JP2000336080A - イソチアゾールカルボキサミド類 - Google Patents

イソチアゾールカルボキサミド類

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JP2000336080A
JP2000336080A JP11150185A JP15018599A JP2000336080A JP 2000336080 A JP2000336080 A JP 2000336080A JP 11150185 A JP11150185 A JP 11150185A JP 15018599 A JP15018599 A JP 15018599A JP 2000336080 A JP2000336080 A JP 2000336080A
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alkyl
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propyl
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Assmann Lutz
ルツツ・アースマン
Yoshinori Kitagawa
芳則 北川
Koichi Ishikawa
幸一 石川
Hirotoshi Yamazaki
大鋭 山崎
Haruko Sawada
治子 沢田
Yasuo Araki
康夫 新木
Haruhiko Sakuma
晴彦 佐久間
Taro Kanehara
太郎 金原
Kinya Imanishi
欣也 今西
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Nihon Bayer Agrochem KK
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract

(57)【要約】 【課題】植物病原菌に対する抵抗誘導作用を有し、植物
病害防除剤として優れた活性を示すイソチアゾールカル
ボン酸類を提供すること。 【解決手段】式： 【化１】 式中、Ｘはハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアル
キルを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ又はＣ
2-5アルコキシカルボニルを示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は
各々独立に水素原子又はＣ1-4アルキルを示し、そして
Ｒ3は水素原子、Ｃ1-12アルキル、フェニル又は５もし
くは６員の複素環式基等を示し、但し、ＸおよびＹがク
ロルを示し、Ｒ1およびＲ2が水素原子を示し、Ｒ3がｉ
ｓｏ−プロピルを示し、且つＲ4がＣ1-4アルキルを示す
場合を除く、で表されるイソチアゾールカルボキサミド
類。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイソチアゾール
カルボキサミド類、その製造方法及び植物病害防除剤と
しての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のイソチアゾールカルボキサミド
類が、病害防除剤としての作用を示すことは既に知られ
ており（特開昭６３−１１９４６３号公報、特開平１−
１２１２６３号公報、特開平１−１９９９６３号公報、
特開平２−１４９５７２号公報、特開平５−５９０２４
号公報、ＤＥ−Ａ−３１３３４１８）、また、農薬又は
その中間体としての或る種のイソチアゾールカルボキサ
ミド類の製造方法が特開昭６０−１３９６７２号公報に
示されいる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のイソチ
アゾールカルボキサミド類は植物病害防除剤としての効
果及び安全性の点で十分に満足できるものではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、植物病害
防除剤としてより高い効果を有し且つより高い安全性を
有する新規化合物を創製すべく研究を行なった結果、今
回、優れた生物活性を持つ下記式（Ｉ）で表される新規
なイソチアゾールカルボキサミド類を見出した。
【０００５】
【化５】 式中、Ｘはハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアル
キルを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ又はＣ
2-4アルコキシカルボニルを示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は
各々独立に水素原子又はＣ1-4アルキルを示し、Ｒ3は水
素原子、Ｃ1-12アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、置換
されていてもよいＣ2-6アルケニル、Ｃ5-6シクロアルケ
ニル、Ｃ7-8ビシクロアルケニル、Ｃ1-4ハロアルキル、
置換されたＣ1-4アルキル、置換されていてもよいフェ
ニル、置換されていてもよいナフチル、又は窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜３個
のヘテロ原子を有する、置換されていてもよく及び／又
はベンゾ縮合されていてもい５もしくは６員の複素環式
基を示し、或いはＲ2とＲ3はそれらが結合する炭素原子
と一緒になって、置換されていてもよいＣ 5-6炭化水素
環又は置換されていてもよい少なくとも１個の窒素原子
を有する５もしくは６員複素環を形成するか、又はＣ
2-4アルケニリデンを形成してもよく、そして
【０００６】
【化６】 は、Ｒ3とＲ4が互いに結合することにより、少なくとも
１個のオキソ基で置換された少なくとも１個の環構成酸
素原子を有する５もしくは６員の複素環を形成してもよ
い、但し、ＸおよびＹがクロルを示し、Ｒ1およびＲ2が
水素原子を示し、Ｒ3がｉｓｏ−プロピルを示し、且つ
Ｒ4がＣ1-4アルキルを示す場合を除く。
【０００７】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例え
ば、下記製造方法（a）〜（c）のいずれかによって合成
することができる。すなわち、製法（a） ：式
【０００８】
【化７】 式中、ＸおよびＹは前記と同義である、で表される化合
物を式
【０００９】
【化８】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同義である、で
表される化合物と反応させる方法。製法（b） ：式
【００１０】
【化９】 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記と同義であ
る、で表される化合物を式 ＨＯ−Ｒ4 式中、Ｒ4は前記と同義である、で表される化合物と反
応させる方法。製法（c） ：Ｒ4が水素原子を示す場合： 式
【００１１】
【化１０】 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記と同義であ
り、そしてＭはＣ1-4アルキルを示す、で表される化合
物を加水分解する方法。
【００１２】本発明により提供される式（Ｉ）のイソチ
アゾールカルボキサミド類は、驚くべきことに、植物体
そのものに植物病原菌に対する抵抗性を誘導する作用を
示し、その結果、植物病害に対する予防効果を発現す
る。従って、本発明の化合物は植物病害防除剤（予防
剤）として有用である。
【００１３】本明細書において、「ハロゲン」は、フル
オル、クロル、ブロム又はヨードを示す。
【００１４】「アルキル」は、直鎖状又は分岐状である
ことができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
ｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔ
ｅｒｔ−アミル、ペンタン−３−イル、ネオペンチル、
ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−
トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ
−ヘキサデシル等が挙げられる。
【００１５】「アルコキシ」は、そのアルキル部分が上
記の意味を有し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−
もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
【００１６】「アルキルチオ」は、そのアルキル部分が
上記の意味を有し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、
ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ等が挙げられ
る。
【００１７】「アルキルスルフィニル」は、そのアルキ
ル部分が上記の意味を有し、例えば、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピ
ルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔ
ｅｒｔ−ブチルスルフィニル等が挙げられる。
【００１８】「アルキルスルホニル」は、そのアルキル
部分が上記の意味を有し、例えば、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスル
ホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−
ブチルスルホニル等が挙げられる。
【００１９】「アルコキシカルボニル」は、アルキル部
分が上記の意味を有し、例えば、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ
カルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。
【００２０】「アルキレンジオキシ」は、アルキレン部
分が直鎖状又は分岐状であるアルキレンジオキシを示
し、例えば、Ｃ1-4アルキレンジオキシを挙げることが
でき、具体的には、メチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、メチルメチレンジオキシ、ジメチルメチレンジオキ
シ、プロピレンジオキシ、テトラメチルエチレンジオキ
シ等を例示することができる。
【００２１】「アルケニリデン」は、アルケンの１つの
炭素原子から２つの結合手がでている２価の基であり、
例えば、ビニリデン、１−プロペニリデン、１−ブテニ
リデン等が挙げられる。
【００２２】「シクロアルキル」は、環状のアルキル基
であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル等が挙げられる。
【００２３】「アルケニル」は、直鎖状又は分岐状であ
り、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−メ
チルビニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニ
ル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル等が挙げられる。
【００２４】「シクロアルケニル」は、環状のアルケニ
ル基であり、例えば、シクロブテン、シクロペンテン、
シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等が
挙げられる。
【００２５】「ビシクロアルケニル」は、二環式のアル
ケニル基であり、例えば、ビシクロ［２．２．１］−２
−ヘプテン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−
ジエン、ビシクロ［２．２．２］オクタジエン等が挙げ
られる。
【００２６】「ハロアルキル」は、１個もしくはそれ以
上のハロゲン、好ましくはフルオル、クロル又はブロム
で置換されたアルキルであり、例えば、トリフルオロメ
チル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブ
ロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、３−
ブロモプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、１−
ブロモプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパ
ン−２−イル、２，３−ジブロモプロピル、２，２−ジ
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル等が挙げら
れる。
【００２７】「置換されたアルキル」及び「置換されて
いてもよいアルケニル」におけるアルキル又はアルケニ
ル上の置換基としては、例えば、ヒドロキシ；メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ等のアルコキシ；メルカプト；メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ等のアルキルチオ；メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフ
ィニル、ｎ−ブチルスルフィニル等のアルキルスルフィ
ニル；メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もし
くはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニ
ル等のアルキルスルホニル；フェニル；ピロリジン、イ
ミダゾリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、
インドール、ベンゾイミダゾール等から誘導される１価
の基のような１〜３個の窒素原子を有するベンゾ縮合さ
れていてもよい５員の複素環式基を挙げることができ
る。
【００２８】「フェニル」及び「ナフチル」は、１個も
しくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよ
く、複数の置換基によって置換されている場合には、そ
れら複数の置換基は同一であっても異なってもよい。そ
の置換基の例としては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード等のハロゲン；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−、ｔｅｒｔ−、ｓｅｃ−もしくはｉ
ｓｏ−ブチル等のアルキル；メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｔｅｒｔ−、ｓｅ
ｃ−もしくはｉｓｏ−ブトキシ等のアルコキシ；メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｔｅｒｔ−、ｓｅｃ−もしくはｉｓｏ−ブチ
ルチオ等のアルキルチオ；メチレンジオキシ、エチレン
ジオキシ、メチルメチレンジオキシ、ジメチルメチレン
ジオキシ、プロピレンジオキシ、テトラメチルエチレン
ジオキシ等のアルキレンジオキシ；ジメチルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ（ｉ
ｓｏ−プロピル）アミノ、ジブチルアミノ等のジ−Ｃ1-
4アルキルアミノ；トリフルオロメチル、２，２，２−
トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル等
のハロアルキル；ベンジルオキシ、フェノキシ、ニト
ロ、シアノ、フェニルを挙げることができる。
【００２９】「Ｃ5-6炭化水素環」は、飽和又は不飽和
であることができ、例えば、シクロペンタン、シクロヘ
キサンのようなシクロアルカン；シクロヘキセンのよう
なシクロアルケン等が挙げられ、これら炭化水素環は、
例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピ
ル等のアルキルによって置換されていてもよい。
【００３０】「５員もしくは６員の複素環式基」は、窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる
１〜３個のヘテロ原子を有する「５員もしくは６員の飽
和複素環式基」又は「５員もしくは６員の芳香族複素環
式基」であり、具体的には以下に示すものが挙げられ
る。
【００３１】「５員もしくは６員の飽和複素環式基」と
しては、例えば、ピロリジン、テトラヒドロフラン、イ
ミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、テトラヒド
ロピラン、ピペラジン、モルホリン、１，３−ジオキソ
ラン等から誘導される１価の基が挙げられる。これら複
素環式基は、例えば、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、
フルオロ、クロロ、ブロモ等）、オキソ、チオキソ、ア
ルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ
−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒ
ｔ−ブチル等）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ）、アルキルチ
オ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ
ｓｏ−プロピルチオ等）、アルコキシアルキル（例え
ば、メトキシメチル、エトキシメチル等）、アルキルチ
オアルキル（例えば、メチルチオメチル、エチルチオメ
チル等）によって置換されていてもよく、複数の置換基
が存在する場合、それらは同一であっても異なっていて
もよい。
【００３２】「５員もしくは６員の芳香族複素環式基」
としては、例えば、フラン、ピロール、チオフェン、イ
ミダゾ−ル、ピラゾ−ル、オキサゾール、イソキサゾー
ル、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリア
ゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピリジン、ピリ
ダジン、ピリミジン、ピラジン等から誘導される１価の
基が挙げられる。これら複素環式基は、例えば、シア
ノ、ニトロ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブ
ロモ等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−も
しくはｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（例えば、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ
等）、アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、ハロアル
キル（例えば、トリフルオロメチル等）、ハロアルコキ
シ（例えば、トリフルオロメトキシ等）、シアノアルキ
ル（例えば、シアノメチル、１−シアノエチル、１−シ
アノプロピル等）、アルコキシカルボニル（例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、アルコキ
シアルキル（例えば、メトキシメチル、エトキシメチル
等）あるいはアルキルチオアルキル（例えば、メチルチ
オメチル、エチルチオメチル等）によって置換されてい
てもよく、複数の置換基が存在する場合、それらは同一
であっても異なっていてもよい。
【００３３】「５員もしくは６員の複素環式基」は、ベ
ンゾ縮合されていてもよく、そのような「ベンゾ縮合さ
れた５員もしくは６員の複素環式基」には、上記の「５
員もしくは６員の芳香族複素環式基」で例示した複素環
のベンゾ縮合環式基が包含され、その具体例としては、
ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンゾイ
ミダゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン等から誘導
される１価の基が挙げられる。これら縮合複素環式基も
また、例えば、シアノ、ニトロ、ハロゲン（例えば、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ等）、アルキル（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓ
ｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル等）、アル
コキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
ｓｏ−プロポキシ等）、アルキルチオ（例えば、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ
等）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル、
エトキシメチル等）あるいはアルキルチオアルキル（例
えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル等）によっ
て置換されていてもよく、複数の置換基が存在する場
合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【００３４】前記式（Ｉ）の化合物において、好ましく
は、Ｘはフルオル、クロル、ブロモ、メチル、エチル又
はトリフルオロメチルを示し、Ｙは水素原子、フルオ
ル、クロル、ブロモ、シアノ、メトキシカルボニル又は
エトキシカルボニルを示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は各々
独立に水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ
ｓｏ−プロピルを示し、Ｒ3は水素原子、Ｃ1-9アルキ
ル、Ｃ3-6シクロアルキル、フェニルで置換されていて
もよいＣ2-4アルケニル、Ｃ5-6シクロアルケニル、Ｃ7
ビシクロアルケニル、Ｃ1-2ハロアルキル、置換された
Ｃ1-4アルキル（ここで置換基はヒドロキシ、Ｃ1-4アル
コキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキ
ルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、フェニル
及び１〜３個の窒素原子を有するベンゾ縮合されていて
もよい５員の複素環式基より成る群から選ばれる１〜２
個の基を示す）、置換されていてもよいフェニル（ここ
で置換基はC1-4アルキル、ハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキ
ル、シアノ、Ｃ1-4アルコキシ、ベンジルオキシ、フェ
ノキシ、Ｃ1-4アルキレンジオキシ、Ｃ1-4アルキルチ
オ、ニトロ、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノ及びフェニルよ
り成る群から選ばれる１〜４個の基を示す）、メトキシ
で置換されていてもよいナフチル、又は窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜３個のヘ
テロ原子を有する、置換されていてもよく及び／又はベ
ンゾ縮合されていてもよい５もしくは６員の複素環式基
（ここで置換基はＣ1-4アルキル、ハロゲン、Ｃ1-4アル
コキシ、Ｃ1-4アルキルチオ及びニトロより成る群から
選ばれる１〜４個の基を示す）を示し、或いはＲ2とＲ3
はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、１〜２個
のメチルで置換されていてもよいＣ5-6シクロアルキル
又は１〜２個のメチルで置換されていてもよい１個の窒
素原子を有する５もしくは６員の複素環を形成するか、
又はＣ2- 3アルケニリデンを形成してもよく、そして
【００３５】
【化１１】 は、Ｒ3とＲ4が互いに結合することにより、１個のオキ
ソ基で置換された１個の環構成酸素原子を有する５もし
くは６員の複素環を形成してもよい、但し、ＸおよびＹ
がクロルを示し、Ｒ1およびＲ2が水素原子を示し、Ｒ3
がｉｓｏ−プロピルを示し、且つＲ4がメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｉｓｏ−プロピルを示す場合を除
く。
【００３６】前記式（Ｉ）の化合物において、特に好ま
しくは、Ｘはクロル又はメチルを示し、Ｙは水素原子又
はクロルを示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は各々独立に水素
原子、メチル又はエチルを示し、Ｒ3は水素原子、Ｃ1-6
アルキル、シクロプロピル、シクロヘキシル、ビニル、
アリル、1-プロペニル、１−メチルビニル、２−メチル
−１−プロペニル、３−シクロヘキセニル、５−ノルボ
ルネン−２−イル、クロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、メトキ
シメチル、メルカプトメチル、メチルチオメチル、メチ
ルチオエチル、メチルスルフィニルエチル、メチルスル
ホニルメチル、ベンジル、α−メチルベンジル、フェネ
チル、２−メチルフェネチル、４−イミダゾリルメチ
ル、３−インドリルメチル、置換されていてもよいフェ
ニル（ここで置換基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオル、クロ
ル、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、メトキシ、
ベンジロキシ、フェノキシ、メチレンジオキシ、メチル
チオ、ニトロ、ジメチルアミノ及びフェニルより成る群
から選ばれる１〜３個の基を示す）、１−ナフチル、２
−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、又は窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜
２個のヘテロ原子を有する、置換されていてもよく及び
／又はベンゾ縮合されていてもよい５もしくは６員の複
素環式基（ここで置換基はメチル、ブロモ、メトキシ、
メチルチオ及びニトロより成る群から選ばれる１〜３個
の基を示す）を示し、或いはＲ2とＲ3はそれらが結合す
る炭素原子と一緒になって、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、４，４−ジメチルシクロヘキシル、Ｎ−メチル
ピペリジン−４−イル又はビニリデンを形成してもよ
く、そして
【００３７】
【化１２】 は、Ｒ3とＲ4が互いに結合することにより、１−オキソ
−２−テトラヒドロフリルを形成してもよい、但し、Ｘ
およびＹがクロルを示し、Ｒ1およびＲ2が水素原子を示
し、Ｒ3がｉｓｏ−プロピルを示し、且つＲ4がメチル又
はエチルを示す場合を除く。
【００３８】前記製法（ａ）は、原料として、例えば、
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニル ク
ロライドとメチル ２−アミノ−３−メチルペンタノエ
ートを用いる場合、下記の反応式で表される。
【００３９】
【化１３】 前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、Ｎ−（１−シ
アノヘプチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾー
ルカルボキサミドとメタノールを用いる場合、下記の反
応式で表される。
【００４０】
【化１４】 前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、メチル ２−
［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）カルボキ
サミド］プロパノエートを用いる場合、下記の反応式で
表される。
【００４１】
【化１５】 前記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合
物は、それ自体既知の化合物であり、例えば、特開平５
−５９０２４号公報又は特願平１０−３２３６９６号公
報に記載されている方法に従って、式
【００４２】
【化１６】 式中、ＸおよびＹは前記と同義である、で表される化合
物を、ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、塩化ホス
ホリル、五塩化リン等と反応させることにより得ること
ができる。
【００４３】製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の
代表例としては下記のものを例示することができる。
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニル ク
ロライド、３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾー
ルカルボニル クロライド、３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボニル クロライド、４−クロロ−３−メチ
ル−５−イソチアゾールカルボニル クロライド、４−
シアノ−３−トリフルオロメチル−５−イソチアゾール
カルボニル クロライド、３−クロロ−４−メトキシカ
ルボニル−５−イソチアゾールカルボニル クロライド
など。
【００４４】一方、前記製法（ａ）において、上記式
（ＩＩ）の化合物と反応せしめられる式（ＩＩＩ）の化
合物は、有機化学の分野でよく知られたアミノ酸および
アミノ酸エステルであり、その代表例を示せば以下のと
おりである。グリシン、グリシン エチルエステル、Ｎ
−メチルグリシン エチルエステル、アラニン、アラニ
ン メチルエステル、フェニルアラニン、フェニルアラ
ニン メチルエステル、システイン エチルエステル、
セリン メチルエステル、フェニルアラニン メチルエ
ステル、メチル ２−アミノ−２−（３−フリル）アセ
テートなど。
【００４５】上記製法（ｂ）において、原料である式
（ＩＶ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の
新規化合物であるが、例えば、特開昭６３−１１９４６
３号公報、特開平１−１２１２６３号公報、特開平１−
１９９９６３号公報又は特開平２−１４９５７２号公報
に記載されている方法に従って、前記式（ＩＩ）の化合
物を式
【００４６】
【化１７】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記と同義である、で表さ
れる化合物と反応させることにより容易に得ることがで
きる。
【００４７】上記式（ＶＩ）で表される化合物は、例え
ば、第４版実験化学講座２２（丸善１９９２年）１９３
〜１９５頁に記載されている方法に従い、或いはシュト
レッカー反応により容易に得ることができる。
【００４８】製法（ｂ）における式（ＩＶ）の化合物の
代表例としては下記のものを例示することができる。Ｎ
−シアノメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾー
ルカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミ
ド、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミ
ド、Ｎ−シアノ（３−フリル）メチル−３，４−ジクロ
ロ−５−イソチアゾールカルボキサミド、Ｎ−（１−シ
アノヘプチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾー
ルカルボキサミド、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチ
ルプロピル）−３−クロロ−４−シアノ−５−イソチア
ゾールカルボキサミド、Ｎ−（１−シアノ−２−メトキ
シエチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカ
ルボキサミド、Ｎ−（１−シアノシクロペンチル）−
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミ
ド、Ｎ−シアノ（フェニル）メチル−３，４−ジクロロ
−５−イソチアゾールカルボキサミド、Ｎ−（１−シア
ノ−２−メチルプロピル）−３−メチル−４−クロロ−
５−イソチアゾールカルボキサミドなど。上記例示の式
（ＩＶ）の化合物は、植物病害防除作用を有する。
【００４９】製法（ｂ）において、式（ＩＶ）の化合物
と反応せしめられる式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分
野でよく知られたアルコール類であり、その代表例を示
せば以下のとおりである。メチルアルコール、エチルア
ルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルア
ルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコールなど。
【００５０】前記製法（ｃ）において、原料である式
（Ｉｂ）の化合物は、本発明式（Ｉ）に包含される化合
物であり、式（Ｉｂ）中、Ｍは好ましくはメチル又はエ
チルを示す。
【００５１】式（Ｉｂ）の化合物の代表例としては下記
のものを例示することができる。２−［（３，４−ジク
ロロ−５−イソチアゾリル）カルボキサミド］プロピオ
ン酸メチルエステル、２−［（３，４−ジクロロ−５−
イソチアゾリル）カルボキサミド］−２−メチルプロピ
オン酸メチルエステル、２−［（３，４−ジクロロ−５
−イソチアゾリル）カルボキサミド］−３−メチル酪酸
メチルエステル、２−［（３，４−ジクロロ−５−イソ
チアゾリル）カルボキサミド］−２−メチルプロピオン
酸エチルエステルなど。
【００５２】前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は反応に不活性な溶媒を挙げることができ、例えば、
水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例え
ば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロ
ピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（Ｍ
ＥＫ）、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；ア
ルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エス
テル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド
類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、N-メチルピロリドン、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフ
ォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、
スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン
等をあげることができる。
【００５３】製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、ここで使用しうる酸結合剤としては、例えば、
無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の
水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水
素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等；そして有機塩基として、アルコラート、第３
級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例え
ば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブ
チルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリ
チウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルア
ミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリ
チウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ
−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができ
る。
【００５４】前記製法（ａ）はまた、相間移動触媒を用
いる方法によっても実施することができ、その際に使用
される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、
石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベン
ゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチル
エチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テ
ル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等を挙
げることができる。
【００５５】相間移動触媒の例としては、４級イオン
類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、
テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨ
ーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブ
チルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム
ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロラ
イド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８
−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−
６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、
〔２．２．２〕−クリプテート、〔２．１．１〕−クリ
プテート、〔２．２．１〕−クリプテート、〔２．２．
Ｂ〕−クリプテート、〔３．２．２〕−クリプテート等
をあげることができる。
【００５６】製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが一般には、約−３０〜約１
５０℃、好ましくは約０〜約８０℃の間の温度で実施す
ることが好ましい。また、該反応は常圧下で行うことが
望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作す
ることもできる。
【００５７】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばジクロロメタン中で、式（ＩＩ）の
化合物１モルに対し、１〜１．２モルの式（ＩＩＩ）の
化合物を、１〜２モルのトリエチルアミン存在下に上記
の温度で反応させることによって、式（Ｉ）の目的化合
物を得ることができる。
【００５８】前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は反応に不活性な溶媒を挙げることができ、例えば、
水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例え
ば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロ
ピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（Ｍ
ＥＫ）、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；ア
ルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エス
テル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド
類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホ
ン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピ
リジン等をあげることができる。
【００５９】製法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことが
でき、ここで使用しうる酸触媒の例としては、鉱酸類、
例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナ
トリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩
酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸
塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トル
エンスルホン酸塩、トリエチルアミンスルホン酸等を挙
げることができる。
【００６０】製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には、約−３０〜約
１５０℃、好ましくは約−１０〜約８０℃の間の温度で
実施することが好ましい。また、該反応は常圧下で行う
ことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で
操作することもできる。
【００６１】製法（ｂ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばエチルエーテル中で、式（ＩＶ）の
化合物１モルに対し、１〜１．５モルの式（Ｖ）の化合
物を、１〜１．５モルの塩化水素ガスの存在下に上記の
温度で反応させることによって、式（Ｉ）の目的化合物
を得ることができる。
【００６２】前記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は反応に不活性な溶媒を挙げることができ、例えば、
水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例え
ば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロ
ピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（Ｍ
ＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；ア
ルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エス
テル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド
類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホ
ン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピ
リジン等をあげることができる。
【００６３】製法（ｃ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、ここで使用しうる酸結合剤としては、例えば、
無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の
水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水
素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等；そして有機塩基として、有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。
【００６４】製法（ｃ）はまた、酸触媒の存在下で行う
ことができ、その際に使用しうる酸触媒の例としては、
鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫
酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、
トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機
アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルア
ミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジン
ｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンスルホン
酸等を挙げることができる。
【００６５】前記製法（ｃ）はさらに、相間移動触媒を
用いる方法によっても実施することができ、その際に使
用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メ
チルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ
−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等
を挙げることができる。
【００６６】相間移動触媒の例としては、４級イオン
類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、
テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨ
ーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブ
チルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム
ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロラ
イド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８
−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−
６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、
〔２．２．２〕−クリプテート、〔２．１．１〕−クリ
プテート、〔２．２．１〕−クリプテート、〔２．２．
Ｂ〕−クリプテート、〔３．２．２〕−クリプテート等
をあげることができる。
【００６７】製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には、約−３０〜約
１５０℃、好ましくは約０〜約８０℃の間の温度で実施
することが好ましい。また、該反応は常圧下で行うこと
が望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作
することもできる。
【００６８】製法（ｃ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばメタノール中で、式（Ｉｂ）の化合
物に対し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を上記の温度
で反応させることによって、Ｒ4が水素原子を示す場合
の式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００６９】本発明の式（Ｉ）の化合物は、植物体に植
物病原菌に対する抵抗性を誘導する作用を有しており、
植物病原菌の感染防除作用を示し、実際に、望ましから
ざる植物病原菌から植物を保護するために使用すること
ができる。
【００７０】かくして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
例えば、下記の植物病原菌に対する感染防除剤として使
用することができる：プラスモデイオホロミセテス（Pl
asmodiophoromycetes）、オ−ミセテス（Oomycetes）、
キトリディオミセテス（Chytridiomycetes）、ジゴミセ
テス（Zygomycetes）、アスコミセテス（Ascomycete
s）、バシジオミセテス（Basidiomycetes）及びドイテ
ロミセテス（Deuteromycetes）。
【００７１】また、下記の科に属するバクテリアによる
感染を防ぐこともできる：シュ−ドモナス科（Pseudomo
nadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、エンテロ
バクテリア科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリ
ウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス科
（Streptomycetaceae）。
【００７２】特に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、イネ
いもち病（Pyricularia oryzae）、トマト疫病（Phytop
hthora infestans）等の植物病原菌の感染に対し抵抗性
を示し、結果的に植物病害を防除する作用を現す。
【００７３】本発明の式（Ｉ）の化合物は、植物病原菌
から感染を防ぐのに必要な活性化合物の濃度において、
植物体に対して良好な親和性を示すため、使用に際して
は、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子
に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。
【００７４】また、本発明の式（Ｉ）の化合物は温血動
物に対しても低毒性であって、安全に使用することがで
きる。
【００７５】本発明の式（Ｉ）の化合物は、農薬として
使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することができ
る。製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマル
ジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤、粒
剤、エアゾ−ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マ
イクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ［コ−ルドミス
ト（cold mist）、ウオ−ムミスト（warm mist）］等を
挙げることができる。
【００７６】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物を、展
開剤、即ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって製
造することができる。
【００７７】液体希釈剤又は担体としては、一般には、
芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アル
キルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪
族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレ
ン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、
シクロヘキサン、パラフィン類（例えば、鉱油留分）
等］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−ル
等)及びそれらのエ−テル、エステル等、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、そして水を挙げることができる。展開剤として水
を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として
使用することができる。
【００７８】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等）、
土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等）などを挙げることができる。
【００７９】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることがで
きる。
【００８０】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリ−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
【００８１】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロ−ス等が包含される。
【００８２】固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使
用することができ、その際に使用しうる固着剤として
は、例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合
成ポリマ−（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
−ル、ポリビニルアセテ−ト等）などを挙げることがで
きる。
【００８３】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プル
シアンブル−等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及びそ
れら金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００８４】該製剤は、一般には、本発明の式（Ｉ）の
化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０
重量％の範囲内の濃度で含有することができる。
【００８５】本発明の式（Ｉ）の化合物は上記製剤又は
さまざまな使用形態において、他の既知の活性化合物、
例えば、殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤と共存させ
ることもできる。
【００８６】本発明の式（Ｉ）の化合物を施用する場
合、そのまま直接施用するか、又は散布用調整液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセ
ル、粒剤等の形態で施用するか、又は更に希釈して調整
された使用形態で施用することができる。そして活性化
合物は通常の方法、例えば、液剤散布（watering）、浸
漬、噴霧（spraying、atomising、misting）、灌注、懸
濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊
状被覆、羽衣被覆等の方法で施用することができる。
【００８７】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における式（Ｉ）の化合物の濃度は、実質的
範囲内で変えることができるが、一般的には０．０００
１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の
範囲内が適当である。
【００８８】種子処理に際しては、式（Ｉ）の化合物を
種子１ｋｇ当たり、一般に０．００１〜５０ｇ、好まし
くは０．０１〜１０ｇの割合で使用することができる。
【００８９】土壌処理に際しては、作用点に対し、一般
に０．００００１〜０．１重量％、特に０．０００１〜
０．０２重量％の範囲内の濃度の式（Ｉ）の化合物を使
用することができる。
【００９０】次に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
【００９１】
【実施例】合成例１
【００９２】
【化１８】 ３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸
（０．９９ｇ）にチオニルクロライド（１０ｍｌ）を加
えて加熱し、２時間還流した後、過剰の塩化チオニルを
留去した。
【００９３】メチル（２Ｓ，３Ｓ）−（＋）−２−アミ
ノ−３−メチルペンタノエート 塩酸塩（０．９１
ｇ）、トリエチルアミン（１．０６ｇ）を１，２−ジク
ロロエタン（４０ｍｌ）に懸濁し、室温で２時間攪拌
後、４℃以下に冷却し、上記の酸クロライドの１，２−
ジクロロエタン溶液（１０ｍｌ）を滴下した。室温で４
時間攪拌した後、飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ジクロロメ
タン／エタノール，９９／１）により精製し、メチル
２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールイル）
カルボキサミド］−３−メチルペンタノエート（１．１
ｇ）を油状物として得た。（ｎD 20 １．５３１０） 合成例２
【００９４】
【化１９】 ３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸
（１．３８ｇ）にチオニルクロライド（１０ｍｌ）を加
えて加熱し、２時間還流した後、過剰の塩化チオニルを
留去した。
【００９５】メチル ２−アミノ−３−トリフルオロ−
２−メチルプロパノエート（１．１１ｇ）、トリエチル
アミン（０．７２ｇ）を（脱水）１，２−ジクロロエタ
ン（３０ｍｌ）に溶解し、４℃以下で上記の酸クロライ
ドの（脱水）１，２−ジクロロエタン溶液（１０ｍｌ）
を滴下した。室温で６時間攪拌した後、飽和ＮａＨＣＯ
3で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下で留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒：ジクロロメタン／エタノール，９９／１）に
より精製し、メチル ２−［（３，４−ジクロロ−５−
イソチアゾールイル）カルボキサミド］−３−トリフル
オロ−２−メチルプロパノエート（１．２ｇ）を油状物
として得た。（ｎD 20 １．５００５） 合成例３
【００９６】
【化２０】 Ｎ−（１−シアノヘプチル）−３，４−ジクロロ−５−
イソチアゾールカルボキサミド（１．１ｇ）の脱水メタ
ノール（１０ｍｌ）溶液に氷冷下で塩酸ガスを飽和させ
一夜放置した。反応液に酢酸エチル、次いで水を加え有
機層を分取した。有機層を飽和重曹水、次いで水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去
した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ジクロロメタン）により精製し、２−
