CS229503B1 - Method for the producing hard polyurethanizokyanuratic foams - Google Patents

Method for the producing hard polyurethanizokyanuratic foams Download PDF

Info

Publication number
CS229503B1
CS229503B1 CS590480A CS590480A CS229503B1 CS 229503 B1 CS229503 B1 CS 229503B1 CS 590480 A CS590480 A CS 590480A CS 590480 A CS590480 A CS 590480A CS 229503 B1 CS229503 B1 CS 229503B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
foams
polyol
diisocyanate
pat
compounds
Prior art date
Application number
CS590480A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Jozef Ing Csc Stresinka
Eugen Ing Malcovsky
Jozef Ing Mokry
Vendelin Prof Ing Drsc Macho
Original Assignee
Stresinka Jozef
Eugen Ing Malcovsky
Jozef Ing Mokry
Macho Vendelin
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stresinka Jozef, Eugen Ing Malcovsky, Jozef Ing Mokry, Macho Vendelin filed Critical Stresinka Jozef
Priority to CS590480A priority Critical patent/CS229503B1/cs
Priority to SU817771974A priority patent/SU1291589A1/ru
Priority to DD23238681A priority patent/DD230249A3/xx
Priority to DE19813131203 priority patent/DE3131203A1/de
Priority to PL23253081A priority patent/PL132083B2/pl
Priority to RO105083A priority patent/RO83485B/ro
Priority to AT374281A priority patent/ATA374281A/de
Publication of CS229503B1 publication Critical patent/CS229503B1/cs

