, dessen Menge in der Waschmittelzusammensetzung wiederum 45 beträchtlich variieren kann, z.B. von 5 bis 75%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. In festen Formulierungen werden im allgemeinen höhere Prozentgehalte angewendet, z.B. 15 bis 50%, wogegen in den flüssigen Waschmitteln die Salze in geringeren Mengen gebraucht werden, z.B. in einer Menge von 5 bis 25 Gew.-%, bezogen so auf die Gesamtzusammensetzung.

Es versteht sich, dass die vorstehende detaillierte Beschreibung lediglich zur Erläuterung der Erfindung dient und dass Änderungen getroffen werden können, ohne dass damit der Bereich des der Erfin-55 dung zugrunde liegenden Erfindungsgedankens verlassen wird.

R

Claims (12)

1. 646 947

   2

   PATENTANSPRÜCHE

   1. An beiden Stickstoffatomen substituierte Dialkylharnstoffe der allgemeinen Formel (I):

   rnhconhr' (i)

   in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen und R' eine sekundäre aliphatische Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Methylcarbamoylderivat eines langkettigen aliphatischen Amins mit 8 bis 22 C-Atomen ist, in dem das Aminostickstoffatom an eine nicht endständige Methylengruppe gebunden ist.
3. 3. Verbindung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Formel:

   ch3(ch2)12.„ - chnhconhch3 I

   ch3
4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel:

   CH3(CH2)12.17 - CHNHCONHCH2CH3 I

   ch3
5. 5. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Methylcarbamoylderivat des ß-Dodecylamins ist.
6. 6. Verbindung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Formel:

   CH3(CH2)g.11 - CHNHCONHCH3 I

   ch3
7. 7. Nicht vergilbend wirkende, antistatische und weichmachende Zusammensetzung zum Waschen von Textilstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer wirksamen Menge eines Dialkylharn-stoffes als antistatischem und weichmachendem Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6 und einem Waschmittel, ausgewählt aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, kationischen, ampholyti-schen und zwitterionischen Detergenzien.
8. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 2 bis 25 Gew.-% eines Dialkylharnstoffes als antistatischem und weichmachendem Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6 und einem nichtionischen Detergens.
9. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich optische Aufheller und Waschhilfsmittel enthält.
10. 10. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein anionisches Detergens und 2 bis 25 Gew.-%,

    bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eines Dialkylharnstoffes als antistatischem Mittel gemäss Anspruch 1 enthält.
11. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich optische Aufheller und Waschhilfsmittel enthält.
12. 12. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Dialkylharnstoff als antistatisches und weichmachendes Mittel auf einem körnigen Träger auf Carbonatbasis aus Natrium-bicarbonat-, Natriumcarbonat- und Silikatfeststoffen absorbiert ist.