JPS63267768A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JPS63267768A JPS63267768A JP62101513A JP10151387A JPS63267768A JP S63267768 A JPS63267768 A JP S63267768A JP 62101513 A JP62101513 A JP 62101513A JP 10151387 A JP10151387 A JP 10151387A JP S63267768 A JPS63267768 A JP S63267768A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なベンゾイソチアゾールオキシム誘導体、
その製造方法および該化合物を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤に関する。
その製造方法および該化合物を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤に関する。
成る種のベンゾイソチアゾール系化合物が農業用殺菌剤
として有用であることは特公昭４５−３８、０８０号公
報、特公昭４５−３８．３５６号公報および特公昭４９
−３７．２４７号公報に記載されている。しかしながら
これら化合物群の植物に対する試験評価は今少し改良の
必要性が望まれている。
として有用であることは特公昭４５−３８、０８０号公
報、特公昭４５−３８．３５６号公報および特公昭４９
−３７．２４７号公報に記載されている。しかしながら
これら化合物群の植物に対する試験評価は今少し改良の
必要性が望まれている。
本発明の目的は新規かつ有用な化合物を得、該化合物を
含有する、なお一層改良された、効果的な農園芸用殺菌
剤を提供することにある。
含有する、なお一層改良された、効果的な農園芸用殺菌
剤を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者等
は水稲栽培での重要病害であるイモチ病に有効で、なお
かつ稲に安全な化合物の検索を行った結果、一般式〔■
〕 （式中Ｒ３はアルキル基を示し、Ｒ２はアルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカ
ルボニル基を示し、またＲ＋ とＲ２は−緒になって
アルキレン鎮を形成していてもよい）で表わされる新規
なベンゾイソチアゾールオキシム誘導体く以下本発明化
合物という）が陸稲にも水稲にも安全で、イモチ病に対
して茎葉処理、土壌処理のいずれの方法においても顕著
な防除効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
は水稲栽培での重要病害であるイモチ病に有効で、なお
かつ稲に安全な化合物の検索を行った結果、一般式〔■
〕 （式中Ｒ３はアルキル基を示し、Ｒ２はアルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカ
ルボニル基を示し、またＲ＋ とＲ２は−緒になって
アルキレン鎮を形成していてもよい）で表わされる新規
なベンゾイソチアゾールオキシム誘導体く以下本発明化
合物という）が陸稲にも水稲にも安全で、イモチ病に対
して茎葉処理、土壌処理のいずれの方法においても顕著
な防除効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、
（式中Ｒ１はアルキル基を示し、Ｒ２はアルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカ
ルボニル基を示し、またＲ、 とＲ２は−緒になって
アルキレン鎖を形成していてもよい〉で表わされるベン
ゾイソチアゾールオキキシム誘導体。
ルケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカ
ルボニル基を示し、またＲ、 とＲ２は−緒になって
アルキレン鎖を形成していてもよい〉で表わされるベン
ゾイソチアゾールオキキシム誘導体。
（２）一般式（ｎ）
（式中Ｘは塩素原子または臭素原子を示す）で表わされ
る３−ハロー１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシドと、一般式〔ＩＩＩ）（式中Ｒ１およびＲ２
は上記の意味を表わす）で表わされるオキシムとを反応
させて上記一般式〔Ｉ〕で表わされるベンゾイソチアゾ
ールオキシム誘導体を製造する方法、および （式中Ｒ１およびＲ２は上記の意味を表わす）で表わさ
れるベンゾイソチアゾールオキシム誘導体の少くとも１
種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、 を提供する。
る３−ハロー１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシドと、一般式〔ＩＩＩ）（式中Ｒ１およびＲ２
は上記の意味を表わす）で表わされるオキシムとを反応
させて上記一般式〔Ｉ〕で表わされるベンゾイソチアゾ
ールオキシム誘導体を製造する方法、および （式中Ｒ１およびＲ２は上記の意味を表わす）で表わさ
れるベンゾイソチアゾールオキシム誘導体の少くとも１
種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、 を提供する。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明化合物は下記の反応式で示される方法によって合
成することができる（但し下記式中Ｒ１、Ｒ２およびＸ
は上記と同じ意味を表わす）。
成することができる（但し下記式中Ｒ１、Ｒ２およびＸ
は上記と同じ意味を表わす）。
［：Ｉ［］ ’、［ＩＩＩ］ＣＩ）
本発明化合物の原料となる、一般式（ＩＩ）で表わされ
る３−ハロー１．２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシドは知られている（特公昭４５−１４３０１号
公報、特公昭４７−１９２６号公報）。もう一方の原料
となる一般式（ＩＩＩ）で表わされるオキシムは通常の
方法、例えば相浩するケトンとヒドロキシルアミンの反
応によって容易に合成することができる。一般式（Ｉ［
Ｉ）におけるＲ１ はメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルの様なアルキル基であり、Ｒ２はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルの様なアルキル基、
ビニル、３−ブテニルの様なアルケニル基、メトキシメ
チル、エトキシメチル、２−メトキシメチルの様なアル
コキシアルキル基、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニルの様なアルコキシカルボニル基である。さらにＲ
４とＲ３は一緒になってテトラメチレン、ペンタメチレ
ンの様なアルキレン鎮を形成していてもよい。
る３−ハロー１．２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシドは知られている（特公昭４５−１４３０１号
公報、特公昭４７−１９２６号公報）。もう一方の原料
となる一般式（ＩＩＩ）で表わされるオキシムは通常の
方法、例えば相浩するケトンとヒドロキシルアミンの反
応によって容易に合成することができる。一般式（Ｉ［
Ｉ）におけるＲ１ はメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルの様なアルキル基であり、Ｒ２はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルの様なアルキル基、
ビニル、３−ブテニルの様なアルケニル基、メトキシメ
チル、エトキシメチル、２−メトキシメチルの様なアル
コキシアルキル基、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニルの様なアルコキシカルボニル基である。さらにＲ
４とＲ３は一緒になってテトラメチレン、ペンタメチレ
ンの様なアルキレン鎮を形成していてもよい。
本反応を実施するに当っては溶媒の使用が望ましく、非
プロトン性溶媒、例えばシクロヘキサン、ベンゼン、ト
ルエンの様な炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン
、・四塩化炭素、トリクロロエタン、クロロベンゼンの
様な塩素化された炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランの様な
エーテル頚、アセトン、メチルエチルケトンの様なケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
様な酸アミド類、スルホランおよびジメチルスルホキシ
ドのような含硫溶媒類、アセトニトリル、プロピオニト
リルの様なニトリル類、酢酸エチル、酢酸アミルの様な
エステル類が単一または混合して広く使用できる。
プロトン性溶媒、例えばシクロヘキサン、ベンゼン、ト
ルエンの様な炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン
、・四塩化炭素、トリクロロエタン、クロロベンゼンの
様な塩素化された炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランの様な
エーテル頚、アセトン、メチルエチルケトンの様なケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
様な酸アミド類、スルホランおよびジメチルスルホキシ
ドのような含硫溶媒類、アセトニトリル、プロピオニト
リルの様なニトリル類、酢酸エチル、酢酸アミルの様な
エステル類が単一または混合して広く使用できる。
本発明の方法を実施するには、例えば前記一般式ＣＩ［
）で表わされる３−ハロー１．２−ベンゾイソチアゾー
ル−１，１−ジオキシドを前記の溶媒に溶解または懸濁
した中へ、前記一般式ＣＩ［Ｉ］で表わされるオキシム
をそのままかまたは前記溶媒に溶解または懸濁して加え
、反応を行なう。この反応を促進するため、または発生
したハロゲン化水素を中和するために塩基の使用が望ま
しい場合には、例えばトリエチルアミン、トリブチルア
ミン、ピリジンの様な有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウムの様なアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カルシウムの様なアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の炭酸塩、第四アンモニウム構
造を持つ強塩基性樹脂、第三アミン構造を持つ弱塩基性
樹脂、ピリジン構造を持つ樹脂などの塩基性高分子類を
使用できるが、トルエチルアミン、トリブチルアミンの
様な有機塩基が望ましい。
）で表わされる３−ハロー１．２−ベンゾイソチアゾー
ル−１，１−ジオキシドを前記の溶媒に溶解または懸濁
した中へ、前記一般式ＣＩ［Ｉ］で表わされるオキシム
をそのままかまたは前記溶媒に溶解または懸濁して加え
、反応を行なう。この反応を促進するため、または発生
したハロゲン化水素を中和するために塩基の使用が望ま
しい場合には、例えばトリエチルアミン、トリブチルア
ミン、ピリジンの様な有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウムの様なアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カルシウムの様なアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の炭酸塩、第四アンモニウム構
造を持つ強塩基性樹脂、第三アミン構造を持つ弱塩基性
樹脂、ピリジン構造を持つ樹脂などの塩基性高分子類を
使用できるが、トルエチルアミン、トリブチルアミンの
様な有機塩基が望ましい。
一般に反応は特に冷却または加熱を要しない室温付近で
すみやかに進行するが、反応に伴ない発熱するので室温
付近に保つことが望ましい場合があり、特に熱に不安定
なものの場合には０〜２０℃に冷却することが望ましい
。反応終了後は副生ずるハロゲン化水素またはその塩を
水洗または濾過して除き、本発明化合物を得る。
すみやかに進行するが、反応に伴ない発熱するので室温
付近に保つことが望ましい場合があり、特に熱に不安定
なものの場合には０〜２０℃に冷却することが望ましい
。反応終了後は副生ずるハロゲン化水素またはその塩を
水洗または濾過して除き、本発明化合物を得る。
下記の第１表に本発明化合物の代表例を示すが、本発明
はこれらの化合物のみに限定されるものではない。
はこれらの化合物のみに限定されるものではない。
第 １ 表
１−ＣＨ３−ＣＨ，ｍ１１０〜１９３℃２−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ２ＣＨ３ｍｐ１４０〜１４１℃３−ＣＬ −ＣＨ（Ｃ
８，）２ ｍｐＨ９℃４ −Ｃｌｈ −ＣＨ２
Ｃｌ（ＣＨ３）２ ｍｐ１３９〜１４０ ℃５
−ＣＨ３−Ｃ口０ＣＨｓ ｍ
ｐ１９３〜１９６ ℃６−ＣＬ −ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ２ｍｐ１０５〜１０６℃７ ＣＬ Ｃ（ＣＬ）
ｉ ’ ｍｐＨ９℃４ ＣＨ３Ｃ）＋２−ＯＣＬ 、
７１１ｐ８０℃９ −（ＣＨ，）、−ｍｐ１４０℃ １０ （ＣＨ２）ｓ ｍｐ１４０〜１４２℃１１
ＣＪｓ Ｃ２Ｈ５ｍｐ１４０〜１４１℃１２−ＣＨ
，−ＣＨ＝ＣＨ２ｍｐ１６３〜１６４℃本発明化合物を
農園芸用殺菌剤として使用する場合、本発明化合物をそ
のま＼使用してもよいが、一般的にはその使用目的に応
じて、これを適当な液体担体、例えば有機溶剤に溶解ま
たは分散させ、または固体担体、例えば希釈剤、増量剤
に混合または吸着させて使用するのが普通である。その
際必要に応じて各種の補助剤、例えば乳化剤、安定剤、
分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤を適宜添加す
ることにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等種々の剤型
に製剤して１０アール当り１ｇ〜１０００ｇ、好ましく
は５０ｇ〜５００ｇの有効成分投下量で使用することが
できる。また散布労力を低減する目的で、或いは有効に
防除できる病害の種類を広げる目的で他の殺菌剤または
殺虫剤と混合して使用することもできる。
Ｈ２ＣＨ３ｍｐ１４０〜１４１℃３−ＣＬ −ＣＨ（Ｃ
８，）２ ｍｐＨ９℃４ −Ｃｌｈ −ＣＨ２
Ｃｌ（ＣＨ３）２ ｍｐ１３９〜１４０ ℃５
−ＣＨ３−Ｃ口０ＣＨｓ ｍ
ｐ１９３〜１９６ ℃６−ＣＬ −ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ２ｍｐ１０５〜１０６℃７ ＣＬ Ｃ（ＣＬ）
ｉ ’ ｍｐＨ９℃４ ＣＨ３Ｃ）＋２−ＯＣＬ 、
７１１ｐ８０℃９ −（ＣＨ，）、−ｍｐ１４０℃ １０ （ＣＨ２）ｓ ｍｐ１４０〜１４２℃１１
ＣＪｓ Ｃ２Ｈ５ｍｐ１４０〜１４１℃１２−ＣＨ
，−ＣＨ＝ＣＨ２ｍｐ１６３〜１６４℃本発明化合物を
農園芸用殺菌剤として使用する場合、本発明化合物をそ
のま＼使用してもよいが、一般的にはその使用目的に応
じて、これを適当な液体担体、例えば有機溶剤に溶解ま
たは分散させ、または固体担体、例えば希釈剤、増量剤
に混合または吸着させて使用するのが普通である。その
際必要に応じて各種の補助剤、例えば乳化剤、安定剤、
分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤を適宜添加す
ることにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等種々の剤型
に製剤して１０アール当り１ｇ〜１０００ｇ、好ましく
は５０ｇ〜５００ｇの有効成分投下量で使用することが
できる。また散布労力を低減する目的で、或いは有効に
防除できる病害の種類を広げる目的で他の殺菌剤または
殺虫剤と混合して使用することもできる。
次に本発明を実施例をあげて具体的に説明するが、本発
明はこれらの例のみに限定されるものではない。
明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１
３−（２−プロパンイミノキシ）−１，２−ベンゾイソ
チアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎ０１）の合
成 ３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇ （１０ｍｍｏβ）をとり、ト
ルエン２０ｍβを加えて水冷下に撹拌した。
チアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎ０１）の合
成 ３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇ （１０ｍｍｏβ）をとり、ト
ルエン２０ｍβを加えて水冷下に撹拌した。
アセトンオキシム ０．７６５ｇ （１０，５ｍｍｏｊ
Ｊを加え１０分間撹拌した後、水を加え撹拌して析出し
た結晶を濾別して採取した。この結晶を水洗し、４０〜
５０℃でよく真空乾燥して、１．８４ ｇ（収率７７％
）の目的化合物を得た。アセトンより再結晶した。
Ｊを加え１０分間撹拌した後、水を加え撹拌して析出し
た結晶を濾別して採取した。この結晶を水洗し、４０〜
５０℃でよく真空乾燥して、１．８４ ｇ（収率７７％
）の目的化合物を得た。アセトンより再結晶した。
ｍ１１１９０〜１９３℃
赤外線吸収スペクトルνｉ’；ｙｓ−Ａ ｃｍ”＋１６
１７．１５５３．１３２１．１１６８核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣβ３）δ： ２．１６（３ｔ（、ｓ）、２
．２１ （３ｔ（、ｓ）、７．７８ （４Ｈ，ｍ）実施
例２ ３−（シクロヘキサンイミノキシ）−１，２−ベンゾイ
ソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、 １
０ ）の合成 ３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇ （１０ｍｍｏｆ）をとり、ト
ルエン２０ｍ１を加えて水冷下に撹拌した。
１７．１５５３．１３２１．１１６８核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣβ３）δ： ２．１６（３ｔ（、ｓ）、２
．２１ （３ｔ（、ｓ）、７．７８ （４Ｈ，ｍ）実施
例２ ３−（シクロヘキサンイミノキシ）−１，２−ベンゾイ
ソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、 １
０ ）の合成 ３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシド２．０２ ｇ （１０ｍｍｏｆ）をとり、ト
ルエン２０ｍ１を加えて水冷下に撹拌した。
トリエチルアミン１．１１ｇ （１１ｍｍｏｎ） 、次
いでシクロへキサノンオキシム１．１９ｇ（１０，５Ｈ
ｏ ｊ２）を結晶のまま加え、１５分間撹拌した。
いでシクロへキサノンオキシム１．１９ｇ（１０，５Ｈ
ｏ ｊ２）を結晶のまま加え、１５分間撹拌した。
水を加え５分間撹拌してから析出した結晶をグラスフィ
ルターで濾別して採取した。この結晶を水洗し、アセト
ンに加熱してとかし、氷冷して再結晶を行ない１．８１
ｇ（収率６５％）の目的化合物を得た。
ルターで濾別して採取した。この結晶を水洗し、アセト
ンに加熱してとかし、氷冷して再結晶を行ない１．８１
ｇ（収率６５％）の目的化合物を得た。
ｍｌ）１４０〜１４２℃
赤外線吸収スペクト）ｐ ｖ ｊ ＶＭ−ル。ｍ−１：
１６１５．１５５７．１１７２ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ りδ： １．７３（
６Ｈ，ｂｒｓ）、２．２〜２．９ （４）１） 、７
．６７ （４Ｈ，ｍ）実施例３ ３−（１−メトキシカルボニル−１−エタンイミノキシ
）−１，２−ベンゾイソチアゾール−１゜１−ジオキシ
ド（化合物Ｎ０５）の合成３−クロロ−１，２−ベンゾ
イソチアゾール−１，１−ジオキシド２ｊ） ２ ｇ
（１０ｍｍｏｌ２）をジオキサン（２５ｍｊりにとかし
、水冷して撹拌した。トリエチルアミン１．１１ ｇ
（１１ｍｍｏｊｉり、次いで２−（ヒドロキシイミノ）
プロパン酸メチル１．２９ｇ （１１ｍｍｏｌ）を加え
て３０分間撹拌した。水５０ｍ１を加え５分間撹拌し、
析出した結晶を濾別し採取し水洗した。この結晶をアセ
トンから再結晶し１．８３ｇ（収率６５％）・の目的化
合物を得た。
１６１５．１５５７．１１７２ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ りδ： １．７３（
６Ｈ，ｂｒｓ）、２．２〜２．９ （４）１） 、７
．６７ （４Ｈ，ｍ）実施例３ ３−（１−メトキシカルボニル−１−エタンイミノキシ
）−１，２−ベンゾイソチアゾール−１゜１−ジオキシ
ド（化合物Ｎ０５）の合成３−クロロ−１，２−ベンゾ
イソチアゾール−１，１−ジオキシド２ｊ） ２ ｇ
（１０ｍｍｏｌ２）をジオキサン（２５ｍｊりにとかし
、水冷して撹拌した。トリエチルアミン１．１１ ｇ
（１１ｍｍｏｊｉり、次いで２−（ヒドロキシイミノ）
プロパン酸メチル１．２９ｇ （１１ｍｍｏｌ）を加え
て３０分間撹拌した。水５０ｍ１を加え５分間撹拌し、
析出した結晶を濾別し採取し水洗した。この結晶をアセ
トンから再結晶し１．８３ｇ（収率６５％）・の目的化
合物を得た。
Ｊ１１９３〜１９６℃
赤外線吸収スペクトルνｊ’；ｍ −Ａ ｃｍ−１：１
７４８．１７３５．１６１９．１５６０．１３６５．１
３２５．１２９１．１１７０核磁気共鳴スペクトル（Ｃ
Ｄ３ＳＯＣＤ３）δ： ２．４３ （３）１． ｓ）、
３．８７ （３Ｈ，ｓ）、８．０（４Ｈ，ｍ）実施例４ ３−（５−ヘキセン−２−イミノキシ）−１゜２−ベン
ゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎα６
）の合成 オキシムとして５−ヘキセン−２−オンオキシム１．３
６ｇ （１２ｍｍｏｌ２）を使用した以外は実施例２と
同様に行ない、１．８０ｇ（収率６５％）の目的化合物
を得た。
７４８．１７３５．１６１９．１５６０．１３６５．１
３２５．１２９１．１１７０核磁気共鳴スペクトル（Ｃ
Ｄ３ＳＯＣＤ３）δ： ２．４３ （３）１． ｓ）、
３．８７ （３Ｈ，ｓ）、８．０（４Ｈ，ｍ）実施例４ ３−（５−ヘキセン−２−イミノキシ）−１゜２−ベン
ゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎα６
）の合成 オキシムとして５−ヘキセン−２−オンオキシム１．３
６ｇ （１２ｍｍｏｌ２）を使用した以外は実施例２と
同様に行ない、１．８０ｇ（収率６５％）の目的化合物
を得た。
ｍｐ １０５〜１０６℃
赤外線吸収スペクトルνｆｉ”；ｓ−Ａ Ｃｍ−１：１
６１２．１５５３．１３３１．１１６６核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣｊ！ ３）δ： ２．１７（３Ｈ，ｓ）
、２．５０ （４Ｈ，ｍ）、４．８７〜５．２７ （２
Ｈ）、５．５〜６．１（ＩＨ） 、７．７５（４Ｈ，
ｍ）実施例５ ３−（３−ペンタンイミノキシ）−１，２−ベンゾイソ
チアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、 １１
）の合成 オキシムとしてペンタン−３−オンオキシム１．０６ｇ
（１０，５ｍｍｏｌ）を使用した以外は実施例２と同
様に行ない、１．６２ｇ（収率６４％）の目的化合物を
得た。
６１２．１５５３．１３３１．１１６６核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣｊ！ ３）δ： ２．１７（３Ｈ，ｓ）
、２．５０ （４Ｈ，ｍ）、４．８７〜５．２７ （２
Ｈ）、５．５〜６．１（ＩＨ） 、７．７５（４Ｈ，
ｍ）実施例５ ３−（３−ペンタンイミノキシ）−１，２−ベンゾイソ
チアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、 １１
）の合成 オキシムとしてペンタン−３−オンオキシム１．０６ｇ
（１０，５ｍｍｏｌ）を使用した以外は実施例２と同
様に行ない、１．６２ｇ（収率６４％）の目的化合物を
得た。
ｍｐ １４０〜１４１℃
赤外線吸収スペクトルνＪ″；ゝ−ａｃｍ−１：１６１
９．１５５９．１３３０．１１６８核磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤＣβ３）δ： １．２７ （６Ｈ，ｔ、 Ｊ＝
７．５ 翫） 、２．４８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ） 、２．６２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５ Ｈｚ）
、７．７３（４Ｈ，ｍ）実施例６ ３−（２−ブタンイミノキシ）−１，２−ベンゾイソチ
アゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、 ２ ）
の合成 オキシムとして２−ブタノンオキシム０．９２ ｇ（１
０，６ｍｍｏ／）を使用した以外は実施例２と同様に行
ない、１．０４ｇ（収率４１％）の目的化合物を得た。
９．１５５９．１３３０．１１６８核磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤＣβ３）δ： １．２７ （６Ｈ，ｔ、 Ｊ＝
７．５ 翫） 、２．４８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ） 、２．６２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５ Ｈｚ）
、７．７３（４Ｈ，ｍ）実施例６ ３−（２−ブタンイミノキシ）−１，２−ベンゾイソチ
アゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、 ２ ）
の合成 オキシムとして２−ブタノンオキシム０．９２ ｇ（１
０，６ｍｍｏ／）を使用した以外は実施例２と同様に行
ない、１．０４ｇ（収率４１％）の目的化合物を得た。
ｍｐ１４０〜１４１℃
赤外線吸収スペクトルν”１ｌｌ−Ａ ｃｍ −１：１
６２０．１５６０．１３２５．１１７１核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣ１３）δ： １．２０ （３８，ｔ、
Ｊ＝ ７．５ ｋ） 、２．１７（３Ｈ，ｓ）、
２．４８ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝ ７．５ 七） 、
７．７０（４Ｈ，ｍ）実施例７ ３− （４−メチルペンタン−２−イミノキシ）−１，
２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合
物Ｎα４）の合成 オキシムとして４−メチル−２−ペンタノンオキシム１
．２７ ｇ （１１ｍｍｏｌ）を使用した以外は実施例
２と同様に行ない、１．０３ｇ（収率３７％）の目的化
合物を得た。
６２０．１５６０．１３２５．１１７１核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤＣ１３）δ： １．２０ （３８，ｔ、
Ｊ＝ ７．５ ｋ） 、２．１７（３Ｈ，ｓ）、
２．４８ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝ ７．５ 七） 、
７．７０（４Ｈ，ｍ）実施例７ ３− （４−メチルペンタン−２−イミノキシ）−１，
２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合
物Ｎα４）の合成 オキシムとして４−メチル−２−ペンタノンオキシム１
．２７ ｇ （１１ｍｍｏｌ）を使用した以外は実施例
２と同様に行ない、１．０３ｇ（収率３７％）の目的化
合物を得た。
ｍ＋） １３９〜１４０℃
赤外線吸収スペクトルνＺＶｓ−ｋ ｃｆｆｌ−＋：１
６１５．１５５５．１３４０．１３１０１１７０．９４
０．８３０．７７０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）δ： １．０２（
６）１．ｄ、Ｊ＝５七） 、２．１５（３Ｈ，ｓ＞、
２．０〜２．５（３）１） 、７．７５（４）１．ｍ）
実施例８ ３−（３−メチルブタン−２−イミノキン）−１，２−
ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎ
０３）の合成 オキシムとして３−メチル−２−ブタノンオキシム１．
１１ ｇ （１１ｍｍｏＡ）を使用した以外は実施例２
と同様に行ない、２．０８ｇ（収率７８％）の目的化合
物を得た。
６１５．１５５５．１３４０．１３１０１１７０．９４
０．８３０．７７０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）δ： １．０２（
６）１．ｄ、Ｊ＝５七） 、２．１５（３Ｈ，ｓ＞、
２．０〜２．５（３）１） 、７．７５（４）１．ｍ）
実施例８ ３−（３−メチルブタン−２−イミノキン）−１，２−
ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎ
０３）の合成 オキシムとして３−メチル−２−ブタノンオキシム１．
１１ ｇ （１１ｍｍｏＡ）を使用した以外は実施例２
と同様に行ない、２．０８ｇ（収率７８％）の目的化合
物を得た。
＋ｎｐＨ９℃
赤外線吸収スペクトルνＺ ’／ ｓ−Ａ Ｃｍ−１：
１６２５．１５６５．１３３０．１３１０１１６５．９
４０．８４０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｊ２３）δ： １．２３
（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６と）、２．１３ （３ｔｌ、 ｓ
）、２．８７（ｉｌｌ。
１６２５．１５６５．１３３０．１３１０１１６５．９
４０．８４０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｊ２３）δ： １．２３
（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６と）、２．１３ （３ｔｌ、 ｓ
）、２．８７（ｉｌｌ。
５ｅｐｔｅｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ＞ 、７．７３（４Ｈ，ｍ
）実施例９ ３−（シクロペンタンイミノキシ）−１，２−ベンゾイ
ソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎα９）の
合成 オキシムとしてシフ・ロベンタノンオキシム１．１０
ｇ （１１ｍｍｏｆ）を使用した以外は実施例２と同様
に行ない、１．９８ｇ（収率７５％）の目的化合物を得
た。
）実施例９ ３−（シクロペンタンイミノキシ）−１，２−ベンゾイ
ソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎα９）の
合成 オキシムとしてシフ・ロベンタノンオキシム１．１０
ｇ （１１ｍｍｏｆ）を使用した以外は実施例２と同様
に行ない、１．９８ｇ（収率７５％）の目的化合物を得
た。
ｍｐ １４０℃
赤外線吸収スペクトルν”ｘ−Ａｃｍ−１：１６２５．
１５５５．１３３０．１３００１１７０．９４０．８１
０．７８０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣβ３）δ二 １．９（４
Ｈ，ｍ） 、 ２．６（４Ｈ，ｍ） 、 ７．
６（４Ｈ，ｍ）実施例１０ ３−（３，３−ジメチルブタノン−２−イミノキシ）−