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

229503 3 pravé, je vhodný na výrobu póly ureí án-izo-
Vynález sa týká sposobu výroby izokya-nuráltmi modifikovaných polyuretánov, zvlášť polyuretánizokyanurátových pien z polyes-Iterpolyolov na báze vedíajších produktov zpetrotchemickej výroby, připadne ich zmesís polyéterpolyolmi, připadne inými, hlavněorganickými zlůčeninami, ktoré majú v mo-lekule najmenej jeden aktívny vodík.
Známa je příprava izokyanurátových pien,z Madisika štruktúry obsahujúcich izokya-nurátové kruhy, vytvořené trimerizáciou izo-kyanáitov. Charakteristickou vlastnosťou izo.kyanurátového kruhu je jeho vysoká ter-mická a hydrolytická stabilita. Pěnové hmo-ty, připravené trimerizáciou samotných izo-kyanátov však majú velmi nízku odolnostvoči mechanickému namáhaniu. Ich zlep-šeme, predovšetkým zníženie extrémně vy-sokej drobivosti, sia dosiahne modifikáciouizokyanurátových pien uretánovými vazba-mi (USA pat. 2 979 485 a 2 993 870).
Izokyanuráty, obsahujúce polyuretanovévazby, sa tiež pripravujú trimerizáciou izo-kyanátovými skupinami zakončeného ure-tánového predpolyméru (J. Cell. Plast. 1,85 (1965)]. V súčasnosti častejšie používaná metodapřípravy pien v jednom kroku je poměrnědobré známa. Příprava izokyanurátovýchpien modifikovanýeh polyéterpolyolom o mol.hmotnosti nlžšej ako 300 je podstatou bel-gického patentu 680 380.
Použitie polyolu s mol. hmotnosťou váč-šou ako 300 je zasa predmetom francúzske-ho patentu 1 511865. Známe sú aj ďalšiepodobné spósoby přípravy uretánmi modi-fikovaných izokyanurátových pien [J. Cell.Plast. 4, 248 (1968); J. Cell. Plast. Sept./Okt.203 (1970); J. Cell. Plast. Mar./apr. 91 (1970); belgický patent 723 151],
Nevýhodou sú však obmedzené zdroje vý-chodiskových surovin, resp. .ich nákladnávýroba, ktorá je potom překážkou vačšiehnrozšírenia výroby polyuretán-izokyanurátov.
Podlá tohito vynálezu sa sposob výrobytvrdých polyuretánizokyanurátových pienreakciou laspoň jedného alifatického aleboaromatického di- až polyizokyanátu s po-lyolom za přítomnosti ure(tánových a/aleboizokyainuráltových katalyzátorov a iných po-mocných látok, ako istabilizátorov uskutoč-ňuje tak, že použitý polyol pozostáva z čás-ti, alebo úplné z polyesterpolyolu pripravi-tefného esterifikáciou, polyesterifikáciou,připadne reesterifikáciou kyselinovej zlož-ky tvorenej z časti alebo úplné destilačnýmzvyškom z výroby kyseliny tereftalovej a//alebo dimethyltereftalátu a alkoholickejzlo/žky na báze di- až tetraolov. Výhodou spósohu výroby pódia tohto vy-nálezu je skutečnost, že shora uvedený po-lyesterpolyol z destilačných zvyškov z vý-roby kyseliny tereftalovej a/alebo dimetyl-teretftalátu samotný, připadne spolu s iný-mi zlúčeninaml, obsahujúcimi viac ako je-den aktívny vodík v molekule, bez nároč-ného čiistenia, připadne po jednoduchej ú- kyanuratových pien. Ako iné polyoly mož-no použit polyesiteirpolyoly z čistých výcho-diskových surovin a/alebo polyéterpolyoly,připadne íné zlúčeniny,
Ako polyesfterpolyoly prichádzajú do úva-hy aj produkty na báze dikarboxylových ky-selin a/alebo ich anhydridov s dvojmocný-ini «alebo viacmocnými alkoholmi. Na ichvýrobu je vhodná kyselina adípová, dalejto možu byť dikarboxylové kyseliny: oxá-loivá, malónová, jantárová, glutárové, kor-ková alebo azeíainová. Potom nenasýtenédikarboxylové kyseliny, napr. maleinová, fu-marová, itakonovó alebo ftalanhydrid a ma-leinamhydrid. Z viacmocných alkoholov pri-chádzajú do úvahy etylénglykol, ď etylén-glykol, trietylénglykol, polyetylénglykol, pro-pylénglykol, připadne iné polypropyléngly-koly, butylénglykoly alebo polybutyléngly-koly. Ďalej glycerol, hexánftriol, butántriol, tri-meitylolpropán, trimetylolétán, pentaerytri-tol, manit alebo sorbit a taé známe viac-mocné alkoholy.
