CS252982B1 - Kopolyestery na báze póly(etyléiibutándi,onátu) obsahujiíee 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamíno a oktadecylamíno-skupiny - Google Patents
Kopolyestery na báze póly(etyléiibutándi,onátu) obsahujiíee 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamíno a oktadecylamíno-skupiny Download PDFInfo
- Publication number
- CS252982B1 CS252982B1 CS950985A CS950985A CS252982B1 CS 252982 B1 CS252982 B1 CS 252982B1 CS 950985 A CS950985 A CS 950985A CS 950985 A CS950985 A CS 950985A CS 252982 B1 CS252982 B1 CS 252982B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- poly
- piperidylamino
- tetramethyl
- copolyesters
- formula
- Prior art date
Links
- -1 octadecylamino groups Chemical group 0.000 title claims description 8
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 title description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález sa týká kopolyesterov získaných na báze poly(etylénbutándionátu) obsahujúcich 2,2,6,6-tetrametyl~4-piperidylamíno- a oktadecylamino- skupiny a sposobu ich přípravy.
Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinno světelné stabilizátory polymérov. Inhibujú nežiadúce radikálové procesy, ktoré prebiehajú pri fotooxidácii polymérov. Nevýhodou nizkomolekulových zlúčenín tejto Skupiny je ich značná prchavosť a extrahovatelnosť, čo sposobuje ich postupný úbytok z úžitkového polymeru už pri samotnom spracovaní, alebo neskor pri skladovaní, chemickom čistění alebo praní.
Uvedené nevýhody tento vynález odstraňuje. Podstatou vynálezu je kopolyester získaný na báze poly(etylénbutándionátu), oktadecylamino- skupiny a sposobu ich prídylamíno- a oktadecylamino- skupiny vzorca I
O 0
C-CH-CW^C-O-CHg-CH^O·
NH C18H&
(i) kde m -j- n nadobúdajú hodnoty 2 až 100. Podstatou vynálezu je ďalej spůsob přípravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na poly(etylén-2-buténdionát) vzorca II
O O («1 kde x je 2 až 100, působí súčasne 4-amíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzorca III
a n-oktadecylamínom IV v příslušných mólových pomeroch najvýhodnejšie v chloroforme, za miešania po dobu 4 až 10 hodin pri teplote spatného toku.
Výhodou uvedeného vynálezu je zvačšenie molekulovej hmotnosti stabilizátora, čo vedie k značnému eliminovaniu spomínaných nedostatkov vyskytujúcich sa u nízkomolekulových zlúčenín tejto skupiny.
Příklad 1
K roztoku 1,41 g poly(etylén-2-buténdlovej) II (Mn = 3 200, koncentrácia štruktúrnych článkov kyseliny 2-buténdlovej 0,01 molu) v 30 ml chloroformu sa přidá 1,397 gramu (0,009 molu] 4-amíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu III a 0,269 g (0,001 molu) n-oktadecylamínu IV a reakčná zmes sa mieša pri teplote spatného toku po dobu 7 hodin. Po ochladení sa rozpúšťadlo odpaří na vákuovej rotačně] odparke a k mazlavému zvyšku sa přidá 50 ml dietyléteru. Po 1 hodinovom státi a občasnom pretrepaní zmesi sa vylúčený stuhnutý zvyšok viacnásobne extrahuje dietyléterom. Po odpaření dietyléteru sa získá žltkastý, 1'ahko spráškovatel'ný polymér vo výtažku 81 až 83 % s teplotou topenia 66 až 75 °C, s obsahom dusíka 8,83% a Mn — 2 600, (pri stanovení metódou VPO).
IČ spektrum (chloroform)
Vmax = 3 330, 2 980, 2 960, 1720, 1610, 1 450, 1 390, 1 380, 1 190 cnr1 Příklady 2 až 6
V príkladoch 2 až 6 sú v nasledujúcej tabul'ke uvedené ďalšie výsledky syntézy kopolyesterov vzorca I polyméranalogickými reakciami poly(etylén-2-buténdionátu) II so 4-amíno-2,2,6,6-tetrametylpiperldínom III a súčasne s n-oktadecylamínom IV v příslušných molových pomeroch.
Příklad č. Mólový poměr Teplota topenia °C Výťažok Mn 10-3 Doba % N II : III : IV % reakcie h
| 2 | 1 | 0,8 | : 0,2 | 62 až 71 | 91,7 | 2,52 | 7 | 7,37 |
| 3 | 1 | 0,7 | : 0,3 | 63 až 70 | 84,6 | 2,32 | 7 | 6,80 |
| 4 | 1 | 0,6 | : 0,4 | 59 až 65 | 81,7 | 2,09 | 4 | 5,81 |
| 5 | 1 | 0,5 | : 0,5 | 53 až 60 | 87,3 | 1,73 | 7 | 5,28 |
| 6 | 1 | 0,4 | : 0,6 | 50 až 58 | 76,8 | 2,03 | 9 | 4,92 |
Vynález má použitie pre svetelnú stabilizáciu polymérov, osobitne polyolefínov k eliminovaniu nedostatkov vyskytujúcich sa u nízkomolekulových zlúčenín stéricky bráně ných amínov.
