CZ283496A3 - Derivatives of 2-(4-pyrazolyloxypyrimidin-5-yl)acetic acid, process of their preparation and fungicidal composition containing thereof - Google Patents
Derivatives of 2-(4-pyrazolyloxypyrimidin-5-yl)acetic acid, process of their preparation and fungicidal composition containing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ283496A3 CZ283496A3 CZ962834A CZ283496A CZ283496A3 CZ 283496 A3 CZ283496 A3 CZ 283496A3 CZ 962834 A CZ962834 A CZ 962834A CZ 283496 A CZ283496 A CZ 283496A CZ 283496 A3 CZ283496 A3 CZ 283496A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- phenyl
- dichlorophenyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- FFDAZDQTXOHFEP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1h-pyrazol-5-yloxy)pyrimidin-5-yl]acetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CN=CN=C1OC1=NNC=C1 FFDAZDQTXOHFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- -1 aryl-C1-4alkyl Chemical group 0.000 claims abstract description 268
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims description 13
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 30
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 19
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 17
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 16
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 14
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 13
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 11
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 8
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- GTTKBWOPWPYBST-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxoethylamino)acetaldehyde Chemical compound O=CCNCC=O GTTKBWOPWPYBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- BXNAJZNJIQESDH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazolidin-3-one Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(N2NC(=O)CC2)=C1 BXNAJZNJIQESDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIHONIHYVVPKD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-chloro-2,6-dimethylpyrimidin-5-yl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(C)N=C(C)N=C1Cl KWIHONIHYVVPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKHSWOKSOOKESU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2,4-dimethyl-6-[1-(2-methylphenyl)pyrazol-4-yl]oxypyrimidin-5-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(C)N=C(C)N=C1OC1=CN(C=2C(=CC=CC=2)C)N=C1 PKHSWOKSOOKESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQERBOUNBUOMBD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(dimethylamino)-2-methyl-6-(1-phenylpyrazol-3-yl)oxypyrimidin-5-yl]acetate Chemical compound N1=C(C)N=C(N(C)C)C(CC(=O)OC)=C1OC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=C1 GQERBOUNBUOMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSGOPSDLNSWZKE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrazol-3-yl]oxy-2,6-dimethylpyrimidin-5-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(C)N=C(C)N=C1OC1=NN(CC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C=C1 RSGOPSDLNSWZKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical compound OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKMDCEXRIPLNGJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrazol-5-one Chemical compound N1=C(O)C=CN1C1=CC=CC=C1 MKMDCEXRIPLNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 238000003512 Claisen condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- 241001246061 Puccinia triticina Species 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYSA-N phenidone Chemical compound N1C(=O)CCN1C1=CC=CC=C1 CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RQZTURFFWSJCMT-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichloroanilino)azanium;chloride Chemical compound Cl.NNC1=CC(Cl)=CC=C1Cl RQZTURFFWSJCMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxovanadium Chemical compound [V]=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical compound C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCC PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOJYGMYPFAOAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dichlorophenyl)-1h-pyrazol-5-one Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(N2NC(=O)C=C2)=C1 XXOJYGMYPFAOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSERRKHXGOTZIK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-3h-pyrazol-4-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1N=CC(=O)C1 KSERRKHXGOTZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDYNGBHQOMWACG-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-1h-pyrazol-5-one Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1CN1NC(=O)C=C1 YDYNGBHQOMWACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUQDUGKYYDRMT-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-2-enoic acid Chemical class COC=CC(O)=O VFUQDUGKYYDRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical class ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 206010048909 Boredom Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- UDKBKINQMPZFHS-UHFFFAOYSA-N ClC(C(=O)O)(C1=NC=CC=N1)Cl Chemical class ClC(C(=O)O)(C1=NC=CC=N1)Cl UDKBKINQMPZFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021543 Nickel dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N copper;4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical class [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N lithium;diethylazanide Chemical compound [Li+].CC[N-]CC AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- SYVXDRVDBGASGV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4,6-dichloro-2-methylpyrimidin-5-yl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(Cl)N=C(C)N=C1Cl SYVXDRVDBGASGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVKDRWYBPKMXJB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2,4-dimethyl-6-(1-phenylpyrazol-3-yl)oxypyrimidin-5-yl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=C(C)N=C(C)N=C1OC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PVKDRWYBPKMXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRWBPSQWODPQO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2,4-dimethyl-6-(1-phenylpyrazol-3-yl)oxypyrimidin-5-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(C)N=C(C)N=C1OC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZDRWBPSQWODPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXKFMDUOPXNPQH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrazol-3-yl]oxy-2,6-dimethylpyrimidin-5-yl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=C(C)N=C(C)N=C1OC1=NN(CC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C=C1 MXKFMDUOPXNPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- MRHPUNCYMXRSMA-UHFFFAOYSA-N nickel(2+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[Ni++] MRHPUNCYMXRSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical class [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D231/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with oxygen or sulfur atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Oblast techniky
JA131 NIS VIA
OHjAG' SÁWSbd avy o
5 XI '9 Z
Vynález se týká nových derivátu kyseliny 2-(4-pyrazalyloxypyrimidin-5-y 1)octové, způsobu jejich přípravy a pouzí- q-j^qq tí uvedených sloučenin pro kontrolu fytopatogenů. |
E g í 0 L 0 ’r'2
Podstata vynalezu '__... .-
Nyní bylo nově zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkyIthio-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů nebo dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy,
R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až uhlíkové atomy, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy,
R^ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R^ znamená arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, heteroarylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž každý z aromatických kruhů může být případně substituován, a
X znamená skupinu CH nebo atom dusíku, jsou překvapivě účinné proti fytopatogenům.
V definicích významů obecných symbolů obecného vzorce
I zahrnuje alkylová skupina jak alkylovou skupinu s přímým řetězcem, tak i alkylovou skupinu z rozvětveným řetězcem. Alkylovou skupinou je například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, terč.butylová skupina nebo sek.bu tylová skupina. Alkoxy-skupina například zahrnuje methoxy-skupi nu, ethoxy-skupinu, n-propoxy-skupinu, isopropoxy-skupinu, n-butyloxy-skupinu, isobutyloxy-skupinu, terč.butyloxy-skupinu, nebo sek.butyloxy-skupinu. Alkylthio-skupina znamená methylthio-skupinu, ethylthio-skupinu, isopropylthio-skupinu, propylthio-skupinu, n-butylthio-skupinu, isobutyLthio-skupinu, terc.butylthio-skupinu nebo sek.butylthio-skupinu. Cykloalkylová skupina znamená například cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu. Dialkylamino-skupina například znamená dimethylaminoskupinu, diethylamino-skupinu, dipropylamino-skupinu, ethylmethylamino-skupinu, ethylpropylamino-skupinu, methylbutylamino-skupinu, methylpropylamino-skupinu nebo ethylbutylamino-skupinu. Arylová skupina znamená aromatické uhlovodíkové skupiny, například fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, přičemž výhodnou arylovou skupinou je fenylová skupina. Arylová skupina může být případně dále substituována. Heteroary3 lová skupina aromatickou 5- nebo 6-člennou cyklickou skupinu obsahující jeden, dva nebo tři kruhové atomy zvolené z množiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, která může být rovněž v kondenzované formě s další heteroarylovou skupinou nebo arylovou skupinou. Heteroarylová skupina je připojena ke kyslíkovému můstku přes kruhový uhlíkový atom. Heteroarylová skupina může být případně dále substituována. Příklady heteroarylová skupiny jsou pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, thienylová skupina, oxazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, triazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, thiazolylová skupina, imidazolylová skupina, pyridazinylová skupina, chinolinylovou skupinu, chinazolinylovou skupinu, benzothienylovou skupinu, benzofurylovou skupinu, benzimidazolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, benzothiazolylovou skupinu, benzoxazolylovou skupinu a podobně. Arylalkylová skupina výhodně znamená fenylalkylovou skupinu, jakou je benzylová skupina, fenylethylová skupina, fenylpropylová skupina nebo 1-fenylethylová skupina. Arylové skupina může být případně dále substituována. Heteroarylalkylová skupina znamená aromatickou 5nebo 6-člennou cyklickou skupinu obsahující jeden nebo tři kruhové atomy zvolené z množiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry a spojenou s kyslíkovým můstkem přes alkylenovou skupinu, jakou je -C^-, -C^C^- nebo -CHÍCH^)-. Heteroarylová skupina je připojena k alkylenové skupině přes kruhový uhlíkový atom. Příklady heteroarylalkylové skupiny jsou thienylmethylová skupina, thienylethylová skupina, furylmethylová skupina, pyridylmethylová skupina, pyrrolylmethylová skupina a podobně. Pyrazolylový kruh může být připojen ke kyslíkovému můstku v poloze 3 nebo 4. Výhodně je však připojen v poloze 3.
Ve skupinách složených z různých dalších definic má každá z těchto definic významy uvedené separátně pro uvedené dílčí definice.
Výše uvedená arylová a heteroarylová skupina může být dále substituována. V případě, že arylová nebo heteroarylová skupina je takto substituována, potom je výhodně substituována jedním, dvěma nebo třemi substituenty zvolenými z množiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, acylovou skupinu obsahující 2 až 8 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, kyano-skupinu, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, nitro-skupinu a -C(CH^=N-0-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy. Atom halogenu znamená atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu, přičemž výhodným atomem halogenu je atom fluoru a atom chloru. Halogenalkylová skupina znamená přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu, která může být mono- až perhalogenována, přičemž výhodným alkylovým zbytkem je přímá nižší alkylová skupina a výhodnými halogeny jsou fluor a chlor. Příklady těch to skupin jsou trifluormethylová skupina, difluormethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina nebo 2,2,3,3,3-pentafluorpropylová skupina. Halogenalkoxy-skupina znamená monoaž perhalogenované alkoxy-skupiny. Příklady těchto skupin jsou difLuormethoxy-skupina, trifluormethoxy-skupina, 2,2,2-trifluorethoxy-skupina nebo 1,1,2,2-tetrafluorethoxy-skupina. Pří klady acylové skupiny jsou acetylová skupina, propionylová skupina, butyroylová skupina, isopropionylová skupina, hexanoylová skupina nebo oktanoylová skupina.
Výhodnými podskupinami sloučenin obecného vzorce I jsou skupiny, ve kterých buď
a) znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu nebo
b) R^ znamená methylovou skupinu nebo methaxy-skupinu nebo
c) pyrazolový kruh je připojen ke kyslíkovému můstku v poloze 3 nebo 4 nebo
d) znamená chlorfenylovou skupinu, dichlorfenylovou skupinu, fLuorfenylovou skupinu, methylchlorfenylovou skupinu, trifLuormethylfenylovou skupinu, trifluormethylchlorfenylovou skupinu, difluormethoxyfenylovou skupinu, trifLuormethoxyfenylovou skupinu, methylfenylovou skupinu nebo dimethylfenylovou skupinu .
Další výhodnou podskupinou sloučenin obecného vzorce I je skupina, ve které R1 a R2 znamenají methylovou skupinu a R4 znamená chlorfenylovou skupinu, dichlorfenylovou skupinu, fluorfenylovou skupinu, methylchlorfenylovou skupinu, trifluormethylfenylovou skupinu, trifluormethylchlorfenylovou skupinu, difluormethoxyfenylovou skupinu, trifluormethoxyfenylovou skupinu, methylfenylovou skupinu nebo dimethylfenylovou skupinu.
Z této podskupiny jsou výhodné sloučeniny, ve kterých X znamená skupinu CH.
Výhodnými individuálními sloučeninami obecného vzorce I jsou:
methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1 -(3-trifluormethy1fenyl)-1H)-pyrazol-3-yloxy )pyrimidin-5-yl·/-3-methoxyakrylát, methy1-2-/2,4-dimethy1-6-(1 -(3,5-dimethylfenyl)-1H-pyrazol-4yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakrylát, methy1-2-/2,4-dimethy1-6-(1 -(5-chlor-2-methylfenyl)-1H-pyrazol3-yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakrylát a methy1-2-/2-methy1-4-methoxy-6-(1 -(5-chlor-2-methylfenyl) — 1H — pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakryLát.
Dvojná vazba struktury kyseliny akrylové :ve sloučeni6 nách obecného vzorce I může být ve formě E nebo Z. V této přihlášce vynálezu jsou tyto formy rozlišeny v případech, kdy se text specificky týká jedné z uvedených forem. Ve všech ostatních případech jsou se jedná o směsi obou uvedených izomerů. V případě, že se v průběhu syntézy získají izomery E a Z, potom mohou být tyto izomery rozděleny známými separačními postupy, jakými jsou krystalizace, chromatografie .nebo deštila ce. V popsaných způsobech přípravy se výhodně získají formy E sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být získány O-methylací sloučeniny obecného vzorce II
ve kterém R1, R2, R^, a X mají výše uvedené významy.
Uvedená O-methylace (konverze II na I) může být provede na způsobem, který je o sobě znám pro přípravu 3-methoxyakrylá tů za použití konvenčních methylačních činidel. Příklady takových methylačních činidel zahrnují methyljodid a dimethylsulfát. Tato O-methylace se obvykle provádí v přítomnosti báze. Reakční teplota se vhodně pohybuje v rozmezí od 0 °C do teploty varu reakční směsi, například při okolní teplotě. V případě potřeby mohou být použita inertní rozpouštědla. Příklady vhodných bází zahrnují hydridy alkalických kovů, jakým je hydrid sodný, alkoxidy alkalických kovů, jakým je methoxid sodný, nebo uhličitany alkalických kovů. Příklady vhodných inertních rozpouštědel zahrnují aromatické uhlovodíky, jakými jsou benzen a toluen, ethery, jakými jsou diethylether, tetrahydrofuran a 1,2-dimethoxyethan, polární rozpouštědla, jakými jsou dimethylformamid, a dimethylsulfoxid, alkoholy, jakým je methanol, aceton nebo směs obsahující dvě nebo více uvedených rozpouštědel. Požadovaný finální produkt se izoluje a čistí známými postupy, například odpařením rozpouštědla, chromatografií a krystalizací.
Sloučeniny obecného vzorce I mají pouze slabě bázický charakter. Tyto sloučeniny mohou tvořit soli s dostatečně silnými kyselinami, jakými jsou kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková.
Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém X znamená skupinu CH, mohou být získány reakcí sloučenin obecného vzorce III
ve kterém R1, R2, R^ a R^ mají výše uvedený význam a alkylovou skupinou je alkylová skupina obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, s formylačním činidlem, jakým je například N,N-diformylmethylamin nebo methylformiát, v přítomnosti báze.
Tato reakce je v podstatě Claisenovou reakcí a může být prováděna za podmínek známých pro tuto reakci. Tato reakce (konverze III na II) může být provedena v inertním rozpouštědle. Příklady vhodných rozpouštědel jsou popsány již v souvis8 losti s výše uvedenou O-methylací sloučenin obecného vzorce II. Příklady vhodných bází jsou báze, které se typicky používají pro Claisenovu reakci a kterými jsou alkoxidy alkalických kovu, jakým je například methoxid sodný, hydridy alkalických kovů, například hydrid sodný, a amidy lithné nebo amidy sodné, například diethylamid lithný. Reakční teplota se může pohybovat v širokém rozmezí, například od 0°C do teploty varu reakční směsi, přičemž výhodnou reakční teplotou je okolní teplota nebo teplota blízká okolní teplotě.
Při alternativním způsobu mohou být sloučeniny obecného vzorce II rovněž získány reakcí sloučenin obecného vzorce III s 1:1-aduktem dimethylformamidu ,a dimethylsulfátu v přítomnosti silné báze, jakou je t-BuOK a hydrolýzou získaného meziproduktu obecného vzorce lila
ve kterém R^, a R^ mají výše uvedené významy.
Tato reakční varianta se výhodně provádí v inertním rozpouštědle při teplotě mezi -70 a -30 °C, výhodně mezi -60 a -40 °C. Vhodnými rozpouštědly jsou ethery jako tetrahydrofuran, dioxan, diethylether nebo glym. Vhodnými bázemi jsou například alkoxidy alkalických kovů, jako t-BuOK, nebo hydridy alkalických kovů, jako hydrid sodný nebo hydrid draselný. Hydrolyzační stupeň se obvykle provádí ve dvoufázovém systému přidáním vody a při teplotě 0 až 40 °C, výhodně při okolní te9 plotě .
Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém X znamená atom dusíku, mohou být získány reakcí sloučeniny obecného vzorce III s alkylnitritem v přítomnosti báze, případně v přítomnosti inertního rozpouštědla. Při variantě tohoto způsobu mo hou být sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém X znamená atom dusíku, rovněž získány reakcí sloučeniny obecného vzorce III s alkylnitritem v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové, případně v inertním rozpouštědle. Reakční teplota obvykle leží v rozmezí od -40 do 30 °C, například v rozmezí od asi -20 do 0 °C. V případě, že je to žádoucí, mohou být použita inertní rozpouštědla. Příklady vhodných bází zahrnují hydridy alkalických kovů, jakým je například hydrid sodný, a alkoxidy alkalických kovů, jakým je terc.butoxid draselný. Příklady vhodných inertních rozpouštědel zahrnují aromatické uhlovodíky, jakými jsou benzen a toluen, ethery, jakými jsou diethylether, tetrahydrofuran a 1,2-dimethoxyethan, polární rozpouštědla, jakými jsou dimethylformamid a dimethylsulfoxid, alkoholy, jakým je terč.butanol, nebo směs obsahující jedno nebo více z uvedených rozpouštědel.
Při variantě dvoustupňového způsobu (konverze III na
II a potom na I) mohou být sloučeniny obecného vzorce I získány reakcí v jediné reakční nádobě ze sloučenin obecného vzorce
III bez izolace a čistění meziproduktových sloučenin obecného vzorce II.
Estery kyseliny octové obecného vzorce III mohou být získány ze sloučenin obecného vzorce IV
COOCH
(IV) ve kterém R1 a R^ mají výše uvedené významy, reakcí s hydroxypyrazolem obecného vzorce V nebo VI
(V) ve kterých R^ a R^ mají výše uvedené významy, v přítomnosti báze a inertního rozpouštědla. Vhodnými bázemi a rozpouštědly jsou báze a rozpouštědla popsané pro konverzi II na I.
Sloučeniny obecného vzorce IV, ve kterém R£ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, alkoxy-skupinu nebo dialkylamino-skupinu,jsou známé z patentových dokumentů EP-A-634495 a EP-A-667343.
Sloučeniny obecného vzorce IV, ve kterém R^ znamená alkylthio-skupinu, mohou být získány reakcí sloučeniny obecného vzorce VII ch2—cooch3
(VII) ve kterém R^ má výše uvedený význam, s merkaptanem obecného vzorce VIII h-s-r2 (VIII) ve kterém R2 má výše uvedený význam, v přítomnosti báze.
Tato reakce se výhodně provádí v inertním rozpouštědle, jakým je etherer, například glym (dimethoxyethan). Vhodnými bázemi jsou hydrid sodný, methoxid sodný nebo podobně. V rámci výhodné varianty se nejdříve uvede v reakci báze s merkaptanem za vzniku sodné soli, která může být potom uvedena v reakci se sloučeninou obecného vzorce VII v nepřítomnosti báze.
Alternativně mohou být získány meziprodukty obecného vzorce III, ve kterém R2 znamená alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, reakcí výchozích esterů kyseliny dichlorpyrimidinyloctové obecného vzorce VIII s hydroxypyrazolem obecných vzorců V nebo VI a potom reakcí získaných meziproduktů obecného vzorce IX
ve kterém R^, a R^ mají výše uvedené významy, se sloučeninou obecného vzorce X
H (X) ve kterém R2 znamená alkyloxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, v přítomnosti báze.
Reakční podmínky pro tuto syntézní variantu (konverze VII a V/VI na IX a konverze IX a X na III) jsou stejné jako reakční podmínky uvedené pro reakci VII s VIII.
Meziprodukty obecných vzorců II, III a IX byly specielně připraveny pro syntézu sloučenin obecného vzorce I. Tyto meziprodukty proto rovněž tvoří součást vynálezu.
Výchozí látky obecných vzorců IV, V, VI, VII a VIII jsou známými sloučeninami nebo mohou být připraveny postupy, které jsou analogické se způsoby pro přípravu obdobných sloučenin .
Sloučeniny obecného vzorce V, ve kterém R^ znamená arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, které mohou být pří pádně substituovány, mohou být výhodně získány za použití nového oxidačního postupu, který byl specielně vyvinut pro syntézu sloučenin obecného vzorce I. Tento postup proto také tvoří součást vynálezu.
Tento nový oxidační způsob pro přípravu sloučenin obecného vzorce V, ve kterém R^ znamená arylovou skupinu nebo hete arylovou skupinu, které mohou být případně substituovány, spočívá v oxidaci příbuzného aryl- nebo heteroaryIpyrazolidonu obecného vzorce XI
NH (XI) ve kterém R znamená arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, které mohou být případně substituovány, oxidačním činidlem, připraveným in šitu z a katalyzátoru.
Tento oxidační stupeň (konverze XI na V) se výhodně provádí v inertním rozpouštědle, jakým je kyselina mravenší nebo kyselina octová, při nízkých teplotách. Výhodně se tento exotermní oxidační proces reguluje chlazením nebo regulovaným .přidáváním oxidačního činidla. Teplota reakční směsi se výhodně udržuje na hodnotě nižší než 50 °C, zejména v rozmezí od O do 30 °C. Vhodnými oxidačními činidly jsou V P^^tomnos- ti .oxidačních katalyzátorů. Vhodnými oxidačními katalyzátory jsou vanadylacetylacetonát, acetylacetonát mědnatý, oxid manganičitý (MnC^), oxid seleničitý (SeO^), oxid nikličitý (NiC^) a podobně.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné proti fytopato genůn, včetně fytopatogenních hub.
Jejich výhodná fungicidní účinnost byla demonstrována testy in vivo při koncentracích od 0,1 do 500 mg účinné látky proti Uromyces appendiculatus na keříčkových fazolích, proti Puccinia triticina na pšenici, proti Sphaerotheca fuliginea na okurkách, proti Erysiphe graminis na pšenici a ječmeni, proti Podosphaera leucotricha na jabloni, proti uncinula necator na vinné révě, proti Leptosphaeria nodorum na pšenici, proti Cochliobolus sativum a Rypenophora graminea na ječmeni, proti Venturia inaequalis na jabloni, proti Phytophtora infestans na rajčatech a proti Plasmopara viticola na vinné révě.
Mnoho ze sloučenin obecného vzorce jsou znamenitě tolerované rostlinami a vykazují systemický účinek. Sloučeniny podle vynálezu jsou proto určeny pro ošetření rostliny, semen a půdy za účelem hubení fytopatogenních hub, například Sasidio mycetes řádu Uredinales (rzi), jako Puccinia spp., Memileia spp., Uromyces spp., a Ascomycetes řádu Erysiphales (padlí), jako Erysiphe spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Sphaero14 theca spp., jakož i Cochliobolus, Pyrenophora spp., Venturia spp., Mycosphaerella spp., Leptosphaeria, Deuteromycetes, jako Pyricularia, Pellicularia (Corticium), Botryris, a OOmycetes, jako Phytophthora spp., Plasmopara spp..
Sloučeniny obecného vzorce I jsou zejména účinné proti padlí a rzi, houbám Pyrenophora a Leptosphaeria a zejména proti patogenům jednoděložných rostlin, jakámi jsou obiloviny, včetně pšenice a ječmene.
Aplikační množství sloučeniny podle vynálezu bude záviset na různých faktorech, mezi které patří použitá účinná sloučenina, subjekt ošetření (rostlina, semena, půda), typ aplikace (například postřik, poprášení, moření semen), účel ošetření (profylaktický nebo terapeutický), typ houby, která má být kontrolována a aplikační doba.
Obecně se uspokojivých výsledků dosáhne v případech, kdy se sloučeniny podle vynálezu aplikují v množství od asi 0,01 do 2,0, výhodně v množství asi 0,02 až 1 kg/ha, v případě aplikace na rostliny nebo na půdu, například v množství 0,04 až 0,500 kg účinné látky na hektar u polních užitkových plodin, jakými jsou obiloviny, nebo v množství 4 až 50 g účinné látky na hektar u žitkových plodin, jakými jsou ovocné stromy, viničně keře a zelenina (v aplikačním objemu od 300 do 1 000 1 /ha, v závislosti na velikosti nebo objemu listoví rostliny, což je ekvivalentní aplikační dávce přibližně 30 až 500 g/ha).
Tato aplikace může být případně opakována, například v intervalech 8 až 30 dnů.
V případě, že se sloučeniny podle vynálezu použijí při moření semen, potom se obecně dosáhne uspokojivých výsledků v případě, že se tyto sloučeniny použijí v množství od asi 0,05 do 0,5, výhodně od asi 0,1 do 0,3 g/kg semen.
Pod pojmem půda se zde rozumí libovolné konvenční růstové prostředí, a to jak přírodní, tak i umělé.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být použity pro ošetření velkého počtu užitkových plodin, jakými jsou sója, kávovník, ozdobné rostliny (mezi jinými i pelargonie, rúže), zelenina (například hrách, okurky, celer, rajčata a fazole), řepa cukrovka, cukrová třtina, bavlník, len, kukuřice, vinná réva, jádroviny a peckoviny (například jabloň, broskvoň a švestka) a obilí (například pšenice, oves, ječmen a rýže).
Předmětem vynálezu jsou také fungicidní kompozice, jejichž podstata spočívá v tom, že jako fungicid obsahují sloučeninu obecného vzorce I v kombinaci se zemědělsky přijatelným ředidlem (dále jen ředidlo). Tyto fungicidní kompozice se získají konvenčním způsobem, například smíšením sloučeniny podle vynálezu s ředidlem a případnými dodatečnými přísadami, mezi které například patří povrchově aktivní látky.
Výrazem ředidlo se zde rozumí kapalný nebo pevný zemědělsky přijatelný materiál, který může být přidán k účinné látce za účelem jejího převedení do snadnější nebo lepší aplikační formy, resp. za účelem zředění účinné látky k dosažení použitelné nebo požadované míry účinnosti. Příklady takových ředidel jsou talek, kaolin, rozsivková zemina, xylen nebo voda .
Zejména formulace použité ve formě postřiku, jakými jsou vodou dispergovatelné koncentráty nebo smáčitelné prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní látky, jakými jsou smáčecí nebo dispergační činidla, například kondenzační produkt formaldehydu s naftalensulfonátem, alkylarylsulfonát, ligninsulfonát, mastný alkylsulfát, ethoxylovaný alkylfenol a ethoxylovaný mastný alkohol.
Obecně uvedené formulace obsahují od 0,01 do 90 % hmotnosti účinné látky, od 0 do 20 % zemědělsky přijatelné povrchově aktivní látky a od 10 do 99,99 % ředidla nebo ředidel. Koncentrované formy kompozice, například emulzní koncentráty, obecně obsahují asi 2 až 90 %, výhodně asi 5 až 70 %, hmotnosti účinné látky. Aplikační formy formulace obsahují obecně 0,0005 až 10 % hmotnosti sloučeniny podle vynálezu jako účinné látky, přičemž typické postřikové suspenze mohou například obsahovat od 0,0005 do 0,05, například 0,0001, 0,002 nebo 0,005, % hmotnosti účinné látky.
Kromě obvyklých ředidel a povrchově aktivních látek mohou kompozice podle vynálezu obsahovat další přísady se specifickými vlastnostmi, například stabilizátory, deaktivátory (pro pevné formulace nebo nosiče s aktivním povrchem), činidla pro zlepšení adheze k rostlině, inhibitory koroze, odpěňovadla a barviva, Navíc mohou být v uvedených formulacích přítomné i další fungicidy s obdobnou nebo doplňkovou fungicidní účinností, například síra, chlorothalonil, euparen, guanidinové fungicidy, jako guazatine, dithiokarbamáty, jako mancozeb, maneb, zineb, propineb, trichlormethansulfenylftalimidy a analoga, jako captan, captafol a folpet, benzimidazoly, jako carbedazim, benomyl, azoly, jako cyproconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, propiconazole, tebuconazole, epoxiconazole, triticonazole, prochloraz, morfoliny, jako fenpropimorph, fenpropidine, nebo další prospěšně působící látky, jako cvmoxanil, oxadixyl, metalaxyl, nebo insekticidy.
Dále budou uvedeny příklady fungicidních formulací pro ošetření rostlin.
a) Formulace tvořená smáčitelným práškem dílů sloučeniny obecného vzorce I se smísí a mele se 4 díly jemné syntetické siliky, 3 díly laurylsulfátu sodného, 7 díly ligninsulfonátu sodného a 66 díly jemně rozdruženého kaolinu a 10 díly rozsivkové zeminy až do okamžiku, kdy se dosáhne střední velikosti částic asi 5 mikrometrů. Získaný smáčitelný prášek se před použitím zředí vodou, přičemž se získá postřiková kapalná formulace, která může být použita pro foliární postřik, jakož i pro závlahovou kořenovou aplikaci.
b) Granule
Na 94,5 hmotnostního dílu křemeného písku v bubnovém směšovací se nastříká 0,5 hmotnostního dílu pojivá (neionogenní tenzid) a směs se důkladně promísí. Potom se přidá 5 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I a v důkladném míšení se pokračuje až k získání granulátu s velikostí částic od 0,3 do 0,.7 mm (v případě, že je to žádoucí, mohou ;být granule vysušeny přidáním 1 až 5 hmotnostních % talku). Získané granule mohou být aplikovány zavedením do půdy, která se nachází v blízkosti rostlin.
c) Emulzní koncentrát hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I se smísí s 10 hmotnostními díly emulgačního činidla a 80 hmotnostními díly xylenu. Takto získaný koncentrát se zředí vodou za vzniku emulze požadované koncentrace, která může být aplikována .
d) Formulace pro moření semen dílů sloučeniny obecného vzorce I se smísí s 1,5 dílu diamylfenoldekaglykolether-ethylenoxidového aduktu, 2 díly lněného oleje, 51 dílů jemně rozdruženého talku a 0,5 dílu barviva rhodaminu B. Získaná směs se mele v kontraplexním mlýnu při 10 000 otáčkách za minutu až do okamžiku, kdy se dosáhne střední velikosti částic menších než 20 mikrometrů. Získaný suchý prášek má dobrou přilnavost a může být aplikován na semena, například společným 2- .až 5-minutovým míšení v pomalu se otáčející nádobě.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně definován formulací patentových nároků.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Methy1-2-/2,4-dimethyl-6-(1-fenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimi din-5-yl/-3-methoxyakrylát
a) Methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1-fenyl-1H-pyrazol-3-yloxy) pyrimidin-5-yl/acetát
Směs methyl-(4-chlor-2,6-dimethy1-5-pyrimidinyl)acetá tu (5,0 g, 23 mmolů), 1-fenyl-1H-pyrazol-3-onu (3,73 g, 23 mmolů), uhličitanu draselného (5,5 g, 40 mmolů) v dimethylformamidu (30 ml) se zahřívá na teplotu 120 °C po dobu dvou hodin. Po přidání vody, extrakci etherem a vysušení se získá meziprodukt tvořený 2-/2,4-dimethyl-6-(1-fenyl-1H-pyrazol-319 yloxy)pyrimidin-5-yl/acetátem ve formě žlutého oleje.
1H-Nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 7,86 (d,1H),
7,67-7,20(m,5H),
6,32(d,2H),
3,80(s,2H),
3,70(s,3H),
2,57(s,3H),
2,36(s,3H).
b) Meziproduktový 2-/2,4-dimethyl-6-(1-fenyl-1H-pyrazol3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát (6,8 g, 20 mmolů), hydrid sodný (0,8 g 80% suspenze v oleji, 25 mmolů) a N,N-diformylmethy1amin (5 ml) v dimethylformamidu (40 ml) se zahřívá na teplotu 45 °C po dobu dvou hodin. Při okolní teplotě se přidá dimethyl sulfát a v míchání se pokračuje po dobu dalších dvou hodin. Po zředění etherem, promytí solankou, vysušení a chromatografií na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a hexanu v objemovém poměru 1:1 se získá methy1-2-/2,4 dimethy1-6-(1-feny1-1H-pyrazo1-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakry lát ve formě bezbarvého oleje.
^Η-Nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 7,86(d,1H),
7,63(s,1H),
7,67-7,20(m,5H),
6,32(d,1H),
3,88(5,3H),
3,70(s,3H),
2,57(3,3H),
2,36(s,3H).
Příklad 2
Methyl-2-methoximino-/2-methy1-4-dimethylamino-6-(1-fenyl-1Hpyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát
a) Methyl-2-/2-methyl-4-dimethylamino-6-(1-fenyl-1H-pyrazo1-3-yloxy)pyrimidin-5-y1/acetát
Směs methyl-(4,6-dichlor-2-methylpyrimidin-5-yl)acetátu (5,43 g, 23 mmolů), 1-fenyl-1H-pyrazol-3-onu (3,73 g, 23 mmolů) a uhličitanu draselného (5,5 g, 40 mmolů) v dimethylformamidu (30 ml) se zahřívá na teplotu 120 °C po dobu 30 minut Po přidání dimethylaminu (10 ml 25% vodného roztoku) při okolní teplotě, míchání po dobu 20 hodin a zpracování se získá methyl-2-/2-methy1-4-dimethylamino-6-(1-feny1-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-y1/acetát ve formě oleje.
b) Methyl-2-hydroximino-2-/2-methyl-4-dimethylamino-6-(1fenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-y1/acetát
Roztok methyl-2-/2-methyl-4-dimethyLamino-6-(1-fenyl1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetátu (8,0 g, 22 mmolů) v dimethoxyethanu (20 ml) se přidá k roztoku t-BuOK (7,3 g, 65 mmolů) a t-BuONO (8 ml) v dimethoxyethanu (80 ml) při teplotě -40 °C. Po 30 minutovém míchání se k reakční směsi přidá chlorid amonný (vodný roztok, 75 ml). Získaná směs se míchá po dobu dvou hodin. Po extrakci etherem, vysušení a chromatografii na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a hexanu v objemovém poměru 1:1 se získá krystalický methyl-2-hydroxyimino-2-/2-methyl-4-dimethylamino-6-(1-fenyl1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát.
c) Methy1-2-hydroxyimino-2-/2-methy1-4-dimethyLamino-6(1-fenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát (3,5 g, 8,8 mmolu) se přidá k suspenzi hydridu sodného (0,3, 10 mmolů) v dimethylformamidu (30 ml) a dimethylsulfátu (0,9 ml, 9,7 mmolu). Směs se míchá při okolní teplotě po dobu 2 hodin. Po zředění etherem, promytí solankou, vysušení a chromatografii na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a hexanu v objemovém poměru 1:1 se získá methyl-2-methoximino-2-/2-methy1-4-dimethylamino-6-(1-fenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát.
^Η-Nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 7,82(d,1H),
7,67-7,20(m,5H), 6,22(d,2H), 4,06(s,3H), 3,88(s,3H),
3,03(s,6H),
2,41(s,3H).
Příklad 3
Methyl-2-/2,4-dimethyl-(1 -(2,6-dichlorbenzyl)-1H-pyrazol-3-yl oxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakrylát
a) Methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1 -(2,6-dichlorbenzyl)-1H-pyra zol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát
Směs methyl-(2,4-dimethyl-6-chlor-5-pyrimidinyl)acetátu (0,5 g, 23 mmolů), 1 -(2,6-dichlorbenzyl)-1H-pyrazol-3-onu (5,80 g, 23 mmolů) a uhličitanu draselného (10,0 g, 70 mmolů) v dimethylformamidu (30 ml) se zahřívá na teplotu 130 °C po dobu dvou hodin. Po přidání vody, extrakci etherem a vysušení se získá meziprodukt tvořený methy1-2-/2,4-dimethyl-6-(1-(2,6 dichlorbenzy1)-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetátem ve formě žlutého oleje.
b) Meziproduktový methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1-(2,6-dichlorbenzyl )-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát (9,6 g, 23 mmolů) se rozpustí v dimethylformamidu (20 ml), načež se získaný roztok přidá při teplotě 30 °C k suspenzi hydridů sod ného (1,3 g 80% suspenze v oleji, 46 mmolů) a N,N-diformylmethylaminu (10 ml) v dimethylformamidu (40 ml). Získaná směs se míchá po dobu dvou hodin při teplotě 45 °C. Při teplotě okolí se přidá dimethylsulfát (2,4 ml, 25 mmolů) za chlazení a v míchání se pokračuje po dobu dalších dvou hodin. Po zředě ní etherem, promytí solankou, vysušení a chromatografií na si likagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a hexanu v objemovém poměru 3:1 se získá methyl-2-/2,4-dimethy1-6-(1-(2,6-dichlorbenzyl)-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin5-yl/-3-methoxyakrylát ve formě bezbarvého oleje (4,8 g).
1 Η-Nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 7,59(s,1H),
7,39-7,23(m,3H),
7,19(d,1H),
6,04(d,1H),
5,54(s,2H),
3,83(s,3H),
3,67(s,3H),
2,53(s,3H),
2,33(s,3H).
Příklad 4
Methy1-2-/2,4-dimethy1-6-(1 -(2-methylfenyl)-1H-pyrazol-4-yl24 oxy)pyrimidin-5-y1/-3-methoxyakrylát
a) Methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1-(2-methylfenyl)-1H-pyrazol-4-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát
Směs methyl-(4-chlor-2,6-dimethyl-5-pyrimidinyl)acetátu (4,6 g, 21 mmolů), 1-(2-methylfeny1)-1H-pyrazol-4-onu (4,1 g, 23 mmolů) a uhličitanu draselného (6,4 g, 46 mmolů) dimethylformamidu (50 ml) se zahřívá na teplotu 120 °C po do bu dvou hodin. Po přidání vody, extrakci etherem a vysušení se získá meziprodukt tvořený methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1-(2methylfenyl)-1H-pyrazol-4-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetátem ve formě oleje.
^-Nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 7,23-7,96(m,6H),
3,78(s,2H),
3,73(s,3H),
2,58(s,3H),
2,47(s,3H),
2,29(s,3H) .
b) Meziproduktový methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1-(2-methylfenyl)-1H-pyrazol-4-yloxy)pyrimidin-5-yl/acetát (6,0 g, 17 mmolú), hydrid sodný (0,9 g, 37 mmolů) a N,N-diformylmethylamin (6 ml) ve směsi dimethylformamidu (20 ml) a 1,2-dimethoxyethanu (20 ml) se míchá při teplotě 45 °C po dobu tří hodin Při okolní teplotě se přidá methyljodid (4,2 g, 30 mmolů) a v míchání se pokračuje po dobu dalších 16 hodin. Po zředění etherem, promytí solankou, vysušení a chromatografii na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a hexanu v objemovém poměru 3:7 se získá methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1-(2-methylfenyl)-1H-pyrazol-4-yloxy)pyrimidin-5-yl/3-methoxyakrylát ve formě bezbarvého oleje.
Η-Nukleární magnetickorezonanční spektrum:
(CDC13) 7,26-7,95 (m, 6ří) ,
3,90(s,3H),
3,74(3,3H),
2,59(s,3H),
2,38(s,3H),
2,33(s,3H).
Příklad 5
2-(2,5-Dichlorfenyl)-2-pyrazolon
a)
1-(2,5-Dichlorfenyl)-3-pyrazolidon
Cl
Cl
2,5-Dichlorfenylhydrazin-hydrochlorid (240 g, 1,1 molu) a akrylamid (100 g, 1,4 molu) se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem v roztoku sodíku (56 g, 2,4 molu) v ethanolu (1000 ml) a toluenu (1000 ml) po dobu tří hodin. Po odpaření rozpouštědel, okyselení kyselinou octovou , zředění vodou, filtraci a vysušení (za hlubokého vakua při teplotě 100 °C) se získá 1 -(2,5-dichlorfenyl)-3-pyrazolidon.
b) Peroxid vodíku (30% roztok ve vodě, 120 ml) se pomalu přidá k intenzivně míchané suspenzi 1-(2,5-dichlorfenyl)-3pyrazolidonu (200 g, 0,86 molu) a oxidu seleničitého (3,0 g) v kyselině octové (1000 ml). Teplota se reguluje chlazením tak, aby nepřestoupila 50 °C. Po jednohodinovém míchání při této teplotě se přidá drcený led a voda. Produkt se odfiltruje a vysuší, přičemž se získá 1-(2,5-dichlorfenyl)-3-pyrazolon. Teplota tání: 201-202 °C.
Příklad 6
1-Fenyl-3-pyrazolidon
Fenylhydrazin (10,8 g, 0,1 molu) a akrylamid (7,8 g,
0,11 molu), práškový hydroxid sodný (12,5 g, 0,22) a katalytické množství tetrabutylamoniumbromidu se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 30 minut. Sraženina se odfiltruje a promyje toluenem. Krystalický pevný podíl se rozpustí ve vodě. Po okyselení kyselinou octovou, filtraci a vysušení se získá 1-fenyl-3-pyrazolidon.
Analogickým způsobem se získají sloučeniny uvedené v ná sledujících tabulkách.
