CH668259A5 - Delta(2)-1,2,4-triazolin-5-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. - Google Patents
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Classifications
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Description
BESCHREIBUNG Die Erfindung betrifft neue A2-l,2,4-Triazolin-5-on-Deri-vate der allgemeinen Formel
O
-/oV- ^ 1
( C J ) N N — R
I! / N
ROCCHO
CH.
CH.
4 404 019, W085/01637 und W085/04307 beschrieben. In der US-PS 4 318 731 ist beispielsweise eine Verbindung der Formel beschrieben
N - R
10
worin bedeuten:
15 R1 eine C1-C4-Alkylgruppe;
R2 ein Wasserstoffatom, eine Ci-C4-Alkylgruppe oder eine C2-C4-Alkenylgruppe; und
X eine Hydroxygruppe, eine Ci-C4-Alkylgruppe, eine Ci-Ce-Alkyloxygruppe, eine Alkyloxyalkyloxygruppe, worin 20 beide Alkylreste gleich oder voneinander verschieden sein können und jeder Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, eine Cî-Ct-Alkenyloxygruppe oder eine Alkyloxycarbonylal-kyloxygruppe, bei der beide Alkylreste gleich oder voneinander verschieden sein können und jeder Alkylrest 1 bis 4 Koh-25 lenstoffatome enthält.
In der US-PS 4 398 943 ist eine Verbindung der Formel beschrieben
(I)
30
Cl
-fi—
N - R
worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Alkalimetallatom, ein unsubstituiertes quaternäres Ammoniumsalz, ein substituiertes quaternäres Ammoniumsalz mit mindestens einer Ci-C4-Alkylgruppe als Substituent, eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-Cö-sub-stituierte Alkylgruppe mit mindestens einem Halogenatom als Substituent, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-C3-substituierte Alkylgruppe mit einer Cya-nogruppe als Substituent, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfinylalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxyalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxycarbonylalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine AIkoxycarbonylalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte Benzylgruppe, eine substituierte Benzylgruppe mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe der Halogenatome und Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder eine Phenethylgruppe;
R1 eine Halogenalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; und
X ein Halogenatom,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Es wurde gefunden, dass Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel (I) wertvolle landwirtschaftliche Chemikalien, insbesondere Herbizide, darstellen.
Verbindungen, die den erfindungsgemässen Verbindungen ähneln, sind in der japanischen Offenlegungsschrift Sho 57-181069 (1982), in den US-PS 4 318 731,4 398 943,
worin bedeuten:
R1 eine Alkylgruppe;
40 R2 eine Alkinylgruppe, eine Halogenmethylgruppe oder eine Halogenethylgruppe; und
X eine Alkoxygruppe, eine Alkenyloxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe, eine Alkinyloxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Halogenmethyloxygruppe oder eine Halogen-45 ethyloxygruppe.
In der US-PS 4 404 019 ist eine Verbindung der Formel beschrieben
55
60 worin bedeuten:
R eine Ci-C4-Alkylgruppe, eine C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-Cycloalkylgruppe,
X ein Chloratom oder ein Bromatom und Y ein Wasserstoffatom oder eine Ci-G»-Alkoxygruppe, 65 die als Herbizid verwendbar ist.
Diese Verbindungen können jedoch vom Standpunkt der Dosierung und ihrer Effekte aus betrachtet nicht als geeignete Herbizide angesehen werden.
In W085/01637 ist eine Verbindung der folgenden Formel beschrieben x1
x w
OR
worin bedeuten:
X1 und X2 unabhängig voneinander jeweils Halogen, Halogenalkyl oder Alkyl;
W Sauerstoff oder Schwefel;
R eine 3- bis 8gliedrige heterocyclische Ringgruppe mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Ringheteroatomen, die ausgewählt werden aus Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, oder ein Alkylrest, der durch diese heterocyclische Gruppe substituiert ist, wobei die heterocyclische Gruppe substituiert ist, wobei die heterocyclische Gruppe unsubstitu-iert oder substituiert ist durch einen oder mehr Substituenten, ausgewählt aus Halogen, Alkyl und Halogenalkyl, oder wobei die heterocyclische Gruppe an einen Benzolring an zwei benachbarten Ringatomen ankondensiert ist unter Bildung einer bicyclischen Benzoheterocyclo-Gruppe, wobei das Schwefelheteroatom in zweiwertiger Form, in der S-Oxid-Form oder in der S-Dioxid-Form vorliegt;
R1 eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppe oder eine Gruppe der Formel -Alkyl-Y-R3;
R2 ein Halogenatom, eine Alkyl-, Cyanoalkyl-, Halogenalkyl-, Arylalkyl-Gruppe oder eine Gruppe der Formel -Alkyl-Y-R3;
R3 eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe; und
Y Sauerstoff oder S(0)r, worin r 0 bis 2 darstellt.
Die darin beschriebene Verbindung muss jedoch in verhältnismässig hoher Dosierung zur Bekämpfung unerwünschter Unkräuter verwendet werden und weist keine ausreichende Selektivität zwischen den nützlichen Erntepflanzen (Kulturpflanzen) und den unerwünschten Unkräutern auf.
In W085/04307 ist ebenfalls eine ähnliche Verbindung der folgenden Formel beschrieben
Cl chf2
J=
RO
CH
worin R einen Rest bedeutet, der ausgewählt wird aus 2-Pro-pinyl, l-Methylethyl-2-propinyl, Methoxymethyl, 2-Propenyl und l-Methyl-2-methoxyethyl. Die darin beschriebene Verbindung tötet jedoch nützliche Ernte- bzw. Kulturpflanzen neben Unkräutern ab, wenn sie in einer verhältnismässig hohen Dosis verwendet wird. Andererseits können keine ausreichenden Kontroll- bzw. Bekämpfungseffekte von Unkräutern erzielt werden, wenn sie in einer verhältnismässig niedrigen Dosierung verwendet wird, bei der sie dennoch bestimmte, erkennbare Schäden an den Ernte- bzw. Kulturpflanzen anrichtet. Das heisst, die Verbindung weist keine ausreichende Selektivität zwischen nützlichen Ernte- bzw. Kulturpflanzen und Unkräutern auf.
Es besteht daher ein dringender Bedarf für ein Herbizid, mit dessen Hilfe in einer niedrigen Dosierung Unkräuter kon668 259
trolliert (bekämpft) werden können, ohne dass wesentliche Schäden an Ernte- bzw. Kulturpflanzen auftreten.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass mit den nachstehend angegebenen erfindungsgemässen Verbindungen, die bisher weder bekannt waren, noch in einer Literaturstelle beschrieben worden sind, dieses Ziel erreicht werden kann, da sie überraschenderweise ausgezeichnete herbizide Aktivitäten in einer niedrigen Dosierung und niedrigere Phytotoxi-zitäten aufweisen, verglichen mit den in den obengenannten Literaturstellen beschriebenen Verbindungen. Darauf beruht die vorliegende Erfindung.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine neue Verbindung mit ausgezeichneten herbiziden Aktivitäten und nur geringen Phytotoxizitäten zu finden. Ziel der Erfindung ist es ferner, eine herbizide Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) mit ausgezeichneten herbiziden Aktivitäten und einer hohen Sicherheit für Ernte- bzw. Kulturpflanzen in einem geeigneten inerten Träger enthält. Ziel der Erfindung ist es ferner, eine herbizide Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche diese Verbindung enthält, die sehr nützlich ist nicht nur als Herbizid vom Preemergens-Behandlungstyp, sondern auch als Herbizid vom Postemergens-Behandlungs-typ für Hochland-Kulturpflanzen. Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Verwendung dieser Verbindung als Herbizid für Hochland-Erntepflanzen anzugeben.
Weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung hervor.
Gegenstand der Erfindung sind neue A2-l,2,4-Triazolin-5-on-Derivate der weiter oben angegebenen allgemeinen Formel (I).
Bevorzugte Beispiele für den Substituenten R der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind z.B. ein Wasserstoffatom; einwertige Alkalimetallatome, wie Na, Kund dgl.; quaternäre Ammoniumsalze von Ammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetramethylammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetraethylammonium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetrapropylam-monium, Mono-, Di-, Tri- oder Tetrabutylammonium und dgl.; Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, t-Butyl, Pentyl, Hexyl und dgl.; substituierte Alkylgruppen mit Halogenatomen als Substituenten, wie Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brompropyl, Chlorbutyl, Brombutyl, Chlorpen-tyl, Brompently, Chlorhexyl, Bromhexyl und Di-, Tri- oder Polyhalogenalkyle davon und dgl.; Cycloalkylgruppen, wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und dgl.; substituierte Alkylgruppen mit einer Cyanogruppe als Substituent, wie Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl und dgl. ; Alkenyl-gruppen, wie Ethenyl, 2-Propenyl, 1-Methylpropenyl, 1,1-Dimethylpropenyl, 2-Butenyl, Pentenyl, Hexenyl und dgl.; Alkinylgruppen, wie Ethinyl, 2-Propinyl, 1-Methylpropi-nyl, 1,1-Dimethylpropinyl, 2-Butinyl, Pentinyl, Hexinyl und dgl. ; Alkoxyalkylgruppen, wie Methoxymethyl, Ethoxyme-thyl, Propoxymethyl, Butoxymethyl, Pentyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, Butoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxypropyl, Propoxypropyl, Methoxybu-tyl, Ethoxybutyl, Methoxypentyl und dgl. ; Alkylthioalkyl-gruppen, wie Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthio-methyl, Butylthiomethyl, Pentylthiomethyl, Hexylthiomethyl, Heptylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Propyl-thioethyl, Butylthioethyl, Pentylthioethyl, Hexylthioethyl, Methylthiopropyl, Ethylthiopropyl, Propylthiopropyl, Butyl-thiopropyl, Pentylthiopropyl, Methylthiobutyl, Ethylthiobu-tyl, Propylthiobutyl, Butylthiobutyl, Methylthiopentyl, Ethylt-hiopentyl, Propylthiopentyl, Methylthiohexyl, Ethylthio-hexyl, Methylthioheptyl und dgl.; Alkylsulfinylalkylgruppen, wie Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Propylsulfi-
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
668 259
nylmethyl, Butylsulfinylmethyl, Pentylsulfinylmethyl, Methylsulfinylethyl, Ethylsulfïnylethyl, Propylsulfinylethyl, Butylsulfinylethyl, Methylsulfinylpropyl, Ethylsulfinylpropyl, Propylsulfïnylpropyl, Methylsulfinylbutyl, Ethylsulfinylbutyl, Methylsulfînylpentyl und dgl.; Alkylsulfonylalkylgruppen, wie Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Propylsulfo-nylmethyl, Butylsulfonylmethyl, Pentylsulfonylmethyl, Methylsulfonylethyl, Ethylsulfonylethyl, Propylsulfonylethyl, Butylsulfonylethyl, Methylsulfonylpropyl, Ethylsulfonylpro-pyl, Propylsulfonylpropyl, Methylsulfonylbutyl, Ethylsulfo-nylbutyl, Methylsulfonylpentyl und dgl. ; Alkoxyalkoxyalkyl-gruppen, wie Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxyme-thyl, Propoxymethoxymethyl, Butoxymethoxymethyl, Pentyl-oxymethoxymethyl, Hexyloxymethoxymethyl, Methoxyet-hoxyethyl, Ethoxyethoxyethyl, Propoxyethoxyethyl, Butoxy-ethoxythyl und dgl.; Hydroxycarbonylalkylgruppen, wie Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonyl-ethyl und dgl. ; Alkoxycarbonylgruppen, wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycar-bonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Propoxycarbonylethyl und dgl.; eine Benzylgruppe; substituierte Benzylgruppen, wie Chlorbenzylgruppen mit einem Substituenten in der o-, m- oder p-Position, Brombenzylgruppen mit einem Substituenten in der o-, m- oder p-Position, Ethyl-benzylgruppen mit einem Substituenten in der o-, m- oder p-Position, Propylbenzylgruppen mit einem Substituenten in der o-, m- oder p-Position und dgl.; eine a-Methylbenzyl-gruppe, eine Phenethylgruppe und dgl.
Bevorzugte Substituenten für R1 können beispielsweise sein Halogenalkylgruppen, wie 2-Chloro-l,l,2-trifluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3-Chloropropyl, 3-Bromopropyl, 3-Fluoropropyl, 2,2-Difluoropropyl, 1,1,2,3,3,3-Hexafluoropropyl, 4-Chlorobutyl, 4-Fluorobutyl, 5-Chlorobutyl, 5-Fluorobutyl und dgl.
Die erfindungsgemässe Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann beispielsweise nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden:
ci to
A-H
ROCCH•Z
I
CH3 (iii)
HO
CH3
Base
(ii)
Cl
0 II
ROCCHO
£
X.
-N N R
W
CH,
CH,
(I)
worin R, R1 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z ein Halogenatom bedeutet.
Das heisst, die Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels.
Als inertes Lösungsmittel kann bei der erfindungsgemäs-sen Reaktion jedes beliebige Lösungsmittel verwendet werden, solang es das Fortschreiten dieser Reaktion nicht stark inhibiert. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und dgl. ;
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan, Cyclohexan und dgl.; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Glykol und dgl.; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohe-xanon und dgl.; niedere Fettsäureester, wie Ethylacetat und 5 dgl.; Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan und dgl.; niedere Fettsäureamide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid und dgl.; Wasser; Dimethylsulfoxid und dgl.
Diese Lösungsmittel werden allein oder in Form einer Mischung derselben verwendet.
io Beispiele für erfmdungsgemäss verwendbare Basen sind anorganische Basen, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydro-gencarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Alkoholate von Alkalimetallen und dgl.; und organische Basen, wie Pyri-15 din, Trimethylamin, Triethylamin, Diethylanilin, 1,8-Diazabi-cyclo[5.4.0]-7-undecen und dgl.
Die erfindungsgemässe Reaktion kann bei einer in geeigneter Weise ausgewählten Temperatur, beispielsweise innerhalb des Bereiches von 0 bis 150 °C, durchgeführt werden. 20 Obgleich die Reaktion der Verbindungen in jedem Reaktionsweg eine äquimolare Reaktion ist, kann jede der Verbindungen in einem geringen Überschuss zugegeben werden.
Die Reaktionszeit wird vorzugsweise innerhalb des Bereiches von 0,5 bis 48 h ausgewählt.
25 Nach Beendigung der Reaktion kann die gewünschte Verbindung durch Behandlung des Reaktionsprodukts unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens gesammelt werden.
Die erfindungsgemässe Verbindung der allgemeinen For-30 mei (I) kann auch nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden
• ROH /7?\_ 1
SI NR 3»- C1 \ O / N NR
H " r H
\ ROCCHO x
40 CH,
CH,
CH,
(I-a)
(I)
45 worin R, R1 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und R4 eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
Das heisst die Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) mit dem entsprechenden Alkoso hol.
Eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin R eine niedere Alkylsulfinylalkylgruppe oder eine niedere Alkylsulfonylalkylgruppe bedeutet, kann auch hergestellt werden durch Oxidieren einer Verbindung der allgemeinen 55 Formel (I), worin R eine niedere Alkylthioalkylgruppe bedeutet, unter Verwendung eines geeigneten Oxidationsmittels.
In der nachstehenden Tabelle I sind typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (I) angegeben:
65
(I)
7
Tabelle I
668 259
Verbindung Nr.
R
R1
x physikalische Eigenschaften
1
H
CF2CHP2
Cl n^4 1.5200
2
H
CFjCHCIF'
Cl
NMR: 6 ^X3 (ppm)
1.65 (d, 3H), 2.40 (t, 3H), 4.70 (q, 1H), 6.95 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 6.70 - 7.80 (m, 1H), 9.00 (s, 1H)
3
H
cf2chf2
F
np4 1.5079
4
H
CFjCCIF
F
F. 107.8°C
5
h
CH2CF3
F
F. 180.9°C
6
Na
CF2CHF2
Cl
F. 141.8°C
7
Na
CF2CHF2
F
F. 178.9°C
8
Na
CF2CHC1F
F
F. 145.8"C
9
K
CFjCHFJ
Cl
F. 201.4°C
10
K
CF2CHF2
f
F. 103.3°C
11
(n-C4H9)2NH2
CF2CHF2
Cl
F. 192.8°C
12
(n-C4Hg)2NH2
CF2CHF2
F
F. 171.0°C
13
ch3
CF2CHF2
Cl n*4 1.5072
14
ch3
CFjjCIIClF
Cl n£3 1.5262
15
gh3
CP2CHP2
F
n*3 1.4977
16
C2H5
CF2CHF2
Cl n" 1.5039
17
C2H5
, CH2CF3
Cl
22
1.5150
18
C2H5
CF2CHF2
F
n£4 1.4891
19
C2H5
CH2CF3
F
rip9*5 1.5030
20
C2H5
CFJCHCIF
F
rip2 1.5062
21
n-C3H7
CF2CHF2
Cl n" 1.4998
22
S-C4H9
CFJCHCIF
F
n" 1.4985
23
n-C6H13
cf2chf2
Cl n" 1.4940
24
n_C6H13
CF2CHF2
F
np6 1.4832
668 259
Verbindung Nr.
r r1
x physikalische Eigenschaf ten
25
26
ci(ch2)2
c1(ch2)2
cf2chf2 cfjCHCIF
Cl Cl n24 1.5161 n23 1.5253
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
C1(CH2)2 Br(CH2)2 Br(CH2)2
Br(CH2)2
C1(CH2)3
C1(CH2)3 C1(CH2)3 C1(CH2)3 Br(CH2)3 Br(CH2)3 Br(CH2)3 C1(CH2)4
ckch2)4
C1(CH2)4
0-
0-
<0-0-
Q-0-
NCCH2CH2
NCCH2CH2
CH2 = CHCH2
CH2 = CHCH2
CF2CHF2
CF2CHF2
cf2chf2
CF2CHC1F
CF2CHF2
CF2CHF2
CFJCHCIF
ch2gf3
CF2CHF2
CFJCHCIF
cf2chf2
cf2chf2
CF2CHF2
CF2CHC1F
CF2CHF2
CFJCHCIF
CF2CHF2
CF2CHC1F
CF2CHp2
ch2cf3
CF2CHF2
CF2CHF2
CF2CHF2
cf2chcif
F Cl F F
Cl F F F
Cl Cl F
Cl
Cl
Cl
Cl f
Cl Cl r>p8 1.5049 n24 1.5229 n26 1.5092 n" 1.5194 rip4 1.5139
F. 48.5°c n23 1.5102
f. 89.3°c n24 1.5211 n23 1.5293 n26 1.5088
tip4 1.5135
np8 1.5012
n" 1.5089
f. 62.5°c np2 1.5102
n28 1.5058
n23 1.5268
n26 1.4965
19 *5 tiq 1.5059
n24 1.5075
f. 83.8°c nj*8 1.5084 23
n* 1.5262
9
668 259
Verbindung Nr.
R
R1
X
physikalische Eigenschaften
51
ch2 = chch2
CF2CHF2
f n26 1.4964
52
ch2 = chch2
CH2CF3
f np9"9 1.5122
53
ch = cch2
cf2chf2
Cl n28 1.5126
54
ch s cch2
cf2chf2
f n23 1.5025
55
ch st cch2
cfjCHCIF
f n22 1.5130
56
CH3°(CH2)2
cfjchcif
Cl n23 1.5230
57
CH30(CH2)2
cf2chf2
f n" 1.4939
58
ch3ch20(ch2)2
cf2chf2
Cl n28 1.4990
59
ch3ch20{ch2)2
cf2chp2
f n26 1.4875
60
ch3ch20(ch2)2
cf2chc1f f
n22 1.5022
61
n-C4H90(CH2)2
cf2chf2
Cl n28 1.4944
62
n-C4HgO(CH2)2
cf2chf2
f n23 1.4849
63
ch3fl(ch2)2
cf2chf2
Cl n24 1.5222
64
ch3s(ch2)2
cf2chf2
f n^8 1.5128
65
ch3ch2s(ch2)2
cf2chf2
Cl n24 1.5197
66
ch3ch2s(ch2)2
cfjCHCIF
Cl n23 1.5326
67
i-C3H7S(CH2)2
cf2chf2
Cl n24 1.5145
68
i-C4H9S(CH2)2
cf2chf2
f n25 1.5022
69
c2h5s(ch2»3
cf2chf2
f n25 1.5061
70
n-C4HgS(CH2) 3
cf2chc1f f
n23 1.5103
71
ch3so(ch2)2
cf2chf2
Cl n25 1.5195
72
i-C4HgSO(CH2)2
CF2CHF2
f n25 1.5038
73
CH3CH2S02,CH2)2
cf2chf2
Cl n25 1.5061
74
i-C4H9S02(CH2)2
cf2chf2
f n25 1.5022
75
c2h5802fch2)3
cf2chf2
f m.p. 122.3°c
76
CH30(CH2)20(CH2)2
cf2chf2
Cl n28 1.4982
77
ch30(ch2)20(ch2)2
cf2chf2
f n24 1.4880
78
ch30(ch2)20(ch2)2
cf2chcif f
n22 1.5005
668 259
10
Verbindung tir.
r r1
x physikalische Eigenschaften
79
och.
