CZ295148B6 - N-Acylsulfonamidy a jejich použití pro ochranu kulturních rostlin - Google Patents
N-Acylsulfonamidy a jejich použití pro ochranu kulturních rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295148B6 CZ295148B6 CZ19983891A CZ389198A CZ295148B6 CZ 295148 B6 CZ295148 B6 CZ 295148B6 CZ 19983891 A CZ19983891 A CZ 19983891A CZ 389198 A CZ389198 A CZ 389198A CZ 295148 B6 CZ295148 B6 CZ 295148B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- ome
- halogen
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 13
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 claims abstract description 10
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 344
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 174
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 132
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 69
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 35
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 20
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 19
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 18
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 15
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 100
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 62
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 50
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 44
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 42
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 17
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 10
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 9
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- LGTFTTJXLPAIBX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl LGTFTTJXLPAIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJAXIVYDTDNCMA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-[4-[(2-methoxybenzoyl)sulfamoyl]phenyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl PJAXIVYDTDNCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZXCUQDIRCKRDE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NZXCUQDIRCKRDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZCDYGLXQQNDBR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(4-sulfamoylphenyl)acetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 GZCDYGLXQQNDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQSHXEQBULUEBP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-[4-[(2-methoxyacetyl)amino]phenyl]sulfonylbenzamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)COC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC QQSHXEQBULUEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- ZJPCZRWGSJOIGT-UHFFFAOYSA-N 4-pyrimidin-2-yloxypyrimidine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CC(OC=2N=CC=CN=2)=N1 ZJPCZRWGSJOIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJOOKXUUVWIARB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3-benzoxazole Chemical compound ClC1=CC=C2N=COC2=C1 JJOOKXUUVWIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRLDSWLMHUQECH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCC1 XRLDSWLMHUQECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylamino]thiophene-2-carboxylate Chemical compound S1C=CC(NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- GOHKLDGAAPMFDC-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyl-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GOHKLDGAAPMFDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound CCOC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KITIVFDQHPNVPO-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound C1=CC=C(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)C(C(=O)OC(C)OC(=O)OCC)=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 KITIVFDQHPNVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKHJHLBXAJJKQI-UHFFFAOYSA-N 3-benzylcyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1C(=O)CCCC1CC1=CC=CC=C1 SKHJHLBXAJJKQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- HGQKYGRNLZLAJG-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2-(3-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C)(C)CCC(=O)C1C(=O)C1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1[N+]([O-])=O HGQKYGRNLZLAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC=N1 FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKOJKCSWDKXIF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-propan-2-yl-1h-imidazol-5-one Chemical compound CC(C)C1(C)N=CNC1=O DCKOJKCSWDKXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMRGKJTXUJCPIT-UHFFFAOYSA-N CCOC1=NC(=NC(=N1)NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(C=CC(=C2)I)C(=O)OC)C Chemical compound CCOC1=NC(=NC(=N1)NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(C=CC(=C2)I)C(=O)OC)C SMRGKJTXUJCPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005534 Flupyrsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical compound ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- KWEDUNSJJZVRKR-UHFFFAOYSA-N carbononitridic azide Chemical compound [N-]=[N+]=NC#N KWEDUNSJJZVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N chembl2355904 Chemical compound C1C(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- WEPUZBYKXNKSDH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCC1 WEPUZBYKXNKSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- TYIHVCIQMMTVHE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 TYIHVCIQMMTVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDFLVXKSADHHE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(F)C=C2)C2=N1 YWDFLVXKSADHHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHQOJRHDINXFKU-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MHQOJRHDINXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEYIXNWXNCUJZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(cyclopentanecarbonylamino)phenyl]sulfonyl-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1CCCC1 UAEYIXNWXNCUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- ZUICDLXZACHLFU-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-pyridin-3-ylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)C1=CC=CN=C1 ZUICDLXZACHLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N quizalofop-p-tefuryl Chemical compound C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Použití sloučenin obecného vzorce I jako safenerů pro ochranu kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky pesticidů. Dále jsou popsány nové sloučeniny obecného vzorce I, vyjma konkrétních sloučenin obecného vzorce I.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, konkrétně použití safenerů proti fytotoxickým vedlejším účinkům pesticidů, obzvláště herbicidů, u kulturních rostlin. Obzvláště se týká použití kombinací účinná látka-antidotum (=účinná látka-safener), které jsou obzvláště vhodné proti konkurujícím škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
Při použití prostředků pro ošetření rostlin, obzvláště herbicidů proti škodlivým rostlinám v kulturách rostlin, se mohou vyskytovat nežádoucí poškození kulturních rostlin. Obzvláště když nejsou herbicidy pro kulturní rostliny úplně přijatelné (selektivní), dají se tyto herbicidy použít pouze omezeně. Nemohou proto být používány v mnohých kulturách vůbec, nebo pouze v tak malých aplikačních množstvích, že není zajištěn požadovaný herbicidní účinek vůči škodlivým rostlinám. Specielně se nemůže použít mnoho herbicidů z řady sulfonylmočoviny dostatečně selektivně proti škodlivým rostlinám v kukuřici, rýži a obilí. Je proto žádoucí fytotoxicitu herbicidů na kulturních rostlinách pokud možno vyloučit nebo snížit. Sloučeniny, které jsou vhodné k redukci fytotoxických vedlejších účinků herbicidů na kulturních rostlinách se nazývají safenery nebo antidota.
Z US 3 498 780 jsou známé 1,4-substituované arylsulfonamidy a jejich herbicidní účinek při postupu před vzejitím. US 4 266 078 popisuje použití N-acylsulfonamidů jako safenerů pro thiokarbamátové a halogenacetanilidové herbicidy, používané při postupu před vzejitím; použití jako safenerů pro herbicidy, účinné při postupu po vzejití, nejsou z tohoto spisu známé. V US 4 434 000 jsou popsané N-benzensulfonylkarbamáty jako safenery pro močovinové herbicidy. Z EP-A 365 484, EP-A 597 807 a EP-A 600 836 jsou známé N-acylsulfamoylfenylmočoviny a jejich použití jako safenerů pro diverzní třídy herbicidů.
Podstata vynálezu
Zcela neočekávaně nové experimentální práce nyní ukázaly, že N-(acylsulfamoylfenyl)alkanamidy jsou výborné vhodné k tomu zřetelně snížit nebo zcela potlačit fytotoxické vedlejší účinky pesticidů, například herbicidů, používaných při postupu po vzejití, například sulfonylmočovin nebo imidazolinonů, působících jako inhibitory acetolaktátsyntetázy (ALS-inhibitory), nebo inhibitorů biosyntézy mastných kyselin, jako jsou deriváty (hetero)aryloxyfenoxykarboxylových kyselin, na kulturní rostliny, jako je kukuřice, rýže a obilí.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je použití sloučenin obecného vzorce I
ve kterém
- 1 CZ 295148 B6
R1 značí vodíkový atom, uhlovodíkový zbytek s až 12 uhlíkovými atomy, uhlovodíkoxyzbytek s až 8 uhlíkovými atomy nebo uhlovodíkthiozbytek s až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně jmenovaných tří zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, karbonamidovou skupinu, sulfonamidovou skupinu a zbytky vzorce -Za-Ra,
R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
R1 a R2 společně se skupinou vzorce -CO-N- značí zbytek tříčlenného až osmičlenného nasyceného nebo nenasyceného kruhu,
R3 značí v případě, že n = 1, nebo nezávisle na sobě, když n je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu formylovou skupinu, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zb-Rb,
R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí v případě, že n = 1, nebo nezávisle na sobě, když m je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zc-Rc,
Ra značí uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý z obou zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více nesousedících methylenových skupin nahrazeno kyslíkovým atomem,
Rb a Rc značí nezávisle na sobě uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý z obou zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více nesousedících methylenových skupin nahrazeno kyslíkovým atomem,
Za značí divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR-, -CO-NR -, -NR*-CO-, -SO2-NR - nebo -NR-SO2přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Ra a přičemž R v posledně jmenovaných pěti zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-,-CO-S-, -O-CO-,-S-CO-,-SO-,-SO2-,-NR-CO-NR*-,-NR-CO-, -SO2-NR*- nebo -NR*-SO2-, přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Rb, popřípadě Rc a přičemž R* v posledně jmenovaných pěti zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n značí celé číslo 0 až 4 a m značí celé číslo 0 až 5,
-2CZ 295148 B6 nebo jejich soli jako safenerů pro ochranu kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky pesticidů.
Alkylová skupina, alkoxyskupina, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina, alkylaminoskupina a alkylthioskupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované skupiny v uhlíkové kostře, uváděné v obecném vzorci I a v dále používaných obecných vzorcích, mohou být vždy lineární nebo rozvětvené. Když není specielně udáno, jsou u těchto zbytků výhodné nižší uhlíkové struktury, například s 1 až 4 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy. Alkylové zbytky, také ve složených významech, jako je například alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová skupina, i-hexylová skupina a 1,3-dimethylbutylová skupina aheptylové skupiny, jako je n-heptylová skupina, 1-methylhexylová skupina a 1,4-dimethylpentylová skupina; cykloalkylová skupina značí karbocyklický nasycený kruhový systém, například se 3 až 8 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou skupinu a podobně; alkenylové, alkinylové a cykloalkenylové skupiny mají význam k alkylům a cykloalkylům odpovídajících možných nenasycených zbytků; alkenyl značí například allyl, l-methylprop-2-en-l-yl, 2-methyl-pro-2-en-l-yl, but-2-en-l-yl, but3-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl a l-methyl-but-2-en-l-yl; alkinyl značí například propargylovou skupinu, but-2-in-l-yl, but-3-in-l-yl a l-methyl-but-3-in-l-yl a cykloalkenyl je například cyklopentenyl nebo cyklohexenyl. Alkenylová skupina ve formě „(C3-C4)-alkenyr nebo ,,(C3-C6)-alkenyl“ značí výhodně alkenylový zbytek se 3 až 4, popřípadě se 3 až 6 uhlíkovými atomy, u kterého dvojná vazba není na uhlíkovém atomu, který je spojen s ostatní částí molekuly sloučeniny obecného vzorce I (,,yl“-poloha). Odpovídající platí pro (C3-C4)alkinyl a podobně.
Halogen značí například fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například -CF3, -CHF2, -CH2F, -CF2CF3, -CH2FCHC12, -CCI3, -CHC12, -CH2CH2C1; halogenalkoxyskupina je například -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -OCF2CF3, -OCH2CF3 a -OCH2CH2C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a jiné halogeny substituované zbytky.
Uhlovodíkový zbytek je přímý, rozvětvený nebo cyklický a nasycený nebo nenasycený, alifatický nebo aromatický uhlovodíkový zbytek, například alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina, výhodně alkylová, alkenylová nebo alkinylová skupina s až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy v kruhu nebo fenylová skupina. Odpovídající platí pro uhlovodíkoxyskupinu a uhlovodíkthioskupinu.
Arylová skupina značí monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, například fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, tetrahydronaftylovou skupinu, indenylovou skupinu, indanylovou skupinu, pentalenylovou skupinu, fluorenylovou skupinu a podobně, výhodně fenylovou skupinu; aryloxyskupina značí výhodně oxyzbytek, odpovídající uvedené arylové skupině, obzvláště fenoxyskupinu.
Heteroarylový nebo heteroaromatický zbytek značí monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, ve kterém alespoň jeden kruh obsahuje jeden nebo více heteroatomů, jako je například pyridylová, pyrimidinylová, pyridazinylová, pyrazinylová, thienylová, thiazolylová, oxazolylová, furylová, pyrrolylová, pyrazolylová a imidazolylová skupina. V případě substituce jsou zde zahrnuty také obzvláště bicyklickými nebo polycyklickými aromatickými nebo cykloalifatickými kruhy anelované sloučeniny, například chinolinylová skupina, benzoxazolylová skupina a podobně. Heteroarylový zbytek zahrnuje také heteroaromatický kruh, který je výhodně pětičlenný nebo šestičlenný a obsahuje 1, 2 nebo 3 heteroatomy, obzvláště ze skupiny, zahrnující
-3 CZ 295148 B6 dusík, kyslík a síru. V substituovaném případě může být heteroaromatický kruh také benzokondenzovaný.
Heterocyklický zbytek (heterocyklyl) nebo kruh (heterocyklus) může být nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický; obsahuje výhodně jeden nebo více heteroatomů v kruhu, výhodně ze skupiny, zahrnující dusík, kyslík a síru; výhodně je to alifatický heterocyklylový zbytek 3 až 7 atomy v kruhu a s až 3 heteroatomy v kruhu, nebo heteroaromatický zbytek s 5 nebo 6 atomy v kruhu a obsahuje 1, 2 nebo 3 heteroatomy. Zbytek může být například výše definovaný heteroaromatický zbytek nebo kruh, nebo je to parcielně hydrogenovaný zbytek, jako je oxiranylová skupina, pyrrolidylová skupina, piperidylová skupina, piperazinylová skupina, dioxolanylová skupina, morfolinylová skupina a tetrahydrofurylová skupina. Jako substituenty pro substituovaný heterocyklický zbytek přicházejí v úvahu dále uváděné substituenty a dodatečně také oxoskupina. Oxoskupina se může také vyskytovat na heteroatomech kruhu, které mohou existovat v různých oxidačních stupních, například u dusíku a síry.
Když jsou substituce definované jako Jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující“, zahrnuje toto jak substituci jedním nebo více stejnými zbytky, tak také jednoduchou nebo vícenásobnou substituci různými zbytky.
Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, fenylová skupina nebo benzylová skupina, nebo substituovaná heterocyklylová skupina, značí například substituované zbytky, odvozené od nesubstituovaného základního skeletu, přičemž substituenty mohou být například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky, ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, azidovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, monoalkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfínylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i uvedeným nasyceným uhlovodíky obsahujícím nasyceným zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující halogeny, například fluor a chlor, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methylovou a ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom jako substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru. Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, například o-, m-a ptolylová skupina, dimethylfenylové skupiny, 2-, 3- a 4-chlorfenylová skupina, 2-, 3- a 4trifluorfenylová a -trichlorfenylová skupina, 2,4-, 3,5-, 2,5- a 2,3-dichlorfenylová skupina a o-, m- a p-methoxyfenylová skupina.
Monosubstituovaná nebo disubstituovaná aminoskupina značí chemicky stabilní zbytek ze skupiny zahrnující substituované aminoskupiny, které jsou N-substituované jedním, popřípadě dvěma stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, acylovou skupinu a arylovou skupinu; výhodně značí monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, acylaminoskupinu, arylaminoskupinu, N-alkyl-N-arylaminoskupinu, jakož i N-heterocyklen; při tom jsou výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy; arylová skupina je při tom
-4CZ 295148 B6 výhodně fenylová skupina nebo substituovaná fenylová skupina; pro acylovou skupinu platí dále uvedená definice, výhodná je alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Totéž platí pro hydroxylaminoskupinu a hydrazinoskupinu.
