CH649213A5

CH649213A5 - Procede de coloration de fibres keratiniques a l'aide de derives hydroxyles du benzaldehyde et composition tinctoriale mettant en oeuvre lesdits derives.

Info

Publication number: CH649213A5
Application number: CH2449/81A
Authority: CH
Inventors: Georges Rosenbaum; Jean-Francois Grollier; Jean Cotteret
Original assignee: Oreal
Priority date: 1980-04-17
Filing date: 1981-04-13
Publication date: 1985-05-15
Also published as: FR2480599B1; GB2075560A; IT8167527A0; GB2075560B; DE3115537A1; DE3115537C2; JPH0243723B2; CA1177606A; US4391603A; JPS5731606A; FR2480599A1; IT1146745B; BE888454A

Description

La présente invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératiniques, sans agent oxydant, à l'aide de dérivés hydroxy-lés du benzaldéhyde ou de leurs produits d'addition bisulfitiques. 40 Elle a également pour objet une composition tinctoriale mettant en œuvre lesdits dérivés.

Certains dérivés du benzaldéhyde ont déjà été utilisés en teinture des cheveux à titre de colorant d'oxydation, c'est-à-dire de composés ne conduisant à des dérivés colorés que par oxydation au moyen de 45 réactifs oxydants tels que l'eau oxygénée ou des persels.

C'est ainsi que l'on a préconisé un procédé de teinture consistant à utiliser l'aldéhyde protocatéchique en assurant le développement de la nuance au moyen d'oxydants minéraux choisis parmi les iodates, les periodates, les persulfates de métaux alcalins ou d'am-50 monium.

La titulaire a découvert que, de façon surprenante, une classe déterminée de benzaldéhydes permettait d'obtenir directement une coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains sans utiliser d'agent oxydant.

55 Ces composés, lorsqu'ils sont ainsi utilisés, donnent lieu à des teintures présentant de bonnes résistances à la lumière, au lavage, aux intempéries et à la transpiration.

Une partie de ces composés est particulièrement utile pour obtenir des colorations dans les nuances jaunes.

60 La présente invention a donc pour objet un procédé de coloration mettant en œuvre ces dérivés hydroxylés du benzaldéhyde ainsi que des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains contenant de tels composés.

D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la des-65 cription et des exemples qui suivent.

Les dérivés du benzaldéhyde utilisés pour la coloration des fibres kératiniques selon l'invention sont plus particulièrement caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale I:

649 213

4

ÇHO

Tableau I (suite)

(RO),

(OH),

(I)

dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur linéaire ou ramifié ayant de préférence 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0, 1 ou 2, et la somme n+m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupements OH occupent les positions suivantes :

2

3

4

5

6

OH

et, lorsque m et n désignent tous les deux 1, les substituants occupent les positions suivantes du cycle:

2

3

4

5

6

oh

or or oh

oh or

oh

or

oh

or

oh och2ch2oh

oh

och2chch2

1 1 ohoh oh oc2hs

ou leurs produits d'addition bisulfitiques de formule II :

fR0)n

(II)

<OH)n dans laquelle X représente un atome de sodium ou de potassium.

Les groupements alkyles plus particulièrement préférés sont méthyle ou éthyle. On entend par combinaison bisulfitique la combinaison résultant de l'addition d'un équivalent de bisulfite alcalin tel que de sodium ou de potassium à un équivalent du dérivé hydroxylé 55 du benzaldéhyde.

Les composés plus particulièrement préférés selon l'invention sont ceux répondant à la formule I, dans laquelle les substituants ayant les significations indiquées dans le tableau I occupent les positions figurant également dans le tableau I. 60

Tableau I

Composé N°

2

3

4

5

6

3

oh

4

oh

5

oh oh oh

6

oh oh

oh

7

oh oh

oh

8

oh

9

oh oh oh

10

oh

och3

11

och3

oh

12

oh och3

13

oh

och3

14

oh

oc2h5

15

oh oc2h5

16

oh oh och3

17

oh oh

och3

18

oh oh

och3

19

oh och3

oh

20

oh

oh och3

21

oh och3

oh

22

oh

och3

oh

23

oh

oh och3

24

oh och3

oh

25

oh oh och3

26

oh

och3

27

oh

och3

oh

28

och3

oh oh

29

oh oh

och3

30

och3

oh

31

oh och3

oh

32

oh oc2h5

oh

33

oh oh oc2h5

34

oh och3

och3

35

och3

oh och3

36

oh och3

och3

37

och3

oh och3

38

oh och3

och3

39

oh och3

och3

40

oh

och3

41

oh

och3

42

och3

oh

och3

43

och3

oh

och3

44

oh och3

och3

45

oh

och3

46

och3

oh

47

och3

oh och3

48

och3

oh

och3

49

oh och2ch2oh

50

oh

-och2ch-ch2

I 1

i 1 oh oh

Composé N°

2

3

4

5

6

1

2

OH

OH OH

Le procédé de coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains selon l'invention est caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres au moins une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un colorant, répondant à la formule I ci-dessus, sans agent oxydant.