Iii 3
ch3occh-
cf2chp2
Cl n*9 1.5027
80
och-
III 3
ch3occh-
cf2chf2
f n" 1.4918
81
och,
III 3
ch3occh-
cfjchclf f
n23 1.4989
82
(ö)-ch2-
cf2chf2
Cl n" 1.5325
83
(0)~Cn2-
cfjchcif
Cl rip3 1.5389
84
(ö)"ch 2"
cf2chf2
f
F. 91.6°c
85
ci-<o)-ch2-
cf2chf2
cl f. 119.3°c
86
ci-(5)-ch2-
ch2cf3
Cl n^2 1.5433
87
ci-<o)-ch2
cf2chf2
f n*0 1.5329
88
c1~^)~ch2"
cfjCHCIF
f n23 1.5386
89
ch3-{ö)-ch2
cf2chf2
f n26 1.5200
90
<g)-ch2ch2-
cf2chf2
Cl n25 1.5282
91
(o)-ch2ch2-
cf2chf2
f n" 1.5203
Die Verbindung der allgemeinen Formel (II) kann nach dem folgenden Reaktionsweg synthetisiert werden:
R3AC = NCOOR3
.1
NHNH2 CH3
(IX)
11
668 259
X
NHNHC = NCOOR
I
CH-
Base
(VIII)
R^O
R2O
R • Z oder (V)
(VI)
Base
(VII)
R20
"-(O
HBr
(IV)
(II)
worin R1, Z und X die oben angegebenen Bedeutungen haben; jeder der Reste R2 und R3 eine niedere Alkylgruppe darstellt; A ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet; und die Reste Zi, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome darstellen.
Im einzelnen kann die Verbindung der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (X) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) unter Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel, wobei man die resultierende Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) isoliert oder nicht isoliert, diese Verbindung einer Ringschlussreaktion in Gegenwart einer Base unterwirft, um sie in eine Verbindung der allgemeinen Formel (VII) zu überführen, diese Verbindung (VII) mit einem Halogenid der allgemeinen Formel (V) oder (VI)
45
50
umsetzt zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV) und diese Verbindung (IV) mit Bromwasserstoff umsetzt.
Bei der Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel (II) aus der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) kann anstelle von Bromwasserstoff Jodwasserstoff oder ein Alkylthiolat verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.
Beispiel 1
4-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl)-1 -{[2,4-dichloro-5-(l -met-55 hoxycarbonyl)ethoxy]phenyl}-3-methyl-A2-1,2,4-triazolin-5-on (Verbindung Nr. 14)
668 259
12
In 50 ml Methanol wurden 0,62 g (0,011 Mol) KOH gelöst und zu der resultierenden Lösung wurden 3,6 g (0,01 Mol) 4-(2-Chloro-l,l,2-trifluoroethyl)-l-(2,4-dichloro-5-hydroxy-phenyl)-3-methyl-A2-l,2,4-triazolin-5-on zugegeben, um es in sein Kaliumsalz zu überführen. Dann wurden 1,83 g (0,011 Mol) Methyl-a-bromopropionat zugegeben und die resultierende Mischung wurde 3 h lang unter Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die resultierende Mischung wurde mit Äther extrahiert, danach wurde der Extrakt eingeengt, wobei man 4,0 g der gewünschten Verbindung erhielt, no= 1,5262, Ausbeute 88,9%.
5 Beispiel 2
l-[4-Chloro-5-(l-ethoxycarbonyl)ethoxy-2-fluorophenyl]-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazolin-5-on (Verbindung Nr. 18)
Cl
ho ncf2chf2
c2h5occho ncf2chf2
In 150 ml Aceton wurden 9,0 g (0,026 Mol) 1 -(4-Chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-( 1,1,2,2-t-etrafhioroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on, 7,9 g (0,044 Mol) Ethylbromopropionat und 9,0 g Kaliumcarbonat suspendiert und die resultierende Suspension wurde 2 h lang unter Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionssuspension auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurden die unlöslichen Materialien durch Filtrieren entfernt, danach wurde das Filtrat eingeengt und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei man 9,22 g der gewünschten Verbindung erhielt; physikalische Eigenschaften: ng= 1,4891, Ausbeute 79,3s/o.
Beispiel 3
l-{5-[l-(3-Chloropropoxycarbonyl)ethoxy]-2,4-dichloro-phenyl}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazo-lin-5-on (Verbindung Nr. 31)
In 40 ml wasserfreiem Dimethylsulfoxid wurden 1,8 g (0,0051 Mol) l-(2,4-Dichloro-5-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on gelöst und zu der resultierenden Lösung wurden 0,3 g (0,0053 Mol) gepulvertes Kaliumhydroxid zugegeben. Die so erhaltene Mischung wurde 30 min lang gerührt, danach wurden 1,0 g (0,0053 Mol) 3-Chloropropyl-a-chloropropionat zugegeben und die Reaktion wurde 4 h lang bei 80 °C durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und in Eiswasser
Cl-
.O
V
A
ho
N - CF2CHF2
ch-
gegossen und das Reaktionsprodukt wurde mit Diethyläther daraus extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen 45 und getrocknet. Dann wurde der Diethyläther durch Destillation entfernt, wobei man 2,3 g der gewünschten Verbindung erhielt, no= 1,5139, Ausbeute 89%.
Beispiel 4
so l-{4-Chloro-5-[l-(3-chloropropoxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluorophenyl}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on (Verbindung Nr. 32)
CH-
BrCHCOOCH2CH2CH2Cl cich2ch2ch2occho cf2chf2
In 50 ml N,N-Dimethylformamid wurden 0,52 g (0,0037 Mol) Kaliumcarbonat suspendiert und zu der resultierenden Suspension wurden 1,17 g (0,0034 Mol) l-(4-Chloro-2-fluoro-5 -hydroxyphenyl)-3 -methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on zugegeben. Die resultierende Mischung wurde 30 min lang bei Raumtemperatur gerührt, danach wur-65 den 0,85 g (0,0034 Mol) 3-Chloropropyl-a-bromopropionat zugegeben und die Reaktion wurde 3 h lang bei 50 °C durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur eingestellt und in Eiswas
13
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ser gegossen und das Reaktionsprodukt wurde mit Dithyl-äther daraus extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dann wurde der Diethyläther durch Destillation entfernt, wobei man eine ölige Substanz erhielt. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch Silicagel-Säulen-chromatographie (Äther: n-Hexan = 1:2) gereinigt und bei Raumtemperatur stehen gelassen, wobei man 1,36 g des gewünschten Produkts in Form von Kristallen erhielt, F. 48,5 °C, Ausbeute 82%.
Beispiel 5
4-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl)-1 -{2,4-dichloro-5-[l-((2-ethylthio)ethoxycarbonyl)ethoxy]phenyl}-3-methyl-A2-l,2,4-triazolin-5-on (Verbindung Nr. 66)
Cl 0
N - CF2CHC1F
CH,
BrCHCOOCH2CH2SCH2CH3
Cl o
CH3CH2SCH2CH2OCCHO CH,
O
A
N 1 n=^
N - CFjCHClF
CH,
In 30 ml Tetrahydrofuran wurden 0,15 g (0,0037 Mol) 60%iges NaH suspendiert und zu der erhaltenen Suspension wurden 1,26 g (0,0034 Mol) 4-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl)-l-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-3-methyl)-A2-l,2,4-triazo-lin-5-on zugegeben. Die so erhaltene Mischung wurde 30 min lang gerührt, danach wurden 0,89 g (0,0037 Mol) (2-Ethyl-thio)ethyl-a-bromopropionat zugegeben und die resultierende Mischung wurde 5 h lang unter Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und dann in Eiswasser gegossen und das Reaktionsprodukt wurde mit Diethyläther daraus
N - CF2CHF2
CH,
BrCHCOOCH
extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und 20 getrocknet. Dann wurde der Diethyläther durch Destillation entfernt und der Rückstand wurde durch trockene Säulenchromatographie gereinigt, wobei man 1,33 g der gewünschten Verbindung erhielt, ng= 1,5326, Ausbeute 75%.
25 Beispiel 6
1 -{4-Chloro-5-[ 1 -(4-chlorobenzyloxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluorophenyl}-3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazolin-5-on (Verbindung Nr. 87)
cl ci
F O
oci-\°H={
CF2CHF2
CH-OCCHO
2 i
CH,
CH,
Zu 50 ml Methylethylketon wurden 1,75 g (0,0051 Mol) 1 -(4-Chloro-1 -fluoro-5-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazolin-5-on, 1,5 g Kaliumcarbonat und 1,27 g (5,6 mMol) 4-Chlorobenzyl-a-bromopropionat zugegeben und die resultierende Mischung wurde 5 h lang unter Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurden die unlöslichen Materialien durch Filtrieren entfernt und das Filtrat wurde eingeengt, danach ncf2chf2
40 wurde der Rückstand durch trockene Säulenchromatographie gereinigt, wobei man 1,87 g der gewünschten Verbindung erhielt, Nd= 1,5329, Ausbeute 68%.