Vhodné polyéterpolyoly, ktoré možno po-užit na výrobu zmesí s polyesterpolyolomna báze destilačných zvyškov z výroby di-metylterefltalátu, alebo kyseliny tereftalo-vej, sú známe. Sú to produkty reakeie viac-·mocných alkoholov, polykarboxylovýoh ky-selin alebo viacmocných fenolov s nizkomo-lekulárnou 1,2-epoxyzlúčeninou, ktorá ob-sahuje v molekule jednu epoxyskupinu, akonapr. propylénoxid. Ako příklad nízkomo-lekulárnych 1,2-epoxyzlúčenín možno uviesťetylénoxid, propylénoxid, butylénoxid, izo-butylénoxid, 2,3-epoxyhexán, trletyl-2,3-epo-xyoktán, epichlórhydrín, epibróahydrřn, sty-rénoxid, glycidyléter, metylglycidyléter, fe-ny lglycidyléter, butylglycidylsulfid, glyci-dylmetylsulifón, glycídyimetakrylét, glycí-dylakrylát, glycidyltoenzoát, glycídylacetát,'glycidyloktoát, glycidylsorbát alebo glyci-dylalylftaiót. Ako epoxidy používané na pří-pravu polyéterpolyolov; pr ichédzajú najvttcdo úvahy zlúčeniny, ktoré vzníkajú substl-ftúciou uhlovodíkov, éterov, sulfidov, sulfó-nov alebo esterov monoepoxyskupinou, a kte-ré obsahujú najviac 18 uhlíkových atóimovv molekule. Na přípravu tvrdej polyureta-nové j pěny sa predovšetkým používá jú po-lyéterpolyoly na báze inízkomolekulámychalkylénoxidov. Ďalej to móžu byť polyester-amidy alebo ich zrnesi s polyestermi, při-pravenými známými sposobmi z viacsýtnychkyselin, alkoholov, připadne amínov, ďalejznáme polytioétery (NSR pat. 1 105 156) ale-bo polyacetály (NSR pak. 1039 744 a1045 095).
Ako izokyanátová zložka podfa tohto vy-nálezu prichádzajú do úvahy mnohé or-ganické di- až polyizokyanáty, napr. aryl-polyizokyanáty benzenového aebo hafta-lénového radu, ktoré sú reaktívnejšie a me-nej toxické ako alifatické diizokyanáty ažpolyizokyanáty. 229503 5
Takými sú: 2,4ttoluéndiizokyanát, 2,6-to-luéndiizokyanát a ich zmesi. Můžu sa po-užit ďalšie izokyanáty, napr. fenyléndiizokyanát, alfa-nafitaléndiizokyanát, 4-toluéndiizokyanát, n-hexyléndiizokyanát, metylén-bis- (4-ifenylénizokyanát},3‘-ditoluén-4,4‘-diizokyanát,4,4‘-metándifenyldiizokyanát,3,3‘-dimetoxy-4,4‘-difenyléndiizokyanát, 1.5- nalftaléndiizokyainát, 2,4-chlórfenyléndiizokyanát, hexametyléndiizokyanát, 1.3- cyklopentyléndiizakyanát, 1.2- cyklohexyléindiizokyanát, 1.4- cyklohexyléndiizokyanát, cyklopeintylidéndiizokyanát, cyklohexylidéndiizokyanát, p-fenyléndiizokyanát, m-fenyléndiizakyanát, 4,4‘-dilfenylprapándiizokyanát, l-metyl-2,4-fenyléndiizokyanát, 4,4‘-difenyléndiizakyanát, 1.2- propyléndiizokyanát, 1.2- butyléndiizokyanát, etylidéndiizokyanát, propylidéndiizokyamát, butylidéndiizokyanát, 1.3.5- triizokyanátbenzol, 2.4.6- triizakyanátcfoluén, 2.4.6- triizokyainátochlórbenzén, 4,4‘,4“-triďenylmetánitriizokyanát, polymetylénpolyfeinylizokyanát alebo ich zmesi.
Vysokomolekulárne polyizokyanáty sú kva-palné produkty reakcie diizokyanátov a po-lyhydroxyzlúčenín alebo polyamínov. Okremtoho můžu sa použit polyizotiokyanáty ale-bo zmesi poilyoizokyanátov. Rovnaiko sa mů-žu použit technické nečištěné alebo surovépolyizokyanáty, napr. surová zmes metylén--bis- (4-f enylizokyanátu).
Okrem toho v niektorých prípadoch jevhodné ako izokyanátový komponent po-užit predpolymér, produkt po čiastočnomzreaigovaní polyesterpolyolu alebo jeho zme-sí s diizokyanátmi. Volba druhu použitéhodiizokyanátu, resp. polyizokyanátu, závisíod vlastností východiskových surovin a po-žadovaných vlastností produktu.
Na vlastnosti tvrdých polyurotán-izokya-nurátovýoh pien má značný vplyv druh amnožstvo pomocných látok, medzi ktoré pa-tria aktivátory, stabilizátory, emulgátory,nadúvadlá, rozipúšťadlá, zhášadlá, plnidlá apod.
Ako aktivátory pre polyuretánovú reak-ciu možno použit mnohé zlúčeniny (J. H.Saunders a K. C. Frish v knihe Polyuretha-nes, překlad: Chimija polyuretanov, Izda-tefstvo „Chimija“, Moskva 1968).
Zo známých zlúčenín prichádzajú do úva-hy najma terciárně aminy, napr. N,N‘-dime-tylcyklohexylaimín, dimetyletanolamín, trie- tyléndiamín, dimetylanilín, pyridin, etylmpr-folín, chinolín a pod., alebo organokovovézlúčeniny ako dibutylcínlaurát, n-butylcín-trichlorid, trimetylcínhydroxid, dimetylcín-dichlorid, octan ortuťnatý, soli antimonu,bizmutu a pod.
Pri použití neralfinovaných zvyškov z vý-roby dimetyltereftalátu, či kyseliny terefta-lovej, je potřebné počítat s katalytickýmvplyvom přítomných kovov, najma solí man-gánu, kobaltu, chrómu, molybdénu, železaa iných kovov. Očinok katalyzátorov sa často správnouvolbou množstiev jednotlivých komponen-tov zvýši, pričom dochádza k synergickémuúčinku, najma pri použití soli cínu a ter-ciárnych amínov. Vhodnou volbou koncen-trácie, druhu a vzájomného poměru kata-lyzátorov možno ovplyvniť nielen priebehreakcie hydroxylovej skupiny s izokyanáto-vou, ale aj tvorbu a vlastnosti pěny.
Trimerizačné katalyzátory, vhodné na pří-pravu polyuretán-izokyanurátových pien súznáme a v piatentoveej literatúre značné opí-sané. Zahrňujú terciárně aminy (NSR pat.951161; USA pat. 2 993 870; V. Brit. pat.856 372), trialkylífoslfíny [Hofmann A. W.:Jahresbe 349 (1958); Ber. 3, 761 (1870)],organické óniové zlúčeniny, etyiénimíny,karboxyláty kovov, zásadité katalyzátoryzahrňujúce kysličníky alkalických kovov akovov alkalických zemin, ich hydroxidy,uhličitany, alkoholáty a fenoláty, ďalej al-kalické soli enolizovatelných zlúčenín, zlú-čeniny cínu, antimlómu, Friedel-Criaftsové ka-talyzátory a cheláty alkalických kovov.
Dobré známe sú kombinácie katalyzátorovs terč. amínom (USA pat. 3 180 846, 3 168 483,3 179 626, 3 179 628, 3 154 522, 2 993 870, 3 146 219; NSR pat. 1013 869), ako aj orga-nické óniové zlúčeniny (V. Brit. pat. 837 120a USA pat. 3 010 963) ia ďalšie katalyzátory[V. Brit. pát. 809 809, 1 155 768; HofmannA. W.: Ber. 18, 764 (1886), Frenzel W.: Ber.21, 411 (1888); USA pat. 2 801 244). Příklady zásaditých katalyzátorov zahr-ňujú kysličníky alkalických kovov alebo ko-vov alkalických zemin, ich hydroxidy, uhli-čitany, alkoholáty (V. Brit. pat. 809 809).
Praktické použitie z týchto katalyzáto-rov majú však len tie, ktoré v koncentrácii0,1 až 10 % hmat. umožnia trimerizáciu izo-kyanátov pri teplote 20 °C tak, že konver-zia počals 10 min presiahne 85 až 90 % hmot.Medzi takéto katalyzátory patří hlavně 2,4,6--tris-(dimetylaminometyl)fenol, 2,4,6-tris-(dietylaminometyl) fenol, N,N‘N“-tris (di-metylaminopr opyl) -sym-hexahydr otiazín,hydroxid draselný, hydroxid sodný, octandraselný a kombinácie terciárneho aminu salkalickou sofou.
Ako štartéry uretánovej reakcie, připad-ne ako rozpušťadlo pre trimerizačný kata-lyzátor sa pouižívajú nízkomolekulárne dio-ly, ako etylénglykol, dietylénglykol, propy-lénglykoly a 1,4-butylénglykol. 229503 7
Koncentrácia katalytického systému savolí tak, aby startovací čas, doba rastu pě-ny a strata lepivosti vyhovovali požiadav-kám, t. j. Startovací čas sa pohybuje v hra-niciach 8 až 20 is, doba raistu 15 až 90 s,strata lepivojsiti 18 a|ž 180 s. Z dostupných nadúvadiel sa používajú zvy-čajne také zlúčeniny, ktoré pri zahriati ale-bo premene s izokyanátom uvolňujú plyn-né zlúčeniny. Přednostně sa používajú pripěnění nízkomolekulárne kvapaliny a vo-da. Reakčné teplo a reakcia vody s diizo-kyaná|tom spQsobuje penenie zmesi za tvor-by dostatočne stabilnej pěny, ktorá si udr-žuje svoju formu, kým hmota nezgelovatie.
Vhodné nízkomolekulárne kvapaliny súfluórchlóruhlovodíky, ktoré majú teplotuvaru přibližné modzi 20 až 50 °C alebo ichzmesi, napr. trichlórtflučxrmetán, trichlór-fluóretán, dichlčrmonofluórmetán, mono-chlóretán, monochlórmonofluóretán, difluór-monochlóreitán alebo di!f luórdichlóretán. Móžu sa však pouižiť aj zlúčeniny s tep-lotou varu —50 až 110 °C, připadne i s vyš-šou teplotou varu (USA pat. 2 865 869).