１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（
化合物Ｎ０７）の合成 オキシムとして３．３−ジメチル−２−ブタノンオキシ
ム１．２７ ｇ （１１ｍｍｏｊｉりを使用した以外は
実施例２と同様に行ない、１．６９ｇ（収率６０％）の
目的化合物を得た。
１５５５．１３３０．１３００１１７０．９４０．８１
０．７８０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣβ３）δ二 １．９（４
Ｈ，ｍ） 、 ２．６（４Ｈ，ｍ） 、 ７．
６（４Ｈ，ｍ）実施例１０ ３−（３，３−ジメチルブタノン−２−イミノキシ）−
１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（
化合物Ｎ０７）の合成 オキシムとして３．３−ジメチル−２−ブタノンオキシ
ム１．２７ ｇ （１１ｍｍｏｊｉりを使用した以外は
実施例２と同様に行ない、１．６９ｇ（収率６０％）の
目的化合物を得た。
ｍｐ９７℃、
赤外線吸収スペクトルシ乃ｘ−″ｅｍ−１：１６１０．
１５６０．１３２５．１１７０．９４０．８５０．８２
０．７８０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）δ： １．３（９
８，ｓ） ２．１５（３Ｈ，ｓ）、７．７ （４Ｈ，
ｍ）実施例１１ ３− （１−メトキシ−２−プロパンイミノキシ）−１
，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化
合物’ｉｏ、 ８ ）の合成オキシムとして１−メトキ
シ−２−プロパノンオキシム１．１０ｇ （１１ｍｍｏ
ｆ）を使用し、反応を氷水冷下で行なった以外は実施例
２と同様に行ない、１．７４ｇ（収率６５％）の目的化
合物を得た。
１５６０．１３２５．１１７０．９４０．８５０．８２
０．７８０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）δ： １．３（９
８，ｓ） ２．１５（３Ｈ，ｓ）、７．７ （４Ｈ，
ｍ）実施例１１ ３− （１−メトキシ−２−プロパンイミノキシ）−１
，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化
合物’ｉｏ、 ８ ）の合成オキシムとして１−メトキ
シ−２−プロパノンオキシム１．１０ｇ （１１ｍｍｏ
ｆ）を使用し、反応を氷水冷下で行なった以外は実施例
２と同様に行ない、１．７４ｇ（収率６５％）の目的化
合物を得た。
ｍｐ３Ｑ℃、
赤外線吸収スペクトルシフ９″−ｈｅｍ−１：１６２０
．１５６０．１３２５．１１７０．１１１Ｏ１９５０，
８５０，７７０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｊ２３） （主異性体）
δ： ２．２３ （３Ｈ，ｓ）、３．３５ （３Ｈ，ｓ
＞、４．１５ （２Ｈ，ｓ）、７．７ （４ＨＳｍ） 実施例１２ ３−（３−ブテン−２−イミノキシ）−１，２−ベンゾ
イソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、
１２ ）の合成 オキシムとして３−ブテン−２−オンオキシム０．９３
５ｇ （１１ｍｍｏβ）を使用した以外は実施例２と同
様に行ない、１．６０ｇ（収率６４％）の目的化合物を
得た。
．１５６０．１３２５．１１７０．１１１Ｏ１９５０，
８５０，７７０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｊ２３） （主異性体）
δ： ２．２３ （３Ｈ，ｓ）、３．３５ （３Ｈ，ｓ
＞、４．１５ （２Ｈ，ｓ）、７．７ （４ＨＳｍ） 実施例１２ ３−（３−ブテン−２−イミノキシ）−１，２−ベンゾ
イソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ、
１２ ）の合成 オキシムとして３−ブテン−２−オンオキシム０．９３
５ｇ （１１ｍｍｏβ）を使用した以外は実施例２と同
様に行ない、１．６０ｇ（収率６４％）の目的化合物を
得た。
ｍｐ １６３〜１６４℃
赤外線吸収スペクトルνｊ！；ｓ−ｈ ｃｍ−１：１６
１５．１５５５．１３３０．１１７０．９５０．８７０
．７７０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｉ’ 、）δ： ２．３
３ （３）１． ｓ）、５．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１
Ｈｚ） 、５．９３（ｉｌｌ。
１５．１５５５．１３３０．１１７０．９５０．８７０
．７７０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｉ’ 、）δ： ２．３
３ （３）１． ｓ）、５．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１
Ｈｚ） 、５．９３（ｉｌｌ。
ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ） 、６．７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
１．１７ Ｈ２） 、７．７ （４Ｈ，ｍ） 実施例１３ 水和剤の製造 化合物Ｎｏ、 ３の化合物３０部（以下部はすべて重量
部を表わす）にホワイトカーボン２部を加えて混合し、
これに分散湿展剤としてアルキルエーテル硫酸ナトリウ
ム３部およびジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム２部を加え、更に増量剤としてクレー６３部を加え、
混合粉砕して水和剤を得た。
１．１７ Ｈ２） 、７．７ （４Ｈ，ｍ） 実施例１３ 水和剤の製造 化合物Ｎｏ、 ３の化合物３０部（以下部はすべて重量
部を表わす）にホワイトカーボン２部を加えて混合し、
これに分散湿展剤としてアルキルエーテル硫酸ナトリウ
ム３部およびジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム２部を加え、更に増量剤としてクレー６３部を加え、
混合粉砕して水和剤を得た。
実施例１４
乳剤の製造
化合物Ｎα４の化合物５ａ’ｌＳにキジロール１５部、
ジメチルホルムアマイド７５部を加え、これに乳化剤と
してポリオキシエチレンアルキルエーテル１．５部、ア
ルキルベンゼンスルホネート２部、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキレート１．５８を加え、混合溶解し乳
剤を得た。
ジメチルホルムアマイド７５部を加え、これに乳化剤と
してポリオキシエチレンアルキルエーテル１．５部、ア
ルキルベンゼンスルホネート２部、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキレート１．５８を加え、混合溶解し乳
剤を得た。
実施例１５
粒剤の製造
化合物Ｎα１の化合物８部にクレー６２部、ベントナイ
ト２６部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスル
ホネート０．５部、リグニンスルホン酸ナトリウム３．
５部を加え、混合しながら適量の水を加えて混合後、造
粒、乾燥、整粒して粒剤を得た。
ト２６部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスル
ホネート０．５部、リグニンスルホン酸ナトリウム３．
５部を加え、混合しながら適量の水を加えて混合後、造
粒、乾燥、整粒して粒剤を得た。
実施例１６
散布効果試験
直径６．５ ｃｍの樹脂製ポットで育苗（稲品種：コシ
ヒカリ）に所定濃度に希釈した散布液をスプレーガンを
用いて４ポット当り４０ｍｊ！宛を散布した。風乾後２
５℃の温室に入れ、イネイモチ病菌の抱子懸濁液を均一
に噴霧して接種し、−夜温室に保った後、人工気象室内
に移して発病させた。
ヒカリ）に所定濃度に希釈した散布液をスプレーガンを
用いて４ポット当り４０ｍｊ！宛を散布した。風乾後２
５℃の温室に入れ、イネイモチ病菌の抱子懸濁液を均一
に噴霧して接種し、−夜温室に保った後、人工気象室内
に移して発病させた。
接種７日後に発病した病斑数を計数調査し、下記の式に
よって防除価を算出した。
よって防除価を算出した。
試験の結果は第２表に示す通りである。
第２表
実施例１７
土壌処理効果試験
実施例、１６と同様の方法で育苗した３葉期のイネ１区
４ボツトを用い、ポットの土壌表面に所定濃度の希釈薬
液を１ポット当り１０’ｍβ宛潅注して処理し、薬剤処
理１４日後に実施例１６の場合と同様の方法でイネイモ
チ病菌を接種して発病させ、７日後に病斑数を計数調査
して防除価を算出した。
４ボツトを用い、ポットの土壌表面に所定濃度の希釈薬
液を１ポット当り１０’ｍβ宛潅注して処理し、薬剤処
理１４日後に実施例１６の場合と同様の方法でイネイモ
チ病菌を接種して発病させ、７日後に病斑数を計数調査
して防除価を算出した。
試験の結果は第３表に示す通りである。
第３表
〔発明の効果〕
本発明化合物は稲栽培の重要病害であるイネイモチ病に
対し、茎葉処理、土壌処理（水面施用も含む）のいずれ
の処理方法でも稲を害することなく、長期間イモチ病の
発生を抑え、蔓延を防ぐ効果も高いので、極めて実用性
の高いものである。
対し、茎葉処理、土壌処理（水面施用も含む）のいずれ
の処理方法でも稲を害することなく、長期間イモチ病の
発生を抑え、蔓延を防ぐ効果も高いので、極めて実用性
の高いものである。
Claims (3)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２はアルキル基
、アルケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シカルボニル基を示し、またＲ＿１とＲ＿２は一緒にな
ってアルキレン鎖を形成していてもよい）で表わされる
ことを特徴とするベンゾイソチアゾールオキシム誘導体
。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中Ｘは塩素原子または臭素原子を示す）で表わされ
る３−ハロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−
ジオキシドと、一般式〔III〕▲数式、化学式、表等が
あります▼〔III〕 （式中Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２はアルキル基
、アルケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シカルボニル基を示し、またＲ＿１とＲ＿２は一緒にな
ってアルキレン鎖を形成していてもよい）で表わされる
オキシムとを反応させることを特徴とする一般式〔 I
〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１およびＲ＿２は上記の意味を表わす）で表
わされるベンゾイルゾールオキシム誘 導体の製造方法。 - （３）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２はアルキル基
、アルケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シカルボニル基を示し、またＲ＿１とＲ＿２は一緒にな
ってアルキレン鎖を形成していてもよい）で表わされる
ベンゾイソチアゾールオキシム誘導体の少くとも１種を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP62101513A JP2581917B2 (ja) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | 農園芸用殺菌剤 |
| US07/183,617 US4855311A (en) | 1987-04-24 | 1988-04-19 | Benzoisothiazole oximes which are plant protection agents for control of fungi and bacteria |
| CN88102391A CN1017584B (zh) | 1987-04-24 | 1988-04-23 | 含苯并异噻唑肟衍生物的防治真菌和细菌的植物防护剂 |
| CN91103872A CN1020725C (zh) | 1987-04-24 | 1988-04-23 | 苯并异噻唑肟衍生物的制备方法 |
| CN91103871A CN1019941C (zh) | 1987-04-24 | 1988-04-23 | 用苯并异噻唑生物防治稻瘟病的方法 |