Bien que réalisable aux pH habituellement utilisés en cosmétique compris entre 2 et 11, une réalisation préférée de l'invention consiste à procéder à la coloration en milieu acide.

Parmi les colorants préférés utilisés dans cette mise en œuvre de l'invention on peut citer les colorants de formule I dans laquelle les substituants ont les significations indiquées dans le tableau II et oc-

cupent les positions du cycle benzénique figurant également dans ce tableau.

Tableau II

2

3

4

5

6

oh oh

oh

oh oh oh oh

oh oh

oh

oh oh

oh

oh oh oh

oh oh och3

oh oh

och3

oh oh

och3

oh och3

oh

oh och3

oh

och3

oh

oh och3

oh

oh oh och3

On peut également opérer en milieu alcalin et les résultats les plus remarquables sont obtenus avec les colorants répondant à la formule I, dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau III.

Tableau III

2

3

4

5

6

oh oh

oh oh oh

oh oh

oh

oh oh

oh

oh oh oh

oh och3

och3

oh och3

och3

oh och3

Un procédé de teinture donnant des résultats particulièrement appréciables consiste à utiliser les dérivés de benzaldéhyde répondant à la formule générale I indiquée ci-dessus sous forme de poudre et à les mélanger avec d'autres solides tels que l'argile, le talc ou des charges végétales, l'ensemble étant mélangé à un liquide tout juste avant application sur les cheveux. Selon ce mode de réalisation de l'invention, on applique le cataplasme à base de dérivés du benzaldéhyde selon l'invention sur les fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, on laisse poser pendant une durée pouvant varier entre 5 et 60 min, on rince et on sèche.

La coloration des cheveux peut également être effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à appliquer un colorant de formule I.

Les compositions tinctoriales selon l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosmétiquement acceptable, à titre de colorant, au moins l'un des dérivés répondant à la formule I indiquée ci-dessus.

Les compositions plus particulièrement préférées selon l'invention sont celles contenant un dérivé du benzaldéhyde répondant à la formule I :

649213

:ho dans laquelle R, n et m ont les significations indiquées ci-dessus, n+m étant égal à 3, ou les composés de formule III:

CHO

KJ

dans laquelle les groupements OH occupent les positions 1, 2, 6;

3, 5.

Les compositions selon l'invention contiennent de préférence les composés répondant aux formules précitées dans des proportions comprises entre 0,05 et 10% en poids et, en particulier, comprises entre 0,1 et 5% en poids.

Le milieu cosmétiquement acceptable peut être aqueux et son pH peut varier entre 2 et 11 et être ajusté à la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants tels que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylamines, ou des agents acidifiants tels que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide citrique, etc.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques et/ou amphotères ou leurs mélanges. Parmi les agents tensio-actifs plus particulièrement préférés, on peut citer les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools et les amides polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés. Les tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et de préférence entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.

Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut mentionner, à titre d'exemple, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopro-panol, le glycérol, les glycols ou éther de glycols comme l'éther mo-nobutylique de l'éthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 50% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions peuvent également contenir des polymères anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.

Les compositions selon l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la mé-thylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellu-lose, la carboxyméthylcellulose, et des polymères divers ayant cette fonction, en particulier des dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 5% en poids et, en particulier, entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.

On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents antioxydants tels que plus particulièrement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents avantageusement dans la composition dans des proportions comprises

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

649213

6

entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Il est naturellement possible d'additionner aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums.

Il va de soi que les compositions selon l'invention peuvent contenir d'autres colorants directs choisis plus particulièrement parmi les colorants anthraquinoniques, azoïques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les indophénols, indamines et indoanilines, etc.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquides, crèmes, gels ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent notamment être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.

Une réalisation particulièrement préférée de l'invention est constituée par la présentation sous la forme d'un cataplasme. Dans ce cas, les dérivés du benzaldéhyde utilisés selon l'invention sont préparés sous forme de poudre stable au stockage et introduit dans un milieu solide. On entend par cataplasme un produit composé de poudres, farines, substances amylacées ou mucilagineuses délayées avec un liquide.