Claims (2)
- PREDMETVYNALEZU1. Kopolyestery na báze poly(etylénbutándionátu) obsahujúce 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamíno- a oktadecylamíno- skupiny vzorca INHI C18h3?(I):kde m -j- n nadobúdajú hodnoty 2 až 100.
- 2. SpOsob přípravy zlůčeniny vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa na poly(etylén-2-buténdionát] vzorca II kde x je 2 až 100, pOsobí súčasne 4-amfno-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzorca IIIO O é- CH=CH-t- O-Cř-^c^o a n-oktadecylamínom IV v příslušných molových pomeroch najvýhodnejšle v chloroforme, za miešania po dobu 4 až 10 hodin pri teplote spatného toku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS950985A CS252982B1 (sk) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Kopolyestery na báze póly(etyléiibutándi,onátu) obsahujiíee 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamíno a oktadecylamíno-skupiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS950985A CS252982B1 (sk) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Kopolyestery na báze póly(etyléiibutándi,onátu) obsahujiíee 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamíno a oktadecylamíno-skupiny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS252982B1 true CS252982B1 (sk) | 1987-10-15 |
Family
ID=5445109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS950985A CS252982B1 (sk) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Kopolyestery na báze póly(etyléiibutándi,onátu) obsahujiíee 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamíno a oktadecylamíno-skupiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252982B1 (sk) |
-
1985
- 1985-12-19 CS CS950985A patent/CS252982B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3705166A (en) | Acrylic acid derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidines | |
| JPH01160959A (ja) | ４−ホルミルアミノピペリジン誘導体及び該誘導体からなる安定剤 | |
| JPS6046142B2 (ja) | 安定化有機高分子組成物 | |
| HU227420B1 (en) | Produce for resolving of levobupivacaine and its derivates | |
| CS273098B1 (en) | Substituted polyaminotriazines and method of their preparation | |
| CS252982B1 (sk) | Kopolyestery na báze póly(etyléiibutándi,onátu) obsahujiíee 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamíno a oktadecylamíno-skupiny | |
| US4978786A (en) | Chemical process for the preparation of oxamide derivatives and compounds prepared thereby | |
| US4613673A (en) | Catalysts preparation thereof and preparation of N-substituted acrylamides therewith | |
| CS253935B1 (sk) | Kopolyestery na báze poly(etylén-2-buténdionátu) modifikované polyméranalogickou reakciou s 4-amíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom a sposob ich přípravy | |
| EP0303279A2 (en) | Reactive hindered amine light stabilizers | |
| US4088674A (en) | Novel ester isocyanates | |
| US4628102A (en) | Novel monomers containing bicyclic amide acetal and epoxy functional groups | |
| US5130469A (en) | Derivatives of n,n-bis(2,2-dimethyl-2-carboxy-ethyl)amine, manufacturing procedure and use of same | |
| FR2549483A1 (fr) | Composes polymeres contenant des radicaux de piperidine et compositions de polymeres les contenant | |
| US4675441A (en) | Preparation of N-substituted acrylamides | |
| US2980701A (en) | Process for the preparation of isomaleimides | |
| US2845422A (en) | Substituted s-triazines and method of preparation | |
| US5972248A (en) | Stabilizers based on 1-aza-2,2,6,6 tetramethybicyclo [3.1.0]hexane | |
| FI83634B (fi) | N- och o-acylderivat av n,n-bis(2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl)amin, framstaellning och anvaendning av dessa. | |
| KR0129789B1 (ko) | N-알로일-c-(n-메틸아닐리노)이미도일클로라이드유도체및그제조방법 | |
| EP0060558B1 (en) | New derivatives of piperidine | |
| CS252978B1 (sk) | Polyamid obsahujúci štruktúrne jednotky kyseliny 2,5-bis( 2,2,6,e-tetrametyl-4-piparidyloxyJhexándiovej a spůsob jeho přípravy | |
| DD301615A5 (de) | Verfahren zur herstellung von estern der phosphorigen und phosphonigen saeuren | |
| CS231250B1 (cs) | Roly^etylén-2-(2,2,6,6-tetrametyi-4-piperidylamino)butándionátj a spfisob jeho přípravy | |
| CS225049B1 (sk) | Stéricky bráněné piperidíny na báze alfa-monosubstituovanej kyseliny butándiovej |