CS260485B1 - Způsob výroby alkylthioalkanolů - Google Patents
Způsob výroby alkylthioalkanolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS260485B1 CS260485B1 CS862996A CS299686A CS260485B1 CS 260485 B1 CS260485 B1 CS 260485B1 CS 862996 A CS862996 A CS 862996A CS 299686 A CS299686 A CS 299686A CS 260485 B1 CS260485 B1 CS 260485B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- salt
- sodium
- hours
- ethanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby alkylthioalkanolů obecné ho vzorce I RS(CH2)„OH (I) kde R značí methyl, ethyl a n značí 2 nebo 3, ze sodné soli alkanthiolu a omega,-halogenalkanolu spočívá v tom, že se na sodnou sůl alkanthiolu, připravenou ln šitu z thiouroniové soli obecného vzorce II [RSC(NH2)=NH]2'SO4 (II) kde R má shora uvedený význam působením alkoholátu sodného s 1 až 2 atomy uhlíku v prostředí methanolu nebo ethanolu při 45 až 60 "C, po· 2 h se přidá omega-chloralkanol a reakční směs se vaří 2 až 4 h, načež se vyloučené nerozpustné podí ly odsají, rozpouštědla odpaří a destilací se získá produkt obecného vzorce I.
Description
Vynález se týká způsobu výroby alkylthioalkanolů obecného vzorce 11
RS(CIl2]nOll (I) kde R značí methyl nebo ethyl n značí 2 nebo 3.
Uvedené sloučeniny se používají jako meziprodukty při výrobě biologicky účinných látek (N. Negwer v knize Organisch-chemische Arzneimittel und ihre Synonyma, Akademie Verlag, Berlin 1978) nebo přípravků pro ochranu rostlin (R. Wergler /Ed/ v knize Chemie der Pflanzenschutz-und Schadlingsbekampfungsmittel, Springer Verlag, Berlin 1977).
Podle známého stavu techniky se uvedené sloučeniny obecného vzorce I připravují řadou způsobů, z nichž uvádíme jen nejdůležitější. První využívá reakce alkalické soli alkanthiolu s odpovídajícím ω-halogenalkanolem v prostředí různých organických rozpouštědel (J. Org. Chem. 24, 1 301 /1959/; J. Org. Chem. 26, 1463 /1961/; J. Polym. Sci A 2, 1 185 /1964/). Nevýhodou tohoto způsobu je zvláště složité technické zařízení na práci s vysoce toxickými těkavými, alkanthioly spájené s přípravou sodné soli. Druihý způsob využívající reakce oxiranu s odpovídajícím alkanthiolem je možné použít jen při výrobě alkylthioethanolů (U. S. pat. spisy 2 776 997, 3 213 149). Nevýhodou tohoto způsobu je obtížná manipulace s toxickým alkanthiolem a oxiranem spolu s nutností pracovat v tlakových nádobách. U. S. pat. spis 2 806 884 chrání způsob, při kterém se látky obecného vzorce I získají reakcí alkylchloridu se sodnou solí ω-hydroxyalkanthiolu. Vzhledem k vysoké toxicitě, hořlavosti, obtížné manipulaci (například t. v. methylchloridu je 21 °C) není tento postup z technologického- hlediska i bezpečnosti práce výhodný. Další analogické postupy chrání např. patentní spisy Ger. Offen 2 108 902; Japan. Kakai 72, 34,217.
Způsob podle vynálezu navazuje v pozitivním smyslu na známý stav techniky. Podstata vynálezu spočívá na reakci sodné soli alkanthiolu, připravené in sítu ze známé (viz Org. Synth. Coli. Vol II, 411 /1943/) isothiouroiniové soli obecného vzorce II
Claims (1)
- Způsob výroby alkylthioalkanolu obecného vzorce IRS(CH2)nOH (I) kde R značí methyl, ethyl a n značí 2 nebo 3, ze sodné soli alkanthiolu a ω-halogenalkanolu vyznačený tím, že se na sodnou sůl alkanthiolu, připravenou in sítu z thiouroniové soli obecného vzorce II kde R má shora uvedený význam, působením/alkoholátu sodného v prostředí alkoholu, Š ω-hálogenalkoholem. Při tomto provedení se postupuje tak, že se do roztoku methanolátu v methanolu nebo ethanolátu v ethanolu vnese při teplotě místnosti thiouroniová sůl obecného vzorce II. Po 2 hodinách míchání při teplotě 45 až 60 °C se přidá ω-chloralkanol. Za míchání se směs zahřívá k varu 2 až 4 hodiny. Potom se reakční směs ochladí, nerozpustné podíly se odsají a rozpouštědla odpaří na rotační vakuové odparce. Z destilačního zbytku se destilací za sníženého tlaku získá ve vysokém výtěžku žádaný produkt obecného vzorce I.Výhodou způsobu podle vynálezu je jednoduchá práce s netěkavými sloučeninami. Vzhledem k tomu, že potřebné alkanthioly se získají ve formě soli, nevyžaduje tento způsob složitá technická zařízení. Dále podstatně zlepšuje hygienu pracovního prostředí a bezpečnost práce, čímž je plně vyhovující.Vynález je demonstrován na několika konkrétních příkladech, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují rozsah předmětu vynálezu.PřikladlVe 100 ml ethanolu bylo· za míchání rozpuštěno 7,4 g sodíku, k roztoku bylo přidáno 23,1 g soli obecného vzorce II, kde R značí ethyl a směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 50 °C. K roztoku bylo přidáno 15,2 g 2-chlorethanolu a reakční směs byla zahřívána 3 hodiny k varu. Po ochlazení byl krystalický podíl odfiltrován, filtrát odpařen a po destilaci surového zbytku bylo získáno, 12,7 g (80%) 2-ethylthioethanolu obecného vzorce I, kde R značí ethyl a n = =2, teploty varu 79 až 81 °C) 20 Torr.Příklad 2Stejným způsobem jako v příkladu 1 bylo z 21,0 g soli obecného vzorce II (kde R = CH3), 7,4 g sodíku, 100 ml ethanolu a 17,9 g 3-chlorpropanolu získáno 13,2 g 3-methylthiopropanolu (82%), t. v·. 92 až 94 °C/20 Torr, obecného vzorce I, kde R značí CH3 a n = 3.VYNALEZU (RSC(NH2) = NH]2SO4 (II) kde R má shora uvedený význam působením alkoholátu sodného s 1 až 2 atomy uhlíku v prostředí methanolu nebo ethanolu při 45 až 60 °C, po .2 h přidá ω-chloralkanol a reakční směs se vaří 2 až 4 h., načež se vyloučené nerozpustné podíly odsají, rozpouštědla odpaří a destilací se získá produkt obecného vzorce I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862996A CS260485B1 (cs) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | Způsob výroby alkylthioalkanolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862996A CS260485B1 (cs) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | Způsob výroby alkylthioalkanolů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS299686A1 CS299686A1 (en) | 1988-05-16 |
| CS260485B1 true CS260485B1 (cs) | 1988-12-15 |
Family
ID=5368758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862996A CS260485B1 (cs) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | Způsob výroby alkylthioalkanolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS260485B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-25 CS CS862996A patent/CS260485B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS299686A1 (en) | 1988-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2341753C2 (de) | α-(3-tert.Butylamino-α-hydroxy-propylthio)- Thiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und dieselben enthaltende pharmazeutische Zubereitung | |
| US3458526A (en) | Certain 2-amino-4,5-bis(p-methoxyphenyl)thiazoles | |
| EP0055458B1 (de) | Thiazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
| EP0045910A1 (de) | Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3627024A1 (de) | In 6- und 9-stellung substituierte 2-aminopurine, ihre verwendung, diese purine enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung der purine | |
| CH380746A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Amine | |
| CS260485B1 (cs) | Způsob výroby alkylthioalkanolů | |
| DE941288C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Imino-4-thiazoline oder von Salzen derselben bzw. von substituierten 2-Aminothiazolen | |
| EP0066248B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogen-2-merkaptobenzoxazolen | |
| EP0108908B1 (de) | Neue Benzotriazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als biozide Wirkstoffe | |
| DE1250828B (de) | Verfahren zur Herstellung des spasmolytisch wirksamen 6,7,3',4' - Tetraäthoxy -l-benzyliden-1,2,3,4tetrahydroisochinolins und seiner Salze | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| CH667649A5 (en) | 2-Substd. amino-benzoxazole and -benzimidazole derivs. prodn. - by reacting prim. amino cpd. with amine in presence of acid catalyst, useful as intermediates e.g. for pharmaceuticals | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| GB2068963A (en) | Basic ethers of 4-hydroxy-benzophenones acting as beta-blocking agents and relevant preparation processes | |
| US2894872A (en) | Cycloheximide beta-keto-carboxylic acid esters | |
| US3558644A (en) | 2-substituted-4,5-dianisylthiazoles | |
| EP0003052A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-chlormethylimidazol | |
| DE3343884C2 (cs) | ||
| EP0087656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| CH449647A (de) | Verbindungen zur Herstellung von substituierten Hydrazinverbindungen | |
| KR790001432B1 (ko) | 티아졸리닐 또는 티아지닐 벤즈이미다졸 에스테르의 제조방법 | |
| EP0484660A1 (de) | Neue 5-(Phenoxyalkanoylamino)-uracile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| US2425326A (en) | 2-(p-aminobenzenesulfonamido)-4-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinazoline | |
| JPS5832175B2 (ja) | ヒブル−ミングセイソクシンザイ |