Les poudres peuvent être constituées de substances insolubles tels que des silices, des végétaux pulvérisés, des argiles, des végétaux pulvérisés après l'extraction de leurs principes actifs par solvant. Le liquide peut être constitué par l'eau et/ou des solvants tels que les alcools, les glycols, les huiles. La viscosité généralement obtenue après mélange varie entre 100 et 9000 cPo. Dans ce cas, une réalisation particulièrement préférée de l'invention consiste à utiliser les dérivés du benzaldéhyde de formule I et plus particulièrement: le 2,4-dihydroxybenzaldéhyde,

le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde,

le 3-hydroxy 4-méthoxybenzaldéhyde,

le 4-hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde,

en même temps que d'autres colorants naturels, afin de préparer une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et de préférence 5 pour cheveux humains à base de substances naturelles. Comme colorants naturels on peut citer à cet effet plus particulièrement: la lawsone, la juglone, l'indigo et les plantes ou extraits contenant ces colorants.

Ces compositions peuvent être utilisées comme indiqué ci-dessus io dans des procédés de teinture des cheveux opérant en plusieurs temps, une étape du procédé consistant à appliquer au moins une composition telle que définie ci-dessus.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.

15

Exemple 1:

On prépare la composition suivante:

2,3,4-Trihydroxybenzaldéhyde 1 g

20 Ethylglycol 10 g

Eau q.s.p 100 g

On teint des mèches de cheveux à 90% de cheveux blancs, cela avec un temps de pose de 30 min.

Les mèches sont rincées et séchées. On obtient une coloration 25 jaune-vert très intense.

Exemples 2 à 10:

En remplaçant le 2,3,4-trihydroxybenzaldéhyde par les dérivés hydroxylés du benzaldéhyde signalé dans le tableau IV qui suit la 30 composition contenant la quantité d'éthylglycol également consignée dans ce tableau, on obtient les colorations figurant dans la dernière colonne du tableau IV.

Tableau IV

Exemple

Ethylglycol (g)

Colorant

Coloration obtenue sur cheveux 90% blancs

2

10

2,4-dihydroxybenzaldéhyde jaune-vert moyennement intense

3

10

3,4-dihydroxybenzaldéhyde jaune-vert assez intense

4

20

2,4,6-trihydroxybenzaldéhyde jaune orangé intense

5

10

3,4,5-trihydroxybenzaldéhyde jaune-vert intense

6

10

3-hydroxy 4-méthoxybenzaldéhyde jaune-vert léger

7

40

2-hydroxy 4,6-diméthoxybenzaldéhyde jaune-vert très léger

8

10

4-hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde jaune-vert assez intense

9

10

2,5-dihydroxy 3-méthoxybenzaldéhyde jaune orangé intense

10

3,4-dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde jaune-vert assez intense

Exemple 11:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

3,4-Dihydroxybenzaldéhyde 2 g

Copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique (90/10) 1,8 g

Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle (60/40) 0,4 g

Alcool éthylique 96° q.s.p 50° alcoolique

Triéthanolamine q.s.p pH 6

Eau q.s.p 100 g

Cette lotion de mise en plis appliquée sur des cheveux blond clair leur confère après séchage un léger reflet doré.

Exemple 12:

En rajoutant à cette composition 0,03 g de chlorhydrate de 1-N-(Y-aminopropyl)aminoanthraquinone, elle confère aux cheveux blond clair une nuance cuivré clair.

Exemple 13:

On prépare la composition suivante:

2-Hydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde 0,3 g

50 3,4-Dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde 0,3 g l-(4'-Nitrophénylazo) 2-méthyl 4-(di-P-hydroxyéthylamino)benzène

(Disperse Red 17) 0,4 g

N-(2',6'-diméthyl 4'-amino 5'-méthoxy phényl)

55 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone-imine 0,05 g

Copolymère vinyle pyrrolidone/acétate de vinyle (60/40) 0,5 g

Polyvinyl pyrrolidone quaternisé vendu sous la dénomination Gafquat 734 par la Société Gaf 0,4 g

Bromure de tétradécyltriméthylammonium 0,2 g

«o Alcool éthylique 96° q.s.p 50° alcoolique

Acide citrique q.s.p pH 6

Eau q.s.p 100 g

Cette composition constitue une lotion de mise en plis que l'on applique sur cheveux châtains naturels ou colorés.

Après séchage, les cheveux possèdent un reflet acajou.

