CS261433B1 - Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby - Google Patents

Abstract

Fotochromné 1,5-bis(subst.fenyl) 3,3-difenyl-l,5-pentadióny obecného vzorca I, kde X je alkyl s počtom uhlíkov 1 až 2, alkoxyl s počtom uhlíkov 1 až 2 alebo halogén, majú fotochromné vlastnosti. Sposob ich výroby spočívá v tom, že sa posobí bázou na zmes zlúčeniny II, kde X má vyššie uvedený vý­ znam a benzofenónu v bezvodom éteri, tetrahydrofuráne či dioxáne pri teplotách od —30 do +50 °C.

Description

Vynález sa týká 1,5-bis (subst. ,fenyl}3,3-difenyl-l,5-pentándiónGB(ř (^ecaaplíp «zoreatd, kde X je alkyl s počtom uhlíkov 1 až 2, alkoxyl s počtom uhlíkov 1· až ^P2 alebQ, halogen.

Doposia! bol připravený len derivát, v ktorom substituenty X sú vodíkové atomy a to z acetofenónu a benzofenónu pósobením bázy.

Novo připravené diketóny vykazujú v kryštalickom stave výrazná fotochromiu po ožiarení slnečným svetlom. Uvedené 1,5-diketóny sú potenciálnymi prekurzormi pre syntézu heterocyklickýoh zlúčenín a móžu byť využité ako zložky fotochrómnych zmesi s aplikáciou vo výrobě fotomateriálov alebo materiálov pre mikroelektroniku. Nové diketóny můžu sa popžívat pre syntézu nových heierocyklických zlúčenín s fotochromnými vlastnosťami. Spósob výroby 1,3,3,5-tetrafenyl-l,5-pentándiónov obecného vzorca I, kde X má vyššie uvedený význam podlá vynálezu, spočívá v pósobení bázy na zmes zlúčeniny II, kde X má vyššie uvedený význam a benzofenónu. Ako· bázy sa používajú hydridy, amidy alebo alkoxidy alkalických kovov. Reakcia sa prevádza v bez- vodom éteri, tetrahydrofuráne či dioxáne pri teplotách od —30 do +50 °C.

Spósob výroby diketónov I a ich fotochrómne vlastnosti sú uvedené v následujúcich príkladoch.

Příklad 1

Spósob výroby diketónu I (X=CH3)

Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g (0,2 mólu) amidu sodného bol prillaty roztok 9,0 g (0,05 mólu) benzonfenónu a 13,4 g (0,1 mólu) p-metylacetofenónu v 25 ml éteru. Zmes bola miešaná 3 hodiny pri 0 °C a potom 2 dni pri laboratórnej teplote. Po rozložení vodou a extrakcii vodné] fázy benzénom boli spojené organické podiely destilované vodnou parou. Destilačný zvyšok bol vytrepaný do benzénu, spojené organické podiely boli sušené síranom sodným. a po vákuovom odpaření rozpúšťadla bol získaný olej převrstvený éterom. Bolo získané 4,5 g 1,5-bis (p-tolyl )-3,3-difenyl-l,5-pentadiónu (21 %-ný výťažok) o teplote topenia 113 až 116 °C.

. Příklad 2

Spósob výroby diketónu I (X=OCHój

Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g (0,2 molu] amidu sodného bol priliaty roztok 9,0 g (0,05 mólu] benzofenónu a 15,0 g (0,1 mólu) p-metoxyacetofenónu· v 25 ml éteru. Reakčná zmes bola spracovaná obdobným spósobom ako v příklade.. 1,..pričom bolo získané 4,1 g 1,5-bis (p-methoxyf enyl j< -3i3-difenyl-l,5.-pentadiónu (18 %-ný výtažok) o teplote topenia 156 až 157 °C. Příklad 3

Spósob výroby diketónu I (X—Br)

Do miešanej a chladenej suspenzie 8 g (0,2 mólu) amidu sodného hol priliaty roztok 9,0 g (0,05 mólu) benzofenónu a 19,9 g (0,1 mólu) p-brómacetofenónu v 25 ml éteru. Reakčná zmes bola spracovaná a produkt bol izolovaný obdobným sposobom aiko v příklade 1. Bolo získané 8,1 g 1,5-bis (p-bromf enyl) 3,3-dif enyl-l,5-pentadiónu (45 %-ný výťažok), ktorý po rekryštalizácii zo zmesi benzén-petroléter mal teplotu topenia 195 až 196 °C. Analogicky bol připravený 1,5-bis (p-f luorf enyl) -3,3-dif enyl-1,5-pentadión (X=F) vo 26 %-nom výtažku s t. t. 174 až 177 °C.

Příklad 4

Fotochrómne vlastnosti látok I

Svetlom indukovaná farebná. změna u látok I bola pozorovaná v tuhom stave. Pri ozařovaní krystalických vzoriek látok I působením -slnečného světla sa potřebná doba expozície pohybuje od zlomkov sekund až po nie.kofko minút. Přechováváním, farebných kryštálov v temne dochádza i spatné behom niekolkých hodin k strate farby. Obdobného efektu je možné dosiahnuť i pri rozpuštění látky alebo pri jej zahriatí.

Látka I

X=H

X=CH2

Farba látky před ožiarením

Farba látky po ožiarení bezfarebná fialová bezfarebná červená

2B1433

Claims (3)

1. PREDMET

   1. Fotochromné l,5-bis(subst. fenyl )-3,3-difenyl-l,5-pentadióny obecného vzorca I, kde X je alkyl s počtom uhlíkov. 1 až 2, alkoxyl s počtom uhlíkov 1 až 2 alebo halogén.
2. 2. Sposob výroby l,5-bis(subst. fenyl) 3,3-difenyl-l,5-pentadiónov podfa bodu 1, vyznačený tým, že sa posobí bázou na zmes

   VYNALEZU derivátu obecného vzorca II, kde X má vyššie uvedený význam a benzofenónu v bezvodom éteri, tetrahydrofuráne či dioxáne pri teplotách od —30 do +50 °C.
3. 3. Spůsob výroby podfa bodu 2, vyznačený tým, že sa ako bázy používají hydridy, amidy alebo alkoxidy alkalických kovov.