Stabilizátory zabezpečujú tvorbu, velkosta rovnoměrnost buniek pěny. Sú to organo-silány, napr. zmesné polysiloxán-polyoxyal-kylénové polyméry (USA pat. 2 834 748 a2917 480). Význam emulgátorov spočívá v zlepšenírozpustnosti reakčných komponentov, při-padne pomocných látok. Vhodné sú mnohéemulgátory, ďalej dioktylftalát, dibutylfta-lát a pod.
Do polyuretán-izokyanurátových pien, při-pravených podl'a itohto vynálezu, je možnépřidat retardéry horenia [typu bis-fhalogén-alkyljfosfátov, predovšetkým bis(2-chlór--etyljíoblát, bis(2-brómetylfosfát}, 2-chlór-propánfosfát a ďalšie organické zlúčeniny,ktoré pĎsobia súčasne ako zmáčovadlá. Akoretardéry horenia je možné použit aj anor-ganické látky, ktoré majú tiež funkciu pl-nidla a íarbiva, ako napr. amóniumíosfáty,boritan sodný, kysličník antimonitý, ale ajorganické polymérne látky, ako práškovýpolyvinylchlorid.
Postup podlá vynálezu sa móže realizo-vat známými postupmi vylievaním alebostriekaním na běžných zariadeniach, pou-žívaných na výrobu polyuretánových hmot.V závislosti od druhu vypeňovacieho zaria-denia sa volí sposob dávkovania jednotli-vých komponentov. Výhodou postupu podlá vynálezu je spra-covanie polyolového komponentu na bázedruhotných, ekonomicky málo využívanýchsurvín na plnohodnotné polyuretián-izokya-nurátové pěny, ktoré majú velmi dobré vlast-nosti, najma pri zvýšených teplotách. Ďalšie podrobnosti spQsobu podlá tohtovynálezu, ako aj ďalšie výhody sú zřejmé zpríkladov. Přikladl
Do 30 g polyesterpolyolu, připravenéhotransesterijfikáciou 1500 g destilačných zvyš-kov z výroby dimetyKereftalátu, 1460 g di-etylénglykolu a 250 g pentaerytritolu, s ob-sahom hydroxylových skupin 410 mg KOH//g sa přidá 1,7 g silikonového stabilizátoraTego|stab B 1903, 0,7 g dimetylcyklohexyl-amínu, 0,07 g dibutyleíndilaurátu, 1,4 g 50pere. roztoku octanu draselného v etylén-glykole, 0,7 g 2,4,6-tris(dimettylaminometyl-fenolu) a 11,2 g trichlórfluórmetánu ako na-dúvadla. V papierovom povoskovanom po-hári sa táto polyolová zložka zmieša so 131,9gramov surového 4,4‘-diízokyanátodifenyl-metánu s komerčným označením D&smo-dur 44 V. Vzniknutá pěna má Startovací čas17, dobu rastu 45 s a stratu lepivosti 47 s,objemovú hmotnost 38,4 kg/m3, drobivosť17 % a podlá normy ASTM 1692 je samo-zhášavá. P r í k 1 a d 2
Do 30 g zmesi polyesterpolyolu a polyé-terpolyolu v hmotnostnom pomere 1 : 1 (pripravenej zmiešaním polyesterpolyolu, vyro-beného podlá příkladu 1 a polyéterpolyoluSlovaprop T—450, získaného oxypropyláciousacharózy), s koncentráciou hydroxylovýchskupin 416,0 mg KOH/g sa přidá 2 g sili-konového stabilizátora Tegostab B 1903, 0,9gramov dimetylcyklohexylamínu, 0,09 g di-butylcíndilaurátu, 1,7 g 50 % roztoku netá-nu draselného v etylénglykole, 0,8 g 2,4,6--tris(dimetylaminometyl) fenolu a 16,4 g tri-chlórfluórmetánu ako nadúvadla. Táto polyolová zložka sa zmieša so 185 gsurového 4,4‘-diizokyanátodi!fenylmetánu primčlovom pomere — NCO : —OH = 6 : 1.Vznikne jemnozrinná pěna s rovnoměrnouštruktúrou, s časmi penenia: štartovací čas25 s, doba rastu 90 s, strata lepivosti 95 s.Objemová hmotnost pěny je 39,6 kg/m3 dro-bivosť 26 % a podlá normy ASTM 1692 jepěna nehořlavá. P r í k 1 a d 3
Do 30 g zmesi polyesterpolyolov (polyes-terpolyolu připraveného podlá příkladu 1a polyesterpolyolu získaného reakciou kyse-liny adipovej, etylénglykolu a frimetylpro-pánu s hydroxylovým číslom 420 mg KOH/gv hmotnostnom pomere 2 : 1) sa přidá 1,7gramov stabilizátora Tegostab B 1903, 0,7 gdimetylcyklohexylamínu, 0,07 g dibutylcín-dilaurátu, .1,4 g roztoku octanu draselnéhoo koncentrácií 50 hmot. v etylénglyko-le, 0,7 g 2,4,6-tris(dimetylaminometyl) feno-lu, 11,2 g nadúvadla trichlórfluórmetánu a6,6 g tris 2-chlóretylfosfátu ako retardérahorenia. Táto polyolová zložka sa zmieša so

Claims (1)

  1. 229503 10 131,9 g surového 4,4‘-diizokyanátodifenyl-metánu pri mólovom pomere —NCO :: —OH = 4:1. Získá sa pěna s charakte-ristickými časmi: startovací čas 19 s, doba rastu 50 s, strata lepivosti 62 s, objemováhmotnost 40,4 kg/rn3, drobivosť vyhovujepodfa ASTM C—421. PREDMET Sposob výroby tvrdých polyuretánizokya-nurátových pien reakciou aspoň jedného ali-fatického alebo aromatického di- až polyizo-kyanátu s polyolom za přítomnosti uretáno-vých a/alebo izoikyanurátových katalyzáto-rov a irných pomocných látok, ako stabilizá-torov, vyznačujúci sa tým, že použitý polyol VYNALEZU pozostáva. z časti alebo úplné z polyester-polyolu pripravitefného esteirifikáciou, poly-esteriifikáciou, připadne reesterifikáciou ky-selinovej zložky tvorenej z časti alebo úpl-né destilačným zvyškom z výroby kyselinytereďtálov&j a/alebo dimetylitereftalátu a al-koholickej zložky na báze di- až itetraolov. t
CS590480A 1980-08-08 1980-08-29 Method for the producing hard polyurethanizokyanuratic foams CS229503B1 (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS590480A CS229503B1 (en) 1980-08-29 1980-08-29 Method for the producing hard polyurethanizokyanuratic foams
SU817771974A SU1291589A1 (ru) 1980-08-29 1981-07-30 Способ получени полиизоциануратуретановых пенопластов
DD23238681A DD230249A3 (de) 1980-08-29 1981-07-31 Verfahren zur herstellung von polyurethan-isozyanuraten
DE19813131203 DE3131203A1 (de) 1980-08-08 1981-08-06 Verfahren zur herstellung von polyurethanen und polyurethanisocyanuraten
PL23253081A PL132083B2 (en) 1980-08-29 1981-08-07 Method of manufacture of polyurethanes or polyurethaneisocyanurates
RO105083A RO83485B (ro) 1980-08-29 1981-08-12 Procedeu pentru obtinerea poliuretanilor si a poliuretanizocianuratilor
AT374281A ATA374281A (de) 1980-08-29 1981-08-28 Verfahren zur herstellung von polyurethanen oder polyurethanisozyanuraten und insbesondere von entsprechenden hartschaeumen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS590480A CS229503B1 (en) 1980-08-29 1980-08-29 Method for the producing hard polyurethanizokyanuratic foams