Předmětem předloženého vynálezu jsou také všechny stereoizomery, které jsou zahrnuty v obecném vzorci I a jejich směsi. Takové sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojných vazeb, které nejsou v obecném vzorci I zvláště uváděny. Možné stereoizomery, definované svojí specifickou prostorovou formou, jako jsou enantiomery, diastereomery a Z- a E-izomery, jsou všechny zahrnuté v obecném vzorci I a mohou se získat pomocí obvyklých metod ze směsí stereoizomerů nebo se mohou vyrobit také pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci s použitím stereochemicky čistých výchozích látek.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli, u kterých je vodíkový atom skupiny -SO2-NH, to znamená v případě, že R4 = H, nebo také jiné kyselé vodíkové atomy (například z COOH a podobně), nahrazené kationtem, vhodným pro zemědělství. Tyto soli jsou například kovové soli, výhodně soli s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, obzvláště sodné a draselné soli, nebo také soli amonné nebo soli s organickými aminy. Rovněž může tvorba solí probíhat navázáním kyseliny na bazické skupiny, jako je například aminoskupina a alkylaminoskupina. Vhodnými kyselinami jsou pro to silné anorganické a organické kyseliny, například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová nebo kyselina dusičná.
Z hlediska vyššího ochranného účinku a/nebo lepší vyrobitelnosti jsou zvláště zajímavé sloučeniny podle předloženého vynálezu a jejich soli obecného vzorce I, ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkeňylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 8 atomy v kruhu a 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze 17 posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, karbonamidovou skupinu, sulfonamidovou skupinu a zbytky vzorce -ZaRa,
R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom, nebo
R1 a R2 značí společně se skupinou vzorce -CO-N- zbytek tříčlenného až osmičlenného, nasyceného nebo nenasyceného heterocyklického kruhu, který vedle dusíkového atomu skupiny vzorce -CO-N- může obsahovat ještě jeden nebo dva heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru,
R3 značí v případě, že n = 1, nebo nezávisle na sobě, když n je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zb-Rb,
R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom,
R5 značí v případě, že m = 1, nebo nezávisle na sobě, když m je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, fosforylovou skupinu, skupinu CHO, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zc-Rc,
Ra značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heterocyklylový zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze 7 posledně jmenovaných zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je několik, výhodně 2 nebo 3, nesousedících methylenových skupin, nahrazeno kyslíkovým atomem,
Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heterocyklylový zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze posledně jmenovaných zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je několik, výhodně 2 nebo 3, nesousedících methylenových skupin, nahrazeno kyslíkovým atomem,
Za značí divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, —S—CO—, —SO—, —SO2—, -NR*-, —CO—NR*— nebo -NR*-CO-, přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Ra a přičemž R v posledně jmenovaných zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou nebo vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR-, -NR*-CO-, —SO2—NR*— nebo -NR*-SO2-, přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Rb, popřípadě Rc a přičemž R* v posledně jmenovaných pěti zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Obzvláště významné jsou safeneiy obecného vzorce I podle předloženého vynálezu nebo jejich soli, přičemž
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo hetero-6CZ 295148 B6 cyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu a 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z předchozích uhlík obsahujících zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více, výhodně až třemi, stejnými nebo různýmizbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, ve které jedna nebo více, výhodně až tři nesousedící methylenové skupiny mohou být nahražené kyslíkovým atomem, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze 25 posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu a hydroxyskupinu,
R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom, nebo
R1 a R2 značí společně se skupinou vzorce -CO-N- zbytek tříčlenného až šestičlenného, nasyceného nebo nenasyceného heterocyklického kruhu, který vedle dusíkového atomu skupiny vzorce -CO-N- může obsahovat ještě jeden heteroatom ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a
R3 a R5 jsou stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkylaminosulfonylovou a dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z posledně jmenovaných 15 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více, výhodně až třemi, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fosforylovou skupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, ve které mohou být jedna nebo více, výhodně až tři nesousedící methylenové skupiny nahrazené kyslíkem a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
-7 CZ 295148 B6
Obzvláště významné jsou safenery obecného vzorce I podle předloženého vynálezu nebo jejich soli, přičemž
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylthioskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu a 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z předchozích 17 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, heterocyklylovou skupinu s 5 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze 21 posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu a kyanoskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
R1 a R2 značí společně se skupinou vzorce -CO-N- zbytek pětičlenného až šestičlenného, nasyceného nebo nenasyceného heterocyklického kruhu, který vedle dusíkového atomu skupiny vzorce -CO-N- neobsahuje žádný další heteroatom a
R3 a R5 jsou stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminosulfonylovou a dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z posledně jmenovaných 15 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
-8CZ 295148 B6
Výhodné jsou jako safenery takové sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu nebo jejich soli, ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu a 1 až 3 heteroatomy kruhu, výhodně s 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z posledně jmenovaných 7 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž jedna nebo více methylenových skupin může být nahrazena kyslíkovým atomem, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a fenylovou skupinu, a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2 značí vodíkový atom,
R3 značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu,
R4 značí vodíkový atom,
R5 značí vodík halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy valkylu, n značí číslo 0, 1 nebo 2 a m značí číslo 1 nebo 2.
Obzvláště výhodné jsou jako safenery takové sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu nebo jejich soli, ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, furanylovou skupinu nebo thienylovou skupinu, přičemž každý z posledně jmenovaných 4 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2 značí vodíkový atom,
-9CZ 295148 B6
R3 značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, výhodně atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je trifluormethylová skupina, alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R4 značí vodíkový atom,
R5 značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, výhodně atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je trifluormethylová skupina, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n značí číslo 0, 1 nebo 2 a m značí číslo 1 nebo 2.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou zčásti známé, jejich safenerový účinek však nebyl dosud zveřejněn; viz US 2 411 495, US 2 423 976, US 2 423 976, US 2 503 820, CH-242 291, Bull. Chem. Soc. Jpn. 61 (1988) 3999 až 4003, srv. a4; Chem. Abstr. 55: 461g; Chem. Abstr. 104: 125043; Chem. Abstr. 52: 9206i až 9207a; Seydel a kol., Arzneimittelvorschung 14 (1964) 705, kde jsou popsané některé sloučeniny obecného vzorce I jako meziprodukty pro farmaceutické sulfonamidy.
Známé jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
a) R2 = Η, n = 0 a al) R1 = CH3a m= 0 nebo (R5)m= 2-, 3- nebo 4-CH3, 4-C2H5, 4-n-C3H7, 4-i-C3H7, 4-OCH3, 4-i-OC3H7, 4-NH2, 4-C1, 4-NO2, 2,3-(CH3)2, 2,4-(CH3)2, 3,4-(CH3)2, 2,5-(CH3)2, 2,4,5-(CH3)3, 2,4,6-(CH3)3, 2,3,4,5,6-(CH3)5, 3-CH3-4-OCH3, 3-CH3-4-SCH3, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 3,4,5-(OCH3)3, 2-OCH3-4-NH2, 2-OCH3-4-NO2 nebo dva zbytky R3 společně značí skupinu -OCH2O-, a2) R1 = H, n-C3H7, n-C6Hl3, cyklohexyl nebo 2-methylpentenyl a (R5)m = 2-CH3, a3) R' = n-C5Hna m = 0 nebo (R5)m = 2-CH3, 3-NO2, 4-NO2, 2,3-(CH=CH-CH=CH), a4) R1 = n-C9H|9 a m = 0, a5) R1 = OCH3, (R5)m = 2-i-OC3H7,
- 10CZ 295148 B6 a6) R1 = OC2H5, (R5)m = 2-OCH3, 2-COOH, 3,5-(CH3)2, a7) R1 = CH2CH2COOH a m = 0 nebo (R5)m = 4-i-OC3H7, a8) R1 = CH=CHCOOH a (R5)m = 2-CH3 nebo 4-i-OC3H7, a9) R1 = 4-methoxyfenyl a (R5)m = 4-OCH3, alO) R1 = 4-nitrofenyl a (R5)m = 4-NO2, al 1) R1 = benzdioxol-6-yl a (R5)m = 3,4-(-OCH2O-), al2) R1 = 3,5-dimethyl-l-fenyl-pyrazoM-yl nebo 2,3-dimethyl-l-fenyl-5-oxo-pyrazol4—y 1 a (R5)m = 4-i-OC3H7, al 3) R1 = CnH23, CH2C1, CH2Br, CH2J, CHC12, CC13 nebo CH2F a (R5)m = 3,4-(CH3)2; nebo
b) R1 = H, R2 = H, R4 = CH3, n = m = 0,
c) R1 = CH3, R2 = H, (R3)n = anelovaný benzenový kruh v poloze 2,3- a m = 0 nebo
d) R1 = fenyl, R2 = R4 = H, (R2)n = 3-fenylkarbonyloxy a m = 0.
Pesticidní prostředky mohou obsahovat účinný obsah
A) jedné nebo více pesticidních účinných látek a
B) jednoho nebo více safeneru obecného vzorce I nebo jeho solí podle předloženého vynálezu.
Jako pesticidní účinné látky přicházejí v úvahu například herbicidy, insekticidy, fungicidy, akaricidy a nematicidy, které při svém samotném použití způsobují fytotoxické škody na kulturních rostlinách. Obzvláště zajímavé jsou odpovídající pesticidní účinné látky ze skupiny herbicidů.
Výhodné jsou herbicidní prostředky s obsahem
A) alespoň jedné herbicidní účinné látky ze skupiny, obsahující ALS-inhibitory a inhibitory biosyntézy mastných kyselin a
B) alespoň jednoho safeneru obecného vzorce I nebo jeho soli podle předloženého vynálezu.
Způsob ochrany kulturních rostlin, výhodně rostlin obilí, jako je kukuřice, rýže, pšenice a ječmen, před íytotoxickými vedlejšími účinky herbicidů, obzvláště ze skupiny sulfonylmočovin, spočívá v aplikaci účinného množství jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I před, po nebo současně s výše uvedenými herbicidně účinnými látkami na rostliny, semena rostlin nebo osevní plochu.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich předprodukty se dají vyrobit pomocí všeobecně známých způsobů (viz například Kojima a kol., J. Pharm. Soc. Jpn., 71 (1951), 626; A. D. B. Sloan, Chem. Ind., 1969, 1305; Bretschneider a kol., Monatsch. Chemie 87, (1956), 47; K. Takatori a kol., J. Pharm. Soc. Jpn., 78, (1958), 546).
-11 CZ 295148 B6
Tak se může výroba sloučenin podle předloženého vynálezu obecného vzorce I provádět tak, že se
1. sloučenina obecného vzorce II
ve kterém mají R2, R3, R4, R5, n a m významy, definované u obecného vzorce I, nechá reagovat s acylačním činidlem obecného vzorce
R’-CO-Nuc ve kterém je Nuc odštěpitelná skupina, například s acylačním činidlem jako je halogenid karboxylové kyseliny nebo anhydrid karboxylové kyseliny R^CO-CI nebo R^CO-O-CO-R1, přičemž R1 má význam, definovaný u obecného vzorce I;
2. sloučenina obecného vzorce III
ve kterém mají R1, R2, R3, R4 a n významy, definované u obecného vzorce I, nechá reagovat s benzoylhalogenidem obecného vzorce IV
ve kterém má R5 u vzorce I uvedený význam.
Reakce podle varianty 1 a 2 se provádějí výhodně v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti kyseliny vázajícího činidla. Jako rozpouštědla jsou vhodná například aprotická polární rozpouštědla, například ethery, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan, ketony, jako je acetonitril a amidy, jako je dimethylformamid. Jako báze se používají výhodně organické báze, například substituované aminy, jako je triethylamin, pyridin nebo dimethylaminopyridin.
Reakční teploty jsou výhodně v rozmezí -20 °C až 120 °C.
Když se safenery obecného vzorce I podle předloženého vynálezu aplikují v subtoxických koncentracích společně s herbicidními účinnými látkami nebo také v libovolném pořadí, tak jsou schopné redukovat, popřípadě úplně potlačit fytotoxické vedlejší účinky těchto herbicidů, bez toho, že by se však snížila účinnost těchto herbicidů proti škodlivým rostlinám. Vhodné herbicidy, které se mohou kombinovat se safenery podle předloženého vynálezu, jsou například herbicidy ze skupiny sulfonylmočovin, imidazolinonů, derivátů (hetero)aryloxy-fenoxyalkankarboxylových kyselin, cyklohexandionů, benzoylcyklohexandionů, triazolopyrimidinsulfonamidů derivátů pyrimidinyloxy-pyrimidinkarboxylové kyseliny a pyrimidinyloxy-benzoové kyseliny a esterů kyseliny S-fN-aryl-N-alkylkarbamoylmethylj-dithiofosforečné.
