CH98666A - Verfahren zur Darstellung eines therapeutisch wertvollen Esters aus Trichloräthylalkohol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines therapeutisch     wert-vollen    Esters aus       Trichloräthylalkohol.       Es wurde gefunden,     dass    man durch     Um-          wa,ndlung    des     TriGhlorätliylalkohols    in !den       Karb-aminsäcareester    zu einem wertvollen  neuen Schlafmittel gelangt, bei     demdie        wirk-          sa,men    und     toxisellen    Dosen     weitauseinander     liegen.

   Diese     Tatsa#c'he    ist     umso    überraschen  der, als bekanntlich der     Toxiziiätsquotient          bei,dem        Triehlor'Mhyla.lkohol    ein viel     s,elileeh-          terer    ist, wie zum Beispiel bei dem     ho-moiogen          Trichlorisopropylalkohol        (Ther.    Monatshefte  <B>1903,</B> Seite 474),     währendtlas    Verhältnis     bei     den     Urethanen.    sich als gerade umgekehrt  herausgestellt     hat.     



  Zur Herstellung der neuen Verbindung       verfäUrt    man so,     dass    man     Trichloräthylalko-          hol,        Phosgen    und     Ammoniakaufeinander    zur  Einwirkung bringt. Man kann so verfahren,       .dass    man zuerst     Phosgen    und Ammoniak zu       ]Ela,rnsto#ffe,lilorid    vereinigt     und    dieses !dann  auf     Triehlorätliylalkoliol    zur Einwirkung  bringt.

   Man kann auch zuerst     Phosgen    auf       Trichloräthylalkohol    einwirken lassen und  das Produkt dann mit     Ammonia,1-,    umsetzen.    <I>Beispiel<B>1:</B></I>  Zu einer Auflösung von     Trielilorätllyl-          alkohol    in     wasserfreiein    Äther fügt man die       äquimolekulare    Menge     Harnstoffühlorid,    das  ebenfalls in wasserfreiem Äther gelöst ist.

    Nach Stehen über Nacht     wird,der    Äther aus  der eventuell filtrierten Lösung     abdestilliert     und der Rückstand durch     Umlösen    aus     Pe-          trolätlier    gereinigt.  



  Die     tberführung    vollzieht sich nach. der  Reaktionsgleichung:  <B>1.</B>     CCI,-CII,011+CI-CONH,=          CCI,-CH,0-CONH,+HCI.          Man        erhält    auf diese Weise     Idas        Urethan     ,des     Trichloräthylalkoho-ls    in     s6hönen    weissen  Nadeln vom Schmelzpunkt 64 bis<B>65'.</B> Es  ist leicht löslich in Alkohol und Äther. In  Wasser von     Zimmertemperautur    löst es sich  <B>zu</B> etwa<B>1</B>     ?7o.     



  <I>Beispiel 2:</I>  Zu einem Gemisch von molekularen Men  gen     Trielilorätliylalkohol    und     Chinolin    in       benzolischer    Lösung fügt man ein Molekül    
EMI0002.0001     
  
    Phosgen <SEP> in <SEP> Benzol <SEP> gelöst <SEP> nach <SEP> und <SEP> nach <SEP> zu.
<tb>  Na,ch <SEP> mehrtägigem <SEP> Stehen <SEP> wird <SEP> Eiswasser
<tb>  zugesetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> Chinolin <SEP> mit <SEP> stark <SEP> ver  dünnter <SEP> Salzsäure <SEP> ausgeschüttelt.

   <SEP> Die <SEP> über
<tb>  Chlorcalaium <SEP> getrocknete <SEP> Lösung, <SEP> die <SEP> das
<tb>  Chlorharbonat <SEP> des <SEP> Trichloräthylalkohols <SEP> ent  hält, <SEP> liefert <SEP> bei <SEP> der <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> Ammo  niak <SEP> ebenfalls <SEP> das <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> <B>1</B> <SEP> beschriebene
<tb>  Urethan, <SEP> das <SEP> in <SEP> der <SEP> üblichen <SEP> Weise <SEP> isoliert
<tb>  und <SEP> gereinigt <SEP> wird.
<tb>  



  Die <SEP> Überführung <SEP> vollzieht <SEP> sich <SEP> nach <SEP> den
<tb>  Reaktionsgleieliungen  2a) <SEP> cc12-CH2OH+Coc12=
<tb>  cci#,-CH,-0-COCI+IICI;
<tb>  <B>2b) <SEP> CCI=CHIO-COCI+NH3=</B>
<tb>  <B>CCI.-CH2O-CONH2+HCI.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: V, erfahren zur Herstellung eines thera- pcutisuli wertvollen Esters aus Trichloräthyl- alkoliol, dadurch gekennzeichnet, dass man Phosgen, Ammoniak. und Trichloräthylall-,o- hol aufeinander zur Einwirkung bringt.

   Man erhält auf diese Weise das Urethan des Trich- loräthylalkohols in schönen, weissen NaIeln vom Schmelzpunkt<B>61</B> bis<B>65</B> '. Es ist leicht löslich in Alkohol und Äther. In Wasser von Zimmertemperatur löst es sich zu etwa<B>1 %.</B>