CZ213997A3 - Způsob výroby vodných roztoků nenasycených kvarterních amoniových solí - Google Patents
Způsob výroby vodných roztoků nenasycených kvarterních amoniových solí Download PDFInfo
- Publication number
- CZ213997A3 CZ213997A3 CZ972139A CZ213997A CZ213997A3 CZ 213997 A3 CZ213997 A3 CZ 213997A3 CZ 972139 A CZ972139 A CZ 972139A CZ 213997 A CZ213997 A CZ 213997A CZ 213997 A3 CZ213997 A3 CZ 213997A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- reaction
- salt
- aqueous solution
- bar
- formula
- Prior art date
Links
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HMLSBRLVTDLLOI-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)C(C)OC(=O)C(C)=C HMLSBRLVTDLLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 claims 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 abstract description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I pentasodium;2-[bis[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(=O)[O-])CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 3
- BQBYBPAPSIWHCE-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound CN(C)CCC=C(C)C(O)=O BQBYBPAPSIWHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 housoquinone Chemical compound 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/30—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Způsob výroby vodných roztoků nenasycených kvartemích amoniových solí
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby vodných roztoků nenasycených kvarterních amoniových solí odpovídajících následujícímu vzorci I
CH«/
CHO,W;SAWOdd a'/y o
H-jC-C-C-O-CH-j-CH-j-N - CH-, 2 „ 2 χ
Cl (I)
CHL § jíA 0 £ 0l§0Q reakcí, v přítomnosti vody, N,N-dimethylaminoethylmethakryl^-| y g θ tu s CH3-CI jako kvartem i zadním činidlem.
Dosavadní stav techniky r-o
Vodné roztoky této soli vzorce I se používají k přípravě polymerů používaných jako flokulanty při úpravě vody.
Tento způsob lze běžně provádět toliko při atmosferickém tlaku, protože syntéza pod tlakem vede k tepelně nestálému produktu. Avšak běžný postup při atmosferickém tlaku má tu nevýhodu, Že se při něm používá CH3-CI ve větším nadbytku než provádí-li se synzéza pod tlakem. Přímým důsledkem toho je větší únik plynného CH3-C1.
Postup přípravy soli vzorce I pod tlakem je známý z japonské patentové přihlášky J 5 76-103 185. Podle tohoto známého způsobu se 50 až 80% ní hmotnostně vodný roztok (meth)akrylatu obecného vzorce
CH3 r1
I /
CH2«C-C-O-Y-N 1 ' 2
O R2 ve kterém
Y je nižší alkylenová nebo nižší hydroxya1kylenová skupina a
R1 a R2 značí nezávisle nižší alkylovou skupinu, uvede do styku s alkyl- nebo alkarylhalogenidem, aby se uvedený methakrylát kvartemizoval. Jediný příklad znázorňující tuto kvartem i zac i se provádí za přidání methylchloridu a maximálního tlaku 4,5 bar při teplotě 25 až 30 °C> Kromě shora uvedených nevýhod, pokud se jedná o odpadající nadbytečný methylchlorid, má tento postup za následek, že se výchozí sloučenina značně hydrolyzuje. Například N, N-dimethylaminoethylraethakrylát se hydrolyzuje na kyselinu methakrylovou, přičemž tato vedlejší reakce je závislá na způsobu přivádění N, N-dimethylaminoethylmethakrylártu a vody, které se přidávají již smísené a na začátku reakce. Tato přítomnost methákrylové kyseliny v získaném konečném vodném roztoku poškozuje jeho analytickou kvalitu a v některých případech může mít Škodlivý účinek na jeho hodnotu pro použití v polymerizaci.
Účelem tohoto vynálezu je překonat shora uvedené nedostatky.
Podstata vynálezu
Přihlašovatel nyní s překvapením zjistil, že způsobem pod tlakem lze získávat tepelně stálý produkt,, a to za předpokladu, že se postup provádí v přítomnosti specifické sloučeniny.
Předmětem tohoto vynálezu je tudíž za prvé způsob výroby vodného roztoku nenasycené kvarterní amoniové soli shora uvedeného vzorce I reakcí, v
N,N-dimethylaminoethylmethakrylátu s kvartemizujícím činidlem. Uvedený postup se provádí pod tlakem a jeho podstata je v tom, že se tak děje v přítomnosti pentasodné soli kyseliny diethylentríaminpentaoctové.
přítomnosti vody, CH3-CI jakožto
Pentasodná sůl diethylentriaminpentaoctové kyseliny se obvykle přidává v poměru 1 až 100 ppm, s výhodou 5 až 30 ppm, vztaženo na vodný roztok sol i vzorce I.
Pentasoná sůl se s výhodou přidává na začátku reakce.
Uvedená pentasodná sůl se normálně přidává ve formě vodného roztoku, protože je získátelná hlavně v této formě. Uvedenou pentasodnou sůl, prodávanou pod obchodním označením Versenex 80, lze takto získat ve formě přibližně 40%ního hmotnostně vodného roztoku.
Způsob podle vynálezu se obvykle provádí pod tlakem 2 až 9 bar, s výhodou 3 až 6 bar, a při teplotě 35 až 65 °C, zejména pak 40 až 55 °C.
Reakce podle vynálezu se kromě toho provádí s molárním poměrem Clfa-Cl ke N,N-dimethylaminoethylmethakrylátu 1 : 1,1, s výhodou 1,01 1,05.
Kromě toho používá se alespoň jeden stabilizátor, vybraný zejména ze skupiny zahrnující 3,5-di-terc-butyl-4-hydroxytoluen, hydrochinonmethyIether, bydrochinon, katechol, terc-butyl katechol a jejich směsi. Tento stabilizátor se výhodně používá v kombinaci s N,N-dimethylaminoethylmethakrylátem od začátku reakce, v poměru 50 až 2 000 ppm, s výhodou 100 až 1000 ppm, vzhledem vodnému roztoku soli vzorce I.
Postup při zvlášť výhodném provedení způsobu podle tohoto vynálezu je následující :
a) přivádí se plynule 5 až 15 % hmotnostních CH3-CI potřebného pro reakci, při teplotě 40 až 55 °C, do uzavřeného reaktoru, který obsahuje N,N-diraethylaminoethylmethakrylát a pentasodnou sůl diethylentriaminpentaoctové kyseliny, natlako váného vzduchem na 1 až 3 bar,
b) potom se přidávají plynule voda a zbytek CH3-CI, při teplotě 45 až 55 °C, až se dosáhne požadované koncentrace so1 i vzorce I ve vodě, př i čemž 11ak na konc i reakce může dosáhnou 6 až 9 bar,
c) reaktor se odtlakuje a po vrácení na atmosferický tlak se zbylý CH3-CI odstraní, například vypuzením vzduchem.
Roztoky mají koncentraci přibližně 50 až 85 % hmotnostních kvartemí soli vzorce I ve vodě.
Následující příklady uváděné pro informaci umožňují lépe porozumět tomuto vynálezu. V těchto příkladech uváděná procenta jsou hmotnostní a používá se zde těchto zkratek:
- DAMEMA: dimethylaminoethylmethakrylát
- Madguat MC 75· 75S£ní vodný roztok methakryloyloxyethyltrimethylamoniumchloridu
- HQME = hydrochinonmethylether
- Versenex 80= pentasodná sůl díethylentríaminpentaoctové kyše1 i ny
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 Příprava přípravku Madguat MC 75
0,0083 g Versenexu 80 (40Sžni vodný roztok aktivního materiálu) a 471 g DAMEMA, stabilizovaných 800 ppm HQME, se vloží do 1litrového skleněného reaktoru, určeného k tlakování [prováděcí tlak 1,2 x 1O6 Pa (12 bar), testovací tlak 6 x 1O6 Pa (60 bar)]. Reaktor je vybaven speciálním míchadlem plyn/kapal ina, chladicím hadem, snímačem teploty a manometrem, jakož i bezpečnostním ventilem. Reaktor se uzavře a potom natlakuje vzduchem na 1 bar.
Použije se 159 g CH3-CI a 207,5 g vody, aby se provedla kvartemizačni reakce přípravku DAMEMA. Podmínky při reakci jsou: [CH3GI]/[DAMEMA] = 1,05 a střední hodnota vstřikování poměru H2O/CH3CI se provádí rychlostí 0,7 g/h.
Směs se zahřeje na 47 °C a s uváděním kapalného CH3-CI se začne při rychlosti toku 40 g/h. Jakmile se uvede 10 % hmotnostních veškerého methylchloridu (tj. 16 g), začne se přidávat voda rychlostí toku 28 g/h při plynulém uvádění zbylého methylchloridu.
Celková doba uvádění CH3-CI je 4 hodiny a vody 7 hodin. Na konci reakce, když se zkončí s přidáváním vody, dosáhne tlak 6 x 105 Pa (6 bar). Reaktor se potom postupně odtlakuje uváděním proudu vzduchu, až se dosáhne zbylého poměru plyn/vstupující plyn 1 (doba 1 hodina). Po navrácení k atmosferickému tlaku se pak zbylý CH3-CI odstraní za horka vypuzováním vzduchem (doba 30 minut). Získá se takto 818 g přípravku Madguat MC 75.
Výsledky stability při skladováni jsou shrnuty v následující tabulce 1. Stabilizační test spočívá v ponoření zatavených testovaných trubic, naplněných z 80 % objemových testovaným výrobkem, do olejové lázně při 92 °C. Stabilita se hodnotí měřením doby před nastalou polymerižací.
Příklad 2
Postup podle příkladu 1 se opakuje. Výsledky jsou uvedeny rovněž v tabulce I.
Př í klad 3 (srovnávací)
Postup podle příkladu 1 se opakuje ale bez přípravku Versenex 80. Výsledky jsou uvedeny rovněž v tabulce 1.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby vodného roztoku nenasycené kvarterní amoniové soli, odpovídající následujícímu vzorce ICH, ®/CH, lUC-C-C-O-CHp-CH.j-N - CHo 1 2 2 \ 3Cl (I)CH, reakcí, pod tlakem a v přítomnosti vody, N,N-dimetbylaminoethylmethakrylátu s CH3-CI jako kvaternizačnim činidlem, vyznačující se tím, Se se provádí v přítomnosti pentasodné soli diethylentriaminpentaoctové kyseliny.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se pentasodná sůl diethylentriaminpentaoctové kyseliny přivádí v poměru 5 až 1O ppm, vztaženo na vodný roztok soli vzorce I.
- 3. Způsob podle jednoho z nároků 1 a 2, vyznačující se tím, še se pentasodná sůl diethylentriaminoctové kyseliny přivádí na začátku reakce.
- 4. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, Se se pentasodná sůl diethylentriaminpentaoctové kyseliny přivádí ve formě vodného roztoku.
5. Způsob podle jednoho z nároků 1 aš 4, vyznačuj ící se tím, še se reakce provádí pod tlakem 2 aš 9 bar, ze j ména 3 aš 6 bar. 6. Způsob podle jednoho z nároků 1 aš 5, vyznačující se tím, še se reakce provádí při teplotě 35 až 65 °C, zejména 40 aš 55 ®C. - 7. Způsob podle jednoho z nároků 1 aš 6, vyznačující se tím, Se se reakce provádí v molárním poměru CH3-CI ku N,N-dimethylaminoethylmethakrylátu 1 aš 1,1, s výhodou 1,01 aš 1,05.
- 8. Způsob podle jednoho z nároků 1 aš 7, vyznačující se tím, še se používá alespoň jeden stabilizátor, vybraný ze skupiny zahrnující zejména 3,5-di-tere-butyl-4-hydroxytoluen, hydrochinonmethylether, hydrochinon, katechol, , terc-butylkatechol a jejich směsi, ve spojení sN, N-dimethylaminoethylmethakrylátem od začátku reakce, v • poměru 50 aš 2 OOO ppm, s výhodou 100 aš 1000 ppm, vztaženo na vodný roztok soli vzorce I.
- 9. Způsob podle jednoho z nároků 1 aš 8, vyznačující se tím, še sea) uvádí plynule 5 aš 15 % hmotnostních z množství GH3CI potřebného pro reakci, při teplotě 40 aš 55 °C, do uzavřeného reaktoru, který obsahuje H,N-dimethylaminoethylmethakrylát a pentasodnou sůl diethylentriaminpentaoctové kyseliny a který se natlakuje vzduchem na tlak 1 aš 3 bar,b) potom se přivádějí plynule voda a zbylý CH3-CI, při teplotě 45 aš 55 °C, aš se dosáhne požadované koncentrace soli vzorce I ve vodě, přičemž tlak na konci reakce může dosáhnout 6 aš 9 bar, načeš se cl reaktor odtlakuje a po navrácení k atmosferickému tlaku se zbylý CH3-CI odstraní, například vypuzením vzduchem.
- 10. Vodné roztoky získávané způsobem definovaným v jednom z nároků I aš 9.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9608477A FR2750697B1 (fr) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | Procede de fabrication de solutions aqueuses de sels d'ammonium quaternaire insatures |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ213997A3 true CZ213997A3 (cs) | 1998-05-13 |
Family
ID=9493807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ972139A CZ213997A3 (cs) | 1996-07-08 | 1997-07-07 | Způsob výroby vodných roztoků nenasycených kvarterních amoniových solí |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5919974A (cs) |
| EP (1) | EP0818437B1 (cs) |
| JP (1) | JP2945355B2 (cs) |
| KR (1) | KR100247207B1 (cs) |
| CN (1) | CN1125036C (cs) |
| AT (1) | ATE190607T1 (cs) |
| AU (1) | AU2847397A (cs) |
| CA (1) | CA2209764C (cs) |
| CZ (1) | CZ213997A3 (cs) |
| DE (1) | DE69701426T2 (cs) |
| DK (1) | DK0818437T3 (cs) |
| ES (1) | ES2144298T3 (cs) |
| FR (1) | FR2750697B1 (cs) |
| GR (1) | GR3033089T3 (cs) |
| ID (1) | ID17805A (cs) |
| PT (1) | PT818437E (cs) |
| TW (1) | TW415929B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5309503A (en) * | 1991-12-06 | 1994-05-03 | Motorola, Inc. | Dynamic channel assignment in a communication system |
| FR2750696B1 (fr) * | 1996-07-08 | 1998-10-30 | Atochem Elf Sa | Solutions aqueuses stabilisees de sels d'ammoniums quaternaires insatures |
| FR2788765B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-03-02 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
| FR2788766B1 (fr) * | 1999-01-21 | 2001-03-02 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
| FR2788767B1 (fr) * | 1999-01-21 | 2001-03-02 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
| CN1126731C (zh) * | 1999-11-17 | 2003-11-05 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 一种不饱和季铵盐的制备方法 |
| AU2001225389A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| WO2009090791A1 (ja) * | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Toagosei Co., Ltd. | ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート４級塩の製造方法 |
| CN115745813A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-03-07 | 浙江海联新材料科技有限公司 | 一种甲基丙烯酰氧乙基二甲基苄基氯化铵溶液的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591287B2 (ja) * | 1975-03-07 | 1984-01-11 | 三菱化学株式会社 | 水溶性重合体の製造方法 |
| JPS57109749A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | Stabilization of unsaturated ammonium salt |
| JPS57109747A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | Stabilization of cationic vinyl monomer |
| JPS5837058A (ja) * | 1981-08-27 | 1983-03-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 疎水性染料組成物 |
| US5260480A (en) * | 1988-02-11 | 1993-11-09 | Norsolor | Quaternization process |
| FR2627181B1 (fr) * | 1988-02-11 | 1990-06-08 | Norsolor Sa | Procede de preparation de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
| JP2758780B2 (ja) * | 1992-04-15 | 1998-05-28 | 株式会社クラレ | （メタ）アクリル酸の重合防止方法 |
| FR2706453B1 (fr) * | 1993-06-10 | 1995-09-01 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation de solutions aqueuses concentrées de sels sulfuriques d'acrylates et méthacrylates de dialkylaminoalkyle. |
-
1996
- 1996-07-08 FR FR9608477A patent/FR2750697B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-26 EP EP97401497A patent/EP0818437B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-26 PT PT97401497T patent/PT818437E/pt unknown
- 1997-06-26 DE DE69701426T patent/DE69701426T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-26 ES ES97401497T patent/ES2144298T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-26 DK DK97401497T patent/DK0818437T3/da active
- 1997-06-26 AT AT97401497T patent/ATE190607T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-30 TW TW086109311A patent/TW415929B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-07-04 AU AU28473/97A patent/AU2847397A/en not_active Abandoned
- 1997-07-07 CZ CZ972139A patent/CZ213997A3/cs unknown
- 1997-07-08 ID IDP972356A patent/ID17805A/id unknown
- 1997-07-08 US US08/889,370 patent/US5919974A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-08 CN CN97117179A patent/CN1125036C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-08 KR KR1019970031487A patent/KR100247207B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-08 CA CA002209764A patent/CA2209764C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-08 JP JP9197777A patent/JP2945355B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-29 GR GR20000400778T patent/GR3033089T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1067720A (ja) | 1998-03-10 |
| FR2750697B1 (fr) | 1998-10-30 |
| EP0818437B1 (fr) | 2000-03-15 |
| CA2209764A1 (fr) | 1998-01-08 |
| KR980009134A (ko) | 1998-04-30 |
| CN1125036C (zh) | 2003-10-22 |
| US5919974A (en) | 1999-07-06 |
| EP0818437A1 (fr) | 1998-01-14 |
| CN1176961A (zh) | 1998-03-25 |
| KR100247207B1 (ko) | 2000-04-01 |
| AU2847397A (en) | 1998-01-15 |
| DE69701426D1 (de) | 2000-04-20 |
| ID17805A (id) | 1998-01-29 |
| DK0818437T3 (da) | 2000-06-05 |
| JP2945355B2 (ja) | 1999-09-06 |
| FR2750697A1 (fr) | 1998-01-09 |
| GR3033089T3 (en) | 2000-08-31 |
| ATE190607T1 (de) | 2000-04-15 |
| DE69701426T2 (de) | 2000-08-03 |
| PT818437E (pt) | 2000-06-30 |
| CA2209764C (fr) | 2001-04-17 |
| ES2144298T3 (es) | 2000-06-01 |
| TW415929B (en) | 2000-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ213997A3 (cs) | Způsob výroby vodných roztoků nenasycených kvarterních amoniových solí | |
| US20030023113A1 (en) | Process for the manufacture of aqueous solutions of unsaturated quaternary ammonium salts | |
| US8114819B2 (en) | Polymers for oilfield applications | |
| CZ214097A3 (cs) | Stabilizované vodné roztoky nenasycených kvarterních amoniových solí a způsob jejich výroby | |
| US7151190B1 (en) | Method for making aqueous solutions of unsaturated quaternary ammonium salts | |
| US6521782B1 (en) | Method for making aqueous solutions of unsaturated quaternary ammonium salts | |
| US20040024242A1 (en) | Method for making aqueous solutions of (meth)acryloyloxyethylbenzyldimethylammonium chlorides | |
| RU2000131616A (ru) | Стабилизированные композиции четвертичных аммониевых соединений | |
| FR2824063A1 (fr) | Procede de fabrication du chlorure de l'acrylate de 1,3-bis (dimethylbenzylammonium) isopropyle seul ou en melange d'autres monomeres et (co) polymers correspondant | |
| CZ286583B6 (cs) | Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů | |
| EP0557343A1 (en) | Biodegradable fabric softeners | |
| WO2000058427A1 (en) | Softener compositions having high hydrolytic stability concentratibility | |
| AR010024A1 (es) | Proceso para la preparacion de un activo suavizante para tela estable, concentrado y producto obtenido por dicho proceso, proceso para preparar unacomposicion con dicho activo y composicion obtenida | |
| JPH04210664A (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |