CZ294453B6 - Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců - Google Patents
Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294453B6 CZ294453B6 CZ200112A CZ200112A CZ294453B6 CZ 294453 B6 CZ294453 B6 CZ 294453B6 CZ 200112 A CZ200112 A CZ 200112A CZ 200112 A CZ200112 A CZ 200112A CZ 294453 B6 CZ294453 B6 CZ 294453B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- group containing
- hydrazine derivative
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 claims abstract description 14
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 claims abstract description 12
- -1 furniture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 claims abstract description 6
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 claims abstract description 6
- 241001509990 Rhinotermitidae Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000258235 Termopsidae Species 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 claims abstract description 5
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 claims abstract description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000004566 building material Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001660164 Camponotus kiusiuensis Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000866592 Cryptotermes domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- 241001374762 Formica japonica Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000613110 Gryllus assimilis Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241000897282 Hodotermopsis japonica Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000599116 Lasius fuliginosus Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000866536 Odontotermes formosanus Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241001105413 Reticulitermes tibialis Species 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241001415041 Solenopsis richteri Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Použití derivátu hydrazinu obecného vzorce I, kde R.sup.1.n. je H nebo alkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy; R.sup.2.n. a R.sup.3.n. jsou H, OH, C.sub.1-6.n. alkylová skupina, C.sub.1-6 .n.alkoxyskupina, C.sub.1-6.n. alkylkarbonylová nebo fenylkarbonylová skupina; R.sup.4.n. je H nebo C.sub.1-6.n. alkylová skupina; X je 1 až 5 substituentů vybraných ze souboru tvořeného H, halogenem, C.sub.1-6.n. alkylovou a C.sub.1-6.n. halogenalkylovou skupinou; Y je 1 až 5 stejných nebo různých substituentů vybraných ze souboru tvořeného nitroskupinou a kyanoskupinou; Z je halogen, kyanoskupina, C.sub.1-6.n. alkylová, C.sub.1-6.n. halogenalkylová skupina, C.sub.1-6.n. alkoxyskupina, C.sub.1-6.n. halogenalkoxyskupina, C.sub.1-6.n. halogenalkylthioskupina, C.sub.1-6.n. halogenalkylsulfinylová nebo C.sub.1-6 .n.halogenalkylsulfonylová skupina; a W je kyslík nebo síra, pro potírání škůdců vybraných z řádu Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera. Dále použití derivátu hydrazinu obecného vzorce I k ochraně domů, stavebních materiálů, nábytku, kůže, vláken, vinylových výrobků, elektrických drátů či kabelů před škůdci z čeledi Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae a Termopsidae, a použití daného derivátu pro potírání škůdců z čeledi Formicidae.ŕ
Description
Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká použití derivátů hydrazinu pro hubení škůdců.
Dosavadní stav techniky
Dokument WO 92/11340 popisuje insekticidy odlišného vzorce.
Dokumenty WO 92/06076 a EP 0 500 111 popisují podobné sloučeniny jako předkládaný vynález, avšak popisují jejich obecné insekticidní účinky, aniž by nějak naznačovaly jejich specifické použití proti čtyřem řádům hmyzu uvedeným v předkládaném vynálezu, proti nimž je použití těchto sloučenin obzvláště účinné.
Deriváty hydrazinu vzorce I, které se mohou použít podle předkládaného vynálezu, jsou známé z Evropských patentových přihlášek EP-A 462 456 a EP-A 486 937. V těchto dokumentech je uvedeno, že tyto deriváty jsou insekticidně aktivní jako insekticidy v zemědělství a zahradnictví proti řádu LIPODOPTERA, jako je například předivka polní, řádu HEMIPTERA, řádku COLEOPTERA, jako je například Sphenophorus maidis, DIPTERA, jako je například Sphenophorus maidis, DIPTERA, jako je například Dacus cucurbitae, moucha domácí, Culex pipiens a TYLENCHIDA, jako je například Heterodera marioni.
