CH153686A - Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylbutanonmethylamin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylbutanonmethylamin.Info
- Publication number
- CH153686A CH153686A CH153686DA CH153686A CH 153686 A CH153686 A CH 153686A CH 153686D A CH153686D A CH 153686DA CH 153686 A CH153686 A CH 153686A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ephedrine
- methylamine
- preparation
- bromobutyrophenone
- phenylpropanolphenylbutanone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- NDHOJNYNXYLUCR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-phenylbutan-1-one Chemical compound CCC(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 NDHOJNYNXYLUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N Ephedrine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenylpropanolphenylbutanonmethylamin. Es wurde gefunden, dass sich 1-Ephedrin mit a-Brombutyrophenon leicht gemäss nach- stehender Gleichung zu 1-Phenylpropanolphe- nylbutanonmethylamin umsetzt:
EMI0001.0007
Die Umsetzung kann dadurch mit guter Ausbeute erreicht werden, dass man einen Überschussvon 1-Ephedrin mita-Brombutyro- phenon zusammenbringt.
Statt einen Über- schuss von 1-Ephedrin zu verwenden, kann man die Kondensation mit Alkali bewirken.
Das 1.Phenylpropanolphenylbutanonmethyl- amin ist bei gewöhnlicher- Temperatur ölig. In den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, ist die Verbindung leicht löslich, in Wasser schwer löslich. Mit Säure bildet die Verbin dung in Wasser lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll als solche thera peutische Verwendung finden oder als Zwi- schenproduktzurHerstellungpharrnazeutischer Präparate dienen. <I>Beispiel:</I> <B>5</B> Teile 1-Ephedrinhydrochlorid werden fünf Stunden mit 20 Teilen Wasser und 20 Teilen Benzol mit<B>5,5</B> Teilen a-Brombutyro- phenon und<B>2,8</B> Teilen Ätzkali gekocht. Dann werden die Basen in verdünnter Salz säure aufgenommen, mit Ammoniak gefällt, wieder in verdünnter Salzsäure gelöst und nochmals mit Ammoniak gefällt. Der Nieder schlag wird in Äther gelöst.
Den Ätherrück stand löst man in der berechneten Menge verdünnter Salzsäure und erhält so eine Lösung des salzsauren Kondensationsproduk tes. Die Base selbst ist ölig.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- pi-opanolphenylbutanonmethylamin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Ephedrin und a- Brombutyrophenon aufeinander einwirken lässt. Das 1-Phenylpi-opanolpheriylbtitanonmethyl- amin ist bei gewöhnlicher Temperatur ölig. In den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, ist die Verbindung leicht löslich, in Wasser schwer löslich. Mit Säure bildet die Verbin dung in Wasser lösliche Salze.Die neue Veibindung soll als solche thera peutische Verwendung finden oder als Zwi- schenproduktztii-Herstellungpharmazeutischer Präparate dienen. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Überschuss von 1-Ephedrin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Einwirkung von 1-Ephedrin auf a-Brombutyrophenon in Gegenwart von Alkali vornimmt.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE153686X | 1930-01-18 | ||
| DE210230X | 1930-02-21 | ||
| DE260630X | 1930-06-26 | ||
| CH150921T | 1930-12-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH153686A true CH153686A (de) | 1932-03-31 |
Family
ID=27429599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH153686D CH153686A (de) | 1930-01-18 | 1930-12-10 | Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylbutanonmethylamin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH153686A (de) |
-
1930
- 1930-12-10 CH CH153686D patent/CH153686A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH153686A (de) | Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylbutanonmethylamin. | |
| DE537188C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| CH153685A (de) | Verfahren zur Darstellung von d-Pseudophenylpropanolphenylpropanonmethylamin. | |
| DE539103C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen | |
| AT216671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden | |
| DE415314C (de) | Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzylaethers | |
| CH240162A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH284072A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. | |
| CH210963A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH150921A (de) | Verfahren zur Darstellung von racemischem Phenylpropanolphenylpropanonmethylamin. | |
| CH188152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH217232A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-äthoxymethyl-6-oxy-pyridin-5-carbonsäureamid. | |
| CH242288A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH199910A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH192779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH245908A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH150126A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| CH240165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH170447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. | |
| CH217130A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH153684A (de) | Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylpropanonmethylamin. | |
| CH105136A (de) | Verfahren zur Darstellung einer p-dialkylaminophenylphosphinigen Säure. | |
| CH220211A (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen phosphinigen Säuren. |