CH649194A5 - Mittel zur beeinflussung des pflanzlichen wachstums. - Google Patents

Mittel zur beeinflussung des pflanzlichen wachstums. Download PDF

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CH649194A5
CH649194A5 CH6353/82A CH635382A CH649194A5 CH 649194 A5 CH649194 A5 CH 649194A5 CH 6353/82 A CH6353/82 A CH 6353/82A CH 635382 A CH635382 A CH 635382A CH 649194 A5 CH649194 A5 CH 649194A5
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Zsolt Dombay
Erzsebet Dr Grega
Ibolya Dr Horvath
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Description

Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des pflanzlichen Wachstums, sog. Wachstumsregulatoren. Die erfindungsgemässen Mittel enthalten als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
V
N -
V
C il
0
Cl
I
C - H »
Cl
(I)
Bevorzugt enthalten die Mittel 5-80 Gew.-% der Verbindung der allgemeinen Formel (I) und daneben noch 10-95 Gew.-% feste Trägerstoffe und/oder flüssige Streckmittel und 0,5-15 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe.
In der allgemeinen Formel (I) können Rt und R2 gleich oder verschieden sein und für Wasserstoff, gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, für Cyclohexyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Alkylphenyl-, Benzyl- oder Alkylbenzylgruppe stehen oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring mit sie-5 ben Gliedern bilden.
Aus der Fachliteratur ist ein breites Spektrum von Verbindungen bekannt, mit deren Hilfe das pflanzliche Wachstum beeinflusst werden kann. Eine grosse Gruppe dieser unter der Sammelbezeichnung Wachstumsregulatoren zusam-lo mengefassten Verbindungen wird von den natürlichen und den synthetischen Hormonen gebildet (Kölcsei M., Nâdasy M.: Magyar Kémikusok Lapja 34 (3), 122-126 [1979]). Dazu gehören zum Beispiel die natürlichen und die synthetischen Auxine, die Gibberelline, die Cytochinine und die Abscisine 15 und deren synthetisch hergestellten Analogen.
Seit längerem bekannt und in der Praxis bei Getreidearten angewendet ist das Chlorcholinchlorid, das das Längenwachstum der Zellen hemmt und deshalb zur Kräftigung der Getreidehalme verwendet wird.
20 Aus der US-Patentschrift Nr. 3 156 544 ist bekannt, dass gewisse 2-Halogenäthyl-trialkyl-ammoniumsalze, insbesondere das (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid, das pflanzliche Wachstum und den Ernteertrag beeinflussen. Für einige Pyrimidinderivate (z.B. das 2-Methylthio-4-äthylami-25 no-5-nitro-6-methylamino-pyrimidin) und ihre Salze ist in der ungarischen Patentschrift Nr. 164 885 eine keimungs-hemmende und das Längenwachstum der Zellen hemmende Wirkung beschrieben.
Gemäss der ungarischen Patentschrift Nr. 170 761 wer-30 den Auflaufen und Wachstum von Pflanzen durch gewisse Phthalimid-Derivate beschleunigt.
Bei eigenen, auf die Beeinflussung des pflanzlichen Wachstums gerichteten Forschungen wurde gefunden, dass durch Behandlung mit den erfindungsgemässen Mitteln das 35 Wachstum der Pflanzen stimuliert und das Grüngewicht der Pflanzen erhöht werden kann.
Die als Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen substituierten Halogencarbonsäureamide sind aus der Fachliteratur grösstenteils bekannt, ihre auf das 40 pflanzliche Wachstum ausgeübte stimulierende Wirkung ist jedoch neu.
Zur Herstellung der disubstituierten Säureamide der allgemeinen Formel (I) sind mehrere Methoden bekannt (Hou-ben-Weill: Methoden der Organischen Chemie, Bd. XI/2: 45 3-37 [1958]). Die bekannteste Methode ist das Umsetzen der Halogencarbonsäurechloride mit dem entsprechenden sekundären Amin. Sie können ferner durch Umsetzen der Halogencarbonsäure und des sekundären Amins in Gegenwart von Phosphortrichlorid oder Phosphoroxychlorid oder so durch gleichzeitiges Einleiten von Phosgen in das Reaktionsgemisch hergestellt werden, (wobei als Intermediär Carb-amoylchlorid entsteht.)
Durch die vielen bekannten Verfahren ist es möglich, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) einfach und wirt-5s schaftlich herzustellen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel wird in den folgenden Beispielen ausführlich erläutert, jedoch ist die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
6o Beispiel 1
In einen mit einem Rührer versehenen Reaktor werden 52 Gew.-Teile N-(Dichloracetyl)-hexamethylen-imid und 2 Gew.-Teile Phenol vorgelegt und mit 17 Gew.-Teilen Xylol und 19 Gew.-Teilen Methylenchlorid versetzt. Man rührt so 65 lange, bis alles in Lösung gegangen ist, und setzt dann 10 Gew.-Teile eines Gemisches aus Dodecylbenzol-sulfonsäure-calciumsal (Atlox 4857 B) und Polyoxyäthylen-alkylphenol (Atlox 3400 B) zu. Nach dem Auflösen der oberflächenakti-
3
649194
ven Stoffe wird die Lösung filtriert. Man erhält ein 50%iges Emulsionskonzentrat, das zur Anwendung mit Wasser verdünnt und dann versprüht wird.
Beispiel 2
2,5 Gew.-Teile Polyglycoläther (Polyglycol 1000) werden in 7,5 Gew.-Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 59 Gew.-Teilen technischem Vaselineöl, 1 Gew.-Teil amorpher Kieselsäure (Ultrasyl VN 3), 10 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglycoläther (Emuisogen M) und 20 Gew.-Teilen N-(Dichloracetyl)-hexamethylen-imid versetzt. Das Gemisch wird zusammen mit 200 g Glasperlen des Durchmessers 1,5 mm in eine Laboratoriumsperlmühle gefüllt und mit einer Drehzahl von 775 min-1 90 Minuten lang gemahlen. Dann werden die Perlen mittels eines Siebes entfernt. Das erhaltene Mittel enthält 20% Wirkstoff und ist 2 Stunden lang völlig stabil. Nach 24 Stunden kann das Absetzen einer minimalen Stoffmenge beobachtet werden, jedoch ist dieser Vorgang reversibel, das Abgesetzte kann durch einfaches Schütteln wieder dispergiert werden.
Beispiel 3
52 Gew.-Teile technisches N-(Dichloracetyl)-hexamethy-lenimid, 38 Gew.-Teile amorphe Kieselsäure (Ultrasyl VN 3), 3,5 Gew.-Teile eines Kresol-Formaldehyd-Vorkondensa-tes (Dispergiermittel Hoe 1494), 1,5 Gew.-Teile des Natriumsalzes aliphatischer Sulfonsäuren (Netzer IS) und 5 Gew.-Teile Sulfitablaugepulver werden miteinander vermischt und in einer Mühle des Typs Alpine 100 LU gemahlen.
Auf diese Weise wird ein 50%iges Spritzpulver (WP) erhalten, dessen Schwebefähigkeit in 1 %iger wässriger Suspension 91,98% beträgt. Auf einem Sieb der Maschenweite 45 |i liegt der feuchte Siebrückstand bei 9,69%.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 5 Gew.-Teilen N-(DichloracetyI)-diiso-butylamin, 2 Gew.-Teilen amorpher Kieselsäure, 2 Gew.-Teilen Diatomeenerde und 1 Gew.-Teil Sulfitablaugepulver wird in einer Ultraplex-Labormühle fein gemahlen. Das Mahlgut wird mit 90 Gew.-Teilen Diatomeenerde in einer Pulvermischvorrichtung homogenisiert. Das erhaltene 5%ige Stäubemittel hat auf dem 100 p.-Sieb einen Siebrückstand von maximal 2%.
Beispiel 5
5 Gew.-Teile N-(Dichloracetyl)-hexamethylen-imin werden in einer Laboratoriumsmischvorrichtung mit 70 Gew.-Teilen Vaselineöl homogenisiert. Unter Rühren werden 5 Gew.-Teile Nonylphenol-polyglycoläther in 20 Gew.-Teilen Wasser aufgelöst. Das Gemisch aus Wirkstoff und Vaselineöl wird unter sehr intensivem Rühren langsam, tropfenweise zu der Tensidlösung gegeben. Das Gemisch wird noch 10 Minuten lang gerührt. Man erhält eine 5% Wirkstoff enthaltende, mit Wasser verdünnbare Emulsion.
Beispiel 6
80 Gew.-Teile N-(Dichloracetyl)-cyclohexylamin, 10 Gew.-Teile amorphe Kieselsäure, 2 Gew.-Teile Alkylsulfon-säurenatrium als Netzmittel, 3 Gew.-Teile Kresol-Formalde-hyd-Kondensat als Dispergiermittel und 5 Gew.-Teile Sulfitablaugepulver werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert beziehungsweise eine Stunde lang vorgemahlen. Das Gemisch wird dann in einer Ultraplex-Labormühle unter gleichmässigem Zusatz fein gemahlen. Das erhaltene benetzbare Pulver enthält 80 Gew.-% Wirkstoff.
Schwebefahigkeit (in 1 %iger Konzentration): 86,4% Feuchter Siebrückstand (50 (.t-Sieb) 3,8%
Beispiel 7
10 Gew.-Teile N-(Dichloracetyl)-benzylamin werden unter Rühren in 30 Gew.-Teilen Dichlormethan gelöst. Zu der Lösung wird als Netzmittel 1 Gew.-Teil Polyoxyäthylensor-
5 bitan-monolaurat gegeben. Die Lösung wird auf dem Schüttelsieb auf 89 Gew.-Teile eines aus kalzinierter Kieselerde bestehenden Granulates aufgesprüht. Das Lösungsmittel wird bei 50 °C im Trockenschrank abgedampft. Das 10% ige Granulat wird bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Teil-
lo chengrösse liegt zwischen 0,2 und 1,0 mm.
Beispiel 8
50 Gew.-Teile N-(Dichloracetyl)-(6-äthyl-2-methyl)-anilin, 40 Gew.-Teile amorphe Kieselsäure, 3,5 Gew.-Teile
15 Kresol-Formaldehyd-Vorkondensat, 1,5 Gew.-Teile des Natriumsalzes aliphatischer Sulfonsäuren und 5 Gew.-Teile Sulfitablaugepulver werden miteinander vermischt und in einer Mühle des Typs Alpine 100 LU miteinander vermählen. Ein 50%iges benetzbares Spritzpulver (WP) wird erhalten.
20
Beispiel 9
Man arbeitet auf die im Beispiel 8 beschriebene Weise, bereitet das 50%ige Spritzpulver jedoch mit 50 Gew.-Teilen N-(Dichloracetyl)-diisobutylamin.
25
Beispiel 10
Man arbeitet auf die im Beispiel 8 beschriebene Weise, bereitet das 50% ige Spritzpulver jedoch mit 50 Gew.-Teilen N-(Dichloracetyl)-isopropylamin.
30
Beispiel 11
Man arbeitet auf die im Beispiel 8 beschriebene Weise, formuliert als Wirkstoff jedoch 50 Gew.-Teile N-(Dichlor-acetyl)-cyclohexylamin.
35
Beispiel 12
Man arbeitet auf die im Beispiel 8 beschriebene Weise, formuliert als Wirkstoff jedoch 50 Gew.-Teile N-(Dichlor-acetyl)-benzylamin.
40
Beispiel 13
Man arbeitet auf die im Beispiel 8 beschriebene Weise, formuliert als Wirkstoff jedoch 50 Gew.-Teile N-(Dichlor-acetyl)-(4-methylbenzyl)-amin.
45
Beispiel 14
Man arbeitet auf die im Beispiel 8 beschriebene Weise, formuliert als Wirkstoff jedoch 50 Gew.-Teile N-(Dichlor-acetyl)-3-chlor-anilin.
50
Beispiel 15
Man arbeitet auf die im Beispiel 8 beschriebene Weise, formuliert als Wirkstoff jedoch 50 Gew.-Teile N-(Dichlor-acetyl)-anilin.
55
Beispiel 16
Mit dem gemäss Beispiel 1 hergestellten Emulsionskonzentrat wurden auf die Beobachtung der Wachstumsregulierung gerichtete Versuche an zur Familie Gramineae gehö-
60 renden Pflanzen vorgenommen.
Für die im Gewächshaus durchgeführten Versuche fanden aus Kunststoff bestehende Auflaufgefasse der Fläche von 1,2 dm2 Verwendung. In jedes Gefäss wurden 400 g Erde eingefüllt (Humusgehalt: 2,2%, Stickstoffgehalt: 0,1%,
65 K20: 100 mg/100 g, P205: 60,0 mg/100 g; pH der Boden-feuchte: 7,4; Gebundenheit: 37,6). Pro Gefäss wurden je 4 g des Samens der zur Familie Gramineae gehörenden Pflanzen ausgesät und mit 100 g Erde bedeckt. Auf die Erdoberfläche
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wurde das Emulsionspräparat gemäss Beispiel 1 in mit Wasser verdünnter Form in unterschiedlichen Mengen aufgesprüht und schliesslich pro Gefäss eine weitere Erdschicht von je 200 g eingefüllt.
Die Erde wurde durch regelmässiges Giessen auf 65% ihrer maximalen Wasserkapazität gesättigt gehalten, und die Pflanzen wurden mit Tageslichtlampen täglich 14 Stunden lang beleuchtet. Die Gewächshaustemperatur betrug 18-20 ''C. Jede Behandlung wurde an je 20 Gefassen in vier Wiederholungen durchgeführt, und zum Vergleich wurden auch unbehandelte Kontrollen angesetzt.
14 Tage nach Versuchsbeginn wurden die grünen oberirdischen Pflanzenteile abgeschnitten, und ihr Grüngewicht wurde gemessen und in Prozent des Grüngewichtes der unbehandelten Kontrolle ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefasst.
Tabelle I
Wirkstoffdosis kg/ha Grüngewicht in % der unbehan delten Kontrolle
0 (unbehandelt) 100
0,16 143
0,32 196
0,65 225
1,30 271
2,60 321
Diese Messergebnisse beweisen eine sehr beträchtliche Stimulierung des Wachstums. Bereits bei einer Aufwandmenge von 0,16 kg/ha war das Grüngewicht der Pflanzen um 43% grösser als das der unbehandelten Kontrolle, bei einer
Tabelle II
Die Wirkung verschiedener Verbindungen in verschiedenen Aufwandmengen auf das Grüngewicht von Mais
Verbindung der allg. Formel (I)
Grüngewicht in % der Kontrolle 0,1 0,5 1,0
2,0
4,0 kg/ha unbehandelte Kontrolle
100
100
100
100
100
N-(Dichloracetyl)-(6-äthyl-2-methyl)-anilin
92,1
93,2
98,4
105,6
129,8
N-(Dichloracetyl)-diisobutyl-amin
108,8
109,5
106,1
110,6
118,0
N-(Dichloracetyl)-isopropylamin
90,8
117,2
123,8
121,7
119,3
N-(Dichloracetyl)-cyclohexylamin
106,2
106,8
94,9
103,0
93,7
N-(Dichloracetyl)-benzyl-amin
92,6
106,8
102,9
101,8
105,8
N-(Dichloracetyl)-4-methylbenzyl-amin
104,2
94,9
110,7
89,3
71,7
N-(Dichloracetyl)-3-chloranilin
120,2
155,2
104,1
100,8
110,8
N-(Dichloracetyl)-anilin
100,5
100,2
93,5
116,9
105,8
N-(Dichloracetyl)-hexamethyIen-imin
112,3
116,8
118,5
120,3
125,7
Tabelle III
Die Wirkung verschiedener Verbindungen in verschiedenen Aufwandmengen auf das Grüngewicht von Hirse
Verbindung der allg. Formel (I)
Grüngewicht in % der Kontrolle 0,1 0,5 1,0
2,0
4,0 kg/ha unbehandelte Kontrolle
100
100
100
100
100
N-(Dichloracetyl)-(6-äthyl-2-methyl)-anilin
222,7
240,0
210,7
237,3
226,7
N-(Dichloracetyl)-diisobutylamin
225,3
217,3
197,3
260,0
229,3
4
Aufwandmenge von 0,32 kg/ha war das.Grüngewicht doppelt so gross, bei einer Aufwandmenge von 2,60 kg/ha mehr als dreimal so gross wie das der Kontrolle.