Není však známo, že deriváty hydrazinu vzorce I mají značnou insekticidní aktivitu proti řádu ISOPTERA, jako je například Coptotermes formosanus, Retgiculitermes speratus, HYMENOPTERA, ORTHOPTERA, jako je Acheta assimilis Fabricius a PSOCOPTERA, a tak dále.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká použití derivátů hydrazinu obecného vzorce I:
kde
Rl znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo fenylkarbonylovou skupinu;
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
X představuje 1 až 5 stejných nebo různých substituentů vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
Y představuje 1 až 5 stejných nebo různých substituentů vybraných ze souboru tvořeného nitroskupinou a kyanoskupinou;
Z znamená atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a
W znamená atom kyslíku nebo atom síry, pro potírání škůdců vybraných z řádů Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera.
Vynález se také týká použití sloučenin obecného vzorce I, které jsou definované výše, pro ochranu dřevěných materiálů proti škůdcům ze skupiny, kterou tvoří čeledi Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae a Termopsidae.
Cílem podle předkládaného vynálezu je poskytnout způsob potírání škůdců ze skupiny, kterou tvoří řády Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera.
Cílem podle předkládaného vynálezu je také poskytnout způsob ochrany dřevěných materiálů proti škůdcům ze skupiny, kterou tvoří čeledi Rhinotermitidae, Termidae, Kolatermitidae a Termopsidae.
Bylo překvapivě zjištěno, že těchto cílů lze dosáhnout aplikací sloučenin definovaných výše. Dále bylo nalezeno použití sloučenin obecného vzorce I pro potírání škůdců definovaných výše.
Předkládaný vynález poskytuje nový způsob kontroly mravenců poškozujících dřevěné materiály, ze kterých jsou postaveny domy, nábytek a tak dále nebo škodících plodinám a člověku. Bylo zjištěno, že deriváty hydrazinu obecného vzorce I mají značný insekticidní účinek proti termitům a mravencům.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou použít pro ochranu dřevěných materiálů, jako jsou stromy, dřevěné ploty, pražce a tak dále a budov, jako jsou kaple, sídla, domy, hospodářská stavení, a tak dále před mravenci, jako jsou termiti, a pro kontrolu mravenců škodících plodinám a člověka.
Y definici sloučenin obecného vzorce I uvedené výše znamená termín „atom halogenu“ atom chloru, atom bromu, atom jodu a atom fluoru; termín „alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku“ znamená přímo nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a termín „halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku“ znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku substituovanou nejméně jedním atomem halogenu, přičemž pokud je substituovaná více atomy halogenu, mohou být stejné nebo různé.
Příklady výhodných derivátů hydrazinu obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou deriváty hydrazinu obecného vzorce I, kde W je atom kyslíku, X je trifluormethylová skupina,
Y je kyanoskupina, Z je trifluormethoxyskupina a každá skupina R1, R2, R3 a R4 je současně atom vodíku.
Dalšími výhodnými příklady jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde X je substituovaná v poloze a Y je substituovaná v poloze 4 fenylového kruhu.
-2CZ 294453 B6
Nejvýhodnějším příkladem je derivát hydrazinu obecného vzorce I, kde R1, R2, R3 a R4 jsou současně atom vodíku, X je trifluormethylová skupina substituovaná v poloze 3 fenylového kruhu, Y je kyanoskupina substituovaná v poloze 4 fenylového kruhu a Z je trifluormethoxy5 skupina.
Typické příklady derivátů hydrazinu obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou uvedeny v tabulce 1, tyto příklady však neomezují rozsah sloučenin podle vynálezu.
Tabulka 1
bí ss I &=u
I «•«s «
N
| u 0 μ 4J | 199 | Ν'» w | 206 | rCb r4 | Γ*· r-4 CN | 00 CN | KX> r4 rH | 214 E-forma | 159 Z-forma | 222 | 206 | cn 00 r~4 | 139 | | 200 |
| 3t | o | o | o | o | o | CA | X | o | O | O | w | o | CA | O |
| N | rH u | <*> fc 8 | r4 O | <n fc 8 | r-4 O | r-< O | to fc U O | m fc O O | n fc O O | r—< u | r-C U | <*» fc o o | fc Q O | fc Q ω |
| X | 03 | X | rH u | r-4 O 1 xT | X Cj> X» | X o 1 x* | X y e· | X o 1 xř | N O X 1 XT | <N % | ÍN O X 1 XT | <N O X t xr | CN O X 1 XI | |
| X | x | x | X | x | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| x | X | 03 | x | x | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| X | » | X | X | 03 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| řk | x | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| X | X | s | x | x | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| >ó | r4 | <N | xť | m | \o | Γ' | 00 | o\ | o r-4 | r-i rH | CN r-( | M r< | *<3* «Η |
-4CZ 294453 B6
Tabulka 1 - pokračování
| «·**. u o • 4J • 4) | 212 | rH O (N | 206 | 187 E-forma | 148 Z-forma | σι cn rH | tn rH CN | 205 | I 212 | 191 | 209 | 205 | 1 176 | 206 | 216 | 215 | 206 | 200 | 191 | 208 | CN O CN |
| te | O | o | O | O | O | Cn | O | O | O | O | O | O | O | O | O | o | O | O | O | o | O |
| N | CO fa O o | cn fa O o | rH O | cn fa O O | m Cm U O | cn fa O O | cn fa υ cn | í*> fa υ o cn | Cm O ťN O ω | rH O | m fa U O | rH υ | f0 Cm U O | cn fa CJ cn | r> Cu 8 cn | m ÉM U N O ω | rH u | <*> Cm 8 | n fa 8 | i—1 O | ω fa U O |
| fa | X | r4 O 1 xr | z o 1 'sr | z Q I «a· | z u 1 -a· | z u | 4-CN | 4-CN | z υ 1 <a· | X | X | z u 1 | z o 1 | 4-CN | δ 1 | z CJ 1 -a· | X | X | 4-Cl | 4-Cl | Z O 1 «a1 |
| fa | rH U i ΓΏ | rH υ 1 cn | 3-Cl | 3-Cl | rH υ 1 CO | rH CJ 1 í*> | 3-Cl | 3-Cl | 3-Cl | 3-Br | 3-Br | M X 1 Γ0 | 3-Br | 3-Br | 3-Br | 3-Br | fa t m | Pm i co | fa 1 m | fa 1 m | fa 1 m |
| a | x | x | 03 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| <*» | X | tfl | » | a | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | a | X |
| X | w | 93 | » | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
| « | w | X | 91 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| >d | m rH | V0 rH | ΓrK | co rH | o rH | o CN | rH CN | CN (N | m <N | CN | m CN | kD CN | r* CN | co CN | σ> CN | o co | rH CO | CN CO | m n | co | lA co |
-5CZ 294453 B6
Tabulka 1 - pokračování
| c 9 • u • P | 213 | 201 | 185 | 00 <Λ r—4 | 200 | 189 | 206 | 210 | 191 | <Λ rH | I 132 | 108 | co | 85 | 1 M 0 m 1 tS) ω m rH rH | 0 Ψ4 w tn σ> | 66 z-forma | 121 | 105 | 140 | CO o> |
| SE | o | o | o | O | O | O | O | O | O | ω | O | o | o | O | O | o | O | O | o | o | o |
| <0 | cn | <n | <n | <n | m | cn | m | cn | cn | n | cn | ||||||||||
| N | fc | r-l | Em | r-i | fa | r—1 | fc | Cm | fc | r<4 | fc | r-4 | fc | k | r-4 | fc | rH | fc | |||
| CJ | u | o | CJ | u | u | CJ | CJ | CJ | CJ | CJ | CJ | Q | » | o | CJ | CJ | CJ | CJ | CJ | CJ | |
| o | O | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | ||||||||||
| Z | ta | ta | ta | ta | x | «“4 | r4 | X | X | ||||||||||||
| tM | 4-C | u I | o: | x | u i | CJ I | 33 | X | υ 1 | O 1 | X | X | X | X | X | X | X | u 1 | CJ t | CJ 1 | CJ 1 |
