CS256744B1 - Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov - Google Patents
Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov Download PDFInfo
- Publication number
- CS256744B1 CS256744B1 CS86399A CS39986A CS256744B1 CS 256744 B1 CS256744 B1 CS 256744B1 CS 86399 A CS86399 A CS 86399A CS 39986 A CS39986 A CS 39986A CS 256744 B1 CS256744 B1 CS 256744B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amides
- koh
- polyphenols
- amine
- nitrogen derivatives
- Prior art date
Links
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 title claims description 6
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 title claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 16
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 9
- XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N hydrazinide Chemical compound [NH-]N XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- -1 nitrogen amides Chemical class 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 2
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYKZYNEWQWLTF-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enehydrazide Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NN GEYKZYNEWQWLTF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
(54) Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov
2
Riešenie popisuje amidy dusíkatých deriváto polyfenolov obecného vzorca, kde představuje Ri, R2 alkyl alebo alkenyl C6 až C22, Rs, Rd alkylén C2 až Cio alebo zbytok (Rs—NH),n-R5, Rs alkylén C2 alebo C3, M je zbytok epoxidovej živice na báze dianu, m je 1 až 3, n 0 až 5, a ich soli s vo vodě rozpustnými kyselinami. Hlavně použitie týchto· zlúčenín je na povrchovú úpravu skleněných a minerálnych vlákien.
OH OH
RlCONH—R3—NHCH2CHCH2-—M—CH2CHCH2NH—Rd—HNCOR2
Vynález sa týká amidov dusíkatých deriváíov polyfenolov a ich solí s vo vodě rozpustnými kyselinami, vhodných ako přísada do kompozícií na úpravu a spracovanie skleněných a minerálnych vlákien.
Adukty a polyadukty na báze epoxidových živíc a amínov, predovšetkým živíc na báze dianu našli významné priemyselné uplatnenie. Známy je celý rad adičných zlúčenín, ktorých vlastnosti sa upravujú podta charakteru ich aplikačného použitia. V případe aplikácie aduktov na úpravu prírodných polymérnych mastných kyselin a polyamínov s epoxidovými živicami (Čs. pat. č. 168 515) solubilizované úpravou pH za použitia vo vodě rozpuštěných kyselin. Adukty vhodné ako nátěrové hmoty, lepidlá či impregnačně hmoty je možné připravit reakciou epoxidových živíc s amínoamidmi na báze aromatických kyselin a amínov (Čs. pat. číslo 98 358, 98 359). Tvrdidlá pre epoxidové živice je možné připravit reakciou polymérnych mastných kyselin, polyamínov, s epoxidovou živicou (Čs. aut. osv. č. 170 697) alebo reakciou kopolyamínoamidovej živice s epoxidem (Čs. aut. osv. č. 170 696). Příprava týchto produktov je spravidla uskutečňovaná tak, že obsahujú vol'né primárné amínoskupiny. Přítomnost' týchto reaktívnych skupin sposobuje pri aplikácii róznych aduktov do kompozícií na úpravu skleněných a minerálnych vlákien nemalé problémy, predovšetkým z důvodu stability a sfarbovania vlákien pri ich spracovaní sušením. Zistili sme, že tieto problémy je možné účinné riešiť pri použití aduktov podta vynálezu, ktorých syntéza je uskutečňovaná tak, že neobsahuje voíné primárné amínoskupiny.
Vynález popisuje amidy dusíkatých derivátov polyfenolov obecného vzorca
OH OH
RiCONH—R3—NHCH2CHCH2—M—CH2CHCH2NH—R4—HNCORz kde představuje
Ri, R2 alkylový alebo alkenylový zbytok s 6 až 22 atómami uhlíka,
R3, Ri alkylénový zbytok s 2 až 10 atómami uhlíka alebo zbytok o štruktúre (R5—NH),nR5
R5 alkylénový zbytok s 2 alebo 3 atómami uhlíka,
M zbytok o štruktúre
m je 1 až 3 a n je 0 až 5, a ich soli s vo vodě rozpustnými kyselinami.
K přípravě zlúčenín sa používajú amínoamidy na báze monomérnych mastných kyselin a alifatických polyamínov. Mastné kyseliny sa používajú buď jednotlivo, ale častejšie v, zmesiach ako mastné kyseliny izolované z róznych olejov a tukov, ktoré sa podrobia amidácií s polyamínmi ako etyléndiamín, hexametyléndiamín, trimetylhexametyléndiamín, dietyléntriamín, dipropyléntriamín, trietyléntetramín, tetraetylénpentamín. Taktiež polyaminy sa používajú nielen v čistej formě, ale aj vo formě technických produktov amínolýzy chlorovaných uhfovodíkov. Pri přípravě je výhodné postupovat tak, že k tavenine aminoamidů vyhriateho na 60 až 150 °C, sa přidává epoxidová živica na báze dianu a reakcia sa ukončí po zreagovaní epoxidových skupin.
V případe potřeby je možné syntézu uskutečňovat aj v prostředí organických riedidiel, pričom najváčší význam majú alkoholy a éteralkoholy ako etylalkohol, etylénglykolmonoetyléter. Přípravu solí vo vo-de rozpustných kyselin, či už minerálnych alebo organických je možné uskutočniť jednoduchým zmiešaním živice s kyselinou bud tesne po ukončení syntézy, alebo před ich aplikačným použitím, za vzniku emulzií až roztokov vo vodě.
Vynález je ďalej objasněný formou príkladov.
Přiklad 1
Do banky opatrenej miešadlom a teplomero-m sa předložilo 100 g aminoamidů ky256744 seliny olej ověj a dietyléntriamínu s aminovým číslom 302 mg KOH/g, ktorý sa vyhrial na 130 °C. Za miešania sa postupné přidala epoxidová živica na báze dianu o rožnej priemernej molekulovej hmotnosti a násada sa udržovala pri uvedenej tepiote 1,5 h. Množstvá epoxidových živíc o róznej priemernej molekulovej hmotnosti a vlastnosti aduktov sú uvedené v tabulke 1.
Tabulka 1 navážka (g) epoxidová živica (mól. hmotnost)
380 51,6
480 65,0
500 205,0 teplota topenia (°C) amínové číslo (mg KOH/g) — 51 197 — 56 180 — 71 96
Příklad 2
K príprave sa použili následovně amínoamidy. Amínoamid A zložený z kyseliny olejovej a etyléndiamínu o amínovom čísle 170 miligramov KOH/g. Amínoamid B zložený z kyseliny olejo-vej a hexametyléndiamínu o amínovom čísle 145 mg KOH/g. Amínoamid C zložený z kyseliny olejovej a trimetylhexametyléndiamínu o amínovom čísle 130 mg KOH/g. Amínoamid D zložený v kyseliny olejovej a dipropyléntriamínu o amínovom čísle 280 mg KOH/g. Amínoamid E zložený z kyseliny olejovej a trietyléntetramínu o amínovom čísle 406 mg KOH/g. Amínoamid F zložený z kyseliny olejovej a tetraetylénpentamínu o amínovom čísle 490 mg KOH/g. Do banky sa předložilo 100 g příslušného amínoamidu, ktorý sa vyhrial' na 120 °C, na ktorej sa udržovala 1 5 h po přidaní epoxidovej živice na báze dianu o priemernej molekulovej hmotnosti 380. Množstva epoxidovej živice a vlastnosti aduktov sú uvedené v tabulke 2.
Tabulka 2
| amínoamid | epoxidová živica teplota topenia | aminové číslo | |
| (gj | (°C) | (mg KOH/g) | |
| A | 58 | 66 — 69 | 105 |
| B | 50 | 87 — 90 | 94 |
| C | 45 | 17 — 21 | 87 |
| D | 48 | 46 — 49 | 182 |
| E | 46 | 42 — 45 | 275 |
| F | 42 | 40 — 43 | 340 |
| Příklad 3 | K 100 g aminoamidů | sa za miešania pri | |
| tepiote 100 °C přidala | epoxidová živica na | ||
| K príprave aduktov sa | použil amínoamid | báze dianu o róznej priemernej molekulovej | |
| zložený z technickej zmesi mastných kyše- | hmotnosti, na ktorej sa udržovala 2 h. Množ- | ||
| lín o zložení uvedenom v | tabulke 3 a diety- | stvá epoxidových živíc | a vlastnosti aduktov |
| léntriamínu o amínovom | čísle 375 mg KOH/ | sú uvedené v tabul'ke 4. |
/g·
Tabulka 3 mastná kyselina °/o hmotnostně
| laurová | 50,8 |
| myristová | 13,8 |
| palmitová | 11,6 |
| kaprínová | 8,1 |
| kaprylová | 7,8 |
| olejová | 3,7 |
| steárová | 1,2 |
| neidentifikované | 3,0 |
epoxidová živica navážka (mól. hmotnost) (g)
380 64
480 80 bulka 4 teplota topenia aminové číslo (°C) (mg KOH/g) — 52 221 — 61 204
Příklad 4
K príprave aduktu sa použil amínoamid zložený z technickej zmesi mastných kyselin o zložení uvedenom v tabuike 5 a trietyléntetramínu o amínovom čísle 406 mg KOH/ /gramov.
Tabulka 5 mastná kyselina % hmotnostně steárová 52,4 palmitová 42,3 laurová 1,9 arachová 0,7 kaprylová 0,1 pentadekánová 0,3 heptadekánová 1,7 kaprínová 0,3 neidentifikované 0,3
K 100 g aminoamidů sa pri teplote přidalo 46 g epoxidovej živice na báze dianu o priemernej molekulovej hmotnosti 380, na ktorej sa udržovala 2 h. Připravený adukt má teplotu topenia 70 až 73 °C a aminové číslo 269 mg KOH/g.
Příklad 5
Adukt podlá příkladu 1 zložený z epoxidovej živice o molekulovej hmotnosti 380 a aminoamidů kyseliny olejovej a dietyléntriamínu sa rozpustil v etylalkohole na 50 percentný roztok o viskozitě pri 20 °C 170 mPa . s. ,K 20 g tohto roztoku sa přidala kyselina a roztok sa přidal za miešania k 200 ntililitrom vody. Množstvá různých kyselin a vlastnosti roztokov sú uvedené v tabuike
6.
Tabulka 6 kyselina navážka (g) vlastnosti roztoku
| rnravčia | 0,8 | opalescentný roztok |
| octová | 1,0 | opalescentný roztok |
| glykolová | 1,5 | biela emulzia |
| chlorovodíková (36 %-tnáj | 2,0 | biela emulzia |
| monochlóroctová | 2,0 | opalescentný roztok |
Claims (1)
- R E d μ ε τVYNÁLEZUAmidy dusíkatých derivátov polyfenolov obecného vzorcaOH OHR1.CONH—R3—NHCH2CHCH- -M—CH2CHCH2NH—R4—HNCOR2 kde představujeRi, R2 alkylový alebo alkenylový zbytok s 6 až 22 atómami uhlíka,R3, R4 alkylénový zbytok s 2 až 10 atómami uhlíka alebo zbytok o štruktúre (Rs—NH)mR5Rs alkylénový zbytok s 2 alebo 3 atómami uhlíka,M je zbytok o štruktúre m je 1 až 3 n je 0 až 5, a nich soli s vo vodě rozpustnými kyselinami.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86399A CS256744B1 (cs) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86399A CS256744B1 (cs) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS39986A1 CS39986A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256744B1 true CS256744B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5335987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86399A CS256744B1 (cs) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256744B1 (sk) |
-
1986
- 1986-01-20 CS CS86399A patent/CS256744B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS39986A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970002521B1 (ko) | 수(水)-분산성 폴리아민-에폭시 첨가생성물 및 에폭시 코우팅 조성물 | |
| CA2318273A1 (en) | Compound for use as a mineral fibre binder and process for providing such | |
| US6310174B1 (en) | Primary alkanolamides | |
| ZA200401323B (en) | Optical brighteners, their composition, their production and their use. | |
| US3773833A (en) | Unsaturated polyamines | |
| US11692096B2 (en) | Composition and method | |
| CA1205716A (en) | Use of heterocyclic ammonium polyamidoamines as demulsifiers | |
| CS256744B1 (cs) | Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov | |
| US5064571A (en) | Mixtures of fatty amido-amines from polyoxyalkyleneamines | |
| US4136054A (en) | Cationic textile agent compositions having an improved cold water solubility | |
| JPH0236226A (ja) | 変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途 | |
| US4376078A (en) | Reaction product salts of epoxides, polyalkylenepoly-aminoamides, fatty amines and fatty acids or fatty acid esters, halides, isocyanates or ketene dimers | |
| US5097070A (en) | High molecular weight trifunctional polyoxyethylene amines | |
| JPS596215A (ja) | エポキシ樹脂／ポリアンモニウム塩を基礎としたエマルジヨンおよびその製造方法 | |
| AU2022216473B2 (en) | Polyesteramines and polyester quats | |
| US3235568A (en) | Epoxy polyamides | |
| US2933528A (en) | Polyamides of 4, 4-bis (4-hydroxyphenyl) pentanoic acid | |
| EP0435497A1 (en) | Trifunctional polyoxyethylene diamine derivatives | |
| US5095116A (en) | Block amido-amine condensation products | |
| CS256745B1 (sk) | Amidy dusíkatých derivátov polyfenolov | |
| CS211723B1 (sk) | Kopolyaminohydroxyéterové živice a ich adičné soli | |
| CS211163B1 (cs) | Telechelické rozvětvené kopolyaminohydroxyéterové živice | |
| CS220290B1 (sk) | Vysckomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice | |
| CS245540B1 (cs) | Bisamínoamidy na báze mastných kyselin | |
| RU2230084C1 (ru) | Эмульгатор катионных битумных эмульсий и способ его получения |