s Beispiel 17
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wurde in verschiedenen Dosen an verschiedenen Kulturpflanzen untersucht. Als Pflanzgefässe fanden mit Folie ausgekleidete Kunststoffgefässe von 1,13 dm2 Fläche Verwen-lo dung. In die Gefässe wurden zuerst je 400 g Erde eingefüllt (Humus 1,39%, Stickstoffgehalt 3,10 mg/100 g; pHH20 = 8,2), dann wurden auf die Erde die Samen der Testpflanzen gelegt:
Mais (Zea mays) MVTC-596 10 Korn/Gefäss
15 Hirse (Panicum sp.) 30 Korn/Gefäss
Mohrenhirse (Sorghum) 20 Korn/Gefass.
Die Samenkörner wurden mit pro Gefäss je 200 g Erde bedeckt. Dann wurden die Gefässe durch Aufsprühen der wässrigen Wirkstoffverdünnung in verschiedenen Aufwand-20 mengen behandelt. Die erfindungsgemässen Mittel wurden in Form von WP 50 (50%igen Spritzpulvern) angewendet. Zum Vergleich wurden auch unbehandelte Kontrollen angesetzt.
Nach dem Sprühen wurde die Erde bis zur 65%igen Sät-25 tigung ihrer Wasserkapazität gegossen, und während des ganzen Versuches wurde die verdunstete Wassermenge täglich auf Grund von Gewichtsmessungen ersetzt. Die Pflanzen wurden mit Tageslichtlampen täglich 16 Stunden lang beleuchtet, die Gewächshaustemperatur betrug 18-20 "C. 30 Am 7. Tag des Versuches wurde das Grüngewicht der abgeschnittenen Pflanzen bestimmt und in Prozent des Grüngewichtes der unbehandelten Kontrolle ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen II, III und IV zusammengefasst.
5
Tabelle III (Fortsetzung)
649 194
Verbindung der allg. Formel (I) Grüngewicht in % der Kontrolle
0,1
0,5
1.0
2,0
4,0 kg/ha
N-(Dichloracetyl)-isopropylamin
233,3
186,7
197,3
233,3
230,7
N-(Dichloracetyl)-cyclohexylamin
224,0
260,0
249,3
201,3
197,3
N-(Dichloracetyl)-benzylamin
166,7
192,0
269,3
209,3
210,7
N-(Dichloracetyl)-4-methylbenzyl-amin
217,3
216,0
190,7
197,3
229,3
N-(Dichloracetyl)-3-chloranilin
246,7
202,7
188,0
224,0
177,3
N-(Dichloracetyl)-anilin
209,3
250,7
250,7
257,3
249,3
N-(Dichloracetyl)-hexamethylen-imin
201,2
215,7
235,3
270,1
270,0
Tabelle IV
Die Wirkung verschiedener Verbindungen in verschiedenen Aufwandmengen auf das Grüngewicht von Mohrenhirse
Verbindung der allg. Formel (I) Grüngewicht in % der Kontrolle
0,1
0,5
1,0
2,0
4,0 kg/ha unbehandelte Kontrolle
100
100
100
100
100
N-(Dichloracetyl)-(6-äthyl-2-methyl)-anilin
113,5
117,1
116,2
107,2
104,5
N-(Dichloracetyl)-diisobutylamin
106,3
101,8
118,0
122,5
100,0
N-(Dichloracetyl)-isopropylamin
107,2
111,7
131,5
112,6
104,5
N-(Dichloracetyl)-cyclohexylamin
107,2
110,8
108,1
101,8
125,2
N-(Dichloracetyl)-benzylamin
107,2
112,6
120,7
108,1
118,0
N-(Dichloracetyl)-4-methylbenzyl-amin
112,6
116,3
118,9
100,0
95,5
N-(Dichloracetyl)-3-chloranilin
103,6
119,8
112,6
109,9
107,2
N-(Dichloracetyl)-anilin
96,4
107,2
129,7
124,3
125,2
N-(Dichloracetyl)-hexamethylen-imin
102,5
106,3
112,4
118,6
119,0
Diese Ergebnisse zeigen gut, dass manche der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) schon in einer Aufwandmenge von 0,1 kg/ha eine wahrnehmbare Vergrösserung des Grüngewichtes verursachen, und die Behandlung mit 1-4 kg/ha einen Anstieg des Grüngewichtes um 10-110% zur Folge hat.
Beispiel 18
In Freilandversuchen wurde auf Kleinparzellen die Wirkung der erfindungsgemässen Mittel auf den Ernteertrag von Mais und Zuckerrüben untersucht. Die Versuche wurden in vierfacher Wiederholung auf jeweils 20 Parzellen der Fläche 98 m2 durchgeführt. Zur Behandlung wurden 50%ige Emulsionskonzentrate mit Wasser verdünnt, die Pflanzen wurden zweimal damit besprüht. (Der Mais zum ersten Mal, als sich die Blüte hervorzuschieben begann, zum zweiten Mal, als er völlig in Blüte stand; die Zuckerrüben zum ersten Mal, als sich die Reihen völlig geschlossen hatten, zum zweiten Mal zum Zeitpunkt der letzten Behandlung gegen Cerkospora. Dosis: 61/ha, Wasseraufwand: 3001/ha. Zur Auswertung wurden die Ernteerträge der behandelten 45 Pflanzen mit denen der unbehandelten Kontrolle verglichen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen V und VI enthalten.
Tabelle V Ertrag an rohem Körnermais
50
Behandlung Ertrag Abweichung von der t/ha Kontrolle t/ha %
5S unbehandelte Kontrolle 6,38 - -
N-(Dichloracetyl)-hexa-
methylenimin 7,21 +0,83 +13
Tabelle VI Ertrag an Zuckerrüben und Zucker
Behandlung Rübenertrag Zucker- Zuckerertrag
Abweichung von gehalt % t/ha Abweichung von t/ha Kontrolle t/ha Kontrolle t/ha unbehandelte Kontrolle 34,52 - 16,08 5,55 -
N-(Dichloracetyl)-
hexamethylenimin 44,55 +10,03 17,00 7,57 +2,02
649194
Auch die Freilandversuche beweisen, dass die erfindungsgemässen Mittel in das Pflanzenwachstum eingreifen. Bei Mais stieg der Ertrag an Körnermais signifikant um mehr als 10% an. Im Falle der Zuckerrübe stieg nicht nur der Ertrag um mehr als ein Drittel an, sondern auch der Zuckergehalt der Rüben war grösser. Auf Grund dieser beiden Effekte stieg der Zuckerertrag pro Hektar, bezogen auf die unbehandelte Kontrolle, um 36% an.
s

Claims (4)

  1. 649194
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin die Bedeutung von Rj und R2 die gleiche wie oben ist, in einer Menge von 5-80 Gew.-% und daneben noch 10-95 Gew.-% feste Trägerstoffe, vorzugsweise synthetische amorphe Kieselsäure oder Silikatmineralien, sowie 0,5-15 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe, vorzugsweise Netz- und Dispergiermittel, enthält.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur Beeinflussung des pflanzlichen Wachstums, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    R
    lv
    N - C - C - H
    Ö 01
    (I)
    worin
    R, und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, für Cyclohexyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Al-kylphenyl-, Benzyl- oder Alkylbenzylgruppe stehen oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen hetero-cyclischen Ring mit sieben Gliedern bilden,
    enthalten.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin die Bedeutung von R, und R2 die gleiche wie oben ist, in einer Menge von 5-80 Gew.-% und daneben noch 10-95 Gew.-% mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, vorzugsweise ha-logenierte oder aromatische Kohlenwasserstoffe, sowie 0,5-15 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe, vorzugsweise anionische und nichtionische Tenside, enthält.
  4. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin die Bedeutung von R! und R2 die gleiche wie oben ist, in einer Menge von 5-80 Gew.-% und daneben noch 10-95 Gew.-% feste Trägerstoffe, vorzugsweise synthetische amorphe Kieselsäure oder Silikatmineralien und/oder flüssige Streckmittel, vorzugsweise synthetische Mineralölfraktionen oder mit Wasser nicht mischbare organische Lösungsmittel, vorzugsweise halogenierte oder aromatische Kohlenwasserstoffe, sowie 0,5-15 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe, vorzugsweise anionische und nichtionische Tenside, enthält.
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