| M* | Φ | M* | ·<φ | Tt* | Cř | ||||||||||||||||
| m | m | m | cn | r> | <n | cn | |||||||||||||||
| H | H | 03 | 03 | 03 | 03 | fc | fc | &4 | fc | CJ l ro | ·—1 CJ 1 CO | ||||||||||
| 1 co | cn | O 1 co | 3-C | 3-C | U 1 co | CJ 1 CO | 3-C | CJ 1 co | u 1 co | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||
| £ | m | ttí | 03 | 03 | 03 | 03 | 03 | x | X | X | X | X | X | os | X | X | X | X | X | X | X |
| fc | 03 | 03 | 03 | 03 | o: | 03 | 03 | 03 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| n | cn | m | cn | m | m | cn | tn | cn | |||||||||||||
| fc | 03 | 03 | X | X | 03 | 01 | X | 03 | 03 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| CJ | o | u | CJ | CJ | u | o | o | u | |||||||||||||
| cn | m | ||||||||||||||||||||
| «Μ Bí | 03 | x | 03 | 33 | 01 | 03 | 01 | 03 | 01 | X | X o | CH | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| • | 10 | Γ* | 00 | σ» | o | <N | co | ’Φ | in | co | C | co | <Λ | o | **4 | (N | CO | m | to | ||
| KJ | cn | co | cn | co | «φ | ’Φ | ’Φ | nj» | «η | tn | tn | tn | tn | m | in |
-6CZ 294453 B6
Tabulka 1 - pokračování
| o o • +> » 4J | 188 i | | 170 | β N '0 Λ4 01 •H > | 0 M-t 1 M in 00 | 95 z-forma | V4 a N Ό λ; ot H > | 113 | | 164 | ! 118 | 183 | ! 181 | 155 | <*> ςΚ i~4 | 176 | 184 | 182 | 168 | 115 | 130 | 214 | m· r-t CM |
| X | O | O | O | O | O | o | O | O | w | o | © | O | O | © | O | o | O | o | o | o | o |
| N | rH O | r*> Pm 8 | r4 O | n fc-4 8 | m fe, O O | r-4 υ | Γ5 Pm 8 | r-4 o | <n Cu U O | r-H O | <n Pm 8 | rH O | m ÍM <J O | r4 O | í*) Pm 8 | PM u o | <*ϊ Cm O O | H O | CO Pm 8 | m ÍM U « | m Pm O O a |
| X | « | « | O 1 | r4 O 1 | <—1 o 1 nr | z o 1 •ď | o 1 <* | a | a | a | a | X | a | a | a | a | a | X | X | z V •M* | z u 1 Ό· |
| X | X | X | X | a | a | a | a | a | a | a | a | X | a | a | a | a | a | X | X | íxr 1 CO | Pm 1 m |
| <* « | X | ca | X | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | X | a | m X Q | <n X O | X | X |
| Bí | a o | m o | » O | a o | a o | § | a o | a o | a u | <n a O o | n a u o | •H 1 rx rO 8 | •H 1 r- 33 ro 8 | •H í <n a ·* u o | -H 1 <T> a ># 8 | m X u ? o | O-CO-Ph | X O | X o | a | X |
| B· | a | a | a | a | a | as | a | a | a | a | a | a | a | a | a | X | X | X | X | a | X |
| X | x | ta | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | X | X | X | X | X | X | |
| >u | c* ΙΛ | co in | σ> in | o 90 | ^0 | <N <© | m \© | \0 | in \0 | M3 M5 | Γ<© | C0 | X0 | o r- | r-4 r* | <N | <*> r- | *ϊ» r* | m r* | Kť> r* | tr- |
Tabulka 1 - pokračování
| u • • P • P | 165 | 157 | ď> r-< OJ | 210 | 152 Z-forma | m M9 T“< |
| S | o | o | O | o | o | O |
| N | <·» Em U S CO | (*> fa 8 co | m fa O cO | m fa υ o CO | r> fa O O | r4 O |
| X | as u t | ta Q 1 o· | ES CJ tr | ta u o» | a o 1 | ta u 1 |
| M | fa 1 ·» | r-í O I n | <*> fa O 1 m | ro fa U t ro | <O fa o 1 m | r> fa O 1 co |
| ca | ca | 03 | ca | 03 | 03 | |
| & | ca | w | 03 | S3 | » | |
| % | ca | ca | « | oa | » | 03 |
| w 0$ | 03 | 03 | ca | ca | 03 | m |
| * >o | CO r* | cn r- | O co | r4 CO | CN co | co |
Poznámka: Ph je fenylová skupina
-8CZ 294453 B6
Některé sloučeniny uvedené v tabulce 1 jsou viskózní nebo sklovité látky.
Jejich 'Η NMR údaje jsou uvedeny v tabulce 2:
| č. | ’H NMR [CDCh/TMS, δ (ppm)] |
| 59 | 6,29 (s, 1H), 7,65 - 7,92 (m, Í3H), 9,14 (šs, 1H), 10,70 (šs, 1H) (DMSO-d6) |
| 62 | 3,88 (šs, 1H), 3,87 (s, 1H), 6,91 - 7,55 (m, 13H), 7,73 (s, 1H), 8,13 (šs, 1H) |
Sloučeniny obecného vzorce I mají značný hubící účinek při malých dávkách na všechny termity škodící domům, konstrukčním materiálům, nábytku, kůži, vláknům, vinylovým předmětům, elektrickým drátům a kabelům. Jsou vhodné například proti následujícím škůdcům: RHINOTERMITIDAE, včetně Coptotermes formosanus Shiraki, Reticulitermes speratus (Kolbe), Reticulitermes hesperus, který žije v Severní Americe, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, který žije na pobřeží Středozemního moře, Reticulitermes santonensis, Incisitermes minor (Hagen), TERMITIDAE včetně Odontotermes formosanus (Shiraki), KALOTERMITIDAE, včetně Cryptotermes domesticus (Haviland), TERMOPSIDAE, včetně Hodotermopsis japonica (Holmgren), atd.
Dále sloučenina pro kontrolu mravenců podle vynálezu vykazuje značně vysoký hubící účinek při malých dávkách na všechny mravence škodící plodinám nebo člověku, když se dostanou do domů nebo veřejných prostor, jako jsou parky. Sloučeniny jsou vhodné zejména proti následujícím škůdcům: FORMICIDAE, včetně Monomoriumpharaonis Linne, Monomorium nipponense Wheelex, Camponotus kiusiuensis Santschi, Formica japonica Motschulsky, Lasius fuliginosus (Latreille), Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminate (Fireant), atd.
Pro použití pro potírání škůdců vybraných z řádů Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera podle předkládaného vynálezu, se deriváty hydrazinu obecného vzorce I formulují s vhodným pevným nosičem a/nebo kapalným nosičem. Pokud je to vhodné, formulují se s přísadami ve vhodném poměru podle běžných postupů pro přípravu takových prostředků a homogenizují se s nosičem pomocí rozpouštění, suspendování, míšení, impregnace, adsorpce nebo adheze tak, aby se převedly do formy vhodného prostředku, jako je olejový roztok, emulgovatelný koncentrát, rozpuštěný koncentrát, prášek, granule, smáčitelný prášek, aerosol, kouřový prostředek, kapalný prostředek a podobně. Je také možné upravit sloučeniny obecného vzorce I do formy jedlých návnad pomocí smísení s návnadou obsahující atraktant nebo podobně.
Jako příklady pevných nosičů pro použití podle předkládaného vynálezu je možné uvést jíly, jako je kaolin, bentonit, kyselé jíly a podobně; mastky, jako je mastek, pyrofílit a podobně; látky na bázi siliky, jako je křemelina, křemičitý písek, slída, syntetický křemičitan, syntetická vysoce dispergovaná silika a podobně; a anorganické minerální prášky, jako je pemza, písek a podobně; organické látky, jako jsou kousky dřeva, odštěpky dřevoviny, obilná mouka, cukiy a podobně. Jako příklady kapalných nosičů je možné uvést alkoholy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, ethylenglykol a podobně; ketony jako je aceton, methylethylketon, cyklohexanon a podobně; ethery, jako je ethylether, dioxan, tetrahydrofuran, Cellosolve a podobně; alifatické uhlovodíky, jako je lehký olej, petrolej a podobně; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, nafta, cyklohexanon, methylnafitalen a podobně; a halogenované uhlovodíky, jako je chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a podobně. Tyto pevné a kapalné nosiče se mohou použít buď samotné, nebo ve formě směsí.
Mezi přísady, které se mohou použít podle předkládaného vynálezu, patří povrchově aktivní látky, dispergační činidla, lepivostní činidla a tak dále. Mezi příklady povrchově aktivních látek patří polyoxyethylenalkylarylethery, polyoxyethylensorbitanmonolauráty, alkylarylsorbitanmonolauráty, alkylbenzensulfonáty, alkylnaftalen-sulfonáty, ligninsulfonáty, soli esterů vyšších alkoholů a kyseliny sírové, a tak dále. Tyto povrchově aktivní látky se mohou použít buď samotné, nebo ve formě směsi.
-9CZ 294453 B6
Jako dispergační a lepivostní činidla je možné podle potřeby použít například kasein, želatinu, škrob, kyselinu alginovou, karboxymethylcelulózu, agar, polyvinylalkohol, terpentýnový olej a tak dále.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu se za účelem ochrany dřevěných materiálů, jako jsou stromy, dřevěné ploty, pražce a tak dále a staveb, jako jsou kaple, kostely, domy, hospodářské budovy, továrny a tak dále, neaplikují pouze nanesením na povrch země nebo na podlahu, ale mohou se také aplikovat na dřevěné předměty, jako jsou povrchy betonových podlah, podpěry, trámy, nábytek a tak dále, dřevěné předměty, jako jsou prkna a tak dále a vinylové předměty, jako jsou izolované elektrické dráty, kusy vinylu, tepelně izolační materiály, jako jsou styrenové pěny a tak dále. V případě použití proti mravencům škodícím plodinám a člověku se látka pro kontrolu mravenců podle vynálezu aplikuje na plodiny nebo na okolní půdu nebo přímo do mraveniště nebo podobně.
Předkládaný vynález se neomezuje pouze na provedení uvedená výše, ale zahrnuje také provedení, kdy se prostředek pro kontrolu mravenců podle vynálezu aplikuje preventivně na místa, kde se očekává výskyt mravenců.
Při aplikaci sloučenin obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu může být dávkování vhodně vybrané podle požadovaného použití. V případě aplikace na dřevěné materiály se množství aktivní složky pohybuje v rozmezí 0,1 až 50 g na m2; a v případě ošetření půdy nebo aplikace do mraveniště se množství aktivní složky pohybuje v rozmezí 1 až 500 g na m .
Příklady provedení vynálezu
Dále jsou uvedeny typické příklady prostředků a test prostředku podle vynálezu. Vynález se neomezuje pouze na tyto příklady.
V příkladech se termínem „díl“ rozumí díl hmotnostní.
Příklad formulace 1
Jakýkoli derivát hydrazinu uvedený v tabulce 1 Xylen dílů dílů
Ze složek uvedených výše se připraví homogenně rozpustí a získá se olejovitý roztok.
Příklad formulace 2
Jakýkoli derivát hydrazinu uvedený v tabulce 1 Polyoxyethylenstyrylfenylether Cyklohexanon dílů dílů dílů
Složky uvedené výše se homogenně smísí a rozpustí se a získá se emulgovatelný koncentrát.
-10CZ 294453 B6
Příklad formulace 3
Jakýkoli derivát hydrazinu uvedený v tabulce 1 Alkylbenzensulfonát sodný Bílé saze
Jíl dílů díly dílů dílů
Složky uvedené výše se homogenně smísí a rozmělní a získá se smáčivý prášek.
Příklad formulace 4
| Jakýkoli derivát hydrazinu | |
| uvedený v tabulce 1 | 8 dílů |
| Cyklohexanon | 4 díly |
| Směs polyoxyethylennonyletheru a | |
| alkylbenzensulfonové kyseliny | 3 díly |
Granulovaná kompozice se připraví homogenním promícháním a rozpuštěním složek uvedených výše a rozstříkáním vznikajícího roztoku na 85 hmotnostních dílů granulované pemzy a následným sušením.
Příklad testování 1
Do skleněné misky o průměru 9 cm se vloží filtrační papír, na který se nakape 1 ml 500ppm roztoku sloučenin obecného vzorce I. Potom se filtrační papír umístí Coptotermes formosanus Shiraki.
Sedm dní po inokulaci se určí procentuální úmrtnost hmyzu, ze které se vypočítá mortalita. Výsledky se hodnotily podle následujících kritérií. Test se prováděl trojnásobně při deseti škůdcích ve skupině.
| Kritérium | Mortalita (%) |
| A | 100 |
| B | 99-90 |
| C | 89-80 |
| D | 79-50 |
-11 CZ 294453 B6
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3:
| Slouč. č. | Účinek na hubení termitů | Slouč. č. | / ........ ' —...... Účinek na hubení termitů |
| 1 | A | 5 | A |
| 2 | B | 6 | A |
| 3 | A | 7 | A |
| 4 | A | 8 | C |
| 9 | B | 32 | A |
| 10 | A | 33 | C |
| 11 | A | 34 | A |
| 12 | A | 35 | A |
| 13 | A | 36 | B |
| 14 | A | 37 | A |
| 15 | B | 38 | B |
| 16 | C | 39 | A |
| 17 | A | 40 | D |
| 18 | A | 41 | A |
| 19 | A | 42 | A |
| 20 | A | 43 | A |
| 21 | A | 44 | C |
| 2 | B | 45 | A |
| 23 | A | 46 | A |
| 24 | C | 47 | A |
| 25 | D | 48 | A |
| 26 | A | 49 | C |
| 27 | A | 50 | A |
| 28 | C | 51 | A |
| 29 | C | 52 | A |
| 30 | A | 53 | B |
| 31 | A | 54 | A |
| 55 | A | 73 | A |
| 56 | A | 74 | A |
| 57 | D | 75 | A |
| 58 | A | 76 | A |
| 59 | C | 77 | A |
| 60 | C | 78 | A |
| 61 | A | 79 | B |
| 62 | A | 80 | A |
| 63 | A | 81 | A |
| 64 | A | 82 | B |
| 65 | C | 83 | D |
| 66 | A | ||
| 67 | A | ||
| 68 | A | ||
| 69 | B | ||
| 70 | A | ||
| 71 | A | ||
| 72 | A |
-12CZ 294453 B6
Příklad testování 2
Sloučeniny obecného vzorce I se aplikují do mraveniště mravence Solenopsis geminata pomocí polití 1 g aktivní látky na mraveniště. 14 dní po ošetření se hodnotí aktivita v mraveništi podle následujících kritérií. Test se prováděl s jedním blokem na mraveniště.
| Kritérium | Účinek |
| A | Mraveniště je úplně zničeno neboje aktivita v mraveništi mimořádně nízká |
| B | Mraveniště je aktivní |
| C | Mraveniště je velice aktivní |
| D | Aktivita v mraveništi je mimořádně vysoká |
Sloučenina číslo 44 podle předkládaného vynálezu má při tomto testu účinek „A“.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Použití derivátu hydrazinu obecného vzorce I: (I), kdeR1 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;R2 a R3, které mohou být stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo fenylkarbonylovou skupinu;R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;X představuje 1 až 5 stejných nebo různých substituentů vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;Y představuje 1 až 5 stejných nebo různých substituentů vybraných ze souboru tvořeného nitroskupinou a kyanoskupinou;Z znamená atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až6 atomů uhlíku nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a-13CZ 294453 B6W znamená atom kyslíku nebo atom síry, pro potírání škůdců vybraných z řádu Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera a Psocoptera.
- 2. Použití derivátu hydrazinu obecného vzorce I, podle nároku 1 ve kterémR1, R2, R3 a R4 znamenají atomy vodíku;X znamená trifluormethylovou skupinu;Y znamená kyanoskupinu;Z znamená trifluormethoxyskupinu; aW znamená atom kyslíku.
- 3. Použití podle nároku 1 nebo 2, při němž jsou škůdci mravenci či termiti.
- 4. Použití derivátu hydrazinu obecného vzorce I definovaného v nároku 1 nebo 2 k ochraně domů, stavebních materiálů, nábytku, kůže, vláken, vinylových výrobků, elektrických drátů či kabelů před škůdci z čelení Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae a Termopsidae.
- 5. Použití derivátu hydrazinu obecného vzorce I definovaného v nároku 1 nebo 2 pro potírání škůdců z čeledi Formicidae.
- 6. Použití podle nároku 5, při němž se derivát hydrazinu aplikuje na rostliny, na okolní půdu nebo na ložisko škůdců.
- 7. Způsob potírání škůdců z čeledí Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae a Termopsidae, vyznačující se tím, že se na dřevěný materiál aplikuje 0,1 až 50g/m2 derivátu hydrazinu obecného vzorce I definovaného v nároku 1 nebo 2.
- 8. Způsob potírání škůdců z čeledi Formicidae, vyznačující se tím, že se na půdu obklopující rostliny nebo na ložisko škůdců aplikuje 1 až 500 g/m2 derivátu hydrazinu obecného vzorce I definovaného v nároku 1 nebo 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ200112A CZ294453B6 (cs) | 2001-01-02 | 2001-01-02 | Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ200112A CZ294453B6 (cs) | 2001-01-02 | 2001-01-02 | Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ200112A3 CZ200112A3 (cs) | 2002-08-14 |
| CZ294453B6 true CZ294453B6 (cs) | 2005-01-12 |
Family
ID=5472948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ200112A CZ294453B6 (cs) | 2001-01-02 | 2001-01-02 | Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ294453B6 (cs) |
-
2001
- 2001-01-02 CZ CZ200112A patent/CZ294453B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ200112A3 (cs) | 2002-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2412584C (en) | Pesticidial composition | |
| DK156060B (da) | 1-phenylcarbamoyl-3-phenyl-2-pyrazolinderivater, insekticidt middel paa basis af disse derivater og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter | |
| EP1191847B1 (en) | Ant controllers and method for application thereof | |
| AU2001289651A1 (en) | Pesticidal composition | |
| JPH04225965A (ja) | 殺虫活性を有するバルビツール酸誘導体、その製造方法および該バルビツール酸誘導体を有効成分とする殺虫剤組成物 | |
| CZ294453B6 (cs) | Použití derivátů hydrazinu pro potírání škůdců | |
| JP4626731B2 (ja) | 防蟻剤及びその使用方法 | |
| JPH0332547B2 (cs) | ||
| KR101180152B1 (ko) | 논의 제초제 조성물 | |
| SK286138B6 (sk) | Použitie hydrazínových derivátov na ničenie škodcov a spôsob ich ničenia | |
| EP1085809A1 (en) | Arthropodicidal carboxanilides | |
| BG64856B1 (bg) | Използване на хидразинови производни за борба с вредители | |
| HU180727B (en) | Insecticide compositions containing n-bracket-1,3,4-thiadiazol-2-yl-bracket closed-benzamides and process for producing the active agents | |
| JPS6340405B2 (cs) | ||
| CS195319B2 (en) | Fungicide | |
| SI20713A (sl) | Uporaba derivatov hidrazina za zatiranje škodljivcev | |
| JPS638305A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH03240710A (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
| JPS6036401B2 (ja) | 殺虫剤 | |
| JPS635004A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS62167716A (ja) | 除草剤 | |
| HU217638B (hu) | Aril-pirrol-származékok, előállításuk, a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarölő, atkaölő és fonalféregölő készítmények, valamint eljárás rovarok és atkák irtására |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20160102 |