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229503B1 true CS229503B1 (en) 1984-06-18

Family

ID=5404878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS590480A CS229503B1 (en) 1980-08-08 1980-08-29 Method for the producing hard polyurethanizokyanuratic foams

Country Status (3)

Country Link
CS (1) CS229503B1 (cs)
DD (1) DD230249A3 (cs)
SU (1) SU1291589A1 (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2519938C2 (ru) * 2008-11-06 2014-06-20 Байер Матириальсайенс Аг Способ получения сложных полиэфирполиолов с низким содержанием побочного диоксана

Also Published As

Publication number Publication date
SU1291589A1 (ru) 1987-02-23
DD230249A3 (de) 1985-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU592649B2 (en) A process for the production of oligoesters containing hydroxy groups and their use
US4469824A (en) Liquid terephthalic ester polyols and polyisocyanurate foams therefrom
US4417001A (en) Low smoke isocyanurate modified urethane foam and method of making same
US4439549A (en) Novel aromatic polyester polyol mixtures made from polyethylene terephthalate residues and alkylene oxides
KR20000053019A (ko) 경질 폴리우레탄 발포체
US5102919A (en) Reduced smoke generating polyurethane/polyisocyanurate foams
CZ301020B6 (cs) Zpusob výroby Mannichova polyolu
US5132040A (en) Chemical blowing agent
US4758607A (en) Distilled products of polyethylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom
US4439546A (en) Scrap rim polyurethane modified extender polyols
EP0113172A1 (en) Aromatic amino polyols and rigid polyurethane and polyisocyanurate foams obtainable therefrom
US4468483A (en) Aromatic polyester polycarbonates from polyols derived from recycled polyethylene terephthalate
US4760099A (en) Stabilizer-containing polyol compositions for polyurethane and polyisocyanurate foams
EP1112300B1 (en) Co-initiated polyether polyol and process for its preparation
US4046742A (en) Compositions containing hydroxyl groups and their use for the production of flameproof plastics
JPS63309511A (ja) ポリイソシアヌレート発泡体の製法
US5126305A (en) Catalyst composition
US4468481A (en) Flame retardant polyurethane modified polyisocyanurate
US3876568A (en) Low smoke output polyisocyanurate-urethane foams containing sulfur
US4753967A (en) Polyester polyols modified by polyols having 1 degree and 2 degree OH groups and cellular foams therefrom
US3988302A (en) Polyurethanes prepared by reaction of organic polyisocyanate with brominated ester-containing polyols
US4536522A (en) Manufacture of polyols and rigid polyurethane foam using thiodialkylene glycols
US5350780A (en) Process for the preparation of substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea, biuret, and isocyanurate groups and a method of use thereof
CS229503B1 (en) Method for the producing hard polyurethanizokyanuratic foams
US4468482A (en) Flame retarded polyisocyanurate foam made from polyol derived from halogen containing dicarboxylic acid anhydride