CZ20031139A3 - Polyesterová pryskyřice pro práškové potahování - Google Patents
Polyesterová pryskyřice pro práškové potahování Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20031139A3 CZ20031139A3 CZ20031139A CZ20031139A CZ20031139A3 CZ 20031139 A3 CZ20031139 A3 CZ 20031139A3 CZ 20031139 A CZ20031139 A CZ 20031139A CZ 20031139 A CZ20031139 A CZ 20031139A CZ 20031139 A3 CZ20031139 A3 CZ 20031139A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- polyester resin
- acid
- percent
- component
- mole percent
- Prior art date
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 45
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000008021 deposition Effects 0.000 title 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 42
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 29
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 29
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 20
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 20
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 10
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 cyclic diol Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC=CCC1C(O)=O ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 10
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQEIJFWAXDQUPR-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminophenol;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=C(O)C(N)=C1 KQEIJFWAXDQUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHQSYLJLQJENAQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethane-1,1-diol Chemical compound OC(O)CC1=CC=CC=C1 MHQSYLJLQJENAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCKTVTGTWWNRHX-UHFFFAOYSA-N 3-ethylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(O)(CC)CCO CCKTVTGTWWNRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229920006127 amorphous resin Polymers 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
- C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Předložený vynález se obecně týká nenasycené polyesterové pryskyřice ukončené karboxylovými skupinami pro použití v práškové barvě a obzvláště se týká výše uvedeného nenasyceného polyesteru, který má vhodné vlastnosti pro použití v práškové barvě pro dřevo, plasty a další teplotně citlivé substráty.
Dosavadní stav techniky
Práškové barvy mají výhodu vysoké pokrývači účinnosti, vynikajících mechanických vlastností a nulového uvolňování těkavých organických sloučenin. Polyesterové pryskyřice ukončené karboxylovými skupinami pro použití v práškových barvách jsou v oboru dobře známy a v praxi jsou tyto polyestery zpracovávány s epoxidovými pryskyřicemi pro vytvoření vazebných činidel pro práškové barvy. Nenasycené polyesterové pryskyřice se také používají v práškových barvách, kde jsou vytvrzovány prostřednictvím nenasycení jejich kostry pomocí UV nebo jiného záření. Nenasycené polyesterové pryskyřice ukončené karboxylovými skupinami mohou být vytvrzovány jak ozářením, tak i reakcí s epoxidovými sloučeninami. Tyto povlaky jsou obzvláště užitečné, protože mohou být vytvrzovány za podstatně nižších teplot než obvyklé práškové barvy. To vede ·· *« ·« ·· • · · · · · · * ·· · · * ··« * ······ ·· · • · · · · · · • · ·· ·· ·· • · ··· ·
k úsporám energie, snižuje dobu zpracování a umožňuje, aby práškové barvy byly používány na teplotně citlivé substráty jako je dřevo a průmyslové výrobky ze dřeva, plasty a prefabrikované výrobky obsahující teplotně citlivé složky, jako jsou motory a radiátory. Vytvrzování jak epoxidační reakcí, tak i zářením umožňuje, aby byly vytvořeny práškové barvy, které jsou daleko tvrdší, než by bylo možné dosáhnout kteroukoli z těchto metod samotnou. To je obzvláště užitečné v aplikacích, vystavených významnému povrchovému opatřebení, jako jsou povrchy pultů. Práškové barvy založené na polyesterových pryskyřicích jsou obzvláště žádoucí v některých aplikacích v důsledku jejich vynikajícího vzhledu, odolnosti k přepálení, mechanickým vlastnostem a odolnosti proti vlivům počasí. Nacházejí aplikace ve vytváření povlaků na široké škále kovových substrátů a bylo by velmi žádoucí mít možnost použít práškové barvy založené na polyesterových pryskyřicích na nekovové teplotně citlivé substráty jako je dřevo, průmyslové výrobky ze dřeva a plasty. Mnoho takových teplotně citlivých substrátů je vystaveno přímo nebo nepřímo slunečnímu světlu nebo teplu. V důsledku jejich vynikající odolnosti proti vlivům počasí a barevné stability by práškové barvy založené na polyesterových pryskyřicích byly obzvláště účinné pro použití na teplotně citlivých substrátech, například na průmyslových výrobcích ze dřeva jako jsou dřevovláknité desky o střední hustotě. UV zářením vytvrzené práškové barvy založené na nenasycených práškových barvách s karboxylovými funkčními skupinami by měly dodatečnou výhodu daleko lepší odolnosti proti poškrábání a trvanlivosti.
