CS269698B1 - /1,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidyl/-2-propanón - Google Patents

Abstract

Riešenie sa týká /1,2,2,6,6-penta- ; s metyl-4-piperidyl/-2-propanonu a spósobu je-‘ ho přípravy metyláciou /2,2,6,6-tetrametyl- i -4-giperidyl/-2-propanónu při teplote 20 až i 120° C, připadne v přítomnosti organického rozúšíadla, pri teplote 42 až 120° C v uzavretom systéme. /1,2,2,6,6-Pentametyl-4- piperidyl/-2-propanón je možné použií ako medziprodukt na výrobu světelných stabili- i zátorov polymérov alebo biologicky účinných látok, vrátane liečiv.

Description

Vynález sa týká /1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/-2-propanónu vzorca I ch₃ a spOsobu jeho přípravy. /l,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidyl/-2-propanón je medziproduktom na přípravu vysokoúčinných světelných stabilizátorov polymerov ako aj na přípravu biologicky účinných látok, vrátane liečiv.

Z literatury a priemyselnej praxe je známy l,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidón ako jeden z východiskových produktov na výrobu vysokoúčinných světelných stabilizátorov. Jeho syntéza metyláciou 2,2,6,6-tetrametyl-4-pipéridónu metylhalogenidom je v literatuře /3. Org. Chem. 14, 530, 1949 ; 3P 147 769, 1981/ podrobné opísaná.

Teraz sa zistil nový derivát polyalkylpiperidínu, /l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/-2-propanón vzorc^ I a spůsob jeho přípravy metyláciou /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanónu metylhalogenidom pri teplote 20 až 120° C pri teplote vyššej ako 42° C v uzavretom systéme, připadne v přítomnosti organického rozpúštšdla.

/l_>2,2,6i6-Pentametyl-4-piperidyl/-2-propanpn vzorca I podía vynálezu je možné použit ako medziprodukt na výrobu světelných stabilizátorov, vhodných pre polymérne termoplastické substráty ako sú polyolefíny, polyestery, polyétery, polyuretány, polystyrény a připadne dalšie a tiež ako medziprodukt ha výrobu biologicky účinných látok.

Naslejúce příklady ilástrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.

Příklad 1

Zmes 8,4 g /0,04 molu/ /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanónu a 56,8 g /0,4 molu/ metyljodinu sa nechala stát v uzatvorenej reakčnej nádobě 72 hodin pri teplote miestnosti. Po skončení reakcie sa vzniknutý hydrojodin vyzrážal dietyléterom, zrazenina sa odfiltrovala a zalkalizovala 20 % - ným roztokem NaOH. Produkt sa vyextrahoval z vody n-hexánom. Roztok v n-hexáne sa vysušil bezvodým sípanom sodným. Po odfiltrovaní síranu sodného a oddestilovaní n-hexánu sa získal /1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/— 2-propanón ako mierne sfarbená kvapalina.

Elementárna analýza pre /211,350/

Vypočítané Stanovené

73,88 % C

73,62 % C

11,92 % H

11,75 % H

6,63 % N

6,75 % N

IČ spektrum, roztok v CCÍ^ :

965, 2 935, 2 890, 2 845 - /C-H/·. ^{1 735} '/C=0/;

CS 269 698 Bl *·Η-ΝΜΚ spektrum, roztok v CDclj :

: 2,22 - singlet Z3H/, N-CH^; 2,13 - dublet /2H/, CH^CO;

2,07 - singlet /3H/, CO-CHj; 1,17-1,04 - dublet /12H/ gem.CHjj

1,75-0,33 - multiplet /5H/, kruhové CH₂ , CH; /ppm/

Příklad 2

Zmes 9,85 g /0,05 molu/ /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanónu, 28,4 g /0,2 molu/ metyljodinu a 50 ml metanolu sa zahrievala v zatavenej sklenej ampulke objemu 100 ml 5 hodin při teplote 120° C. Po skončení reakcie sa reakčná zmes ochladila na laboratórnu teplotu a po otvoreni ampule sa metanol oddestiloval. Vzniknutý hydrojodin sa premyl dietyléterom, zalkalizoval vodným roztokom KOH a produkt sa extrahoval n-heptánom.

Po vysušení roztoku bevodým síranom sodným a oddestilovaní n-heptánu sa získal /l,2,2,6,6-peňtametyl-4-piperidyl/-2-propanpn ako mierne sfarbená kvapalina.

Claims (3)

1. PRS DME T VYNÁLEZU

   1. Zl,2,2,6,6-Pentametyl-4-piperidyl/-2=propanón vzorca I
2. 2. Spósob přípravy /l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl/-2-propanónu vzorca I podía bodu 1, vyznačujúci sa tým, že /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanón sa nechá reagovat s metylhalogenidom při teplote 20 až 120° C, připadne v přítomnosti organického rozpúšíadla.
3. 3. Spčsob podía bodu 2, vyznačujúci sa tým, že reakcia sa robí při teplote 42 až 120° C v uzavretom systéme.