Beispiel 7
45 Natrium-1 -{2,4-dichloro-5-[3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2- 1,2,4-triazolin-5 -on-1 -yl]phenoxy }-propionat (Verbindung Nr. 6)
Cl
Cl-o
II
naoccho i
ch.
&
v
A
n v n-
ncf2chf2
ch.
In 30 ml Methanol wurden 4,32 g (0,01 Mol) l-{2,4-Di-chloro-5 -[( 1 -hydroxycarbonyl)ethoxy]phenyl}-3 -methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on gelöst und zu der resultierenden Lösung wurden 2 ml einer wässrigen Lösung von 0,4 g (0,01 Mol) NaOH zugegeben. Die so erhaltene Lösung wurde 30 min lang bei Raumtemperatur gerührt, danach wurde das Lösungsmittel durch Destillation entfernt
60
und die erhaltenen Kristalle wurden mit Äther gewaschen und dann getrocknet, wobei man 4,53 g der gewünschten Verbindung erhielt, F. 141,8 °C, Ausbeute 100%.
65 Beispiel 8
l-{2,4-Dichloro-5-[l-(2-methylsulfmyl)-ethoxycarbo-nyl]ethyoxyphenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluorethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on (Verbindung Nr. 71)
668 259
14
n ncf_chf,
\ / 2 3
N=(
ch3s(ch2)2occho
\
ch.
ch,
ch-s(ch_)-occho 3, 2 2 !
o ch-
ncf2chf2
In 100 ml Methylendichlorid wurden 5,05 g (0,01 Mol) l-{2,4-Dichloro-5-[l-(2-methylthio)ethoxycarbonyl]ethox-yphenyl}-3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazo-lin-5-on gelöst und es wurden 2,0 g (0,0106 Mol) m-Chlor-operbenzoesäure zugegeben. Die resultierende Mischung wurde 5 h lang bei Raumtemperatur reagieren gelassen, danach wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die Methylenchloridschicht wurde unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens behandelt, wobei man 48 g der gewünschten Verbindung erhielt, ng= 1,5195, Ausbeute 92,1%.
Mit den erfindungsgemässen A2-l,2,4-Triazolin-5-on-Derivaten der allgemeinen Formel (I) ist es möglich, einjährige und winterharte Unkräuter, wie sie in Reisfeldern wachsen, wie z.B. Scheunenhofgras (Hühnerhirse) (Eschinochloa crus-galli Beauv., ein einjähriges Unkraut der Familie Grami-neae, das ein typisches sehr schädliches Unkraut ist, wie es in Reisfeldern wächst), Monochoria (Monochoria vaginalis Presi, ein sehr schädliches einjähriges Unkraut der Familie Pontederiaceae, wie es in Reisfeldern wächst), die kleinblütige Schirmpflanze (Cyperus difformis L., ein schädliches einjähriges Unkraut der Familie Cyperaceae, wie es in Reisfeldern wächst), Wasser-Cypergras (Cyperus serotinus Rottb., ein typisches schädliches winterhartes Unkraut der Familie Cyperaceae, wie es in Reisfeldern und auch in Sümpfen und Wasserläufen wächst), Pfeilkraut (Sagittaria pygmaea Mig., ein schädliches winterhartes Unkraut der Familie Alismata-ceae, wie es in Reisfeldern, Sümpfen und Gräben wächst), Binse (Scirpus juncoids Roxb. var Hotarui Ohwi, ein winterhartes Unkraut der Familie Cyperaceae, wie es in Reisfeldern, Sümpfen und Gräben wächst); sowie einjährige und winterharte Unkräuter, wie sie in Hochlandäckern und Obstgärten wachsen, wie z.B. wilder Hafer (Avena fatua L., ein einjähriges Unkraut der Familie Gramineae, wie es auf Feldern (Prärien), Brachland und Hochlandäckern wächst), Beifuss (Artemisia princeps Pamp., ein winterhartes Unkraut der Familie Compositae, wie es in bebauten und unbebauten Feldern wächst), grosses Fingergras (Fingerhirse) (Digitaraia adscend-cue Henr., ein einjähriges Unkraut der Familie Gramineae, das ein typisches sehr schädliches Unkraut ist, wie es in Hochlandfeldern und Obstgärten wächst), Krauser Ampfer (Rumex japonicus Houttuyn, ein winterhartes Unkraut der Familie Polygonaceae, wie es in Hochlandfeldern und an Strassenrändern wächst), Schirm-Riedgras (Cyperus iria L., ein einjähriges Unkraut der Familie Cyperaceae, wie es in Hochlandfeldern und an Strassenrändern wächst), rotwurzliger Fuchsschwanz (Amaranthus varidis L., ein einjähriges Unkraut der Familie Amaranthaceae, wie es in Hochlandfeldern, auf unbebauten Flächen und an Strassenrändern wächst) und Klette (Xanthium strumarium L., ein einjähriges Unkraut der Familie Compositae, das für Sojabohnen sehr schädlich ist), zu kontrollieren bzw. zu bekämpfen.
Da die erfindungsgemässen Triazolin-5-on-Derivate der oben angegebenen allgemeinen Formel (I) ausgezeichnete Kontroll- bzw. Bekämpfungseffekte gegen Unkräuter sowohl im Preemergens- als auch im Postemergensstadium aufweisen, eignen sie sich beispielsweise als Herbizide für die Behandlung des Erdbodens vor und nach dem Aussäen ,5 (Pflanzen), für die Behandlung des Erdbodens in der Wachstumsperiode, für die Laub- bzw. Blattbehandlung vor dem Aussäen (Pflanzen), für die Laub- bzw. Blattbehandlung in der Wachstumsperiode der nützlichen Hochland-Erntepflan-zen, wie Sojabohnen, Baumwolle, Maisarten und dgl. 20 Ausserdem eignen sich die erfindungsgemässen Verbindungen als Herbizide, die im Preemergens-Stadium und Postemergens-Stadium der Unkräuter auf Reisfelder aufgebracht werden, darüber hinaus sind sie nützlich als Herbizide zur Kontrolle bzw. Bekämpfung genereller Unkräuter, wie sie 25 beispielsweise in abgemähten Feldern, Reisfeldern und Hochlandfeldern, in unbebauten Streifen zwischen Reisfeldern, auf landwirtschaftlichen Wegen, Wasserläufen, Weideland, in Friedhöfen, Parks, auf Strassen, Spielplätzen, unbebauten Flächen um Gebäude herum, urbar gemachten bzw. 3o dem Meer abgewonnenen Landflächen, zwischen Eisenbahnschienen und in Wäldern wachsen.
Die herbizide Behandlung dieser Flächen erfolgt am wirksamsten und wirtschaftlichsten, wenn die Unkräuter noch nicht aufgegangen sind, sie braucht jedoch nicht notwendi-35 gerweise vor dem Aufgehen der Unkräuter durchgeführt zu werden.
Für die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als Herbizide werden sie im allgemeinen unter Anwendung konventioneller Verfahren zur Herstellung landwirt-40 schaftlicher Zusammensetzungen in eine für die Verwendung geeignete Form gebracht.
Das heisst, die Verbindungen werden mit geeigneten inerten Trägern und erforderlichenfalls mit weiteren Adjuvantien in einem geeigneten Verhältnis gemischt und durch Auflösen, 45 Dispergieren, Suspendieren, mechanisches Mischen, Imprägnieren, durch Adsorption oder Adhäsion wird die Mischung in eine geeignete Form einer Zusammensetzung gebracht, beispielsweise verarbeitet zu Suspensionen, emulgierbaren Konzentraten, Lösungen, benetzbaren Pulvern, Stäben, Granula-5o ten oder Tabletten.
Die erfindungsgemäss verwendbaren inerten Träger können entweder fest oder flüssig sein. Beispiele für als feste Träger geeignete Materialien sind pflanzliche Pulver, wie z.B. Sojabohnenmehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, 55 Sägemehl, gepulverte Tabakstengel, gepulverte Walnussscha-len, Kleie, gepulverte Cellulose und Extraktionsrückstände von Pflanzen bzw. Gemüse; Fasermaterialien, wie z.B. Papier, Wellpappe und Kleiderabfälle; synthetische Polymere, wie z.B. gepulverte Kunstharze; anorganische oder mineralische 60 Produkte, wie Tone (z.B. Kaolin, Bentonit und saurer Ton), Talkprodukte (z.B. Talk und Pyrophylit), Siliciumdioxidpro-dukte (z.B. Diatomeenerde, Siliciumdioxidsand, Glimmer und weisser Kohlenstoff (eine hochdispergierte synthetische Kieselsäure, auch als feinpulverisiertes hydratisiertes Silici-65 umdioxid oder hydratisierte Kieselsäure bezeichnet, und einige handelsübliche Produkte, die Calciumsilicat als Hauptkomponente enthalten), aktivierter Kohlenstoff, gepulverter Schwefel, Bimsstein, calcinierte Diatomeenerde, gemahlener
Ziegelstein, Flugasche, Sand, Calciumcarbonat und Calcium-phosphate; chemische Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphate, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlorid und Bauernhof-Mist bzw. -Dung. Diese festen Träger können allein oder in Form einer Mischung verwendet werden.
Die Materialien, die als flüssige Träger verwendet werden können, werden aus solchen ausgewählt, die Lösungsmittel für die aktiven Bestandteile darstellen, und solchen, die Nicht-Lösungsmittel darstellen, die jedoch die aktiven Bestandteile mit Hilfe von Adjuvantien dispergieren können. Dazu gehören beispielsweise die folgenden Materialien, die allein oder in Form einer Mischung verwendet werden können: Wasser, Alkohole (wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglykol), Ketone (wie Aceton, Methyl-ethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclo-hexanon), Äther (wie Ethyläther, Dioxan, Cellosolven, Dipro-pyläther und Tetrahydrofuran), aliphatische Kohlenwasserstoffe (wie Benzin und Mineralöle), aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittelnaphtha und Alkylnaphthalin), halogenierte Kohlenwasserstoffe (wie Dichlorethan, chlorierte Benzole, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff), Ester (wie Ethylacetat, Dibutylphthalat, Diisopropylphthalat und Dioctylphthalat), Säureamide (wie Dimethylformamid, Diethylformamid und Dimethylacet-amid) und Nitrile (wie Acetonitril) und Dimethylsulfoxid.
Als Adjuvantien können die nachstehend beispielhaft angegebenen Stoffe verwendet werden. Diese Adjuvantien werden in Abhängigkeit vom Verwendungszweck verwendet. In einigen Fällen können auch zwei oder mehr dieser Adjuvantien gleichzeitig verwendet werden. In einigen anderen Fällen wird überhaupt kein Adjuvans verwendet. Zum Zwecke der Emulgierung, Dispergierung, Solubilisierung und/oder Benetzung der aktiven Bestandteile können verwendet werden oberflächenaktive Agentien, wie z.B. Polyoxyethylenalkylaryläther, Polyoxyethylenalkyläther, Polyoxyethylen-höhere Fettsäureester, Polyoxyethylenresi-nate, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensor-bitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäure-kondensationsprodukte, Ligninsulfonate und höhere Alkoholsulfatester. Zur Stabilisierung der Dispersion, zum Klebrigmachen und/oder Agglomerieren der aktiven Bestandteile können beispielsweise die folgenden Materialien verwendet werden: Kasein, Gelatine, Stärke, Alginsäure, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Fichtenwurzelöl, Reiskleienöl, Bentonit und Ligninsulfonate.
Zur Verbesserung der Fliessfähigkeit der festen Zusammensetzungen ist es empfehlenswert, Wachse, Stearate, Alkyl-phosphate und dgl. zu verwenden.
Für dispergierbare Zusammensetzungen ist es empfehlenswert, als Peptisierungsmittel Naphthalinsulfonsäurekon-densationsprodukte, kondensierte Phosphate und dgl. zu verwenden.
Es ist auch möglich, Antischaummittel, wie z.B. ein Sili-conöl, zuzugeben.
Der Gehalt an aktiven Bestandteilen in der herbiziden Zusammensetzung kann je nach Art der Verwendung bzw. Aufbringung eingestellt werden. Im allgemeinen beträgt er zweckmässig 0,5 bis 20 Gew.-% zur Herstellung eines pulver-förmigen oder granulierten Produkts und 0,1 bis 50 Gew.-% zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren Pulverprodukts.
Zur Zerstörung verschiedener Unkräuter, zur Hemmung ihres Wachstums oder zum Schützen wertvoller Pflanzen gegen durch diese Unkräuter hervorgerufene Schäden wird die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung in einer das Unkraut zerstörenden Dosis oder in einer das Unkraut-
15 668 259
Wachstum hemmenden Dosis als solche oder nach dem geeigneten Verdünnen mit oder suspendiert in Wasser oder in einem anderen geeigneten Medium auf den Boden oder die Blätter (das Laub) der Unkräuter in dem Bereich aufgebracht, 5 in dem das Aufgehen oder Wachstum von Unkräutern unerwünscht ist.
Die Menge, in der die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung verwendet wird, variiert in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie z.B. dem Zweck des Auf-lo trags, den zu bekämpfenden Unkräutern, dem Emergens-oder Wachstumszustand der Unkräuter und Erntepflanzen (Kulturpflanzen), der Emergensneigung der Unkräuter, dem Wetter, den Umweltbedingungen, dem Typ der herbiziden Formulierungen, der Art des Aufbringens, dem Typ des zu 15 behandelnden Feldes und dem Zeitpunkt des Aufbringens und anderen.
Wenn die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung allein als selektives Herbizid aufgebracht wird, ist es zweckmässig, beispielsweise die Dosis der erfindungsgemässen Ver-20 bindung innerhalb des Bereiches von 0,1 bis 500 g pro 10 Ar auszuwählen. Wenn andererseits die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung zusammen mit anderen Herbiziden aufgebracht wird, kann die Dosis der erfindungsgemässen Verbindung in einem noch kleineren Dosisbereich ausgewählt 25 werden, wenn berücksichtigt wird, dass die Zusammensetzung häufig in einer geringeren Dosis wirksam ist, als wenn sie allein verwendet wird.
Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung ist insbesondere wertvoll für die Behandlung im Preemergens-30 Zustand und für die Behandlung im Anfangs-Emergenszu-stand von Hochlandfeldern und zur Kontrolle (Bekämpfung) von Unkräutern im Preemergens-Zustand und Postemergens-Zustand in Reisfeldern. Um sowohl das Spektrum der kontrollierbaren bzw. bekämpfbaren Unkräuterarten als auch den 35 Zeitraum zu erweitern, wann ein wirkungsvoller Auftrag möglich ist, oder um die Dosis herabzusetzen, kann die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung in Kombination mit anderen Herbiziden verwendet werden und diese Verwendung liegt innerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfin-4o dung. So kann beispielsweise die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung in Kombination mit einem oder mehreren der folgenden Herbizide verwendet werden: Herbizide vom Phenoxyfettsäure-Typ, wie z.B. 2,4-PA (z.B. Ethyl-(2,4-dichlorophenoxy)-acetat), MCP (z.B. Ethyl-(2-methyl-4-chlo-43 rophenoxy)acetat, Natrium-(2-methyl-4-chlorophenoxy)ace-tat und Allyl-(2-methyl-4-chlorophenoxy)acetat), MCPB (Ethyl-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-butyrat) und Diclofop-Methyl (Methyl-2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]pro-panoat); Herbizide vom Diphenyläther-Typ, wie z.B. NIP so (2,4-Dichlorophenyl-4'-nitrophenyläther), CNP (2,4,6-Tri-chlorophenyl-4'-nitrophenyläther), Chlomethoxynil (2,4-Dichlorophenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenyläther), Aciflu-orgen [5-(2-Chloro-a,a,oc-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoe-säure und ihre Salze] und Fluazifop-Butyl (Butyl-( ± )-2-[4-[[5-55 (trifluoromethyl):-2-pyridyl]oxy]-phenoxy]-propionat); Herbizide vom Triazin-Typ, wie z.B. CAT (2-Chloro-4,6-bis(ethy-lamino)-s-triazin), Prometryne (2-Methylthio-4,6-bis(isopro-pylamino)-s-triazin), Simetryne (2-Methylthio-4,6-bis(ethyl-amino)-s-triazin) und Metribuzin (4-Amino-6-tert-60 butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on); Herbizide vom Carbamat-Typ, wie z.B. Molinate (s-Ethyl-hexahydro-lH-aze-pin-l-carbothioat), MCC (Methyl-N(3,4-dichlorophenyI)car-bamat), IPC (Isopropyl-N-(3-chlorophenyl)-carbamat) und Benthiocarb (s-(4-Chlorobenzyl)dimethylthiocarbamat); Her-65 bizide vom Toluidin-Typ, wie z.B. Triefluraline (a,a,a-Tri-fluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin) und Pendimetha-line (N-(l-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin); Herbizide vom Säureamid-Typ, wie z.B. DCPA (3,4-Dichloropropion-
668 259
anilid), Butachlor (2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)-acetanilid), Alachlor (2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxy-ethyl)-acetanilid), Metolachlor (2-Chloro-N-(2-ethyl-6-methyl-
phenyl)-N-(2-methoxy-l-methylethyl)acetamid) und Pretila-chlor (2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(2-propoxyethyl)-acetanilid) ; und Herbizide anderer Typen, wie z.B. DCMU (3-(3,4-Dichlorophenyl)-l,l-dimethylharnstoff), Bentazon (3-Isopropyl-(lH)-2,l,3-benzothiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid), Pyrazolate (4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluolsulfonat), Pyrazoxyfen (l,3-Dimethyl-4-(2,4-dichloro-benzoyl)-5-phenacyloxypyrazol) und MY-71 (4-(2,4-Dichloro-3-methylbenzoyl)-l,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluolsulfonat).
Nachstehend werden einige Testbeispiele und Herstellungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung angegeben, auf welche die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist.
Testbeispiel 1
Wirkung auf Reisfeld-Unkräuter im Preemergens-Stadium
Töpfe (Mo ooo Ar) wurden mit Erde gefüllt, um ein Reisfeld zu simulieren, und mit Samen von Scheunenhofgras, Monochoria, der Schirm-Pflanze und Binse bzw. mit Pfeilkrautknollen bepflanzt, die alle schädliche Unkräuter darstellen, die in Reisfeldern wachsen, und die Samen und Knollen wur16
den so konditioniert, dass sie im Preemergens-Zustand vorlagen.
Die Erde in dem Topf wurde mit jedem der aktiven Bestandteile (den in der folgenden Tabelle I aufgezählten 5 Verbindungen) durch Aufsprühen behandelt, die in einer gegebenen Flüssigkeitskonzentration formuliert wurden. Nach 21 Tagen wurde der Prozentsatz der Kontrolle bzw. Bekämpfung des Unkrautwachstums festgestellt im Vergleich zu demjenigen der unbehandelten Probe und die herbizide io Aktivität wurde unter Anwendung der folgenden Kriterien bestimmt:
Kriterien zur Bestimmung der herbiziden Aktivität
Grad der herbiziden Aktivität
% Kontrolle (Bekämpfung) des Unkrautwachstums
5
100
4
90-99
3
80-89
2
70-79
1
<70
Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II 25 angegeben.
Tabelle II
Verbindung Nr.
Menge des ak-
tÌVf»n Rp rirl-
Wirkung der Preemergens-Behandlung
»J» vcu OC w UuIiU
teils (g/Ar)
Scheunenhofgras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
1
30
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
2
30
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
3
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
4
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
6
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
7
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
8
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
9
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
10
30
5
5
5
5
5
3
4
5
5
4
4
11
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
17
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Verbindung Nr.
Menge des ak-
4" i tra n
Wirkung der Preemergens-Behandlung tiven Bescana* teils (g/Ar)
Scheunenhof-gras
^ Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
12
30
5
5
. 5
5
5
3
5
5
5
4
5
13
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
14
30
5
5
5 ■
5
5
3
5
5
5
5
5
15
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
16
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
17
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
18
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
19
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
20
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
21
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
22
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
23
30
5
5
5
5
5
3
5
5 ,
5
5
5
24
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
25
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
26
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
27
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
28
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
29
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
30
30
5
5 '
5
5
5
3
5
5
5
5
5
31
30
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
32
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
668 259
18
Verbindung Nr.