Exemple 14:

On prépare la composition suivante:

2,4-Dihydroxybenzaldéhyde 1,5 g

Alcool cétylique 17 g

Alcool cétylstéarylique à 15 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination de Mergital CS 15/E

par la Société Henkel 6 g

Alcool oléïque vendu sous la dénomination d'Océnol HD 80/85 par la Société Henkel 3 g

Acide citrique q.s.p pH 3

Eau q.s.p 100 g

On fait poser cette crème 20 min sur des cheveux châtains naturels ou colorés.

Après rinçage, on effectue un shampooing et on sèche. Les cheveux possèdent alors un reflet doré.

Exemple 15:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

3,5-Diméthoxy 4-hydroxybenzaldéhyde 0,9 g

4-Méthoxy 3-hydroxybenzaldéhyde 0,5 g

Chlorhydrate de 4-N-méthylamino l-N-(y-aminopropyl)-

aminoanthraquinone 0,025 g

Alcool gras linéaire de synthèse en Ci3-C15 à 2,8 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 25 par la Société PCUK 3 g

Alcool gras linéaire de synthèse en C9-Cu à 6 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 43 par la Société PCUK 2 g

Bromure de tétradécyltriméthylammonium 1,5 g

Ethyl glycol 10 g

Triéthanolamine q.s.p pH 5

Eau q.s.p 100 g

On applique 15 min cette lotion moussante sur des cheveux présentant d'inesthétiques reflets roux.

Après rinçage et séchage, ces reflets roux ont disparu ou sont très atténués.

Exemple 16:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

3,4-Dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde 0,35 g

NrMéthyl N4,N4-(méthyl, P-hydroxyéthyl) 2-nitro paraphénylènediamine 0,45 g

Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 vendu sous la dénomination cire de lanette 0

par la Société Henkel 20 g

Monoéthanolamide de coprah 5 g

Laurylsulfate d'ammonium à 20% vendu sous la dénomination de Sipon LA 30 par la Société Henkel 10 g

2-Amino 2-méthylpropanol q.s.p pH 8,5

Eau q.s.p 100 g

Cette composition qui se présente sous forme de crème est appliquée 30 min sur une chevelure blond foncé naturelle non sensibilisée et présentant un pourcentage non négligeable de cheveux blancs.

La couleur des cheveux après shampooing et séchage est alors ravivée dans sa nuance naturelle et les cheveux blancs sont couverts dans le même ton.

Exemple 17:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

3,4,5-Trihydroxybenzaldéhyde 0,8 g

Vert méthylène standard BZ Fluka (CI Basic Green 5) 0,011 g

1-Amino 4-N-méthylamino 2-nitrobenzène 0,44 g

Alkyl éther sulfate de sodium — 0,6 à 0,65 mEq (g) —

vendu sous la dénomination de Sadipan 8533

par la Société Lever 25 g

Diéthanolamide d'acide gras de coco 5 g

Butylglycol 1 g

Acide citrique q.s.p pH 6

Eau q.s.p 100 g

R

649213

Ce shampooing colorant peut s'appliquer sur des cheveux blond foncé ou châtain clair.

Après 15 min de temps de pose, rinçage et séchage, il leur confère une belle nuance brun acajou.

Exemple 18:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

2,5-Dihydroxy 3-méthoxybenzaldéhyde 1,2 g

2-N-P-Hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,2 g

Alcool gras linéaire de synthèse en C13-C15 à 2,8 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 25 par la Société PCUK 3 g

Alcool gras linéaire de synthèse en Cg-Cj ! à 6 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 43 par la Société PCUK 2 g

Bromure de tétradécyltriméthylammonium 1,5 g

Ethyl glycol 10 g

Triéthanolamine q.s.p pH 5

Eau q.s.p 100 g

On applique cette lotion légèrement moussante sur des cheveux châtains à châtain clair.

Après 15 min de pose, rinçage et séchage, on obtient une chevelure qui présente un reflet cuivré.

Exemple 19:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

2,3,4-Trihydroxybenzaldéhyde 0,2 g

1-Amino 4-N-méthylamino 2-nitrobenzène 0,2 g

2-Amino 5-hydroxynitrobenzène 0,1 g

2-N-P-Hydroxyéthylamino 5-méthoxynitrobenzène 0,1 g

CI Basic Blue 99 0,05 g

Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination de Sinnopal NP 4 par la

Société Henkel 11g

Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination de Sinnopal NP 9

par la Société Henkel 11 g

Propylène glycol 5,5 g

Alcool éthylique absolu 4 g

Ammoniaque q.s.p pH 7,5

Eau q.s.p 100 g

Ce gel est appliqué 30 min sur des cheveux blonds.