- 12CZ 295148 B6
Vhodnými herbicidy z řady sulfonylmočoviny jsou například pyrimidinyl- nebo triazinyl-aminokarbonyl-fbenzen-, pyridin-, pyrazol-, thiofen- a (alkylsulfonyl)alkylamino-J-sulfamidy. Jako substituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kruhu jsou výhodné alkoxyskupina, alkylová skupina, halogenalkoxyskupina, halogenalkylová skupina, atom halogenu nebo dimethylaminoskupina, přičemž všechny substituenty jsou nezávisle na sobě kombinovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridinové, pyrazolové, thiofenové nebo (alkylsulfonyl)alkylaminové části, jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, atom halogenu, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkylaminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina, halogenalkoxyskupina, halogenalkylová skupina, alkylkarbonylová skupina, alkoxyalkylové skupina a (alkansulfonyl)alkylaminoskupina. Vhodné sulfonylmočoviny jsou například:
1) Fenylsulfonylmočoviny, benzylsulfonylmočoviny a příbuzné sloučeniny, například:
l-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina, (chlorsulfuron)-l-(2-ethoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)močovina (chlorium-uron-ethyl),
-(2-methoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-močovina (methansulfuron-methyl), l-(2-chlorethoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (triasulfuron), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-močovina (sulfometuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-3-methylmočovina (triben-uron-methyl), l-(2-methoxykarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovina (bensulfuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-[4,6-bis-(difluormethoxy)-pyrimidin-2-yl]-močovina (pyrimidinsulfuron-methyl),
3-(4-ethy 1-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-y 1)-1 -(2,3-dihydro-1,1 -dioxo-2-methylbenzo [b] thiofen-7-sulfonyl)močovina (viz EP-A-79 683),
3-(4-ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1 -(2,3-dihydro-1,1 -dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen7-sulfonyl)-močovina (viz EP-A-79 683),
3-(4-ethoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2-methoxykarbonyl-5-jod-fenylsulfonyl)močovina (viz WO 92/13845),
DPX-66037, trisulfuron-methyl (viz Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds-1995, str. 853), CGA-277476, (viz Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds-1995, str. 79), methyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfbnyl]-4-metliansulfonamido-methylbenzoát (viz WO 95/10507) a N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamid (viz PCT/EP 95/01344);
2) Thienylsulfonylmočoviny, například: l-(2-methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (thifensulfuron-methyl);
3) Pyrazolylsulfonylmočoviny, například: l-(4-ethoxykarbonyl-l-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (pyrazosulfuron-methyl), methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-methylpyrazol-4karboxylát (viz EP 282 613),
- 13 CZ 295148 B6 methylester kyseliny 5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-(2-pyridyl)pyrazol-4-karboxylové (NC-330, viz Brighton Corp Prot. Conference - Weeds - 1991, Vol. 1, str. 45 a další) a
DPX-A8947, azimsulfuron, (viz Brighton Corp. Prot. Conference - Weeds - 1995, str. 65);
4) Deriváty sulfonamidu, například:
3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl)-močovina (amidosulfuron) a strukturní analogy (viz EP-A-131 258 a Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990));
5) Pyridylsulfonylmočoviny, například l-(3-N,N-dimethylaminokarbonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (nicosulfuron), l-(3-ethylsulfonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovina (rimsulfuron), methylester kyseliny 2-(3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3pyridinkarboxylové, sodná sůl (DPX-KE459, flupyrsulfuron, viz Brighton Corp. Prot. Conf. -Weeds- 1995, str. 49) a pyridylsulfonylmočoviny, které jsou popsané v DE-A-40 00 503 a DE-A-40 30 577, výhodně sloučeniny obecného vzorce
ve kterém
E značí skupinu CH nebo N, výhodně CH,
R6 značí jod nebo skupinu NRnR’2, přičemž
R11 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R12 značí alkylsulfonylovou skupinu, nebo
R11 a R12 značí společně řetězec vzorce -(CH2)3SO2- nebo -(CH2)4SO2-,
R7 značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfmylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, skupinu SO2-NRaRb nebo skupinu CO-NRaRb, obzvláště vodíkový atom, přičemž
Ra a Rb značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo společně skupinu -(CH2)4-, -(CH2)5- nebo -(CH2)2-O(CH2)2- 14CZ 295148 B6
R8 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R9 značí atom halogenu, alkyíovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, výhodně difluormethoxyskupinu nebo skupinu OCH2CF3 a
R10 značí alkyíovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně difluormethoxyskupinu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, například 3-(4,6-dimethoxypyrimid-2-yl)-l-[3-(N-methylsulfonyl-N-methylamino)-pyridin-
2-yl-sulfonyl]-močovina, nebo její soli;
6) Alkoxyfenoxysulfonylmočoviny, například popsané v EP-A-0342569, výhodně sloučeniny obecného vzorce
ve kterém
E značí skupinu CH nebo N, výhodně CH,
R13 značí ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo izopropoxyskupinu,
R14 značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alkyíovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, výhodně v poloze 6 fenylového kruhu, n značí číslo 1, 2 nebo 3, výhodně 1,
R15 značí vodíkový atom, alkyíovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy a
R16 a R17 značí nezávisle na sobě atom halogenu, alkyíovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupinu, například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(2-ethoxyfenoxy)-sulfonylmočovina nebo její soli;
7) Imidazolylsulfonylmočoviny, například
MON 37500, sulfosulfuron (viz Brighton Corp Prot. Conf. - Weeds - 1995, str. 57), a jiné příbuzné deriváty sulfonylmočoviny ajejich směsi.
- 15 CZ 295148 B6
Vhodnými herbicidy ze skupiny imidazolinonů jsou například deriváty kyseliny 2-(4-alkyl-5oxo-2-imidazolin-2-yl)-benzoové nebo deriváty kyseliny 2-(4-alkyl-5-oxo-2-imidazolin-2yl)-heteroarylkarboxylové, jako je například:
- methylester kyseliny 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methylbenzoové a kyselina 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-4-methylbenzoová (imazamethabenz), kyselina 5-ethyl-2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3karboxylová (imazethapyr),
- kyselina 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-chinolin-3-karboxylová (imazaquin),
- kyselina 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-karboxylová (imazapyr) a
- kyselina 5-methyl-2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3karboxylová (imezethamethapyr).
Vhodnými herbicidy ze skupiny herbicidů typu derivátů kyseliny fenoxyfenoxykarboxylové a heteroaryloxyfenoxykarboxylové jsou například
a) deriváty kyseliny fenoxy-fenoxy-karboxylové a benzyloxy-fenoxy-karboxylové, například:
- methylester kyseliny 2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy]-propionové (diclofop-methyl),
- methylester kyseliny 2-[4-(4-brom-2-chlorfenoxy)-fenoxy]-propionové (viz DE-A-2 601 548),
- methylester kyseliny 2-[4-(4-brom-2-fluorfenoxy)-fenoxy]-propionové (viz US 4 808 750),
- methylester kyseliny 2-[4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionové (viz DE-A-2 433 067),
- methylester kyseliny 2-[4-(2-fluor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionové (viz US 4 808 750),
- methylester kyseliny 2-[4-(2,4-dichlorbenzyl)-fenoxy]-propionové (viz DE-A-2 417 487),
- ethylester kyseliny 4-[4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-pent-2-en-karboxylové a
- methylester kyseliny 2-[4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy]-propionové (viz DE-A-2 433 067);
b) ,jednojaderné“ deriváty kyseliny heteroaryloxy-fenoxy-alkankarboxylové, například:
- ethylester kyseliny 2-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy]-propionové (viz EP-A-2 925),
- propargylester kyseliny 2-[4-(3,5-dichlorpyridyl)-2-oxy)-fenoxy]-propionové (viz EP-A-3114),
- methylester kyseliny 2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy]-fenoxy-propionové (viz EP-A-3890),
- ethylester kyseliny 2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionové (viz EP-A-3890),
- propargylester kyseliny 2-[4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionové (viz EP-A-191 736) a
- butylester kyseliny 2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy]-propionové (fluazifopbutyl);
-16CZ 295148 B6
c) „dvoujaderné“ deriváty kyseliny heteroaryloxy-fenoxy-alkankarboxylové, například:
- methylester a ethylester kyseliny 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy]-propionové (quizalofop-methyl a quizalofop-ethyl),
- methylester kyseliny 2-[4-(6-fluor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy]-propionové (viz J. Pěst. Sci. Vol. 10,61 (1985)),
- kyselina 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy]-propionová a její 2-izopropylidenaminooxyethylester (propaquizafop a ester),
- ethylester kyseliny 2-[4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propionové (fenoxapropethyl), jeho D(+) izomer (fenoxaprop-P-ethyl) a ethylester kyseliny 2-[4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy)-fenoxy]-propionové (viz DE-A-26 40 730) a
- tetrahydrofur-2-ylmethylester kyseliny 2-[4-(6—chlorchinoxalyloxy)-fenoxy]-propionové (viz EP-A-323 727).
Vhodnými herbicidy ze skupiny cyklohexandionů jsou například:
- methylester kyseliny 3-(l-allyloxyiminobutyl)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyklohex-
3-en-karboxylové (alloxydim),
- 2-( 1 -ethoxyiminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-l -on (sethoxydim),
- 2-(l-ethoximinobutyl)-5-(2-fenylthiopropyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-l-on (cloproxydim),
- 2-[(l-(3-chlorallyloxy)-iminobutyl)]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-cyklohex-2-en1-on,
- 2-[(l-(3-chlorallyloxy)-iminopropyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-cyklohex-2en-l-on (clethodim),
- 2-[(l-(ethoxyimino)-butyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)-cyklohex-2-enon (cycloxydim) a
- 2-(l-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylfenyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-l-on (tralkoxydim).
Vhodnými herbicidy ze skupiny benzylcyklohexandionů jsou například:
- 2-(2-chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyklohexan-l ,3-dion (SC-0051, viz EP-A-137 963),
- 2-(2-nitrobenzoyl)-4,4-dimethyl-cyklohexan-l,3-dion (viz EP-A-274 634) a
- 2-(2-nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethyl-cyklohexan-l,3-dion (viz WO 91/13548).
Vhodnými herbicidy ze skupiny derivátů kyseliny pyrimidinyloxy-pyrimidinkarboxylové, popřípadě pyrimidinyloxy-benzoové, jsou například:
- benzylester kyseliny 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridm-2-karboxylové (EP-A-249 707),
- methylester kyseliny 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-karboxylové (EP-A-249 707),
- kyselina 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoová (EP-A-321 846) a
- (1 -ethoxykarbonyloxyethyl)-ester kyseliny 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]benzoové (EP-A-472 113).
Vhodnými herbicidy ze skupiny triazolopyrimidinsulfonamidů jsou například:
- N-(2,6-difluorfenyl)-7-methyl-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2-sulfonamid (flumetulam),
- N-(2,6-dichlor-3-methylfenyl)-5,7-dimethoxy-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2sulfonamid,
- 17CZ 295148 B6
- N-(2,6-difluorfenyl)-7-fluor-5-methoxy-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2-sulfonamid,
- N-(2,6-dichlor-3-methylfenyl)-7-chlor-5-methoxy-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2sulfonamid a
- N-(2-chlor-6-methoxykarbonyl)-5,7-dimethyl-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2sulfonamid (viz například EP-A-343 752, US 4 988 812).
Vhodným herbicidem ze skupiny esterů kyseliny S-(N-aryl-N-alkyl-karbamoylmethyl)-dithiofosforečné je například:
- S-[N-(4-chlorfenyl)-N-izopropyl-karbamoylmethyl]-O,O-dimethyl-dithiofosfát (Anilofos).
Výše uvedené herbicidy jsou pro odborníky známé a jsou zpravidla popsané v „The Pesticide Manual“, The British Corp Protection and the Royal Soc. of Chemistry, 10th edition, 1994, nebo v „Agricultural Chemicals Book II - Herbicides-,,, W. T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA, 1990, nebo v „Farm Chemicals Handbook' 90“, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA 1990.
Herbicidní účinné látky a uvažované safenery je možno aplikovat společně (jako hotové přípravky nebo v tankových směsích) nebo v libovolném pořadí po sobě. Hmotnostní poměr safener: herbicidní účinná látka se může pohybovat v širokém rozmezí, výhodně v rozmezí 1 : 10 až 10:1, obzvláště 1 : 10 až 5 : 1. Odpovídající optimální množství herbicidu a safenerů je závislé na typu použitého herbicidu nebo na typu použitého safenerů, jakož i na druhu ošetřovaných rostlin a dají se případ od případu zjistit pomocí odpovídajících předběžných pokusů.
Hlavní oblasti pro použití safenerů jsou především kultury obilí (pšenice, oves, ječmen, žito), rýže, cukrovky, ale také bavlny a sojových bobů, výhodně obilí a kukuřice.
Obzvláštní výhoda safenerů obecného vzorce I podle předloženého vynálezu byla zjištěna při jeho kombinaci s herbicidy ze skupiny sulfonylmočovin. Některé herbicidy této strukturní třídy se specielně v kulturách obilí a/nebo kukuřice nemohou použít nebo se mohou použít nedostatečně selektivně. Kombinací se safenery podle předloženého vynálezu se také u těchto herbicidů dosáhne v obilí nebo kukuřici výrazných selektivit.
Safenery obecného vzorce I se mohou vždy podle svých vlastností použít pro předzpracování osiva kulturních rostlin (moření semen) nebo se mohou nanést před setím do brázd, nebo se mohou použít společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Zpracování před vzejitím zahrnuje jak ošetření plochy pro pěstování před vysetím, tak také ošetření vyseté plochy, která ještě není porostlá. Výhodné je společné použití s herbicidem. K tomu je možno použít tankových směsí nebo hotových přípravků.
Potřebná aplikační množství safenerů mohou kolísat vždy podle indikace a použitého herbicidu v širokých mezích a jsou zpravidla v rozmezí 0,001 až 5 kg, výhodně 0,005 až 0,5 kg a obzvláště 5 až 100 g účinné látky na hektar.
Způsob ochrany kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky herbicidů ze skupiny sulfonylmočovin, spočívá v aplikaci účinného množství sloučeniny obecného vzorce I před, po nebo současně s herbicidem, na rostliny, semena rostlin nebo na plochu pro pěstování.
Prostředky pro ochranu rostlin mohou obsahovat účinnou látku obecného vzorce I a obvyklé pomocné formulační prostředky, jakož i herbicidní prostředky, které obsahují účinnou látku obecného vzorce I a herbicid ze skupiny sulfonylmočovin, jakož i pomocné formulační prostředky, obvyklé v oblasti ochrany rostlin.
-18CZ 295148 B6
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich kombinace s jednou nebo několika z uvedených herbicidních účinných látek se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC), emulze (EW), jako jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo suspenze, suspoemulze, suspenzní koncentráty (SC), disperze na bázi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky (OL), kapslové suspenze (CS), popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, granuláty pro aplikaci na půdu nebo pro poprašování, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG), ULW-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Můnchen, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying“ Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tenzidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carriers“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H.v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheoďs „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzflachenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace sjinýrhi pesticidně účinnými látkami, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tenzidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tenzidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.
Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
-19CZ 295148 B6
Emulze, například typu olej ve vodě (EW), se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi shnojivy.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Výroba různých typů granulátů je například popsána ve „Spray-Drying Handbook“ 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration“, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; „Perry's Chemical Engineer's Handbook“, 5. ed., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8 až 57.
Další podrobnosti o formulacích prostředků pro ochranu rostlin jsou popsány například G. C. Klingmanem „Weed Control as a Science“, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81 až 96 a J. D. Freyerem a S. A. Evansem „Weed Control Handbook“, 5. ed., Blackwell Scientic Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I (safener) nebo směsi účinných látek safener/herbicid a 1 až 99,9 % hmotnostních, obzvláště 5 až 99,8 % hmotnostních, pevných nebo kapalných přísad a 0 až 25 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 25 % hmotnostních tenzidů.
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních účinné látky, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky, stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních účinné látky, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky. U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konzervační prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskozity.
Pro použití se obchodní formy uvedených přípravků popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, disperzí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody, a potom se aplikují na rostliny, části rostlin, nebo na zemědělsky nebo průmyslově využívané půdy, na kterých rostliny stojí, nebo ze kterých vyrůstají, nebo kde se vyskytují jako setba. Práškovité přípravky, půdní nebo rozprašovací granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
S vnějšími podmínkami, jako je teplota, vlhkost, typ použitého herbicidu, se mimo jiné mění potřebné aplikované množství safeneru.
