CS227627B1 - Sposob izolace 8-escinu - Google Patents
Sposob izolace 8-escinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS227627B1 CS227627B1 CS504882A CS504882A CS227627B1 CS 227627 B1 CS227627 B1 CS 227627B1 CS 504882 A CS504882 A CS 504882A CS 504882 A CS504882 A CS 504882A CS 227627 B1 CS227627 B1 CS 227627B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- extract
- escin
- seeds
- pat
- concentrated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 claims description 5
- 229940011399 escin Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- AXNVHPCVMSNXNP-IVKVKCDBSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,4s,4ar,6ar,6bs,8r,8ar,9r,10r,12as,14ar,14br)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(e)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3, Chemical compound O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CC[C@H]2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(C[C@H]14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AXNVHPCVMSNXNP-IVKVKCDBSA-N 0.000 claims description 4
- AXNVHPCVMSNXNP-GKTCLTPXSA-N Aescin Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](OC(=O)C)[C@]2(CO)[C@@H](O)C[C@@]3(C)[C@@]4(C)[C@@H]([C@]5(C)[C@H]([C@](CO)(C)[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O[C@H]7[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O7)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O7)[C@@H](C(=O)O)O6)CC5)CC4)CC=C3[C@@H]2CC1(C)C)/C(=C/C)/C AXNVHPCVMSNXNP-GKTCLTPXSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940093314 beta-escin Drugs 0.000 claims description 4
- AXNVHPCVMSNXNP-BEJCRFBNSA-N beta-escin Natural products CC=C(/C)C(=O)O[C@H]1[C@H](OC(=O)C)[C@]2(CO)[C@H](O)C[C@@]3(C)C(=CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O[C@H]6O[C@@H]([C@H](O[C@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@@H]6O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)C(=O)O)[C@](C)(CO)[C@@H]5CC[C@@]34C)[C@@H]2CC1(C)C AXNVHPCVMSNXNP-BEJCRFBNSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 241000157280 Aesculus hippocastanum Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIHHLZPXQLFPMC-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol;hydrate Chemical compound O.OC.ClC(Cl)Cl SIHHLZPXQLFPMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu izolácie ft-escínu zo semien pagaštana koňského (Aesculus hippocastanum)·
Zo semien pagaštana koňského sa izoluje ft-escín extrakciou alkoholmi, alebo ich zmesou s vodou, napr· metanol - voda 80 : 20 (pat· NDR 11 178) až 65 : 35 (pat· NSR 25 30 941); z extraktu sa fc-escín vyzráža cholesterolom (pat· NSR 11 25 117), alebo sa extrakt preleje cez ionomenič v H-cykle (pat· NSR 25 30 941), alebo okyslí organickou připadne minerálnou kyselinou do pH
1,5 až 2,0 (pat. NDR 11 178), zahustí a ft-escín sa vyzráža prídavkom vody (pat. NDR 11 178). Ďalšie postupy využívajú extrakciu pomletých semien vyššími alifatickými alkoholmi (pat. francúzsky 77 24 689, pat. španielsky 455 693) alebo ternámymi zmesami ako metanol - chloroform - voda (pat. NSR 23 39 760). Je známy aj postup extrakcie semien pagaštana koňského vodným amoniakom a následnou úpravou pH a extrakciou izopropanolom (pat. ZSSR 483 982).
Pri spósobe izolácie ft-escínu zo semien pagaštana koňského podlá vynálezu sa postupuje tak, že rozdrvené semená sa extrahujú zmesou metanol - voda v pomere 1:1, extrakt sa pri teplote 20 až 40°C, s výhodou pri 35°C zahustí na 1/5 až 1/4 póvodného objemu, k zahuštěnému extraktu sa pri teplote 10 až 25°C s výhodou pri teplote 18°C přidá silná minerálna kyselina, s výhodou kyselina sírová alebo fosforečná do pH 1,0, okyslený roztok sa zahřeje na teplotu 40 až 60°C, s výhodou na teplotu 45° C a vylíčený fc-escín sa izoluje.
227 627
Výhodou postupu podlá vynálezu oproti známým postupom je, že oDtimálnym zložením extrakčnej zmesi sa odstránia nežiadúce příměsi zo semien, zahušťováním extraktu pri teplote 20 až 40°C a až nasledovným okyslením zvyšku sa zvýši výťažok extrakcie a zamedzí sa rozkladu (b-escínu a zahriatim okyslenáho sa vylúči /b-escín vo vhodnéj mikrokryštalickej formě.
Bližšie podrobnosti postupu podlá vynálezu sú zřejmé z příkladu prevedenia.
Příklad 1
100 g vysušených, neodmastených, neodšupováných, jemno pomletých semien pagaštana koňského sa po čiastkách přidává za intenzívneho miešania k 950 ml zmesi metanol - voda (1 : 1). Suspenzia sa pri laboratorněj teplote mieša 30 minut, přefiltruje sa, zvyšok na filtri sa premyje 50 ml extrakčnej zmesi, filtrát sa vákuovo zahustí pri teplote 35°C na objem 250 ml. Vzniknutý žltohnedý roztok sa prídavkom 5M H^SO^ na pH 1,0, okyslený roztok sa zahřeje na teplotu 45°C a nechá sa kryštalizovať. Vyl účelná tuhá látky sa odfiltruje. Po rekryštalizácii z metanolu sa získá produkt o t.t. 229-231°C (rozkl.) (VJ ρθ -27±2° (c= 5 v metanole), obsah vody 11,8%, číslo kyslosti v sušině 50,7, číslo zmydelnenia v sušině 153,1, obsah fo-escínu v sušině spektrofotometrichy (Schlemmer W.: Dtsch. Apoth. Ztg. 106, 1315, 1966) 99,8%.
Claims (5)
- PREDMET VYNÁLEZU227 6271. Sposob izolácie 6-escínu zo semien pagaštana koňského vyznačuj úci sa tým, že rozdrvené semena sa extrahujú zmesou metanol - voda v pomere 1:1, extrakt sa pri teplote 20 až 40°C zahustí na 1/4 až 1/5 povodného objemu, k zahuštěnému extraktu sa pri teplote 10 až 25°C přidá silná minerálna kyselina do pH 1,0 , okyselený roztok sa zahřeje na teplotu 40 až 60°C a vylúčený íb-escín sa izoluje.
- 2. Spósob izolácie podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa extrakt zahušťuje pri teplote 35°C.
- 3. Spósob izolácie podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že silnou minerálnou kyselinou je kyselina sírová alebo fosforečná.
- 4· Spósob izolácie podlá bodu 1 a 3, vy znač u, úci sa tým, že sa silná minerálna kyselina přidává pri teplote 18°C.
- 5. Spósob izolácie podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa okyslený roztok zahřeje na teplotu 45°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS504882A CS227627B1 (sk) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Sposob izolace 8-escinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS504882A CS227627B1 (sk) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Sposob izolace 8-escinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227627B1 true CS227627B1 (sk) | 1984-04-16 |
Family
ID=5394585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS504882A CS227627B1 (sk) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Sposob izolace 8-escinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227627B1 (sk) |
-
1982
- 1982-07-02 CS CS504882A patent/CS227627B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2022962C (en) | Process for the preparation of extracts having high content in anthocyanosides | |
| EP0402925B1 (en) | A method of isolating ginkgolides from the leaves of the ginkgo tree and purifying them | |
| IL106333A (en) | Stable extracts from neem seeds | |
| GB2082170A (en) | Process for preparing mangiferin | |
| SU867313A3 (ru) | Способ получени алкалоидов-лейрозина,винкристина,винбластина,дезацетоксивинбластина,N-дезметилвинбластина,дезацетилвинбластина,виндолина,катарантина,3',4'-ангидровинбластина | |
| JP7083920B2 (ja) | シチシンの単離方法 | |
| DE2915063A1 (de) | Verfahren zur extraktion von sennosiden | |
| US4578483A (en) | Gibberellin amine salts | |
| KR960015968B1 (ko) | 스테파니아속 식물로부터 세파란틴과 이를 함유하는 알칼로이드를 분리 정제하는 방법 | |
| US4162255A (en) | Process for extracting aristolochic acids | |
| SU786856A3 (ru) | Способ получени эсцина | |
| US3384631A (en) | Isolation of bacitracin from dilute solutions thereof by precipitation as a complex with a divalent metal and an organic sulfate or sulfonate | |
| US2951073A (en) | Process of preparing phenyl benzo-gamma-pyrone compounds substituted by hydroxyl groups, and product | |
| KR940002796B1 (ko) | 은행잎에서 징코라이드를 분리 및 정제하는 방법 | |
| CS252039B1 (sk) | Sposob izolácie fl-escínu zo semien pagaštana koňského | |
| SU1123700A1 (ru) | Способ получени берберин иодида | |
| US2863909A (en) | Process of extracting 1, 4-dicaffeyl-quinic acid | |
| SU1163861A1 (ru) | Способ получени гелиотрина | |
| DD264023A1 (de) | Verfahren zur extraktion von indolalkaloiden aus pilzmaterial | |
| US3147246A (en) | Obtention of an alkaloid from nuphar luteum | |
| Sadikov et al. | Method of obtaining heliotrine from the epigeal part of Heliotropium dasycarpum | |
| AT204691B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reserpin | |
| JPS54117479A (en) | 3'-hydroxy-4'-methoxy-3-phenyl 3,4-dihydro-isocoumarin-8-o-beta-d-glucose and tobacco perfume improver containing it | |
| DE1617469C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines basischen Inhaltsstoffes aus Cabucala madagascariensis | |
| AT203629B (de) | Verfahren zur Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen aus Oleaceen |