·
·
9 ·
·· ·
Vynikající povrchová hladkost a tvrdost a nízká teplota vytvrzování jsou vlastnosti, které prášková barva musí mít pro použití na teplotně citlivé substráty. Existující práškové barvy založené na polyesterových pryskyřicích obecně mají požadované vlastnosti povrchové tvrdosti a nízké teploty vytvrzování, ale nevytvářejí povrchy s hladkostí srovnatelnou s dalšímu povrchovými úpravami. Neschopnost práškových barvev založených na polyesterových pryskyřicích dosáhnout požadované povrchové hladkosti je obecně výsledek vysokých viskozit polyesterových pryskyřičných bází. Dosažení povrchové hladkosti, která by byla stejná jako hladkost, dosahovaná dalšími systémy povrchového zpracování, jako je natírání kapalnými barvami nebo laminování, je podstatné pro to, aby práškové barvy založené na polyesterových pryskyřicích byly účinně používány na teplotně citlivé substráty jako je dřevo, průmyslové výrobky ze dřeva a plasty.
Pro dosažení hladkého povrchu prášková barva musí tát v pevně daném rozmezí teplot, aby umožnila včasné a dostatečné roztečení polymerního materiálu před zesíťováním. Je také podstatné, aby vytvořené prášky zůstaly v sypkém a jemně rozděleném stavu po rozumně dlouhou dobu po jejich výrobě a plnění. Většina polyesterových pryskyřic, které se používají jako vazebná činidla pro práškové barvy, jsou amorfní pevné látky. Použití více složek umožňující vytvořit pryskyřice, které mají speciální vlastnosti, snižuje jejich náchylnost ke krystalizaci. Výsledná teplota skelného přechodu (Tg)
• · · · · • · · · · , · · » · · »* ·'>«· těchto pryskyřic musí přesahovat teplotu skladování, které bude vytvořený prášek vystaven. Pokud teploty skladování dosáhnou nebo překročí Tg, amorfní pryskyřice začne téct za studená, což vede k aglomeraci jemně rozdělených částic, čímž se prášek stává nevhodným pro aplikace. Tg a tavná viskozita jsou proto důležitými vlastnostmi pryskyřic pro práškové barvy.
Nenasycené polyestery musí obsahovat dostatečné množství dvojných vazeb pro dosažení požadovaných zlepšení vlastností, především tvrdosti. Je známo, že tvrdost plně vytvrzené nenasycené pryskyřice je funkcí počtu dvojných vazeb podél kostry konkrétního polymeru. Pro aplikace týkající se práškových barev je žádoucí vysoký počet nenasycení, 4-6 na jeden řetězec. Po ozáření se potom vytvoří velmi silně zesíťováná struktura, která přináší vysokou povrchovou tvrdost.
Viskozita a teplota skelného přechodu nenasycených polyesterových pryskyřic jsou kritické vlastnosti pro nejvyšší možnou kvalitu vytvořené práškové barvy. Pryskyřice s nižší tavnou viskozitou jsou žádoucí, protože se slévají a tají lépe pro dosažení hladšího a pravidelnějšího vzhledu a je snazší je zpracovat na prášek. Bylo by proto žádoucí vyvinout kompozice pro práškové barvy se v zásadě stejnou nebo lepší roztékavostí a/nebo vzhledem a s nižší viskozitou za obvyklých podmínek použití. To nemůže být dosaženo na úkor teploty skelného přechodu pryskyřice. Teplota skelného přechodu 45 °C musí být dosažena a teplota skelného přechodu vyšší než 50 °C je • ·
výhodná, jestliže výsledná barva má zůstat sypká během skladování.
Předložený vynález proto přináší zlepšenou nenasycenou polyesterovou pryskyřici, která je vhodná jako základní materiál pro práškové barvy pro teplotně citlivé substráty.
Předložený vynález přináší zlepšenou polyesterovou pryskyřici s karboxylovými zakončeními, která má viskozitu menší než 2000 centipoisů stejně tak jako dostatečnou teplotu skelného přechodu, číslo kyselosti a hydroxylové číslo pro použití jako prášková barva pro teplotně citlivé substráty.
Další předměty a výhody předloženého vynálezu vyplynou z následujícího detailního popisu a přiložených patentových nároků.
