CZ20023077A3 - Způsob výroby vodných pesticidních prostředků - Google Patents

Způsob výroby vodných pesticidních prostředků Download PDF

Info

Publication number
CZ20023077A3
CZ20023077A3 CZ20023077A CZ20023077A CZ20023077A3 CZ 20023077 A3 CZ20023077 A3 CZ 20023077A3 CZ 20023077 A CZ20023077 A CZ 20023077A CZ 20023077 A CZ20023077 A CZ 20023077A CZ 20023077 A3 CZ20023077 A3 CZ 20023077A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
water
pesticide
composition
aqueous
group
Prior art date
Application number
CZ20023077A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ300030B6 (cs
Inventor
Timothy M. Martin
Maryellen Lavin
Original Assignee
Fmc Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fmc Corporation filed Critical Fmc Corporation
Publication of CZ20023077A3 publication Critical patent/CZ20023077A3/cs
Publication of CZ300030B6 publication Critical patent/CZ300030B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblast techniky
Přítomný vynález se týká oblasti agrochemických prostředků. Zvláště tento vynález poskytuje vodné prostředky vytvořené z hydrofóbních pesticidů, které jsou stabilní a ve srovnání s běžnými prostředky stejně účinné.
Dosavadní stav techniky
Hydrofóbní pesticidy jsou z důvodu jejich nemísitelnosti ve vodě běžně formulovány jako suché prostředky. Například US patent č. 5 125 958 uvedl ve známost, že herbicid ethyl-(2-dichlor-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-lH-1,2,4-triazol-l-yl]-4-fluorbenzenpropanoát) (carfentrazon-ethyl), viskózní, olejovitá kapalina, může být formulován jako granule o relativně velké velikosti částice, jako práškovité popraše, jako smáčitelné prášky, jako emulgovatelné koncentráty, jako roztoky nebo jako kterýkoliv z několika jiných známých typů prostředků. Navíc, US patent č. 5 125 958 také uvádí ve známost, že carfentrazon-ethyl může být formulován jako vodou rozpustné nebo vodou dispergovatelné granule, ve kterých voda slouží jako možnost pro aplikování prostředku spíše než jako složka prostředku. Mimoto US patent č. 5 935 905 nárokuje suché prostředky složené z carfentrazon-ethylu a N-(fosfonomethyl)glycinu (glyfosátu). Jak US patent č. 5 125 958, tak US patent č. 5 935 905 vyžadují pro formulování carfentrazon-ethylu absorbování carfentrazon-ethylu technické kvality na nosič. Ačkoliv prostředky jsou zamýšleny k tomu, aby měly dlouhou skladovací životnost, bylo zjištěno, že mají tendenci k hydrolýze a jako takové mají tendenci nebýt stálé. Jako důsledek tohoto stavu existují
potřeby vyvinout prostředky obsahující hydrofóbní pesticidy, zvláště carfentrazon-ethyl, které vykazují vyšší stabilitu.
Podstata vynálezu
Přítomný vynález poskytuje nové pesticidní prostředky, které jsou vodné, ekonomické, přátelské k životnímu prostředí a vykazují malou nebo žádnou hydrolýzu v čase, což má tudíž za následek zvýšení vlastností stability pesticidního účinku. Snížením nebo minimalizací použití organických rozpouštědel, se vyvaruje nákladů a nebezpečí spojených s recirkulaci takových látek. Navíc tento způsob může být prováděn v relativně jednoduchém zařízení za použití relativně jednoduchých procesních kroků.
V jednom ztělesnění přítomný vynález poskytuje pesticidně účinné, stabilní, vodné prostředky vytvářené z hydrofóbních pesticidů.
Podle jednoho aspektu tohoto vynálezu, prostředek obsahuje vodnou emulzi (EW), která je složena z vodné fáze, která se skládá z vody a popřípadě pergelačního/depergelačního činidla, jednoho nebo více emulgátorů nebo jejich kombinace a fáze nemísitelné s vodou, složené z hydrofóbních pesticidů a jednoho nebo více emulgátorů.
Podle jiného aspektu tohoto vynálezu je poskytován pesticidní prostředek vytvořený z hydrofóbního pesticidu v kombinaci s jedním nebo více doplňkovými pesticidy.
Také jsou podle přítomného vynálezu poskytovány způsoby výroby dříve uvedených vodných emulzí (EW) nebo pesticidních • · prostředků z dříve uvedených vodných prostředků v kombinaci s jedním nebo více doplňkovými pesticidy.
Definice
Výraz „asi, jak je používán zde, naznačuje, že určitá výhodná funkční rozmezí, jako jsou rozmezí pro molární poměry látek vstupujících do reakce, množství látek a teplota nejsou pevně stanoveny. Význam bude často zřejmý osobě znalé oboru. Například uvedení rozmezí teploty od asi 120 °C do asi 135 °C ve vztahu k například organické chemické reakci může být vykládáno tak, že zahrnuje ostatní podobné teploty, u kterých je možno očekávat, že působí ve prospěch užitečné reakční rychlosti reakce, jako jsou 105 nebo 150 °C. Když selže orientace odborníka v oboru, nedostává se orientace z kontextu a kde není dále uveden podrobnější předpis, rozmezí „asi nemá být větší než 10 % absolutní hodnoty koncového bodu nebo 10 % uvedeného rozmezí, podle toho, která hodnota je menší.
Jak je používáno v tomto popisu a pokud není uvedeno jinak, substituent označený jako „akyl, „cykloalkyl, „alkoxyskupina, „aryloxyskupina a „alkoxyarylaminoskupina, používaný samostatně nebo jako část větší skupiny, zahrnuje přímé nebo rozvětvené řetězce z nejméně jednoho nebo dvou atomů uhlíku, jako odpovídajícího substituentu, a výhodně z až 20 atomů uhlíku, výhodněji z až 10 atomů uhlíku, nejvýhodněji z až 7 atomů uhlíku. Výraz „halogen se týká fluoru, bromu, jodu nebo chloru. Výraz „aryl se týká aromatické kruhové struktury, která obsahuje od 5 do 10 atomů uhlíku. Výraz „teplota místnosti, jak je používán zde znamená jakoukoliv vhodnou teplotu, která je v laboratoři nebo jiném pracovním místě a není obecně nižší než asi 15 °C ani není vyšší než asi 30 °C.
