CH95430A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1 . 8 . Dioxyanthrachinons. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1 . 8 . Dioxyanthrachinons.

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines Derivates des I . 8.     Diogyanthrachinons.       Für die Gewinnung der therapeutisch wich  tigen     Ohrysophansäure,    welche chemisch als  1. B .     Dioxy-3-methylanthrachinon    identifiziert  wurde, war     man_bisher    auf die umständliche  Isolierung aus den Drogen angewiesen. Diese  Darstellungsweise war um so unbefriedigen  der, als bekanntlich der Gehalt der Drogen  an dieser wirksamen Substanz ein sehr  schwankender und demgemäss der Erfolg der       Extraktion,    namentlich auch im Hinblick auf  den wechselnden Gehalt des Ausgangsmate  rials an Ballaststoffen und Verunreinigungen,  ein sehr unsicherer war.  



  Dementsprechend ging das Bestreben schon  längst dahin, diesen langwierigen Weg durch  die Synthese zu ersetzen. Es     wurde    nun ge  funden, dass man zu dieser Verbindung in  guter Ausbeute gelangen kann, wenn man       a-Nitrophtalsäure,        bezw.    ihr     Anhydrid,    in  Gegenwart geeigneter Kondensationsmittel;  wie z. B.

   Aluminiumchlorid, mit     m-Kresol     zur Reaktion bringt, die entstehende     2'-Oxy-          4'-methyl-2-benzoyl-3-nitrobenzoesäure    zu     2'-          Oxy-4'-        methyl-        2-benzoyl-3-aminobenzoesäure     reduziert, diese     diazotiert,    die     Diazoverbin-          dung    durch Verkochen in die 2'-Oxy-4'-methyl-         2-benzoyl-3-oxybenzoesäure    überführt     endletz-          tere    in Gegenwart eines geeigneten Konden  sationsmittels, wie z.

   B.     konz.    Schwefelsäure,  zu 1. 8.     Dioxy-3-methyl-anthrachinon    konden  siert.  



  <I>Beispiel:</I>  1 Teil     a-Nitrophtalsäureanhydrid    wird in  10 Teilen     m-gresol    gelöst. Bei 110-120    werden 2 Teile     gepulvertes    Aluminiumchlorid  allmählich eingetragen und dann etwa drei  Stunden auf 120-130   erhitzt.     Man    versetzt  mit verdünnter Salzsäure, destilliert den m  Kresol-Überschuss ab und filtriert nach dem  Erkalten. Der harzige     .Rückstand    wird mit  Benzol     ausgekocht, \w        obei    er teilweise in Lö  sung geht, teilweise zu einem grauen Pulver  zerfällt.

   Dieses sowohl, wie die bei der Kon  zentration der     Benzollösungen    abgeschiedenen  Kristalle stellen fast reine     2'-Oxy-4'-methyl-          2-benzoyl-3-nitrobenzoesäure    dar. Schmelz  punkt 239  .  



  45 Teile     2'-Oxy-4'-methyl-2-benzoyl-3-          nitrobenzoesäure",    werden in ungefähr 1000  Teilen     konz.        Ammoniaklösung    gelöst. Diese  Lösung giesst man heiss zu frisch ausgefäll  tem     Ferrohydroxyd    (320 Teile     krist.    Ferro-           sulfät    in 2100 Teilen Wasser gelöst und in  der Siedehitze mit überschüssiger     konz.    Am  moniaklösung versetzt) kocht und filtriert.  Nach dem Vertreiben des Ammoniaks gibt  man zur heissen Lösung 45 Teile Alaun in  Wasser gelöst und filtriert heiss.

   Beim Er  kalten scheidet sich die     2'-Oxy-4'-methy        1-2-          benzoyl-3-aminobenzoesäure    in fast weissen  Blättchen aus. Schmelzpunkt 233-234  . Diese  werden in verdünntem Ammoniak gelöst und  mit überschüssiger Salzsäure versetzt. Die     liö-          sung    wird bei 0   mit der berechneten     Al:enge          Natriumnitrit    versetzt. Die     Diazolösung    schei  det nach dem Kochen und Filtrieren die     2'-          Oxy-4'-methyl-2-benzoyl-3-oxyberrzoesäure    in  weissen Kristallen aus, die, aus Wasser um  kristallisiert, bei 229--230   schmelzen.  



  1 Teil     2'-Oxy-4'-methyl-2-benzoyl-3-ogy-          benzoesäure    wird mit 1 Teil Borsäure ge  mischt und mit 2 Teilen     konz.        Sehwefelsäure     auf dem Wasserbad erwärmt. Dann fügt man  10 Teile rauchender Schwefelsäure (20  /o SO')  zu, erwärmt noch etwa 1 Stunde auf dem  Wasserbade und giesst auf Eis.

   Der Nieder-    schlag wird getrocknet und in Benzol gelöst,  die Lösung mit     Sodalösung    gewaschen, zur  Trockne verdampft und der Rückstand aus       Ligroin        umkristallisiert.    Das so erhaltene  1. 8.     Dioxy-3-methylanthrachinorr    schmilzt bei  193-194   und ist identisch mit natürlicher       Rheum-    und     Chrysarobin-Chrysophansäure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1. 8. Dioxyanthrachinons, dadurch gekenn zeichnet, dass man a-Nitr,ophtalsäure in Gegen wart geeigneter Kondensationsmittel mit m- Kresol zur Reaktion bringt, die entstehende 2'-Oxy-4'-methyl-2-benzoyl-3-nitrobenzoesäure zu 2'-Oxy-4'-methyl-2-benzoyl-3-aminobenzoe- säure reduziert, diese diazotiert,
    die Diazover- bindung durch Verkochen in die 2'-Oxy-4'- methyl-2-benzoyl-3-oxybenzoesäure überführt und letztere in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels zu 1.8.Dioxy-3-methyl- anthrachinon kondensiert.
CH95430D 1921-03-30 1921-03-30 Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1 . 8 . Dioxyanthrachinons. CH95430A (de)

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