-20CZ 295148 B6
Příklady provedení vynálezu
A) Příklady formulací
a) Práškový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru vzorce I a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru vzorce I, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru vzorce I, se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton X 207), 3 hmotnostní díly izotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafmického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikrometrů.
d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru vzorce I, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí
| 75 hmotnostních dílů | sloučeniny obecného vzorce I, nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru vzorce I, |
| 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostní díly | ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, |
tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se smísí
| 25 hmotnostních dílů | sloučeniny obecného vzorce I, nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru vzorce I, |
| 5 hmotnostních dílů 2 hmotnostní díly 1 hmotnostní díl 17 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů | sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové, oleylmethyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, |
homogenizuje se v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspenze se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
-21 CZ 295148 B6
B. Výrobní příklady
1. N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)-fenyl]-cyklopentankarboxamid (příklad 172 z tabulky 1)
a. 2-methoxy-N-(4-nitrofenylsulfonyl)-benzamid
30,0 g (0,15 mol) 4-nitrobenzensulfonamidu se smísí se 30,0 g (0,3 mol) triethylaminu ve 300 ml acetonitrilu a při teplotě 50 °C se smísí se 27,8 g (0,16 mol) o-anisoylchloridu, rozpuštěných ve 20 ml acetonitrilu. Po 3 hodinách při teplotě 50 °C se směs vmíchá do 80 ml ledové vody a vytvořená sraženina se odsaje a usuší. Další produkt se může získat okyselením matečného louhu.
Výtěžek: 41,4 g (83 %)
t.t.: 154 až 158 °C.
b. 2-methoxy-N-(4-aminofenylsulfonyl)-benzamid
50,0 g (0,15 mol) 2-methoxy-N-(4-nitrofenylsulfonyl)-benzamidu se suspenduje ve směsi 450 ml ethylalkoholu a 750 ml 2n kyseliny chlorovodíkové a suspenze se zahřeje na teplotu 50 °C. Při této teplotě se po částech přidá 97,2 g (1,5 mol) zinkového prášku a míchá se další hodiny. Po ochlazení se reakční směs přefdtruje, filtrát se zahustí na jednu polovinu a ochladí se. Vytvořená sraženina se odsaje a usuší.
Výtěžek: 43,6 (96 %)
t.t.: 180 až 182 °C.
c. N-[4-(2-methoxybenzensulfamoyl)fenyl]-cyklopentankarboxamid
2,8 g (9 mmol) 2-methoxy-N-(4-aminofenylsulfonyl)-benzamidu se suspenduje ve 100 ml dioxanu, při teplotě 0 °C se smísí s 0,72 g (9 mmol) pyridinu a 1,21 g (9 mmol) chloridu kyseliny cyklopentankarboxylové a reakční směs se při této teplotě míchá po dobu 2 hodin. Potom se vlije do vody a vytvořená sraženina se odsaje. Po usušení se získá 2,68 g (73 %) N-[4-(2-methoxybenzensulfamoyl)fenyl]-cyklopentankarboxamidu s teplotou tání 202 až 206 °C.
2. N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-2,4-dichlorbenzamid (příklad 215 z tabulky 1)
2a. N-(4-sulfamoylfenyl)-2,4-dichlorbenzamid g (60 mmol) sulfanilamidu se suspenduje ve 150 ml dioxanu a smísí se se 4,6 g (60 mmol) pyridinu. Při teplotě 0 °C se potom přidá 12,2 g (60 mmol) 2,4-dichlorbenzoylchloridu a míchá se po dobu dalších 2 hodin při teplotě místnosti. Reakční směs se potom vmíchá do 200 ml vody a vypadlá sraženina se odsaje a usuší.
Výtěžek: 16,9 g (85 %)
t.t.: 228 až 232 °C.
-22CZ 295148 B6
2b. N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-2,4-dichlorbenzamid g (15 mmol) N-(4-sulfamoylfenyl)-2,4-dichlorbenzamidu se při teplotě 0 °C předloží do 80 ml acetonitrilu a smísí se se 2,93 g (30 mmol) triethylaminu a katalytickým množstvím DMAP (4-dimethylaminopyridin). Potom se přikape 2,47 g (15 mmol) o-anisoylchloridu, rozpuštěných ve 20 ml acetonitrilu, načež se po dvouhodinovém míchání při teplotě místnosti reakční směs vmísí do vody a vytvořená sraženina se odsaje a usuší.
Výtěžek: 4,2 g (60 %)
t.t.: 140 až 146 °C.
3. 2-methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-acetamid (příklad 160 z tabulky 1)
a. 2-methoxy-N-(4-sulfamoylfenyl)-acetamid g (0,06 mol) sulfanilidu se suspenduje ve 150 ml dioxanu a smísí se se 4,6 g (60 mmol) pyridinu. Při teplotě 0 °C se potom přidá 6,3 g (60 mmol) chloridu kyseliny methoxyoctové a reakční směs se míchá po dobu 2 hodin při teplotě místnosti. Potom se vmíchá do 200 ml vody a vytvořená sraženina se odsaje a usuší.
Výtěžek: 12,9 g (91 %)
t.t.: 200 až 208 °C.
3b. 2-methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-acetamid g (33 mmol) 2-methoxy-N-(4-sulfamoylfenyl)-acetamidu se předloží do 160 ml acetonitrilu při teplotě 0 °C a smísí se se 6,63 g (66 mmol) triethylaminu a katalytickým množstvím DMAP. Potom se přidá 5,6 g (33 mmol) při teplotě 0 °C 2-methoxybenzoylchloridu, rozpuštěných ve 20 ml acetonitrilu a reakční směs se míchá po dobu 2 hodin při této teplotě. Po dalších 2 hodinách při teplotě místnosti se směs vlije do vody a vytvořená sraženina se odsaje a usuší.
Výtěžek: 10,5 g (84 %)
t.t.: 170 až 172 °C.
V následujících tabulkách je příkladně uvedena řada sloučenin obecného vzorce I, které se mohou získat analogickými způsoby, jako je uvedeno v příkladech 1 až 3 a dále uvedenými metodami. V tabulkách značí:
| Me Et n-Pr i-Pr c-Pr η-, i- t- nebo s-Bu c-Bu Schmp. | methyl ethyl n-propyl izopropyl cyklopropyl η-, izo-, terč - nebo sek.-butyl cyklobutyl teplota tání ve °C. |
Indexová čísla nejsou z důvodu místa uváděna dole, popřípadě nahoře; tak značí například OCF3 skupinu trifluormethoxy (OCF3) a podobně a Rl značí zbytek R1 a podobně.
-23 CZ 295148 B6
Tabulka (sloučeniny vzorce la)
| slouč. č. | Ri | R3 | R5 | t. t. («cj |
| 1 | H | H | 2-CF3 | |
| 2 | H | H | 2-CI | |
| 3 | H | H | 2-OCF3 | |
| 4 | H | H | 2-OEt | |
| 5 | H | H | 2-OMe | 181 |
| 6 | H | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 7 | H | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 8 | H | H | 2-OMe, 5-CI | 202 |
| 9 | H | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 10 | H | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 11 | OMe | H | 2,4-DÍ-OMe | |
| 12 | OMe | H | 2-CF3 | |
| 13 | OMe | H | 2-0CF3 | |
| 14 | OMe | H | 2-OEt | |
| 15 | OMe | H | 2-OMe | 211 |
| 16 | OMe | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 17 | OMe | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 18 | OMe | H | 2-OMe, 4-SMe | |
| 19 | OMe | H | 2-OMe, 5-C1 | |
| 20 | OMe | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 21 | OMe | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 22 | OEt | H | 2-OCF3 | |
| 23 | OEt | H | 2-OEt | |
| 24 | OEt | H | 2-OMe | 170 |
| 25 | OEt | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 26 | OEt | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 27 | OEt | H | 2-OMe, 5-CJ | |
| 28 | OEt | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 29 | OEt | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 30 | O-C6H5 | H | 2-OMe | 160 |
| 31 | O-n-Pr | H | 2-OMe | |
| 32 | O-i-Pr | H | 2-OMe |
-24CZ 295148 B6
| slouč. č | Ri | R3 I Rs | t. t. (oC) | |
| 33 | O-CH = CH2 | H | 2-OMe | |
| 34 | SMe | H | 2-OCF3 | |
| 35 | SMe | H | 2-OEt | |
| 36 | SMe | H | 2-OMe | |
| 37 | SMe | H | 2-OMe, 4-Cl | |
| 38 | SMe | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 39 | SMe | H | 2-OMe, 4-SMe | |
| 40 | SMe | H | 2-OMe, 5-Ci | |
| 41 | SMe | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 42 | SMe | H | 3,6-Oi-CI, 2-OMe | |
| 43 | SEt | H | 2-OMe | 174 |
| 44 | SEt | H | 2-OMe, 4-Cl | |
| 45 | SEt | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 46 | SEt | H | 2-OMe, 5-Cl | |
| 47 | SEt | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 48 | S-n-Pr | H | 2-OMe | |
| 49 | S-i-Pr | H | 2-OMe | |
| 50 | C6H5 | H | 2-OMe | |
| 51 | Me | H | 2,4-Di-OMe | |
| 52 | Me | H | 2-CF3 | 199 |
| 53 | Me | H | 2-CI | 244 |
| 54 | Me | H | 2-0CF3 | |
| 55 | Me | H | 2-OEt | 222 |
| 56 | Me | H | 2-OMe | 228 |
| 57 | Me | H | 2-OMe, 4-Cl | 131 |
| 58 | Me | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 59 | Me | H | 2-OMe, 4-SMe | |
| 60 | Me | H | 2-OMe, 5-CI | 225 |
| 61 | Me | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 62 | Me | H | 3,4-0i-Me | |
| 63 | Me | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 64 | Et | H | 2,4-01*0 Me | |
| 65 | Et | H | 2-CF3 | |
| 66 | Et | H | 2-CI | 245 |
| 67 | Et | H | 2-OCF3 | |
| 68 | Et | H | 2-OEt | |
| 69 | Et | H | 2-OMe | 212 |
| 70 | Et | H | 2-OMe, 4-Cl | |
| 71 | Et | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 72 | Et | H | 2-OMe, 4-SMe | |
| 73 | Et | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 74 | Et | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 75 | Et | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 76 | -Pr | H | 2,4-Di-OMe |
-25 CZ 295148 B6
| slouč. č | Rl | R3 | R5 | L· t. [«Cl |
| 77 | i-Pr | H | 2-CF3 | |
| 78 | i-Pr | H | 2-Ci | 240 |
| 79 | i-Pr | H | 2-OCF3 | |
| 80 | i-Pr | H | 2-OEt | |
| 81 | i-Pr | H | 2-OMe | 224 |
| 82 | i-Pr | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 83 | i-Pr | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 84 | i-Pr | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 85 | i-Pr | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 86 | i-Pr | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 87 | n-Pr | H | 2-CF3 | |
| 88 | n-Pr | H | 2-CI | |
| 89 | n-Pr | H | 2-0CF3 | |
| 90 | n-Pr | H | 2-OEt | |
| 91 | r>-Pr | H | 2-OMe | |
| 92 | n-Pr | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 93 | n-Pr | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 94 | n-Pr | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 95 | n-Pr | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 96 | n-Pr | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 97 | c-Pr | H | 2,4-Di-OMe | 213 |
| 98 | c-Pr | H | 2-CF3 | 262 |
| 99 | c-Pr | H | 2-Ct | 260 |
| 100 | c-Pr | H | 2-OCF3 | 229 |
| 101 | c-Pr | H | 2-OEt | 125 |
| 102 | c-Pr | H | 2-OMe | 212 |
| 103 | c-Pr | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 104 | C-Pr | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 105 | c-Pr | H | 2-OMe, 4-SMe | 227 |
| 106 | C-Pr | H | 2-OMe, 5-CI | 246 |
| 107 | c-Pr | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 108 | c-Pr | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 109 | i-Bu | H | 2-CF3 | |
| 110 | i-Bu | H | 2-C1 | |
| 111 | i-Bu | H | 2-OCF3 | |
| 112 | i-Bu | H | 2-OEt | |
| 113 | i-Bu | H | 2-OMe | 196 |
| 114 | i-Bu | H | 2-OMe, 4-Ci | |
| 115 | i-Bu | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 116 | i-Bu | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 117 | i-Bu | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 118 | i-Bu | H | 3,6-Di-Cl, 2-OMe | |
| 119 | n-Bu | H | 2-CF3 | |
| 120 | n-Bu | H | 2-CI |
-26CZ 295148 B6
| slouč. č | Ri | R3 | R5 | t- t· [°C1 |
| 121 | n-Bu | H | 2-OCF3 | |
| 122 | n-Bu | H | 2-OEt | |
| 123 | n-8u | H | 2-OMe | |
| 124 | n-Bu | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 125 | n-Bu | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 126 | n-Bu | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 127 | n-Bu | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 128 | n-Bu | H | 3,6-Di-CI, 2-OMe | |
| 129 | c-Bu | H | 2,4-Di-OMe | |
| 130 | c-Bu | H | 2-CF3 | 248 |
| 131 | c-Bu | H | 2-CI | 234 |
| 132 | c-Bu | H | 2-OCF3 | 249 |
| 133 | C-Bu | H | 2-OEt | 202 |
| 134 | c-Bu | H | 2-OMe | 210 |
| 135 | c-Bu | H | 2-OMe, 4-Cl | 195 |
| 136 | c-Bu | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 137 | c-Bu | H | 2-OMe, 4-SMe | 219 |
| 138 | c-8u | H | 2-OMe, 5-CI | 221 |
| 139 | C-Bu | H | 2-OMe, 5-Me | 206 |
| 140 | c-Bu | H | 3,6-Di-CI, 2-OMe | |
| 141 | t-Bu | H | 2-CF3 | |
| 142 | t-Bu | H | 2-CI | 248 |
| 143 | t-Bu | H | 2-0CF3 | |
| 144 | t-Bu | H | 2-0Et | 226 |
| 145 | t-Bu | H | 2-OMe | 235 |
| 146 | t-Bu | H | 2-OMe, 4-CI | 119 |
| 147 | t-Bu | H | 2-0Me, 4-Me | |
| 148 | t-Bu | H | 2-0Me, 5-CI | 190 |
| 149 | t-Bu | H | 2-0Me, 5-Me | 183 |
| 150 | CHCH3-CH2-CH3 | H | 2-0Me | |
| 151 | CHCH3-CH2-CH3 | H | 2-0Me, 4-CI | |
| 152 | CHCH3-CH2-CH3 | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 153 | CHCH3-CH2-CH3 | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 154 | CHCH3-CH2-CH3 | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 155 | CH2OMe | H | 2,4-Di-F | 195 |
| 156 | CH2OMe | H | 2-CF3 | 169 |
| 157 | CH2OMe | H | 2-CI | 195 |
| 158 | CH2OMe | H | 2-OCF3 | 185 |
| 159 | CH2OMe | H | 2-OEt | 165 |
| 160 | CH20Me | H | 2-OMe | 172 |
| 161 | CH2OMe | H | 2-OMe, 4-Cl | 184 |
| 162 | CH2OMe | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 163 | CH20Me | H | 2-OMe, 5-CI | 175 |
| 164 | CH2OMe | H | 2-OMe, 5-Me |
-27CZ 295148 B6
| sloučí. Č | R1 | Ra | Rs | - t. |
| 165 | CH20Me | H | 3,4-Di-Me | 215 |
| 166 | CH20Me | H | 3,6-Di-CI, 2-OMe | |
| 167 | CH20Me | H | 4-F | 238 |
| 168 | CH20Me | H | 4-Me | 244 |
| 169 | CH20Me | H | 4-OMe | 228 |
| 170 | c-Pentyl | H | 2-CF3 | |
| 171 | c-Pentyl | H | 2-0 CF3 | |
| 172 | c-Pentyl | H | 2-OMe | 206 |
| 173 | c-Pentyl | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 174 | c-Pentyl | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 175 | c-Pentyl | H | 3,6-Di-CI, 2-OMe | |
| 176 | c-Hexyl | H | 2-OMe | 290 |
| 177 | n-Octyl | H | 2-OMe | |
| 178 | CH2CI | H | 2-OMe | 221 |
| 179 | CHCI2 | H | 2-OMe | 255 |
| 180 | CHCI2 | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 181 | CH2OH | H | 2-OMe | 188 |
| 182 | CF3 | H | 2-CF3 | |
| 183 | CF3 | H | 2-OCF3 | |
| 184 | CF3 | H | 2-OMe | 232 |
| 185 | CCI3 | H | 2-CF3 | |
| 136 | CCI3 | H | 2-OCF3 | |
| 187 | CC13 | H | 2-OMe | 228 |
| 188 | CH2-CH2CI | H | 2-CF3 | |
| 189 | CH2-CH2CI | H | 2-OMe | 210 |
| 190 | CHCI-CH3 | H | 2-OMe | 229 |
| 191 | CCI2-CC13 | H | 2-OMe | |
| 192 | CH(C2H5)2 | H | 2-CF3 | |
| 193 | CH(C2H5)2 | H | 2-CI | |
| 194 | CH(C2H5)2 | H | 2-OMe | 165 |
| 195 | CH(C2H5)2 | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 196 | (CH2)6-CH3 | H | 2-OMe | 158 |
| 197 | (CH216-CH3 | H | 2-OMe, 5-C1 | |
| 198 | CHCH3-(CH2)4-CH3 | H | 2-CF3 | |
| 199 | CHCH3-(CH2)4-CH3 | H | 2-OMe | |
| 200 | CHCH3-iCH2)4-CH3 | H | 2-OMe, 5-Cl | |
| 201 | CH2-NH-i-Pr | H | 2-OMe | 215 |
| 202 | CH2-CH2-COOMe | H | 2-OMe | 162 |
| 203 | CH2-COOCH3 | H | 2-OMe | 173 |
| 204 | CH = CH2 | H | 2-OMe | 185 |
| 205 | CH = CH-CH3 | H | 2-OMe | |
| 206 | CH = C(CH3)2 | H | 2-OCF3 | |
| 207 | CH = C(CH3)2 | H | 2-OMe | 193 |
| 208 | CCI = CCI2 | H | 2-OMe |
-28CZ 295148 B6
| slouč. č | Ri | R3 | R5 | t. t. [OCJ |
| 209 | CH2-O-C6H5 | H | 2-OMe | 146 |
| 210 | CH2-0-(2,4-Di-Cl-C6H3l | H | 2-OMe | 216 |
| 211 | CHCH3-(4-Cl-C6H4| | H | 2-OMe | 202 |
| 212 | CH244-F-C6H4) | H | 2-OMe | 174 |
| 213 | CH244-CI-C6H4) | H | 2-OMe | 216 |
| 214 | CH2-(2,4-Dí-Cl-C6H3) | H | 2-OMe | |
| 215 | 2.4-DÍ-CI-C6H3 | H | 2-OMe | 146 |
| 216 | 3,4-0i-CI-C6H3 | H | 2-OMe | |
| 217 | 2,4-Di-F-C6H3 | H | 2-OMe | 221 |
| 218 | 2-F-C6H4 | H | 2-OMe | 210 |
| 219 | 4-F-C6H4 | H | 2-OMe | 228 |
| 220 | 2-H3C0-C6H4 | H | 2-OMe | 179 |
| 221 | 2-Thienyl | H | 2,4-Di-OMe | |
| 222 | 2-Thienyl | H | 2-CF3 | |
| 223 | 2-Thienyl | H | 2-CI | |
| 224 | 2-Thienyl | H | 2-0CF3 | |
| 225 | 2-Thienyl | H | 2-OEt | |
| 226 | 2-Thienyl | H | 2-OMe | 225 |
| 227 | 2-Thienyl | H | 2-OMe, 4-C1 | |
| 228 | 2-Thienyl | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 229 | 2-Thienyl | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 230 | 2-Thienyf | H | 3,6-DÍ-Cl, 2-OMe | |
| 231 | 2-Furanyl | H | 2,4-Di-OMe | |
| 232 | 2-Furanyl | H | 2-CF3 | 233 |
| 233 | 2-Furanyl | H | 2-Cl | 258 |
| 234 | 2-Furanyl | H | 2-0 CF3 | |
| 235 | 2-Furanyl | H | 2-OEt | |
| 236 | 2-Furanyl | H | 2-OMe | 195 |
| 237 | 2-Furanyl | H | 2-OMe, 4-Cl | |
| 238 | 2-Furanyl | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 239 | 2-Furanyl | H | 2-OMe, 5-01 | |
| 240 | 2-Furanyl | H | 3,6-Di-CI, 2-OMe | |
| 241 | 3-Furanyi | H | 2-CF3 | |
| 242 | 3-Furanyl | H | 2-CI | |
| 243 | 3-Furanyl | H | 2-OCF3 | |
| 244 | 3-Furanyl | H | 2-OEt | |
| 245 | 3-Furanyl | H | 2-OMe | |
| 246 | 3-Furanyl | H | 2-OMe, 4-CI | |
| 247 | 3-Furanyl | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 248 | 3-Furanyl | H | 2-OMe, 5-CI | |
| 249 | 3-Furanyl | H | 3,6-Di-CI, 2-OMe | |
| 250 | 5-CH3-3-Furanyl | H | 2-OMe | |
| 251 | 2-CH3-3-Furanyl | H | 2-OMe | |
| 252 | 2,5-Di-CH3-3-Furanvl | H | 2-OMe |
-29CZ 295148 B6
| slcuč. č | Ri | Ra | R5 | t. - PC) |
| 253 | CH(C6H5)2 | H | 2-OMe | 225 |
| 254 | CH2-OMe | H | 2,4-Di-OMe | |
| 255 | CH2-OMe | H | 2-OMe, 4-SMe | |
| 256 | CHC-C2H5 | H | 2-OMe | |
| 257 | n-C5H11 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 258 | n-C7H15 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 259 | CH2-O-<4-Me-C6H4) | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 260 | CH2-O-CH2-C6H5 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 261 | 3,4-Di-O-C6H3 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 262 | 4-F3C0-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 263 | 3-C1-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 264 | CH2CI | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 265 | n-C7H15 | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 266 | CH2OMe | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 267 | n-8u | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 268 | n-C7H15 | H | 2-OMe. 5-Me | |
| 269 | n-C5H11 | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 270 | n-C5H11 | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 271 | c-Pr | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 272 | CH2-C6H5 | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 273 | n-C7H15 | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 274 | CH(C2H5)OC6H5 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 275 | CH(CH3)OC6H5 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 276 | CH(C2H5)C4H9 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 277 | 4-F3C-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 278 | 2-F-C8H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 279 | CH2-C6H5 | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 280 | CH2-0-(4-Me-C6H4) | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 281 | CH2-O-(4-Me-C6H4) | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 282 | CH2-O-(4-Me-C6H4} | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 283 | 4-F-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 284 | 4-Br-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 285 | C6H5 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 286 | C17H35 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 287 | CH(i-Pr)C6H5 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 288 | C15H31 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 289 | 2-C1-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 290 | 3,5-0i-Ct-C6H3 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 291 | 2-Br-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 292 | 2.6-DÍ-F-C6H3 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 293 | 2,4,5-Tn-F-C6H2 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 294 | 4-Me-C6H4 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 295 | 2.4-DÍ-F-C6H3 | H | 2-OMe, 5-0 | |
| 296 | C15H31 | H | 2-OMe, 5-Me |
-30CZ 295148 B6
| slouč- č | fii | R3 | R5 ‘ C. t . r o 0] | |
| 297 | C17H35 | H | 2-OMe, 4-Me | |
| 298 | C17H35 | H | 2-OMe, 5-Me | |
| 299 | C17H35 | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 300 | C15H31 | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 301 | n-Bu | H | 2,6-Di-OMe | |
| 302 | c-Bu | H | 2,6-Di-OMe | |
| 303 | H | H | 2,6-Di-OMe | |
| 304 | c-Pr | H | 2,6-Di-OMe | |
| 305 | OMe | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 306 | OMe | H | 2,6-Di-OMe | |
| 307 | Me | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 308 | Me | H | 2,6-Di-OMe | |
| 309 | Et | H | 2,6-Di-OMe | |
| 310 | t-Bu | H | 2,6-Di-OMe | |
| 311 | t-Bu | H | 2-OMe, 3-Me | |
| 312 | c-Bu | H | 4-CCCH2-O-CH2-PO(0Et)2 | |
| 313 | c-Pr | H | 4-CCCH2-O-CH2-PO(OEt)2 | |
| 314 | 2-Me-c-Pr | H | 2-OMe | 220 |
| 315 | c-Bu | 3,5-Di-CI | 2-OMe | |
| 316 | c-Bu | 2,5-Di-OMe | 2-OMe | |
| 317 | c-Bu | 3-OMe | 2-OMe | 164 |
| 318 | c-Pr | 3,5-Di-CI | 2-OMe, 4-SMe | |
| 319 | c-Pr | 3,5-DÍ-Cl | 2-CF3 | |
| 320 | C-Pr | 3,5-Di-CI | 2-OCF3 | |
| 321 | c-Pr | 3,5-DI-CI | 2-OMe, 4-CI | |
| 322 | CH2-0Me | 3,5-Dí-CI | 2-OMe, 4-SMe | |
| 323 | CH2-OMe | 3,5-Di-CI | 2-CF3 | |
| 324 | CH2-OMe | 3,5-Di-CI | 2-OCF3 | |
| 325 | CH2-OMe | 3,5-Di-CI | 2-OMe, 4-C1 | |
| 326 | c-Bu | 3,5-Di-CI | 4-CCCH2-0-CH2-P0(0Et)2 | |
| 327 | c-Pr | 3,5-Di-CI | 4-CCCH2-0-CH2-P0(0Et)2 | |
| 328 | CH2-0Me | 3-OMe | 2-OMe, 5-C! | 129 |
| 329 | CH2-OMe | 2,5-Di-OMe | 2-OMe | 176 |
| 330 | CH2-0Me | 3-OMe | 2-OMe | |
| 331 | c-Pr | 3-OMe | 2-OMe | 218 |
| 332 | CH2OMe | 3-OMe | 2-OMe | 143 |
| 333 | OMe | 3-OMe | 2-OMe | |
| 334 | t-Bu | 3-OMe | 2-OMe | |
| 335 | Me | 3,5-Di-CI | 2-OMe | |
| 336 | CH,-0Me | 3,5-DI-CI | 2-OMe | 192 |
| 337 | c-Pr | H | 2,5-Di-OMe | 214 |
| 338 | c-Bu | H | 2,5-Di-OMe | 190 |
| 339 | c-Pr | 2,5-Di-OMe | 2-OMe | 228 |
| 340 | c-Bu | 2,5-Di-OMe | 2-OMe | 192 |
-31 CZ 295148 B6
| slouč. č | Ri | R3 | R5 | t. t.[’C1 |
| 341 | 2-Furanyi | 2,5-Di-OMt | s 2-OMe | 208 |
| 342 | Me | 3-OMe | 2-OMe | 200 |
| 343 | 2-Furanyl | 3-OMe | 2-0Me | 164 |
| 344 | c-Pr | 2,5-Di-OMe | 2-OMe, 5-CI | 205 |
| 345 | c-Bu | 2,5-Di-OMe | 2-OMe, 5-CI | 204 |
| 346 | |2-Furanyf | 2,5-Di-OMe | 2-OMe, 5-CI | 246 |
| 347 | c-Pr | 3-0 IMe | 2-OMe, 5-CI | 193 |
| 348 | c-Bu | 3-OMe | 2-OMe, 5-CI | 158 |
| 349 | Me | 3-OMe | 2-OMe, 5-CI | 204 |
| 350 | 2-Furanyl | 3-OMe | 2-OMe, 5-CI | 182 |
| 351 | c-Pr | H | 2,3-Di-OMe | 215 |
| 352 | c-Bu | H | 2,3-Di-OMe | 199 |
| 353 | 2-Furanyl | H | 2,3-Di-OMe | 238 |
| 354 | CH,-OMe | H | 2,3-Di-OMe | 156 |
| 355 | Me | H | 2,3-Di-OMe | 228 |
| 356 | t-Bu | H | 2,3-Di-OMe | 234 |
| 357 | t-Bu | H | 2-Me | 268 |
| 358 | Me | H | 3-CI | 245 |
| 359 | Me | H | 2-IMe | 246 |
| 360 | Me | H | 3-Me | 218 |
| 361 | Me | H | 2,4,5-Tri-OMe | 260 |
| 362 | Me | H | 2,5-Di-OMe | 200 |
| 363 | Me | H | 2,5 Oi-CI | 277 |
| 364 | Me | H | - | 260 |
| 365 | Me | H | 2-F | 137 |
| 366 | Me | H | 2-Br | 254 |
| 367 | Me | H | 2-1 | 274 |
| 368 | Me | H | 2,3-Dí-CI | 280 |
| 369 | Me | H | 2,4-Di-Me | 270 |
| 370 | Me | H | 2,4-Di-Cl | 252 |
| 371 | Me | H | 2-OH, 5-CI | 264 |
| 372 | Me | H | 2-OH, 3-Me | 266 |
| 373 | Me | H | 2-SMe | 255 |
| 374 | Me | H | 2,3-Di-Me | 267 |
| 375 | Me | H | 2,5-Oi-Me | 269 |
| 376 | Me | H | 2-C00Me | 247 |
| 377 | Me | H | 2-OC6H5 | 185 |
| 378 | Vle | H | 2,3,4-Tri-OMe | 204 |
| 379 | -Pr | H | 2-Me | 218 |
| 380 | | -Pr | H | 2,4-Di-Me | 137 |
| 381 | -Pr | H | 2,3-Di-OMe | 206 |
| 382 | -Pr | H | 2,4-Di-Cl | 220 |
| 383 | -Pr | H | 2-OH. 5-CI | 259 |
| 384 | -Pr | H | 2-OH, 3-Me | 242 |
| 385 | -Pr | H | 2-SMe | 225 |
| 386 | -Pr | H | 2,3-Oi-Me | 233 |
| 387 | -Pr | H | 2,5-Oi-Me | 242 |
-32CZ 295148 B6
| ulcuč. č | R1 | R3 | R5 | t. c. (OC] |
| 388 | i-Pr | H | 2-COOMe | 201 |
| 389 | i-Pr | H | 2-OC6H5 | 203 |
| 390 | i-Pr | H | 2,3,4-Tri-OMe | 207 |
| 391 | H | H | 2,5-Di-OMe | 194 |
| 392 | H | H | 2,3-Di-OMe | 200 |
| 393 | Et | H | 2-Me | 231 |
| 394 | Et | H | 2,4-Di-Me | 236 |
| 395 | |Et | H | 2,3-Di-OMe | 195 |
| 396 | Et | H | 2,4-Di-Cl | 218 |
| 397 | Et | H | 2-OH, 5-CI | 267 |
| 398 | Et | H | 2-OH, 3-Me | 249 |
| 399 | Et | H | 2-SMe | 202 |
| 400 | Et | H | 2,3-Di-Me | 231 |
| 401 | Et | H | 2,5-Di-Me | 241 |
| 402 | Et | H | 2-COOMe | 253 |
| 403 | Et | H | 2-OC6H5 | 202 |
| 404 | Et | H | 2,3,4-Tri-OMe | 190 |
| 405 | CH2OMe | H | 2-Me | 178 |
| 406 | CH2OMe | H | 3-Cl | 204 |
| 407 | CH20Me | H | 3-Me | 214 |
| 408 | CH2OMe | H | 2,4,5-Tri-OMe | 168 |
| 409 | CH2OMe | H | 2,5-Di-CF3 | 222 |
| 410 | CH2OMe | H | 2-OMe, 5-0r | 181 |
| 411 | CH2OMe | H | 2,5-Di-CI | 213 |
| 412 | CH20Me | H | - | 200 |
| 413 | CH2OMe | H | 2-F | 205 |
| 414 | CH20Me | H | 2-Br | 198 |
| 415 | CH2OMe | H | 2-1 | 166 |
| 416 | CH2OMe | H | 2,3-Di-CI | 217 |
| 417 | CH2OMe | H | 2,5-Di-OMe | 141 |
| 418 | CH20Me | H | 2,4-Di-Me | 171 |
| 419 | CH2OMe | H | 2-NHMe | 216 |
| 420 | CH2OMe | H | 2,4-Di-Cl | 194 |
| 421 | CH2OMe | H | 2-OH, 5-CI | 253 |
| 422 | CH20Me | H | 2-OH, 3-Me | 205 |
| 423 | CH20Me | H | 2-SMe | 181 |
| 424 | CH2OMe | H | 2,3-Di-Me | 197 |
| 425 | CH2OMe | H | 2,5-Di-Me | 190 |
| 426 | CH2OMe | H | 2-COOMe | 184 |
| 427 | CH2OMe | H | 2-0C6H5 | 144 |
| 428 | CH2OMe | H | 2,3,4-Tri-OMe | 150 |
| 429 | CH(i-Pr>-C6H5 | H | 2-OMe | 125 |
| 430 | c-Pr | H | 3-CI | 275 |
| 431 | c-Pr | H | 2-Me | 254 |
| 432 | c-Pr | H | 3-Me | 245 |
| 433 | C-Pr | H | 2,4,5-Tri-OMe | 110 |
| 434 | c-Pr | H | 2,5-Di-CF3 | 275 |
| 435 | c-Pr | H | 2-OMe, 5-Br | 241 |
| 436 | c-Pr | H | 2,5-Di-CI | 225 |
| 437 | c-Pr | H | - | 257 |
-33 CZ 295148 B6
| fslcuč. č. | Ri | Ra | R5 | t. t. [°C] |
| I 438 | c-Pr | H | 2-F | 225 |
| 439 | c-Pr | H | 2-Br | 269 |
| 440 | c-Pr | H | 2-1 | 269 |
| 441 | C-Pr | H | 2,3-Di-Cl | 251 |
| 442 | c-Pr | H | 2-0 H | 278 |
| 443 | C-Pr | H | 2,4-Di-Me | 156 |
| 444 | c-Pr | H | 2-NO2 | 289 |
| 445 | c-Pr | H | 2-NHMe | 222 |
| 446 | c-Pr | H | 2,4-Ot-CI | 220 |
| 447 | c-Pr | H | 2-0H, 5-CI | 276 |
| 448 | c-Pr | H | 2-OH, 3-Me | 274 |
| 449 |c-Pr | H | 2-SMe | 206 | |
| 450 | c-Pr | H | 2,3-Di-Me | 250 |
| 451 | c-Pr | H | 2,5-Di-Me | 226 |
| 452 | c-Pr | H | 2-COOMe | 244 |
| 453 | C-Pr | H | 2-OC6H5 | 210 |
| 454 | c-Pr | H | 2.3,4-Tri-OMe | 214 |
| 455 | C-Bu | H | 3-CI | |
| 456 | c-Bu | H | 2-Me | 258 |
| 457 | c-Bu | H | 3-Me | 218 |
| 458 | c-Bu | H | 2,4,5-Tri-OMe | 207 |
| 459 | c-Bu | H | 2,5-Di-CI | 268 |
| 460 | c-Bu | H | 2,3-Di-Cl | 253 |
| 461 | c-Bu | H | 2,4-Di-Me | 196 |
| 462 | 2-Furanyl | H | 3-Me | 254 |
| 463 | 2-Furanyl | H | 2-Me | 252 |
| 464 | 2-Furanyl | H | 2,4,5-Tri-OMe | 211 |
| 465 | 2-Furanyl | H | 2,5-Di-OMe | 189 |
| 466 | 2-Furanyl | H | 2,5-Di-CI | 238 |
| 467 | 2-Furanyl | H | 2,3-Di-Cl | 272 |
| 468 | 2-Furanyl | H |2.4-Di-Me | 236 |
-34CZ 295148 B6 (sloučeniny vzorce I)
| slouč. č. | Rl | R2 | R3 | R4 | Rs | t· t· [’CJ |
| 2-1 | c-Bu | Me | H | H | 2-OMe | |
| 2-2 | c-Pr | Me | H | H | 2-OMe | |
| 2-3 | CH2-OMe | Me | H | H | 2-OMe | |
| 2-4 | Me | Me | H | H | 2-OMe | |
| 2-5 | c-Bu | H | H | Me | 2-OMe | |
| 2-6 | c-Pr | H | H | Me | 2-OMe | |
| 2-7 | CH2-OMe | H | H | Me | 2-OMe | |
| 2-8 | Me | H | H | Me | 2-OMe | |
| 2-9 | c-Bu | H | H | Na | 2-OMe | |
| 2-10 | c-Pr | H | H | Na | 2-OMe | 240 |
| 2-11 | CH2-OMe | H | H | Na | 2-OMe | |
| 2-12 | Me | H | H | Na | 2-OMe | |
| 2-13 | t-Bu | H | H | Na | 2-OMe | 209 |
| 2-14 | c-Bu | H | H | Na | 2-OMe, 5-Cl | |
| 2-15 | c-Pr | H | H | Na | 2-OMe, 5-Cl | 234 |
| 2-16 | CH2-0Me | H | H | Na | 2-OMe, 5-Cl | |
| 2-17 | Me | H | H | Na | 2-OMe. 5-Cl | |
| 2-18 | t-But | H | H | Na | 2-OMe, 5-Cl | |
| 2-19 | c-Pr | H | 2,5-Di-OMe | Na | 2-OMe | 200 |
| 2-20 | H | H | 2-OMe | 176 | ||
| 2-21 | CH,-CH,-CH, | H | H | 2-C1 | 227 | |
| 2-22 | ch9-ch,-ch, | H | H | 2-OMe, 5-Me | 204 | |
| 2-23 | ch,-ch,-ch7 | H | H | 2,5-Di-CI | 215 | |
| 2-24 | CH,-CH,-CH, | H | H | 2-Me | 175 |
C. Biologické příklady
1. Bonitace škodlivého účinku
Škodlivý účinek na rostliny se vyhodnocuje opticky ve srovnání s kontrolními rostlinami ve škále Oaž 100%:
0% žádný viditelný účinek ve srovnání s neošetřenými rostlinami,
100% ošetřené rostliny uhynou.
-35 CZ 295148 B6
2. Herbicidní účinek a účinek safeneru v postupu před vzejitím
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů a kulturních rostlin se dají do plastikových hrnků o průměru 9 cm do písčité hlinité půdy a překryjí se půdou. Alternativně se pro test plevelů, vyskytujících se za podmínek pro Paddy-rýži v kulturách rýže, kultivují tyto plevely ve vodou nasycené půdě, přičemž se do hrnků naplní tolik vody, že voda stojí až k povrchu půdy nebo několik milimetrů nad ní. Kombinace účinných látek herbicid-safener podle předloženého vynálezu, formulované jako emulzní koncentráty, jakož i v paralelních pokusech odpovídajícím způsobem formulované jednotlivé účinné látky, se potom aplikují jako emulze s aplikovaným množstvím vody, přepočteným na 300 1/ha, v různých dávkách na povrch krycí zeminy, nebo u rýže se nalijí na zavodňovací vodu.
Po ošetření se hrnky umístí do skleníku a udržují se za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonitace poškození rostlin, popřípadě poškození vzejití, se provádí po vzejití pokusných rostlin po pokusné době 2 týdnů ve srovnání s nezpracovanou kontrolou. Jak pokusy ukazují, mají herbicidní prostředky, které například obsahují safener podle příkladů 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2-10, 2-15 a 2-20 v kombinaci se sulfonylmočovinovým herbicidem 3-(4,6-dimethoxypyrimid-2-yl)-l-[3-(N-methylsulfonylN-methylamino)-pyridyl-2-yl-sulfonyl]-močovinou nebo sodnou solí 3-(4-methoxy-6methy 1-1,3,5-triazin-2-yl)-1 -(2-methoxykarbonyl-5-j od-fenylsulfonyl)-močoviny nebo 1 -(2methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovinou (thifensulfuron-methyl) nebo l-(3-N,N-dimethylaminokarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovinou (nicosulfuron) nebo l-(3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovinou (rimsulfuron) nebo N,N-dimethyl-2[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamidem nebo methyl2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methansulfonamidomethylbenzoátem, nebo v kombinaci s imidazolidinonovým herbicidem 5-ethyl-2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-karboxylovou kyselinou (imazethapyr) nebo s aryloxyfenoxylovým herbicidem ethylesterem kyseliny 2-[4-(6-chlorbenzoxazol)-2-yloxy)-fenoxy]-propionové (fenoxaprop-ethyl)) nebo se sodnou solí kyseliny 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoové v poměru herbicid : safener 2 : 1 až 1 : 20, dobrou herbicidní účinnost před vzejitím proti širokému spektru plevelných trav a plevelů, přičemž poškození kulturních rostlin, jako je kukuřice, pšenice nebo ječmen, nebo jiného obilí, je ve srovnání s použitím jednotlivých herbicidů bez safenerů podstatně zredukováno, to znamená poškození způsobené herbicidy menší než 30 % až 100 %.
3. Herbicidní účinek a účinek safeneru v postupu po vzejití
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů a kulturních rostlin se dají do plastikových hrnků o průměru 9 cm do písčité hlinité půdy, překryjí se půdou a umístí se do skleníku za dobrých růstových podmínek. Alternativně se pro test plevelů, vyskytujících se za podmínek pro Paddy-rýži v kulturách rýže, kultivují tyto plevely ve vodou nasycené půdě, přičemž se do hrnků naplní tolik vody, že voda stojí až 2 cm nad povrchem půdy. Tři týdny po vysetí se zpracovávají pokusné rostliny ve stadiu tří lístků. Kombinace účinných látek herbicid-safener podle předloženého vynálezu, formulované jako emulzní koncentráty, jakož i v paralelních pokusech odpovídajícím způsobem formulované jednotlivé účinné látky, se potom nastříkají jako emulze s aplikovaným množstvím vody, přepočteným na 300 1/ha, v různých dávkách na zelené části rostlin a po dvou týdnech umístění pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se opticky pozoruje účinek preparátů ve srovnání s nezpracovanou kontrolou. U rýže nebo u plevelů, které se vyskytují v kulturách rýže, se účinné látky aplikují přímo do zavodňovací vody nebo se nastříkají na rostliny a do zavodňovací vody. Jak pokusy ukazují, mají herbicidní prostředky, které například obsahují safener podle příkladů 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179,
-36CZ 295148 B6
181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2-10, 2-15 a 2-20 v kombinaci se sulfonylmočovinovým herbicidem 3-(4,6-dimethoxypyrimid-2-yl)-l-[3-(Nmethylsulfonyl-N-methylamino)-pyridyl-2-yl-sulfonyl]-močovinou nebo sodnou solí 3-(4methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2-methoxykarbonyl-5-jod-fenylsulfonyl)močoviny nebo l-(2-methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2yl)-močovinou (thifensulfuron-methyl) nebo l-(3-N,N-dimethylaminokarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovinou (nicosulfuron) nebo l-(3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovinou (rimsulfuron) nebo N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamidem nebo methyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methansulfonamidomethylbenzoátem, nebo v kombinaci s imidazolidinonovým herbicidem 5-ethyl-2(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-karboxylovou kyselinou (imazethapyr) nebo s aryloxyfenoxylovým herbicidem ethylesterem kyseliny 2-[4-(6-chlorbenzoxazol)-2-yloxy)-fenoxy]-propionové (fenoxaprop-ethyl)) nebo se sodnou solí kyseliny 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]-benzoové v poměru herbicid: safener 2 : 1 až 1 : 20, dobrou herbicidní účinnost před vzejitím proti širokému spektru plevelných trav a plevelů, přičemž poškození kulturních rostlin, jako je kukuřice, pšenice nebo ječmen, nebo jiného obilí, je ve srovnání s použitím jednotlivých herbicidů bez safenerů podstatně zredukováno, to znamená poškození způsobené herbicidy menší než 30 % až 100 %.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Použití sloučenin obecného vzorce I (D ve kterémR1 značí vodíkový atom, uhlovodíkový zbytek s až 12 uhlíkovými atomy, uhlovodíkoxyzbytek s až 8 uhlíkovými atomy nebo uhlovodíkthiozbytek s až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně jmenovaných tří zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, karbonamidovou skupinu, sulfonamidovou skupinu a zbytky vzorce -Za-Ra,R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, neboR1 a R2 společně se skupinou vzorce -CO-N- značí zbytek tříčlenného až osmičlenného nasyceného nebo nenasyceného kruhu,R3 značí v případě, že η = 1, nebo nezávisle na sobě, když n je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu formylovou skupinu, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zb-Rb,R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,-37CZ 295148 B6R5 značí v případě, že m = 1, nebo nezávisle na sobě, když m je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zc-Rc,Ra značí uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý z obou zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více nesousedících methylenových skupin nahrazeno kyslíkovým atomem,Rb a Rc značí nezávisle na sobě uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž každý zobou zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více nesousedících methylenových skupin nahrazeno kyslíkovým atomem,Za značí divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR-CO-, -SO2-NR- nebo -NR-SO2přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Ra a přičemž R v posledně jmenovaných pěti zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR —CO—, -SO2-NR - nebo -NR -SO2-, přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Rb, popřípadě Rc a přičemž R* v posledně jmenovaných pěti zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n značí celé číslo 0 až 4 a m značí celé číslo 0 až 5, nebo jejich soli jako safenerů pro ochranu kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky pesticidů.
- 2. Použití podle nároku 1,vyznačující se tím, že v obecném vzorci IR1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo arylovou skupinu, přičemž každý ze 16 posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitro-38CZ 295148 B6 skupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, karbonamidovou skupinu, sulfonamidovou skupinu a zbytky vzorce -ZaRa,R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,neboR1 a R2 značí společně se skupinou vzorce -CO-N- zbytek tříčlenného až osmičlenného, nasyceného nebo nenasyceného heterocyklického kruhu, který vedle dusíkového atomu skupiny vzorce -CO-N- může obsahovat ještě jeden nebo dva heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, oR značí v případě, že n = 1, nebo nezávisle na sobě, když n je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, karboxyskupinu, formylovou skupinu, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zb-Rb,R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R5 značí v případě, že m = 1, nebo nezávisle na sobě, když m je větší než 1, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, fosforylovou skupinu, skupinu CHO, skupinu CONH2, skupinu SO2NH2 nebo zbytek -Zc-Rc,Ra značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heterocyklylový zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze 7 posledně jmenovaných zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je několik, výhodně 2 nebo 3, nesousedících methylenových skupin, nahrazeno kyslíkovým atomem,Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heterocyklylový zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze 7 posledně jmenovaných zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí alkylový zbytek, ve kterém je více nesousedících methylenových skupin, nahrazeno kyslíkovým atomem,Za značí divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, —S—CO—, —SO—, —SO2—, -NR*-, -CO-NR*- nebo -NR*-CO-, přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Ra a přičemž R* v posledně jmenovaných zbytcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR —CO—, —SO2—NR - nebo -NR -SO2-, přičemž vpravo uváděná vazba odpovídající divalentní skupiny je vazba ke zbytku Rb, popřípadě Rc a přičemž R* v posledně jmenova-39CZ 295148 B6 ných pěti zbytcích znaěí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
- 3. Použití podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že v obecném vzorci IR1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylthioskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, přičemž každý z předchozích uhlík obsahujících zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, ve které jedna nebo více, nesousedící methylenové skupiny mohou být nahražené kyslíkovým atomem, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylaminovou adialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze 25 posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu a hydroxyskupinu,R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, neboR1 a R2 značí společně se skupinou vzorce -CO-N- zbytek pětičlenného až šestičlenného, nasyceného nebo nenasyceného heterocyklického kruhu, který vedle dusíkového atomu skupiny vzorce -CO-N- může obsahovat ještě jeden heteroatom ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru aR3 a R5 jsou stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminosulfonylovou a dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu,-40CZ 295148 B6 alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z posledně jmenovaných 15 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fosforylovou skupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, ve které mohou být jedna nebo více nesousedící methylenové skupiny nahrazené kyslíkem a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
- 4. Použití podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že v obecném vzorci IR1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylthioskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, přičemž každý z předchozích 16 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alky lam inovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, heterocyklylovou skupinu s 5 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze 21 posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu a kyanoskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, neboR1 a R2 značí společně se skupinou vzorce -CO-N- zbytek pětičlenného až šestičlenného, nasyceného nebo nenasyceného heterocyklického kruhu, který vedle dusíkového atomu skupiny vzorce -CO-N- neobsahuje žádný další heteroatom aR3 a R5 jsou stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, sulfamoylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminosulfonylovou a dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkyl-41 CZ 295148 B6 sulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z posledně jmenovaných 15 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
- 5. Použití podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že v obecném vzorci IR1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, přičemž každý z posledně jmenovaných 6 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž jedna nebo více methylenových skupin může být nahrazena kyslíkovým atomem, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfmylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a fenylovou skupinu, a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R2 značí vodíkový atom,R3 značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu,R4 značí vodíkový atom,R5 značí vodík halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfmylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy valkylu, n značí číslo 0,1 nebo 2 a m značí číslo 1 nebo 2.
- 6. Použití podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že v obecném vzorci IR1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogen-42CZ 295148 B6 alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků jsou také substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R2 značí vodíkový atom,R3 značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu,R4 značí vodíkový atom,R5 značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, n značí číslo 0, 1 nebo 2 a m značí číslo 1 nebo 2.
- 7. Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, definované v některém z nároků 1 až 6, vyjma sloučenin obecného vzorce I, ve kteréma) R2 = Η, n = 0 a al) R1 = CH3 a m= 0 nebo (R5)m= 2-, 3- nebo 4-CH3, 4-C2H5, 4-n-C3H7, 4-i-C3H7, 4-OCH3, 4-i-OC3H7, 4-NH2, 4-C1, 4-NO2, 2,3-(CH3)2, 2,4-(CH3)2, 3,4-(CH3)2, 2,5-(CH3)2, 2,4,5-(CH3)3, 2,4,6-(CH3)3, 2,3,4,5,6-(CH3)s, 3-CH3^-OCH3,3-CH3-4-SCH3, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 3,4,5-(OCH3)3, 2-OCH3^-NH2,2-OCH3-4-NO2,2-OH-4-NO2 nebo 2-OH-4-NH2, a2) R1 = H, n-C3H7, n-C4H9, n-C5Hn, n-C6H]3, cyklohexyl nebo 2-methylpentenyl a (R5)m = 2-CH3, a3) R^n-CjHna m = 0 nebo (R5)m = 2-CH3, 3-NO2, nebo 4-NO2, a4) R1 = n-C9Hi9 a m = 0, a5) R1 = OCH3, (Rs)m = 2-i-OC3H7 nebo 4-i-OC3H7, a6) R1 = OC2H5, (R5)m = 2-OCH3, 2-COOH, 3,5-(CH3)2, a7) R1 = CH2CH2COOH a m = 0 nebo (R5)m = 4-i-OC3H7, a8) R1 = CH=CHCOOH a (R5)m = 2-CH3 nebo 4-i-OC3H7, a9) R1 = 4-methoxyfenyl a (R5)m = 4-OCH3,-43 CZ 295148 B6 alO)R‘ = 4-nitrofenyl a (R5)m = 4-NO2, al 1)R* = CH2C1, R2 = R4 = H a m = n = 0, al2)R' ~ 3,5-dimethyl-l-fenyl-pyrazol-4-yl nebo 2,3-dimethyl-l-fenyl-5-oxo-pyrazol4-yl a (R5)m = 4-i-OC3H7, al3) R1 = CnH23, CH2C1, CH2Br, CH2J, CHC12, CC13 nebo CH2F a (R5)m = 3,4-(CH3)2; nebob) R1 = H, R2 = H, R4 = CH3, n = m = 0,c) R1 = -C(CH3), R2 = R4 = H, (R5)m = 4-CH3 a n = 0,d) R1 - fenyl, R2 = R4 = H, m = 0an = 0 nebo(R3)n - 3-fenylkarbonyloxy,e) N-[(4-benzoylsulfamoyl)fenyl]-ftalimid,f) R1 = 2-(2-karboxyfenyl)fenyl, R2 = R4 = H, n = 0 a m = 0 nebo (R5)m = 4-NO2,g) R1 = 2-karboxyfenyl, R2 = R4 = H, n = 0 a m = 0 neboh) R1 = CH3, R2 = H, R4 = CH3 a n = m = 0.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19621522A DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ389198A3 CZ389198A3 (cs) | 1999-04-14 |
| CZ295148B6 true CZ295148B6 (cs) | 2005-06-15 |
Family
ID=7795576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19983891A CZ295148B6 (cs) | 1996-05-29 | 1997-05-06 | N-Acylsulfonamidy a jejich použití pro ochranu kulturních rostlin |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6235680B1 (cs) |
| EP (1) | EP0912089B1 (cs) |
| JP (1) | JP2000511163A (cs) |
| CN (1) | CN1102142C (cs) |
| AT (1) | ATE209439T1 (cs) |
| BR (1) | BR9709491B1 (cs) |
| CA (1) | CA2256328C (cs) |
| CZ (1) | CZ295148B6 (cs) |
| DE (2) | DE19621522A1 (cs) |
| DK (1) | DK0912089T3 (cs) |
| ES (1) | ES2167744T3 (cs) |
| HU (1) | HU228463B1 (cs) |
| IL (1) | IL126853A (cs) |
| PL (1) | PL187140B1 (cs) |
| RU (1) | RU2182423C2 (cs) |
| WO (1) | WO1997045016A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA974663B (cs) |
Families Citing this family (345)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6555584B1 (en) * | 2000-06-29 | 2003-04-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Acylsulfonamide derivative |
| DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GB2334887A (en) * | 1998-03-05 | 1999-09-08 | Rhone Poulenc Agriculture | Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| CA2360740A1 (en) | 1999-03-02 | 2000-09-08 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin s |
| US6420364B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-07-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| AU2001267878A1 (en) * | 2000-07-05 | 2002-01-14 | Ajinomoto Co. Inc. | Hypoglycemics |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142336A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
| DE10143083A1 (de) * | 2001-09-03 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern |
| DE10145019A1 (de) * | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| BR0311670A (pt) | 2002-06-08 | 2008-01-08 | Bayer Cropscience Gmbh | combinações de ácidos carboxìlicos aromáticos herbicidas e protetores (safeners) |
| DE10237461A1 (de) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| EP2305655A3 (en) | 2003-02-05 | 2011-06-29 | Bayer CropScience AG | Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators. |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10351646A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) * | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004001433A1 (de) * | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| AU2005226870B2 (en) | 2004-03-27 | 2010-06-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide-safener combination |
| DE102004023332A1 (de) * | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053192A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| RU2277329C1 (ru) * | 2005-02-07 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2277332C1 (ru) * | 2005-02-09 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| RU2277333C1 (ru) * | 2005-02-14 | 2006-06-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| BRPI0620442A2 (pt) * | 2005-12-22 | 2012-02-22 | Basf Se | uso de um poliéster biodegradável, formulação lìquida para preparação da semente, processos para preparar formulação para tratamento de sementes, e para tratar sementes, semente, e, processo para regular o crescimento de plantas e/ou para combater vegetação indesejada e/ou para combater infestação indesejada por insetos ou ácaros em plantas e/ou para combater fungos fitopatogênicos |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1996732A4 (en) * | 2006-03-02 | 2010-03-31 | Uab Research Foundation | RECOGNITION AND TREATMENT AND DISCOVERY OF REMEDIES AGAINST MYCOBACTERIAL DISEASES |
| RU2326533C2 (ru) * | 2006-03-31 | 2008-06-20 | Некоммерческое научно-производственное партнерство "НЭСТ М"(ННПП "НЭСТ М") | Способ защиты от вредителей, обеспечивающий повышение урожайности и снижение токсической нагрузки на культурные растения, и синергистическая инсектицидная композиция для его осуществления |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP1985180A1 (de) * | 2007-04-25 | 2008-10-29 | Bayer CropScience AG | Defoliant |
| CA2687764A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Ion channel modulators and methods of use |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2057898A1 (de) | 2007-11-06 | 2009-05-13 | Bayer CropScience AG | Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2145537A1 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-20 | Bayer CropScience AG | Plant growth regulator |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2191720A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| PL2406216T3 (pl) | 2009-03-11 | 2017-09-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Ketoenole podstawione halogenoalkilometylenoksyfenylem |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| WO2010133337A1 (de) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| SI2443102T1 (sl) | 2009-06-19 | 2013-08-30 | Basf Se | Herbicidni benzoksazinoni |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| EA201290560A1 (ru) | 2009-12-23 | 2014-05-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd |
| ES2658990T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| AU2010334808B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-07-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
| WO2011076885A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| CN102869769A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-09 | 拜尔知识产权有限公司 | 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物 |
| WO2011098443A1 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate |
| EP2534133B1 (de) | 2010-02-10 | 2018-09-05 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
| TW201139625A (en) | 2010-03-02 | 2011-11-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR080443A1 (es) | 2010-03-04 | 2012-04-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2555619A2 (de) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| JP6046604B2 (ja) | 2010-04-09 | 2016-12-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させるための（１−シアノシクロプロピル）フェニルホスフィン酸の誘導体、それらのエステル及び／又はそれらの塩の使用 |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| CN101899008B (zh) * | 2010-05-20 | 2012-10-17 | 中国人民解放军第二军医大学 | N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类化合物及其制备药物的用途 |
| BR112013005223A2 (pt) | 2010-09-03 | 2016-05-03 | Bayer Ip Gmbh | "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas." |
| BR112013006612A2 (pt) | 2010-09-22 | 2017-10-24 | Bayer Ip Gmbh | uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| CN103221409B (zh) | 2010-10-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的苯并*嗪酮类 |
| WO2012052410A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
| JP6180936B2 (ja) | 2010-11-02 | 2017-08-16 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体 |
| JP6412311B2 (ja) | 2010-12-01 | 2018-10-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用 |
| US8916501B2 (en) | 2010-12-15 | 2014-12-23 | Basf Se | Herbicidal compositions |
| US9078440B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-07-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| WO2012110518A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie |
| KR101789527B1 (ko) | 2011-03-01 | 2017-10-25 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 2-아실옥시피롤린-4-온 |
| BR112013023103B1 (pt) | 2011-03-15 | 2019-06-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Composição de herbicidas e protetores, e processo para combate de plantas nocivas em culturas |
| PL2688406T3 (pl) | 2011-03-25 | 2015-10-30 | Bayer Ip Gmbh | Zastosowanie N-(tetrazol-4-ilo)- lub N-(triazol-3-ilo)arylokarboksamidów lub ich soli do zwalczania niepożądanych roślin w obszarach transgenicznych roślin uprawnych tolerancyjnych na środki chwastobójcze będące inhibitorem HPPD |
| CA2830802A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| CN103732589B (zh) | 2011-05-25 | 2016-03-30 | 百时美施贵宝公司 | 可用作抗细胞凋亡bcl抑制剂的取代的磺酰胺 |
| BR112014000267A2 (pt) | 2011-07-04 | 2016-09-20 | Bayer Ip Gmbh | utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas |
| WO2013021044A1 (de) | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| BR112014006217B1 (pt) * | 2011-09-16 | 2019-01-15 | Bayer Intellectual Property Gmbh | utilização de acilsulfonamidas para melhorar o rendimento de plantas,método para induzir respostas de regulação de crescimento em plantas úteis ou plantas de cultura e composição. |
| CN107897194A (zh) | 2011-09-16 | 2018-04-13 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5‑苯基‑或5‑苄基‑2‑异噁唑啉‑3‑甲酸酯用于改善植物产量的用途 |
| CN103781352A (zh) | 2011-09-16 | 2014-05-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途 |
| EP2757886A1 (de) | 2011-09-23 | 2014-07-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| CN104270946B (zh) | 2011-12-19 | 2017-05-10 | 拜耳农作物科学股份公司 | 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途 |
| GB201202393D0 (en) * | 2012-02-09 | 2012-03-28 | Syngenta Ltd | Polymorphs |
| WO2013144187A1 (de) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| WO2014037340A1 (de) | 2012-09-05 | 2014-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| US20150305334A1 (en) | 2012-12-05 | 2015-10-29 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| DK2958430T3 (en) | 2013-02-19 | 2018-02-12 | Bayer Cropscience Ag | APPLICATION OF PROTHIOCONAZOLE FOR THE INPUT OF HOST DEFENSE REACTIONS |
| CN105307493A (zh) | 2013-03-05 | 2016-02-03 | 拜耳作物科学股份公司 | 酰基磺酰胺用于提高植物产量的用途 |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| CN105906535B (zh) * | 2016-05-16 | 2018-10-16 | 沈阳农业大学 | 保护农作物免受除草剂药害的安全剂、组合剂及使用方法 |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| EP3497092A1 (de) | 2016-08-11 | 2019-06-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| DK3506747T3 (da) | 2016-08-30 | 2022-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| BR112019012822A2 (pt) | 2016-12-22 | 2019-11-26 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas e sais das mesmas e uso das mesmas como herbicidas |
| WO2018114663A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| MX2019007374A (es) | 2016-12-22 | 2019-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas. |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3580216A1 (de) | 2017-02-13 | 2019-12-18 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| JP7107962B2 (ja) | 2017-04-05 | 2022-07-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用 |
| WO2018202544A1 (de) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate |
| SI3638665T1 (sl) | 2017-06-13 | 2021-11-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidni 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidi tetrahidro in dihidrofuran karboksilnih kislin in estrov |
| EA202090018A1 (ru) | 2017-06-13 | 2020-05-26 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидно-активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды тетрагидро- и дигидрофурановых карбоксамидов |
| JP2020525461A (ja) | 2017-07-03 | 2020-08-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規イソチアゾロ系二環、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用 |
| CN111031799A (zh) | 2017-07-03 | 2020-04-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的取代的异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| AU2018300150A1 (en) | 2017-07-11 | 2020-01-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Carboxamides as modulators of sodium channels |
| BR112020000959A2 (pt) | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
| AU2018304841A1 (en) | 2017-07-18 | 2020-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3665160A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one |
| EP3668845B1 (de) | 2017-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| CN111356368B (zh) | 2017-11-20 | 2025-02-25 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰胺 |
| CN111433214A (zh) | 2017-11-29 | 2020-07-17 | 拜耳公司 | 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| AU2018391579A1 (en) | 2017-12-19 | 2020-08-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EA202091468A1 (ru) | 2017-12-19 | 2020-10-19 | Зингента Кроп Протекшн Аг | Замещенные тиофенилурациды, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |
| AU2018387693B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-08-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| EP3743411B1 (de) | 2018-01-25 | 2022-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| CN111770684A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
| US20200404907A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| US20200404916A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| AU2019229318A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20210120811A1 (en) | 2018-05-03 | 2021-04-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| EP3793977A1 (de) | 2018-05-15 | 2021-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019219585A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN112513033A (zh) | 2018-06-04 | 2021-03-16 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰基吡唑 |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3823450A1 (de) | 2018-07-16 | 2021-05-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin |
| CA3107207A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations for agrochemicals |
| BR112021001633A2 (pt) | 2018-07-31 | 2021-05-04 | Bayer Aktiengesellschaft | formulações de liberação controlada com lignina para agroquímicos |
| WO2020058062A1 (de) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN111377835A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 南京正荣医药化学有限公司 | 一种氨基磺酰苯脲类安全剂的制备方法 |
| WO2020146612A1 (en) | 2019-01-10 | 2020-07-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Esters and carbamates as modulators of sodium channels |
| WO2020146682A1 (en) | 2019-01-10 | 2020-07-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Carboxamides as modulators of sodium channels |
| US12492173B2 (en) | 2019-01-14 | 2025-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal substituted N-tetrazolyl aryl carboxamides |
| WO2020169509A1 (de) | 2019-02-20 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine |
| CA3133025A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters |
| BR112021013653A2 (pt) | 2019-03-15 | 2021-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas |
| JP2022524874A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 特異的に置換された３－（２－ハロゲン－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オンおよび除草剤としてのその使用 |
| AU2020242211A1 (en) | 2019-03-15 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| JP2022525174A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用 |
| JP2022524861A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用 |
| EP3947350B1 (de) | 2019-03-27 | 2026-05-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020225429A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | High spreading ulv formulations for herbicides |
| CN114071999B (zh) | 2019-06-03 | 2024-08-27 | 拜耳公司 | 1-苯基-5-吖嗪基吡唑基-3-氧基烷基酸及其用于控制不需要的植物生长的用途 |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112021026526A2 (pt) | 2019-07-22 | 2022-04-26 | Bayer Ag | N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas |
| AU2020318682A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4068968B1 (de) | 2019-09-11 | 2026-05-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4' -dimethyl-3-isoxazolidinon und/oder flufenacet |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| CA3164811A1 (en) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| WO2021151976A1 (de) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN115667231B (zh) | 2020-04-07 | 2025-06-17 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
| US20230150953A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| EP4132938A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2021204665A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CA3181349A1 (en) | 2020-04-29 | 2021-11-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| KR20230015975A (ko) | 2020-05-27 | 2023-01-31 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 치환된 피롤린-2-온 및 제초제로서의 그의 용도 |
| US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| MX2022016551A (es) | 2020-06-30 | 2023-02-01 | Bayer Ag | Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas. |
| MX2023002206A (es) | 2020-08-24 | 2023-03-06 | Bayer Ag | N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas. |
| CA3199303A1 (en) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| US20240174618A1 (en) | 2021-02-04 | 2024-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240199542A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| BR112023022201A2 (pt) | 2021-04-27 | 2023-12-26 | Bayer Ag | Piridazinonas substituídas, sais ou n-óxidos dos mesmos e seus usos como substâncias herbicidamente ativas |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| WO2022268933A1 (de) | 2021-06-25 | 2022-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP4362680A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| US20240334933A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| MX2024002082A (es) | 2021-08-17 | 2024-03-05 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolil nicotinamidas sustituidas, sus sales o n-oxidos, y su uso como sustancias herbicidamente activas. |
| CA3229299A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| US20250026724A1 (en) | 2021-12-01 | 2025-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients |
| KR20240115902A (ko) | 2021-12-15 | 2024-07-26 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도 |
| EP4449098A1 (en) | 2021-12-15 | 2024-10-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4499614A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4499613A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| IL316251A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Use of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine for the control of undesirable microorganisms |
| IL316272A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Crystalline forms of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| AR130967A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-05 | Bayer Ag | Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131017A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131018A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| CN120882703A (zh) | 2023-03-17 | 2025-10-31 | 拜耳公司 | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 |
| JP2026511648A (ja) | 2023-03-31 | 2026-04-14 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | チエンカルバゾン－メチルを含む乳剤（ｅｃ）製剤 |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN122341274A (zh) | 2023-08-30 | 2026-07-03 | 拜耳公司 | 除草剂结合物 |
| KR20260113049A (ko) | 2023-11-14 | 2026-07-21 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 제초 작용을 갖는 설폰이미도일 벤즈아미드 |
| WO2025103929A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AR134261A1 (es) | 2023-11-15 | 2025-12-17 | Bayer Ag | Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2025103931A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025108865A1 (de) | 2023-11-23 | 2025-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2025114250A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114265A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylcarboxamide |
| WO2025114252A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114275A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| CN122421831A (zh) | 2023-12-19 | 2026-07-17 | 拜耳公司 | 除草组合物 |
| WO2025132197A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132156A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025224076A1 (de) | 2024-04-23 | 2025-10-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025233793A1 (en) | 2024-05-06 | 2025-11-13 | Adama Agan Ltd. | A mixture comprising florpyrauxifen and a safener |
| WO2025257242A1 (de) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2026119756A1 (de) | 2024-12-05 | 2026-06-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2411495A (en) * | 1938-02-02 | 1946-11-19 | Schering Corp | Valuable derivatives of sulphonamides and a method of making the same |
| US2423976A (en) * | 1939-03-02 | 1947-07-15 | American Cyanamid Co | N'-benzoyl sulfonamide |
| CH242291A (de) | 1943-05-14 | 1946-04-30 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. |
| US2503820A (en) * | 1947-04-03 | 1950-04-11 | Geigy Ag J R | N'-isopropoxybenzoyl sulfanilamide |
| US3498780A (en) | 1963-01-07 | 1970-03-03 | Lilly Co Eli | Herbicidal method |
| US4266078A (en) * | 1979-04-20 | 1981-05-05 | Stauffer Chemical Company | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
| US4433997A (en) * | 1979-04-20 | 1984-02-28 | Stauffer Chemical Co | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
| US4434000A (en) | 1979-08-24 | 1984-02-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes |
| ES2054088T3 (es) * | 1988-10-20 | 1994-08-01 | Ciba Geigy Ag | Sulfamoilfenilureas. |
| US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
| RU2043021C1 (ru) * | 1992-05-14 | 1995-09-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Антидот гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислот |
| EP0597807A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-18 | Ciba-Geigy Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
| ATE169179T1 (de) | 1992-12-02 | 1998-08-15 | Ciba Geigy Ag | Selektiv-herbizides mittel |
| JPH08286369A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
-
1996
- 1996-05-29 DE DE19621522A patent/DE19621522A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-06 RU RU98123949/04A patent/RU2182423C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 AT AT97922980T patent/ATE209439T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 CN CN97195033A patent/CN1102142C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-06 WO PCT/EP1997/002305 patent/WO1997045016A1/de not_active Ceased
- 1997-05-06 ES ES97922980T patent/ES2167744T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 EP EP97922980A patent/EP0912089B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 DE DE59705566T patent/DE59705566D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 PL PL97330355A patent/PL187140B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 JP JP09541457A patent/JP2000511163A/ja not_active Ceased
- 1997-05-06 DK DK97922980T patent/DK0912089T3/da active
- 1997-05-06 IL IL12685397A patent/IL126853A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 BR BRPI9709491-9A patent/BR9709491B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 CZ CZ19983891A patent/CZ295148B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 CA CA002256328A patent/CA2256328C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-06 HU HU9901791A patent/HU228463B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 US US08/863,476 patent/US6235680B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-28 ZA ZA9704663A patent/ZA974663B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1997045016A1 (de) | 1997-12-04 |
| AU2892197A (en) | 1998-01-05 |
| IL126853A0 (en) | 1999-09-22 |
| RU2182423C2 (ru) | 2002-05-20 |
| HUP9901791A3 (en) | 2000-12-28 |
| PL330355A1 (en) | 1999-05-10 |
| CA2256328C (en) | 2008-11-04 |
| ATE209439T1 (de) | 2001-12-15 |
| PL187140B1 (pl) | 2004-05-31 |
| HUP9901791A2 (hu) | 1999-09-28 |
| EP0912089B1 (de) | 2001-11-28 |
| EP0912089A1 (de) | 1999-05-06 |
| ZA974663B (en) | 1997-12-01 |
| JP2000511163A (ja) | 2000-08-29 |
| CZ389198A3 (cs) | 1999-04-14 |
| DE19621522A1 (de) | 1997-12-04 |
| US6235680B1 (en) | 2001-05-22 |
| DK0912089T3 (da) | 2002-02-11 |
| CN1219840A (zh) | 1999-06-16 |
| BR9709491B1 (pt) | 2009-01-13 |
| BR9709491A (pt) | 1999-08-10 |
| AU719424B2 (en) | 2000-05-11 |
| CN1102142C (zh) | 2003-02-26 |
| ES2167744T3 (es) | 2002-05-16 |
| CA2256328A1 (en) | 1997-12-04 |
| HU228463B1 (en) | 2013-03-28 |
| DE59705566D1 (de) | 2002-01-10 |
| IL126853A (en) | 2005-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6235680B1 (en) | N-acylsulfonamides, novel mixtures of herbicides and antidotes, and their use | |
| JP4074900B2 (ja) | 新規な２−フルオロアクリル酸誘導体、除草剤と薬害防止剤の新しい混合物およびその使用 | |
| US5516750A (en) | Substituted isoxazolines, process for their preparation, composition containing them, and their use of safeners | |
| EP0582198B1 (de) | Substituierte (Hetero-)Arylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener | |
| EP0492366B1 (de) | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden | |
| EP1019368B1 (de) | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US5698539A (en) | Mixtures of herbicides and antidotes, (hetero)-aryloxy compounds, their preparation, compositions containing them, and their use | |
| EP0509433B1 (de) | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US5756422A (en) | Substituted quinoline compounds and their use as safeners | |
| KR100478366B1 (ko) | 신규한 엔-아실 설폰아미드,제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도 | |
| EP0663397A2 (de) | Bicyclische Heteroarylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20100506 |