Menge des ak-
f* i voM Racfan/1!»
Wirkung der Preemergens-Behandlung
UXVfcill DcoUallU
teils (g/Ar)
Scheunenhof-gras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
33
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
34
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
35
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
36
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
37
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
38
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
39
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
40
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
41
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
42
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
43
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
44
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
45
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
46
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
47
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
4
5
48
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
49
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
4
5
50
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
51
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
52
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
53
30
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
19
668 259
Verbindung Nr.
Menge des ak-
4" 4 VOlì Da
Wirkung der Preemergen's-Behandlung
UXvcil ocouauU
teils (g/Ar)
Scheunenhof-gras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
54
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
55
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
56
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
57
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
58
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
59
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
60
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
61
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
62
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
63
30
5
5
5
5
5
3
4
5
4
4
5
64
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
65
30
5
5
5
5
5
3
4
5
4
4
5
66
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
67
30
5
5
5
5
5
3
4
4
4
4
5
68
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
69
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5 .
5
5
70
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
71
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
72
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
73
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
74
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
668 259
20
Verbindung Nr.
Menge des aktiven Bestand-
Wirkung der Preemergens-Behandlung
» * " w a t X-S v? w 1 A U
teils (g/Ar)
Scheunenhof-gras
Monochor ia
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
75
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
76
30
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
77
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
78
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
79
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
80
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
81
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
82
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
83
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
84
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
85
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
86
30
5
5
5
5
5
3
5
5 '
5
5
5
87
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
88
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
89
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
90
30
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
91
30
5
5
5
5
5
3
-)
5
5
5
5
5
21
668 259
Verbindung
Menge tiven teils des ak-
Wirkung der Preemergens-Behandlung
Nr.
oGS tcind"
(g/Ar)
Scheunenhof-gras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
\ferbindung A
30
5
5
5
5
5
3
3
4
4
3
3
" B
30
4
5
5
4
5
3
1
4
5
1
3
C
3
3
4
4
3
3
Als \fergleichsverbindung A wurde jeweils die in der japanischen Offenlegungsschrift 57-181069 (1982) beschriebene \ferbtodung 7 (1- (2,4-D ichloro-5- ( (1-ethoxycarbonyl) -
ethoxy)phenyl)-4-di£luoromethyl-3-methyl-A2-l,2,4-triazolin-5-on ) verwendet
*1 Verbindung B = Verbindung Nr. 62 1-[2,4-Dichloro-5-(1-ethoxycarbonyl)ethoxyphenyl]-4-ethyl-3-methyi-A2-l,2,4-triazolin-5-on der US-PS -4318731
*2 Verbindung c = Verbindung Nr. 5 1-(2,4-Dichloro-5-isopropoxyphenyl)-4-di£luoromethyl-3-methyl-A2-l,2,4-triazolin-5-on der US-PS 4398943
25
Testbeispiel 2
Wirkung auf Reisfeldunkräuter im Postemergens-Zustand
Töpfe (!/io ooo Ar) wurden mit Erde gefüllt, um ein Reisfeld zu simulieren, und darin wurden jeweils die schädlichen Unkräuter in dem nachstehend angegebenen Blattwachstumsalter wachsen gelassen. Ausserdem wurden junge Keimlinge der Reispflanze (Cultivar: «Nihonbare») im 2,5-Blatt-Alter am Tage vor der Behandlung mit jedem der erfindungsgemässen Herbizide in den Boden eingepflanzt und mit den Herbiziden behandelt. Nach 21 Tagen wurden die herbizide Wirkung und der Grad der Fruchtschädigung der Reispflanze bewertet durch Vergleich der Ergebnisse mit denjenigen der unbehandelten Probe.
Arten der getesteten Unkräuter
Blattalter des Unkrauts
Scheunenhofgras
1
Monochoria
2-3
Schirmpflanze
1-2
Binse
2-3
Pfeilkraut
3
Wassernussgras
1-2
Die Kriterien für die Beurteilung des Grades der Fruchtschädigung waren folgende:
3o H: starke Schädigung (einschliesslich Verdorren)
M : mittlere Schädigung
L: geringe Schädigung
N : keine Schädigung
35 Die Kriterien zur Beurteilung der herbiziden Aktivität waren die gleichen wie in dem Testbeispiel 1. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III angegeben.
50
Tabelle III
Verbindung Nr.
Menge de s aktiven Bestandteils (g/Ar)
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Frucht-schädigun
Scheunenr hofgras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
Wassernußgras
Reis
1
30
5
5
5
5
5
5
Ii
3
3
5
5
4
4
4
N
2
30
5
5
5 •
5
5
5
L
3
4
5
5
4
4
5
N
3
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
668 259
22
Verbindung Nr.
Menge des aktiven Bestandteils (g/Ar)
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Frucht-schädigun
Scheunen-hofgras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
Wassernußgras
Reis
4
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
N
5
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
6
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
4
5
5
N
7
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
8
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
9
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
•5
4
5
5
N
10
30
5
5
5 .
5
5
5
L
3
4
5
5
4
4
5
N
11
30
5
5
5
5
5
5
L
3
,4
5
5
5
5
5
N
12
30
5
5
5
5
5
5
L '
3
5
5
5
4
4
4
N
13
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
L
14
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
4
5
5
Ii
15
30
5
5
5
5 -
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
16
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
4
5
5
L
17
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5 •
5
5
5
L
18
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
19
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
20
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
"5
L
21
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
22
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
23
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
' 5
5
5
5
5
L
24
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
23
668 259
Verbindung tir.
Menge des aktiven Be-
«îf anHf p^ 1 c
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Frucht-schädigun
O wQHU UCX X O
(g/Ar)
Scheunen-hofgras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
Wassernußgras
Reis
25
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5 •
5
5
5
L
26
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
4
5
5
L
27
30
5
5
. 5
5
5
5
L
3
5
5
' 5
5
5
5
N
28
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4 .
5
5
5
4
5
L
29
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
4
5
4
N
30
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
31
30
5
5
5
5
5
5
L
3
3
5
5
4
5
5
h
32
30
5
5
5
5
5
5
h
3
5
5
5
5
5
5
L
33 '
30.
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
34
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
35
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
4
5
L
36
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
L
37
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
38
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
4
4
5
L
39
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
N
40
30
5
5
5
5
5
5
L -
3
4
5 '
5
4
5
5
L
41
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5 •
4
5
5
L
42
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
43
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
4
5
5
L
• 44
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
4
5
5
N
45
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
668 259
24
Verbindung Nr.
Menge des aktiven Bestandteils (g/Ar)
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Frucht-schädigun
Scheunen-hofgras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
Wassernußgras
Reis
46
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5 .
5
L
47
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
4
4
5
N
48
30
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
4 •
5
5
L
49
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5 ■
4
5
5
L
50
30
5
' 5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
4
5
5
N
51
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
52
30
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
L
53
30
5 •
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5
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L
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5
5
5
5
L
25
668 259
Verbindung Hr.
Menge des aktiven Bestandteils (g/Ar)
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Frucht-schädigun
Scheunen-hofgras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
Pfeilkraut
Wassernußgras
Reis
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5 '
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5
L
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5
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5
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3
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26
Verbindung Nr.
Menge des aktiven Bestandteils (g/Ar)
.Wirkung der,Postemergens-Behandlung
Frucht-schädigun j
Scheunenhofgras
Monochoria
Schirmpflanze
Binse
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Wassernußgras
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Testbeispiel 3
Wirkung auf Hochlandfeld-Unkräuter im Preemergens-Zustand
10 cm x 20 cm x 5 cm (Tiefe) grosse Polyethylenbehälter wurden mit Erde gefüllt und es wurden jeweils eingesät Hafer, Scheunenhofgras, grosses Fingergras, rotwurzliger Fuchsschwanz, Beifuss, Krauser Ampfer, Schirm-Riedgras und Klette, die alle Hochlandfeldunkräuter darstellen, und die Samen wurden mit Erde bedeckt.
Die Erde wurde mit jedem aktiven Bestandteil durch Besprühen behandelt, der so formuliert wurde, dass eine 30 gegebene Flüssigkeitskonzentration erzielt wurde. Nach 21 Tagen wurde die herbizide Wirkung ermittelt durch Vergleich der Ergebnisse mit denjenigen der unbehandelten Probe.
Die Kriterien zur Beurteilung der herbiziden Aktivität waren die gleichen wie im Testbeispiel 1. Die erhaltenen 35 Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.
Verbindung Nr.
Wenge des
Wirkung der Preemergens-Behandlung aktiven Bestandteils (g/Ar)
Hafer
Jcheunen-îofgras jroßes •"inger' gras rotwurzliger Fuchsschwanz
Beifuß
krausei Ampfer
Schirm-Riedgras
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30
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5 '
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5
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5
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5
5
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5 .
5
5
5
5
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4
5
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668 259
Verbindung
Menge des
Im 1« k ■ m n a _
Wirkung der Preemergens-Behandlung
ÌJr.
ciKt.xvsn d6 standteils (g/Ar)
Hafer •
ïcheunen-lofgras großes Finger gras rotwurzliger Fuchsschwanz
Beifuß
krauser Ampfer
Schirm-Riedgras
Klette
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5
668 259
28
Verbindung
Menge de s aktiven Bestandteils (g/Ar)
Wirkung der Preemergens-Behandlung
Nr.
Hafer
Scheunen-lofgras jroßes finger rotwurzliger Fuchs
Beifuß
krausei Ampfer
Schirm-Riedgras
Klette
gras schwanz
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Verbindung
Menge des aktiven Bestandteils (g/Ar)
Wirkung der Preemergens-Behandlung
Nr.
Hafer
Scheunen-: îofgras jroßes "•Inger1 gras rotwurzliger Fuchsschwanz
Beifuß
krausei Ampfer
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5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
60
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
61
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
5
5
5
5
5
5
62
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
' 5
5
5
5
5
63
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
5
5
5
4
5
4
64
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
65
30
5
5
5
5 '
5
5
5
5
3
4
4
5
5
5
5
5
5
66
30
5
5
5
5 '
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
5
5
5
67
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
5
5
5
5
5
4
68
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
69
30
5
5
5
' 5
5
5
5
5
3
5
5 '
5
5
5
5
5
5
70
30
5
5 .