［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）カルボキ
サミド］ヘプタン酸メチルエステル（０．６ｇ）を油状
物として得た。（ｎD 20 １．５２８０） 合成例４
【００９７】
【化２１】 ２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）カル
ボキサミド］−３−メチル酪酸メチルエステル（１．５
ｇ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、室温下で８時間攪拌し
た。反応終了後、メタノールを減圧下に留去し、水、次
いで濃塩酸を加えて酸性にしてエーテルで抽出した。エ
ーテル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥後、エーテルを留去し、得られた結晶をヘキサンで洗
浄して２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリ
ル）カルボキサミド］−３−メチル酪酸（０．９ｇ）を
得た。（ｍｐ １３７−１４３℃） 上記合成例１〜４と同様にして得られる化合物を、合成
例１〜４で合成した化合物と共に、下記第１表に示す。
【００９８】
【表１】
【００９９】
【表２】
【０１００】
【表３】
【０１０１】
【表４】
【０１０２】
【表５】
【０１０３】
【表６】
【０１０４】
【表７】
【０１０５】
【表８】
【０１０６】
【表９】
【０１０７】
【表１０】
【０１０８】
【表１１】
【０１０９】
【表１２】 合成例５ （中間体の製造例）
【０１１０】
【化２２】 ２−アミノ−３−メチルブチロニトリル（１．２ｇ）と
トリエチルアミン（１．５ｇ）のジクロロメタン（１０
ｍｌ）溶液に３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカ
ルボニル クロライド（２．１ｇ）のジクロロメタン
（５ｍｌ）溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後室温に
もどしさらに４時間攪拌した。反応液を水洗、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホ
ルム）で精製し、Ｎ−（１−シアノ−２−メチルプロピ
ル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキ
サミド（１．５ｇ）を得た。（ｍｐ１２０−１２１℃）
上記合成例５と同様にして得られる化合物を、合成例５
で合成した化合物と共に、下記第２表に示す。
【０１１１】
【表１３】
【０１１２】
【表１４】
【０１１３】
【表１５】
【０１１４】
【表１６】
【０１１５】
【表１７】
【０１１６】
【表１８】
【０１１７】
【表１９】
【０１１８】
【表２０】
【０１１９】
【表２１】
【０１２０】
【表２２】 試験例１： イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物： ３０〜４０重量部 担 体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５重量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部 上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して
各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整す
る。 試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径６ｃｍのビニルポットに
栽培し、その１．５〜２葉期に、予め調製した活性化合
物の所定濃度希釈液を３ポット当り２５ｍl散布した。
散布５日後、人工培養したイネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）胞子の懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５
℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させた。接種７
日後、ポット当りの罹病度を下記基準により類別評価
し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調
査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
【０１２１】なお、罹病度の評価、防除価の算出方法は
試験例１〜３において共通である。
【０１２２】罹病度 病斑面積歩合い（％） 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上
【０１２３】
【数１】 試験結果 化合物番号１、３、４、５、７、８、１０、１３、１
６、１７、２０、３０、３２、３３、３４、３５、３
８、３９、５５、６４、１１１及び１２２は、薬剤濃度
（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示し
た。なお、薬害は見られなかった。 試験例２： イネいもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 １．５葉期の水稲（品種：クサブエ）を湛水状態のプラ
スチックポット（３０ｃｍ２）に栽培し、上記試験例１
と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を１
ポット当り５ｍｌピペットで水面に滴下した。薬剤処理
７日後人工培養したいもち病菌胞子（Ｃレース菌）の懸
濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％
の接種箱に１２時間保ち感染させた。その後温室へ移し
管理をした。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評
価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に
調査した。 試験結果 化合物番号１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１
３、１４、１６、２１、３０、３２、３３、３４、３
５、３８、３９、５５、６４及び１１１は、薬剤濃度
（８ｋｇ／ｈａ）において８０％以上の防除価を示し
た。なお、薬害は見られなかった。 試験例３： トマト疫病に対する散布試験 試験方法 トマト（品種：レジナ）を直径７ｃｍのビニールポット
におよそ１粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育苗し
た。４葉に達した小苗に上記試験例１と同様にして調製
した供試化合物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２
５ｍｌ散布した。散布５日後、あらかじめ感染発病させ
たトマト疫病（Phytophthora infestans）の病斑上に
形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い落とし懸濁
液とした。その懸濁液を処理植物に噴霧接種し、１５〜
２０℃の温室に保った。接種４日後、ポットごとの罹病
度を類別評価し、防除価を算出した。結果は３ポットの
平均である。薬害も同時に調査した。 試験結果 化合物番号１、３、４、５、６、７、８、１０、１３、
２０、３０、３２、３３、３８、４０、５５、６４、１
１１及び１２２は、薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において
８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなか
った。 製剤例１（粒剤） 本発明化合物Ｎｏ．８（１０部）、ベントナイト（モン
モリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）
及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２
５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥
して粒剤とする。 製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．１４（５部）を噴霧し均等に湿らせ
た後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。 製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．１７（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合攪拌して乳剤とする。 製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．３５（１５部）、ホワイトカーボン
（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水
和剤とする。 製剤例５（水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．４０（２０部）、リグニンスルホン
酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び
焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加
え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和
顆粒とする。
【０１２４】
【発明の効果】本発明の新規イソチアゾールカルボン酸
類は、上記生物試験例に示したように、農園芸用病害防
除剤（予防剤）として優れた性質を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 大鋭 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 沢田 治子 茨城県結城市小田林848−４ (72)発明者 新木 康夫 栃木県河内郡上三川町上三川3485−３ (72)発明者 佐久間 晴彦 栃木県小山市東城南４−29−19 (72)発明者 金原 太郎 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 今西 欣也 埼玉県久喜市東１−20−５ Ｆターム(参考） 4C033 AA04 AA05 AA06 AA08 AA17 4C063 AA01 BB09 CC61 CC62 CC73 CC75 CC92 DD04 DD06 DD10 DD12 DD14 DD22 DD25 DD61 EE03 4H011 AA01 BB10 DA02 DA15 DA16 DD02 DD03

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｘはハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアル
    キルを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ又はＣ
    2-5アルコキシカルボニルを示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は
    各々独立に水素原子又はＣ1-4アルキルを示し、Ｒ3は水
    素原子、Ｃ1-12アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、置換
    されていてもよいＣ2-6アルケニル、Ｃ5-6シクロアルケ
    ニル、Ｃ7-8ビシクロアルケニル、Ｃ1-4ハロアルキル、
    置換されたＣ1-4アルキル、置換されていてもよいフェ
    ニル、置換されていてもよいナフチル、又は窒素原子、
    酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜３個
    のヘテロ原子を有する、置換されていてもよく及び／又
    はベンゾ縮合されていてもよい５もしくは６員の複素環
    式基を示し、或いはＲ2とＲ3はそれらが結合する炭素原
    子と一緒になって、置換されていてもよいＣ 5-6炭化水
    素環又は置換されていてもよい少なくとも１個の窒素原
    子を有する５もしくは６員複素環を形成するか、又はＣ
    2-4アルケニリデンを形成してもよく、そして 【化２】 は、Ｒ3とＲ4が互いに結合することにより、少なくとも
    １個のオキソ基で置換された少なくとも１個の環構成酸
    素原子を有する５もしくは６員の複素環を形成してもよ
    い、但し、ＸおよびＹがクロルを示し、Ｒ1およびＲ2が
    水素原子を示し、Ｒ3がｉｓｏ−プロピルを示し、且つ
    Ｒ4がＣ1-4アルキルを示す場合を除く、で表されるイソ
    チアゾールカルボキサミド類。
  2. 【請求項２】 Ｘがフルオル、クロル、ブロモ、メチ
    ル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、Ｙが水素原
    子、フルオル、クロル、ブロモ、シアノ、メトキシカル
    ボニル又はエトキシカルボニルを示し、Ｒ1、Ｒ2および
    Ｒ4が各々独立に水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロ
    ピル又はｉｓｏ−プロピルを示し、Ｒ3が水素原子、Ｃ
    1-9アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、フェニルで置換さ
    れていてもよいＣ2-4アルケニル、Ｃ5-6シクロアルケニ
    ル、Ｃ7ビシクロアルケニル、Ｃ1-2ハロアルキル、置換
    されたＣ1-4アルキル（ここで置換基はヒドロキシ、Ｃ
    1-4アルコキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ
    1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、
    フェニル及び１〜３個の窒素原子を有するベンゾ縮合さ
    れていてもよい５員の複素環式基より成る群から選ばれ
    る１〜２個の基を示す）、置換されていてもよいフェニ
    ル（ここで置換基はＣ1-4アルキル、ハロゲン、Ｃ1-4ハ
    ロアルキル、シアノ、Ｃ1-4アルコキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1-4アルキレンジオキシ、Ｃ1-4アル
    キルチオ、ニトロ、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノ及びフェ
    ニルより成る群から選ばれる１〜４個の基を示す）、メ
    トキシで置換されていてもよいナフチル、又は窒素原
    子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜
    ３個のヘテロ原子を有する、置換されていてもよく及び
    ／又はベンゾ縮合されていてもよい５もしくは６員の複
    素環式基（ここで置換基はＣ1-4アルキル、ハロゲン、
    Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ及びニトロより成
    る群から選ばれる１〜４個の基を示す）を示し、或いは
    Ｒ2とＲ3がそれらが結合する炭素原子と一緒になって、
    １〜２個のメチルで置換されていてもよいＣ5-6シクロ
    アルキル又は１〜２個のメチルで置換されていてもよい
    １個の窒素原子を有する５もしくは６員の複素環を形成
    するか、又はＣ2- 3アルケニリデンを形成してもよく、
    そして 【化３】 が、Ｒ3とＲ4が互いに結合することにより、１個のオキ
    ソ基で置換された１個の環構成酸素原子を有する５もし
    くは６員の複素環を形成してもよい、但し、ＸおよびＹ
    がクロルを示し、Ｒ1およびＲ2が水素原子を示し、Ｒ3
    がｉｓｏ−プロピルを示し、且つＲ4がメチル、エチ
    ル、ｎ−プロピル又はｉｓｏ−プロピルを示す場合を除
    く、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘがクロル又はメチルを示し、Ｙが水素
    原子又はクロルを示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4が各々独立
    に水素原子、メチル又はエチルを示し、Ｒ3が水素原
    子、Ｃ1-6アルキル、シクロプロピル、シクロヘキシ
    ル、ビニル、アリル、1-プロペニル、１−メチルビニ
    ル、２−メチル−１−プロペニル、３−シクロヘキセニ
    ル、５−ノルボルネン−２−イル、クロロメチル、トリ
    フルオロメチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエ
    チル、メトキシメチル、メルカプトメチル、メチルチオ
    メチル、メチルチオエチル、メチルスルフィニルエチ
    ル、メチルスルホニルメチル、ベンジル、α−メチルベ
    ンジル、フェネチル、２−メチルフェネチル、４−イミ
    ダゾリルメチル、３−インドリルメチル、置換されてい
    てもよいフェニル（ここで置換基はメチル、エチル、ｎ
    −プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フ
    ルオル、クロル、ブロモ、トリフルオロメチル、シア
    ノ、メトキシ、ベンジロキシ、フェノキシ、メチレンジ
    オキシ、メチルチオ、ニトロ、ジメチルアミノ及びフェ
    ニルより成る群から選ばれる１〜３個の基を示す）、１
    −ナフチル、２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチ
    ル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群か
    ら選ばれる１〜２個のヘテロ原子を有する、置換されて
    いてもよく及び／又はベンゾ縮合されていてもよい５も
    しくは６員の複素環式基（ここで置換基はメチル、ブロ
    モ、メトキシ、メチルチオ及びニトロより成る群から選
    ばれる１〜３個の基を示す）を示し、或いはＲ2とＲ3が
    それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロペン
    チル、シクロヘキシル、４，４−ジメチルシクロヘキシ
    ル、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル又はビニリデンを
    形成してもよく、そして 【化４】 が、Ｒ3とＲ4が互いに結合することにより、１−オキソ
    −２−テトラヒドロフリルを形成してもよい、但し、Ｘ
    およびＹがクロルを示し、Ｒ1およびＲ2が水素原子を示
    し、Ｒ3がｉｓｏ−プロピルを示し、且つＲ4がメチル又
    はエチルを示す場合を除く、請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物
    を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
JP11150185A 1999-05-28 1999-05-28 イソチアゾールカルボキサミド類 Pending JP2000336080A (ja)

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