CS269698B1 - /1,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidyl/-2-propanón - Google Patents

Description

CS 269 698 B1 1

Vynález sa týká /1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/-2-propanónu vzorca X

O

a spOsobu jeho přípravy. /l,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidyl/-2-propanón je medziproduktomna přípravu vysokoúčinných světelných stabilizátorov polymerov ako aj na přípravu biolo-gicky účinných látok, vrátane liečiv. Z literatury a priemyselnej praxe je známy l,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidón akojeden z východiskových produktov na výrobu vysokoúčinných světelných stabilizátorov.

Jeho syntéza metyláciou 2,2,6,6-tetrametyl-4-pipěridónu metylhalogenidom je v litera-túre /3. Org. Chem. 14, 530, 1949 ; JP 147 769, 1981/ podrobné opísaná.

Teraz sa zistil nový derivát polyalkylpiperidínu, /l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/-2-propanón vzorc^ I a spčsob jeho přípravy metyláciou /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/--2-propanónu metylhalogenidom pri teplóte 20 až 120° C při teplote vyššej ako 42° Cv uzavretom systéme, připadne v přítomnosti organického rozpúštédla. /l,2,2,6i6-Pentametyl-4-piperidyl/-2-propanón vzorca X podía vynálezu je možnépoužil ako medziprodukt na výrobu světelných stabilizátorov, vhodných pre polymérne termoplastické substráty ako sú polyoleffny, polyestery, polyétery, polyuretány, polystyrénya připadne óalšie a tiež ako medziprodukt ha výrobu biologicky účinných látok.

Naslejúce příklady ilóstrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1

Zmes 8,4 g /0,04 molu/ /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanónu a 56,8 g/0,4 molu/ metyljodinu sa nechala stáť v uzatvorenej reakčnej nádobě 72 hodin při tep-lotě miestnosti. Po skončeni reakcie sa vzniknutý hydrojodin vyzrážal dietyléterom,zrazenina sa odfiltrovala a zalkalizovala 20 % - ným roztokom NaOH. Produkt sa vyextraho·^val z vody n-hexánom. Roztok v n-hexáne sa vysušil bezvodým sípanom sodným. Po odfiltro-vaní síranu sodného a oddestilovaní n-hexánu sa získal /l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/-•2-propanón ako níierne sfarbená kvapalina.

Elementárna analýza pře CjjHjjNO /211,350/

Vypočítané : 73,88 % C 11,92 % H

Stanovené : 73,62 % C . 11,75 % H

6,63 % N6,75 % N IČ spektrum, roztok v CCl^ : 2 965, 2 935, 2 890, 2 845 ’ <5 /C_H/;. 1 735 - AÍ /c = 0/. 1 410 - Z/c-Ň/; cm’1

Claims (3)

1. 2 CS 269 698 81 'lH-NMR spektrum, roztok v CDclj : 2,22 - singlet Z3H/, N-CH-j; 2,13 - dublet /2H/, CH^CO; 2,07 - singlet /3H/, CO-CHj; 1,17-1,04 - dublet /12H/ gem.CHjj1,75-0,33 - multlplet /5H/, kruhové , CH; /ppm/ Přiklad 2 Zmes 9,85 g /0,05 molu/ /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanónu, 28,4 g/0,2 molu/ metyljodinu a 50 ml metanolu sa zahrievala v zatavenej sklenej ampulke objemu100 ml 5 hodin při teplote 120° C. Po skončení reakcie sa reakčná zmes ochladila na la-boratórnu teplotu a po otvorení ampule sa metanol oddestiloval. Vzniknutý hydrojodin sapremyl dietyléterom, zalkalizoval vodným roztokom KOH a produkt sa extrahoval n-heptánom. Po vysušení roztoku bevodým siranom sodným a oddestilovaní n-heptánu sa získal/l,2,2,6,6-pehtametyl-4-piperidyl/-2-propanqn ako mlerne sfarbená kvapalina. VYNÁLEZU 1. /l,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidyl/-2=propanón vzorca I O
2. 2. Spdsob přípravy /l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/-2-propanónu vzorca I podía bodu 1,vyznačujúci sa tým, že /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanón sa nechá reagovaís metylhalogenidom při teplote 20 až 120° C, připadne v přítomnosti organického roz-púšíadla.
3. 3. Spůsob podía bodu 2, vyznačujúci sa tým, že reakcia sa robí při teplote 42 až 120° Cv uzavretom systéme.