CN1056694A - 苯并异噻唑肟衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一些苯并异噻唑肟的衍生物，当用作控制真菌和 细菌的植物防护剂时具有显著药效。它们特别适用 于防治稻瘟病。按照本发明，这些苯并异噻唑肟的衍 生物可用下面通式(I)表示：
其中R1是烷基，R2是烷基、链烯基、烷氧基烷基 或烷氧羰基；R1和R2也可以连结在一起形成一个亚 烷基链。

Description

本发明涉及一些新化合物，它们是苯并异噻唑肟的衍生物;涉及制备这些新化合物的方法以及含有至少一种所说的苯并异噻唑肟衍生物作有效成份，用于控制真菌和细菌的植物防护剂。
日本专利说明书38080/1970，38356/1970以及37247/1974公开了一些苯并异噻唑系化合物可在农业和有关领域用来控制真菌和细菌。但是，这些已知化合物在植物上进行的药效评估的试验结果表明，需要对它们作进一步的改进。
所以，本发明的主要目的是提供在农业和花卉栽培方面有用的新的苯并异噻唑系化合物。
本发明的另一个目的是提供用于控制真菌和细菌的改进的植物防护剂，它含有上述苯并异噻唑化合物并具有显著的效果。
我们已进行研究来寻找对稻谷无害同时对防治稻瘟病仍有效的化合物。稻瘟病是在水稻田中生长的稻谷的最严重的病害之一。通过我们的研究发现，一些新的苯并异噻唑肟的衍生物（以后称为“本发明的化合物”），当把它们施用于土壤或施用于叶片上时均呈现良好的防治稻瘟病的效果，而且无论对长在旱地或水稻田中的稻谷本身都没有损害。基于我们的研究的上述效果，本发明已经被完成。因此，本发明提供由下述通式（Ⅰ）代表的新的苯并异噻唑肟的衍生物：
其中R1是烷基，R2是烷基、链烯基、烷氧基烷基或烷氧羰基，R1和R2也可以连结在一起形成一个亚烷基链。
本发明也提供一种制备通式（Ⅰ）所代表的苯并异噻唑肟衍生物的方法，这方法包括把以下述通式（Ⅱ）代表的3-囟-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物：
Figure 911038728_IMG6
（其中X是氯原子或溴原子）与以下面通式（Ⅲ）代表的肟：
Figure 911038728_IMG7
（其中R1、R2的定义同前）进行反应的步骤。
在本发明的精神和范围中也包括含有至少一种上述通式（Ⅰ）代表的苯并异噻唑肟的衍生物作有效成份的一种植物防护剂，
Figure 911038728_IMG8
以及施用它们防治稻瘟病的方法。
现在将详尽地描述本发明。
本发明化合物可通过以下列反应式表示的方法来制备（其中R1、R2和X的定义同前）：
由通式（Ⅱ）代表的，用作本发明化合物原料的3-囟-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物，在本行业是已知的化合物。（有关3-囟-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物的详细说明，可在例如日本专利公开14301/1970和1926/1972中找到，这些以前的专利说明以参考材料的形式引入本文）。用来和3-囟-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物反应的其它原料是以通式（Ⅲ）代表的肟，它可以通过酮类和羟胺反应容易地合成得到。在通式（Ⅲ）中，R1是烷基，包括，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基。在通式（Ⅲ）中，R2可以是烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基;可以是链烯基、如乙烯基和3-丁烯基;可以是烷氧基烷基，如甲氧基甲基、乙氧基甲基和2-甲氧基乙基;可以是烷氧羰基，如甲氧羰基和乙氧羰基。R1和R2也可以连结在一起形成一个亚烷基链，如四亚甲基或五亚甲基链。
反应最好是在有溶剂存在的条件下进行。实际进行反应时可以应用多种非质子溶剂，单独使用一种或同时使用几种都行;实例有烃类溶剂如环己烷、苯和甲苯;囟代烃类溶剂如氯仿，氯甲烷、四氯化碳，三氯乙烷和氯苯;醚类溶剂如乙醚、二丁醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类溶剂如丙酮和甲乙酮;酰胺类溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;含硫溶剂如环丁砜和二甲基亚砜;腈类溶剂如乙腈和丙腈;以及酯类溶剂如乙酸乙酯和乙酸戊酯。
在本发明的实际操作过程中，以通式（Ⅱ）代表的3-囟-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物被溶解或悬浮于一种或多种上述溶剂中，并与以通式（Ⅲ）代表的肟进行反应。反应时可将肟直接加到上述溶液或悬浮液中，也可以先把肟在一种溶剂中配制成溶液或悬浮液再加到上述（Ⅱ）的溶液或悬浮液中去。如果想要加速反应的进行或想要中和掉反应中形成的囟化氢，可用一种或多种碱性物质。这类碱性物质包括有机碱类如三乙胺、三丁胺和吡啶;碱金属或碱土金属的氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属或碱土金属的碳酸盐如碳酸钠、碳酸氢钠和碳酸钙;碱性高聚物如带有季铵盐结构的强碱性树脂、带有叔胺结构的弱碱性树脂以及带有吡啶结构的树脂。优选的碱性物质是有机碱类，如三乙胺和三丁胺。
反应一般在室温进行，无需冷却或加热。但是反应是放热的，因此最好把反应混合物冷却到0℃至20℃之间，特别是当反应产物在高温不稳定时。反应完成后，作为副产物形成的囟化氢或它的盐可通过水洗或过滤除去，以得到本发明化合物。
本发明化合物的典型实例将列于表1。但是应当注意，本发明并不仅限于表1中所示的化合物。
表1
Figure 911038728_IMG10
化合物编号 R1         R2 物理常数
123456789101112 -CH3           -CH3-CH3         -CH2CH3-CH3       -CH(CH3)2-CH3    -CH2CH(CH3)2-CH3         -COOCH3-CH3  - CH2CH2CH = CH2-CH3         -C(CH3)3-CH3      -CH2-O-CH3-(CH2)4--(CH2)5--C2H5          -C2H5-CH3       -CH = CH2 mp       190-193℃mp      140-141℃mp          119℃mp      139-140℃mp      193-196℃mp      105-106℃mp           97℃mp          80℃mp         140℃mp     140-142℃mp    140-141℃mp     163-164℃
本发明的化合物可直接用作控制真菌和细菌的植物防护剂。然而，通常的做法是将它们溶解或分散于一种合适的液体载体，例如，一种有机溶剂中;或者将它们与一种固体载体如一种稀释剂或填充剂混合，或被这种固体载体所吸附。本发明的化合物可通过加入各种助剂，例如乳化剂、稳定剂、分散剂、悬浮剂、湿润剂或渗透剂，配制成乳剂、可湿性粉剂、粒剂和粉剂。这样配制成的植物防护剂的施药量可按每10公亩施用有效成份1克至1，000克，最好是50克至500克。为减轻施药时的劳动或为了防止由各种真菌和细菌引起的进一步的枯萎，可将本发明化合物的制剂与别的杀菌剂或杀虫剂混合施药。
现在将参照一些实施例对本发明进行更具体的说明。但是应当注意本发明并不仅限于下面这些实例。
实施例1
3-（2-丙烷亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（1号化合物）的合成
在水浴冷却下，搅拌3-氯-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（2.02克，10毫摩尔）在甲苯（20毫升）中的悬浮液。往此悬浮液中加入丙酮肟（0.765克，10.5毫摩尔），并将混合物搅拌10分钟。在搅拌下往此混合物中加水，抽滤收集沉淀出来的结晶，用水洗，然后在40至50℃真空干燥，得1.84克目标化合物（产率77%）。化合物用丙酮进行重结晶。
熔点：190-193℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1617，1553，1321，1168
核磁共振谱（CDCl3）δ：
2.16（3H，s），2.21（3H，s），7.78（4H，m）
实施例2
3-（环己烷亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（10号化合物）的合成：
在水浴冷却下，搅拌3-氯-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（2.02克，10毫摩尔）在甲苯（20毫升）中的悬浮液。往此悬浮液中加入三乙胺（1.11克，11毫摩尔），然后加入环己酮肟（1.19克，10.5毫摩尔）。混合物搅拌15分钟，加水，再搅拌5分钟，用玻璃砂过滤器收集沉淀出来的结晶，用水洗，然后加热溶于丙酮。将丙酮溶液在冰浴中冷却，得1.81克重结晶过的目标化合物。（产率65%）。
熔点：140-142℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1615，1557，1172
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.73（6H，宽的单峰），2.2～2.9（4H），7.67（4H，m）
实施例3
3-（1-甲氧羰基-1-乙烷亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（5号化合物）的合成：
在水浴冷却下，搅拌3-氯-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（2.02克，10毫摩尔）的二恶烷（25毫升）溶液。往此溶液中加入三乙胺（1.11克，11毫摩尔），然后加入2-（羟亚氨基）丙酸甲酯（1.29克，11毫摩尔），混合物搅拌30分钟，加水50毫升，再搅拌5分钟。过滤收集沉淀出来的结晶，用水洗。滤出的结晶用丙酮重结晶得1.83克目标化合物（产率65%）。
熔点：193-196℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1748，1735，1619，1560，1365，1325，1291，1170
核磁共振谱（CD3SOCD3）δ：
2.43（3H，s），3.87（3H，s），8.0（4H，m）
实施例4
3-（5-己烯-2-亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（6号化合物）的合成：
用类似实施例2的操作方法，只是用5-己烯-2-酮肟（1.36克，12毫摩尔）代替环己酮肟，得到1.80克目标化合物（产率65%）。
熔点：105-106℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1612，1553，1331，1166
核磁共振谱（CDCl3）δ：
2.17（3H，s），2.50（4H，m），4.87～5.27（2H），5.5～6.1（1H），7.75（4H，m）
实施例5
3-（3-戊烷亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（11号化合物）的合成：
用类似于实施例2的操作方法，只是用戊-3-酮肟（1.06克，10.5毫摩尔）代替环己酮肟，得到1.62克目标化合物，（产率64%）。
熔点：140-141℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1619，1559，1330，1168
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.27（6H，t，J＝7.5Hz），2.48（2H，q，J＝7.5Hz），2.62（2H，q，J＝7.5Hz），7.73（4H，m）
实施例6
3-（2-丁烷亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（2号化合物）的合成：
用类似于实施例2的操作方法，只是用2-丁酮肟（0.92克，10.6毫摩尔）代替环己酮肟，得到1.04克目标化合物（产率41%）。
熔点：140-141℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1620，1560，1325，1171
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.20（3H，t，J＝7.5Hz），2.17（3H，s），2.48（2H，q，J＝7.5Hz），7.70（4H，m）
实施例7
3-（4-甲基戊烷-2-亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（4号化合物）的合成：
用相似于实施例2的操作方法，只是用4-甲基-2-戊酮肟（1.27克，11毫摩尔）代替环己酮肟，得到1.03克目标化合物（产率37%）。
熔点：139-140℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1615，1555，1340，1310，1170，950，830，770
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.02（6H，d，J＝6Hz），2.15（3H，s），2.0～2.5（3H），7.75（4H，m）
实施例8
3-（3-甲基丁烷-2-亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（3号化合物）的合成：
用类似于实施例2的操作方法，只是用3-甲基-2-丁酮肟（1.11克，11毫摩尔）代替环己酮肟，得到2.08克目标化合物（产率78%）。
熔点：119℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1625，1565，1330，1310，1165，940，840
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.23（6H，d，J＝6Hz），2.13（3H，s），2.87（1H，七重峰，J＝6Hz），7.73（4H，m）
实施例9
3-（环戊烷亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（9号化合物）的合成：
用类似于实施例2的操作方法，只是用环戊酮肟（1.10克，11毫摩尔）代替环己酮肟，得到1.98克目标化合物（产率75%）。
熔点：140℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1625，1555，1330，1300，1170，940，810，780
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.9（4H，m），2.6（4H，m），7.6（4H，m）
实施例10
3-（3，3-二甲基丁烷-2-亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（7号化合物）的合成：
用类似于实施例2的操作方法，只是用3，3-二甲基-2-丁酮肟（1.27克，11毫摩尔）代替环己酮肟，得到1.69克目标化合物（产率60%）。
熔点：97℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1610，1560，1325，1170，940，850，820，780
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.3（9H，s），2.15（3H，s），7.7（4H，m）
实施例11
3-（1-甲氧基-2-丙烷亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（8号化合物）的合成：
用类似于实施例2的操作方法，只是用1-甲氧基-2-丙酮肟（1.10克，11毫摩尔）代替环己酮肟，而且反应是在冰水冷却下进行，得到1.74克目标化合物（产率60%）。
熔点：80℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1620，1560，1325，1170，1110，950，850，770
核磁共振谱（CDCl3）（主要是异构体）δ：
2.23（3H，s），3.35（3H，s）、4.15（2H，s），7.7（4H，m）
实施例12
3-（3-丁烯-2-亚氨氧基）-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物（12号化合物）的合成：
用类似于实施例2的操作方法，只是用3-丁烯-2-酮肟（0.935克，11毫摩尔）代替环己酮肟，得到1.60克目标化合物（产率64%）。
熔点：163～164℃
红外吸收光谱（γ石腊油 cm-1）：
1615，1555，1330，1170，950，870，770
核磁共振谱（CDCl3）δ：
2.33（3H，s），5.77（1H，d，J＝11Hz），5.93（1H，d，J＝17Hz），6.7（1H，dd，J＝11，17Hz），7.7（4H，m）。
实施例13
可湿性粉剂的制备
30份（这里以及所有以下的叙述中，“份”都是指“重量份数”）3号化合物与2份白碳混合，往此混合物中再加入3份烷基醚硫酸钠和2份二烷基萘磺酸钠作为湿润剂。往此混合物中进一步加入63份白土作为填料，把混合物混匀后进行粉碎即制成可湿性粉剂。
实施例14
乳剂的制备：
往5份4号化合物中加入15份二甲苯和75份二甲基甲酰胺，再加入1.5份聚氧乙烯烷基醚，2份烷基苯磺酸盐和1.5份聚氧乙烯山梨糖醇酐烷基化物，后三种化合物是用来作乳化剂的。混合物混匀后溶入4号化合物即制成乳剂。
实施例15
粒剂的制备：
往8份1号化合物中加入62份白土和26份膨润土，再加入0.5份烷基苯磺酸盐和3.5份木素磺酸钠，后两种化合物是用来作粉碎剂的。混合物与适量水混匀后造粒，干燥，过筛后即制成粒剂。
实施例16
通过喷雾施用于稻谷秧苗时的药效评估试验
每种供试验用的本发明化合物的悬浮液，是通过用水稀释按实施例13制成的可湿性粉剂制成的。按每盆10毫升的量，用喷雾枪将药液喷洒于生长在直径为6.5厘米的四只合成树脂培养盆中正处于四叶簇阶段的秧苗（稻种：Koshihikari）叶片上。在空气中风干后，将培养盆放在维持温度于25℃的调湿室中，并通过将稻瘟病真菌孢子的悬浮液均匀地喷洒于稻秧叶片上，而使之接种上稻瘟病真菌孢子。将培养盆在调湿室中放置一夜后，转移到人工气候室中。在接种七天后计数病灶的数目并按下式计算放护值：
防护值（%）＝[1- (在经药液处理过的盆中发现的平均病灶数)/(在未用药液处理的盆中发现的平均病灶数) ]×100
试验结果见表2
表2
实施例17
将药剂施用于土壤时的药效评估试验
用类似于实施例16中的操作方法，把稻谷秧苗培育到三叶簇阶段，将每种本发明化合物的供试验用的悬浮液，按每盆10毫升的量浇入4个合成树脂培养盆的土壤中，在每个培养盆中都有处在三叶簇阶段的稻谷秧苗（所用稻种是KO  SH  IH  IKAR  I）。在施药14天后，在叶片上接种稻瘟病真菌孢子。接种7天后，计数病灶数目并由此计算防护值。
试验结果见表3。
表3
Figure 911038728_IMG12
由此看来，本发明的化合物对防治稻瘟病是有效的，并且在长时期内不会仿害稻谷本身，稻瘟病是稻谷生长过程中的严重病害。通过施药于叶部或施药于土壤中（也包括施药于水稻田的水面），本发明的化合物都显示对于防治稻瘟病的蔓延有显著的效果。因此，本发明的化合物具有很大的实际应用价值。

Claims (1)

1、一种制备以下面通式(I)表示的苯并异噻唑肟的衍生物的方法；
Figure 911038728_IMG2
其中R1是C1～C4烷基、R2是C1～C4烷基、C1～C4链烯基、甲氧基甲基或甲氧羰基，R1和R2也可以连结在一起形成一个-(CH2)n-链，其中n是4或5；
所说的方法包括将以下面通式(Ⅱ)表示的3-卤-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物：
(其中X是氯原子或溴原子)与以下面通式(Ⅲ)表示的肟：
(其中R1、R2的定义同前)进行反应的步骤。
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