DD156413A5 - Zusammensetzung mit wachstumsregulierung fuer pflanzen - Google Patents
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Derivate der 2-Methylen-succinamidsaeure (2-Methylen-bernsteinsaeure-monoamid) und die Verwendung in Zusammensetzungen mit Wachstumsregulierung fuer Pflanzen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel, worin R,Y und m die folgenden Bedeutungen besitzen: R ist Wasserstoff, C tief 1-C tief 16-Alkyl, C tief 3-C tief 15-Alkenyl, C tief3-C tief5-Alkinyl, Y ist Halogen, C tief1-C tief4-Alkyl, m ist eine ganze Zahl von 0 bis 5, wobei, falls m groesser als 1 ist,die Substituenten Y identisch oder voneinander verschieden sein koennen.Sie sind in Form von Zusammensetzungen zur Anwendung in der Landwirtschaft auf die verschiedensten Kulturen bzw.Zuechtungen und insbesondere auf Sojakulturen anwendbar.
Description
Berlin, 23. 6β 1981
1 7 1 Ό *%_ _/] - AP A 01 π / 227 713 / / 8 <J Q 58 815 18
Zusammensetzungen mit Wachstumsregulierungen für Pflanzen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft wachstumsregulierende Zusammensetzungen für Pflanzen, enthaltend als aktives Material Derivate der 2~Methylen~succinamidsäure (2~Methylen-bernsteinsäuremonoamid), sowie die Behandlungen für die Wachstumsregulierung von Pflanzen, welche mittels dieser Derivate durchgeführt werden« Sie betrifft ferner neue Derivate der 2-Methylen-succinamidsäure, welche als aktives Material in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und Behandlungen verwendbar sind» sowie die Herstellung dieser neuen Derivate«
Im folgenden sollen die Ausdrücke "wachstumsregulierend" und "WachstuHisregulierer" in ihrer üblichen Bedeutung verstanden sein entsprechend den "Wachstumssubstanzen" in der angelsächsischen Literatur, wobei das Wort "Wachstum" sich auf die Produktion lebender Materie bezieht und nicht nur auf die Modifikation der Größe der Pflanzen^ Unter "wachstumsregulierend" bzw. "Wachstumsregulierer" sollen demnach im folgenden Produkte verstanden werden* welche in der Lage sind, die Physiologie der Pflanzen in verschiedener Weise zu modifizieren.
Lösungen
Gewisse Verbindungen gemäß der weiter unten näher erläu~ terten 'Formel I wurden bereits in der Literatur beschrie~ bon, wie
- die Literaturstelle J· Org* Chem„, Band 28, August 1963» Seiten 2007 bis 2009, beschreibt das N-Pheiiyl-2-methylenbernsteinsäure-monoamid;
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- in der FR-PS T 310 442 v/erden N-Phenylitaconimide als Herbizide beschrieben, welche von den erfindungsgemäßen Verbindungen verschieden sind, Jedoch aus ÜT-Arylitaconamidsäuren hergestellt werden, welche ihrerseits durch Einwirkung eines aromatischen Amins auf Itaconsäureanhydrid erhalten werden;
- in der BE-PS 732 138 und der entsprechenden GB-PS
1 209 005 ist als antimikrobielles und Antifungusmittel das K-(3,5~Dichlorphenyl)-itaeonimid beschrieben, das von den erfindungsgemäßen Verbindungen verschieden ist, jedoch aus Ef-(3»5-Dichlorphenyl)-itaconsäure hergestellt wird«
In diesen Literaturstellen sind demnach Säuren entsprechend der Formel I (wenn R \7asserstoff ist) besehrieben, jedoch ist in keiner dieser Literaturstellen die Möglichkeit einer wachstumsregulierenden Aktivität bei Pflanzen für diese Säuren erwähnt oder nahegelegt oder auch nur irgendeine Anwendung dieser Säuren als aktiver Bestandteil in Zusammensetzungen zur landwirtschaftlichen Verwendung beschrieben*
Auf dem Gebiet der Agrikultur stellt die Verbesserung der Ausbeuten der Kulturen ein Dauerproblem für die Landwirte dar, insbesondre wenn es sich um wichtige Züchtungen von landwirtschaftlicher Bedeutung, wie beispielsweise für diejenige von Soja, handelt. Ein Mittel zur Erreichung dieses Ziels ist die Bekämpfung der Parasiten und Schädlinge dieser Kulturen, indem, darin die Uzücräuter und die schädlichen Insekten mittels selektiver Unkrautbekämpfungsmittel und geeigneter Insektizide zerstört werden, und auch die Bekämpfung der Pilzkrankheiten dieser Kulturen mittels geeigneter Antifungusprodukte.
23* .6. 1981
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5881518
Unabhängig von diesen üblicherweise verwendeten Kitteln ist es sehr erwünscht, auf die Kulturan selbst einwirken zu können, um darin die physiologische Entwicklung zu stimulieren oder ihr eine bestimmte Richtung zu geben, so daß die Ausbeuten verbessert werden»
Ziel der Erfindung
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es3 der Landv/irtschaft Produkte und Zusamraensetzungen zur Verfügung zu stellen,· welche es ermöglichen f die Ausbeute der Kulturen aufgrund ihrer Wirkung auf die Art und Weise des Wachstums der Pflanzen zu erhöhen, insbesondere in bezug auf SoJa*
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde.j Verbindungen aufzufinden j welche wachsturasreg-aliersride Wirkung auf Pflanzen, insbesondere auf SojaloAlturön ausüben»
Erfindungsgemäß γ/erden neue Zusaumiensetzungen für die Y/achstunsregulierung von Pflanzen zur Verfügung gestellt, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als -aktiven Bestandteil enthalten;
—.mindestens eine Verbindung der allgemeinen !Formel I
- IiH -CO- CH0 - C -.CO - 0 - R (I)
2 „
(Y)3n ^ CH2
worin
R ein Wasserstoffatoia oder einen Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Alkenylrest mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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58 815 18
Y ein Halogenated oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen bedeutet, ·
m eine ganze Zahl von 0 bis 5 (0 m 5) ist, wobei, falls m größer als 1 ist,, die Substituenten Y identisch oder voneinander verschieden sein können;
~ oder wenigstens ein SaIa dieser Verbindung.
Im folgenden soll unter "Salz der Verbindung der Formel I" das Salz verstanden werdens das von der Säure der allgemeinen Formel I, wenn R ein ?/asserstoffatom bedeutet s mit einer mineralischen oder organischen Base gebildet v/ird» In gleicher Weise soll der Ausdruck "Salz der Verbindung der Formel III oder III bis" ein Salz bezeichnen* das "von der Säure entsprechend dieser Formel mit einer mineralischen oder organischen Base gebildet ist"»
Die Salze der Verbindung der Formel I können ganz allgemein durch die Formel II
<y>m
ΜΗ - CO - CHn -C-CO-
2 „
,MJi (II)
wiedergegeben werden, worin
M ein mineralisches oder organisches Kation der Valenz η bedeutet»
Y und m dieselbe Bedeutung haben wie in Formel I»
Als Salze der Verbindung der Formel I, welche in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbar sind, kann man ganz besonders die Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallen nennen sowie die Aminsalze. Diese letzteren entsprechen der
7 7
23* 6. 1981 AP A 01 U / 227 713 1 ^ O 58 815 18
V1+
Formel (11), worin η für 1 steht und M das Kation der For mel
bedeutet, worin R1, R2 und R~, v.relche identisch oder voneinander verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatorn oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten.
Die Alkali-' oder Erdalkalisalze werden im allgemeinen durch einfache Salzbildimg der Säure der Formel I (wenn R ein Wasserstoffatom bedeutet) mittels einer geeigneten Base oder durch doppelte Umsetzung zwischen einem Salz dieser Säure und einem anderen Salz, welches das gewünschte Kation trägt, erhalten,,
Die Aminsalze v/erden durch Einwirkung der Säure der Formel I (wenn R ein Wasserstoffatom bedeutet) mit einem geeigneten primären, sekundären oder tertiären Amin, z. B. Äthanolamin, erhalten. Die "Verwendung von langkettigen Aminen vom Typ der Petiamine ermöglicht die Erzielung von wasserlöslichen und/oder fettlöslichen Salzen.
Die Erfindung betrifft insbesondere die Zusammensetzungen für die Wachstinasregulierung von Pflanzen, welche als aktiven Bestandteil mindestens eine Verbindung'der obigen Formel I enthalten 9 worin m die Bedeutung von 0, 1,2 oder 3 hat, Y ein Halogenatom bedeutet und R dieselbe Bedeutung wie in dieser Formel hat, oder v/enigstens ein Salz dieser Verbindung«
Unter diesen Verbindungen umfassen die bevorzugten Unterfam.ilien die Verbindungen der folgenden Formeln III und III bis: . . .
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J. -.
(Cj) -kh - co - CH2 - c - co - ο - r» (hi)
^™/
- MH - CO - GH2 - C - CO - O - RV (III bis)
worin Y ein Halogenatom ist und S' einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Alkenylrest mit 3 bis 5 Koh~ lenstoffatomen bedeutet, sowie die Aminsalze dieser Verbindungen (insbesondere die Alkanolaminsalze),.
Unter diesen oben erwähnten Verbindungen wurden ausgezeichnete Ergebnisse erhalten, indem als aktiver Bestandteil in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die Verbindungen der Formel III, worin Y ein Halogenatom bedeutet und R ein Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, wie beispielsweise d.er Allylrest, verwendet werden»
Außer den oben erwähnten Zusammensetzungen betrifft die Erfindung als neue Verbindungen die Verbindungen der Formel I und ihre Salze der Formel II, jedoch mit Ausnahme der Säuren der Formel I (wofür R ein Wasserstoffatom ist). Sie betrifft besonders diejenigen, worin m für 0, 1, 2 oder 3 steht und Y ein Halogenatom ist, sowie die Aminsalze dieser Verbindungen.
Vorzugsweise betrifft die Erfindung als neue Produkte die Verbindungen der Formeln III und III bis und besonders die Verbindungen der Formel III, worin R! ein Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie der Allylrest, ist«,
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58 815 18
— 7 *"
Die Verbindungen der Formel I, worin R ein Y/asserstoff~ atom bedeutet f können erhalten v/erden durch. Einwirkung eines Anilins auf Itaconsäureanhydrid gemäß dem an sich bekannten Reaktionsschema:
CH0
= c - Cv /~~"\ Il 2
(Y)m ° (Y)m
V7orin Y und m dieselbe Bedeutung haben wie in Formel I.
Die Reaktion erfolgt in wasserfreiem Milieu, vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel (d, h« chemisch inert gegenüber den Reaktionsteilnehmem und den Reaktionsprodukten unter den Arbeitsbedingungen), bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 150 0C,
Als geeignetes Lösungsmittel kann man organische polare oder nicht-polare Lösungsmittel nennen, wie aromatische Kohlenwasserstoffe (v/ie Benzol, Toluol, die Xylole, Chlorbenzol), aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe (wie Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexsn), chlorierte aliphatioche Kohlenwasserstoffe (wie Dichioräthan, Dichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen), Äther (wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Diäthyläther, Diisopropyläther), Ketone (wie Aceton, Metliylät.hylketoii, Methylisobutylketon) oder Nitrile (wie Acetonitril).
liach Beendigung der Reaktion kann die gebildete Säure IV aus dem Reaktionsmilieu durch jedes an sich bekannte Mittel isoliert werden» wie beispielsweise durch Destillation des Lösungsmittels oder durch Kristallisation des Produkts
23. 6. 1981 AP A 01 N / 227 713 58 815 18 - 8 -
in dem Reaktionsmilieu, dann wird, falls notwendig, diese Säure nach üblichen Methoden, wie Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, Chromatographie in flüssiger Phase, gereinigt. . .
