CH92888A - Verfahren zur Darstellung eines den Arylaminorest enthaltenden Anthrachinonderivats. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines den Arylaminorest enthaltenden Anthrachinonderivats.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines den Arylaininorest enthaltenden Antlit#aeliinonderivat"e". Gemäss vorliegender Erfindung gelingt es, leicht und in guter Ausbeute ein den Aryl- aminorest enthaltendes Antlirachinonderivat herzustellen,
indem man auf 1-Amino-2- methylanthrachinon in Gegenwart von Tolni- din eine Metallverbindung des Toluidins ein wirken lässt. Es entsteht 1-Amino-2-methyl- 4-tolylamino-antlirachinou, das als Ausgangs material für die fderstellung von Farbstoffen wertvoll ist.
Die Metallverbindung des Toluidins kann in bekannter Weise entweder zuvor fertig dar gestellt werden oder in dem Reaktionsgemisch selbst erzeugt -,werden, indem inan zum Bei spiel Metallamid auf dieses einwirken liisst. Durch Idindurchleiten eines sauerstoffhaltigen Gases, wie zum Beispiel Luft, \während der Reaktion oder gegen das Ende derselben wird die Ausbeute vorteilhaft beeinflusst.
<I>Beispiel 1:</I> 12 Teile 1-Aniino-2-methylantliracliinon werden in einem Rührkessel in 180 Teilen p-Toltiidin bei etwa<B>50'</B> gelöst. Nach Ver drängung der Luft durch Stickstoff werden 7,5 Teile gepulvertes Natriuniamid zugefügt. Die Temperatur steigt sofort auf<B>60</B> bis<B>65".</B> das Reaktionsseinisch wird dicker und ninuut eine intensiv zriiiie Farbe an.
' Die Innen temperatur wird noch etwa 20 Minuten auf zirka<B>60"</B> gehalten: dann wird der Kessel inhalt mit Überschüssiger verdünnter Salz- säure aufgenommen, der dunkelviolette Kri stallbrei abgesaugt lind mit verdünnter hei sser Salzsäure, sclilielflich mit heissem Wasser ausgewaschen.
Das Rohprodukt kann durch Extraktion mit kaltem Aceton, miwie durch Kristallisa tion aus zeci-neteii Lüsungsinitteln gereinigt werden. Atis Eisessig erliilt man violett schwarze metallglänzende Prismen, die bei <B>266'</B> schmelzen lind mit dein aus 1-Ainiiio- 2-metliyl-4-cliloranth,
a@lüncm und p-'@oluidin nach den bel;2innten Verfahren leergestellten 1.Amino-2-buctliyl-4-tolylani?no-anthracliinon identisch sind.
Beispiel <I>2</I> 1420 Teilc I>- holiiiditi werden fiel Stick- stoffstroin mit<B>UM</B> "feilen Natrium in Gegen- wart von 0.3 Teilen Nickeloxyd in Natriurn- tolnid übergeführt. In die auf etwa 5u " C:
abgekühlte Usim@ < < v ird eine zirka ()0" C warme Lösung von 237 Teilen 1-Aniino-2- methylanthrachinon in 950 Teilen p-Toluidin rasch unter lebhaftem lZiihren eingetragen. Alsdann wird das tiefgrün gefärbte Reaktions gemisch unter Durchleiten eines kräftigen Stromes trockener Luft etwa eine Stunde lang auf zirka<B>63'</B> C gehalten.
Die Auf arbeitung und die lZeinigung des rohen 1- Amino-2-methyl--l-p-tolylaniino-anthracliinons geschieht in der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Weise. Die Ausbeute an rei nem Produkt ist gut.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines den Aryl- aminorest enthaltenden Antlirachinonderivats. dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1- Amino-2-niethy]anthi-acliinoii bei Gegenwart von Toluidin eine Metallverbindung des Toliii- dins -inwirken lässt. Das Rohprodukt kann durch Extraktion mit kaltem Aceton,so ie durch Kristallisation aus geeigneten Lösungs mitteln gereinigt werden. Aus Eisessig erhält man violettschwarze, metallglänzende Pris men, die bei<B>266'</B> C schmelzen und mit dem aus 1-Amino-2-nietliyl-4-chloranthraclii- non und p-Toluidin nach den bekannten Ver fahren hergestellten 1-Amino-2-methyl-4- tolylamino-anthrachinon identisch sind. UNTiürl.ANSPltüCllE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Hindurch leiten eines sauerstoffhaltigen Gases ar beitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man d@e Metallverbindung des Tolui- lins in der lZeaktionsmasse selbst erzeugt.
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| CH92888D CH92888A (de) | 1920-10-28 | 1920-10-28 | Verfahren zur Darstellung eines den Arylaminorest enthaltenden Anthrachinonderivats. |
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