Předmět vynálezu
Předložený vynález se týká nenasycené polyesterové pryskyřice ukončené karboxylovými skupinami pro použití v práškové barvě a obsahující (a) od přibližně 20 do přibližně 35 molárních procent aromatické dikyselinové složky, z nichž alespoň 75 molárních procent je kyselina isoftalové, (b) od přibližně 15 do přibližně 30 molárních procent nenasycené dikyselinové složky, kterou je výhodně kyselina • · • · • · · · • · » · · · · » · · <
2-methyl-l, 3nebo jejich fumarová, kyselina maleinová nebo anhydrid kyseliny maleinové, (c) od přibližně 25 do přibližně 45 molárních procent bráněné diolové složky obsahující od 4 do 13 uhlíkových atomů, kterou je výhodně neopentylglykol, propandiol, 2,2-butylethyl-l,3-propandiol kombinace, (d) od přibližně 0 do přibližně 15 molárních procent 1,2dihydroxylové složky, výhodně ethylenglykolu nebo 1,2propandiolu, a (e) od přibližně 0 do přibližně 20 molárních procent cyklické diolové složky vybrané ze souboru, zahrnujícího cyklohexandimethanol, 2,2-bis-[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]propan, (ethylenoxidový adukt bis-fenolu A), 2-[bis-(4hydroxycyklohexyl)]-propan (hydrogenovaný bis-fenol A) a ethylenové nebo propylenoxidové adukty bis-fenolů, nebo další hydrogenované bis-fenoly, hydroxyethoxy)fenyl]-propan hydroxycyklohexyl)]-propan, tak, že výsledná nenasycená ukončená karboxylovými skupinami má teplotu skelného přechodu od 44 °C do 55 °C, číslo kyselosti 35-55 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram pryskyřice, hydroxylové číslo menší než 10 miligramů draslíku na jeden gram pryskyřice, v průměru 4-6 nenasycení na polymerový řetězec a viskozitu menší než 2000 centipoisů, měřeno za teploty 200 °C použitím ICI viskozimetru s kuželem a deskou.
výhodně 2,2-bis-[4-(2a/nebo 2-[bis-(4polyesterová pryskyřice
Detailní popis výhodných provedení • ·
Polyesterové pryskyřice se používají v polyesterisokyanátových, polyester-epoxidových hybridních a polyester-triglycidylisokyanurátových systémech. Stabilita materiálu práškových barev založených na polyesterových pryskyřicích během skladování, vlastnosti týkající se tekutosti emailu během cyklu vytvrzování a konečné vlastnosti zesíťovaného povlaku jsou všechny závislé na složení polyesterové vazebné pryskyřice.
Polyestery zakončené karboxylovými skupinami podle předloženého vynálezu se připraví dobře známými polykondenzačními způsoby, například esterifikací nebo interesterifikací, popřípadě v přítomnosti typických katalyzátorů jako je dibutylcín nebo tetrabutyltitanát, čímž se při současné volbě vhodných reakčních podmínek získá polyesterová pryskyřice, která má požadované vlastnosti.
Po vytvoření má polyesterová pryskyřice podle předloženého vynálezu teplotu skelného přechodu 44 °C až 55 °C, číslo kyselosti 35-55 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram pryskyřice, hydroxylové číslo menší než 10 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram pryskyřice, obsahuje v průměru 4-6 nenasycení na jeden řetězec a má viskozitu menší než 2000 centipoisů, měřeno pomocí ICI viskozimetru s kuželem a deskou při teplotě 200 °C.
Bylo zjištěno, že tato konkrétní kombinace teploty skelného přechodu, čísla kyselosti, hydroxylového čísla, nenasycení a viskozity činí polyesterovou pryskyřici podle • · • · • ·
předloženého vynálezu obzvláště vhodnou pro použití v práškových barvách pro teplotně citlivé substráty. Teplota skelného přechodu musí převyšovat teplotu skladování, které bude vytvořený prášek vystaven. Kromě toho musí pro vytvoření hladkého povrchu práškové barvy tát a mít dostatečně nízkou viskozitu v konkrétním rozmezí teplot pro dosažení včasného a dostatečného toku polyesterové pryskyřice před zesíťováním.
Viskozita polyesterová pryskyřice je však ovlivněna řadou protichůdných faktorů. Například viskozita pryskyřice je nižší, jestliže její molekulová hmotnost je nižší. Avšak číslo kyselosti pryskyřice je příliš vysoké, pokud molekulová hmotnost pryskyřice je příliš nízká. Podobně viskozita pryskyřice je nižší, pokud její rozvětvení je vyloučeno nebo sníženo. Nicméně zvýšená úroveň rozvětvení zlepšuje reaktivitu polyesterové pryskyřice, takže rychleji geluje. Kromě toho pryskyřice s flexibilní kostrou mají nižší viskozitu. Avšak kostra pryskyřice musí být dostatečně pevná pro dosažení uspokojivě vysoké teploty skelného přechodu. Vyšší úroveň nenasycení snižuje viskozitu pryskyřice a snižuje teplotu skelného přechodu pryskyřice. Složení polyesterové pryskyřice je kriticky důležité pro dosažení rovnováhy teploty skelného přechodu, čísla kyselosti, hydroxylového čísla, nenasycení a viskozity pryskyřice, které jsou nutné pro její použití v kompozicích práškových barev.
Polyesterová pryskyřice podle předloženého vynálezu je připravena z aromatické dikyselinové složky, nenasycené • · « · · · · · · · · · · · · · · · · • · ··· · · ·· · · · · · • · · · · · · · · · · dikyselinové složky, bráněné diolové složky, 1,2-diolové složky a cyklické diolové složky a obsahuje skupiny, které jsou odvozeny z těchto materiálů. Polyesterová pryskyřice podle předloženého vynálezu se tedy skládá z od přibližně 20, výhodně od přibližně 25, do přibližně 35, výhodně do přibližně 32, molárních procent aromatické dikyselinové složky, z nichž alespoň 75 molárních procent je kyselina isoftalové. Zbytek aromatické dikyselinové složky, pokud je přítomen, je kyselina tereftalové nebo kyselina ftalová a výhodně je kyselina tereftalové.
Polyesterová pryskyřice podle předloženého vynálezu také obsahuje od přibližně 15, výhodně od přibližně 22, do přibližně 30 a výhodně do přibližně 25 molárních procent nenasycené dikyselinové složky. Tato dikyselinové složka obsahuje nenasycenou dikyselinu nebo anhydrid obsahující od dvou do deseti uhlíkových atomů. Vhodné dikyseliny zahrnují kyselinu fumarovou, kyselinu maleinovou, anhydrid kyseliny maleinové, kyselinu 4-cyklohexen-l,2-dikarboxylovou nebo její anhydrid, přičemž výhodná je kyselina fumarová, kyselina maleinová a anhydrid kyseliny maleinové.
Polyesterová pryskyřice podle předloženého vynálezu také obsahuje od přibližně 25 do přibližně 45 molárních procent bráněné diolové složky obsahující od 4 do 13 uhlíkových atomů, obzvláště 2,2-dimethylpropandiol-l,3 (to znamená, neopentylglykol), hexan-2,5-diol, 2-methyl-l,3-propandiol a 2,2-butylethyl-l,3-propandiol a výhodně neopentylglykol.
» • · · · • · 9 ·
Polyesterová pryskyřice podle předloženého vynálezu také obsahuje od přibližně nuly, výhodně od přibližně pěti, do přibližně 20, výhodně do přibližně 15 procent 1,2-diolové složky obsahující 2-8 uhlíkových atomů, obzvláště ethylenglykol, 1,2-propandiol, 1,2-butandiol, 2,3butandiol, 1,2-hexandiol, 1,2-fenyl-ethandiol, 1,2cyklohexylethandiol, přičemž výhodné jsou ethylenglykol a 1,2-propandiol.
Polyesterová pryskyřice podle předloženého vynálezu také obsahuje od přibližně nuly, výhodně od přibližně pěti, do přibližně dvaceti molárních procent cyklické diolové složky, obzvláště 2,2-[bis-(4-hydroxycyklohexyl)]-propan (to znamená hydrogenovaný bis-fenol A), 1,4dimethylolcyklohexan a 2,2-bis-[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]propan (to znamená ethylenoxidový adukt bis-fenolu A) a propylenoxidové nebo ethylenoxidové adukty dalších difenolů. Výhodně je cyklická diolová složka 2,2-[bis-(4hydroxycyklohexyl)]-propan nebo 2,2-bis-[4-(2-hydroxyethoxy) fenyl]-propan.
Jedno výhodné provedení polyesterové pryskyřice podle předloženého vynálezu obsahuje (a) od přibližně 26 do přibližně 33 molárních procent aromatické dikyselinové složky zahrnující alespoň přibližně 75 hmotnost procent kyseliny isoftalové a nejvýše přibližně 25 hmotnost procent kyseliny tereftalové;
• 9 ·· • · v · · * • · · · · • · · · · • ····»· · · · · · · 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 (b) od přibližně 20 do přibližně 24 molárních procent nenasycené dikyseliny, výhodně kyseliny fumarové nebo anhydridu kyseliny maleinové;
(c) od přibližně 25 do přibližně 38 molárních procent neopentylglykolu, (d) od přibližně 5 do přibližně 10 molárních procent ethylenglykolu, a (e) od přibližně 6 do přibližně 20 procent 2,2-bis-[4-(2hydroxyethoxy)fenyl]-propanu;
tak, že číslo kyselosti je od přibližně 40 do přibližně 45 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram polyesterové pryskyřice, hydroxylové číslo je menší než přibližně 10 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram polyesterové pryskyřice, nenasycení od čtyř do pěti jednotek na řetězec, teplota skelného přechodu 45-55 °C a tavná viskozita menší než přibližně 2000 centipoisů, měřeno při teplotě 200 °C použitím ICI viskozimetru s kuželem a deskou.
Jiné výhodné provedení polyesterové pryskyřice podle předloženého vynálezu obsahuje (a) od přibližně 26 do přibližně 30 molárních procent aromatické dikyselinové složky zahrnující alespoň přibližně 75 hmotnost procent kyseliny isoftalové a nejvýše přibližně 25 hmotnost procent kyseliny tereftalové;
(b) od přibližně 22 do přibližně 26 molárních procent nenasycené dikyseliny, výhodně kyseliny fumarové nebo anhydridu kyseliny maleinové;
(c) od přibližně 25 do přibližně 35 molárních procent neopentylglykolu, • •4 · • 4 · · · · ·
4 · 4 4 4 4
4 444 · · 44 • 4 · · · · (d) od přibližně 5 do přibližně 10 molárních procent ethylenglykolu, a (e) od přibližně 5 do přibližně 10 molárních procent 2,2[bis-(4-hydroxycyklohexyl)]-propanu;
tak, že číslo kyselosti je od přibližně 40 do přibližně 45 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram polyesterové pryskyřice, hydroxylové číslo je menší než přibližně 10 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram polyesterové pryskyřice, nenasycení čtyři až pět jednotek na řetězec, teplota skelného přechodu 45-52 °C a tavná viskozita menší než přibližně 2000 centipoisů, měřeno při teplotě 200 °C použitím ICI viskozimetru s kuželem a deskou.
Příklady provedení vynálezu
Předložený vynález bude lépe zřejmý z následujících specifických příkladů. I když je předložený vynález popsán s odkazem na specifické příklady uvedené dále, je jasné, že tyto příklady jsou podány pouze pro ilustraci. Odborníkovi v oboru je zřejmá řada alternativ, modifikací a variací dále uvedených příkladů a takové alternativy, modifikace a variace spadají do rozsahu a ducha přiložených patentových nároků.
Příklad 1
3,92 molů neopentylglykolu, 1,02 molů ethylenglykolu a 2,20 molů Dianolu 220 (2,2-bis-[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]propan) bylo vloženo do reaktoru vybaveného parním • 4 ···· · · · · · · · · 4 4 · 4 4 4 4 4 4 • 444444 44 444 4 4
4 · 4 4 4 4444 plášťovým adiabatickým kondenzátorem, přívodem inertního plynu, mechanickým míchačem, termočlánkem, kondenzátorem a kolektorem kondenzované páry (voda). Obsah reaktoru byl zahříván na teplotu 130 °C, dokud se glykoly neroztavily. Potom bylo do reaktoru vloženo 3,38 molů kyseliny isoftalové, 1,13 molů kyseliny tereftalové, 2,01 molů kyselina fumarové a 1,0 gramů Fascat 4100 a obsah reaktoru byl zahříván, dokud teplota nedosáhla 230 °C. V tomto okamžiku bylo 95 hmotnostních procent teoretického množství vody, vytvořeného polyesterifikační reakcí, shromážděno v kolektoru kondenzované páry. Reakční směs byla vzorkována a bylo určeno její karboxylové číslo. Pokud karboxylové číslo bylo pod 10 mg/g, reakční směs byla ochlazena na 210 °C a bylo přidáno dalších 1,29 molů kyseliny fumarové. Reakční směs byla zahřívána na teplotu 230 °C a reakce byla ponechána probíhat dokud nebylo dosaženo karboxylového čísla reakční směsi 40-42 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram polyesterové pryskyřice, hydroxylového čísla 5 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram pryskyřice, teploty skelného přechodu 54 °C a ICI viskozity při 200 °C 1950 centipoisů.
Příklady 2-7
Postupujíce způsobem popsaným v Příkladu 1 byla provedena řada polyesterifikací v Příkladech 2-7 použitím materiálů a jejich množství, ukázaných v Tabulce 1, pro získání karboxylové zakončených polyesterů, které mají vlastnosti, které jsou také ukázány v Tabulce 1. Přibližně bylo šedeesát procent nenasycené dikyselinové složky přidáno • 4 • · 4 ·
44 ·*
4444 444 44 4
44 4 4 4444 4 4 4
444444 44 444 4 4
4 4444 4444
44 44 ·· 44 44 v první etapě reakce a zbytek byl přidán v druhé etapě. Je také možno vytvořit pryskyřice přidáním veškeré nenasycené dikyselinové složky na počátku a ponechat směs reagovat přímo na číslo kyselosti 40-42 mg KOH/g pryskyřice.
Výsledky ukázané v Tabulce 1 ukazují vhodné kompozice, ve kterých kombinace materiálů podle předloženého vynálezu přinesla polyesterové pryskyřice s požadovanými kombinacemi vlastností.
Tabulka 1
| Příklad | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| Materiály (% mol.) | |||||||
| Neopentylglykol | 26,2 | 37,9 | 34 | 41,4 | 34,6 | 36, 4 | 32, 9 |
| Ethylenglykol | 6, 8 | — | 6,7 | — | 6, 8 | 5, 0 | 10,0 |
| 2,2-bis-[4-(2-hydroxy- ethoxy)phenyl]propan | 14,7 | 10,0 | 7,3 | 6,7 | 6,7 | ||
| 2,2-[bis-(4-hydroxy- cyklohexyl)]-propan | 6,7 | 5,3 | |||||
| Kyselina isoftalová | 22,6 | 29, 9 | 22,4 | 29,8 | 29,8 | 29,8 | 32,3 |
| Kyselina tereftalová | 7,5 | - | 7,5 | — | - | — | |
| Anhydrid kyseliny maleinové | — | 22,2 | 22,2 | 22,1 | 22,1 | 23,1 | 19, 5 |
| Kyselina fumarová | 22,2 | - | - | - | — | - | |
| Vlastnosti | |||||||
| Číslo kyselosti (mg KOH/g) | 42 | 39 | 35 | 38 | 38 | 40 | 43 |
| Teplota skelného přechodu (°C) | 54 | 47 | 46 | 46 | 48 | 46 | 46 |
| ICI viskozita při 200 °C | 1950 | 1200 | 1400 | 950 | 1200 | 1900 | 1950 |
·· «« 99 99 99 9999
9999 · 9 9 99 ·
99 9 9 9999 9 9 9
999999 99 999 9 9
9 9999 9999
99 99 99 99 99
| (centipoise) | |||||||
| Nenasycenost (jednotek na řetězec) | 4,1 | 4,4 | 4,8 | 4,8 | 4,8 | 4,5 | 4,6 |
Z .výše uvedeného popisu je patrno, že bylo dosaženo cíle předloženého vynálezu. I když byly popsány pouze některá provedení a různé modifikace, další alternativní provedení a různé modifikace jsou odborníkovi zřejmé z uvedeného popisu. Tyto alternativy a provedení jsou považovány za ekvivalenty, které spadají do rozsahu předloženého vynálezu.
Zastupuje:
Dr. Pavel Zelený
0 ·· 0 0 0 0
JUDr. Pavel Zelený advokát
Hálkova 2,120 00 Praha 2
0 9
00
0··· 0 9··
00 0· 0·
Claims (13)
1. Nenasycená polyesterová pryskyřice ukončená karboxylovými skupinami pro použiti v práškové barvě, vyznačující se tím, že obsahuje (a) od přibližně 20 do přibližně 35 molárnich procent aromatické dikyselinové složky, přičemž alespoň 75% aromatické dikyselinové složky je kyselina isoftalová, (b) od přibližně 15 do přibližně 30 molárnich procent nenasycené dikyselinové složky, (c) od přibližně 25 do přibližně 45 molárnich procent bráněné diolové složky, (d) od přibližně 0 do přibližně 20 molárnich procent C2-Ca 1,2-diolové složky, (e) od přibližně 0 do přibližně 20 molárnich procent cyklické diolové složky, tak, že výsledná nenasycená polyesterová pryskyřice ukončená karboxylovými skupinami má teplotu skelného přechodu 44 °C až 55 °C, čislo kyselosti 35-55 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram pryskyřice, hydroxylové číslo menší než 10 miligramů draslíku na jeden gram pryskyřice, v průměru 4 až 6 nenasycení na polymerový řetězec a tavnou viskozitu menší než 2000 centipoisů, měřeno při teplotě 200 °C použitím ICI viskozimetru s kuželem a deskou.
2. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje od přibližně 25 do přibližně 32 molárnich procent aromatické dikyselinové složky, přičemž alespoň 75% této složky je kyselina isoftalová.
• ΦΦΦ • φφφ
I Φ Φ Φ φφ φφ
3. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že kyselina tereftalová je nejvýše 25 molárnich procent aromatické dikyselinové složky.
4. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že bráněná diolová složka je obsažena v množství od přibližně 25 do přibližně 45 molárnich procent.
5. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že bráněná diolová složka obsahuje alespoň jeden glykol obsahující od čtyř do třinácti uhlíkových atomů.
6. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že bráněná diolová složka obsahuje alespoň jednu sloučeninu ze souboru, zahrnujícího neopentylglykol a 2methyl-1,3-propandiol.
7. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že 1,2-diolová složka se dvěma až osmi atomy uhlíku obsahuje alespoň jednu sloučeninu ze souboru, zahrnujícího ethylenglykol a 1,2-propanglykol.
8. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že nenasycená dikyselinová nebo anhydridová složka je obsažena v množství dvacet dva až dvacet pět procent.
9. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tím, že nenasycená dikyselina nebo anhydrid zahrnuje alespoň jednu kyselinu nebo anhydrid, vybrané ze souboru, • · · 4 · ·
4· 44 ·4
4 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 4 · • 4 4 4444 4444
44 44 44 44 44 44 který zahrnuje kyselinu fumarovou, kyselinu maleinovou, anhydrid kyseliny maleinové nebo kyselinu 4-cyklohexen-l,2dikarboxylovou.
10. Polyesterová pryskyřice podle nároku 1, vyznačující se tíiu, že cyklický diol obsahuje alespoň jednu sloučeninu ze souboru, zahrnujícího 2,2-[bis-(4-hydroxycyklohexyl)]propan (to znamená hydrogenovaný bis-fenol A), 1,4dimethylolcyklohexan a 2,2-bis-[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]propan (to znamená ethylenoxidový adukt bis-fenolu A) a propylenoxidové nebo ethylenoxidové adukty dalších difenolů.
11. Polyester podle nároku 10, vyznačující se tím, že cyklický diol obsahuje alespoň jednu sloučeninu ze souboru, zahrnujícího 2,2-[bis-(4-hydroxycyklohexyl)]-propan nebo 2,2-bis-[4-(2-hydroxyethoxy)]-fenylpropan.
12. Nenasycená polyesterová pryskyřice ukončená karboxylovými skupinami podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje (a) 28 až 35 molárních procent aromatické dikyselinové složky, přičemž alespoň 75% aromatické dikyselinové složky je kyselina isoftalová a nejvýše 25% je kyselina tereftalová, (b) 20 až 24 procent nenasycené dikyselinové složky, přičemž dikyselinová složka obsahuje alespoň jednu sloučeninu, vybranou ze souboru, který zahrnuje kyselinu fumarovou, kyselinu maleinovou nebo anhydrid kyseliny maleinové,
99 9 99 9
99 99 ·9
9 · · 9 9 9 9 9 9 · • * 9 · 9 9 ·99 99 9 • 9 9 ·9 9 9 99 999 9 9
99 9 9999 9999 (ο) 25 až 38 procent neopentylglykolu, (d) 5 až 15 procent ethylenglykolu nebo propylenglykolu, (e) 6 až 20 procent 2,2-bis-[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]propanu, tak, že výsledná nenasycená polyesterová pryskyřice ukončená karboxylovými skupinami má teplotu skelného přechodu 44 °C až 55 °C, číslo kyselosti 35-55 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram pryskyřice, hydroxylové číslo menší než 10 miligramů draslíku na jeden gram pryskyřice, 4 až 5 nenasycení na polymerový řetězec a tavnou viskozitu menší než 2000 centipoisů, změřeno ICI viskozimetrem s kuželem a deskou.
13. Nenasycená polyesterová pryskyřice ukončená karboxylovými skupinami podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje (a) 26 až 30 molárních procent aromatické dikyselinové složky, přičemž alespoň 75% aromatické dikyselinové složky je kyselina isoftalová a nejvýše 25% je kyselina teteftalová, (b) 22 až 26 procent nenasycené dikyselinové složky, přičemž dikyselinová složka obsahuje alespoň jednu sloučeninu, vybranou ze souboru, který zahrnuje kyselinu fumarovou, kyselinu maleinovou nebo anhydrid kyseliny maleinové, (c) 25 až 35 procent neopentylglykolu, (d) 5 až 10 procent ethylenglykol nebo propylenglykolu, (e) 5 až 10 procent 2,2-[bis-(4-hydroxycyklohexyl)]propanu, • 49
9 9 9
9 9 9
9 »99
9 9
999 9 9
9 ·
9 ·
9 9 9
9 9 999
9 9 9 9
9 9 9 «
99 9999 tak, že výsledná nenasycená polyesterová pryskyřice ukončená karboxylovými skupinami má teplotu skelného přechodu 44 °C až 55 °C, číslo kyselosti 35-55 miligramů hydroxidu draselného na jeden gram pryskyřice, hydroxylové číslo menší než 10 miligramů draslíku na jeden gram pryskyřice, 4 až 5 nenasycení na polymerový řetězec a tavnou viskozitu menší než 2000 centipoisů, změřeno ICI viskozimetrem s kuželem a deskou.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/697,209 US6437087B1 (en) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | Polyester resin for powder coating |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031139A3 true CZ20031139A3 (cs) | 2003-11-12 |
| CZ304751B6 CZ304751B6 (cs) | 2014-09-24 |
Family
ID=24800250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2003-1139A CZ304751B6 (cs) | 2000-10-26 | 2001-09-05 | Nenasycená polyesterová pryskyřice pro práškové barvy |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6437087B1 (cs) |
| EP (1) | EP1328593B1 (cs) |
| AT (1) | ATE282676T1 (cs) |
| AU (1) | AU8877101A (cs) |
| CZ (1) | CZ304751B6 (cs) |
| DE (1) | DE60107279T2 (cs) |
| ES (1) | ES2232661T3 (cs) |
| NO (1) | NO20031872L (cs) |
| WO (1) | WO2002034813A2 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6437087B1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-08-20 | Bp Corporation North America Inc. | Polyester resin for powder coating |
| US6936663B1 (en) | 2003-07-07 | 2005-08-30 | Conano Corporation | Powder coating compositions containing POSS compounds |
| US20110086975A1 (en) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Thomas Melnyk | Colored gel coat composition and article |
| US8906999B2 (en) * | 2011-02-17 | 2014-12-09 | Ccp Composites Us Llc | Styrene-free unsaturated polyester |
| CZ307418B6 (cs) * | 2015-03-18 | 2018-08-08 | CREPEX s.r.o. | Vodouředitelná nátěrová hmota |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5637654A (en) | 1996-08-12 | 1997-06-10 | Mcwhorter Technologies | Low temperature cure carboxyl terminated polyesters |
| DE19809461C2 (de) * | 1998-03-06 | 2002-03-21 | Solutia Austria Gmbh | Niedermolekulare Polyesterpolyole, deren Herstellung und Verwendung in Beschichtungsmitteln |
| US6048949A (en) | 1998-05-11 | 2000-04-11 | Morton International, Inc. | Unsaturated polyester powder coatings with improved surface cure |
| US6437087B1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-08-20 | Bp Corporation North America Inc. | Polyester resin for powder coating |
-
2000
- 2000-10-26 US US09/697,209 patent/US6437087B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-09-05 CZ CZ2003-1139A patent/CZ304751B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 DE DE60107279T patent/DE60107279T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-05 ES ES01968528T patent/ES2232661T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-05 WO PCT/US2001/027545 patent/WO2002034813A2/en not_active Ceased
- 2001-09-05 AT AT01968528T patent/ATE282676T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 EP EP01968528A patent/EP1328593B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-05 AU AU8877101A patent/AU8877101A/xx active Pending
-
2003
- 2003-04-25 NO NO20031872A patent/NO20031872L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002034813A2 (en) | 2002-05-02 |
| EP1328593A2 (en) | 2003-07-23 |
| EP1328593B1 (en) | 2004-11-17 |
| ATE282676T1 (de) | 2004-12-15 |
| ES2232661T3 (es) | 2005-06-01 |
| WO2002034813A3 (en) | 2002-07-04 |
| AU8877101A (en) | 2002-05-06 |
| DE60107279D1 (de) | 2004-12-23 |
| NO20031872D0 (no) | 2003-04-25 |
| NO20031872L (no) | 2003-06-26 |
| DE60107279T2 (de) | 2005-10-27 |
| US6437087B1 (en) | 2002-08-20 |
| CZ304751B6 (cs) | 2014-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4517322A (en) | Acrylated alkyd and polyester resins | |
| JP5902286B2 (ja) | コーティング用ポリエステル樹脂バインダーおよびこれを含有するコーティング組成物 | |
| FI105823B (fi) | Jauhemaalikoostumuksiin tarkoitettu säteilyttämällä kovetettava sideainekoostumus | |
| US6555226B1 (en) | Polyester resin for powder coating | |
| JPH08503984A (ja) | 熱硬化性塗料組成物 | |
| JPS5998129A (ja) | ポリエステル及びポリエステルを含有する粉末塗料 | |
| EP0209377A2 (en) | Powder coating compositions | |
| US4322324A (en) | Ampho-ionic group-containing alkyd resins | |
| JP3604430B2 (ja) | 熱硬化性でエポキシド基不含の被覆組成物、該組成物の製造法、該組成物からなる粉末ラッカー、該組成物からなる保護層、および該層の製造法 | |
| JPS59108065A (ja) | 粉末塗料 | |
| JP2812698B2 (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| US3491066A (en) | Process for preparing a linear polyester resin having pendant alcoholic hydroxy groups | |
| JPH10500726A (ja) | 溶媒系顔料配合コーティング組成物用の光沢減少剤 | |
| CZ20031139A3 (cs) | Polyesterová pryskyřice pro práškové potahování | |
| TW403773B (en) | Modified epoxy resin and heat-curable compositions containing the same | |
| KR100372485B1 (ko) | 열경화성분말코팅계및그의제조방법 | |
| EP0734424A1 (en) | Polyglycidyl ester-based powder coatings | |
| JPS6351427A (ja) | 末端カルボキシル基及びイミド基を含有する飽和ポリエステル | |
| JPH0616775A (ja) | エポキシ樹脂のベルノニア油変性 | |
| JPS62260871A (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| JP3847849B2 (ja) | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物及び粉体塗料 | |
| US4351927A (en) | Glycolized polyesters | |
| CN109790248A (zh) | 无双酚a的交联聚合物组合物 | |
| JPH02142869A (ja) | 塗装鋼板用塗料組成物 | |
| JPS5829342B2 (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20150905 |