Die Verbindungen der Formel I, worin.R einen Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylrest bedeutet, können aus den Säuren der Formel (IV) durch Veresterung mit einem geeigneten Alkohol erhalten werden nach folgendem Reaktionsschema:
CO » CH0 - C - COOH + HO-R 2 Ii
CH2 (IV)
-HH-CO-CH2-Cj - CO - 0 - R +
CH2
worin Y und m dieselbe Bedeutung wie in Formel I haben und R einen Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Alkenylrest mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Alkinylrest mit 3 bis 5]Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Reaktion erfolgt in wasserfreiem Milieu bei einer Temperatur zwischen 50 und 160 0C in Gegenwart eines Katalysators vom Typ einer Lewissäure, wie beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Aryl- oder Alkylsulfonylsäuren (insbesondere Methansulfpnsäure und p~Toluolsulf onsäug?e).
Vorteilhaft wird die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel durchgeführtj, wie beispielsweise denjenigen, welche bei der Herstellung der Säure der Formel IV verwendet werden und die weiter oben aufgezählt wurden. Diese Reaktion kann auch in einem Überschuß des Alkohols der Formel R-OH erfolgen, der
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q ^ *| 58 815 18
dann gleichzeitig als Reaktionsteilnehmer und Lösungsmittel dient j mit oder ohne gleichzeitige Anwendung eines anderen Lösungsmittels*
Um die Reaktion zu erleichtern, indem das Gleichgewicht nach rechts verschoben wird, ist es vorteilhaft, das gebildete V/asser durch azeotrope Destillation aus dem ternären Gemisch .Losungsmittel/Alkohol/Wasser oder dem binären Gemisch Alkohol/Wasser·zu entfernen»
Hach Beendigung der Reaktion werden die gebildeten Produkte durch jedes an sich bekannte Mittel isoliert, beispielsweise durch Filtrieren oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels oder durch Kristallisation des Produktes in dem Reaktionsmilieu; dann werden sie, falls notwendig, nach üblichen Methoden gereinigt«.
Die Verbindungen der Formel I, worin R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest bedeutet, können auch nach einem zweiten Verfahren hergestellt werden, das darin besteht, ein Salz der Säure der Formel IV (vorzugsweise das Natrium- oder Aamoniumsalz) mit einem Halogenid der Formel XR umzusetzen, worin R die vorstehende Bedeutung hat und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Brom-= oder Chloratom, bedeutet. Die Reaktion erfolgt in einem organischen oder wäßrigorganischen Lösungsmittelmilieu bei einer Temperatur von im allgemeinen 20 bis 100 0C Als verwendbare Lösungsmittel kann man die oben für den Fall der Herstellung der Säure IV erwähnten Lösungsmittel nennen, lach Beendigung der Reaktion werden die gebildeten Produkte durch jedes bekannte Mittel isoliert, wie die oben erwähnten, und dann, falls notwendig, nach üblichen Methoden gereinigt«
23. 6, 1981 AP A 01 N / 227 713 58 815 18 10 -
Die Alkali- oder Erdalkalimetallsalze oder die Ammoniumsalze der Säure der Formel IV können durch Einwirkung einer Base, wie Natriumhydroxid oder Ammoniak, im allgemeinen in wäßrigem oder wäßrig-organischem Milieu ab gewöhnlicher Temperatur, auf diese Säure erhalten werden. Die Aminsalze der Säure der Formel IV können durch Einwirkung dieser Säure auf ein geeignetes Amin in der Hitze in einem organischen oder wäßrig-organischen .Lösungsmittel erhalten werden,
Ausführungsb e i spi e1
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die in den Beispielen 1 bis 14 beschriebenen Verbindungen wurden durch liMR-Spektrometrie identifiziert, wobei die Spektren bei 60 MHz in Tetrachlorkohlenstoff oder CDCl^ mit Hexamethyldisiloxan.als interner Bezugssubstanz hergestellt wurden.
Herstellung der N-(3»5-Dichlorphenyl)-2~meth.ylen-»succinamidsäure £&-(3,5-Dichlorpheny'l)~2~methylen-bernsteinsäure~ Bionoamid7 (Verbindung Hr, 1)
Man löst in 300 ml'Toluol 33,6 g Itaconsäureanhydrid
ο (0,3 Mol) bei etwa 60 G und gießt in diese Lösung langsam eine Lösung von 48,6 g (0,3 Mol) 3>5-Dichloranilin in 200 ml Toluol, Man beobachtet das Auftreten eines Niederschlags, Das Reaktionsgemisch wird 2 h bei gewöhnlicher Temperatur (15 bis 25 0C) unter Rühren gehalten.
Das gebildete Produkt wird durch Filtrieren abgetrennt und dann getrocknet. Man erhält so 66,6 g H-(3»5-Dichlorp.henyl)-2-methylen~bernsteinsäure-monoamid, Fp„ 185 0C5 in einer Ausbeute von 81 %»
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*% €% vj pj ·4 ** 58 815 18
El ementar gusainaiense t zung
| ber. | gef- | |
| η of \j JQ | 48,17 | 48,00 |
| H % | 3,28 | 3,11 |
| U % | 5,10 | 5,22 |
| V J- /0 | 25,91 | 25,81 |
Das als Ausgangsmaterial verwendete Itaconsäureanhydria und das Anilin sind Handelsprodukte*
Herstellung von N-(3,5-Dichlorphenyl)~2~methylen-bernsteinsäure"mon-oamid~allylester.__(yerbindun.g Nr, . 2) __
.Man vermischt bei gewöhnlicher Temperatur (15 bis 25 0C) 27,4 g (0,1 Mol) N-(3s5~Dich.lorp.henyl)-™2-methylen~bernsteinsäuremonoamid, 200 ml Allylalkohol und 1 ml konsentrierte Schv/efelsäure bis zur Erzielung einer Lösung. Diese Lösung wird dann während 2 h unter Rückfluß erhitzt unter Abdestillieren des Gemisches Allylalkohol/Wasser. Während der gesamten Destillation gibt man Allylalkohol zu der Lösung in der Weise zu, daß derjenige, der durch Destillation entfernt Trarde, ersetzt wird. Nach dem Abkühlen auf gewöhnliche Temperatur wird der überschüssige Allylalkohol unter teilweisem Vakuum der Wasserstrahlpumpe abgedampft. Der Rückstand wird in 200 ml Methylenchlorid gelöst, mit 200 ml Wasser und darm mit 100 ml einer 5 /»igen ITatriumbi·» carbonatlösung und schließlich mit 200 ml V/asser gewaschen, lach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat und Entfernung des Methylenchlorids durch Abdampfen wird der Rückstand aus 150 ml Diäthyläther umkristallisierts und Eian erhält so 14s8 g N«(3,5~Dichlorphenyl)«»2«methylen-bernsteirisäure-monoaniid-allylester, Pp. 99 C, und in einer Ausbeute von 47,1 ^,
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Blexnentarzusaminensetzung
| ber. | gef. | |
| Γ* Gf \j /Q | 53,50 | 53,51 |
| H % | 4,14 | 4,03 |
| N % | 4,45 | 4,48 |
| \j J^ JQ | 22,61 | 22,19 |
Die Herstellung der Bi-(3,5-Dic.hlorp.heiiyl)-2-met.hylensuccinamidsäure ist in Beispiel 1 beschrieben.
Beispiele 3 und4
Wenn man wie in Beispiel 2 beschrieben arbeitet, jedoch ausgehend von N~(3,5~Dichlorphenyl)-2~methylen«-bernstein~ säure-monoamid und einem geeigneten Alkohol, werden die folgenden Verbindungen erhalten:
- N-(3,5-Dic.b.lorphenyl)~2-methylen-bernsteinsäure-inonoamid methylester (Verbindung Hr. 3), Fp. 113 bis 114 0C;
~ K-(3,5-Diehlorphenyl)-2~methylen-bernsteinsäure^monoamidisopropylester (Verbindung Nr. 4), Pp. 93 °C
Herstellung von N-(3s5~Dichlorphenyl)~2-methylen-bernstein-Baure^monoainid^n-butylester (Verbindung Nr. 5)
Man löst 11 g Ii-(3,5~-Mchlorphenyl)«2-methylen~bernstein~ säure-»raonoaraid in einer Lösung von 1,6 g Natriumhydroxid in 50 ml Vfesser, und es bildet sich so das Natriumsalz dieser Säure. Zu dieser Lösung gibt man 5,5 g n-Butylbromid, gelöst in 100 ml Äthanol. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird während 16 h zum Rückfluß des Gemisches Wasser/Äthanol erhitzt. Man extrahiert dann das gebildete öl mit 200 ml Methylenchlorid» Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat und Eindampfen des Lösungsmittels erhält man
<?% (SA FE Ρ? Q ^ gn.
I - 13 -
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ein Öl, das bei gewöhnlicher Temperatur kristallisiert, Das erhaltene Rohprodukt wird aus 100 ml Cyclohexan umkristallisiert,, Man erhält so 2,8 g H-(3j5~Dichlorphenyl)-2~met.hylenbernsteinsäure-=monoamid-n-butylester, Fp* 6955 0C; Ausbeute 21,2 %*
Wenn man wie in Beispiel 5 beschrieben arbeitet, ausgehend von derselben Säure und von n-Hexylbromid, so erhält man M-( 3 s 5-Dichlorphenyl) °2~me thylen-beras teinsäure-monoamia-nhexylester (Verbindung Nr, 6), Pp. 60 0C; Ausbeute 13,3 %*
Herstellung von N-(3»5eDichlorphenyl)~2-methylen-bernste:Lnsäure-monoamid—äthanolairtineste_r (Verbindung Hr. 7)der JFormel
-MI-CO-CH9-C- COO^ H^IT-CH9-CH0-OH CH2
Man vermischt 13,7 g Iii-(3»5-Dichlorphenyl)-2-methylen-bernsteinsäure-monoaaid, 3»05 g Äthanolamin und 50 ml Äthanol, und das erhaltene Gemisch wird während 30 min zum Rückfluß des Äthanols erhitzt, Nach dem Eindampfen zur Trockne erhält man ein sehr viskoses Rohprodukt, das man unter einem Druck
~2 ό
von 5 χ 10 mml-Ig bei 50 C trocknet. Man erhält so 16,5 g des gev/ünschten Produktes in Form einer wasserlöslichen, viskosen Flüssigkeit; Ausbeute 98,5 %·
We3in man nach den in den Beispielen 1 bzw, 2 bzw«. 7 beschriebenen Methoden arbeitet, ausgehend von den geeigneten
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Ausgangsmaterialien, so werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
~ N-( 4-Chlorphenyl)~2~methylen-bernsteinsäure-monoamid (Verbindung Nr. 8), Pp. 182 bis 183 °C; Ausbeute 95 %%'
„ N-(4-Chlorphenyl)-2-methylen-berns'fceinsäure-monoamidallylester (^bindung Nr. 9), Fp. 82,3 0C; Ausbeute 17 %\
- N-( 4-Chlorphenyl) -2-»me thylen-bernsteinsäure-monoamidäthanolaminester (Verbindung Hr. 10), erhalten in· Form einer wasserlöslichen, viskosen Flüssigkeit; Ausbeute 99,2 %. .
Beispiele 11 und 12
Y/enn man nach den in den Beispielen 1 bzw. 2 beschriebenen Methoden arbeitet, ausgehend von den geeigneten Ausgangsmaterialien, so werden die folgenden Verbindungen hergestellt ; .
- N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylen-succinamidsäure (Verbindung Hr. 11), Pp. 158,5 0G;
- if-(3,4""Dic.hlorphenyl)-2-methylen-succinamidsäure-methylester (Verbindung Ir. 12), Pp, 111,7 °G; Ausbeute 42,4'%*
Wenn man nach den in den Beispielen 1 bzw. 7 beschriebenen Methoden arbeitet, ausgehend von den geeigneten Ausgangsmaterialien, so werden die folgenden Verbindungen hergestellt :
- N-(4-Methylphenyl)-2~methylen-bernsteinsäure-monoamid (Verbindung Nr. 12), Pp. 174 bis 175 0C; Ausbeute 94 %;
~ N-(4~iQethylphenyl)-<'2-methylen-bernsteinsäure-monoamid-' ät.hanolaminester (Verbindung Kr, 13); viskose Flüssigkeit Ausbeute 100 %.
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Die v/achstumsregulierenden Eigenschaften für Pflanzen der erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die in den Beispielen I bis III beschriebenen Versuche dargetan« In diesen Versuchen versteht man unter einer Lösung entweder eine wäßrige Lösung, wenn das aktive Material wasserlöslich ist, oder im umgekehrten Pail eine wäßrige Dispersion oder Emulsion, welche durch Verdünnen mit Wasser entweder eines benetzbaren Pulvers mit 20 Gew.~% aktivem Material oder eines eniuIjgLerbaren Konzentrasts,enthaltend etwa 200 g/l aktives Material j erhalten wird* Diese Versuche werden entweder im Treibhaus oder auf freiem PeId durchgeführt, indem die Blätter von Pflanzenj wie Bohne und Soja, mit einer Lösung behandelt werden, deren Gehalt an zu prüfendem, aktivem Material von 0j01 g/l bis 20 g/l variieren kann«, Man beobachtet dann die biometrische und morphologische Entwicklung der behandelten Pflanzen in der angegebenen Zeit und man vergleicht sie mit derjenigen von Kontrollpflanzen, welche unter den gleichen Bedingungen mit einer Lösung, die kein aktives Material enthält, behandelt wurden.
BeispJjel__I
Treibhausversuch an der Bohne (Phaseolus vulgaris) Varietät Contender, Hachauflaufbehandlung (postemergent^
Man stellt eine Lösung des zu testenden Materials in der gewünschten Konzentration her, indem ein emulgierbares Konzentrat folgender Zusammensetzung mit Wasser verdünnt wurde:
zu prüfendes Material 200 g
Netzmittel und Emulgiermittel (saures Phosphat von Honylphenol, das mit 9 Äthylenoxidgruppen oxäthyliert ist) 100 g
Lösungsmittel (Cyclohexanon) auffüllen auf 1 1
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In Töpfen von 9x9x9 cm, welche mit leichter Ackererde gefüllt sind, sät man Bonnenkörner, welche man dann mit einer Erdschicht von 1/2 cm Dicke bedeckt, und die Töpfe werden im Treibhaus bei gewöhnlicher Temperatur unter 70 % relativer Feuchtigkeit aufbewahrt und von unten bewässert, · ,
Wenn die Bohnenpflanzen das Stadium der entwickelten zwei Erstlingsblätter bzw· Primärblätter erreicht haben und die endstäiidige Knospe zur Öffnung bereit ist, behandelt man die Blätter durch Zerstäubung mittels der oben hergestellten Lösung in einer Menge von etwa 500 l/ha Lösung in Dosen des aktiven Materials von 1 bis 8 kg/ha.
Die behandelten Töpfe- werden dann in Behälter bzw. in Wannen gegeben, welche die Bewässerung von unten erhalten, und dann während 35 5agen bei Umgebungstemperatur unter 70 % relativer Feuchtigkeit gehalten» Während dieses Zeitraums beobachtet man die Ergebnisse im Falle der mit erfindungsgemäßem aktivem Material behandelten Pflanzen und vergleicht mit solchen, welche im Falle von Kontrollpflanzen erhalten wurden, die'mit einer Lösung behandelt wurden, die kein aktives Material enthielt.
Unter diesen Bedingungen beobachtet man, daß die mittels der erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Pflanzen gegenüber den nichtbehandelten Kontrollpflanzen folgende Effekte aufweisen:
Verbindung ITr, 1
Bei 1 bis 2 kg/ha: Verminderung der Größe um 45 % (d. h. daß die mittlere Höhe der behandelten Pflanzen 55 % derjenigen der nichtbehandelten Kontrollpflanze entspricht).
23. 6, 1981 AP A 01 Έ / 227 713 e% λ 58 815 18
In Dosen von 4 und 8 kg/ha: Verminderung der Größe um 60 % und sehr bedeutende Entwicklung von Seitentrieben, ausgehend von den achselständigen Knospen.
Verbindung ITrr-i2
Bei 8 kg/ha: Verminderung der Größe um 45 % und bei 4 kg/ha: Verminderung der Größe um 30 %.
Bei 8* 4$ 2 und 1 kg/ha: sehr bedeiitende Entwicklung von Seitentrieben aus den achselständigen Knospen, was eine sehr deutliche Erhöhung der Anzahl der Verzweigungen und geringe Deformation der neugebildeten, dreiblättrigen Blätter mit sich bringt«
Ve rb indung^JTr, 3
Bei 8 und 4 kg/ha? Verminderung der Größe um etwa 25 % und geringe Deformation der dreiblättrigen Blätter, ·
Bei 4 und 8 kg/ha: Verminderung der Größe um etwa 25 % und Entwicklung von Seitentrieben aus den achselständigen Knospen, welche etwas besser ist wie diejenige der Kontroll pflanze»
Bei 8 und 4 kg/ha: bedeutende Verminderung der Größe (d„ h, zwischen 30 und 60 %) und bedeutende Entwicklung von Seiten trieben aus den achselständigen Knospen,
Bei 2 kg/ha: geringe Entwicklung von Seitentrieben»
23. 6. 1981 AP A 01 Έ / 227 713 58 815 18 - 18 -
Verbindung Έν« 6
Bei 8 und 4 kg/ha: Verminderung der Größe um etv/a 60 % und sehr bedeutende Entwicklung von Seitentrieben aus den achselständigen Knospen.
-Bei 2 kg/ha: Verminderung der Größe um 40 % und bei 1 kg/ha um 30 %,
Verbindung Er, 7
Bei 8 kg/ha: bedeutende Verminderung der Größe und bedeutende Entwicklung von Seitentrieben aus den achselständigen Knospen mit leichter Deformation der dreiblättrigen Blätter.
Bei 4 kg/ha: geringe Verminderung der Größe (d, h. unterhalb von 30 %) und geringe Entwicklung von Seitentrieben aus den achselständigen Knospen.
Verbindung Έν* 8
Bei 8 kg/ha: geringe Verminderung der Größe und bedeutende Entv/icklung von Seitentrieben'aus den achselständigen Knospen mit leichter Deformation der dreiblättrigen Blätter.
Verbindung Nr. 10
Bei 8, 4 und 2 kg/ha: bedeutende Deformation der dreiblättrigen Blätter (die Blätter haben das Aussehen von Löffeln).
Verbindung ITr, 12
Bei 8 kg/ha: Verminderung der Größe um 35 % und geringe Entwicklung von Seitentrieben aus den achselständigen Knospen»
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19 -
Eeispiel II
Treibhausversuch an der Bohne, Varietät Contender, Vorauf ~· 1aufbehandlung (präemergent)
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, es sei denn, man behandelt auf dem Boden unmittelbar nach der Aussaat der Bohnenkörper. Unter diesen Bedingungen zeigt die Pflanze entsprechend es? Behandlung durch die Verbindung Hr » 2 in der Dosis von 8 kg/ha in bezug auf die Kontrollpflanze eine sehr bedeutende Entwicklung der Seitentriebe«.
Beispiel JEII
Freilandversuch an Soja (Glycine Max), Variation Amsoy-71,
In einer Parzelle von 3 x 10 m sät man am 27. Juli Sojakörner in drei parallelen Reihen von jeweils 10 in Lange, welche voneinander 0,50 m entfernt sind« Am 20. August, wenn die Sojapflanzen im Stadium der ausgebreiteten dreiblättrigen zwei Blätter sind, behandelt man die Pflanzen von zwei dieser Reihen durch Zerstäubung mittels einer Lösung, welche durch Verdünnen mit Wasser desselben emulgierbaren Konzentrats, wie in Beispiel I, auf die gewünschte Konzentration hergestellt wurde. _.
Diese Lösung wird durch Berieseln auf die Sojapflanzen derart aufgebracht, daß die Dosis an aktivem Material, welche auf die beiden Reihen aufgebracht wird, 1 kg/ha (erste Reihe) und 2 kg/ha (zv/eite Reihe) beträgt, wobei die dritte Reihe keinerlei Behandlung unterworfen wird, so daß sie als Kontrolle dient*
Am 18* Dezember wertet man die Anzahl der Verzweigungen der behandelten Pflanzen aus, man erntet die gebildeten Schoten und vergleicht mit den Ergebnissen^ welche im Falle der Kontrollpflanzen der dritten Reihe erhalten werden.
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Unter diesen Bedingungen beobachtet man, daß die Ergebnisse, welche bei Verwendung der Verbindung Hr. 2 als aktiven Material erhalten wurden, die folgenden waren (die angegebenen Werte bezüglich der Anzahl der Verzweigungen und der Anzahl der Schoten beziehen sich auf 100 Sojapflanzen).
| Kontrolle | Verbindung Nr. 2 | 1 kg/ha | |
| Dosis an aktivem Material | 2 kg/ha | 186 | |
| Anzahl der Verzweigungen (100 Pflanzen) | 84 | 114 | 2815 |
| Anzahl der Schoten (100 Pflanzen) | 1664 | 2694 | 1390 g |
| Gewicht der geernteten Körner (100 Pflanzen) | 678 g | 1160 g | 220 g |
| Gewicht von 1000 Körnern | 180 g | 226 g |
Bei einem anderen, von dein oben beschriebenen unterschiedlichen Versuch arbeitet man nach derselben Methode wie in diesem Versuch, jedoch wird die Behandlung am 30. August durchgeführt an Sojapilanzen im Stadium der sechs dreiblättrigen Blätter (die Sojakörner wurden am selben Datum gesät wie bei dem vorhergehenden Versuch). Die am 18. Dezember beobachteten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. .
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| Kontrolle | 104 | Verbindung Nr. 2 | 1 kg/ha | |
| verwendete Dosis an aktivem Material | - | 2176 | 2 kg/ha | 125 |
| Anzahl der Verzweigungen (100 Pflanzen) | 1005 g | 117 | 2871 | |
| Anzahl der Schoten (100 Pflanzen) | 162 g | 2651 | 1279 g | |
| Gewicht der geernteten Körner (100 Pflanzen) | 1303 g | 172 g | ||
| .Gewicht von 1000 Körnern | 176 g |
Man beobachtet nach diesen Versuchen, daß die Behandlungen mittels der Verbindung Hr. 2 in bezug auf nichtbehandelte Kontrollpflanzen eine bedeutende Erhöhung der Sojaernte mit sich bringen«
Diese Ergebnisse zeigen die bedeutenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen, weiche demnach bei sämtlichen Pflanzensorten verwendet werden können, Monocotyledonen (insbesondere Gräser) und Dicotyledonen, wie diejenigen von Großkulturen (insbesondere Soja), industriellen Kulturen, Obst-, Gemüse-, Zierpflanzungen, arzneilichen Pflanzen und riechenden Pflanzen im Hinblick darauf, die Ausbeute zu erhöhen, jedoch auch die Verzweigung zu begünstigen, den Wuchs zu modifizieren, die Größe·zu vermindern, um dichtere und kompaktere Pflanzen zu erhalten, usw„ Als bevorzugte Verbindungen kann man gang besonders die Verbindungen Ur. 2, 5, 6? 7 und 10 nennen* Für die Anwendung in der Praxis v/erden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwandt. Am häufigsten bilden sie Teil von Zusammensetzungen, welche im allgemeinen außer dem aktiven erfindungsgemäßen Material einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel umfassen.
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Ganz allgemein enthalten diese Zusammensetzungen 0,001 bis 95 Gew,~$ aktives Material, einen in der Landwirtschaft annehmbaren Träger und/oder 0 bis 20 % eines oberflächenaktiven Mittels»
Der Ausdruck "Träger" im Sinne der vorliegenden Beschreibung bezeichnet ein organisches oder mineralisches, natürliches- oder synthetisches Material, mit dem das aktive Material assoziiert ist, um seine Anwendung auf der Pflanze, auf den Körnern oder auf dem Boden oder bei seinem Transport oder bei seiner Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest sein (beispielsweise Tone, natürliche oder synthetische Silikate, Calcium- oder Magnesiumcarbonate, Calciumsulfat) oder flüssig (beispielsweise Wasser, Alkohole, Ketone, Äther, Ester, aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Erdölfraktionen)»
Das oberflächenaktive Mittel im Sinne der vorliegenden Beschreibung kann ein Netzmittel, Disperg-fermittel oder Emulgiermittel sein, das ionisch oder nichtionisch sein kann. Man kann beispielsweise nennen,: nichtionische Substanzen, wie Kondensate von Äthylenoxid mit Alkoholen, mit Pettalkoholen, iFettsäuren, Fettamiden oder Fettaminen oder die Alkylphenole, die Fettsäureester, Ester von Fettsäuren und des Sorbitols, Derivate der Saccharose; anionische Substanzen, wie die Salze von Lignosulfonsäuren, von Alkylarylsulfonsäuren, von Alkylsulfosuccinaten .und SuIfosuccinamaten, Aminosäurederivate; kationische Substanzen, wie Alkylaminacetate oder Imidazolinacetate; amphotere Stoffe, wie Alkylbetaine oder Sulfobetaine»
Außer dem aktiven Material, dem Träger und dem oberflächenaktiven Mittel können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch andere Zusätze enthalten, wie nicht-oberflächenaktive
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Dispergiermittel, peptisierende Mittel, Schutzkolloide, Verdickungsmittel, Klebmitte, welche die Beständigkeit gegen Regen erhöhen, Stabilisiermittel, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe, Sequestriermittel, Antischaummittel, Antiklumpenmittel, Antigele usw. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von benetzbaren Pulvern, löslichen Pulvern, Pulvern zum Bestäuben, Granulaten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen, konzentrierten Suspensionen oder Suspensionen und Dispersionen hergestellt werden*
Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise durch Vorvermischen des aktiven Materials mit einem festen Träger und den Netz« und Dispergiermitteln in Form von Pulvern derart hergestellt, daß sie 10 bis 95 Gew,-% aktives Material und 0,5 bis 20 Gew,-% oberflächenaktive Mittel enthalten. Diese Vormischung wird dann entweder in einem Mahlapparat, beispielsweise mit einer Spindel, ausgestattet mit einem PuI-versichter, oder in einem Mahlapparat "Air Jet" vermählen, wobei letzterer Apparat für die aktiven Materialien mit niedrigem Schmelzpunkt bevorzugt ist.
Als Beispiel ist die Zusammensetzung von drei erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvern angegeben; die Prozentsäzte sind in Gewichtsprozent ausgedrückt.
Aktives Material (Verbindung ITr, 2) 20 %
ITatriumalkylnaphthalinsulf onat
(netzmittel) 1 %
Calciumligiiosulfonat
(Entflockungsmittel) 5 %
kaolinischer Ton
(inerter Füllstoff) ' 74 %
| 50 | C7 /O | 70,0 |
| 1 | 1,5 | |
| LPi | O? | 6,0 |
| 44 | ζ/f | 22,5 |
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Die wasserlöslichen Pulver werden gewöhnlich erhalten durch Vermischen von 20 bis 95 Gew.-% aktiven Materials, O bis 10 Gew."-% eines antiklumpenden Füllstoffs und 0 bis 1 Gew.-% Netzmittel, wobei der Rest aus einem wasserlöslichen Füllstoff j hauptsächlich einem Salz, besteht. Im folgenden ist ein Beispiel einer Zusammensetzung eines wasserlöslichen Pulvers gegeben*
Aktives Material (Verbindung Hr. 7) 80,0 % anionisches Netzmittel
(Alkali-alkylnaphthalinsulfonat) 0,5 %
antiklumpendes Siliciumdioxid 4,0 %
Amiaoniumsulf at 15,5%
Die Pulver zum Bestäuben können, wie die benetzbaren Pulver, jedoch ohne oberflächenaktive Mittel und Dispergiermittel sowie Schutzkolloide hergestellt ?/erden, da "diese in diesen Formulierungen unnötig sind. In diesem Fall wird der feste Träger besonders ausgey/ählt, um das Vermählen zu erleichtern, zu absorbieren, wenn das aktive Material flüssig ist, und die Fließfähigkeit zu garantieren.
Die Granulate und Mikrogranulate, welche im allgemeinen einen geringen Gehalt an aktivem Material haben, können vorgefertigt und dann imprägniert werden, oder sie können in der Masse gefertigt werden, beispielsweise durch Zerstäuben oder durch Extrudieren, Im letzterem Falle ist die Zugabe von Bindemitteln und hygroskopischen Produkten erforderlich, um den raschen Zerfall im Boden au sichern» Sie enthalten im allgemeinen 0,5 bis 25 Gew«~% aktives Material, 0 bis 10 Gew.~% Zusätze, wie Stabilisierungsmittel, Modifiziermittel mit langsamer Freisetzung, Bindemittel und Lösungs~ mittel«
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Die emulgierbaren Konzentrate enthalten das aktive Material in einem Lösungsmittel gelöst (im allgemeinen ein aromatischer Kohlenwasserstoff) und außer dem Lösungsmittel, falls dies notwendig ist, ein Hilfslösungsmittel oder Co-Lösungsmittel, das ein Keton, ein Ester, ein Äther usw. sein kann. Sie enthalten 5 bis 60 % Gew./YoIo aktives Material, 2 bis 20 % Gew,/Vol„ Emulgiermittel und können beispielsweise hergestellt werden durch Auflösen des aktiven Materials in dem Lösungsmittel oder Gemisch der Lösungsmittel und Emulgiermittel in einem Trog, der mit einem guten Rührwerk und einer guten Fluidzirkulation für das Erhitzen oder Abkühlen ausgestattet ist. Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung von drei erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentraten genannt.
Aktives Material (Verbindung Hr. 2) 50 g 100 g 200 g saures Phosphat.von Uonylphenol, der
mit 9 Mol Äthylenoxid oxäthyliert ist 30 g 50 g 100 g Cyclohexanon 200 g 233 g 467 g Lösungsmittel (aromatische Kohlenwasserstoffe) auffüllen auf 1 1 537 g 202 g
Die konzentrierten Suspensionen, genannt "flowables" ("fließfähig")» welche ebenfalls nach dem Verdünnen in Wasser zum Zerstäuben anwendbar sind, werden derart hergestellt, daß man ein fluides, stabiles, sich nicht absetzendes Produkt erhält. Sie enthalten 10 bis 50 Gew.~% aktives Material, 0,5 bis 15 Gew.~% oberflächenaktives Mittel, 0,5 bis 10 Gew.-$ Schutzkolloide oder Antisedimentmittel, 0 bis 10 % verschiedene Zusätze, wie Antischaummittel, Verdickungsmittel, Stabilisiermittel, Klebmittel, Antigele und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin das aktive Material unlöslich ist, oder ein Gemisch beider
Gewisse feste organische Materialien oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst sein, um die Sedimentation zu ver-
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zögern oder als Antigel für das Y/asser.
Diese konzentrierten Suspensionen können beispielsweise hergestellt werden durch Dispersion des aktiven, vorgemahlenen Materials in einem flüssigen Träger, der Wasser, ein pflanzliches oder mineralisches Öl oder ein emulgiertes Gemisch beider sein kann, enthaltend Hilfsmittel, wie Viskositätsmittel, Konservierungsmittel und Antigel, dann Vermählen der Dispersion in einer Kugelmühle,
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, welche durch Verdünnen mit Wasser eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wurden, sind im Bereich der Erfindung eingeschlossen. Diese Emulsionen können vom .Typ Wasser-in-.Öl oder vom Typ Öl-in-f/asser sein, und sie können eine zähe Konsistenz, wie diejenige einer "Mayonnaise" haben, ·
eine sog. Anwendung "mit sehr niedrigem Volumen" mit Zerstäubung in sehr'feine Tröpfchen stellt man Lösungen in organischen Lösungsmitteln her, welche 70 bis 99 % aktives Material enthalten.
Alle diese Zusammensetzungen können auf die Pflanzen nach verschiedenen Methoden aufgebracht werden, wie Zerstäuben auf dem der·Luft ausgesetzten Teil der Pflanzen, Eintauchen der Körner, der Pflanzen, der Klumpen bzw* Knollen, der .Wurzeln oder der Früchte, Besprengen des Bodens, Injektion an der Pflanze usw.
Die Erfindung betrifft schließlich ein Verfahren zum Modifizieren des Wachtums der Pflanzen (d, h. zum Modifizieren ihrer Physiologie in verschiedenen Weisen), gemäß dem man auf die Pflanzen eine wirksame Menge wenigstens einer Ver-
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bindung gemäß Formel (I) oder eines Salzes einer dieser Verbindungen aufbringt. Die zu verwendende Dosis an aktivem Material kann $e nach den verschiedenen Faktorenj wie dem Typ der au behandelnden Kultur, dem Entwicklungsstadium, den klimatischen Bedingungen, der Natur des Terrains usw. variieren. In der Praxis werden die erfindungsgemäßen Behandlungen bewirkt, indem auf diese Kulturen Dosierungen von aktivem Material aufgebracht werden, welche von 0,05 kg/ha bis 10 kg/ha gehen können.
Claims (4)
- 23. 6. 1981 AP A 01 N / 227 713 58 815 18 - 28 -Erf inching sart.Spruch1, Zusammensetzung mit Wachstumsregulierung für Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß sie 0,001 bis 95 % Material enthält von mindestens einer Verbindung der Formel-ElI - CO - CH0-C - COO ~RCH2wormR ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Alkenylrest mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen,Y ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet undm eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wobei die Reste Y identisch oder voneinander verschieden sein können;oder ein Salz der Verbindung gemäß obiger Formel, worin R ein Wasserstoffatom ist.
- 2. Zusammensetzung gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material enthält mindestens eine Verbindimg der Formel-NH - CO - CH0 - C - COO - R<- IlOH9
- 23. 6. 1981 AP A 01 IT / 227 •ξ #=<* ύ% 58 815 18worin Y ein Halogenatoin bedeutet, m für O, 1, 2 oder 3 steht, wobei diese Reste Y identisch oder voneinander verschieden sein können, und R dieselbe Bedeutung wie in Punkt 1 hat;oder ein Salz der Verbindung gemäß obiger Formel,· worin R ein Wasserstoffatoni ist,3« Zusammensetzung gemäß Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material mindestens eine Verbindung der Formel-NH-CO-GH0-C-CO-O-Rέ reCH2enthält, worin Y ein Halogenatom bedeutet und R einen Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt«
- 4. Zusammensetzung gemäß einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß sie außer dem aktiven Material einen inerten, in der Landwirtschaft annehmbaren Träger und/oder ein ober-flächenaktives Mittel enthält»
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