Après shampooing et séchage, on obtient un reflet brun-jaune particulièrement esthétique lorsque les cheveux sont préalablement légèrement sensibilisés par une permanente.

Exemple 20:

On prépare la composition suivante:

3,4-Dihydroxybenzaldéhyde 1,5 g

Lawsone 0,1 g

Feuilles de châtaignier pulvérisées q.s.p 100 g

Cette poudre est délayée au moment de l'emploi avec quatre fois son poids d'eau tiède.

Le cataplasme obtenu est alors appliqué sur une chevelure blond clair pendant 20 min puis soigneusement éliminé. Après shampooing et séchage, les cheveux sont agrémentés d'un délicat reflet doré.

Exemple 21:

On prépare la composition suivante:

4-Hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde 2 g

2,3-Dihydroxybenzaldéhyde 3 g

2-N-P-Hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,8 g

Farine de blé 10 g

Farine de seigle 10 g

Rafles de maïs qualité feeds q.s.p 100 g

Au moment de l'emploi, on ajoute à cette poudre cinq fois son poids d'eau tiède et on mélange.

On applique le cataplasme obtenu sur une chevelure châtain clair. Le reflet obtenu après shampooing et séchage est un reflet cuivré.

7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Claims

649 213

1

oh oh dans laquelle X représente un atome de sodium ou de potassium.

! 1 ohoh oh oc2h5

40

ou leurs produits d'addition bisulfitiques de formule:

(RO)m

(II)

<oh)n

1. Procédé de coloration de fibres kératiniques sans agent oxydant, caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres au moins une composition contenant dans un milieu cosmétique-ment acceptable un colorant répondant à la formule:

dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau suivant:

Tableau I

(RO)

(oh),

(I) 10

dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0,1 ou 2 et la somme n+m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupements OH occupent les positions suivantes:

2

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le colorant est choisi parmi les composés répondant à la formule (I)

60

2

REVENDICATIONS

3

3, 5.

11. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'un cataplasme à base de substances insolubles choisies parmi les argiles, les silices, les farines, les substances amylacées ou mucilagineuses, les végétaux pulvérisés.

12. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des colorants directs et/ou d'autres colorants naturels.

13. Composition selon l'une des revendications 11 ou 12, caractérisée par le fait que les colorants sont choisis parmi :

le 2,4-dihydroxybenzaldéhyde,

le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde,

le 3-hydroxy 4-méthoxybenzaldéhyde,

le 4-hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde.

14. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est aqueux et contient un ou plusieurs des adjuvants suivants: des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des épaississants, des antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des polymères fil-mogènes, des tampons, des agents alcalinisants ou acidifiants, des parfums.

15. Composition selon l'une des revendications 8 à 14, caractérisée par le fait que le dérivé hydroxylé du benzaldéhyde est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 10% en poids.

3

649213

Tableau II

3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en milieu acide.

65 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que les colorants sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau qui suit:

3

4

5

5. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en milieu alcalin. 25

5

6

oh oh

oh oh oh

oh oh

oh

oh oh

oh

oh oh oh

oh och3

och3

oh och3

och3

oh och3

6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé par le fait que les colorants sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau qui suit:

30

Tableau III

cho

6

oh oh

oh

oh oh oh oh

oh oh

oh

oh oh

oh

oh oh oh

oh oh och3

oh oh

och3

oh oh

och3

oh och3

oh

oh och3

oh

och3

oh

oh och3

oh

oh oh och3

6

oh oh

oh

oh oh

oh oh oh oh oh

oh oh

oh oh oh

oh

oh oh oh

oh

och3

oh oh oh och3

och3

oh

oc2h5

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oh oh

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oh

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OC2Hs

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och3

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och3

oh

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oh

och3

oh och3

och3

oh

och3

oh och2ch2oh

-och2ch-ch2

oh

6

oh

or or oh

oh or

oh

or

oh

or

oh och2ch2oh

oh

och2chch2

6

OH

30

7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres un cataplasme à base de solides et de composés de formule (I) en forme de poudre, et qu'après un temps de pose suffisant pour imprégner les fibres on rince et on sèche.

8. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins comme colorant, un composé répondant à la formule (I) définie dans l'une des revendications 1 ou 2 ou leurs produits d'addition bisulfitiques.

9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le colorant est choisi parmi les composés répondant à la formule:

?HO

(RO)

(oh),

(I)

dans laquelle R, m et n ont les significations indiquées dans la revendication 1, et n+m est égal à 3.

10. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le colorant est choisi parmi les composés de formule: