CZ17093A3 - Multistage synthesized polymers - Google Patents
Multistage synthesized polymers Download PDFInfo
- Publication number
- CZ17093A3 CZ17093A3 CZ93170A CZ17093A CZ17093A3 CZ 17093 A3 CZ17093 A3 CZ 17093A3 CZ 93170 A CZ93170 A CZ 93170A CZ 17093 A CZ17093 A CZ 17093A CZ 17093 A3 CZ17093 A3 CZ 17093A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- polymer
- synthesized
- stage
- multistage
- acid
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 134
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 68
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical group C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 14
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 14
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 12
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 carboxylic acids polyols Chemical class 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 235000019589 hardness Nutrition 0.000 description 6
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- RMCLKZFGXBSDIO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(O)O RMCLKZFGXBSDIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000007771 core particle Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diiodide Chemical compound C[Sn](C)(I)I VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007777 multifunctional material Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000010420 shell particle Substances 0.000 description 2
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWGTKZEDLCVIG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=CC=CC2=C1 XMWGTKZEDLCVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(C)=C1 LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJLJDZOLZATUFK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)C=C IJLJDZOLZATUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPZHHVOFMSLEMM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyloxymethyl)oxirane Chemical compound C1CC(C=C2)CC12OCC1CO1 GPZHHVOFMSLEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGADKZXRWFOTFV-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(C)(CO)CO RGADKZXRWFOTFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-ylmethoxycarbonyl)but-3-enoic acid Chemical class OC(=O)CC(=C)C(=O)OCC1CO1 NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKQUUYYDRTYXAP-UHFFFAOYSA-N 3-methylpenta-1,4-diene Chemical compound C=CC(C)C=C IKQUUYYDRTYXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNSTQINCSQKHD-UHFFFAOYSA-N 4-methylocta-2,6-dienedioic acid Chemical compound OC(=O)C=CC(C)CC=CC(O)=O LHNSTQINCSQKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical class C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001093575 Alma Species 0.000 description 1
- BDBDKEMSPSQBBY-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)S.C(C(=C)C)(=O)O.C=CC1=CC=CC=C1.C(C=C)(=O)OCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)S.C(C(=C)C)(=O)O.C=CC1=CC=CC=C1.C(C=C)(=O)OCCCC BDBDKEMSPSQBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000694440 Colpidium aqueous Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Chemical class 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical class CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-OPQQBVKSSA-N [(1s,3r,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@H](OC(=O)C=C)C[C@H]1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-OPQQBVKSSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005399 allylmethacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- QRHCILLLMDEFSD-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)C=C QRHCILLLMDEFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOSAYFDMPYAZTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl)cyanamide Chemical compound C=CCN(C#N)CC=C ZOSAYFDMPYAZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid Chemical class OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- IYNRVIKPUTZSOR-HWKANZROSA-N ethenyl (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OC=C IYNRVIKPUTZSOR-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- AUBDSFLQOBEOPX-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-dien-3-yne Chemical compound C=CC#CC=C AUBDSFLQOBEOPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLEWRNFSHDSFFF-UHFFFAOYSA-N octa-2,6-dienedioic acid Chemical class OC(=O)C=CCCC=CC(O)=O HLEWRNFSHDSFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- JUVGLPRIQOJMIR-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OCC1CO1 JUVGLPRIQOJMIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N pentadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000013341 scale-up Methods 0.000 description 1
- 238000004621 scanning probe microscopy Methods 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D151/06—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/02—Alkylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/902—Core-shell
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Tento vynález se * týká vícestupňové syntetizovaných polymerů. Zvláště se tento vynález týká radiačně vytvrzovaného polymeru a povlaku a speciálně se týká radiačně vytvrzovaného, íunkcionalizovaného vícestupňové syntetizovaného latexového polymeru a radiačně vytvrzovatelného vodného systému pro vytváření povlaku, obsahujícího tento polymer. Tento vynález se rovněž týká způsobu přípravy iunkcionaíizovaných vícestupňové syntetizovaných polymerů a syntetizovaných polymerů ke v radiačně vytvrzovatelných vodných povlaků.
způsobu použití vícestupňové snížení koncentrací monomerů systémech pro vytváření
Dosavadní stav techniky
Projevuje se potřeba vysoce kvalitních povlaků, které mohou být používány s mimimem rozpouštědel a monomerů znečišťujících životni prostředí. Thermoplastické povlaky na bázi vodných systémů mohou’ být používány při nízké úrovni zněčiStění životního prostředí rozpouštědly, nemají však tepelnou a chemickou odolnost vyžadovanou pro mnohé aplikace, zvláště pokud musí být součásti, na které byly naneseny, brzo po vytvoření povlaku skládány na sebe a kde materiál, na který je povlak nanášen, nemůže být zahříván na vysoké teploty. U chemicky vytvrzovatelných povlaků, které se vyznačuji dobrou chemickou odolností, nastávají problémy s dobou zpracovatelností a rychlostí vytvrzování.
V řadě patentů a publikací byly popsány UV-zářenim vytvrzovatelné kompozice připravované z iunkcionaíizovaných emulzí polymerů. Například v patentu USA 4,107,013 je popsána vodná latexová nátěrová hmota 3595 emulgovaného nízkomolekulárního slťovadla, přičemž latex obsahuje slupku z kopolymerizovatelných bifunkčních monomerů s allylevými skupinami na povrchu. V patetu
UV-zářením 'vytvrzovatelná obsahující latex a 5 až ‘USA*472447850“ j© pópsánaT/ia^vzduchu schnoucí latexová kompozice pro vytváření povlaků, obsahující částečky nenasycené pryskyřice,
8882 emulzi vysouSecí soli a organické rozpouštědlo nemísitelné s vodou. Nenasycená pryskyřice vzniká z 1 až .20 hmot.* vinylického monomeru s karboxylovou nebo 1,2-epoxidovou íunkcionalitou,jehož část zreaguje s 1,2-epoxyskupinami nebo karboxyskupinami a tím se vytvoří nenasycená místa na Částečkách pryskyřice. Pryskyřice není před íunkcionaližací neutralizována.
V přihláSce evropského patentu EP 330,246 je popsána vytvrzovatelná disperze vytvářená nejprve polymerací organického fosfátu nebo. f.osíonátu nebo jejich směsí e derivátem (meth)akrylátu nebo s jinou nenasycenou sloučeninou nebo derivátem styrenu a poté následující adicí vinylického monomeru s epoxidovou funkční skupinou. V patentu USA č. 4,925,893 jsou popsány radiačně vytvrzovatelné akrylátové latexy se zbytkovou nenasyceností způsobenou přídavkem minimálně 5 hmot.* gelové írakce vytvářené z ví ce funkční ho monomeru v počáteční íáz-i polymerace a přídavkem víceíunkčnl sloučeniny s nízkou reaktivitou jako “ciiáTl yTf Valátu, “v pokročilé íázi-polymerace\---V přihlášce evropského patentu EP 442,653 je popsána příprava íunkcionalizovaného polymeru. Latex funkcionalizovaný aminoskupinami je připravován reakcí latexu s karboxylovými funkčními . skupinami a aziridinů. Latex funkcionalizovaný -aminoskupinami je potom podroben reakci b materiálem, který má vedle enolické karbonylové skupiny jeStě dalSÍ funkční skupinu.
například 2-(acet©acetoxy)ethylmethakrylát, čímž vznikne methakrylátový funkcionalizovaný polymer. Loutz a spolupracovnici [Organic Coatinge, č.8 str. 197-209 (1986)] popisují přípravu emulze metodou jádro-slupka při poměru do reakce přiváděné preemulze 7/3. Bifunkční polymer je obsažen ve slupku vytvářející preemulzi. Tyto odkazy jsou příklady mnoha pokusů BÍťovatelných
- UV-zářením. vytvrzovate1 ných systémů pro přípravu povlaků z__mnulzl íunkcionalizovaných polymerů.
Funkcionalizované materiály s více funkcemi mohou být směSovány s vodnými polymerními latexy za vzniku kompozic vytvrzovatelných UV-zářením. U těchto dvousložkových kompozic vytvrzovatelných UV-zářením vznikají následující problémy: V prvé řadě mohou být íunkcionalizované materiály s více funkcemi, například monomery a oligomery, zdrojem a zdravotních problémů a problémů týkajících bezpečnostních se životního prostředí. Dále vznikají problémy v souvislosti se směSováním
8882
-íunkcional izovaných—materiále—s—více—funkcemi—s—polymer ni m-ilatexy, včetně jejich nekompatibility a nutnosti provádění dalších kroků a s tím spojenou neefektivitou. Nutná může být emulzifikace íunkcionalizovených materiálů před jejich přidáním k polymernímu latexu. Nevhodným způsobem provedená předběžná emulsiíikac vede povlaku.
Cílem tohoto postupů.
Podstata vynálezu k defektům konečného UV-zářením vytvrzeného vynálezu je překonat problémy dřívějších
Podle prvého zřetele uplatňovaného u tohoto vynálezu je předkládán radiačně vytvrzovatelný latexový vícestupňové syntetizovaný polymer sestávající z (a) polymeru syntetizovaného v prvém stupni a (b) z polymeru syntetizovaného v druhém stupni, obsahující cí, (3-nenasy cenou alky lkarbony lovou funkcionalitu, přičemž hmotnostní poměr zmíněného polymeru syntetizovaného v prvém stupni ke zmíněnému polymeru syntetizovanému ve druhém stupni je od 20;80 do 70:30.
Podle druhého zřetele uplatňovaného u tohoto vynálezu je předkládán způsob přípravy radiačně vytvrzovatelného vícestupňové *
syntetizovaného polymeru spočívající (a) v přípravě vícestupňového latexového polymeru sestávajícího z (1) polymeru syntetizovaného v prvém stupni; a z (2) polymeru syntetizovaného v druhém stupni obsahujícího alespoň jeden komonomer s kyselou funkčním skupinou; (b) v Částečné neutralizaci zmíněné kyselé funkcionality zásadou; a (c) v zreagování zmíněného vícestupňové syntetizovaného polymeru s částečně neutralizovanou kyselou funkcionalitou s epoxidem obsahujícím funkční skupinu s jednou dvoj nou vazbou.
Podle třetího zřetele uplatňovaného u tohoto vynálezu je předkládána kompozice pro přípravu povlaků sestávající z vody a z vícestupňové syntetizovaného polymeru podle prvého zřetele tohoto vynálezu, nebo taková kompozice podle druhého zřetele tohoto vynálezu, případně b iniciátorem.
Podle čtvrtého zřetele uplatňovaného *· it 'i- bat.«w rX . •‘au*' ·—— c- — předkládán povlak vytvářený z kompozice pro přípravu povlaků podle třetího zřetele tohoto vynálezu.
' Vř™·1 •id*.• ςΜΛ’· u
tohoto vynálezu je
Zavedeni polyfunkcionality do polymeru umožňuje řešení shora zmíněných - problémů. V . žádném ze shora zmíněných odkazů není zmiňován vícestupňové syntetizovaný polymer s o£# ^-nenasycenou karbonylovou funkcionalitou nebo jeho příprava.
Použitím radiačně vytvrzovatelné . kompozice podle tohoto vynálezu je eliminována potřeba přítomnosti zvláštní monomemí složky v kompozici pro přípravu povlaků. Snížené koncentrace monomeru nebo jeho vyloučení zlepšují zdravotní a bespečtnost.ni důsledky a důsledky týkající se životního prostředí spojené s*použitím nevýtvrzených a vytvrzených - kompozic pro. přípravu povlaků a eliminují problémy spojené s přípravou kompozic se separátní monomerní složkou# jako například problémy β· mícháním a dispergací. Funkcionalizován je přímo vícestupňové syntetizovaný polymer# čímž se získá jednosložkový systém bez · - -monomerů—nebo -B- jej.ich-sniženýnuobsahem.__ _____ _________________________
S výhodou je vícestupňové syntetizovaným polymerem tento polymer podle prvého zřetele uplatňovaného u tohoto vynálezu.
S výhodou je hmotnostní poměr zmíněného polymeru syntetizovalného v prvém stupni ke zmíněnému polymeru .syntetizovanému ve- druhém stupni-.od. .3.0 :-Ž.0.-do..5QLP.P_-...„^.^„______
S výhodou obsahuje polymer syntetizovaný ve druhém stupni (meth)akrylátovou funkční skupinu.
S~výhodbu~j>-poiymei--syntetizovaný-vprvóm-et upni—připravován zpřinej menším-jednoho-sí-ťu j-ící ho-monomeru_v množství odpoví dajicí m^jnóně_.než_.10 hmot.%# výhodněji od 1 do 5 hmot% celkové hmotnosti polymeru syntetizovaného v prvém stupni.
S výhodou je síťujíeí monomerem allylmethakrylát.
S výhodou je přidáván kvartérní amoniový katalyzátor přenosu fází před reakcí zmíněného vícestupňové syntetizovaného polymeru s čáetečně neutralizovanou kyselou funkcionalitou s epoxidem“obsahuj1čim íunkční skupinu- s—jednou- dvojnou vazbou.
Tento vynález je tedy zaměřen na radiačně vytvrzovat®lnou funkcionalizovanou polymerní latexovou kompozici a její přípravu. Radiačně vytvrzovatelná latexová polymerní kompozic© je vícestupňové syntetizovaný latexový polymer sestávající z polymeru syntetizovaného v .prvém stupni a z polymeru syntetizovaného v druhém stupni# obsahujícího d,0-nenasycenou alkylkarbonylovou funkcionalitu# přičemž hmotnostní poměr zmíněného polymeru syntetizovaného v prvém stupni ke zmíněnému
8882 vytvrzovatelného spočívající (a) sestávajícího z polymeru syntetizovanému ve druhém stupni je_od_20_:_80_do__70:30 o£, )3—nenasycená alkyl karbonylová funkcionalita umožňuje vytvrzování působením UV-záření. Vodou ředitelný povlak, obsahující tento polymer vysychá za vytváření nelepivého povrchu před vytvrzováním. Konečný vytvrzený povlak βθ vyznačuje odolností proti rozpouštědlům, proti vodě, proti rezavění, proti nárazu a stálostí při potiskování za horká. Tento pdolymer je použitelný pro přípravu povlaků, lepidel, barviv a nátěrových hmot na kůži a je zvláště vhodný jako povlak na dřevo.
Tento vynález je rovněž zaměřen na způsob přípravy radiačně vícestupňové syntetizovaného polymeru v přípravě vícestupňového latexového polymeru (1) polymeru syntetizovaného v prvém stupni;
a z (2) polymeru syntetizovaného v druhém stupni obsahujícího alespoň jeden komonomer s kyselou funkčním skupinou; (b) v částečné neutralizaci zmíněné kyselé funkcionality zásadou; a (c) v zreagování zmíněného vícestupňové syntetizovaného polymeru s částečně neutralizovanou kyselou funkcionalitou s epoxidem obsahujícím funkční skupinu s jednou dvojnou vazbou.
Polymery podle tohoto vynálezu jsou vícestupňové syntetizované latexové částice složené z nejméně dvou vzájemně nekompatibilních polymerů. Termín latex, jak je zde užíván,tse vztahuje k disperzi ve vodě nerozpustného polymeru, která může být připravována obvyklými polymeračními technikami, jako je . například emulzní polymerace. Tyto vzájemně nekompatibilní kopolymery mohou být například přítomny v následujících morfologických konfiguracích: slupka/jádro, částice jádro/slupka se slupkovými stupni neúplně enkapsulujícími jádro, částice jádro/slupka s několika jádry, částice s interpehetrujícími sítěmi a podobně. Ve všech těchto případech je většina povrchu pokryta přinejmenším jedním vnějším stupněm a vnitřek částice je tvořen přinejmenším jedním vnitřním stupněm.
Vzájemná nekompatibilita dvou kompozicí kopolymerů může být stanovena různými známými způsoby. Například metoda používaná pro pokrývání povrchů v elektronové rastrovací mikroskopii je jednim ze způsobů umožňujícím rozpoznáni rozdílů, vzhledu fází nebo stupňů.
***Vícestupňové'“*syntetizovaný ~latexový * polymerpodle^ťoHoto“ vynálezu je popsán jako polymer obsahující první stupeň
0004 a druhý stupeň. Slovní spojení druhý stupeň, jak je zde použito, nevylufiuje možnost;- že jeden- nebo více polymerů se._může.....
nacházet mezi těmito dvěma stupni, nebo se nacházet na polymeru syntetizovaném v prvém stupni před polymerem syntetizovaným ve druhém stupni. Slovní spojení první stupeň a druhý stupeň jsou užívána bez vztahu k pořadí, ve kterém byly polymery tvořeny.
Vícestupňové syntetizovaný latexový polymer podle tohoto vynálezu má hmotnostní poměr polymeru syntetizovaného v prvém stupni k polymeru syntetizovanému v druhém stupni od 20:80 do 70:30 a s výhodou od 30:70 do 50:50. Polymer syntetizovaný v prvém stupni může být připravován ze směsi komonomerfl obsahující méně než 10 hmot.fc přinejmenším jednoho síťujícího komonomeru, s výhodou ze směsi obsahující od 1 hmot.^í do 5 hmotfc tohoto síťujícího'monomeru/ - 'vztaženo —-k------celkové— hmotnosti - komonomerfi pro přípravu polymeru syntetizovaného v prvém stupni.
- .. -jVýraz —Bí-ťuj-ící_____komonome.r’L,.._.který je zde____užíván se vztahuje k polyfunkčnímu monomeru nebo směsi monomerů, která síťuje polymerní kompozici při jejím vzniku. Následující sušicí nebo j iné^ vy ťvřžovácí ópeřacě nejsou potřebné.- Komonomery- tohoto—typu - - jsou všeobecně známy a patří k nim monomery , jejichž funkční skupiny se vyznaCují v podstatě stejnou reaktivitou, takže nastává rovnoměrné zesítěnl. Obvykle takové monomery obsahuj í přinejmenším dvě adičně polymeri zovate1né-vinylidenové—skupinyajsou to estery-oC/í3-nenasycenýchn-karboxylových—kyselins polyoly, obsahující 2-6 esterových skupin. Vhodnými síťujícími monomery jsou alkylendiakryláty a dimethakryláty, jako je ethy“ lendidi akry lát, _ 1k · Ί J um » 1 ΛΑ i3-foutylendiakrylát,
1,4-butylendiakrylát, propylendiakrylát a triethylenglykoldimethakrylát, 1,3-glyceroldimethakrylát, 1,1,1-trimethylolpropandimethakrylát, 1,1, l-trimethyÍolethandiakryrát,‘pentaeryťhri'toltrimethakrylát, 1,2,6-hexántriakryláť 'sorbitolpentaroethakrylát, methylen-biB-akrylamid, methylen-bis methakrylamid, divinylbenzen, vinylmethakrylát, vinylkrotonát, vinylakrylát, vinylacetylen, trivinylbenzen, triallylkyanurát, divinylacetylen, divinylethan, divinylsulíid, divinyléther, divinyisulion, diallylkyanamid, ethylenglykoidivinyiéther, diallylftalát, divinyldimethylsilan, trivinyléther glycerolu, divinyladipát, dicyklopentyl (meth)akryláty, dicyklopentehyloxý(meth) akryláty,
8882 nenasycené estery grlykolmonodicyklopentenylétherů, allylesterv_ oC,0-nenasycených karboxylových a dikarboxylových kyselin s dvojnou vazbou v esterové skupině včetně allylmethakrylátu, allylakrylátu, diallylmaleátu, diallylfumarátu, diallylitakonátu a pod. S výhodou je používán allylmethakrylát.
Rovnováha vlastnosti polymeru syntetizovaného v prvém stupni může být dosažena užitím různých monomerů a jejich směsi. Mohou být použity monomery jako jsou estery kyseliny akrylové včetně methylakry1átu, ethylakrylátu, propylakry1átu, isopropylakrylátu, buty1akry1átu, isobutylakrylátu, sek.-butylakrylátu, terč.-butylakrylátu, pentylakrylátu, neopentylakrylátu, hexylakrylátu, heptylakrylátu, oktylakrylátu, isooktylakrylátu,
2-ethylhexy1akrylátu, decylakrylátu, isodecylakrylátu, laurylakrylátu, bornylakrylátu, isobornylakrylátu, mirystylakrylátu, pentadecylakrylátu, stearylakrylátu a podobně; estery kyseliny methakrylové včetně methylmethakrylátu, ethylmethakrylátu, propylmethakrylátu, isopropylmethakrylátu, butylmethakrylátu, isobutylmethakrylátu, hexylmethakrylátu, oktylmethakrylátu, isooktylmethakrylátu, decylmethakrylátu, isodecylmethakrylátu, laurylmethakrylátu, bornylmethakrylátu, isoboprnylmethakrylátu, miry’.-Á sty lmethakry látu, pentadecy.lmethakrylátu, steary lmethakry látu ...
a podobně; kyselina akrylová, kyselina methakrylová, kyseloina itakonová, kyselina maleinová, kyselina fumarová, styren, substituované ^styreny, butadien, akrylonitril, ethylen, vinylacetát a podobně.
Pro dosaženi rovnováhy vlastnosti polymeru syntetizovaného v prvém stupni se s výhodou používají hydrofóbnl monomery jako například butylakrylát a styren, které dodávají konečnému povlaku odolnosti proti vodě.
Polymer podle tohoto vynálezu syntetizovaný v druhém Btupni obsahuje o£,0-nenasycené alkylkarbonylové funkční skupiny, které umožňuji vytvrzení polymeru iniciované ozářením. Vhodné funkční skupiny obsahujíc! jednu dvojnou vazbu jsou obsaženy v (meth)akrylátech, fumarátech, maleátech, cinnamátech a krotonátech. S výhodou jsou používány (meth)akryláty)
Pro potřeby tohoto dokumenmtu jsou akryláty a methakryláty nazývány souhrnně (meth)akryláty, akryloyl a methakryloyl '.'.(msth;aki-yIwy 1 — a-·- —akrylová- - a — methakrylová kyselina — (meth)akťylová kyselina.
<3 9ς> ct
Funkcializovaný latexový polymer může obsahovat 25 až 50 %
- — -suSinyy-s -výhodou je jeho obsah suSiny 35 až 45 %. - .............
cť, β-nenasycené alky 1 karbony lové funkční skupiny mohou býti zavedeny do polymeru synterizovanóho v druhém stupni použitím vícestupňové syntetizovaného polymeru, ve kterém je polymer syntetizovaný ve druhém stupni připravován z 30 až 60 hmot.%, s výhodou 35 až 45 hmot% komonomeru obsahujícího kyselé skupiny nebo ze směsi jej obsahující. Vhodné kyselinu obsahující monomery. jsou komonomery s karboxylovou funkční skupinou jako například kyselina akrylová, kyselina methákrýTová, kyselina itakonová, kyselina fumarová, kyselina citrakonová, iosíoethylmethakrylát a podobně.
.......Kyselé funkční skupiny jsou alespoň zčásti neutralizovány vhodnou bází jako například hydroxidem amonným, hydroxidem
... BOejným- -hydroxidem draselným,- uhl i či taném - sodným -a- podobně—...Dále může být přidán kvartérní amoniový katalyzátor přenosu fází jako _____ ________například- _t.e_t.r abutylamon iumhydrox; i d d i al 1y1dimethy1amoni umhydroxid a podobně. V případě. Že je přítomen kvartérní amoniový katalyzátor přenosu fází je zásada v množství od 10 mol.% do 15 , vztaženo na kyselinu.-^ Není-li -kvartérní-amoniový- katalyzátor přenosu fázi přítomen je zásada přidávána v množství asi 30 mol.% vztaženo na kyselinu.
Vícestupňové syntetizovaný polymer & částečně zneutraTizovanou kyselou f unkcTonaTitOU ve druhém stupni— syntézy
-monomeruse—potom—podrobí—reakci s—epoxidem obsahujicím .funkční skupinu s jednou dvojnou vazbou. Vhodné epoxidy obsahující funkční skupinu s jednou dvojnou vazbou jsou glycidy1 (meth) akry lát, ailylglycidyléther, glycidylcinnamáty, glycidylkrotonáty, glycldylitakonáty, glycidylnorbornenylester, glycidylnorbornenyléther a podobně.
Je výhodné, aby směsi pro přlpM^pwl^ia-7oBeaK<>valy' méně než 5,0 hmot.%, výhodněji méně než 3,0 hmot.% a nej výhodně ji méně než 0,5 hmot.% vodorozpustných materiálů včetně anorganických solí a zbytkových vedlejších produktů hydrolýzy epoxidu obsahujícího funkční skupinu s jednou dvojnou vazbou, jako je dihydroxypropylmethakrylát z hydrolýzy glycidylmethakry^átu a glycerol a kyselina methakrylová z dalSÍ hydrolýzy hydroxypropylmethakrylátu. Suché povlaky obsahující méně než 5,0 hmot.% těchto vedlejších produktů mají zlepSenou odolnost proti
8882 vodě. Vhodné metody pro odstraněni vodorozpustných materiálů_jsou působení iontoměničových pryskyřic, filtrace a podobně.
Směs pro přípravu povlaků může případně obsahovat fotoiniciátor. Malé množství fotoiniciátoru, který může být případně použit je další výhodou tohoto vynálezu. Fotoiniciátor může být přidán ke kompozici v množství od 0,2 hmot.% do 1,0 hmot.% celkové sušiny iniciátory podléhající vícejaderné ketony, c h1orsulf onované . Vhodnými fotoiniciátory mohou být Štěpení, jako jsou halogenované jako chlorsulíonované benzanthony, * P “ fluorenony, d-haloalkylbenzanthrony a cí-haloalkylfluorenony, jak je uvedeno v patentech USA Č. 3,827,957 a 3,827,959; benzoin, jeho éthery a podobně; karbony1sloučeniny jako diacetyl, benzil a podobně; sloučeniny síry jako diíenylsulfid, dithiokarbamát a podobně; aC-chlormethylnaftalén a antracén. Jiné vhodné fotoiniciátory jsou alkylfenony a benzofenony, jak je popsáno v patento USA č. 3,759,807. Fotoiniciátory vhodné pro pigmentované povlaky jsou doporučeny v patentech USA č. 3,915,824 a 3,847,771, S výhodou jsou používány fotoiniciátory podléhající štěpení.
Směs pro přípravu povlaku může obsahovat tepelný iniciátor, pokud bude povlak vytvrzován za tepla, nebo katalyzátor, pokud bude povlak vytvrzován thermooxidací. Tepelný iniciátor je přidáván ke kompozici v množství od 0,5 hmot.% do 2% vztaženo na celkovou sušinu. Vhodnými tepelnými iniciátory jsou azosloučeniny jako azobisiBobutyronitril a podobně; organické peroxidy, jako peroxidy ketonů, hydroperoxidy, alkylperoxidy, acylperoxidy, peroxyestery a podobně; a anorganické peroxidy jako persulfát amonný, persulfát draselný, peroxid vodíku a podobně. Vhodnými katalyzátory pro autooxidační vytvrzování jsou soli kobaltu jako octan kobaltitý, kobaltnaftenát a podobně.
Dále mohou být podle tohoto vynálezu použity obvyklé součásti povlaků jako jsou pigmenty, dispersanty, Burfaktanty, koalescenty, smáčedla, modifikátory reologických vlastností, zahuštovadla, zpomalovače schnutí, odpěňovadla, barvicí prostředky, vosky, konzervační prostředky, tepelné stabilizátory, UV-stabilizátory a podobně.
Techniky používané pro nanášeni radiačně vytvrzovatených PoviaKo’ zanrnuji-nanášenipomocí válce7‘curtain coatiňg,stříkáni' a podobně.
ΗδΟζΙ
Směs pro přípravu povlaků může být vytvrzována nebo
......zesíťována buď ozářením nebo zahřátím.....po--tom co převážná část —........
vody se ze směsi odpařila. Vhodným zářením je ionizující záření, β-záření a UV-zářenl. Zdroji UV-zářeni jsou sluneční záření, rtuťová výbojka, oblouková lampa, xenonová výbojka a podobně.
S výhodou je používána středotlaká rtuťová výbojka.
Směsi pro přípravu povlaků mohou být používány jako vrchní povlaky, mezipovlaky a základní povlaky. Povlaky jsou použitelné pro aplikace vyžadující snížený zápach, toxicitu a viskozitu vodných, radiačně vytvrzovatelných formulací, jako jsou například.....
nátěrové hmoty včetně laků na dřevo, adheziva, barvy včetně BÍtotiskových barev, hlubotiskových a flexografických barev, plasty včetně vinylový.ch folií a podlahových krytin z měkčeného PVC, vlákna, papír včetně přetiskovacích laků pro papír ' a“lepenku,” kůže, isoláční fotoresisty na -elektronických-obvodech,............
tiskové desky a jiné kompozity užívající UV-vytvrzování. Povlaky —----------jsou—zv-láětě—výhodné—pro_p.o.uži_t.í na..dřevo, jako například na___________ skříně, nábytek a podlahy.
Tento vynález bude dále popsán pomocí příkladů provedeni.
Příklady Provedení vynálezu
Příklad 1. Příprava vícestupňové syntetizovaných polymerů
Vícestupňové syntetizované—polymery—1,---2,—3—a—4—jsou.
dvojstupňové syntetizované polymery, které byly připraveny obvyklým dvojstupňovým emulzním radikálově iniciovaným polymerizačnim postupem 5 postupným dávkováním reakčních složek. Množství každé použité složky je uvedeno v Tabulce 1.1. Emulze monomerů I a II byly připraveny smísením přlsluSných množství monomerů b vodou a 1aury1sulfátem sodným (SLS) podle Tabulky
1.1. Voda a SLS byly nadávkovány do reakční nádoby a zahřátý na 60 °C. Byl přidán 0,15SS roztok heptahydrátu síranu železnatého (FeS04.7H2 0) . Po pěti minutách byly přidány 49S emulze I, dále pak roztok persulfátu amonného (APS) a pyrosiřičitanu sodného (NazSzOs) v deionizované vodě. Po 10 minutách bylo započato s dávkováním zbytku emulze monomeru I, zároveň s dávkováním doprovodně nastřikovaných složek iniciátoru. Emulze monomeru byly dávkovány postupně po dobu 180 minut a doprovodně nastřikované
8882 složky iniciátoru po dobu 200 minut. Dávkování_bylo_v_obou.
přlpádech přerušeno na dobu 10 minut mezi prvním stupněm a druhým stupněm. Po dokončení dávkování emulze monomeru II bylo pokračováno v dávkování doprovodně nastřikovaných složek iniciátoru po dalších 20 minut. přičemž byla teplota nadále udržována na 63 °C. Obsah reakční naádoby byl potom ochlazen na 55 °C. Byly střídavě dávkovány vodné roztoky terč.-butylhydroperoxidu (tBHP) (70*) a formaldehydsulfoxylátu sodného (SSF) b dvacetiminutuvými přestávkami při 55 °C po každém nadávkování dvojice těchto látek. Vícestupňové syntetizované polymery byly potom ochlazeny na pokojovou teplotu a filtrovány přes síta o velikosti ok 100 mesh a 325 mesh. Složení vícestupňové syntetizovaných polymerů je uvedeno v Tabulce 1.2.
Příklad 2. Funkcionalizace vícestupňové syntetizovaných polymerů
Funkcionalizovaný vícestupňové syntetizovaný polymer 1
Jař
24.7 g (174 mmol) glycidylmethakrylátu obsahujícího 2000 ppm butylovaného hydroxytoluenu (BTH) bylo při 80 přidáno do míchané směsi 200.0 g vícestupňové syntetizovaného polymeru 1 (232 mmol karboxylových skupin) Částečně neutralizovaného přídavkem 34.8 mmol hydroxidu amonného ve 134.9 g deionizované vody a katalyzovaného . přídavkem 17.4 mmol tetrabutylamoniumhydroxidu ve 45 g deionizované vody. Titr kyselosti reakční směsi bezprostředně po přidání glycidyImethakrylátu byl 0.51 mmol/g. Po 4 hodinách při 80 «C klesl titr kyselosti na 0.19 mmol/g. což ukazovalo. že v kopolymeru zabudovaná kyselina zreagovala βθ 78 hmot.* glycidyImethakrylátu. Po ochlazení na pokojovou teplotu byl funkcionalizovaný vícestupňové syntetizovaný polymer 1 analyzován pomocí plynové chromatografie a bylo zjištěno, že obsahuje 1,3 hmot.* dihydroxypropyImethakrylátu a méně než ppm glycidyImethakrylátu. hmot.*
Celková sušina latexové emulze byla 24>6
8882
Tabulka 1.1 (ροζη;: vSechny údaje jsou v gramech) vícestupňové syntetizovaný polymer
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| r&aktor | ||||
| deionizovaná voda | 635/1 | 635,1 | 635,1 | 6357 1 |
| SLS (28*) | 1/1 | 1/1 | 1/1 | 1,1 |
| 0/15* FeS04.7Hz 0 | 5,3 | 5,3 | 5,3 · | '*'*5,3 |
| APS/deioniz.Hz 0 | 0/23/11/1 | 0/23/11,1 | 0,23/11/1 | 0,23/11/1 |
| Naz Sz Os/deioniz. Hz 0 | 0/05/11/1 | 0,05/11/1 | 0,05/11,1 | 0,05/11/1 |
| emulze monomeru J | ||||
| deioniz. HzÓ | ' '133/7----- | — 133/7------ | -1-07/-0---- | - -107-,-0----- |
| SLS (28*) | 23,0 | 23,0 | 18,4 | 16,0 |
| -buty i-a-kry 1-át----------------------- | - -227-/-9-------- | .. J7.3./.0....... | -134,0______ | .. .142,8 |
| styren | 148,1 | 203,0 | 157,2 | 167,6 |
| kyselina methakrylová | 4,0 | 4/0 | 3,2 | 3,2 |
| a Ϊly imethakrylát | 2 0/0 | 2070“ -“· | “ -25,6 - | —6-,-4-- |
emulze monomeru II deioniz.Hz0
SLS (28*) butylakrylát styren kyselina methakrylová dodecylmerkaptan doprovodně nasti*i kované slojíky i nic iátoru APS/deioniz. HzO Naz Sz Os/deioniz. Hz 0 roztoky (2X) tBPH/deioniz.Hz 0 SSF/deioniz. Hz 0
| 133,7 | 133,7 | 160,5 | 160,5 |
| 23,0 | 23,0 | 27,6 | 24, 0 |
| 156, 3 | 15 6 j 3 | 2 2 ΰ j 1 | X |
| 43,7 | 43,7 | 62,9 | 62,9 |
| 200/0 | 200/0 | 192,0 | 192,0 |
| • Λ Λ i / 40 | 4 /4 0 | *5 zin b / niv | 2,40 |
| 1,14/84,4 | 1/14/84,4 | 1/14/84,4 | 1,14/84 |
| 1,14/84/4 | 1/14/84,4 | 1,14/84,4 | 1,14/84 |
| 0,86/2,2 | 0,86/2,2 | 0,86/2,2 | 0,86/2,; |
| 0,40/13/3 | 0,40/13,3 | 0,40/13,3 | 0,40/13 |
8882
- 13 Tabulka 1.2
| vícestupňové | hmotn. složeni | hmotn. složení | |
| syntetizovaný | reakční emesi | reakční směsi | wi :wi |
| polymer | prvého stupně | druhého stupně |
| 1 | 57,0BAZ37.0Sty/ 1,OMAAZ5,OALMA | 39,1BA/10,9StyZ /0,37DDM | 50:50 |
| 2 | 43,3BA/50,7Sty/ 1,0MAA/5,OALMA | 39,1BA/10,9StyZ Z0,37DDM | 50:50 |
| 3 | 41,6BA/49,lSty/ 1,OMAAZ8,OALMA | 46,9BA/13,1StyZ /0,50DDM | 40:60 |
| 4 | 44,6BA/52,4Sty/ 1,OMAAZ2,OALMA | 46,9BA/13,lSty/ Z0,50DDM | 40.60 |
| Pozn.: | |
| Wi : wi i | poměr hmotností reakční směsi prvého stupně a druhého stupne |
| BA | butylakrylát |
| Sty | styren |
| MAA | kyBelina methakrylová |
| ALMA | allylmethakrylát |
| DDM | dodecy1merkaptan |
Funkcionalizovaný vícestupňové syntetizovaný polymer 2
60,8 g ¢427,5 mmol) glycidylmethakrylátu obsahujícího 2000 ppm. ^BTH._byle. 50 — -do - - micnane—sntesi — 50070 -***“““' g vícestupňové syntetizovaného polymeru 2 částečná neutralizovaného přídavkem 85,5 mmol hydroxidu amonného ve 199,5 g deionizované - vody a- - katalyzovaného přídavkem______42,8 mmol tetrabutylamoniumhydroxidu ve 100 g deionizované vody. Po 4 hodinách při 80 °C zreagovalo 78 hmot.% glycidylmethakrylátu s kyselinou zabudovanou v kopolymerů. Po ochlazení na pokojovou teplotu byl íunkcionalizovaný vícestupňové syntetizovaný polymer analyzován pomocí plynové chromatografie a bylo zjiětěno, že obsahuje 1 ,'6 hmot.SS’ ďihydróxypropyImethakrylátu a méně’ než 50 ppm glycidylmethakrylátu. Celková suSina latexové emulze byla 28,9 hmot. ŠS
Funkcionalizovaný vícestupňové syntetizovaný polymer 3
22,4 g (157,5 mmol) glycidylmethakrylátu obsahujícího 2000 -ppm· BTH- bylo-- přidáno- -při-· -80-- °C ---do------míchané—smés i—200,0.....
g vícestupňové syntetizovaného polymeru 3 částečné
....ne.utralizqyanéhq přídavkem 6,48 mmol hydroxidu amonného ve 56,4 g deionizované vody a katalyzovaného přídavkem 15,8 mmol tetrabuty lamoniumhydroxidu ve 56,4 g deionizované vody. Po 4 'hodinách' při—80“ °C —78 — -zreagovalo-hmot·. as-g-lycidy-lmethakry látu... s kyselinou zabudovanou v kopolymerů. Po ochlazeni na pokojovou teplotu byl íunkcionalizovaný vícestupňové syntetizovaný polymer analyzován pomocí plynové chromatografTe-a byloz j iéVěno7“ž e obsahuje 1,6 hmotdíhydroxypropyImethakrylátu a méně než 50 ppm—glycidylmethakrylátu.—Celková-suSina—1 atexové_emulze_by.la__28.,_8_ hmot.X
Funkcionalizovaný vícestupňové eyntetizovaný polymer 4
23,0 g (162,0 mmol) glycidylmethakrylátu obsahujícího 2000 ppm BTH bylo přidáno přiΓ _80-__dcT ‘ ‘mícKáňé —směsi'i9 67 6 g vícestupňové syntetizovaného polymeru 4 částečně neutralizovaného přídavkem 43,2 mmol hydroxidu amonného ve 79,2 g deionizované vody a katalyzovaného přídavkem 16,2 mmol tetrabuty lamoniumhydroxidu ve 33,9 g deionizované vody. Po 4 hodinách při 80 °C zreagovalo 72 hmot.% glycidylmethakrylátu b kyselinou zabudovanou v kopolymerů. Po ochlazení na pokojovou teplotu byl íunkcionalizovaný vícestupňové syntetizovaný polymer 2 anylyzován pomoci plynové chromatografie a bylo zjištěno, že
- 15 - 8882 obsahuje 1,5 hmot.X dihydroxypropylmethakrylátu a méně než 50 ppm glycidylmethakrylátu. Celková sušina latexové emulze byla 28,7 hmot .95
Příklad 3. Příprava směsí pro nanášení povlaků
Směsi pro nanášeni povlaků byly připravovány vzájemným míšením íunkcionalizovaného vícestupňové syntetizovaného polymeru, íotoiniciátoru (Darocur* 1173) a deionizované vody podle Tabulky 3.1. pH bylo nastaveno na 7,5 použitím 15 9s roztoku hydroxidu amonného. Směsi pro nanášení povlaků byly ponechány stát přes noc před nanášením na substráty pro testování.
Tabulka 3.1
| směs pro | vícestupňové | vícestupňové | fotoini- | deionz. |
| nanášeni | syntetizovaný | syntetizovaný | ciátor | voda |
| povíaků | polymer | polymer (g) | Í9) | (g·) |
| 1 | 1 | 43,43 | 0,11 | 1,46 |
| 2 | 2 | 38,54 | 0,11 | 6,35 |
| 3 | 3 | 43,31 | 0,13 | 1,56 |
| 4 | 4 | 37,25 | 0,11 | 7,64 |
Příklad 4. Příprava srovnávacích směsí pro nanášení povlaků
Polymerní latex
Latexová polymerní emulze používaná pro srovnávací směsi je obvyklý akrylátový emulzní polymer bez reaktivních skupin dodávaný pro použití v kombinaci s polyfunkčním akrylátem v povlacích vytvrzovatelných UV-zářením.
Preemulzifikace polyfunkčního akrylátu — - - —Kovová nádoba -o objemu í,2*1- s-vnitrním prámerem i2, □ cm byia opatřena míchacím zařízením s Cowlesovým vroubkovaným michadlem o průměru 6,7 cm. Do nádoby bylo k 125,8 g deioniopvané vody přidáno 12,5 g surfaktantu- (Triton? GR-5M). Běhom 20. minut bylo pomocí třímililitrového dávkovacího zařízenía z plastu přidáno 375 g trimethylolpropantriakrylátu (TMPTA) při rychlosti otáček mlchadla nejprve 1000 až 1200 ot./min., zvyšovaných jakmile polevilo pěnění postupně do 2000 ot./min. Po přidání trimethylolpropantriakrylátu byla rychlost míchání zvýšena na 3000 ot./min.
Příprava směsí pro nanášení srovnávacích povlaků
Do dvoulitrové kovové nádoby s míchadlem o průměru 5 cm bylo k 844,9 g latexové polymerní emulze přidáno 0,9 g fotoiniciátoru (Darocur* 1173) . Preemulzifikovaný polyfunkční akrylát. (75SS) byl poté nadávkován po kapkách pomocí třímililitrového dávkovacího zaří zení z plastu v-průběhu 15 -mi-nut-za míchání.-.takov.é..int©nzity_í. aby právě vznikal na hladině nevýrazný vír. Po nadávkování celého množství... póly funkčního _ akrylátubyla směs míchána ještě dalších 30 minut. Bylo přidáno 8,8 g roztoku asociativního zahušťovače (AcryeolR RM-825, vodný roztok se sušinou 59s) , čímž se dosáhlo, žě~ “míchání ' způsobovalo na-' hladině nevýrazný-- vír .- Roztok .byl míchán po dobu dalších 15 minut- Směs byla před použitím ponechána dojít do rovnováhy po dobu nejméně 16 hodin, Viekozita směsi měřená Broekfieldovým viskozimetrem byTa~přib'liŽně~90-cP—
Příkl:ad“5^—Přípravavzorkůopatřenýchpovlaky_____
Směsi pro přípravu povlaků a srovnávací směsí byly naneseny ňá desky z nslsštčného hliníku, nebo z fosfátované oceli za pomoci zařízení na nanášení kapalného filmu, vhodného pro vytvářeni filmu o tloušťce po vysušení asi 0,0254 mm (1 mil). Povlak byl ponechán schnout po dobu Ϊ5 minuťza pokojové~ teploty-^a-poté TO minut při 65,6 °C v sušárně s nucenou cirkulací vzduchu. Povlak na deskách byl potom vytvrzován jedním průchodem aparaturou RPC typ 1202 pro vytvrzování polymerů UV-zářením se dvěma 200 W středotlakými rtuťovými obloukovými lampami při rychlosti průchodu 6 m/min. (přiblížené 2J/cm2 celkové energie).
8882
Příklad 6. Zkoušení vlastnosti povlaků ______
- —Vlastnosti povlaků vytvářených z íunkcionalizovaných vícestupňové syntetizovaných polymerů byly srovnávány s vlastnostmi povlaků vytvářených ze srovnávací směsi.
Odolnost proti rozpouštědlům
Vzorky vytvrzených povlaků nanesené na desky z íosíatizované oceli byly za silného přítlaku třeny pohybem tam a zpět bavlněným tamponem, napojeným mety1ethy1ketonem, připevněným na dřevěném držáku. Jeden pohyb tam a zpět byl započítáván jako jeden dvojitý třecí pohyb. Byl určován počet dvojitých třecích pohybů, nutný ktomu, aby příslušný povlak byl penetrován až na podkladovou desku. Výsledky jsou uvedeny v Tabulce 6.1. Vyšší hodnoty odpovídají lepší odolnosti proti rozpouštědlům.
•ίί
Odolnost proti deionizované vodě
Kousek bavlněné tkaniny o velikosti 1 cm2 napojený deionizovanou vodou byl přiložen na každý z vytvrzených povlaků na hliníkové desce. Tento kousek bavlněné tkaniny byl překryt 24 mm plastikovým kloboučkem a ponechánn takto při pokojové teplotě po dobu 16 hodin. Poté byl klobouček odkryt a deska byla vytřena do sucha látkou. Deska byla pak ponechána regenerovat po dobu 24 hodin. Kvalita vytvrzeného povklaku byla poté hodnocena na odolnost proti vodě za použití stupnice od O (žádný vliv) do 5 (vytvrzený povlak rozpuštěn). Výsledky jsou uvedeny v Tabulce
6.1.
Odolnost proti 50» ethanolu
Kousek bavlněné tkaniny o velikoeti 1 cm2 napojený 50»-ním ethanolem byl přiložen na každý z vytvrzených povlaků na hliníkové deBce. Tento kousek bavlněné tkaniny byl překryt 24 mm plastikovým kloboučkem a ponechánn takto při pokojové teplotě po dobu 16 hodin. Poté byl klobouček odkryt a deska byla vytřena do sucha látkou. Deska byla pak ponechána regenerovat po dobu 24 hodin. Kvalita vytvrzeného povklaku byla poté' hodnocena na odolnost proti 50» ethanolu za použití stupnice od 0 (žádný vliv) do R(vytvrzený..povlak-řv«f»wetěn> -výsledky jsou“ uvedeny v Tabulce
6.1.
8882
Odolnost proti krému ňa boty...... ........ .........
Kousek bavlněné tkaniny o velikosti 1 cm2 napojený krémem na boty byl přiložen na každý z vytvrzených povlaků na hliníkové desce. Tento kousek bavlněné tkaniny byl překryt 24 mm plastikovým kloboučkem a ponechánn takto při pokojové teplotě po dobu 16 hodin. Poté byl klobouček odkryt a deska byla vytřena do sucha látkou. Deska byla pak ponechána regenerovat po dobu 24 hodin. Kvalita vytvrzeného povklaku byla poté hodnocena na odolnost krému na boty za použití stupnice ód 0 (Žádný vliv) dó 5 (vytvrzený povlak rozpuštěn). Výsledky jsou uvedeny v Tabulce
6.1.
Zkouška tvrdosti tužkami
Všechny vytvrzené povlaky“na ocelových' deskách~-byly- podrobeny zkoušce tvrdosti tužkami za užití mechanického držáku. Tuhy
.....— -.......o různé- tvrdosti—by-l-y-uchopeny--na--konci.. .a v.tlačovány. do povlaku pod úhlem 45° tak dlouho, až se buď tuha zlomila, nebo βθ vytvořil vryp přes povlak do podložky. TvrdoBt povlaku byla potom hodnocena podle ne jtvrdšítuhý', která'-nepoSkrábala' povlak-podie následujícího přehledu, uvádějícího tuhy v pořadí podle vzrůstající tvrdosti: 6B, 5B, 4B, 3B, 2B, Β, HB, F, H, 2H, 3H,
4H, SH, 6H, 7H, 8H. Výsledky jsou uvedeny v Tabulce 6.1. Povlaky s tvrdostí podle této zkoušky vyšší nebo stejné jako je tvrdost HB jsou vyhovující. ' ; r --—Odolnost proti poškození
Všechny vytvrzené povlaky byly zkoušeny na odolnost proti poškození několikanásobným prudkým úderem nehtu. Povlaky byly hodnoceny za použití stupnice 0 až 5, přičemž 5 odpovídalo případu, že nebyla zanechána žádná stopa. Výášleďky jsou uvedeny v Tabulce 6.1. Povlaky s odolností proti poškození o stupni 4 a vyšším jsou vyhovující.
Odolnost proti obtiskování za horka
Všechny vytvrzené povlaky na ocelových deskách byly podrobeny zkoušce odolnosti proti obtiskování za horka. Kousek bavlněné tkaniny byl umístěn na stranu désky, opatřenou povlakem a při 65,5 °C přitlačován po dobu 4 hod. tlakem 114,7 Pa. Povlaky byly
8882 hodnoceny za použití stupnice až 5, ve které 0 odpovídá nepřítomnosti obtisku, 2 = 50% reliéfu tkaniny obtištěno, 3 =
-75%—reli-éf u tkaniny obtištěno, 4 obtištěno, 5 - tkaninu je možno jen
Výsledky jsou uvedeny v Tabulce
100% reliéfu tkaniny s obtížemi odstranit. 6.1. Povlaky s hodnotami odolnosti proti obtiskováni za horka nižšími nebo rovnými 2 jsou vyhovující.
Odolnost proti přímému nárazu
Vytvrzené povlaky na všech ocelových deskách byly zkoušeny na odolnost proti přímému nárazu pomocí Gardnerova přÍBtroje pro zkoušení přímého nárazu s padajícím závažím typ #1G112O. Každý zkušební vzorek byl umístěn povlakem obráceným vzhůru na podložku ve spodní části vodicí trubky, kterou při provádění zkoušky padá zatížený zkušební náBtroj. Zatížený zkušební nástroj byl zvednut do určité výšky a spuštěn. Každý vzorek byl po zkoušce hodnocen. Pokud nedošlo ke lomu povlaku, zkouška byla opakována na jiném místě téhož vzorku, přičemž zkušební nástroj byl spuštěn z větší výšky. Pokud došlo ke lomu, byla zkouška prováděna v jiném místě z menší výšky. .Výsledky zkoušky pro každý vzorek jsou udány v minimálním násobku zatížení a výšky (cm x kg), nutném pro dosažení lomu povlaku).Výsledky jsou uvedeny v Tabulce 6.1. Povlaky s vyšší pevností při přímému nárazu než 23 cmxkg dobře vyhovují pro použiti na dřevěných podkladech, zvláště výhodné jsou povlaky s pevnosti při přímém nárazu vyšší než 34,6 cmxkg.
I-Igc í:
UV-zářenim vytvrzovátelné povlaky (směsi Č. 1 až 4) připravené z íunkcionalizovaných vícestupňové syntetizovaných polymerů podle tohoto vynálezu mají vlastnosti přibližně srovnatelné s UV-zářenim vytvrzovatelným srovnávacím povlakem (srovnávací směs), avšak neobsahuji separátní monomerní složku, která vyvolává nutnost dalšího kroku při přípravě povlaku a je zdrojem problémů v oblasti bezpečnosti a ochrany zdraví a životního prostředí,
Byly použity tyto obchodní značky: Acrysol (Rohm and Haas Comp.), Darocur (Ε.M.Chemicals) a Triton (Union Carbide)
Claims (9)
- (1) polymeru syntetizovaného v prvém stupni; a (2) z polymeru syntetizovaného v druhém stupni, obsahujícího přinejmenším jeden komonomer s kyselou funkčním skupinou;- -(b)- částečné neutralizace ' zminěhé*kyseie*lunKcí onallt-y zmineneno polymeru syntetizovaného ve druhém stupni zásadou; a r(c) zreagování zmíněného vícestupňové s yntetizovalného polymeru s částečně - neutralizovanou -kyselou-- f unkcionalitou·— s—epoxidem obsahujícím funkční skupinu s jednou dvojnou vazbou.
- 2. Vícestupňové syntetizovaný polymer podle bodu 1 vyznačující se tím, že hmotnostní poměr zmíněného polymeru syntetizovaného v prvním stupni ke zmíněnému polymeru syntetizovanému ve druhém stupni je od 30:70 do 50:50.
- 3. Vícestupňové syntetizovaný polymer podle bodu 1 nebo bodu 2, vyznačující se tím, že zmíněný polymer syntetizovaný ve druhém stupni obsahuje (meth)akrylátovou funkční skupinu
- 4. Vícestupňové syntetizovaný polymer podle kteréhokoliv z předcházejících bodů, vyznačující se tím, že polymer syntetizovaný v prvém stupni je připravován z přinejmenším jednoho síťujícího monomeru v množství odpovídajícím méně než 10 hmot.*, výhodněji od 1 do 5 hmot* celkové hmotnosti polymeru syntetizovaného v prvém etupni.
- 5. Vícestupňové syntetizovaný polymer podle bodu 4, vyznačující se tím, že zmíněný síťující monomer je allylakrylát.
- 6. Způsob přípravy radiačně vytvrzovatelného latexového vícestupňové syntetizovaného polymeru sestávající z:(a) přípravy vícestupňové syntetizovaného polymeru sestávajícího z:
- 7. Způsob podle bodu 6, vyznačující se tím. Že před. reakcíI zmíněného vícestupňové syntetizovatného polymeru s částečně neutralizovanou kyselou funkcionalitou s epoxidem obsahujícím funkční 'skupinu s jednou dvojnou vazbou může’ být' přidáván kvartérní amoniový katalyzátor přenosu fází.- -______- - -.· ____________·, - - · ..... >·. - - _____ .. . . Λ-.C Λ.·.......í.· .., ’ .:··* t
- 8. Způsob podle bodů 6 nebo 7, vyznačující se tím, že vícestupňové syntetizovaným polymerem je vícestupňové syntetizovaný polymer -podle kteréhokoliv z bodů 1 až 5-.
- - -9,—Směs-pro-pří-pravu-pov-l-a-ků ž-sest áva-j-í c í—z—vody—a—z-ví-cestupňově syntetizovaného polymeru podle kteréhokoliv z bodů 1 až 5 nebo při pr avovaná_způsobem podle kteréhokoliv z____bodů g __aŽ_8, __kterjL může obsahovat iniciátor.TO^-Povlak-připravený-ze—směsi_pro—přípravu poviaků^podle—bodu_9v
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/993,161 US5306744A (en) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | Functionalized multistage polymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ17093A3 true CZ17093A3 (en) | 1994-07-13 |
Family
ID=25539168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ93170A CZ17093A3 (en) | 1992-12-18 | 1993-02-10 | Multistage synthesized polymers |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5306744A (cs) |
| EP (1) | EP0602763B1 (cs) |
| JP (1) | JPH06211950A (cs) |
| KR (1) | KR940014703A (cs) |
| CN (3) | CN1045615C (cs) |
| AT (1) | ATE159267T1 (cs) |
| AU (1) | AU670561B2 (cs) |
| BR (1) | BR9300471A (cs) |
| CA (1) | CA2087570A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ17093A3 (cs) |
| DE (1) | DE69314609T2 (cs) |
| ES (1) | ES2107617T3 (cs) |
| FI (1) | FI930559L (cs) |
| HU (1) | HUT66368A (cs) |
| IL (1) | IL104680A (cs) |
| MX (1) | MX9300459A (cs) |
| NO (1) | NO930420L (cs) |
| NZ (1) | NZ245867A (cs) |
| PL (1) | PL297753A1 (cs) |
| RU (1) | RU2126428C1 (cs) |
| SI (1) | SI9300072A (cs) |
| SK (1) | SK7793A3 (cs) |
| TW (1) | TW216437B (cs) |
| ZA (1) | ZA931024B (cs) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2730439B2 (ja) * | 1993-02-03 | 1998-03-25 | 株式会社日本触媒 | 感熱記録材料用水性樹脂分散液および該分散液を用いた感熱記録材料 |
| EP0794970B1 (de) * | 1994-11-29 | 1998-09-09 | Vianova Resins Aktiengesellschaft | Verfahren zur zweistufigen herstellung von wässrigen, selbstvernetzenden copolymerisatdispersionen und deren verwendung für lacke |
| JP3732569B2 (ja) * | 1995-04-10 | 2006-01-05 | 三菱レイヨン株式会社 | Ｃｒｔアルミバックアンダーコート被膜用エマルション組成物およびその製造方法 |
| US5951806A (en) * | 1995-11-30 | 1999-09-14 | Kitano Engineering Co., Ltd. | Method of manufacturing a storage disc |
| AU735778B2 (en) | 1996-02-26 | 2001-07-12 | Rohm And Haas Company | Latex compositions having improved drying speed |
| AU708172B2 (en) * | 1996-02-26 | 1999-07-29 | Rohm And Haas Company | Dual-cure latex compositions |
| US6011114A (en) * | 1996-07-09 | 2000-01-04 | Dow Corning Corporation | Aqueous emulsions which crosslink by Michael addition reactions to form silicon modified organic compositions |
| US5968605A (en) * | 1997-02-27 | 1999-10-19 | Acushnet Company | Electron beam radiation curable inks for game balls, golf balls and the like |
| US5994424A (en) * | 1997-04-10 | 1999-11-30 | Lilly Industries, Inc. | UV curable polish and method of use |
| US5837745A (en) * | 1997-04-10 | 1998-11-17 | Lilly Industries, Inc. | UV curable polish and method of use |
| DE19823099A1 (de) * | 1998-05-22 | 1999-11-25 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Bindemitteln |
| MXPA02001111A (es) * | 2000-05-31 | 2002-08-20 | Owens Corning Fiberglass Corp | Revestimientos superabsorbentes por uv. |
| EP1167395B1 (en) | 2000-06-19 | 2008-11-19 | Toagosei Co., Ltd. | Crosslinkable resin compositions |
| EP1359172B1 (en) * | 2000-12-14 | 2009-05-27 | Goo Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet-curable resin composition and photosolder resist ink containing the composition |
| US6706816B2 (en) | 2001-07-11 | 2004-03-16 | Best Manufacturing Company | Accelerator free latex formulations, methods of making same and articles made from same |
| AU2003215638A1 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-16 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Hot melt coating composition for film transfer and casting process |
| WO2003074198A2 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-12 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Water borne coating composition for film transfer and casting process |
| EP1366828A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-03 | Rohm And Haas Company | Multi-layer coating composition and method of preparation |
| US7230060B2 (en) * | 2002-12-19 | 2007-06-12 | Rohm And Haas Company | Removable coating compositions |
| US20040138327A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-15 | Kohr Alan Wayne | Compositions having a plurality of triggered responses |
| RU2244773C2 (ru) * | 2003-03-18 | 2005-01-20 | Алмазова Эмилия Александровна | Способ крашения кожи |
| US7235603B2 (en) * | 2003-04-07 | 2007-06-26 | Rohm And Haas Company | Ambient curable polymer |
| US6995206B2 (en) * | 2003-07-28 | 2006-02-07 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Methods of preparing latex particulates with reactive functional groups |
| GB0321704D0 (en) * | 2003-09-16 | 2003-10-15 | Sun Chemical Bv | A jet ink |
| DE10345045A1 (de) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Oberflächenvergütung von Werkstoffen durch Aufbringen insbesondere transparenter Schichten auf Basis von Polymethacrylaten |
| NZ551339A (en) * | 2004-06-11 | 2009-06-26 | Nuplex Resins Bv | Waterborne multistage polymer dispersion |
| US20060033793A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Webster Grant A | Coupling agent patterning |
| US7465765B2 (en) * | 2004-09-27 | 2008-12-16 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Latex particulates with epoxide functional groups |
| US7879406B2 (en) * | 2006-05-15 | 2011-02-01 | Harris Research, Inc | Sealer composition |
| JP5675102B2 (ja) * | 2006-10-19 | 2015-02-25 | コーティングス フォーリン アイピー カンパニー， エルエルシーＣｏａｔｉｎｇｓ Ｆｏｒｅｉｇｎ ＩＰ Ｃｏ．， ＬＬＣ | 層状ケイ酸塩を含有する水性添加剤組成物 |
| US8492454B2 (en) * | 2009-10-05 | 2013-07-23 | Creative Nail Design, Inc. | Removable color layer for artificial nail coatings and methods therefore |
| US9434828B2 (en) | 2010-12-08 | 2016-09-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Non-aqueous dispersions comprising a nonlinear acrylic stabilizer |
| US9617447B2 (en) * | 2012-06-05 | 2017-04-11 | Basf Se | Use of multi-stage polymerizate dispersions to coat metal sheets |
| CN102744991A (zh) * | 2012-07-30 | 2012-10-24 | 昆山科望快速印务有限公司 | 印刷工艺 |
| EP2712877B1 (en) * | 2012-09-28 | 2015-04-01 | Rohm and Haas Company | Curable formaldehyde free compositions as binders having solvent resistance |
| CN104662056B (zh) * | 2012-09-28 | 2017-10-20 | 罗门哈斯公司 | 水性聚合物接枝乳胶 |
| TWI447154B (zh) | 2012-11-27 | 2014-08-01 | Ind Tech Res Inst | 聚氯乙烯製品與其表面處理方法 |
| EP2749606B1 (en) | 2012-12-21 | 2018-11-21 | Rohm and Haas Company | Acrylic dispersions with multi-functional acrylates for UV-cure coatings |
| CN106103620A (zh) | 2014-01-08 | 2016-11-09 | 艾利丹尼森公司 | 使用选择性脱黏的黏合剂的制品、组合物、系统和方法 |
| RU2568440C1 (ru) * | 2014-10-21 | 2015-11-20 | Открытое акционерное общество "Казанский химический научно-исследовательский институт" | Водная стиролакриловая дисперсия и способ ее получения |
| PL3247755T3 (pl) * | 2015-01-21 | 2021-03-08 | Basf Coatings Gmbh | Wodne dyspersje zawierające wieloetapowo wytwarzane polimery oraz kompozycje środków powłokowych zawierające te dyspersje |
| MX2018006491A (es) * | 2015-11-26 | 2018-08-01 | Basf Coatings Gmbh | Procedimiento para producir un sistema de pintura multicapa. |
| BR112018017190A2 (pt) | 2016-02-22 | 2019-01-02 | Avery Dennison Corp | etiqueta transparente de conteúdo estendido com adesivo com aderência reduzida seletivamente |
| FR3052165B1 (fr) * | 2016-06-03 | 2020-09-25 | Coatex Sas | Copolymere epaississant et suspensif |
| US11155685B2 (en) * | 2017-10-12 | 2021-10-26 | Miwon North America Incorporated | Acrylic emulsions modified with functional (meth)acrylates to enable crosslinking |
| BR102019009813A2 (pt) * | 2018-06-05 | 2019-12-10 | Dow Global Technologies Llc | composição de revestimento curável por uv |
| CN113015517B (zh) | 2018-12-12 | 2023-06-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包含具有碳硅氧烷的多级聚合物的个人护理配制物 |
| GB2580909A (en) | 2019-01-28 | 2020-08-05 | Synthomer Uk Ltd | Polymer latex and elastomeric film made therefrom having self-healing properties |
| GB2580910A (en) | 2019-01-28 | 2020-08-05 | Synthomer Uk Ltd | Self-supported elastomeric film having self-healing properties made from a polymer latex |
| EP4107229A4 (en) | 2020-02-21 | 2024-03-06 | Swimc LLC | STAIN-PROOF POLYMERS, PRIMERS, KITS AND METHODS |
| WO2025098970A1 (en) | 2023-11-06 | 2025-05-15 | Allnex Netherlands B.V. | Waterborne coating composition |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4111770A (en) * | 1975-05-09 | 1978-09-05 | The Dow Chemical Company | Radiation curable epoxy resin |
| JPS5211232A (en) * | 1975-07-17 | 1977-01-28 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Cross-linkable emulsion |
| US4107013A (en) * | 1976-12-13 | 1978-08-15 | Scm Corporation | Ultraviolet curable latexes |
| US4133909A (en) * | 1977-01-26 | 1979-01-09 | Mobil Oil Corporation | Radiation curable aqueous coatings |
| US4346190A (en) * | 1977-02-18 | 1982-08-24 | Gaf Corporation | Thickened acrylic polymer latices |
| US4351875A (en) * | 1978-09-25 | 1982-09-28 | Rohm And Haas Company | Heteropolymer acrylic latices and textiles treated therewith |
| US4244850A (en) * | 1979-01-29 | 1981-01-13 | Desoto, Inc. | Air curable latex |
| US4315085A (en) * | 1980-07-25 | 1982-02-09 | Gaf Corporation | Core-shell composite polymers having high amounts of carboxylic acid units in the shell |
| DE3566406D1 (en) * | 1984-07-20 | 1988-12-29 | Akzo Nv | Dispersion of addition (co)polymers in an organic liquid |
| US4916171A (en) * | 1984-07-25 | 1990-04-10 | Rohm And Haas Company | Polymers comprising alkali-insoluble core/alkali-soluble shell and copositions thereof |
| JPS63270702A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-11-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 紫外線硬化性組成物 |
| EP0297781A3 (en) * | 1987-06-30 | 1991-03-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Curable coating compositions and their preparation and use |
| NL8800068A (nl) * | 1988-01-12 | 1989-08-01 | Stamicarbon | Hardbare dispersies. |
| CA1303437C (en) * | 1988-02-29 | 1992-06-16 | Nobuo Kawahashi | Hollow polymer particles, process for production thereof, and use thereof as pigment |
| JPH0678497B2 (ja) * | 1988-05-12 | 1994-10-05 | 日本ペイント株式会社 | 水性塗料組成物 |
| JPH02160821A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Nippon Oil Co Ltd | 硬化性樹脂及び硬化性樹脂組成物 |
| US5063609A (en) * | 1989-10-11 | 1991-11-05 | Applied Materials, Inc. | Steam generator |
| GB9101205D0 (en) * | 1990-02-14 | 1991-02-27 | Ici Plc | Incorporation of desired groups into polymers,the polymers so produced and composition containing them |
| CA2054373A1 (en) * | 1990-11-16 | 1992-05-17 | Albert B. Brown | Radiation curable composition |
| US5247040A (en) * | 1991-06-27 | 1993-09-21 | Rohm And Haas Company | Graft copolymers prepared by two staged aqueous emulsion polymerization |
| US5328952A (en) * | 1992-02-14 | 1994-07-12 | Rohm And Haas Company | Multi-stage polymer latex cement modifier and process of making |
| JPH06145262A (ja) * | 1992-09-03 | 1994-05-24 | Rohm & Haas Co | 多段階ポリマーを含有する耐水性組成物 |
-
1992
- 1992-12-18 US US07/993,161 patent/US5306744A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-01-19 CA CA002087570A patent/CA2087570A1/en not_active Abandoned
- 1993-01-28 KR KR1019930001091A patent/KR940014703A/ko not_active Ceased
- 1993-01-28 MX MX9300459A patent/MX9300459A/es unknown
- 1993-02-03 BR BR9300471A patent/BR9300471A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 EP EP93300834A patent/EP0602763B1/en not_active Revoked
- 1993-02-04 AT AT93300834T patent/ATE159267T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-02-04 DE DE69314609T patent/DE69314609T2/de not_active Revoked
- 1993-02-04 ES ES93300834T patent/ES2107617T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-05 TW TW082100775A patent/TW216437B/zh active
- 1993-02-08 HU HU9300314A patent/HUT66368A/hu unknown
- 1993-02-08 NO NO930420A patent/NO930420L/no unknown
- 1993-02-09 NZ NZ245867A patent/NZ245867A/en unknown
- 1993-02-09 SK SK77-93A patent/SK7793A3/sk unknown
- 1993-02-09 FI FI930559A patent/FI930559L/fi not_active Application Discontinuation
- 1993-02-10 IL IL10468093A patent/IL104680A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-02-10 AU AU32936/93A patent/AU670561B2/en not_active Ceased
- 1993-02-10 CZ CZ93170A patent/CZ17093A3/cs unknown
- 1993-02-11 SI SI9300072A patent/SI9300072A/sl unknown
- 1993-02-15 ZA ZA931024A patent/ZA931024B/xx unknown
- 1993-02-15 CN CN93101524A patent/CN1045615C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-16 PL PL93297753A patent/PL297753A1/xx unknown
- 1993-02-24 JP JP5035370A patent/JPH06211950A/ja not_active Withdrawn
- 1993-02-26 RU RU93005358A patent/RU2126428C1/ru active
-
1994
- 1994-02-04 US US08/191,692 patent/US5409971A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-05-19 CN CN98108389A patent/CN1226588A/zh active Pending
- 1998-05-19 CN CN98108388A patent/CN1203248A/zh active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ17093A3 (en) | Multistage synthesized polymers | |
| RU2506290C2 (ru) | Полимеры типа сердцевина/оболочка, приемлемые для применения в органических средах | |
| US10035923B2 (en) | Aqueous dispersion of polymer made from multistructured particles for aqueous coatings having improved blocking and fingerprint resistance and hardness | |
| EP0486278A1 (en) | Aqueous-based radiation-curable coating composition | |
| AU7619298A (en) | Solubilized hydrophobically-modified alkali-soluble emulsion polymers | |
| KR100778755B1 (ko) | 가교성 수지 조성물 | |
| JP2000169662A (ja) | 耐ダ―トピックアップ性の被覆バインダ―及び被覆 | |
| US20050176874A1 (en) | Dual cure emulsions | |
| JPH11269249A (ja) | ビニル変性エポキシエステルおよび水性被覆剤 | |
| JP3714398B2 (ja) | 活性エネルギー線架橋型水性組成物 | |
| JP3654100B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型水性エマルジョン | |
| JPH08259623A (ja) | 反応性樹脂の製造方法 | |
| JP2006008876A (ja) | 硬化型水性樹脂組成物 | |
| JPH07103193B2 (ja) | １種以上のエチレン系モノマーと、少なくとも１種のモノ、ビスまたはトリメチロールフェニルアリルエーテルとを主成分とするコポリマーの製造方法 | |
| HK1001497B (en) | Multistage polymers | |
| JP2002302522A (ja) | 光硬化型樹脂組成物および塗料 | |
| JP2002294139A (ja) | 被覆組成物、およびその塗工物 | |
| JPH08113627A (ja) | 照射硬化型水性樹脂 | |
| JP3873172B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型木材用塗料組成物 | |
| JPS6017362B2 (ja) | 水分散性樹脂の製造方法 | |
| JPH04366178A (ja) | 光硬化型樹脂組成物及び塗料 | |
| JPH06322290A (ja) | 電磁線硬化可能な被覆組成物 | |
| JPS6017361B2 (ja) | 水分散樹脂の製造方法 | |
| JPS6258373B2 (cs) |