CZ291041B6 - Čípek pro rektální podání - Google Patents

Čípek pro rektální podání Download PDF

Info

Publication number
CZ291041B6
CZ291041B6 CZ19953085A CZ308595A CZ291041B6 CZ 291041 B6 CZ291041 B6 CZ 291041B6 CZ 19953085 A CZ19953085 A CZ 19953085A CZ 308595 A CZ308595 A CZ 308595A CZ 291041 B6 CZ291041 B6 CZ 291041B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
suppository
receptors
active ingredient
hydroxytryptamine
Prior art date
Application number
CZ19953085A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ308595A3 (en
Inventor
Isabelle Thielemans
Isabelle Richard
Original Assignee
Laboratoires Glaxo Wellcome S. A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratoires Glaxo Wellcome S. A. filed Critical Laboratoires Glaxo Wellcome S. A.
Publication of CZ308595A3 publication Critical patent/CZ308595A3/cs
Publication of CZ291041B6 publication Critical patent/CZ291041B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/02Suppositories; Bougies; Bases therefor; Ovules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

pek pro rekt ln pod n , ur en² u savc v etn lov ka pro l en stav vyvolan²ch p soben m 5-hydroxytryptaminu na 5-HT.sub.3.n.-receptorech. pek jako svou · innou slo ku obsahuje 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl/-4H-karbazol-4-on ve form voln b ze nebo ve form farmaceuticky p°ijateln ho solv tu spolu s nejm n jedn m z kladem na b zi tuh ho tuku s hydroxylov²m slem 60 a 70. Sou st °e en tvo° tak pou it uveden formy · inn l tky ve sm si s p° slu n²m nosi em pro v²robu pku, ur en ho pro l en stav zprost°edkovan²ch p soben m 5-hydroxytryptaminu na 5-HT.sub.3.n.-receptorech.\

Description

Vynález se týká čípku, určeného pro rektální podání.
Dosavadní stav techniky
V britském patentovém spisu GB 2 153 821 je popsán l,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2methyl-lH-imidazol-l-yl)-methyl/-4H-karbazol-4-on vzorce I
O
CH, a jeho fyziologicky přijatelné soli a solváty jako látky, schopné selektivně antagonizovat 5-hydroxytryptamin (5-HT) na „neuronových“ 5-HT-receptorech typu, umístěného na zakončeních primárních aferentních nervů. Receptory tohoto typu jsou nyní označovány jako 5-HT3-receptory a nacházejí se také v centrálním nervovém systému. 5-hydroxytryptamin se ve značném množství nachází v drahách neutronů centrálního nervového systému a je známo, že poruchy těchto drah mají za následek změny chování, například poruchy nálady, psychomotorické aktivity, poruchy chuti k jídlu a také poruchy paměti.
Uvedená látka je popsána jako sloučenina vhodná pro použití při léčení stavů způsobených poruchami funkce S-HT-neuronů, jde například o léčení migrény nebo psychotických stavů, jako schizofrenie. Uvádí se rovněž, že sloučeninu je možno použít i při léčení některých dalších stavů, jako jsou úzkostné stavy, obezita a mánie.
V dalších patentových přihláškách se uvádí, že svrchu uvedená látka a další sloučeniny, antagonizující 5-HT3-receptory je možno využít k léčení demence, kognitivních poruch a rovněž zvracení.
Řada klinických studií prokázala účinnost sloučeniny obecného vzorce i při léčení zvracení nebo nucení ke zvracení; zvláště v případě léčení zhoubných nádorů různými chemickými látkami a ozařováním a také při pooperačních stavech. Až dosud byla uvedená látka vždy podávána ve formě soli, zejména ve formě dihydrátu hydrochloridu, a to injekčním způsobem nebo perorálně.
Perorální podání je obvykle výhodným způsobem podání účinných látek vzhledem k tomu, že jde o způsob pohodlný a pro nemocného přijatelný, v některých případech však může být perorální podání nevýhodné, zejména při léčení stavů doprovázených nucením ke zvracení a/nebo zvracení. Zvláště při léčení akutních stavů je velmi žádoucí, aby bylo dosaženo rychlého a reprodukovatelného nástupu účinku při dobré biologické dostupnosti a dlouhodobém účinku. Rychlého vstřebání účinné látky lze dosáhnout parenterálním injekčním podáním, toto podání je však pro některé nemocné nepřijatelné, zvláště v případě, že účinnou látku není možno podávat za pomoci lékaře nebo zdravotní sestry a nemocný ji musí použít sám.
-1 CZ 291041 B6
Další možné způsoby podání sloučeniny vzorce i jsou rovněž navrženy v GB 2 153 821 včetně rektálního podání.
Zmíněný patentový spis specificky uvádí řadu farmaceutických prostředků s obsahem dihydrátu 5 1,2,3,9-tetrahydro-3-methyl-3-/(2-methyl-l H-imidazol-l-yl)methyl/-4H-karbazol—4-onhydrochloridu jako účinné složky a také čípky pro rektální podání, tyto čípky byly uvedeny například také v evropském patentovém spisu EP-0 279 161.
Podstata vynálezu
Podstata vynálezu tvoří čípek pro rektální podání, určený u savců včetně člověka pro léčení stavů vyvolaných působením 5-hydroxytryptaminu na 5-HT3-receptorech, který jako svou účinnou složku obsahuje 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-lH-imidazol-l-yl)methyl/-4H15 karbazol-4-on ve formě volné báze nebo ve formě farmaceuticky přijatelného solvátu spolu s nejméně jedním základem na bázi tuhého tuku s hydroxylovým číslem 60 až 70.
Čípek s obsahem volné látky vzorce 1 dosud nebyl popsán a jde tedy o prostředek nového typu.
Bylo zjištěno, že při rektálním podání je zcela neočekávaně výhodnější použití sloučeniny vzorce i ve volné formě nebo ve formě farmaceuticky přijatelného solvátu a nikoliv ve formě hydrochloridu.
Čípek podle vynálezu při teplotě těla taje, rozpouští se neboje dispergován v rektální dutině.
Součást podstaty vynálezu tvoří rovněž použití l,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-lHimidazol-l-yl)methyl/-4H-karbazol-4-onu ve formě volné báze nebo ve formě farmaceuticky přijatelného solvátu jako účinné složky, spolu s nejméně jedním základem na bázi tuhého tuku s hydroxylovým číslem 60 až 70 pro výrobu čípku, určeného pro léčení stavů, zprostředkovaných 30 působením 5-hydroxytryptaminu na 5-HT3-receptorech.
Běžné nosiče, které je možno v čípcích podle vynálezu použít, jsou například theobromový olej, pevné tuky, glyceridy mastných kyselin, báze s obsahem glycerolu a želatiny, takzvané makrogoly (polyethylenglykoly) a směsi těchto látek. Výhodné čípky obsahují baže typu pevných tuků, 35 například esterifikované, hydrogenované nebo frakcionované rostlinné oleje, popřípadě ve směsi se syntetickými triglyceridy nebo syntetické triglyceridy, známé pod názvem adeps solidus.
Výhodnými pevnými tuky jsou tuky, obsahující směs mono-, di- a triglyceridů nasycených mastných kyselin o 9 až 18 atomech uhlíku, s výhodou jde o pevné tuky, získané esterifikací 40 mastných kyselin rostlinného původu působením glycerolu, o makrogolethery s obsahem 20 až oxyethylenových skupin v polyoxyethylenovém řetězci, například polyoxyl-20-cetostearylether a některé další glyceridy, například glycerylricinoleát. Báze typu pevného tuku má s výhodou vysoké hydroxylové číslo (USP Chemical Test), například hydroxylové číslo 20 až 100, s výhodou 40 až 60 a zvláště 60 až 70.
Čípky je možno připravit obvyklým způsobem, je například možno důkladně promísit účinnou složku s nosičem, s výhodou s roztaveným nosičem, s výhodou se postupuje tak, že se účinná složka před smísením s roztaveným nosičem mele nebo prosévá. roztavený materiál je pak možno nalít do vhodných forem, například z PVC, polyethylenu nebo hliníku. Čípky je možno 50 opatřit před zabalením povlakem, například z cetylalkoholu, makrogolu nebo polyvinylalkoholu a polysorbitanů ke zvýšení doby rozpadu nebo k dosažení kluznosti nebo ke snížení slepování čípků v průběhu skladování.
-2CZ 291041 B6
Celková hmotnost čípku se s výhodou pohybuje v rozmezí 1 až 2 g, přičemž účinná složka tvoří 0,05 až 20 % hmotnostních prostředku, s výhodou 0,1 až 20 % a zvláště 0,2 až 5 % hmotnostních čípku, například 0,4 až 3,2 % hmotnostních.
Množství 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-l H-imidazol-l-yl)methyl/-4H-karbazol4-onu ve volné formě v čípcích podle vynálezu se s výhodou pohybuje v rozmezí 0,1 až 100 mg, zvláště 1 až 50 mg. například 2 až 35 mg, zejména 5 až 20 mg.
Čípky podle vynálezu je možno použít k léčení savců trpících stavy způsobenými 5-hydroxytryptaminem na 5-HT3 receptorech, včetně člověka. Postupuje se tak, že se rektálně podává čípek, který obsahuje sloučeninu vzorce i ve volné formě nebo ve formě farmaceuticky přijatelného solvátu, mimoto prostředek obsahuje nejméně jeden farmaceuticky přijatelný nosič nebo pomocnou látku. Je zřejmé, že prostředek je možno použití také k prevenci uvedených stavů nebo pouze ke zmírnění vzniklých příznaků.
Ze stavů, které je možno příznivě ovlivnit přes 5-HT na 5-HT3-receptorech, je možno uvést kognitivní poruchy, jako je demence, zvláště degenerativní demence (včetně senilní demence, Alzheimerovy nemoci, Pickovy nemoci, Huntingtonovy chorey, Parkinsonovy nemoci a Creutzfeldt-Jakobovy nemoci), avaskulámí demence (včetně demence po mnohočetných infarktech) a také demence, spojené s poruchami vyplňujícími intrakraniální prostor, jako jsou různá poškození, úrazy, infekce a příbuzné stavy včetně infekce HIV, dále může jít o metabolické poruchy, působení toxinů, nedostatečné zásobení kyslíkem nebo nedostatek vitamínů, ovlivnit je možno také mírné kognitivní poruchy, spojené se stárnutím, zejména poruchy paměti v průběhu stárnutí, dále psychotické poruchy, jako jsou schizofrenie nebo mánie, poruchy úzkostného typu, jako panická reakce, agorafobie, sociální fóbie, jednoduché fóbie, obsesivní nutkavé poruchy, poruchy typu stresu po úrazech, směsné úzkostné stavy, deprese a generalizované úzkostné poruchy, dále nucení ke zvracení a zvracení, zvláště ve spojení s léčením zhoubných nádorů chemickými látkami a ozařováním nebo při pooperačních stavech, dále syndrom dráždivého tračníku a závislost na léčivech nebo jiných návykových látkách. Dalšími poruchami, které je uvedeným způsobem možno příznivě ovlivnit, jsou poruchy motility žaludku, chybná funkce zažívacího systému, například v případě vředové choroby, jícnového refluxu, plynatosti nebo dalších zažívacích poruch, migréna, obezita, chorobná touha po potravě, bolestivé stavy a deprese.
Čípky podle vynálezu je možno zvláště dobře použít k léčení nucení ke zvracení a zvracení, zvláště v případech léčení zhoubných nádorů chemickými látkami a ozařováním a také při pooperačních stavech.
Je zřejmé, že přesná dávka účinné složky bude záviset na věku a stavu nemocného a také na povaze léčeného onemocnění a musí ji určit ošetřující lékař.
Obecně je možno uvést, že účinná dávka pro léčení stavů vyvolaných působením 5-hydroxytryptaminu na 5-HT3-receptorech, například při pooperačním nucení ke zvracení a zvracení se bude pohybovat v rozmezí 0,1 až 200, s výhodou 0,5 až 100 mg, zvláště 1 až 50 mg, například 4, 8, 16 nebo 32 mg účinné látky pro jednotlivou dávku, kterou je možno podat najednou nebo rozděleně, například 1 až 4x denně.
Praktické provedení vynálezu bude osvětleno následujícími příklady.
-3I
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Čípky pro rektální podání složka_________________________________________________________________dávka na 1 čípek
1.2.3.9- tetrahydro-9-methyl-/(2-methyl-l-H-imidazol-l-yl) -methyl/-4H-karbazoW-on (prosátá volná báze) 8 mg směs tuhých tuků NF17, polyoxy-20-cetostearyletheru NF17 a glycerylricinoleátu (dodává se pod názvem Witepsol S58), hydroxylové číslo 60 až 70 do 1 g
Připraví se suspenze účinné složky v roztavené bázi a tato suspenze se pak plní obvyklým způsobem do forem pro výrobu čípků s hmotností 1 g.
Příklady 2, 3, 4 a 5
Způsobem podle příkladu 1 je možno připravit také čípky, které obsahují 1, 2, 4 nebo 16 mg
1.2.3.9- tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-l H-imidazol-l-yl)methyl/-4H-karbazol-4-onu ve volné formě v prosátém stavu jako svoji účinnou složku.
Příklad 6
Čípky pro rektální podání složka_________________________________________________________________dávka na 1 čípek
1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-l H-imidazol-l-yl) -methyl/-4H-karbazol-4-on (prosátá volná báze) 16 mg směs pevných tuků NF17, polyoxy-20-cetostearyletheru NF17 a glycerylricinoleátu (Witepsol S58) hydroxylové číslo 60 až 70 do 2 g
Připraví se suspenze účinné složky v roztavené bázi a suspenze se plní do běžných forem pro čípky s hmotností 2 g.
Příklady 7 a 8
Stejným způsobem jako v příkladu 6 je možno připravit čípky, obsahující 8 nebo 32 mg prosáté volné báze sloučeniny vzorce I.
Příklad 9
Způsobem podle příkladu 6 je možno připravit takové čípky obsahující 4 mg prosáté volné báze sloučeniny vzorce I.

Claims (4)

1. Čípek pro rektální podání, určený u savců včetně člověka pro léčení stavů vyvolaných působením 5-hydroxytryptaminu na 5-HT3-receptorech, vyznačující se tím, že jako svou účinnou složku obsahuje l,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-lH-imidazol-l-yl)methyl/-4H-karbazol-4-on ve formě volné báze nebo ve formě farmaceuticky přijatelného solvátu spolu s nejméně jedním základem na bázi tuhého tuku s hydroxylovým číslem 60 až 70.
2. Čípek podle nároku 1,vyznačující se tím, že obsahuje účinnou složku v množství 0,05 až 20 hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost čípku.
3. Čípek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 až 100 mg účinné složky.
4. Použití l,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-/(2-methyl-lH-imidazol-l-yl)methyl/-4H-karbazol-4-onu ve formě volné báze nebo ve formě farmaceuticky přijatelného solvátu jako účinné složky, spolu s nejméně jedním základem na bázi tuhého tuku s hydroxylovým číslem 60 až 70 pro výrobu čípku podle některého z nároků 1 až 3, určeného pro léčení stavů, zprostředkovaných působením 5-hydroxytryptaminu na 5-HT3-receptorech.
CZ19953085A 1993-05-25 1994-05-24 Čípek pro rektální podání CZ291041B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939310756A GB9310756D0 (en) 1993-05-25 1993-05-25 Compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ308595A3 CZ308595A3 (en) 1996-06-12
CZ291041B6 true CZ291041B6 (cs) 2002-12-11

Family

ID=10736089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19953085A CZ291041B6 (cs) 1993-05-25 1994-05-24 Čípek pro rektální podání

Country Status (38)

Country Link
US (1) US5741806A (cs)
EP (1) EP0700290B1 (cs)
JP (1) JP2965703B2 (cs)
KR (1) KR100297212B1 (cs)
CN (1) CN1106194C (cs)
AP (1) AP544A (cs)
AT (1) ATE183643T1 (cs)
AU (1) AU680918B2 (cs)
BE (1) BE1007158A3 (cs)
BR (1) BR1100046A (cs)
CA (1) CA2162919C (cs)
CO (1) CO4230094A1 (cs)
CY (1) CY2411B1 (cs)
CZ (1) CZ291041B6 (cs)
DE (1) DE69420266T2 (cs)
DK (1) DK0700290T3 (cs)
EC (1) ECSP941088A (cs)
ES (1) ES2136198T3 (cs)
FR (1) FR2705569B1 (cs)
GB (2) GB9310756D0 (cs)
GR (1) GR3031669T3 (cs)
HR (2) HRP940315B1 (cs)
HU (1) HU227121B1 (cs)
IE (1) IE80632B1 (cs)
IL (1) IL109749A (cs)
IS (1) IS1868B (cs)
IT (1) IT1272990B (cs)
MY (1) MY111445A (cs)
NO (1) NO306448B1 (cs)
NZ (1) NZ267415A (cs)
PE (1) PE13395A1 (cs)
PL (1) PL175578B1 (cs)
RU (1) RU2132684C1 (cs)
SA (1) SA94150003B1 (cs)
SG (1) SG48119A1 (cs)
SI (1) SI0700290T1 (cs)
WO (1) WO1994027599A1 (cs)
ZA (1) ZA943593B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL140118A0 (en) 1998-06-15 2002-02-10 Sepracor Inc Use of optically pure (+) norcisapride for treating apnea, bulimia and other disorders
EP1468685A3 (en) * 1998-06-15 2004-12-15 Sepracor Inc. Use of optically pure (+)-norcisapride for treating apnea, bulimia and other disorders
HK1040059A1 (zh) * 1998-06-15 2002-05-24 塞普拉科有限公司 光学纯度(-)-降西沙必利对治疗呼吸暂停、贪食症和其它疾病的用途
EP1464333A3 (en) * 1998-06-15 2004-12-15 Sepracor Inc. Use of optically pure (-) norcisapride in the treatment of apnea, bulimia, and other disorders
US6353005B1 (en) 1999-03-02 2002-03-05 Sepracor, Inc. Method and compositions using (+) norcisapride in combination with proton pump inhibitors or H2 receptor antagonist
US6362202B1 (en) 1999-03-02 2002-03-26 Sepracor Inc. Methods and compositions using (−) norcisapride in combination with proton pump inhibitors or H2 receptor antagonists
AU2001279313B2 (en) * 2000-08-04 2007-03-01 Ampio Pharmaceuticals, Inc. Method of using diketopiperazines and composition containing them

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU193592B (en) * 1984-01-25 1987-11-30 Glaxo Group Ltd Process for producing tetrahydro-carbazolone derivatives
US4695578A (en) * 1984-01-25 1987-09-22 Glaxo Group Limited 1,2,3,9-tetrahydro-3-imidazol-1-ylmethyl-4H-carbazol-4-ones, composition containing them, and method of using them to treat neuronal 5HT function disturbances
GB8516083D0 (en) * 1985-06-25 1985-07-31 Glaxo Group Ltd Heterocyclic compounds
GB8627909D0 (en) * 1986-11-21 1986-12-31 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB8816187D0 (en) * 1988-07-07 1988-08-10 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB8914804D0 (en) * 1989-06-28 1989-08-16 Glaxo Group Ltd Process
US5166145A (en) * 1990-09-10 1992-11-24 Alza Corporation Antiemetic therapy

Also Published As

Publication number Publication date
CY2411B1 (en) 2004-11-12
IL109749A0 (en) 1994-08-26
GB2279008B (en) 1997-06-18
FR2705569B1 (fr) 1995-11-10
ATE183643T1 (de) 1999-09-15
AP9400643A0 (en) 1994-07-31
DE69420266T2 (de) 1999-12-09
EP0700290A1 (en) 1996-03-13
IL109749A (en) 1999-03-12
MY111445A (en) 2000-05-31
BR1100046A (pt) 1999-11-23
GB9409835D0 (en) 1994-07-06
HU227121B1 (en) 2010-07-28
HUT74867A (en) 1997-02-28
PL175578B1 (pl) 1999-01-29
SG48119A1 (en) 1998-04-17
EP0700290B1 (en) 1999-08-25
IT1272990B (it) 1997-07-01
ITRM940322A1 (it) 1995-11-24
RU2132684C1 (ru) 1999-07-10
CA2162919C (en) 1999-07-20
SA94150003B1 (ar) 2005-04-11
SI0700290T1 (en) 1999-12-31
AP544A (en) 1996-10-11
IS4168A (is) 1994-11-26
CO4230094A1 (es) 1995-10-19
KR100297212B1 (ko) 2001-10-24
JPH08510457A (ja) 1996-11-05
HRP970315A2 (en) 1999-04-30
DE69420266D1 (de) 1999-09-30
ITRM940322A0 (it) 1994-05-24
IE940420A1 (en) 1994-11-30
PL311721A1 (en) 1996-03-04
CZ308595A3 (en) 1996-06-12
CA2162919A1 (en) 1994-12-08
NO306448B1 (no) 1999-11-08
GB2279008A (en) 1994-12-21
JP2965703B2 (ja) 1999-10-18
PE13395A1 (es) 1995-05-25
FR2705569A1 (fr) 1994-12-02
IS1868B (is) 2003-05-02
ES2136198T3 (es) 1999-11-16
HU9503375D0 (en) 1996-01-29
WO1994027599A1 (en) 1994-12-08
BE1007158A3 (fr) 1995-04-11
DK0700290T3 (da) 2000-03-13
NZ267415A (en) 1997-10-24
CN1106194C (zh) 2003-04-23
ZA943593B (en) 1995-02-13
CN1124454A (zh) 1996-06-12
NO954783L (no) 1995-11-24
AU6970994A (en) 1994-12-20
HRP940315A2 (en) 1996-08-31
HRP940315B1 (en) 2000-12-31
GR3031669T3 (en) 2000-02-29
NO954783D0 (no) 1995-11-24
GB9310756D0 (en) 1993-07-14
ECSP941088A (es) 1994-11-16
AU680918B2 (en) 1997-08-14
IE80632B1 (en) 1998-10-21
US5741806A (en) 1998-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB2200046A (en) Pharmaceutical compositions for gastric disorders
AP544A (en) Compositions for rectal administration
CA2135179C (en) Pharmaceutical compositions of alkylsulphonamides 5ht1 agonists for rectal administration
US4687766A (en) Pharmaceutical preparation for the therapeutic treatment of rheumatic diseases
EP0345931A1 (en) Certain PAF antagonist/antihistamine combinations and methods
NL8002041A (nl) Werkwijze voor het bereiden van een analgetisch en myotonolytisch geneesmiddel.
US5155125A (en) Method of treating gastrointestinal ulcers with spiro hydantoins
US5334592A (en) Certain PAF antagonist antihistamine combinations and methods
US4612310A (en) Antirheumatically active suppositories
EP0339176A1 (en) Suppository containing a non-steroidal anti-inflammatory medicament
WO1994014431A1 (en) Gastrocytoprotective pharmaceutical composition and process for the preparation thereof
GB2212724A (en) Gastrointestinal medicaments
TH17512A (th) ออนแดนซีตรอนสำหรับการให้ทางไส้ตรง

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20140524