• · · * • · · » « • · · · • ·· · β · «··«
Výraz „vodná fáze, jak je používán zde, se týká vody nebo směsi vody a uhlovodíkového rozpouštědla, které je snadno emulgovatelné ve vodě. Výhodně je vodná fáze tvořena nejméně asi 50 % objemovými, výhodněji asi 95 % objemovými, vody.
Jak je používáno v tomto popisu a pokud není uvedeno jinak, výraz „pesticid se týká molekuly nebo kombinace molekul, která odpuzuje, zpomaluje nebo zabíjí škůdce, jako jsou, ale bez omezení na ně, zhoubný nebo obtížný hmyz, plevely, červi, houby, baktérie a podobné, a může být použit pro ochranu plodin, ochranu budov, ochranu trávníků nebo ochranu osob; výraz pesticid, jak je používán zde, zahrnuje, ale bez omezení na ně, herbicidy, insekticidy, akaricidy, fungicidy, nematocidy, ektoparasiticidy a růstové regulátory, buď používané k povzbuzení růstu žádoucích druhů rostlin nebo zpomalení růstu nežádoucích plevelů.
Dále je uváděn detailní popis tohoto vynálezu.
Obecně se přítomný vynález týká vodných prostředků vytvořených z hydrofóbních pesticidů, které obsahují emulgační vodnou fázi a s vodou nemísitelnou fázi pro vytvoření prostředku, ve kterém fáze nemísitelná s vodou obsahuje pesticid a jeden nebo více vhodných emulgátorů. Vodná fáze výhodně obsahuje vhodné pergelační/depergelační činidlo nebo jeden nebo více vhodných emulgátorů nebo jejich kombinaci. Příklady hydrofóbních pesticidů, které mohou být použity v přítomném vynálezu zahrnují, ale nejsou na ně omezeny, carfentrazon-ethyl, sulfentrazon, clomazon, permethrin, zetacypermethrin a bifenthrin. Výhodným hydrofóbním pesticidem formulovaným podle přítomného vynálezu je carfentrazon-ethyl.
• ·· · · · * · ♦ 9 t • · 9 9 9 9 9 * * 9 · 9 9 9 9 9 » 9 •99 9 9 999 ···· ·· 999 *99 9 « 9999
Věří se, že prostředky podle přítomného vynálezu zabraňují nebo zpomalují hydrolýzu pesticidu. Jako takové, vykazují ekvivalent stability stejný, pokud ne větší než prostředky uvedené ve známost v oboru. Navíc prostředky podle přítomného vynálezu poskytují homogenní disperzi hydrofóbních pesticidů v celém prostředku.
V jednom ztělesnění přítomného vynálezu je vodná fáze přidávána do fáze nemísitelné s vodou. Je potřeba uvést, že. prostředek je připravovány pomocí následujících kroků:
a) zajištění vodné fáze obsahující vodu,
b) zajištění fáze nemísitelné s vodou, obsahující hydrofóbní pesticid a jeden nebo více emulgátorů,
c) přidání vodné fáze do fáze nemísitelné s vodou, a
d) emulgace výsledné směsi pro vytvoření prostředku.
V jiném ztělesnění přítomného vynálezu, je fáze nemísitelné s vodou přidána do fáze vodné. Je potřeba uvést, že prostředek je připravován pomocí následujících kroků:
e) zajištění fáze nemísitelné s vodou, obsahující hydrofóbní pesticid a jeden nebo více emulgátorů,
f) zajištění vodné fáze obsahující vodu,
g) přidání fáze nemísitelné s vodou do vodné fáze, a
h) emulgování výsledné směsi pro vytvoření prostředku.
Emulgace je výhodně prováděna při teplotě v rozmezí od asi 20 °C do asi 80 °C, výhodněji od asi 20 °C do asi 70 °C. Výhodně je emulgace prováděna po dobu přesahující asi 3 minuty, a v jednom ztělesnění po dobu až do asi 24 hodin, výhodněji od asi 5 minut do asi 3 hodin. Emulgace může být prováděna při nižších teplotách, jako jsou například nižší než * *9 9 ♦♦ 9 « t « « • 9 9 9 9 9« · * 9 9 * 9 999» 9
9 9 9 9 999 • •99 99 999 «9 9 9· 9999 °C, ale obecně bude pro dokončení vyžadovat značně delší čas.
Vhodnými emulgátory, které mohou být použity v kontextu přítomného vynálezu jsou takové látky, které jsou aktivní ve fázovém rozhraní olej a voda, a které slouží k snížení povrchového napětí oleje a tudíž umožňují vytváření stabilní a homogenní směsi. Příklady emulgátorů, které mohou být použity, zahrnují, ale bez omezení na né, karboxyláty, sulfáty, sulfonáty, alkohol-ethoxyláty, alkylfenol-ethoxyláty, ethoxyláty mastných kyselin, sorbitan-estery, ethoxylované tuky nebo oleje, amino-ethoxyláty, estery kyseliny fosforečné, kopolymery ethylenoxidu s propylenoxidem, fluorované uhlovodíky a polymery křemíku. Výhodnými emulgátory, které mohou být použity jsou alkyd-polyethylenglykolová pryskyřice, polyalkylenether glykolu, polyalkoxylovaný nonylfenyl, alkoxylovaný primární alkohol, ethoxylovaný distyrylfenol, ethoxylovaný distyrylfenolsulfát, ethoxylovaný tristyrylfenolfosfát, tristyrylfenolester kyseliny fosforečné, hydroxylovaný polymer stearové kyseliny a polyakylenglykolu, a jejich odpovídající soli. Zvláště výhodnými emulgátory, které mohou být použity při přítomném vynálezu, jsou alkydpolyethylenglykolová pryskyřice, polyalkylenether glykolu, ethoxylovaný distyrylfenol, ethoxylovaný distyrylfenolsulfát, ethoxylovaný tristyrylfenolfosfát, tristyrylfenolester kyseliny fosforečné a draselná sůl tristyrylfenolfosfátu.
V ještě dalším ztělesnění přítomného vynálezu, může vodná fáze obsahovat pergelační/depergelační činidlo a jeden nebo více emulgátorů. Příklady pergelačních/depergelačních činidel, také označovaných jako kryoprotektanty, které mohou být použity v přítomném vynálezu zahrnují, ale bez omezení na ně, monoethylenglykol, propylenglykol, glycerol, močovinu a •»· · · · · 9 * · · · · ···« « • * · · · ··« ···· ·« ··· *«· ·· ···· anorganické soli. Výhodným používaným pergelačním/depergelačním činidlem je propylenglykol. Emulgátory uvedené výše mohou být také obsaženy ve vodné fázi. Výhodným emulgátorem použitým ve vodné fázi je kopolymer ethylenoxidu s propylenoxidem.
V jednom ztělesnění přítomného vynálezu může fáze nemísitelná s vodou také obsahovat uhlovodíkové rozpouštědlo. Vhodnými uhlovodíkovými rozpouštědly jsou taková rozpouštědla, ve kterých může být fáze nemísitelná s vodou mísitelná. Příklady uhlovodíkových rozpouštědel, které mohou být použity v přítomném vynálezu zahrnují, ale nejsou na ně omezeny, alkylované naftalenové aromáty, alkylované bifenyly, hydrogenované alifáty, isoparafiny, parafiny, cykloparafiny, aromáty z xylenů, alkyl-acetáty, mastné kyseliny, estery, ropné a rostlinné oleje a olefiny. Výhodnými uhlovodíkovými rozpouštědly, která mohou být použita v přítomném vynálezu, jsou alkylované naftalenové aromáty a alkylované bifenyly.
Typická receptura podle přítomného vynálezu bude obyčejně obsahovat od asi 1 do asi 50 % hmotnostních, výhodně od asi 2 do asi 30 % hmotnostních pesticidu, od asi 10 do asi 25 % hmotnostních, výhodně od asi 5 do asi 10 % z celkové hmotnosti jednoho nebo více emulgátorů a od asi 30 do asi 80 % hmotnostních, výhodně od asi 30 do asi 75 % hmotnostních vody. Alternativní výhodné ztělesnění přítomného vynálezu obsahuje, navíc k dříve uvedené typické receptuře, od asi 2 do asi 15 % hmotnostních, výhodně od asi 4 do asi 10 % hmotnostních pergelačního/depergelačního činidla. Další výhodné alternativní ztělesnění dále obsahuje, navíc k dříve uvedené typické receptuře, od asi 1 do asi 50 % hmotnostních, výhodně od asi 4 do asi 25 % hmotnostních uhlovodíkového rozpouštědla. Ještě další výhodné ztělesnění kombinuje dříve uvedenou • · · · ♦ ♦ · · ♦ » ♦ • · · · · · # » • * * · * ···· « • · * · · · · ♦ • · · » · · ··· «·· « · · · c · typickou recepturu, pergelační/depergelační činidlo a uhlovodíkové rozpouštědlo, každé v dříve uvedených koncentracích. Jedním dalším výhodným ztělesněním je prostředek, který obsahuje dříve uvedené složky podle typické receptury, s nebo bez pergelačního/depergelačního činidla, s nebo bez uhlovodíkového rozpouštědla, plus jakoukoliv jinou vhodnou složku, jako je, bez omezení, druhý pesticid, biocid, zahušťovací činidlo a podobné složky, které se obecně nalézají v pesticidních prostředcích známých v oboru, z nichž mnohé jsou zde vyloženy dále.
Jakmile jsou vytvořeny, je průměrná velikost částic pesticidů obecně od asi 0,01 pm do asi 100 pm, výhodně od asi 0,01 pm do asi 10 pm. Provozní podmínky pro získání částic požadované velikosti závisí na řadě faktorů, včetně, kde je to aplikovatelné, teploty, při které je prováděna emulgace, rychlosti přidávání látek vstupujících do reakce, použitého emulgačního zařízení, množství použitých emulgátorů a podobně. Například obecně je výsledkem menší velikost částice, když je použito více emulgátorů a delší čas emulgace. Ve světle přítomného popisu je úprava pro stanovení vhodných podmínek pro dosažení emulgace v rámci přítomného vynálezu zcela v rámci znalosti odborníka v oboru.
Po dokončení kroku emulgace, mohou být do prostředku přidány další- přísady. Množství poemulgačních přísad, která mají být přidána, jsou podobná pro všechna ztělesnění a obvykle by měla být vybrána z jednoho nebo více odpěňovacích činidel, jako je polydimethylsiloxan, v množství od asi 0,003 do asi 1 % hmotnostního, výhodně od asi 0, 005 do asi 0,5 % hmotnostního, zahušťovadel, jako jsou xanthamová guma nebo ethyl- nebo methylcelulóza, v množství od asi 0,003 do asi 1 % hmotnostního, výhodně od asi 0,005 do asi 0,5 % hmotnostního, ··· · * * « » *··· · · · · · * • * · · · ·«« ···· ·· ··· »·· «· ···· jednoho nebo více baktericidních činidel, v množství od asi 0,01 do asi 0,5 % hmotnostního, výhodně od asi 0,01 do asi 0,1 % hmotnostního, inertního barviva,. v množství až do asi 0,05 % hmotnostního, výhodně až do asi 0,04 % hmotnostního, a až do asi 10 % hmotnostních jednoho nebo více povrchově aktivních činidel, přičemž každé procento hmotnostní je vztaženo k hmotnosti prostředku po přidání přísad.
Prostředky podle přítomného vynálezu mohou být použity samotné nebo pesticidně účinné množství prostředku, například od asi 2 do asi 50 % hmotnostních, může být kombinováno s pesticidně účinným množstvím, například od 50 do 98 % hmotnostních jednoho nebo více doplňkových pesticidů pro poskytování širšího spektra působení než poskytují běžné formulace, které obsahují pouze jeden pesticid. Příklady doplňkových pesticidů, které jsou užitečné v přítomném vynálezu zahrnují, ale nejsou omezeny na, glyfosát, kyselinu (2,4-dichlorfenoxy)octovou (2,4-D), kyselinu (4-chlor-2-methylfenoxy)octovou (MCPA), kyselinu (RS)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionovou (MCPP), isoproturon, imazapyr, imazamethabenz, imazethapyr, imazaquin, acifluorfen, bifenox, fomasafen, ioxynil, bromoxynil, chlorimuron, chlorsulfuron, bensulfuron, pyrazosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, fenoxaprop, fluazifop, chizalofop, diclofop, bentazon, butachlor, dicamba a fluroxypyr. Výhodným doplňkovým pesticidem je glyfosát.
Prostředky podle přítomného vynálezu jsou dále ilustrovány způsoby ukázanými v příkladech dále. Příklady slouží pouze pro ilustraci tohoto vynálezu a neměly by být vykládány jako omezující, jelikož další modifikace nalezeného vynálezu budou zřejmé osobě znalé oboru. Všechny takové modifikace jsou * ♦ * · f · · ♦ » 1» • · · · * · · » • « · · « · · · ···· ·· ·«· ·«· ·# ···· považovány za součást rozsahu tohoto vynálezu jak je definován v patentových nárocích.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu mikroemulzního (4 ME) prostředku (prostředek A) s obsahem 4 g na litr.
Směs 4 gramů 90% čistého carfentrazon-ethylu (dostupného od společnosti FMC Corporation), 8 gramů alkylovaného naftalen-aromátového rozpouštědla (Aromatic 200 ND, dostupného od společnosti Exxon Chemical Company, Houston, TX) , 8 gramů ethoxylovaného distyrylfenolu obsahujícího 15 mol ethylenoxidu (Soprophor DS/15, dostupného od společnosti Rhone-Poulenc, lne., Newark, NJ) , 8 gramů ethoxylovaného distyrylfenolsulfátu obsahujícího 15 mol ethylenoxidu (Sop-rophor DSS/15, dostupného od společnosti Rhone-Poulenc, lne., Newark, NJ) a 70 gramů deionizované vody se pro vytvoření emulze míchá ručně 2 minuty při teplotě místnosti. Emulze se zahřívá na asi 70 °C, kde se ručně míchá 2 minuty. Po této době se emulze ochladí na teplotu místnosti a přidají se 2 gramy ethoxylovaného tristyrylfenol-fosfátu obsahujícího 4 mol ethylenoxidu (Sophrophor DV4624, dostupného od společnosti Rhone-Poulenc, lne.). Po dokončení přidávání se emulze opět zahřívá na 70 °C a potom se ručně míchá 2 minuty. V závěru této fáze se emulze, pro získání mikroemulze, ochladí na teplotu místnosti.
Příklad 2 • ♦ · 9 « · · · v » * • · * ♦ · » · · • · · · 9 · · ♦ ···* ·· ··· ··· ·♦ ····
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (240 EW) prostředku (prostředek B) s obsahem 240 g na litr.
Směs 95,3 gramů vody, 15 gramů polyalkylenglykoletheru (Atlas G-5000, dostupného od společnosti Imperiál Chemical Industries (ICI), Bayonne, NJ) a 10,5 gramů propylenglykolu se zahřívá na 70 °C pro rozpouštění. V oddělené míchací nádobě se směs 59,25 gramů 91% čistého carfentrazon-ethylu, 60 gramů alkylovaného naftalen-aromátového rozpouštědla (Solvesso 200, dostupného od společnosti Exxon Chemical Company) a 10 gramů alkyd-polyethylenglykolové pryskyřice (Atlox® 4914, dostupné od ICI) zahřívá na 55 °C a míchá se ručně 5 minut. Po této době se během 30 sekund přidá výše připravený vodný roztok propylenglykolu za použití mixéru Polytron A3000 (dostupného od Brinkmann Instruments, lne., Westbury, NY) . Výsledná směs se zahřívá na asi 55 až 65 °C a míchá se 20 minut. Po skončení této doby se během dvouminutové doby za udržování teploty na 55 °C přidá dodatečných 10 gramů alkyd-polyethylenglykolové pryskyřice (Atlox® 4914, dostupné od ICI). Po dokončení přidávání se směs pro získání emulze ochladí na 30 °C a míchá se 2 minuty při frekvenci otáček 300 za minutu.
Příklad 3
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (240 EW) prostředku (prostředek C) s obsahem 240 g na litr.
Tento prostředek se připraví způsobem podle příkladu 2 s výjimkou toho, že emulgace se provádí při 50 °C místo při 55 °C.
4*4 4 4 · · · •444 44 444 ··· ·· ····
Příklad 4
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu carfentrazon-ethylového a glyfosátového prostředku (prostředek D) .
Směs 39,6 gramů 240 EW carfentrazon-ethylového prostředku připraveného způsobem podle příkladu 2 a 60,4 gramů (N-fosfonomethyl)glycinu (glyfosát) (dostupného od společnosti Monsanto Company, St. Louis, MO) se míchá 5 minut v 1-litrovém drtiči při frekvenci otáček 600 za minutu při použití drtiče Model LÍU08 Mixer (dostupného od společnosti Lightnin, Rochester, NY).
Příklad 5
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (240 EW) prostředku (prostředek E) s obsahem 240 g na litr.
221,44 gramů carfentrazon-ethylu, 90,6% čistý, se zahřívá na asi 40 až 45 °C, a přidá se 24 gramů bis(methylethyl)-1,1'-bifenylu (dostupného jako NuSolv ABP-103 od společnosti Ridge Technologies, lne., Ridgewood, NJ) a 16 gramů epoxidizovaného sojového oleje (dostupného jako Drapex® 6,8 od společnosti Witco Corp., Oakland, NJ) . Po dokončení přidávání se směs míchá 5 minut za použití mixéru Kitchen Aid Type a potom se přidá 96 gramů směsí monohydrogen- a dihydrogentristyrylfenolesterů kyseliny fosforečné a odpovídající draselné soli (dostupné jako Soprophor FLK-40 od společnosti Rhone-Poulenc, lne.) a 16 gramů neionogenního ethoxylovaného tristyrylfenolu (dostupného jako Soprophor BSU od Rhone-Poulenc, lne.). Výsledná směs se míchá 5 minut. Po • ♦ · * «· * · « • · » · 9 9 9 » • · 9 9 9 9 · · 9 9 ♦ 9 · · · 9 9 9
9999 99 999 ·99 99 ···· této době se během pětiminutové doby přidá 356, 6 gramů, vody teplé 45 °C, po které následuje 80 gramů vodného roztoku obsahujícího 2 % xanthamové gumy (dostupné jako Rhodopol 23 od společnosti R. T. Vanderbilt Co., Inc., Norwalk, CT) a 0,1 %
TM protimikrobiálního biocidu (dostupného jako Legend MK od společnosti Rohm and Haas Co., Philadelphia, PA). Po dokončení přidávání se výsledná směs pro získání emulze míchá 2 hodiny při frekvenci otáček 400 za minutu.
Příklad 6
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (240 EW) prostředku (prostředek F) s obsahem 240 g na litr.
Tento prostředek se připraví způsobem podle příkladu 5 s výjimkou, že emulgace se provádí při teplotě 40 °C a teplota vody je 40 °C místo 45 °C.
Příklad 7
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu mikroemulzního (4 ME) prostředku (prostředek G) s obsahem 4 g na litr.
Směs 5 gramů 91,8% čistého carfentrazon-ethylu, 5 gramů alkylovaného naftalen-aromátového rozpouštědla (Aromatic 200 ND) , 1,5 gramu speciální kombinace emulgátorů označovaných jako Sponto 4289, RDB 10/168 (dostupné od Witco Corp.) a 13,5 gramu speciální kombinace emulgátorů označovaných jako Sponto 4290, RDB 10/164 (také dostupných od Witco Corp.) se zahřívá na asi 40 °C, kde se ručně míchá 2 minuty. Po této době se pro získání emulze přidá 75 gramů deionizované vody. Po dokončení
44 • ♦ · 4 ♦ 4 4· přidávání se emulze opět zahřeje na 40 °C a potom se ručně míchá 2 minuty. Na závěr této doby se emulze, pro získání mikroemulze, ochladí na teplotu místnosti.
Příklad 8
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (240 EW) prostředku (prostředek H) s obsahem 240 g na litr.
Ke směsi 28 gramů permethrinu, 4 gramů bis(methyl)-1,1'-bifenylu (NuSolv™ ABP-103) a 2 gramů epoxidovaného sojového oleje (Drapex® 6,8) se přidá 12 gramů směsi monohydrogen- a dihydrogentristyrylfenolesterů kyseliny fosforečné a odpovídající draselná sůl (Soprophor FLK-40) a 16 gramů neionogenního ethoxylovaného tristyrylfenolu (Soprophor BSU) . Po dokončení přidávání se směs míchá při teplotě místnosti 20 minut při použití mixéru Kitchen Aid Type. Po této době se přidá 44,5 gramů vody, po které následuje přidání 7,5 gramů vodného roztoku obsahujícího 2 % xanthamové gumy (Rhodopol 23). Po dokončení přidávání se výsledná směs míchá 2 hodiny při frekvenci otáček 400 za minutu pro získání emulze.
Příklad 9
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (240 EW) prostředku (prostředek J) s obsahem 240 g na litr.
Tento prostředek se připraví způsobem podle příkladu 8 s výjimkou toho, že se pro formulování prostředku použije zetacypermethrinu místo permethrinu.
• · ·· ·· ♦ • · · · ·· · • · · · • ♦ · · · • · · · · · · · ···· ·· ··· *·· ·· ····
Příklad 10
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (400 EW) prostředku (prostředek K) s obsahem 400 g na litr.
Směs 219,5 gramů vody, 28,75 gramů polyalkylenglykoletheru (Atlas G-5000) a 0,5 gramu 100% polydimethylsiloxanového odpěňovacího činidla (Dow Corning® 1520, od společnosti Dow Corning Corporation, Midland, MI) se pro rozpuštění zahřívá na 50 °C. V oddělené míchací nádobě se směs 210,65 gramů 91,3% čistého clomazonu, 19,35 gramů alkylovaného naftalen-aromátového rozpouštědla (Aromatic 200 ND) a 21,25 gramů alkyd-polyethylenglykolové pryskyřice (Atlox® 4914) pro rozpuštění zahřívá na 50 °C a potom ručně míchá 5 minut. Po této době se přidá výše připravený vodný roztok odpěňovacího činidla za použití mixéru Silverson L4RT (dostupného od společnosti Silverson Machine LTD., Anglie). Výsledná směs se ochladí na 30 až 4 0 °C a míchá se pro získání emulze 18 minut při frekvenci otáček 3000 až 7000 za minutu. Na závěr této doby se směs pro získání emulze míchá jednu hodinu při frekvenci otáček 300 za minutu.
Příklad 11
Tento příklad ilustruje jeden protokol pro přípravu emulzního (100 EW) prostředku (prostředek L) s obsahem 100 g na litr.
Míchaná směs 128,4 gramů bifenthrinu a 447,6 gramů alkylovaného naftalen-aromátového rozpouštědla (Aromatic 200 ND) se pro rozpuštění zahřeje na 50 °C. V oddělené míchací nádobě se směs 443,4 gramů vody, 60 gramů polyalkylenetheru glykolu ·· > 4 * • 9 99
99 ► 4 ·
444 44 4444 (Atlas G-5000), 0,6 gramu protimikrobiálního biocidu (Legend
MK™) a 72 gramů propylenglykolu míchá 10 minut při použití mixéru Silverson L4RT. Po této době se během 5 minut přidá výše připravený roztok bifenthrinu za míchání při frekvenci otáček 5600 za minutu při použití mixéru Silverson L4RT. Výsledná směs se míchá 20 minut. V závěru této doby se během 5 minut přidá 48 gramů alkyd-polyethylenglykolové pryskyřice (Atlox® 4914) při frekvenci otáček 3600 za minutu při použití mixéru Silverson L4RT. Po dokončení přidávání se směs pro získání emulze míchá a nechá se zchladnout na teplotu místnosti.
Příklad 12
Studie stability
Tento příklad vykládá studie stability, které se provádějí na prostředcích připravených podle přítomného vynálezu.
Laboratorní zkoušky, které ukazují stabilitu emulzních (EW) prostředků se provádějí následujícím způsobem. Před zahájením zkoušek stability se počáteční procentický obsah aktivní složky (carfentrazon-ethylu) přítomné v prostředcích C, E a F, připravených výše, stanoví pomocí chromatografických technik. Po tomto stanovaní se prostředky skladují při 54 °C po dobu 2 týdnů, jeden měsíc a tři měsíce. Po každém z těchto období se procentický obsah aktivní složky přítomné v prostředcích stanoví stejnými chromatografickými technikami. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce 1 dále.
• ·· · ·· • · • · • · ··
Tabulka 1
Přítomný procentický obsah aktivní složky1
Prostředek C E F
Teplota t .m.2 54 °C t .m. 54 °C t .m. 54 °C
Počáteční stanovení 21,6 24,7 25,0
Stanovení po týdnech 2 22,4 23,5
Stanovení po měsíci 1 22 22,4 24,6 25,2 24,7
Stanovení po měsících 3 21,7 22 24,3 25,3 24,5
Průměr ze dvou stanovení 2 Teplota místnosti
Výsledky uvedené v tabulce 1 naznačují, že si emulzní (EW) prostředky podle přítomného vynálezu zachovávají svou stabilitu při zvýšené teplotě.
Zatímco je tento vynález popisován s důrazem na výhodná ztělesnění, je osobě znalé oboru zřejmé, že je možné použít změny ve výhodných zařízeních a způsobech a že tyto změny jsou zamýšleny tak, že tento vynález se může,provádět jinak než jak je specificky popsán zde. Podle toho, tento vynález zahrnuje všechny modifikace obsažené v duchu a rozsahu tohoto vynálezu jak jsou definovány následujícími patentovými nároky.

Claims (2)

1. Způsob přípravy stabilního, vodného prostředku vytvořeného z hydrofóbního pesticidu, kterýžto způsob zahrnuje emulgaci vodné fáze a fáze nemísitelné s vodou dostatečnou pro homogenní rozptýlení pesticidu v prostředku, vyznačující se tím, že fáze nemísitelná s vodou obsahuje hydrofóbní pesticid a jeden nebo více emulgátorů.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující ..· s. e tím, že se pesticid vybere ze skupiny, která se skládá z carfentrazon-ethylu, sulfentrazonu, clomazonu, permethrinu, zetacypermethrinu a bifenthrinu.
3. Způsob podle nároku 2, vy znač u j í c í s e t í m, že pesticidem je carfentrazon-ethyl. 4. 1 Způsob podle nároku 1, vy znač U 3 í c í s e t í m, že vodná fáze obsahuje pergelační/depergelační činidlo. 5. Způsob podle nároku 1, vy znač u j í c í s e t í m, že emulgace zahrnuje míchání vodné fáze a fáze nemísitelné s vodou při teplotě v rozmezí od asi 20 °C do ,„ási 80 °C po dobu od asi 3 minut do asi 24 hodin. 6. Způsob podle nároku 5, vy znač u j í c í s e t í m, že emulgace zahrnuje míchání vodné fáze a fáze nemísitelné s , vodou při teplotě v rozmezí od asi 20 °C do asi 70 °C po dobu od asi 5 minut do asi 3 hodin. 7 . Způsob podle nároku 1, vy znač u j í c í s e
tím, že emulgátory ve fázi nemísitelné s vodou se vyberou ze skupiny, která se skládá z karboxylátu, sulfátu, sulfonátu, alkohol-ethoxylátu, alkylfenol-ethoxylátu, ethoxylátu mastné kyseliny, sorbitan-esteru, ethoxylovaného tuku nebo oleje, amino-ethoxylátu, kopolymeru ethylenoxidu s propylenoxidem, fluorovaného uhlovodíku a polymeru křemíku.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že emulgátory ve fázi nemísitelné s vodou se vyberou ze skupiny, která se skládá z alkyd-polyethylenglykolové pryskyřice, polyakylenetheru glykolu, polyakoxylovaného nonylfenylu, alkoxylovaného primárního alkoholu, ethoxylovaného distyrylfenolu, ethoxylovaného distyrylfenolsulfátu, ethoxylovaného tristyrylfenolfosfátu, tristyrylfenolesteru kyseliny fosforečné, hydroxylovaného polymeru stearové kyseliny a polyalkylenglykolu a jejich odpovídajících solí.
9. Způsob podle nároku 8, vyznačující se tím, že emulgátory se vyberou ze skupiny skládající se z alkyd-polyethylenglykolové pryskyřice, polyalkylenetheru glykolu, ethoxylovaného distyrylfenolu, ethoxylovaného distyrylfenolsulfátu, ethoxylovaného tristyrylfenolfosfátu, tristyrylfenolesteru kyseliny fosforečné a draselné soli tristyrylfenolfosfátu.
10. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že vodná fáze dále obsahuje jeden nebo více emulgátorů.
11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že pergelační/depergelační činidlo se vybere ze skupiny, která se skládá z monoethylenglykolu, propylenglykolu, glycerolu, močoviny a anorganických solí a emulgátor se vybere ze skupiny, která se skládá z karboxylátu, sulfátu, sulfonátu, alkohol-ethoxylátu, alkylfenol-ethoxylátu, ethoxylátu mastné kyseliny, sorbitan-esteru, ethoxylovaného
9 9 99 « • •99 · · · • · · « «999 9 • · · 9 ···· 99 »99 « ·♦ 99 « 9 9
9 9 9 tuku nebo oleje, amino-ethoxylátu, kopolymeru ethylenoxidu s propylenoxidem, fluorovaného uhlovodíku a polymeru křemíku.
12. Způsob podle nároku tím, že fáze nemísitelná rozpouštědlo.
1, vyznačuj s vodou dále obsahuje ící se uhlovodíkové
13. Způsob podle nároku 12, vyznačující se t í m, že se uhlovodíkové rozpouštědlo vybere ze skupiny, která se skládá z alkylovaného naftalen-aromátu, alkylovaného bifenylu, hydrogenovaného alifátu, isoparafinu, aromátu xylenové řady, alkyl-acetátu, mastné kyseliny, esteru, ropného oleje, rostlinného oleje a olefinu.
14. Vodný pesticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pesticidně účinné množství hydrofóbního pesticidu.
15. Vodný pesticidní prostředek podle nároku 14, vyznačující se tím, že pesticid se vybere ze skupiny skládající se z carfentrazon-ethylu, sulfentrazonu, clomazonu, permethrinu, zetacypermethrinu a bifenthrinu.
16. Vodný pesticidní prostředek podle nároku 15, vyznačující se tím, že pesticidem je carfentrazon-ethyl.
17. Vodný pesticidní prostředek podle nároku 14, připravený emulgací vodné fáze a fáze nemísitelné s vodou dostatečné pro homogenní rozptýlení hydrofóbního pesticidu v prostředku, v yznačující se tím, že fáze nemísitelná s vodou obsahuje hydrofóbní pesticid a jeden nebo více emulgátorů.
»*> 0 •0 • V • · • · r 0 « ··· « • 0 • 0 ·*··
18. Vodný pesticidní prostředek podle nároku 17, vyznáčující se tím, že dále obsahuje pesticidně účinné množství jednoho nebo více doplňkových pesticidů, které se vyberou ze skupiny, kterou tvoří glyfosát, kyselina (2,4— -dichlorfenoxy)octová, kyselina (4-chlor-2-methylfenoxy)octová, kyselina (RS)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionová, isoproturon, imazapyr, imazamethabenz, imazethapyr, imazaquin, acifluorfen, bifenox, fomasafen, ioxynil, bromoxynil, chlorimuron, chlorsulfuron, bensůlfuron, pyrazosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, fenoxaprop, chizalofop, diclofop, bentazon, butachlor, fluroxypyr.
fluazifop, dicamba a
19. Vodný pesticidní prostředek podle nároku 17, vyznačující se tím, že hydrofóbním pesticidem je carfentrazon-ethyl.
20. Vodný pesticidní prostředek podle nároku 19, v y znáčů ji í c í se tím, že dále obsahuje pesticidně účinné množství jednoho nebo více doplňkových pesticidů, které se vyberou ze skupiny, kterou tvoří glyfosát, kyselina (2,4-dichlorfenoxy)octová, kyselina (4-chlor-2-methylfenoxy)octová, kyselina (RS)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionová, t*'-- ...
isoproturon, imazapyr, imazamethabenz, imazethapyr, imazaquin, acifluorfen, bifenox, fomasafen, ioxynil, bromoxynil, chlorimuron, chlorsulfuron, bensulfuron, pyrazosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, fenoxaprop, fluazifop, chizalofop, fenoxaprop, butachlor diclofop, bentazon, dicamba fluroxypyr.
CZ20023077A 2000-03-22 2001-03-21 Zpusob výroby stabilního vodného prostredku a stabilní vodný pesticidní prostredek CZ300030B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19128000P 2000-03-22 2000-03-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20023077A3 true CZ20023077A3 (cs) 2003-03-12
CZ300030B6 CZ300030B6 (cs) 2009-01-14

Family

ID=22704841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20023077A CZ300030B6 (cs) 2000-03-22 2001-03-21 Zpusob výroby stabilního vodného prostredku a stabilní vodný pesticidní prostredek

Country Status (22)

Country Link
US (2) US6946426B2 (cs)
EP (1) EP1265482B1 (cs)
JP (1) JP4904571B2 (cs)
KR (1) KR100777886B1 (cs)
CN (1) CN1274215C (cs)
AR (1) AR030412A1 (cs)
AT (1) ATE296535T1 (cs)
AU (2) AU2001281481B2 (cs)
BR (1) BR0109204B1 (cs)
CA (1) CA2402077C (cs)
CZ (1) CZ300030B6 (cs)
DE (1) DE60111195T2 (cs)
DK (1) DK1265482T3 (cs)
ES (1) ES2243535T3 (cs)
HU (1) HU228592B1 (cs)
IL (1) IL151609A (cs)
MX (1) MXPA02009035A (cs)
PL (1) PL202469B1 (cs)
PT (1) PT1265482E (cs)
RU (1) RU2255473C2 (cs)
WO (1) WO2001070024A2 (cs)
ZA (1) ZA200206857B (cs)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
CA2558648C (en) * 2004-03-12 2013-02-19 Fmc Corporation Glyphosate composition
GT200500050A (es) * 2004-03-16 2005-10-24 Composiciones pesticidas para el tratamiento de semillas
US8557734B2 (en) * 2004-04-06 2013-10-15 Bayer Cropscience Lp Herbicidal compositions
KR101353121B1 (ko) * 2005-12-22 2014-01-17 에프엠씨 코포레이션 바이펜트린 및 강화된 사이퍼메트린의 제형
JP5290143B2 (ja) * 2006-03-24 2013-09-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 農薬製剤
EP1875804A1 (de) * 2006-07-08 2008-01-09 Bayer CropScience AG Flüssigformulierung von Pyrethroiden
US20080188588A1 (en) * 2006-12-15 2008-08-07 Sullivan Carl J Waterborne Latex Traffic Paint Compositions Including a Renewable Resource-Based Binder
JP5256749B2 (ja) * 2008-01-23 2013-08-07 住友化学株式会社 乳剤組成物
JP2009173578A (ja) * 2008-01-24 2009-08-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 乳剤組成物
US20090197765A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Arysta Lifescience North America, Llc Solid formulation of low melting active compound
CN101653142B (zh) * 2009-07-15 2013-02-06 深圳诺普信农化股份有限公司 水性化农药制剂及其制备方法
US10011703B2 (en) * 2012-03-09 2018-07-03 Ethox Chemicals, Llc Water borne epoxy resin dispersions and epoxy hardener compositions
CN103651370A (zh) * 2012-09-20 2014-03-26 江苏长青农化股份有限公司 5%咪唑乙烟酸水剂
EP3456199A1 (en) 2014-12-22 2019-03-20 Mitsui AgriScience International S.A./N.V. Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions
CN104542634B (zh) * 2014-12-23 2018-08-14 广州万粤知识产权运营有限公司 含有灭草松和唑草酮以及噁嗪草酮的除草组合物
JP7019566B2 (ja) * 2015-10-21 2022-02-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 液体殺有害生物剤組成物
CA2948956A1 (en) 2015-12-15 2017-06-15 Rohm And Haas Company Phenyl glycidyl ether adduct of maltodextrin
CA2948965A1 (en) 2015-12-17 2017-06-17 Dow Global Technologies Llc Di- or tristyrylphenol monogycidyl ether adduct of maltodextrin
FR3046540B1 (fr) * 2016-01-08 2018-03-02 Evergreen Land Limited Formulation aqueuse comprenant une composition lipophile
US10669444B2 (en) 2016-03-11 2020-06-02 Dow Global Technologies Llc Coating formulation with an open time additive
RS58885B1 (sr) 2016-06-21 2019-08-30 Battelle Uk Ltd Herbicidne kompozicije koje sadrže tečnu sulfonilureu i litijumovu so
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
CN113545343B (zh) * 2021-07-02 2022-09-20 中化化工科学技术研究总院有限公司 一种清除农业害虫分泌物喷雾助剂及其制备和使用方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5125958A (en) * 1988-08-31 1992-06-30 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
KR920700544A (ko) 1988-12-27 1992-08-10 아놀드 하비 콜 극성 및 비극성 제초제를 함유한 조성물
FR2673075B1 (fr) 1991-02-22 1998-12-31 Rhone Poulenc Chimie Microemulsions de pyrethrouides et leur utilisation.
JPH11116408A (ja) 1997-10-07 1999-04-27 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
US6127318A (en) * 1998-04-03 2000-10-03 Monsanto Company Combination of glyphosate and a triazolinone herbicide
HU228748B1 (en) 1998-08-18 2013-05-28 Fmc Corp Combination of two or more active ingredients using microencapsulated formulations
JP2001002516A (ja) * 1999-06-22 2001-01-09 Nissan Chem Ind Ltd 液状除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2001281481B2 (en) 2005-03-03
IL151609A (en) 2007-07-04
PL361234A1 (en) 2004-10-04
KR100777886B1 (ko) 2007-11-27
HUP0301763A2 (hu) 2003-09-29
ATE296535T1 (de) 2005-06-15
WO2001070024A3 (en) 2002-03-28
US20050271693A1 (en) 2005-12-08
CN1274215C (zh) 2006-09-13
US6946426B2 (en) 2005-09-20
CA2402077A1 (en) 2001-09-27
DK1265482T3 (da) 2005-10-03
KR20030044903A (ko) 2003-06-09
MXPA02009035A (es) 2003-02-12
ZA200206857B (en) 2003-10-09
US20030211128A1 (en) 2003-11-13
EP1265482B1 (en) 2005-06-01
CA2402077C (en) 2009-06-30
AU8148101A (en) 2001-10-03
DE60111195T2 (de) 2006-03-23
HUP0301763A3 (en) 2005-10-28
ES2243535T3 (es) 2005-12-01
CN1420722A (zh) 2003-05-28
PL202469B1 (pl) 2009-06-30
EP1265482A2 (en) 2002-12-18
RU2255473C2 (ru) 2005-07-10
HU228592B1 (en) 2013-04-29
IL151609A0 (en) 2003-04-10
BR0109204B1 (pt) 2012-11-27
BR0109204A (pt) 2004-02-10
CZ300030B6 (cs) 2009-01-14
JP4904571B2 (ja) 2012-03-28
PT1265482E (pt) 2005-09-30
DE60111195D1 (de) 2005-07-07
JP2004500399A (ja) 2004-01-08
AR030412A1 (es) 2003-08-20
WO2001070024A2 (en) 2001-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1265482B1 (en) Aqueous formulations and process for preparing the same
CA2269823C (en) Microemulsion and method
EP0381691B1 (en) Latex-based agricultural compositions
CA1323500C (en) Herbicidal agents in the form of aqueous microemulsions
NZ516228A (en) Herbicidal emulsifiable concentrates
JP5898192B2 (ja) 農薬製剤組成物
JP4861581B2 (ja) 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物
JPS62240601A (ja) 農薬活性成分の水中油型組成物
CA2818425C (en) Low toxicity, low odor, low volatility solvent for agricultural chemical formulations
AU2007242950B2 (en) Emulsifiable concentrates
AU2001281481A1 (en) Process to prepare aqueous formulations of pesticides
JPH10114609A (ja) 農薬水性製剤
WO1993017554A1 (en) Pesticidal concentrates having low volatility

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20210321