5
5
5
5
5
5
3 .
4
4
5
5
5
5
5
5
71
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
5
5
5
1
5
5
5
668 259
30
Verbindung
Menge des
Wirkung der Preemergens-Behandlung aktiven Be
Nr.
standteils (g/Ar)
Hafer
Scheunen-îofgras großes i Finger' t gras rotwurzli-jer Fuchsschwanz
Beifuß
krausei Ampfer
Schirm-Riedgras
Klette
72
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
73
30
5 .
5
5
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
5
5
5
74
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
75
. 30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
76
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
5
5
4
77
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
78
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
79
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
5
5
5
4
5
5
80
30
5
5
5
' 5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
5
5
5
81
30
5
5
5
5
5
5
' 5
5
3
4
4
• 5
5
5
5
5
5
82
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
5
5
5
83
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
5
5
5
5
5
5
84
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
85
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
4
5
5
86
30
5
5
5
. 5 •
5
5
5
5
3
3
4
5
5
5
5
5
5
87
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
88
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
5
5
5
5
5
5
5
89
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
90
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
4
4
5 .
5
5
4
5
5
91
30
5
5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
65
31
668 259
Verbindung Nr.
Menge des aktiven Be standteils (g/Ar)
Wirkung der Preemergens-Behandlung
Hafer cheunen-|g îofgras roBes Finger gras rotwurzliger Fuchsschwanz
Beifuß
krauser Ampfer
Schirm-Riedgras
Klette
Aferbindung A
30 3 30 3 3
2
1
2
1
2
4
2
2 1
3
4
3
4
2
3
5 5 5
4
5
5
4
5
3
4
5
3
4
2
3
5
4
5 5 4
Testbeispiel 4
Wirkung auf Hochlandfeld-Unkräuter im Postemergens-Zustand
10 cm x 20 cm x 5 cm (Tiefe) grosse Polyethylengefässe wurden mit Erde gefüllt und es wurden die nachstehend angegebenen schädlichen Unkräuter und Sojabohnensamen jeweils eingesät und die Samen wurden mit Erde bedeckt. Die Unkräuter und die Sojabohnen wurden jeweils bis zu den nachstehend angegebenen Blattalterstufen kultiviert und dann mit jedem aktiven Bestandteil in einer gegebenen Dosis behandelt.
Nach 21 Tagen wurden die herbizide Wirkung auf die Unkräuter und der Grad der Fruchtschädigung bei der Sojabohne bewertet durch Vergleich der Ergebnisse mit denjenigen einer unbehandelten Probe.
Art der Testpflanze Blattalter
20 Hafer 2
grosses Fingergras 2
rotwurzliger Fuchsschwanz 1
Beifuss 1
Krauser Ampfer 2
25 Schirm-Riedgras 1
Klette 1
Sojabohne erster dreiblättriger
Alterungszustand
Die Kriterien zur Beurteilung der herbiziden Aktivität und der Fruchtschädigung waren die gleichen wie in dem Testbeispiel 1 bzw. in dem Testbeispiel 2. Die erhaltenen -Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V angegeben.
Verbindun Nr.
Menge des r aktiven Be herbizide Wirkung der Postemergens-Behandlung
FruchtschM-digung standteils (g/Ar)
Hafer großes rotwurzli
krauser
Schirm-
Klette
Sojabohne
Finger ger Fuchs
Beifuß
Ampfer
Riedgras
gras schwanz
1
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
3
3
5
5
4
5
4
N
2
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
3
4
5
5
5
5
5
N
3
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
5
5
5
5
5
5
N
4
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
3
4
4
5
5
5
5
N
5
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
3
4
5
5
4
5.
4
N
. 6
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
4
5
5
N
7
30
5
5
5
■ 5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
4
N
8
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
5
5
4
N
668 259
32
Verbinduni Nr.
Menge des aktiven Bestandteils herbizide
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Fruchtschädigung
(g/Ar)
Hafer großes Fingergras rotwurzliger Fuchsschwanz
Beifuß
krauser Ampfer
Schirm-Riedgras
Klette
Sojabohne
9
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
4
5
5
N
10
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
5
5
4
N
11
30
5
5
5
5
5..
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
5
n
12
30
5
5
5
5
5
5
5
n
3
4
4
5
5
5
5
4
n
13
30
5
5
5
■5
5
5
5
ii
3
4
5
5
5
5
5
5
n
14
30
5
5
5
5
5
5
5
n
3
4
4
5
5
5
5
5
n
15
30
5
5
5
5
5
5
5
l
3
5
5
5
5 •
5
5
5
n
16
30
5
5
5
5
5
5
5
n
3
4
5
5
5
5
5
5 '
n
17
30
5
5
5
5
5
5
5
n
3
4
4
5
5
5
5
5
n
18
30
5
5
5
5
5
5
5
l
3
4
5
5
5
5
5
5
n
19
30
5
5
5
5
5
5
5
n
3
4
4
5
5
5
5
5
n
20
30
5
5
5
5
5
5
5
l
3
5
5
5
5
5
5
5
N
21
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
5
5
5
5
5
5
5
N
22
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
. 5
5
5
N
23
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
24
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
5
N
25
30
5
5
5
5
5
5
5
n
3
4
. 4
5
5
5
5
5
N
26
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
5
5
5
N
27
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
n
28
30
5
5
5
5
5
5
5
l
3
3
4
5
5
4
5
5
n
29
30
5
5
5
5
5
5
5
l
3
5
5
5
5
5
5
5
n
33
668 259
Verbindun« Nr.
Menge des aktiven Be standteils (g/Ar)
herbizide Wirkung der Postemergens-Behandlung
Fruchtschädigung
Hafer großes Fingergras rotwurzliger Fuchsschwanz
Beifuß
krauser Ampfer
Schirm-Riedgras
Klette
Sojabohne
30
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
5
5
5
5 .
5
5
5
N
31
30
5
5
. 5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
5
5
5
N
32
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
33
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
5
5
5
5
5
5
N
34
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
35
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
s
5
4
5
5
N
36
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
5
5
5
N
37
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
5
5 .
5
5
5
5
N
38
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
4
4
5
5
4
5
5
N
39
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
40
30
5
5
5
. 5
5
5
5
N
3
3
4
5
5
5
5
5
N
41
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
5
5
5
5
5
5
N
42
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
5
5
5
5
5
5
N
43
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
5
5
5
5
5
5
5
N
44
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
4
4
5
5
5
5
5
N
45
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
5
N
46
30
5
5
.5
5
5
5
5
N
3
4
5
5
5
5
5
5
N
47
30
5
* 5
5
5
1
5
5
5
N
3
4
4
5
5
4
5
5
N
48
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
4
4
5
5
5
5
5
N
49
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
50
30
5
5
5
5 .
5
5
5
L
3
4
4
5
5
5
5
5
N
668 259
34
Verbindum Nr.
Menge des aktiven Bestandteils herbizide
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Fruchtschädigung
(g/Ar)
Hafer großes rotwurzli
krauser
Schirm-
Klette
Sojabohne
Finger ger Fuchs
Beifuß
Ampfer
Riedgras
gras schwanz
51
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
52
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
53
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
54
30
5
5
5
5
5
5
5
L
. 3
5
5
5
' 5
5
5
5
L
55
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5
5
5
5
5
5
5
N
56
30
5
5
5
5
5
5
5
N
3
3
4
5
5
5
5
5
N
57
30
5 •
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
5
N
58
30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
5 .
5
5
5
5
5
5
L
59
. 30
5
5
5
5
5
5
5
L
3
4
5
5
5
5
5
5
N
60
30
5
5
5
'5
5
5
5
N
3
5
5
5
5
5
5
5
N
61
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62
.. 30
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L
3
4
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3
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' 5
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64
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3
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65
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r.
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66
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3
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67
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3
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68
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" 5
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69
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N
3
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3
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71
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N
3
3
4
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5
4
5
5
N
35
668 259
Verbindun« Nr.
Menge des ' aktiven Be herbizide
Wirkung der Postemergens-Behandlung
Fruchtschädigung standteils
(g/Ar)
Hafer großes Fingergras rotwurzliger Fuchsschwanz
Beifuß
krauser Ampfer
Schirm-Riedgras
Klette
Sojabohne
72
30
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5
5
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L
3
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N
73
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! 5
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N
3
4
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74
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3
4
4
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75
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* 5
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5
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5
L
3
4
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5 ■
5
N
76
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L
3
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N
77
30
5
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5.
5
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5
L
3
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5
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N
78
. 30
5
5
5
5
5
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N
3
5
5
5
5
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N
79
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' 5
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L
3
4
4
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5
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N
80
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N
3
4 '
4
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4
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N
81
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- 5
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N
3
4
4
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N
82
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5
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5
L
3
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N
3
4
5
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5
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5
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84
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5
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5
5
N
3
5
5
5
5
5
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5
N
85
30
5
5
5
5
5
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N
3
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5
5
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5
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86
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5
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N
3
3
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' 5
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87
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N
3
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4
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88
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5
* 5
5
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5
5
5
N
3
' 4
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N
89
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N
3
• 4
4
5
5
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90
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5
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5
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3
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N
91
30
5
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5
5
5
5
5
N
3
4
5
5
5
5
5
5
N
668 259
36
Verbindung Nr.
Verbindung A •
Verbindung B
Verbindung C
Menge des aktiven Be standteils (g/Ar)
30 3 30 3 3
herbizide Wirkung der Postemergens-Behandlung
Hafer
3 2
4
1
2
großes Finger-gras
5 3
2 1
3
rotwurzli--fger Fuchsschwanz
5
4
5
3
4
Beifuß
5
3
4 3 3
krauser AmDfer
5
3
4
1
2
Schirm-Riedgras
5 3 5 1 3
Klette
4 2 4
1
2
Fruchtschädigung
Sojabohne
Herstellungsbeispiel 1
Eine benetzbare Pulverzusammensetzung wurde hergestellt durch gleichmässiges Mischen und Mahlen der nachstehend angegebenen Bestandteile:
Verbindung Nr. 1 50 Teile
Mischung aus Ton und weissem Kohlenstoff (in dem Ton als Hauptkomponente enthalten ist) 45 Teile
Polyoxyethylennonylphenyläther 5
Herstellungsbeispiel 2
Eine körnige Zusammensetzung wurde hergestellt durch gleichmässiges Mischen und Mahlen der nachstehend angegebenen Bestandteile, ausreichendes Durchkneten der
20 Mischung mit einer geeigneten Menge Wasser und Granulieren der gekneteten Mischung:
Verbindung Nr. 7 Mischung aus Bentonit und Ton 25 Calciumligninsulfonat
5 Teile 90 Teile 5 Teile
Herstellungsbeispiel 3
Ein emulgierbares Konzentrat wurde hergestellt durch gleichmässiges Mischen der folgenden Bestandteile:
Verbindung Nr. 31 50 Teile
Xylol 50 Teile Mischung aus Polyethylennonylphenyläther und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
Claims (30)
- 668 259PATENTANSPRÜCHE 1. A2-1,2,4-Triazolin-5-on-Derivat der allgemeinen Formel worin bedeuten:R ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Alkalimetallatom, ein unsubstituiertes quaternäres Ammoniumsalz, ein substituiertes quaternäres Ammoniumsalz mit mindestens einer Ci-C4-Alkylgruppe als Substituent, eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-C6-sub-stituierte Alkylgruppe mit mindestens einem Halogenatom als Substituent, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-C3-substituierte Alkylgruppe mit einer Cya-nogruppe als Substituent, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfinylalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxyalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxycarbonylalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte Benzyl-gruppe, eine substituierte Benzylgruppe mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe der Halogenatome und Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder eine Phenethylgruppe;R1 eine Halogenalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; undX ein Halogenatom.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) X ein Fluoratom bedeutet.
- 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R1 eine Halogenethylgruppe bedeutet.
- 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R1 eine Halogenethylgruppe bedeutet.
- 5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R eine Ci-Cö-substituierte Alkylgruppe mit mindestens einem Halogenatom als Substituent bedeutet.
- 6. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) X ein Fluoratom bedeutet.
- 7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-Cs-substituierte Alkylgruppe mit mindestens einem Halogenatom als Substituent, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder eine substituierte Benzylgruppe mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe der Halogenatome und Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 eine Halogenethylgruppe und X ein Fluoratom bedeuten.
- 8. l-[4-Chloro-2-fluoro-5-(l-methoxycarbonyl)-ethoxy-phenyl]-3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazo-lin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 9. l-{5-[l-(2-Chloroethoxycarbonyl)ethoxy]-2,4-dichloro-phenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 10. l-{4-Chloro-5-[l-(2-chloroethoxycarbonyl)-ethoxy]-2-5 fluorophenyl}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 11.1-{5-[l-(3-Chloropropoxycarbonyl)ethoxy]-2,4-dichloropheny-l}-3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l ,2,4-triazolin-5-on10 als Verbindung nach Anspruch 1.
- 12.1 -{4-Chloro-5-[l -(3-chloropropoxycarbonyl)-ethoxy-2-fluorophenyl}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 13.15 l-{4-Chloro-5-[l-(3-chloropropoxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluoro-phenyl}-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-A2-l,2,4-tri-azolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 14.1 -{4-Chloro-5-[ 1 -(4-chlorobutoxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluorophenyl)}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-20 triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 15. l-{4-Chloro-5-[l-(cyclopentyloxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluorophenyl}-4-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)-3-methyl-A2-l,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 16. l-{4-Chloro-2-fluoro-5-[l-((2-methoxy)ethoxycarbo-25 nyl)ethoxy]phenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 17. l-{4-Chloro-5-[l-((2-ethoxy)ethoxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluorophenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.30 18. l-{4-Chloro-2-fluoro-5-[l-((2-methylthio)-ethoxycarbo-nyl)ethoxy]phenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 19. l-{4-Chloro-2-fluoro-5-[l-(2-(2-methoxy)-ethoxy)-ethoxycarbonyl)ethoxy]phenyl}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluo-35 roethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.
- 20. l-{4-Chloro-5-[l-(4-chlorobenzyloxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluorophenyl}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on als Verbindung nach Anspruch 1.40 21. Verfahren zur Herstellung eines A2-1,2,4-Triazolin-5-on-Derivats der allgemeinen Formel45(I)6065worin bedeuten:R ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Alkalimetallatom, ein unsubstituiertes quaternäres Ammoniumsalz, ein substituiertes quaternäres Ammoniumsalz mit mindestens einer Ci-G»-Alkylgruppe als Substituent, eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-Cs-substitu-ierte Alkylgruppe mit mindestens einem Halogenatom als Substituent, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-C3-substituierte Alkylgruppe mit einer Cya-nogruppe als Substituent, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfinylalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylalkylgruppe mit 2 bis 6 Koh3668 259lenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxyalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxycarbonylalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine AIkoxycarbonylalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte Benzylgruppe, eine substituierte Benzylgruppe mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe der Halogenatome und der Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder eine Phenethylgruppe;R1 eine Halogenalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; undX ein Halogenatom,dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel(IX)worin R1 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel umsetzt(III)ROCCH.ZCH,worin R wie oben definiert ist und Z ein Halogenatom bedeutet.
- 22. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge eines A2-l,2,4-Triazolin-5-on-Derivats der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) als aktiven Bestandteil sowie einen geeigneten inerten Träger enthält:(I)worin bedeuten:R ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Alkalimetallatom, ein unsubstituiertes quaternäres Ammoniumsalz, ein substituiertes quaternäres Ammoniumsalz mit mindestens einer Ci-C4-Alkylgruppe als Substituent, eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-Cö-substitu-ierte Alkylgruppe mit mindestens einem Halogenatom als Substituent, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-C3-substituierte Alkylgruppe mit einer Cya-nogruppe als Substituent, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfinylalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylalkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxyalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxycarbonylalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine AIkoxycarbonylalkylgruppe 5 mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte Benzylgruppe, eine substituierte Benzylgruppe mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe der Halogenatome und der Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder eine Phenethylgruppe;io R1 eine Halogenalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; undX ein Halogenatom.
- 23. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) X ein Fluor-15 atom bedeutet.
- 24. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R1 eine Halogenethylgruppe bedeutet.
- 25. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22,20 dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R1 eine Halogenethylgruppe bedeutet.
- 26. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und min-25 destens einem Halogenatom als Substituent bedeutet.
- 27. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) X ein Fluor-. atom und R1 eine Halogenethylgruppe bedeuten.
- 28. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22,30 dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) bedeuten:R eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Ci-Cs-substituierte Alkylgruppe mit mindestens einem Halogenatom als Substituent, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkyl-35 gruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte Benzylgruppe oder eine substituierte Benzylgruppe mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe der Halogenatome und der Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,io R1 eine Halogenethylgruppe undX ein Fluoratom.
- 29. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem aktiven Bestandteil um eine Verbindung handelt, die ausgewählt wird45 aus der Gruppe:1 -[4-Chloro-2-fluoro-5-(l -methoxycarbonyl)ethoxyphenyl]-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on, l-{5-[l-(2-Chloroethoxycarbonyl)ethoxy]-2,4-dichlorophenyl}-3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-1,2,4-triazolin-5-on, so 1 -{4-Chloro-5-[ 1 -(2-chloroethoxycarbonyl(ethoxy]-2-fluoro-phenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazo-lin-5-on,l-{5-[l-(3-Chloropropoxycarbonyl)ethoxy]-2,4-dichlorophe-nyl}-3 -methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazolin-5 -55 on,1 -{4-Chloro-[ 1 -(3-chloropropoxycarobnyl)ethoxy-2-fluoro-phenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazo-lin-5-on,l-{4-Chloro-5-[l-(4-chlorobutoxycarbonyl)ethoxy]-2-fluoro-60 phenyl}-3-methyl-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on,l-{4-Chloro-5-[l-(cyclopentyloxycarbonyl)ethoxy]-2-fluoro-phenyl}-3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazo-lin-5-on,65 1 -{4-Chloro-5-[ 1 -((2-ethoxy)ethoxycarbonyl)ethoxy]-2-fluoro-phenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-triazo-lin-5-on,l-{4-ChIoro-2-fluoro-5-[l-((2-methylthio)ethoxycarbo-668 2594nyl)ethoxy]phenyl}-3-methyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on,l-{4-Chloro-2-fluoro-5-[l-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxycarbo-nyl)ethoxy]phenyl}-3-methyl-4-(l,l,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-l,2,4-triazolin-5-on und1 -{4-Chloro-5-[ 1 -(4-chlorobenzyloxycarbonyl)-ethoxy]-2-fluo-rophenyl}-3-methyl-4-(l, 1,2,2-tetrafluoroethyl)-A2-1,2,4-tria-zolin-5-on.
- 30. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie zur Kontrolle (Bekämpfung) von Unkräutern in Hochlandfeldern verwendet wird.
- 31. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Postemergens-Herbizid in Hochlandfeldern verwendet wird.
- 32. Verfahren zur Verwendung der Verbindung nach den Ansprüchen 1, 8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19 und 20 als Herbizid für Hochland-Früchte bzw. -Kulturpflanzen.
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| JPS5653662A (en) * | 1979-10-08 | 1981-05-13 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Preparation of delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| JPS57181069A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use |
| CH651029A5 (de) * | 1980-12-25 | 1985-08-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. |
| JPS58225070A (ja) * | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途 |
| IL73225A0 (en) * | 1983-10-13 | 1985-01-31 | Fmc Corp | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| EP0177553A4 (de) * | 1984-03-29 | 1986-08-21 | Fmc Corp | Untkrautvertilgende 1-aryl-delta-1,2,4-triazolin-5-one. |
| CA1242730A (en) * | 1984-05-31 | 1988-10-04 | Atsushi Tsushima | .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME |
| US4806145A (en) * | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| KR880001297B1 (ko) * | 1984-10-31 | 1988-07-22 | 에프 엠 씨 코포레이션 | 제초성 아릴 트리아졸린온 |
| US4845232A (en) * | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
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