| KR1019880004734A KR900004924B1 (ko) | 1987-04-24 | 1988-04-25 | 농원예용 살균제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62101513A JP2581917B2 (ja) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267768A true JPS63267768A (ja) | 1988-11-04 |
| JP2581917B2 JP2581917B2 (ja) | 1997-02-19 |
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ID=14302635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP (1) | JP2581917B2 (ja) |
| KR (1) | KR900004924B1 (ja) |
| CN (3) | CN1017584B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129454A1 (ja) * | 2006-05-08 | 2007-11-15 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | １，２－ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 |
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|---|---|---|---|---|
| CN105935055B (zh) * | 2016-04-28 | 2018-06-19 | 广西南宁益土生物科技有限责任公司 | 一种含烯丙苯噻唑和福美双的农药颗粒剂 |
| CN105918325B (zh) * | 2016-04-28 | 2019-01-18 | 荆门绿友花卉苗木有限公司 | 一种含烯丙苯噻唑和精甲霜灵的农药颗粒剂 |
| CN105851040B (zh) * | 2016-04-28 | 2019-01-25 | 漯河市傅牌农业科技有限公司 | 一种含烯丙苯噻唑和异菌脲的农药颗粒剂 |
| CN105851016B (zh) * | 2016-04-28 | 2018-12-28 | 山东金野农化有限公司 | 一种含烯丙苯噻唑和甲霜灵的农药颗粒剂 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3629428A (en) * | 1967-09-07 | 1971-12-21 | Meiji Seika Kaisha | Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant |
| JPS5135255B2 (ja) * | 1972-08-11 | 1976-10-01 | ||
| JPS5821673A (ja) * | 1981-07-28 | 1983-02-08 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 |
| DE3408540A1 (de) * | 1984-03-08 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
-
1987
- 1987-04-24 JP JP62101513A patent/JP2581917B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-19 US US07/183,617 patent/US4855311A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-23 CN CN88102391A patent/CN1017584B/zh not_active Expired
- 1988-04-23 CN CN91103872A patent/CN1020725C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-23 CN CN91103871A patent/CN1019941C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-25 KR KR1019880004734A patent/KR900004924B1/ko not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON LETTERS=1966 * |
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|---|---|---|---|---|
| WO2007129454A1 (ja) * | 2006-05-08 | 2007-11-15 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | １，２－ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 |
| EP2017268A4 (en) * | 2006-05-08 | 2010-05-19 | Kumiai Chemical Industry Co | 1,2-BENZISOTHIAZOL DERIVATIVE AND AGENT FOR COMBATING PLANT DISEASES IN AGRICULTURE OR GARDENING |
| JP5089581B2 (ja) * | 2006-05-08 | 2012-12-05 | クミアイ化学工業株式会社 | １，２−ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| KR880012573A (ko) | 1988-11-28 |
| CN1020725C (zh) | 1993-05-19 |
| CN1030413A (zh) | 1989-01-18 |
| KR900004924B1 (ko) | 1990-07-12 |
| CN1017584B (zh) | 1992-07-29 |
| CN1057943A (zh) | 1992-01-22 |
| CN1056694A (zh) | 1991-12-04 |
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