Tabulka 1
*4
| Slouč. č. | R, | R, | Rj | R< | Fyzilální data ‘H-NMR (CDCIj) nebo/a t.t. |
| 1.01 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfe- nyl | 7.58(s,lH); 7.57- 7.27(m,3H); 6.l7(s.lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.62(s,3H); 2.32(s,3H); 2.l8(s,3H). t. t.l69-l71°C |
| 1.02 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-chlorfeny1 | 7.58(s,lH); 7.547.30(m,4H); 6.17(s.lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.35(s,3H); 2.18(s,3H). t.t. 135-137°C |
| 1.03 | ch3 | ch3 | ch3 | 2., 4-dichlorfe- nyl | 7.59(s,lH); 7.557.25(m,3H); 6.12(s,lH); 3.85(s,3H); 3.65(s,3H); 2.58(s,3H); 2.33(s.3H); 2.17(s,3H). |
| 1.04 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfe- nyl | 7.59(s,lH); 7.497.35(m,3H); 7.24(s,lH); 6.14(s,lH); 3.85(s,3H); 3.68(s,3H); 2.58(s,3H); 2.32(s,3H); 2.18(s,3H). t.t ,142-144°C |
| 1.05 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfe- nyl | 7.59(s,lH); 7,477.23(m,3H); 6.18(s,lH); 3.83(s,3H); 3.68(s,3H); 2.57(s,3H); 2.33(s,3H); 2.12(3,3H). |
| 1.06 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlor- f enyl | 7.65(s,lH); 7.627.40(m,2H); 6.14(s,lH); 3.86(s,3H); 3.69(s,3H); 2.58(s,3H); 2.34(s,3H); 2.18(s,3H). |
| 1.07 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,6-trochlor- f enyl | 7.59(s,lH); 7.43(s,2H); 6.18(s,lH); 3.84(s,3H); 3.68(s,3H); 2.55(s,3H); 2.33(s,3H) ;2.12(s,3H). |
| 1.08 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-CFj-fenyl | 7.52(s,lH); 7.76-7.34 (m,3H); 6.06(s,lH); 3.79(s,3H); 3.63(s,3H); 2.52(s,3H); 2.29(s,3H); 2.04(s,3H). t. t. 143-144°C |
| 1.09 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | 7.59(s,lH); 7.527.18(m,3H); 6.13(s,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.59(s,3H); 2.34(s,3H); 2.22(s,3H). |
| 1.10 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5- : chlorfenyl | 7.59(s,lH); 7.347.22(m,3H); 6.10(s,lH); 3.86(s,3H); 3.69(s,3H); 2.58(s,3H); 2.33(s,3H); 2.09(s,3H). t.tJ39-141°C |
| 1.11 | ch3 | ch3 | ch3 | fenyl | 7.59(s,lH); 7.487.32(m,5H); 6.09(s,lH); 3.85(s,3H); 3.69(s,3H); 2.58(s.3H); 2.33(s,3H); 2.22(s,3H). |
| 1.12 | ch3 | ch3 | H | fenyl | 7.86(d,IH); 7.63(s,lH); 7.67-7.20(m,5H); 6.32(d,2H); 3.88(s,3H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.36(s,3H). |
| 1.13 | ch3 | ch3 | H | 2-chlorfenyl | 7.86(d, 1H); 7.63(s,lH); 7.67-7.24(m,5H); 6.37(d,2H); 3.88 (s,3H); 3.74(s,3H); 2.58 (s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 150-151°C |
| 1.14 | ch3 | ch3 | H | 2,4-dichlor- f enyl | 7.82(d,lH); 7.60(s,lH); 7.58-7.30(m,3H); 6.37(d,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 1.15 | ch3 | ch3 | H | 2-fluorfenyl | 7.97(d,lH); 7.927.I7(m,4H); 7.62(s,lH); 6.33(d,lH); 3.90(s,3H); 3.72(s,3H); 2.58(s,3H); 2.37(s.3H). t.t. I50-151°C |
| 1.16 | ch3 | ch3 | H | benzyl | 7.59(s,lH); 7.387.20(m,6H); 6.09(d,lH); 5.22(s,2H); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.33(s,3H). t.t. 130-13l°C |
| 1.17 | ch3 | ch3 | H | 2,6-dichlor- benzyl | 7.59(s,lH); 7.397.23(m,3H); 7.19(d,lH); 6.04(d,lH); 5.54(s,2H); 3.83(s,3H); 3.67(s,3H); 2.53(s,3H); 2.33(s,3H). |
| 1.18 | ch3 | ch3 | H | -ch243 | 7.59(s,lH); 7.306.93(m,4H); 6.08(d,lH); 5.34(s,2H); 3.85(s,3H); 3.69(s,3H); 2.53(s,3H); 2.33(s,3H). t.t. 115-117°C |
| 1.19 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxy benzyl | 7.59(s,lH); 7.24(d,lH); 7.22-6.78(m,4H); 6.07(d,lH); 5.17(s,2H); 3.84(s,3H); 3.78(s,3H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.35(s,3H). |
| 1.20 | ch3 | ch3 | H | 4-methoxy benzyl | 7.60(s,lH); 7.24(d,lH); 7.22-6.84(m,4H); 6.07(d,lH); 5.15(s,2H); 3.85(s,3H); 3.80(s,3H); 3.70(s,3H); 2.56(s,3H); 2.35(s,3H). |
| 1.21 | ch3 | N(CH3)2 | H | fenyl | |
| 1.22 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyl | 7.80-7,48(m,4H); 7.59(s,lH); 6.20(s,lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.37(s,3H); 2.30(s,3H). t.t. 154-156°C |
| 1.23 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | 7.60(s,lH); 7.527.32(m,4H); 6.10(s,lH); 3.85(s,3H); 3.69(s,3H); 2.58(s,3H); 2.39(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 135-136°C |
| 1.24 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF.j-fenyl | 7.79-7.57(m,4H); 7.59(s,lH); 6.13(s,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.40(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 1.25 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-nitrof.enyl | 8.00(dd,lH); 7.757.54(m,3H); 7.59(s,lH); 6.16(s,lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.59(s,3H); 2.37(s,3H); 2.22(s,3H). t.t. 110-111°C |
| 1.26 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methoxy-5chlorfenyl | 7.59(s,lH); 7.406.9l(m,3H); 6.08(s,lH); 3.86(s,3H); 3.80(s,3H); 370(s,3H); 2.60(s,3H); 2.37(s,3H); 2.18(s,3H). r.t. 140-141°C |
| 1.27 | ch3 | ch3 | H | 2-methylfenyl· | 7.62(s,lH); 7.50(d,lH); 7.38-7.22(m,4H); 6.33(d,lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.36(s,3H); 2.31(s,3H). t.t. 160-161°C |
| 1.28 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dic’nlor- fenyl | 7.63-7.33(m,3H); 7.62(s,lH); 6.12(s,lH); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.40(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 126-129°C |
| 1.29 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-nitrofeny1 | 8.38-7.62(m,4H); 7.60(s,lH); 6.17(s,lH); 3.88(s,3H); 3.73(s,3H); 2.60(s,3H); 2.47(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 146-147°C |
| 1.30 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF^-4-chlor- fenyl | 7.83-7.57(m,3H); 7.60(s,lH); 6.14(s,lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.40(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 125-128°C |
| 1.31 | ch3 | och3 | H | 3-chlorfenyl | 7.82(d,IH); 7.637.23(m,4H); 7.56(s,lH); 6.30(d,lH); 3.97(s,3H); 3.82(s,3H); 3.67(s,3H); 2.50(s,3H) t.t. 123-125°C |
| 1.32 | ch3 | och3 | ch3 | 2-chlorfenyl | 7.55(s,lH); 7.547.30(m,4H); 6.07(s,lH); 3.93(s,3H); 3.80(s,3H); 3.64(s,3H); 2.50(s,3H); 2.15(s,3H). t.t. 141-142°C |
| 1.33 | ch3 | och3 | H | 2-methoxybenzy1 | 7.53(š,lH); 7.336.84(m,5H); 6.02(d,lH); 5.20(s,2H); 3.93(s,3H); 3.83(s,3H); 3.80(s,3H); 3.67(s,3H); 2.47(s,3H). t.t. Π0-112°C |
| 1.34 | c2h5 | och3 | H | 2-methoxybenz'y! | 7.55(s,lH); 7.346.84(m,5H); 6.07(d,lH); 3.93(s,3H); 3.82(s,3H); 3.78(s,3H); 3.69(s,3H); 2.75(q,2H); 1.12(t,3H). t.t. 80-82°C |
| 1.35 | ch3 | och3 | H | 2-chlorbenzy1 | 7.54(s,lH); 7.397.02(m,5H); 6.07(d,lH); 5.30(s,2H); 3.93(s,3H); 3.8O(s,3H); 3.64(s,3H); 2.45(s,3H). t.t. 119-122°C |
| 1.36 | c2h5 | och3 | H | 2-chlorbenzyi | 7.55(s,lH); 7.387.00(m,5H); 6.10(d,lH); 5.30(s,2H); 3.94(s,3H); 3.80(s,3H),3.70(s,3H); 2.7 6(q,2H); 1.24(t,3H). t.t. 93-96°C |
| 1.37 | ch3 | ch3 | H | 2-methoxybenzy 1 | 7.59(s,lH); 7.22(d,lH); 7.20-6.80(m,4H); 6.08(d,lH); 5.14(s,2H); 3.85(s,3H); 3.80(s,3H); 3.69(s,3H); 2.54(s,3H); 2.33(s,3H). |
| 1.38 | ch3 | ch3 | H | 2,5-dichlorfe- nyl | 7.90(d,lH); 7.687.23(m,3H); 7.61(s,lH); 6.37(d,lH); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 144-145°C |
| 1.39 | ch3 | ch3 | H | XX | 8.43(d,lH); 7.777.06(m,3H); 7.62(s,lH); 6.30(d,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 3.55(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 127-129°C |
| 1.40 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | 7.58(s,lH); 7.346.85(m,4H); 6.06(s,lH); 3.83(s,3H); 3.80(s,3H); 3.70(s,3H); 3.58(s,3H); 2.38(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 10l-102°C |
| 1.41 | ch3 | ch3 | H | 3-chlorfenyl | 7.84(d,lH); 7.707.l8(m,4H); 7.62(s,lH); 6.3 l(d.lH); 3.88(s,3H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 12O-121°C |
| 1.42 | CH-j | ch3 | ch3 | 3,5-dichlorfe- nyl | 7.60(s,lH); 7.42(d,2H); 7.33(d,lH); 6.10(s,lH); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.4l(s.3H); 2.36(s,3H), t.t.l84-185°C |
| 1.43 | ch3 | sch3 | H | Xk | 8.43(d,lH); 7.787.13(m,3H); 7.6l(s,lH); 6.27(d,IH); 3.89(s,3H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.56(s,3H). t.t. 148-15O°C |
| 1.44 | ch3 | och3 | H | 3-chlorfenyl | 7.83(d,lH); 7.707.17(m,4H); 7.57(s,lH); 6.28(d,lH); 3.94(s,3H); 3.83(s,3H); 3.70(s,3H); 2.50(s,3H); 1.1.150-l51°C |
| 1.45 | ch3 | och3 | H | X\, | t.t. 133-I35°C |
| 1.46 | ch3 | ch3 | H | 3-kyanofenyl | |
| 1.47 | ch3 | ch3 | H | 2-bifenylyl | |
| 1.48 | ch3 | ch3 | H | XX | 8.40(d,lH); 7.887.80(m,2H); 7.63(s,lH); 7.52-7.30(m,2H); 6.4l(d,lH); 3.89(s,3H); 3.73(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38(s,3H). t.t. 178-181°C. |
| 1.49 | ch3 | ch3 | H | XX |
| 1.50 | ch3 | ch3 | H | 3,4-dichlorfe- nyl | 7.80(d+s,2H); 7.63(s,IH); 7.49(s,2H); 6.35(d,iH); 3.89(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3,l 1); 2.38(s,3H). t.t. 192-194°C. |
| 1.51 | ch3 | ch3 | H | 3-CF^-fenyl | 7.96-7.47(m,4H); 7.90(d,lH); 7.63(s,lH); 6.37(d,lH); 3.89(s,3H); 3.70(s,3H); 3.57(s,3H); 2.38(s,3H), t.t. 130°C |
| 1.52 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxyfenyl | |
| 1.53 | ch3 | ch3 | H | XX | |
| 1.54 | ch3 | ch3 | H | 2-nitrofenyl | |
| 1.55 | ch3 | ch3 | H | 3-nitrofenyl | |
| 1.56 | ch3 | ch3 | H | 2,6-dichlorfen\ | e |
| 1.57 | ch3 | ch3 | ch3 | 5-CF,-2-chlor- nyl | |
| 1.58 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-bifenylyl | |
| 1.59 | ch3 | ch3 | ch3 | Ν-π-CH. | |
| 1.60 | ch3 | ch3 | ch3 | UTPh | |
| 1.61 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dimethoxyf enyl | |
| 1.62 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-pyridyl ·. | |
| 1.63 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-fenoxyfenyl | |
| 1.64 | ch3 | ch3 | H | 2-methy1-5- chlorfenyl | 7.62(s,lH); 7.53(d,lH); 7.28-7.19(m,3H); 6.33(d,lH); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38(s,3H); 2.34(s,3H). t.t. 122-123°C. |
| 1.65 | ch3 | ch3 | H | 4-chlorfenyl | 7.82(d,lH); 7.60(s,lH); 7.58-7.38(m,4H); 6.34(d,lH); 3.88(s,3H); 3.70(s,3H); 2.59(s,3H); 2.39(s,3H). |
| 1.66 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-fluorfenyl | 7.60(s,l H); 7.426.97(m,4H); 6.08(s,lH); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38(s,3H); 2.37(s,3H). t.t. 129-130°C. |
| 1.67 | ch3 | ch3 | ch3 | —N-O-CH, /1' ch3 | 7.78(s,lH); 7.657.40(m,4H); 6.09(s,lH); 3.97(s,3H); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.60(s,3H); 2.39(2xs,6H); 2.26(s,3H). |
| 1.68 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-fluorfenyl | 7.60(s,lH); 7.437.03(m,4H); 6.08(s,lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.60(s,3H); 2.38(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 1.69 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-chlorfenyl | 7.60(s,lH); 7.41(s,4H); 6.06(s,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.59(s,3H); 2.38(2s,6H) |
| 1.70 | ch3 | och3 | H | 3,4-dichlorfenyl | 7.80(d+s,2H); 7.58(s,lH); 7.49(s,2H); 6.33(d,lH); 3.97(s,3H); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.50(s,3H). t.t.l57-l59°C. |
| 1.71 | ch3 | och3 | ch3 | 3-CF^-fenyl | 7.80-7.53(m,5H); 6.05(s,lH); 3.95(s.3H); 3.83(s,3H); 3.70(s,3H); 2.52(s,3H); 2.38(s,3H). t.t. 109-111°C. |
| 1.72 | N(CH3)2 | ch3 | H | 3-chlorfenyl | 7.8l(d,lH); 7.707.17(m,5H); 7.37(d,lH); 3.85(s,3H); 3.70(s.3H); 3.04(s,6H); 2.23(s,3H). t.t. 163-165°C. |
| 1.73 | ch3 | och3 | H | 3-CF^-fenyl | 7.96-7.47(m,6H); 6.33(d,lH); 3.96(s,3H); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.50(s,3H). 152-154°C. |
| 1.74 | ch3 | och3 | H | 2,5-dichlorfe- nyl | 7.90(d,lH); 7.707.23(m,4H); 6.33(d,lH); 3.96(s,3H); 3.84(s,3H); 3.70(s,3H); 2.53(s,3H). |
| 1.75 | H | ch3 | H | 3-CF^-fenyl | 8.64(s,lH); 7.95(d,lH); 7.82-7.50(m,5H); 6.33(d,lH); 3.93(s,3H); 3.73(s,3H); 2.42(s.3H). t.t. 153-155°C. |
| 1.76 | ch3 | och3 | H | 5-chlor-2-me- thylfeny1 | 7.57(s,lH); 7.50(d,lH); 7.40-7.18(m, 3 H); 6.28(d,lH); 3.95(s,lH); 3.83(s,3H); 3.70(s,3H); 2.50(s,3H); 2.32(s,3H). t.t. 102-106°C. |
| 1.77 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlor-2-me- thylfeny1 | 7.60(s,lH); 7.467.19(m,3H); 6.08(s,lH); 3.83(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.37(s,3H); 2.10(2s,6H). t.t. 157-159°C. |
| 1.78 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-chlor-2-methy 1 fenyl | 7.60(s,lH); 7.327.20(m,3H); 6.04(s.lH); 3.84(s,3H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.36(s,3H); 2.10(2s,6H). |
| 1.79 | ch3 | och3 | ch3 | 3-chlorfenyl | 7.56(s,lH); 7.507.26(m,4H); 6.04(s,lH); 3.93(s,3H); 3.83(s,3H); 3.68(s,3H); 2.53(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 1.80 | ch3 | och3 | ch3 | 4-chlorfenyl | 7.52(s,lH); 7.38(s,4H); 6.03(s,lH); 3.94(s,3H); 3.82(s,3H); 3.66(s,3H); 2.51(s,3H); 2.36(s,3H). |
| 1.81 | ch3 | och3 | ch3 | 3,4-dichlor fenyl | 7.63-7.30(m,4H); 6.05(s,lH); 3.93(s,3H); 3.82(s,3H); 3.67(s,3H); 2.53(s,3H); 2.38(s,3H). t.t.l47-148°C. |
| 1.82 | ch3 | och3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | 7.60-7.27(m,4H); 6.08(s,lH); 3.92(s,3H); 3.81(s,3H); 3.64(s,3H); 2.50(s,3H); 2.15(s,3H). t. t. 147-150°C. |
| 1.83 | ch3 | och3 | ch3 | 3,5-dichlorf enýL | 7.52(s,lH); 7.407.28(m,3H); 6.03(s,lH); 3.93(s,3H); 3.80(s,3H); 3.66(s,3H); 2.48(s,3H); 2.38(s,3H). t.t.l60-161°C. |
| 1.84 | ch3 | och3 | ch3 | 4-chlor-2-me- thyl-f enyl | 7.52(s,lH); 7.327.20(m,3H); 6.02(s,lH); 3.90(s,3H); 3.83(s,3H); 3.67(s,3H); 2.50(s,3H); 2.15(2s, 6H). t.t.i40-l43°C. |
| 1.85 | ch3 | och3 | ch3 | 3-chlor-2-me- thylfenyl | 7.52(s,lH); 7.457.20(m,3H); 6.03(s, 1H); 3.93(s,3H); 3.82(s,3H); 3.68(s,3H); 2.50(s,3H); 2.15(s,3H); 2.I4(s,3H). t.t.i47-149°C. |
| 1.86 | ch3 | och3 | ch3 | 2,4-dichlorfe- nyl | 7.52-7.30(m,4H); 6.08(s,lH); 3.95(s,3H); 3.80(s,3H); 3.68(s,3H); 2.53(s,3H); 2.17(s,3H). |
| 1.87 | ch3 | och3 | ch3 | 5-chlor-2-me- thylfenyl | 7.54(s,lH); 7.347.20(m,3H); 6.03(s,lH); 3.92(s,3H); 3.80(s,3H); 3.67(s,3H); 2.52(s,3H); 2.15(2s,6H). |
| 1.88 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-bromfenyl | 7.65-7.30(m,5H); 6.10(s,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.59(s,3H); 2.38(s,3H); 1.36(s,3H); t.t. 141-142°C. |
| 1.89 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-bromfenyl | 7.60(s,IH); 7.577.30(m,4H); 6.10(s,lH); 3.85(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38 (2s,6H). |
| 1.90 | CH, | och3 | ch3 | 3-bromfeny1 | 7.64-7.26(m,5H); 6.06(s,lH); 3.97(s,3H); 3.83(s,3H); 3.69(s,3H); 2.53(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 1.91 | ch3 | och3 | H | 3-bromfenyl | 7.86-7.24(m,5H); 6.30(d,lH); 3.97(s,3H); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.53(s,3H). t.t. 144-145°C. |
| 1.92 | ch3 | och3 | H | 4-methylfenyl | 7.78(d,lH); 7.577.l7(m,5H); 6.23(d,lH); 3.97(s,3H); 3.88(s,3H); 3.70(s,3H); 2.52(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 1.93 | ch3 | ch3 | H | 4-bromfenyl | 7.80(d,lH); 7.57(s,lH); 7.55(s,4H); 6.28(d,lH); 3.97(s,3H); 3.86(s,3H); 3.70(s,3H); 2.53(s,3H). |
| 1.94 | ch3 | och3 | H | 2 ,.5-dimethylf á- nyl | 7.56(s,lH); 7.48(d,lH); 7.08-7.02(m,3H); 6.23(d,lH); 3.96(s,3H); 3.84(s,3H); 3.70(s,3H); 2.52(s,3H); 2.38(s,3H); 2.25(s,3H), t.t. 86-87°C. |
| 1.95 | ch3 | ch3 | H | 3-bromfenyl | 7.84(d,lH); 7.62(s,lH); 7.57-7.26(m,4H); 6.33(d,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38(s,3H). t.t. 120-122°C. |
| 1.96 | CH, | ch3 | H | 4-bromfeny1 | 7.83(d,lH); 7.63(s,lH); 7.53(s,4H); 6.33(d,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38(s,3H). t.t.141-142°C. |
| 1.97 | ch3 | ch3 | H | 4-methylfenyl | 7.81(d,lH); 7.62(s,lH); 7.50-7.19(m,4H); 6.29(d,lH); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38(2s,6H), t.t. 121-122°C. |
| 1.98 | CH3 | ch3 | H | 2,5-dimethylfenyl | 7.60(s,lH); 7.52(d,IH); 7.17-7.03(m,3H); 6.28(d,lH); 3.84(s,3H); 3.70(s,3H); 2.58(s,3H); 2.38(s,3H); 2.37(s,3H); 2.30(s,3H). |
| 1.99 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,5-domethyl- fenyl | 7.60(s,lH); 7.06(s,2H); 6.96(s,lH); 6.06(s,IH); 3.84(s,3H); 3.70(s,3H); 2.59(s,3H); 2.37(4s; 12H). m.p. 143-144°C. |
Tabulka 2
*4
| Slouč. č. | R, | Rj | r3 | R< | Fyzikální data ‘H-NMR (CDC13) nebo/a t.t. |
| 2.01 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 2.02 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 2.03 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl |
| 2.04 | CH3 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 2.05 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfenyl | |
| 2.06 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlorfeny | |
| 2.07 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,6-trichlorfenyl | |
| 2.08 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-CF-^-fenyl | |
| 2.09 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 2.10 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methy1-5-chlorfenyl. | |
| 2.11 | ch3 | ch3 | ch3 | fenyl | 7.48-7.32(m,5H); 6.14(s,lH); 3.80(s,2H); 3.69(s,2H); 2.55(s,3H); 2.45(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 2.12 | ch3 | ch3 | H | fenyl | |
| 2.13 | ch3 | ch3 | H | 2-chlorfenyl | |
| 2.14 | ch3 | ch3 | H | 2,4-dichlorfenyl | |
| 2.15 | ch3 | ch3 | H | 2-fluorfenyl | 7.97(d,lH); 7.907.l4(m,4H); 6.30(d,lH); 3.86(s,2H); 3.70(s,3H); 2.57(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 2.16 | ch3 | ch3 | H | benzyl | |
| 2.17 | ch3 | ch3 | H | 2 ,-6-dichlorbenzyl | |
| 2.18 | ch3 | ch3 | H | -CFL,—^3 S | |
| 2.19 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxybenzyl | |
| 2.20 | ch3 | ch3 | H | 4-methoxybenzyl | |
| 2.21 | ch3 | N(CH3)2 | H | fenyl | 7.82 (d,lH); 7.677.20(m,5H); 6.22(d,2H); 4.06 (s,3H); 3.88(s,3H); 3.03 (s,6H); 2.41(s,3H). |
| 2.22 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyL | |
| 2.23 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | |
| 2.24 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF-,-fenyl | |
| 2.25 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-nitrofenyl |
| 2.26 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methoxy-5-chlor- fenyl | |||
| 2.27 | ch3 | ch3 | H | 2-methylfenyl | |||
| 2.28 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |||
| 2.29 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-nitrofenyl | |||
| 2.30 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF | ^-4-chlorfenyl· | ||
| 2.31 | ch3 | och3 | H | 2-chlorfenyl | |||
| 2.32 | ch3 | och3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |||
| 2.33 | ch3 | och3 | H | 2-methoxybenzyl | |||
| 2.34 | c2h5 | och3 | H | 2-methoxvbenzyl | |||
| 2.35 | ch3 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | |||
| 2.36 | c2h5 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | 7.40-7.03(m,5H); 6.12(d,lH); 5.30(s,2H); 3.95(s,3H); 3.85(s,2H); 3.70(s,3H); 2.75(q,2H); 1.24(t,3H). | ||
| 2.37 | ch3 | ch3 | H | 2-methoxybenzyl | |||
| 2.38 | ch3 | ch3 | H | 2,5-dichlorfenyl | |||
| 2.39 | ch3 | ch3 | H | I | |||
| 1 ks. J N | TI | ||||||
| 2.40 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | |||
| 2.41 | ch3 | ch3 | H | 3-chlorfenyl | |||
| 2.42 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,5-dichlorfenyl | |||
| 2.43 | ch3 | sch3 | H | I | |||
| 1 ks. 3 N | TI | ||||||
| 2.44 | ch3 | och3 | H | 3-chlorfenyl |
| 2.45 | CH3 | och3 | H | 1 N | Sj | ||
| 2.46 | ch3 | ch3 | H | 3-kyanofenyl | |||
| 2.47 | ch3 | CH3 | H | 4-bifenylyl | |||
| 2.48 | ch3 | ch3 | H | 1 | |||
| 2.49 | ch3 | ch3 | H | 0 | 1 | ||
| 2.50 | ch3 | ch3 | H | 3,4-dichlorfenyl | |||
| 2.51 | ch3 | ch3 | H | 3-CF-^-fenyl | |||
| 2.52 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxvfenvl | |||
| 2.53 | ch3 | ch3 | H | 1 N | ^ch3 | ||
| 2.54 | ch3 | ch3 | H | 2-nitrofenyl | |||
| 2.55 | ch3 | ch3 | H | 3-nitrofenyl | |||
| 2.56 | ch3 | ch3 | H | 26-dichlorfenyl | |||
| 2.57 | ch3 | ch3 | ch3 | 5-CF3-2-chlorfenyl | |||
| 2.58 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-bifenylyl | |||
| 2.59 | ch3 | ch3 | ch3 | ||||
| 2.60 | ch3 | ch3 | ch3 | N-r—Ph | |||
| 2.61 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dimethoxyfenyl |
- 43 Tabulka 3
| Slouč. č. | R. | r2 | R< | Fyzikální data ‘H-NMR (CDC13) nebo/a t.t. |
| 3.01 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | 7.22-8.19(m,5H); 3.92(s,3H); 3.76 (s,3H); 2.62(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.02 | ch3 | ch3 | 2-chiorfenyl | 7.26-8.2 l(m,6H); 3.93(s,3H); 3.76 (s,3H); 2.62(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.03 | ch3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | 7.28-8.20(m,5H); 3.91(s,3H); 3.77 (s,3H); 2.61(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.04 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfenyl | 7.24-8.23(m,5H); 3.93(s,3H); 3.78 (s,3H); 2.59(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.05 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfenyl | 7.26-7.97(m,5H); 3.88(s,3H); 3.75 (s,3H); 2.60(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.06 | ch3 | ch3 | 2-methylfenyl | 7.26-7.95(m,6H); 3.90(s,3H); 3.74 (s,3H); 2.59(s,3H); 2.38(s,3H); 2.33 (s,3H). |
| 3.07 | ch3 | ch3 | 2-isopropylfenyl | 7.24-7-96(m,6H); 3.94(s,3H); 3.77 (s,3H); 3.03(m,lH); 2.59(s,3H); 2.38 (s,3H); l.23(s,3H); 1.20(s,3H). |
| 3.08 | ch3 | ch3 | 2-CF^-fenyl | 7.56-8.18(m,6H); 3.92(s,3H); 3.73 (s,3H); 2.63(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.09 | ch3 | ch3 | 2-methoxyfenyl | 7.03-8.28(m,6H); 3.90(s,3H); 3.77 (s,3H); 2.60(s,3H); 2.38(s,3H); 2.04 (s,3H). |
| 3.10 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5-chlor- benzyl- | 7.22-7-93(m,5H); 3.90(s,3H); 3.74 (s,3H); 2.61(s,3H); 2.38(s,3H); 2.31 (s,3H). |
| 3.11 | ch3 | ch3 | fenyl | 7.24-8.2 l(m,7H); 3.92(s,3H); 3.75 (s,3H); 2.61(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.12 | ch3 | ch3 | 3-methylfenyl | 6.84-7.59(m,6H); 3.9O(s,3H); 3.74 (s,3H); 2.51(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.13 | ch3 | ch3 | 2-chlor-4-methylfenyl | 7.16-8.13(m,5H); 3.94(s,3H); 3.78 (s,3H); 2.59(s,3H); 2.50(s,3H); 2.39 (s,3H). |
| 3.14 | ch3 | ch3 | 2-kyano-4-chlorfenyl | 7.63-8.59(m,5H); 3.81(s,3H); 3.76 (s,3H); 2.62(s,3H); 2.53(2,3H). |
| 3.15 | ch3 | ch3 | 3-CF^-fenyl | 7.49-8.2 l(m,6H); 3.92(s,3H); 3.74 (s,3H); 2.63(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.16 | ch3 | ch3 | 4-chlorfenyl | 7.39-8.12(m,6H); 3.89(s,3H); 3.72 (s,3H); 2.61(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.17 | ch3 | ch3 | 2-kyanofěnyl | 7.40-8.58(m,6H); 3.92(s,3H); 3.75 (s,3H); 2.62(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.18 | ch3 | ch3 | 2 -methy.1-3 -chlor- fenyl | 7.20-7.89(m,5H); 3.92(s,3H); 3.74 (s,3H); 2.59(s,3H); 2.37(s,3H); 2.28 (s,3H). |
| 3.19 | ch3 | ch3 | 2-methy1-4-chlor- fenyl | 7.22-7.87(m,5H); 3.93(s,3H); 3.76 (s,3H); 2.60(s,3H); 2.39(s,3H); 2.34 (s,3H). |
| 3.20 | ch3 | ch3 | 2,3-dimethylfenyl | 7.17-7.86(m,5H); 3.91(s,3H); 3.76 (s,3H); 2.60(s,3H); 2.38(s,6H); 2.15 (s,3H). |
| 3.21 | ch3 | ch3 | 2,6-dimethylfenyl | 7.06-7.64(m,5H); 3.91(s,3H); 3.73 (s,3H); 2.44(s,3H); 2.37(s,3H); 2.08 (s,6H). |
| 3.22 | ch3 | ch3 | 2-methy1-6-chlor- fenyL | 7.28-7.9 l(m,5H); 3.94(s,3H); 3.76 (s,3H); 2.6l(s,3H); 2.39(s,3H); 2.17 (s,3H). |
| 3.23 | ch3 | ch3 | 4-methylfenyl | 7.23-8.1 l(m,6H); 3.91(s,3H); 3.75 (s,3H); 2.6l(s,3H); 2.39(s,3H); 2.36 (s,3H). |
| 3.24 | ch3 | ch3 | 2-ethylfenyl | 6.98-7.63(m,6H); 3.89(s,3H); 3.74 (s,3H); 2.71(s,3H); 2.48(s,3H); 2.37 (s,3H); 1.12(t,3H). |
| 3.25 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | 7.20-8.27(m,6H); 3.93(s,3H); 3.74 (s,3H); 2.6l(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.26 | ch3 | ch3 | 2-bifenylyl | 7.17-7.64(m,l IH); 3.83(s,3H); 3.62 (s,3H); 2.47(s,3H); 2.30(s,3H). |
| 3.27 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | 7.55-8.32(m,5H); 3.9l(s,3H); 3.73 (s,3H); 2.62(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.28 | ch3 | CH- | 3,5-dichlorfenyl | 7.23-8.18(m,5 H); 3.91(s,3H); 3.73 (s,4H); 2.63(s,3H); 2.38(s,3H) |
| 3.29 | ch3 | ch3 | 4-methyl-3-chlor- fenyl | 7.19-8.08(m,5H); 3.87(s,3H); 3.72 (s,3H);2.63(s,3H); 2.36(s,3H); 2.30 (s,3H). |
| 3.30 | ch3 | ch3 | 3-kyanofenyl | 7.58-8.22(m,6H); 3.91(s,3H); 3.75(s,3H); 2.63(s,3H); 2.39(s,3H). |
| 3.31 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | 7.25-8.17(m,6H); 3.92(s,3H); 3.74(s,3H); 2.61(s,3H); 2.39(s,3H). |
| 3.32 | ch3 | ch3 | 3-fluorfenyl | 6.96-8.18(m,6H); 3.91(s,3H); 3.74(s,3H); 2.62(s,3H); 2.39(s,3H). |
| 3.33 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | 6.82-8.17(m,6H); 3.92(s,3H); 3.89(s,3H); 3.75(s,3H); 2.60(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.34 | ch3 | och3 | 2-methylfenyl | 6.98-7.60(m,6H); 3.96(s,3H); 3.87(s,3H); 3.70(s,3H); 2.61(s,3H); 2.18(s,3H). |
| 3.35 | ch3 | och3 | 2,5-dichlorfeny1 | 7.24-8. l9(m,5H); 3.98(s,3H); 3.87(s,3H); 3.73(s,3H); 2.54(s,3H). , |
| 3.36 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlór- fenyl | 7.63-8.24(m,4H); 3.91(s,3H); 3.75(s,3H); 2.61(s,3H); 2.37(s,3H). |
| 3.37 | ch3 | ch3 | 3-ethylfenyl | 7.11-8.16(m,6H); 3.90(s,3H); 3.74(s,3H); 2.72(t,2H); 2.62(s,3H); 2.37(s,3H); 1.28(t,4H). |
| 3.38 | ch3 | ch3 | 2-’oenzylfenýl | 7.29-7.96(m,l 1H); 4.02(s,2H); 3.94(s,3H); 3.76(s,3H); 2.59(s,3H); 2.38(s,3H). |
| 3.39 | ch3 | ch3 | 2Tfenoxyfenyl | 7.00-8.38(m,l 1H); 3.85(s,3H); 3.68(s,3H); 2.49(s,3H); 2.34(s,3H). |
| 3.40 | ch3 | ch3 | 3,5-dimethylfenyl | 6.92-8.1 l(m,5H); 3.91(s,3H); 3.76(s,3H); 2.62(s,3H); 2.40(s.6H); 2.38(s,3H). |
CH,
1-nafty!
7.52-8.1 l(m,9H); 3.93(s,3H); 3.77(s,3H); 2.62(s,3H); 2.39(s,3H).
Tabulka 4
| Slouč. č. | R, | r. | R< | Fyzikální data |
| 4.01 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 4.02 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 4.03 | ch3 | CH, | 2,4-dichlorfenyl | |
| 4.04 | ch3 | CH, | 2,5-dicnlorfenyl | |
| 4.05 | ch3 | CH, | 2,.6-dichlorfenyl | |
| 4.06 | ch3 | ch3 | 2-methylfenyl | |
| 4.07 | ch3 | ch3 | 2-isopropyl'fenyl | |
| 4.08 | ch3 | ch3 | 2-CF3-fenyl | |
| 4.09 | ch3 | CH, | 2-methoxyfenyl | |
| 4.10 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5-chlor- fenyl | |
| 4.11 | ch3 | CH, | fenyl | |
| 4.12 | ch3 | CH, | 3-methylfenyl | |
| 4.13 | ch3 | ch3 | 2-chlor-4-methyl- fenyL . |
| 4.14 | ch3 | ch3 | 2-kyano-4-chlor- fenyl | |
| 4.15 | ch3 | ch3 | 3-CF--fenyl | |
| 4.16 | ch3 | ch3 | 4-chlorfenyl | |
| 4.17 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyl | |
| 4.18 | ch3 | ch3 | 2-methy1-3-chlorf enyl | |
| 4.19 | ch3 | ch3 | 2-methyl-4-chlor- fenyl' | |
| 4.20 | ch3 | ch3 | 2,3-dimethylfenyl | |
| 4.21 | ch3 | ch3 | 2,6-dimethylf enyl | |
| 4.22 | ch3 | ch3 | 2-methyl-6-chlor- fenyl | |
| 4.23 | ch3 | ch3 | 4-methylfenyl | |
| 4.24 | ch3 | ch3 | 2-ethvlfenvl | |
| 4.25 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 4.26 | ch3 | ch3 | 2-bifenylyl | |
| 4.27 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenvl | |
| 4.28 | ch3 | ch3 | 3,5-dichlořfenýl | |
| 4.29 | ch3 | ch3 | 4-methyl-3-chlor- fenyl | |
| 4.30 | ch3 | ch3 | 3-kyanofenyl | |
| 4.31 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | |
| 4.32 | ch3 | ch3 | 3-fluorfenyl | |
| 4.33 | CH3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | |
| 4.34 | ch3 | och3 | 2-methylfenyl | |
| 4.35 | ch3 | och3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 4.36 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlorfeny | 1 |
- 49 Tabulka 5
| Slouč. č. | R, | r3 | r4 | Fyzikální data | |
| 5.01 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 5.02 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 5.03 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 5.04 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorf envl | |
| 5.05 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfenyl | |
| 5.06 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlorfenyl | |
| 5.07 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,6-trichlorfenvl | |
| 5.08 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-CF-j-fenyl | |
| 5.09 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 5.10 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5-chlor- fenyl | |
| 5.11 | ch3 | ch3 | ch3 | fenyl | |
| 5.12 | ch3 | ch3 | H | fenvl | |
| 5.13 | ch3 | ch3 | H | 2-chlorfenyl | |
| 5.14 | ch3 | ch3 | H | 2,4-dichlorfeny1 | |
| 5.15 | ch3 | ch3 | H | 2-fluorfenvl | |
| 5.16 | ch3 | ch3 | H | benzyl | |
| 5.17 | ch3 | ch3 | H | 2,6-dichlorfenyl |
| 5.18 | ch3 | ch3 | H | ||
| 5.19 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxybenzyl | |
| 5.20 | ch3 | ch3 | H | 4-methoxybenzyl | |
| 5.21 | ch3 | N(CH3)2 | H | fenyl | |
| 5.22 | CH3 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyl | |
| 5.23 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | |
| 5.24 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF^-fenyl | |
| 5.25 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-nitrofenyl | |
| 5.26 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methoxy-5-chlor- fenyl | |
| 5.27 | ch3 | ch3 | H | 2-methylfenyl | |
| 5.28 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 5.29 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-nitrpfenyl | |
| 5.30 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF^-4-chlor- fenyl | |
| 5.31 | ch3 | och3 | H | 2-chlorfenyl | |
| 5.32 | ch3 | och3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 5.33 | ch3 | och3 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 5.34 | c2h3 | och3 | H | 2-methoxybenzy1 | |
| 5.35 | ch3 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | |
| 5.36 | c2h5 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | |
| 5.37 | ch3 | ch3 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 5.38 | ch3 | ch3 | H | 2,3-dichlorfenyl | |
| 5.39 | ch3 | ch3 | H | ^N^Cl | |
| 5.40 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | |
| 5.41 | ch3 | ch3 | H | 3-chlorfenyl |
| 5.42 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,5-dichlorfenyl | ||||
| 5.43 | ch3 | sch3 | H | 7^ I | * | |||
| 1 N | Ό1 | |||||||
| 5.44 | ch3 | och3 | H 3 | -chlorfenyl | ||||
| 5.45 | ch3 | och3 | H | I | ||||
| 1 ks. N | Ό1 | |||||||
| 5.46 | ch3 | ch3 | H | 3-kyanofenyl | ||||
| 5.47 | ch3 | ch3 | H | 4-bifenylyl | ||||
| 5.48 | ch3 | ch3 | H | N-. // | I | |||
| \ 1 s | 1 | |||||||
| 5.49 | ch3 | ch3 | H | // | I | |||
| 1 | ||||||||
| 5.50 | ch3 | ch3 | H | 3,4-dichlorfeny1 | ||||
| 5.51 | ch3 | ch3 | H | 3-CF | ,-fenyl | |||
| 5.52 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxyfenvl | ||||
| 5.53 | ch3 | ch3 | H | I | ||||
| 1 <S. > N | XCH | 3 | ||||||
| 5.54 | ch3 | ch3 | H | 2-nitrofenyl | ||||
| 5.55 | ch3 | ch3 | H | 3-nitrofenyl | ||||
| 5.56 | ch3 | ch3 | H | 2,6-dichlorfenvl | ||||
| 5.57 | ch3 | ch3 | ch3 | 5-CF-, | -2-chlorfenyl | |||
| 5.58 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-bifenylyl |
| 5.59 | ch3 | ch3 | ch3 | J Cllj | |
| 5.60 | ch3 | ch3 | ch3 | N—r—Ph | |
| 5.61 | ch3 | ch3 | ch3 | 3 r4-dimethoxyfenyl | |
| 5.62 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-pyridyl | |
| 5.63 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-fenoxyfenyl | |
| 5.64 | ch3 | ch3 | H | 2-methyl-5-chlor- fenyl | |
| 5.65 | ch3 | ch3 | H | 4-chlorfenyl | |
| 5.66 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-fluorfenyl | |
| 5.67 | ch3 | ch3 | ch3 | —N-O-CH, \-Z, i.lCH3 | |
| 5.68 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-fluorfenyl | |
| 5.69 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-chlorfenyl | |
| 5.70 | ch3 | och3 | H | 3,4-dichlorfenyl | |
| 5.71 | ch3 | och3 | ch3 | 3-CF-,-fenyl | |
| 5.72 | N(CH3)2 | ch3 | H | J 3-chlorfenyl | |
| 5.73 | ch3 | ch3 | H | 3-CFq-fenyl | |
| 5.74 | ch3 | och3 | H | 2,5-dichlorfenyl | |
| 5.75 | H | ch3 | H | 3-CF3-fenyl | |
| 5.76 | ch3 | och3 | H | 5-chlor-2-methyl- fenyl | |
| 5.77 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlor-2- methylfenyl | |
| 5.78 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-chlor-2-methyl- fenyl | |
| 5.79 | ch3 | och3 | ch3 | 3-chlorfenyl |
| 5.80 | ch3 | och3 | ch3 | 4-chlorfenyl | |
| 5.81 | ch3 | och3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 5.82 | ch3 | och3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 5.83 | ch3 | och3 | ch3 | 3,5-dichlorfenyl | |
| 5.84 | ch3 | och3 | ch3 | 4-chlor-2-methy1fenyl | |
| 5.85 | ch3 | och3 | ch3 | 3-chlor-2-methylfeny 1 - | |
| 5.86 | ch3 | och3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 5.87 | ch3 | och3 | ch3 | 5-chlor-2-methyl- feriyl | |
| 5.88 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-bromfenyl | |
| 5.89 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-bromfenyl | |
| 5.90 | ch3 | och3 | ch3 | 3-bromfenyl | |
| 5.91 | ch3 | och3 | H | 3-bromfenyl | |
| 5.92 | ch3 | och3 | H | 4-methylfenyl | |
| 5.93 | ch3 | ch3 | H | 4-bromfenyl' | |
| 5.94 | ch3 | ch3 | H | 4-bromfenyl | |
| 5.95 | ch3 | ch3 | H | 3-bromfenyl | |
| 5.96 | ch3 | ch3 | H | 4-bromfenyl | |
| 5.97 | ch3 | ch3 | H | 4-methylfenyl | |
| 5.98 | ch3 | ch3 | H | 2,5-dimethylfenyl | |
| 5.99 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,5-dimethylfenyl |
Tabulka 6
| Slouč. č. | R, | Rz | r2 | r4 | Fyzikální data |
| 6.01 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 6.02 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 6.03 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 6.04 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 6.05 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfenyl | |
| 6.06 | ch3 | ch3 | ch3 | 2 ,-4,5-trichlorfenyl | |
| 6.07 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,6-trichlorfenyl | |
| 6.08 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-CF3-fenyl | |
| 6.09 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 6.10 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5-chlor- fenyl . | |
| 6.11 | ch3 | ch3 | ch3 | fenyl | |
| 6.12 | ch3 | ch3 | H | fenyl | |
| 6.13 | ch3 | ch3 | H | 2-chlorfenyl | |
| 6.14 | ch3 | ch3 | H | 2,4-dichlorfenyl | |
| 6.15 | ch3 | ch3 | H | 2-fluorfenyl | |
| 6.16 | ch3 | ch3 | H | benzyi | |
| 6.17 | ch3 | ch3 | H | 2,6-dichlorbenzyl |
| 6.18 | ch3 | ch3 | H | -ch2-^ | |
| 6.19 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxybenzyl | |
| 6.20 | ch3 | ch3 | H | 4-methoxybenzyl | |
| 6.21 | ch3 | N(CH3)2 | H | fenyl | |
| 6.22 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyl | |
| 6.23 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | |
| 6.24 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF^-fenyl | |
| 6.25 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-nitrofenyl | |
| 6.26 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methoxy-5-chlor- fenyl | |
| 6.27 | ch3 | ch3 | H | 2-methvlfenvl | |
| 6.28 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 6.29 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-nitrofenyl | |
| 6.30 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF2~4-chlorfenyl | |
| 6.31 | ch3 | och3 | H | 2-chlorfenvl | |
| 6.32 | ch3 | och3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 6.33 | ch3 | och3 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 6.34 | c2h5 | och3 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 6.35 | ch3 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | |
| 6.36 | c2h5 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | |
| 6.37 | ch3 | ch3 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 6.38 | ch3 | ch3 | H | 2,5-dichlorfenyl | |
| 6.39 | ch3 | ch3 | H | ýjl ^N^Cl | |
| 6.40 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | |
| 6.41 | ch3 | ch3 | H | 3-chlorfenyl |
- 56 6.42
CH,
CH,
CH,
3,5-dichlorfenyl
6.43
CH,
SCH, ’N Cl
6.44
CH,
OCH,
3-chlorfenyl
6.45
CH,
OCH, “N Cl
6.46
CH,
CH,
3-kyanofenyl
6.47
CH,
CH,
4-bifenylyl
6.48
CH,
CH,
6.49
CH,
CH,
6.50
CH,
CH,
3,4-dichlorfenyl
6.5 i
CH,
CH,
3-CF^-fenyl
6.52
CH,
CH,
3-methoxyfenyl
6.53
CH,
CH, 'N'
TH,
6.54
CH,
CH,
2-nitrofenyl
6.55
CH,
CH,
3-nitrofenyl
6.56
CH,
CH,
2,6-dichlorfenyl
6.57
CH,
CH,
CH,
5-CF^-2-chlorfenyl
6.58
CH,
CH,
CH,
4-bifenylyl
| 6.59 | ch3 | ch3 | ch3 | JX3 s | |
| 6.60 | ch3 | ch3 | ch3 | N—v—Ph | |
| 6.61 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dimethoxvfenvl |
Tabulka Ί
| Slouč. č. | R, | R, | r4 | Fyzikální data |
| 7.01 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 7.02 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 7.03 | ch3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 7.04 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 7.05 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlqrfenyl i | |
| 7.06 | ch3 | ch3 | 2-methylfenyl | |
| 7.07 | ch3 | ch3 | 2-isopropylfenyl | |
| 7.08 | ch3 | ch3 | 2-CF^-fenyl | |
| 7.09 | ch3 | ch3 | 2-methoxyfenyl | |
| 7.10 | ch3 | ch3 | 2-methy1-5-chlorfenyl | |
| 7.11 | ch3 | ch3 | fenyl |
| 7.12 | ch3 | ch3 | 3-methylfenyl | |
| 7.13 | ch3 | ch3 | 2-chlor-4-methyl- fenyl | |
| 7.14 | ch3 | ch3 | 2-kyano-4-chlorfenyl | |
| 7.15 | ch3 | ch3 | 3-CF-,7fenyl | |
| 7.16 | ch3 | ch3 | 4-chlarfenyl | |
| 7.17 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyl | |
| 7.18 | ch3 | ch3 | 2-methyl-3-chlor- fenyl | |
| 7.19 | ch3 | ch3 | 2-methyl-4-chlor- fenyl | |
| 7.20 | ch3 | ch3 | 2,3-dimethylfenyl | |
| 7.21 | ch3 | ch3 | 2,6-dimethylfenyl | |
| 7.22 | ch3 | ch3 | 2-methyl-6-chlorfenyl ' | |
| 7.23 | ch3 | ch3 | 4-methylfenyl | |
| 7.24 | ch3 | ch3 | 2-ethylfenyl | |
| 7.25 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 7.26 | ch3 | ch3 | 2-bifenylyl | |
| 7.27 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 7.28 | ch3 | ch3 | 3., 5-dichlorf enyl | |
| 7.29 | ch3 | ch3 | 4-methyl-3-chlor- fenyl | |
| 7.30 | ch3 | ch3 | 3-kyanofenyl | |
| 7.31 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | |
| 7.32 | ch3 | ch3 | 3-fluorfenyl | |
| 7.33 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | |
| 7.34 | ch3 | och3 | 2-methylfenyl | |
| 7.35 | ch3 | och3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 7.36 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlorfenyl |
- 59 Tabulka 8
| Slouč. č. | R, | r2 | r4 | Fyzikální data |
| 8.01 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 8.02 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 8.03 | ch3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 8.04 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 8.05 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfenyl | |
| 8.06 | ch3 | ch3 | 2-methylfenyl | |
| 8.07 | ch3 | ch3 | 2-isopropylfenyl | |
| 8.08 | ch3 | ch3 | 2-CF^gfenyl | |
| 8.09 | ch3 | ch3 | 2-methoxyfenyl | |
| 8.10 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5-chlor- fenyl | |
| 8.11 | ch3 | ch3 | fenyl | |
| 8.12 | ch3 | ch3 | 3-methylfenyl | |
| 8.13 | ch3 | ch3 | 2-chlor-4-methyl- fenyl | |
| 8.14 | ch3 | ch3 | 2-kyano-4-chlor- fenyl | |
| 8.15 | ch3 | ch3 | 3-CF^-fenyl | |
| 8.16 | ch3 | ch3 | 4-chlorfenyl | |
| 8.17 | ch3 | CH3 | 2-kyanofenyl |
| 8.18 | ch3 | ch3 | 2-methy1-3-chlorfenyl | |
| 8.19 | ch3 | ch3 | 2-methyl-4-chlor- fenyl | |
| 8.20 | ch3 | ch3 | 2,3-dimethylfenyl | |
| 8.21 | ch3 | ch3 | 2,6-dimethylfenyl | |
| 8.22 | ch3 | ch3 | 2-methyl-6-chlor- fenyl | |
| 8.23 | ch3 | ch3 | 4-methylfenyl | |
| 8.24 | ch3 | ch3 | 2-ethvlfenyl | |
| 8.25 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 8.26 | ch3 | ch3 | 2-bifenylyl | |
| 8.27 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 8.28 | ch3 | ch3 | 3,5-dichlorfenyl | |
| 8.29 | ch3 | ch3 | 4-methyl-3-chlor- fenyl | |
| 8.30 | ch3 | ch3 | 3-kyanofenyl | |
| 8.31 | ch3 | ch3 | 3-chiorfenyl | |
| 8.32 | ch3 | ch3 | 3-fluorfenyl | |
| 8.33 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyl | |
| 8.34 | CH3 | och3 | 2-methylfenyl | |
| 8.35 | ch3 | och3 | 2,5-dichlorfenvl | |
| 8.36 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlorfenyl |
Tabulka 9
| Slouč. č. | R. | r2 | r3 | R4 | Fyzikální data |
| 9.01 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 9.02 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 9.03 | ch3 | ch3 | ch3 | 2, 4-dichlorf enyl | |
| 9.04 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 9.05 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfenyl | |
| 9.06 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlorfenyl | |
| 9.07 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,6-trichlorfenyl | |
| 9.08 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-CF-,-fenyl | |
| 9.09 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 9.10 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5-chlor- fenyl | |
| 9.11 | ch3 | ch3 | ch3 | fenyl | |
| 9.12 | ch3 | ch3 | H | fenyl | |
| 9.13 | ch3 | ch3 | H | 2-chlorfenvl | |
| 9.14 | ch3 | ch3 | H | 2., 4-dichlorfenyl | |
| 9.15 | ch3 | ch3 | H | 2-fluorfenyl |
| 9.16 | ch3 | ch3 | H | benzyl | |
| 9.17 | ch3 | ch3 | H | 2,6-dichlorbenzyl | |
| 9.18 | ch3 | ch3 | H | ||
| 9.19 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxybenzy1 | |
| 9.20 | ch3 | ch3 | H | 4-methoxybenzyl | |
| 9.21 | ch3 | N(CH3)2 | H | fenyl | |
| 9.22 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyl | |
| 9.23 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenyl | |
| 9.24 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF^-fenyl | |
| 9.25 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-nitrofenyl | |
| 9.26 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-methoxy-5-chloi fenyl | |
| 9.27 | ch3 | ch3 | H | 2-methylfenyl | |
| 9.28 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 9.29 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-nitrofenyl | |
| 9.30 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-CF,-4-chlor- fenyl | |
| 9.31 | ch3 | och3 | H | 2-chlorfenyl | |
| 9.32 | ch3 | och3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 9.33 | ch3 | och3 | H | 2-methoxvbenzvl | |
| 9.34 | c2h5 | och3 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 9.35 | ch3 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | |
| 9.36 | c2h5 | och3 | H | 2-chlorbenzyl | |
| 9.37 | ch3 | ch3 | H | 2-methoxvbenzvl | |
| 9.38 | ch3 | ch3 | H | 2,5-dichlorfenyl | |
| 9.39 | ch3 | ch3 | H |
| 9.40 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-methoxyfenyI | |||
| 9.41 | ch3 | ch3 | H | 3-chlorfenyí | |||
| 9.42 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,5-dichlorfenyl | |||
| 9.43 | ch3 | sch3 | H | 1 N | TI | ||
| 9.44 | ch3 | och3 | H | 3-chlorfenyl | |||
| 9.45 | ch3 | och3 | H | 1 N | TI | ||
| 9.46 | ch3 | ch3 | H | 3-kyanofenyl | |||
| 9.47 | ch3 | ch3 | H | 4-bifenylyl | |||
| 9.48 | ch3 | ch3 | H | _ | 1 | ||
| 9.49 | ch3 | ch3 | H | N^, | 1 | ||
| 9.50 | ch3 | ch3 | H | 3,4-dichlqrfenyl | |||
| 9.51 | ch3 | ch3 | H | 3-CF=jTfenyl | |||
| 9.52 | ch3 | ch3 | H | 3-methoxvfenvl | |||
| 9.53 | ch3 | ch3 | H | ^ch3 | |||
| 9.54 | ch3 | ch3 | H | 2-nitrofenýl | |||
| 9.55 | ch3 | ch3 | H | 3-nitrofenyl | |||
| 9.56 | ch3 | ch3 | H | 2,6-dichlorfenyl | |||
| 9.57 | ch3 | ch3 | ch3 | 5-CF,-2-chlorfenyl | |||
| 9.58 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-bif®nylyl |
| 9.59 | ch3 | ch3 | ch3 | N-r- CH3 | |
| 9.60 | ch3 | ch3 | ch3 | N-r—Ph ^7 | |
| 9.61 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,4-dimethoxyfenyl | |
| 9.62 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-pyridyl | |
| 9.63 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-fenoxyfényl' | |
| 9.64 | ch3 | ch3 | H | 2-methyl-5-chlor- fenyl | |
| 9.65 | ch3 | ch3 | H | 4-chlorfenyí | |
| 9.66 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-fluorfenyl | |
| 9.67 | ch3 | ch3 | ch3 | CH, | |
| 9.68 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-fluorfenyl | |
| 9.69 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-chlorfenyl | |
| 9.70 | ch3 | och3 | H | 3,4-dichlorfenvl | |
| 9.71 | ch3 | och3 | ch3 | 3-CF^7fenyl | |
| 9.72 | N(CH3)2 | ch3 | H | 3-chlorfenyl | |
| 9.73 | ch3 | och3 | H | 3-CF-,-fenyl | |
| 9.74 | ch3 | och3 | H | J 2,5-dichlorfenyl | |
| 9.75 | H | ch3 | H | S-CF^-fenyl | |
| 9.76 | ch3 | och3 | H | 5-chlor-2-methyl- fenyl | |
| 9.77 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-chlor-2-methyl- fenyl | |
| 9.78 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-chlor-2-methyl- fenyl | |
| 9.79 | ch3 | och3 | ch3 | 3-chlorfenyl | |
| 9.80 | ch3 | och3 | ch3 | 4-chlorfenyl |
| 9.81 | ch3 | och3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 9.82 | ch3 | och3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 9.83 | ch3 | och3 | ch3 | 3,5-dichlorfenyl | |
| 9.83 | ch3 | och3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 9.84 | ch3 | och3 | ch3 | 4-chlor-2-methyl- fenyl | |
| 9.85 | ch3 | och3 | ch3 | 3-chlor-2-methyl- fenyl | |
| 9.86 | ch3 | och3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 9.87 | ch3 | och3 | ch3 | 5-chlor-2-methy1fenyl | |
| 9.88 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-bromfenyl. | |
| 9.89 | ch3 | ch3 | ch3 | 4-bromfenvl | |
| 9.90 | ch3 | och3 | ch3 | 3-bromfenyl | |
| 9.91 | ch3 | och3 | H | 3-bromfenyl. | |
| 9.92 | ch3 | och3 | H | 4-methylfenyl | |
| 9.93 | ch3 | ch3 | H | 4-bromfenyl | |
| 9.94 | ch3 | och3 | H | 2 ,.5-dimethylfenyl | |
| 9.95 | ch3 | ch3 | H | 3-bromfenyl | |
| 9.96 | ch3 | ch3 | H | 4-bromfenyl | |
| 9.97 | ch3 | ch3 | H | 4-bromfenyl | |
| 9.98 | ch3 | ch3 | H | 2,5-dimethylfenyl | |
| 9.99 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,5-dimethylfenyl |
Tabulka 10
| Slouč. č. | Rt | r. | r4 | Fyzikální data |
| 10.01 | ch3 | ch3 | 2,3-dichlorfenyl | |
| 10.02 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 10.03 | ch3 | ch3 | 2,4-dichlorfenyl | |
| 10.04 | ch3 | ch3 | 2,5-dichlorfenyl | |
| 10.05 | ch3 | ch3 | 2,6-dichlorfenyl | |
| 10.06 | ch3 | ch3 | 2,4,5-trichlorfenyl | |
| 10.07 | ch3 | ch3 | 2,4,6-trichlorfenyl | |
| 10.08 | ch3 | ch3 | 2-CF-,-fenyl | |
| 10.09 | ch3 | ch3 | 2-fluorfenyl | |
| 10.10 | ch3 | ch3 | 2-methyl-5-chlor- fenyl | |
| 10.11 | ch3 | ch3 | fenyl | |
| 10.12 | ch3 | N(CH3)2 | fenyl | |
| 10.13 | ch3 | ch3 | 2-kyanofenyl | |
| 10.14 | ch3 | ch3 | 3-chlorfenvl | |
| 10.15 | ch3 | ch3 | 3-CF^-fenyl | |
| 10.16 | ch3 | ch3 | 2-nitrofenyl | |
| 10.17 | ch3 | ch3 | 2-methoxy-5-chlor- fenyl | |
| 10.18 | ch3 | ch3 | 2-methylfenyl |
| 10.19 | ch3 | ch3 | 3,4-dichlorfenyl | |
| 10.20 | ch3 | ch3 | 3-nitrofenyl | |
| 10.21 | ch3 | ch3 | 3-CF,-4-chlor- fenyT | |
| 10.22 | och3 | ch3 | 2-chlorfenyl |
Tabulka 11
| Slouč. č. | R, | r3 | Rj | Fyzikální data |
| 11.01 | ch3 | ch3 | fenyl | |
| 11.02 | ch3 | H | .fenyl | |
| 11.03 | ch3 | H | 2-chlorfenyl | |
| 11.04 | ch3 | ch3 | 2-chlorfenyl | |
| 11.05 | ch3 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 11.06 | c2h5 | H | 2-methoxybenzyl | |
| 11.07 | c2h5 | H | 2-chlořbenzyl | |
| 11.08 | ch3 | H | 2-chlorbenzyl | |
| 11.09 | ch3 | H | ájL |
- 68 Tabulka 12
| Slouč. č. | R, | R< | Fyzikální data |
| 12.01 | ch3 | fenyl | |
| 12.02 | ch3 | 2-methylfenyl | |
| 12.03 | ch3 | 2,5-dichlorfenvl |
- 69 Příklad A
Účinnost proti padlí
Sphaerotheca fuliginea
Sedm dnů staré rostliny Cucumis sativus (okurky, stádium dělohy) se podrobí postřiku do skápnutí suspenzí obsahující 63 mg/1 účinné látky. Depozit vytvořený uvedeným postřikem na rostlinách se ponechá uschnout. 0 den později se rostliny infikují suspenzí spor obsahující 1 x 10^/ml čerstvě sebraných konidíí Sphaerotheca fuliginea a potom inkubují ve skleníku po dobu 7 dnů při teplotě 24 °C a relativní hustotě 60 %. Účinnost testovaných sloučenin se stanoví srovnáním stupně fungálního napadení s fungálním napadením neošetře ných rostlin, které byly stejným způsobem infikovány jako ošetřené rostliny. Při tomto testu vykazují účinnost vyšší než 90 % sloučeniny:
| 1.03, | 1.06, | 1.09, | 1.10, | 1.12, | 1.13, | 1.38, |
| 1,39, | 1,40, | 1,41, | 1.43, | 1,44, | 1.45, | 1,48, |
| 1.51, | 1.64, | 1.65, | 1.66, | 1,67, | 1.68, | 1.70, |
| 1.71 , | 1.73, | 1.74, | 1.75, | 1.76, | 1.78, | 1.79, |
| 1.80, | 1.81, | 1.83, | 1.86, | 1.88, | 1.89, | 1.90, |
| 1 .92, | 1.93, | 1.94, | 1.95, | 1.96, | 1.97, | 1.98, |
| 3.01 , | 3.02, | 3.03, | 3.04, | 3.07, | 3.08, | 3.15, |
| 3.16, | 3.31, | 3.35, | 3.36, | 3.37, | 3.39, | 3.40 a |
| 3.41 . | Obdobné | metody | byly použity při | stanovení | testovaných |
sloučenin proti následujícím patogenům:
Podosphaera leucotricha na jabloni,
Erysiphe graminis na pšenici a ječměni (suchá infekce) a Uncinula necator na vinné révě.
Příklad B
Účinnost proti rzi, strupovitosti, fytopatogenům Pyrenophora a Leptosphaeria
Uromyces appendiculatus
Čtrnáct dnů staré (stádium druhého listu) rostliny Phaseolus vulgaris (keříčkové fazole) se podrobí postřiku téměř do skápnutí suspenzí obsahující 63 mg/1 účinné látky. Depozit získaný na rostlinách tímto způsobem se ponechá uschnout. O den později se ošetřené rostliny infikují suspenzí spor obsahující 1x10^ čerstvě sebraných spor Uromyces appendiculatus. Potom se rostliny inkubují po dobu tří dnů v komoře s vysokou vlhkostí (relativní vlhkost vyšší než 95 procent) a potom ještě po dobu 10 dnů při teplotě 24 °C a relativní vlhkosti 60 %. Účinnost testovaných sloučenin se stanoví srovnáním fungálního napadení ošetřených rostlin s fungálním napadením neošetřených rostlin (kontrolní rost-
| liny), | které | byly infikovány | stejným | způsobem | jako ošetřené | |
| rostliny. Při tomto testu vykazovaly následující testované sloučeniny: | účinnost | alespoň 90 % | ||||
| 1.01, | 1.02, | 1.03, | 1.06, | 1.08, | 1.09, | 1.10, |
| 1.11, | 1.12, | 1.13, | 1.17, | 1.37, | 1 .38, | 1,39, |
| 1.40, | 1.41 , | 1.43, | 1 .44, | 1 .45, | 1.48, | 1,51, |
| 1.64, | 1 .65, | 1.66, | 1.67, | 1.68, | 1.69, | 1.70, |
| 1.71, | 1,73, | 1.74, | 1.75, | 1.76, | 1.77, | 1.78, |
| 1.79, | 1.80, | 1.81, | 1.83, | 1.84, | 1.86, | 1.90, |
| 1.91, | 1.92, | 1.93, | 1,94, | 1.95, | 1.96, | 1.97, |
| 1 .98, | 1.99, | 1.99, | 3.01 , | 3.02, | 3.03, | 3.04, |
| 3.06, | 3.07, | 3.08, | 3.09, | 3.15, | 3.16, | 3.25, |
| 3.31, | 3.33, | 3,35, | 3,37, | 3.38, | 3.39, | 3.40 a |
Obdobné metody byly použity při stanovení účinnosti testovaných sloučenin proti následujícím patogenům:
Puccinia triticina na pšenici (10 dnů staré rostliny),
Pyrenophora graminea na ječměni,
Leptosphaeria nodorum na pšenici a
Venturia inaequalis na jabloni (21 dnů staré rostliny, suspenze spor obsahuje 1 % sladu).
Příklad C
Účinnost proti Phytophthora infestans a Plasmopara viticola
Rostliny Lycopersicon esculentum (rajčata) s šesti listy se podrobí postřiku téměř do skápnutí suspenzí obsahující 63 mg/1 účinné látky. Depozit vytvořený na rostlinách tímto způsobem se potom ponechá uschnout. 0 jeden den později se ošetřené rostliny infikují suspenzí spor obsahující 1 x 105/m čerstvě sebraných sporangií Phytophthora infestans a potom inkubují po dobu 7 dnů v komoře s vysokou vlhkostí (relativní vlhkost vyšší než 95 %) a teplotou 18 °C. Účinnost testovaných sloučenin se stanoví srovnáním stupně fungálního napadení ošetřených rostlin se stupněm fungálního napadení neošetře ných rostlin, které byl infikovány stejným způsobem jako ošetřené rostliny. Při tomto testu vykazují účinnost alespoň 90 % následující testované sloučeniny:
| 1.02, | 1.03, | 1.04, | 1 .06, | 1.09, | 1.10, | 1.12, |
| 1 .17, | 1,37, | 1.38, | 1.40, | 1.41, | 1,51, | 1,65, |
| 1.67, | 1.69, | 1.71, | 1.73, | 1.76, | 1.78, | 1.93, |
| 1.95, | 1.96, | 1.97, | 1.98, | 3.01 , | 3.05, | 3.06, |
| 3.09, | 3.40 a 3.41 . |
Stejná metoda byla použita při testování sloučenin proti Plasmopara viticola na vinné révě.
Příklad D
Účinnost po ošetření semen
Sloučeniny podle vynálezu mohou být rovněž použity při ošetření semen. Výhodná fungicidní účinnost byla stanovena testy in vitro s následujícími patogeny:
Pyrenophora graminea,
Ustilago nuda,
Gerlachia nivalis,
Leptoshpaeria nodorum.
Pšeničná semena v autoklávu se infikují sporami nebo myceliem uvedených patogenů a pokryjí různými koncentracemi testovaných sloučenin rezultujícími v dávkách 50 g účinné látky/100 kg semen. Ošetřená semena se potom umístí na agarové desky a patogeny se ponechají růst po dobu 3 až 8 dnů při teplotě 24 °C za nepřístupu světla. Účinnost teáovaných sloučenin se stanoví srovnáním stupně fungálního růstu na rostlinách vzešlých z ošetřených a infikovaných semen a neošetřených infikovaných semen.
Za účelem stanovení přijatelnosti sloučenin podle vynálezu užitkovými rostlinami (snášenlivost těchto sloučenin rostlinami) byla zdravá semena pšenice a ječmene ovrstvena výše uvedenými dávkami sloučenin podle vynálezu. Takto ošetřená semena se potom ponechala vyklíčit v Petriho miskách na vlhkém filtračním papíru při teplotě 18 °C v prostředí s vysokou vlhkostí v průběhu 10 dnů. Potom bylo zaznamenáno poškození rostlin ve srovnání s poškozením neošetřených rostlin.
Při tomto testu vykazují ^sloučeniny obecného vzorce I účinnost alespoň 90 % proti Pyrenophora graminea.
Claims (16)
- PATENTOVÉNÁROKYJš 13 I MIS VIA OHjAh.S AWgyd avy n1 . Sloučeniny obecného vzorce I • 9 5 ,X| 9 ZOl^OaC 5 T 0 L ' f'3 (I) ve kterémR,R.znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující3 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až4 uhlíkové atomy, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, znamená arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, heteroarylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž každý z aromatických kruhů může být případně substituován, aX znamená skupinu CH nebo atom dusíku.
- 2. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém aromatické kruhy ve významu R4 jsou případně substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty zvolenými z množiny zahrnující halogen, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, kyanoskupinu, řenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, nitro-skupinu nebo skupinu -C(CH^)=N-O-alky1, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy.
- 3. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém R^ znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu.
- 4. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém R2 znamená methylovou skupinu nebo methoxy-skupinu.
- 5. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém je pyrazolový kruh připojen ke kyslíkovému můstku v poloze 3 nebo 4.
- 6. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém znamená chlorřenylovou skupinu, dichlorfenylovou skupinu, fluorfenylovou skupinu, methylchlorfenylovou skupinu, trifluormethylfenylovou skupinu, trifluormethylchlorfenylovou skupinu, difluormethoxyfenylovou skupinu, trifluormethoxyfenyLovou skupinu, methylfenylovou skupinu nebo dimethylfenylovou skupinu.
- 7. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém R^ a R^ znamenají methylovou skupinu, R^ znamená chlorfenylovou skupinu, dichlorfenylovou skupinu, fluorfenylovou skupinu, methylchlorfenylovou skupinu, trifluormethylfenylovou skupinu, trifluormethylchlorfenylovou skupinu, difluormethoxyfenylovou skupinu, trifluormethoxyfenylovou skupinu, methylfenylovou skupinu nebo dimethylfenylovou skupinu.
- 8. Sloučenina podle nároku 7 obecného vzorce I, ve kterém X znamená skupinu CH.
- 9. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I zvolená z množiny zahrnující methyl-2-/2,4-dimethy1-6-(1 -(3-trifluormethylfenyl)-1H-pyrazo1-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakrylát, methyl-2-/2,4-dimethy1-6-(1-(3,5-dimethylfenyl)-1H-pyrazol4-yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakrylát, methyl-2-/2,4-dimethyl-6-(1 -(5-chlor-2-methylfenyl)-1H-pyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakrylát a methyl-2-/2-methyl-4-methoxy-6-(1 -(5-chlor-2-methylfenyl) -1 Hpyrazol-3-yloxy)pyrimidin-5-yl/-3-methoxyakrylát.
- 10. Způsob hubení fytopatogenních hub, vyznačený tím, že se na houbu nebo její výskytiště aplikuje fungicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 .
- 11. Fungicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 a zemědělsky přijatelné ředidlo.
- 12. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1,vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II ve kterém R1, R^, R^, R^ a X mají významy uvedené v nároku 1, O-methyluje.
- 13. Sloučeniny obecného vzorce II ve kterém R^, R^, R^, R^ a X mají významy uvedené v nároku1 .
- 14. Sloučeniny obecného vzorce III ve kterém R^ , , R^, R^ mají významy uvedené v nároku 1.
- 15. Sloučeniny obecného vzorce IX ve kterém a R^ mají významy uvedené v nároku 1.
- 16. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce V ve kterém R4 znamená arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, které jsou případně substituované a definované v nároku 1, vyznačený t í m , že se aryl- nebo heteroarylpyrazolidon obecného vzorce XIO (XI) ve kterém znamená arylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, které jsou případně substituované, oxiduje oxidačním činidlem připraveným in šitu z ^2°2 a katalyzatoru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9519787.7A GB9519787D0 (en) | 1995-09-28 | 1995-09-28 | Organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ283496A3 true CZ283496A3 (en) | 1997-04-16 |
Family
ID=10781411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ962834A CZ283496A3 (en) | 1995-09-28 | 1996-09-26 | Derivatives of 2-(4-pyrazolyloxypyrimidin-5-yl)acetic acid, process of their preparation and fungicidal composition containing thereof |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5807863A (cs) |
| EP (1) | EP0770611A3 (cs) |
| JP (1) | JPH09124614A (cs) |
| KR (1) | KR970015587A (cs) |
| BR (1) | BR9603916A (cs) |
| CA (1) | CA2186536A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ283496A3 (cs) |
| GB (1) | GB9519787D0 (cs) |
| HU (1) | HUP9602637A3 (cs) |
| IL (1) | IL119306A0 (cs) |
| PL (1) | PL316303A1 (cs) |
| SG (1) | SG43412A1 (cs) |
| SK (1) | SK123296A3 (cs) |
| TR (1) | TR199600772A2 (cs) |
| TW (1) | TW350843B (cs) |
| ZA (1) | ZA968179B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000503650A (ja) * | 1996-02-05 | 2000-03-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ピリミジン誘導体、その製造法、中間体、およびこれを含有する組成物 |
| US7238538B2 (en) | 2003-09-19 | 2007-07-03 | Freitag Helmut E | Chromatographic assay device and methods |
| PE20091653A1 (es) * | 2008-03-26 | 2009-11-14 | Takeda Pharmaceutical | Derivados sustituidos de pirazol y su uso |
| GB0913636D0 (en) * | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| WO2015129591A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 住友化学株式会社 | ピラゾール化合物の製造方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0243012B1 (en) * | 1986-04-17 | 1993-01-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Pyridyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides |
| GB8619236D0 (en) * | 1986-08-06 | 1986-09-17 | Ici Plc | Fungicides |
| YU47288B (sh) * | 1987-07-11 | 1995-01-31 | Schering Agrochemicals Limited | Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje |
| DE3904931A1 (de) * | 1989-02-17 | 1990-08-23 | Bayer Ag | Pyridyl-substituierte acrylsaeureester |
| DE4025891A1 (de) * | 1990-08-16 | 1992-02-20 | Bayer Ag | Pyrimidyl-substituierte acrylsaeureester |
| DE4108029A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Bayer Ag | Triazinyl-substituierte acrylsaeureester |
| FR2676734B1 (fr) * | 1991-05-23 | 1995-05-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la pyrimidine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| JP3217191B2 (ja) * | 1992-07-16 | 2001-10-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤 |
| EP0581095A2 (de) * | 1992-07-24 | 1994-02-02 | BASF Aktiengesellschaft | Substituierte Acrylsäureester und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel |
| RU94026277A (ru) * | 1993-07-12 | 1996-05-27 | Сандоз АГ (CH) | Пиримидиниловые производные акриловой кислоты, способ их получения, способ подавления фитопатогенных грибов, фунгицидное средство |
| WO1995005368A1 (en) * | 1993-08-13 | 1995-02-23 | Zeneca Limited | Thia- and oxadiazole derivatives and their use as fungicides or insecticides |
| GB9400889D0 (en) * | 1994-01-18 | 1994-03-16 | Sandoz Ltd | Novel compounds |
-
1995
- 1995-09-28 GB GBGB9519787.7A patent/GB9519787D0/en active Pending
-
1996
- 1996-09-19 US US08/715,980 patent/US5807863A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-24 KR KR1019960041971A patent/KR970015587A/ko not_active Withdrawn
- 1996-09-24 EP EP96810626A patent/EP0770611A3/en not_active Withdrawn
- 1996-09-26 TW TW085111805A patent/TW350843B/zh active
- 1996-09-26 IL IL11930696A patent/IL119306A0/xx unknown
- 1996-09-26 CZ CZ962834A patent/CZ283496A3/cs unknown
- 1996-09-26 CA CA002186536A patent/CA2186536A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-26 HU HU9602637A patent/HUP9602637A3/hu unknown
- 1996-09-26 PL PL96316303A patent/PL316303A1/xx unknown
- 1996-09-26 BR BR9603916A patent/BR9603916A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-09-26 SK SK1232-96A patent/SK123296A3/sk unknown
- 1996-09-27 TR TR96/00772A patent/TR199600772A2/xx unknown
- 1996-09-27 ZA ZA9608179A patent/ZA968179B/xx unknown
- 1996-09-27 SG SG1996010701A patent/SG43412A1/en unknown
- 1996-09-27 JP JP8255834A patent/JPH09124614A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA968179B (en) | 1998-03-27 |
| SK123296A3 (en) | 1997-05-07 |
| GB9519787D0 (en) | 1995-11-29 |
| EP0770611A2 (en) | 1997-05-02 |
| HUP9602637A2 (en) | 1997-06-30 |
| EP0770611A3 (en) | 1997-09-03 |
| JPH09124614A (ja) | 1997-05-13 |
| SG43412A1 (en) | 1997-10-17 |
| TR199600772A2 (tr) | 1997-04-22 |
| MX9604347A (es) | 1998-05-31 |
| HU9602637D0 (en) | 1996-11-28 |
| KR970015587A (ko) | 1997-04-28 |
| IL119306A0 (en) | 1996-12-05 |
| BR9603916A (pt) | 1998-06-09 |
| HUP9602637A3 (en) | 1998-01-28 |
| TW350843B (en) | 1999-01-21 |
| CA2186536A1 (en) | 1997-03-29 |
| US5807863A (en) | 1998-09-15 |
| PL316303A1 (en) | 1997-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950002839B1 (ko) | N-(치환된 벤질옥시) 이민 유도체, 이의 제조방법, 이를 함유하는 살진균제 및 이의 사용방법 | |
| AU622640B2 (en) | Heterocyclic substituted dihaloisonicotinicacidamides for protecting plants against microorganisms | |
| JP3371139B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| KR100255057B1 (ko) | 살균성 규소 - 함유화합물, 그의 제법 및 그의 농화학적 및 의학적 용도 | |
| JP2003519212A (ja) | 殺菌剤としてのトリフルオロメチルピロールカルボキサミド及びトリフルオロメチルピロールチオアミド | |
| NO821855L (no) | Mandelsyrederivater og mandelsyrenitril, fremgangsmaate ved fremstilling og anvendelse derav ved bekjempelse av mikroorganismer | |
| US20200148635A1 (en) | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms | |
| CZ279334B6 (cs) | Prostředek k potlačování škůdců | |
| JPH07224046A (ja) | α−ピリミジニルアクリル酸誘導体 | |
| JPH0632781A (ja) | 新規ピラゾール類 | |
| AU2020210116B2 (en) | 3-substituted phenylamidine compounds, preparation and use thereof | |
| CZ283496A3 (en) | Derivatives of 2-(4-pyrazolyloxypyrimidin-5-yl)acetic acid, process of their preparation and fungicidal composition containing thereof | |
| EP0634405B1 (en) | Pyrimidinyl acrylic acid derivatives, process for their preparation and their use for the control of phytopathogens | |
| IE902357A1 (en) | New substituted pyrimidinyloxy(thio)-and¹triazinyloxy(thio)acrylic acid derivatives, processes for¹their preparation and their use as herbicides, fungicides¹and plant growth regulators | |
| WO1995025730A1 (en) | Nicotinic acid derivative and herbicide | |
| CS247091B2 (en) | Antifungicide agent for appliaction in the agriculture and production method of its affective compounds | |
| CN1153779A (zh) | 2-(4-吡唑基氧基-嘧啶-5-基)乙酸衍生物 | |
| JPH069626A (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPS59222489A (ja) | 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類 | |
| JPH05194499A (ja) | アゾリルメチルスピロ［２．５オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤 | |
| EP3740474B1 (en) | Agricultural chemicals | |
| EA000015B1 (ru) | Производные 4-алкилтиопиримидин-5-ил-уксусной кислоты | |
| JPS60239485A (ja) | 環式アゾリルビニルエーテル | |
| MXPA96004347A (en) | Acid derivatives 2- (4-pirazolylioxi-pirimidin-5-il) acet | |
| JPH04211069A (ja) | 殺微生物剤 |