CH684161A5 - Compositions pharmaceutiques contenant un composé à activité agoniste sélective aux récepteurs analogues à la 5-HT(1) dérivés de l'indole. - Google Patents

Compositions pharmaceutiques contenant un composé à activité agoniste sélective aux récepteurs analogues à la 5-HT(1) dérivés de l'indole. Download PDF

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CH684161A5
CH684161A5 CH3791/91A CH379191A CH684161A5 CH 684161 A5 CH684161 A5 CH 684161A5 CH 3791/91 A CH3791/91 A CH 3791/91A CH 379191 A CH379191 A CH 379191A CH 684161 A5 CH684161 A5 CH 684161A5
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dimethylamino
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Alain Emile Edouard Schaeffer
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Description

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Description
La présente invention concerne les compositions pharmaceutiques qui contiennent, à titre d'ingrédient actif, un composé possédant une activité agoniste sélective aux récepteurs analogues à la 5-HTi, plus particulièrement des compositions qui conviennent à l'administration par la voie orale.
Les récepteurs analogues à la 5-HTi sont situés, par exemple, dans la veine saphène du chien et les agonistes des récepteurs analogues à la 5-HTi que la présente invention concerne, contractent la veine saphène du chien. Par conséquent, on peut identifier des composés de ce genre par leur effet contractile sur une bande de veine saphène du chien isolée, comme le décrivent, par exemple, Apperly et coli, Br. J. Pharmacol. 68. 215-224, 1980). Les composés qui sont des agonistes des récepteurs analogues à la 5-HTi sélectifs se sont également révélés provoquer la constriction du lit artériel carotidien du chien anesthésié.
Dans la littérature technique, on a déjà décrit toute une multiplicité de composés qui provoquent une constriction sélective d'une bande de veine saphène du chien isolée, ainsi que la constriction du lit artériel carotidien du chien anesthésié. Ces composés comprennent des dérivés de l'indole, comme ceux décrits, entre autres, dans les mémoires descriptifs des brevets français publiés nos. 8 115 513, 811 514, 8 115 515, 8 309 429, 8 418 618, 8 511 790, 8 518 416, 8 517 858, 8 700 107, 8 700 108, 8 708 193 et les mémoires descriptifs des brevets européens publiés nos. 147 107, 237 678, 242 939, 244 085, 225 726, 254 433, 303 506, 303 507, 354 777 et 382 570. Les composés décrits dans ces mémoires descriptifs (que l'on appellera dans la suite du présent mémoire: composés A) sont intéressants pour le traitement des migraines et des céphalées (Cluster headache).
La présente invention a pour objet des compositions pharmaceutiques effervescentes, destinées à l'administration par la voie orale, qui comprennent un composé qui agit comme un agoniste des récepteurs analogues à la 5-HTi, ou un solvant ou sel physiologiquement acceptable d'un tel composé, à titre d'ingrédient actif.
Selon une forme de réalisation préférée de l'invention, celle-ci a pour objet des compositions pharmaceutiques effervescentes, destinées à l'administration par la voie orale, qui comprennent un ou plusieurs composés A, ou leurs solvates ou sels pharmaceutiquement acceptables, à titre d'ingrédients actifs.
Les compositions conformes à la présente invention se présentent, de préférence, sous une forme convenant à l'utilisation en médecine, plus particulièrement en médecine humaine.
L'ingestion par la voie orale constitue le mode d'administration préféré des composés A et les compositions effervescentes constituent des préparations intéressantes et avantageuses pour l'absorption par voie buccale. Avant d'être prise par le patient, on disperse et/ou dissout une composition effervescente, par exemple, dans un milieu aqueux, comme de l'eau destinée à être bue. Il est souhaitable que la dispersion et/ou la dissolution se produise rapidement sous l'effet de l'effervescence pour donner une présentation agréable du médicament, en particulier pour des patients qui préfèrent ne pas prendre de comprimés ou qui éprouvent des difficultés à les avaler. En outre, la solution ou dispersion de la composition effervescente engendre une préparation liquide contenant une dose fixe du médicament, sans aucun besoin pour le patient d'en mesurer un volume prescrit. On a constaté que les compositions effervescentes anhydres selon la présente invention possédaient une excellente stabilité et de parfaites caractéristiques de composition et qu'elles se dissol vaient et/ou se dispersaient rapidement dans l'eau pour fournir une forme d'administration acceptable de la substance médicamenteuse.
Un compose particulièrement préféré à utiliser dans les compositions selon la présente invention est le 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthy!-1H-indole-5-méthanesulfonamide.
Le 3[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1 H-indole-5-méthanesulfonamide, que l'on peut représenter par la formule (I)
et ses solvates et sels physiologiquement acceptables sont décrits dans le mémoire descriptif du brevet français n° 8 511 790. Le composé (I) manifeste une activité vasoconstritrice sélective et est intéressant pour le traitement des migraines. Le mémoire descriptif du brevet français n° 8 511 790 fait référence à des compositions convenant à l'administration par la voie orale qui peuvent adopter la forme, par exemple, de comprimés, de gélules, de granules, de poudres, de solutions, de sirops, de suspensions, ou de comprimés ou de pastilles que l'on destine à l'administration buccale.
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Selon l'une de ses caractéristiques particulièrement préférées, la présente invention a pour objet une composition pharmaceutique effervescente, destinée à l'administration par la voie orale, qui comprend du 3-[2-(diméthylamino)éthyl]7-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfonamide, ou un solvate ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, à titre d'ingrédient actif.
La demanderesse a découvert que le 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesul-fonamide ou un solvate ou sel physiologiquement acceptable de celui-ci était étonnamment avantageux lorsqu'on l'administrait sous forme d'une composition effervescente.
Il est extrêmement souhaitable, pour le traitement d'états aigus, comme les migraines, que les compositions pharmaceutiques possèdent une bonne biodisponibilité et fassent preuve d'une rapide amorce d'action. On a déterminé que les compositions effervescentes de la présente invention possédaient d'excellents paramètres pharmacocinétiques. Comparés à des compositions sous forme de comprimés classiques, les comprimés effervescents donnent un médicament plus rapidement absorbé dans le plasma et peuvent manifester une amorce d'activité plus rapide.
Par conséquent, selon une autre de ses caractéristiques, la présente invention a pour objet un procédé de traitement d'un mammifère, y compris l'homme, souffrant, ou susceptible de souffrir, de douleurs céphaliques ou céphalalgies, caractérisé en ce qu'il comprend l'administration par la voie orale d'une composition pharmaceutique effervescente, qui comprend un composé qui agit comme un agoniste des récepteurs analogues à la 5-HT-i, de préférence le 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfonamide, ou un solvate ou sel physiologiquement acceptable de celui-ci.
Les états associés aux douleurs céphaliques comprennent les céphalées (cluster headache), les hé-micra nies ou migraines paroxystiques chroniques, les céphalalgies associées à des troubles vasculai-res, les céphalalgies associées à des substances ou à leur privation (par exemple la privation de drogues), les céphalagies tensionnelles et les migraines particulières. Il faut comprendre que la référence au traitement dans le présent mémoire vise à inclure tout aussi bien la prophylaxie que le soulagement de symptômes établis.
Il est préférable que le 3-[2-(diméthylamino)-éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfonamide soit utilisé dans les compositions conformes à l'invention sous la forme d'un sel physiologiquement acceptable. Des sels de ce genre comprennent des sels d'acides inorganiques ou organiques, comme les chlorhydrates, bromhydrates, sulfates, nitrates, phosphates, formiates, mésyiates, citrates, benzoates, fumara-tes, maléates et succinates, sels. Plus avantageusement encore, on utilisera le 3-[2-(diméthylamino) éthyl]-N-méthyl-1 H-indole-5-méthanesulfonamide dans les compositions conformes à la présente invention sous la forme de son succinate sel (1:1).
Les compositions effervescentes contiennent un couple d'effervescence, essentiellement constitué d'un composant basique et d'un composant acide, composants qui réagissent en présence d'eau pour engendrer un gaz. Dans les compositions conformes à la présente invention, le composant basique peut être formé, par exemple, d'un bicarbonate ou carbonate de métal alcalin ou de métal alcalino-ter-reux, comme le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le carbonate de magnésium et le carbonate de calcium. Le composant acide peut être constitué, par exemple, par un acide carboxylique aliphatique, ou un sel de celui-ci, comme l'acide citrique et ses sels.
De préférence, le composant basique dans les compo sitions conformes à la présente invention est le bicarbonate de sodium.
De préférence, le composant acide dans les compositions conformes à la présente invention est le citrate monosodique.
Il faut bien comprendre que la proportion de composés qui agissent comme des agonistes des récepteurs analogues à la 5-HTi, que l'on utilise dans les compositions effervescentes conformes à la présente invention, dépend des composés particuliers mis en œuvre. En outre, la dose thérapeutique précise utilisée dépendra de l'âge et de l'état du patient et de la nature de l'état à traiter et sera laissée à l'appréciation finale du médecin traitant. Cependant, dans l'ensemble, la proportion d'un composé possédant une activité analogue à la 5-HTi fluctue de 0,5 mg à 250 mg. On peut administrer les compositions, par exemple, de 1 à 4 fois par jour, de préférence 1 ou 2 fois par jour.
La proportion de 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfonamide de préférence, sous forme d'un sel physiologiquement acceptable, que l'on utilise dans les compositions effervescentes de la présente invention fluctue, de préférence, dans la plage de 1 mg à 200 mg, plus avantageusement de 20 mg à 150 mg et est, de préférence, d'environ 100 mg, exprimés sous 25 forme du poids de la base libre. La teneur en ingrédient actif de la composition effervescente (sous la forme de la base libre ou d'un sel physiologiquement acceptable) peut varier, par exemple, de 1 à 20%, sur une base de poids à poids (p/p).
Les composants basiques et acides peuvent chacun indépendamment constituer, par exemple, 25% à 55% (p/p), de préférence 35% à 45% (p/p) de la composition effervescente. Le rapport du composant acide au composant basique peut commodément fluctuer de 1:2 à 2:1 et est, de préférence, de 1:1.
De nombreuses substances médicamenteuses possèdent un goût amer inhérent. Le goût des compositions à administrer par la voie orale, qui contiennent des composés à activité d'agonistes des récepteurs analogues à la 5-HTi, peut être amélioré par l'emploi d'agents aromatisants et/ou édulcorants. A titre d'agents aromatisants convenables, on peut citer les essences de citron, d'orange, de pample-mouse ou de menthe. Des agents édulcorants convenant à l'utilisation dans les compositions selon la
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présente invention comprennent le saccharose, la saccharine sodique, l'acide cyclamique et ses sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux, le mannitol, le nutrasweet R, l'acésulfame potassique, la thaumatine ou Paspartame. On peut utiliser un ou plus d'un de ces agents aromatisants et/ou édulcorants.
De préférence, les compositions effervescentes conformes à l'invention contiennent l'aspartame à titre d'agent édulcorant.
Une composition effervescente préférée conforme à la présente invention comprend le 3-[2-(diméthyl-amino)-éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfonamide, succinate (1:1), du citrate monosodique et du bicarbonate de sodium, comme aussi de l'aspartame servant d'agent édulcorant. Plus particulièrement, les quatre ingrédients peuvent être présents dans les proportions de 1% à 20% (p/p), 25% à 55% (p/p), 25% à 55% (p/p) et 1 % à 4% (p/p) respectivement.
On peut préparer les compositions effervescentes selon la présente invention en utilisant des excipients ou véhicules physiologiquement acceptables supplémentaires, lorsque cela se révèle être approprié. De tels excipients ou véhicules supplémentaires sont, de préférence, solubles dans l'eau ou sensiblement solubles dans l'eau et peuvent être, par exemple des agents liants, comme la polyvinylpyrroli-done et/ou des lubrifiants, comme le benzoate de sodium ou les polyalkylèneglycols. On peut aussi y incorporer un ou plusieurs colorants.
Les compositions peuvent adopter la forme, par exemple de comprimés, de granules ou de poudres, les granules ou les poudres se présentant commodément sous forme d'une dose fixe dans un sachet. De préférence, on présente les compositions sous la forme de comprimés.
Lorsque l'on prépare les compositions effervescentes sous forme de comprimés, ceux-ci contiennent, de préférence, 1% à 3% (p/p) d'un agent liant, par exemple la polyvinylpyrrolidone et 2% à 4% (p/p) d'un lubrifiant, par exemple le benzoate de sodium. Lorsque l'on prépare les compositions effervescentes sous forme de granules ou de poudres, que l'on présente dans des sachets, ceux-ci contiennent, de préférence, de 2% à 4% (p/p) d'un agent liant, comme la polyvinylpyrrolidone.
On peut préparer les compositions effervescentes conformes à la présente invention selon des techniques classiques bien connues des spécialistes de la fabrication de comprimés, granules et poudres.
Ainsi, en vue de la préparation de compositions effervescentes conformes à la présente invention, on peut mélanger un composé possédant une activité agoniste des récepteurs analogues à la 5-HTi, ou un solvant ou sel physiologiquement acceptable de ce composé, le composant acide et le composant basique, aux excipients appropriés et granuler le tout si cela se révèle souhaitable. On peut éventuellement ajouter un ou plusieurs agents édulcorants avant ou après la granulation. Si le procédé de fabrication comprend une granulation, celle-ci devrait précéder l'addition de n'importe quel(s) agent(s) aromatisants). On peut préparer des comprimés, par exemple, par compression du mélange pulvérulent ou du granulé, en utilisant un lubrifiant à titre d'adjuvant de fabrication de comprimés.
Il est important que les compositions selon la présente invention soient fabriquées, conditionnées et conservées dans des conditions de basse humidité. Ainsi, par exemple, on peut conditionner les comprimés individuellement dans des bandelettes scellées, constituées d'une matière imperméable à l'eau, comme un feuil d'aluminium, ou les présenter dans des récipients à doses multiples convenables (par exemple en polypropylène) contenant un agent de dessication, par exemple du gel de silice. On peut présenter les poudres ou les granules, par exemple, dans des sachets scellés et imperméables à l'eau, qui contiennent commodément une seule dose fixée.
L'exemple qui suit illustre une composition effervescente conforme à la présente invention, dans laquelle l'ingrédient actif est le 3-[-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1 H-indoIe-5-méthanesulfonamide, succinate sel (1:1). On peut présenter d'autres composés qui agissent comme agonistes aux récepteurs analogues à la 5-HTi d'une manière similaire.
Exemple 1
Comprimé effervescent
Ingrédient actif*
140,0 mg
Bicarbonate de sodium
656,4 mg
Citrate monosodique anhydre
659,5 mg
Aspartame
40,0 mg
Polyvinylpyrrolidone
32,0 mg
Benzoate de sodium
48,0 mg
Essence d'orange IFF 29G44
16,0 mg
Essence de citron IFF 29M194
8,0 mg
Alcool absolu pour granulation
* 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfonamide, succinate sel (1:1), équivalant à 100 mg de base libre.
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On a mélangé mutuellement l'ingrédient actif, le citrate monosodique anhydre, le bicarbonate de sodium et l'aspartame et on a granulé le mélange par l'addition d'une solution de la polyvinylpyrrolidone dans l'alcool. On a séché les granules obtenus après le mélange et on les a fait passer par un appareil de calibrage et on a ensuite mélangé les granules ainsi recueillis au benzoate de sodium et aux agents aromatisants. On a comprimé la matière granulée en comprimés en utilisant une machine équipée de poinçons de 20 mm.
On peut également utiliser une machine rotative équipée de poinçons de 20 mm pour la fabrication des comprimés.

Claims (17)

Revendications
1. Composition pharmaceutique effervescente destinée à l'administration par la voie orale, caractérisée en ce qu'elle comprend un composé qui agit comme un agoniste des récepteurs analogues à la 5-HTi ou un solvate ou un sel physiologiquement acceptable de ce composé, à titre d'ingrédient actif.
2. Composition pharmaceutique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'ingrédient actif est le 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfonamide ou un solvate ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci.
3. Composition pharmaceutique suivant la revendication 2, caractérisée en ce que l'ingrédient actif est le 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyi-1H-indole-5-méthanesulfonamide, succinate sel (1:1).
4. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle comprend également un bicarbonate ou carbonate de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux à titre de composant basique et un acide carboxylique aliphatique ou un sel de ce dernier, à titre de composant acide.
5. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend du bicarbonate de sodium à titre de composant basique.
6. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend du citrate monosodique à titre de composant acide.
7. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient 25% à 55% (p/p) du composant acide.
8. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle contient 25% à 55% (p/p) du composant basique.
9. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend aussi un ou plusieurs agents aromatisants et/ou édulcorants.
10. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre 1 % à 4% (p/p) d'un agent liant.
11. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre 2% à 4% (p/p) d'un agent lubrifiant.
12. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de comprimés constituant des doses unitaires.
13. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 12, sous la forme de doses unitaires en sachets contenant une dose fixe de poudre ou de granules.
14. Composition pharmaceutique suivant la revendication 12 ou la revendication 13, caractérisée en ce qu'elle contient de 1 à 200 mg de 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthanesulfona-mide ou d'un solvate ou sel physiologiquement acceptable de celui-ci, exprimés sous forme du poids de la base libre.
15. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée en ce qu'elle comprend de 1% à 20% (p/p) de 3-[2-(diméthylamino)-éthyl]-N-méthyl-1H-indole-5-méthane-sulfonamide succinate sel (1:1), à titre d'ingrédient actif.
16. Composition pharmaceutique suivant la revendication 15, caractérisée en ce qu'elle contient environ 100 mg d'ingrédient actif par dose unitaire (exprimés sous forme du poids de la base libre).
17. Procédé de fabrication d'une composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé en ce que l'on soumet les composants à un traitement pour former une composition pharmaceutique effervescente.
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CH3791/91A 1990-12-21 1991-12-20 Compositions pharmaceutiques contenant un composé à activité agoniste sélective aux récepteurs analogues à la 5-HT(1) dérivés de l'indole. CH684161A5 (fr)

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